JP2019123857A - キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基を表し、
R1とR2、またはR3とR4は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜25、好ましくは0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基を表し、
R5〜R8は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R9およびR10はそれぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基を表し、
R9とR10は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Xはアニオン染料を表し、
aは1〜6の整数を表し、bは1〜6の整数を表す。
但し、a及びbは一般式(1)全体として電荷的に中性になるように選択される。]
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基」における、
「炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基」または「炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基(アントラセニル基)、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、トリフェニレル基、ペリレニル基などの芳香族炭化水素基(もしくは縮合多環芳香族基);
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基(もしくは複素芳香族炭化水素基)、などをあげることができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜19の直鎖状のアルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3〜19の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1〜19のアシル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの炭素原子数1〜19のアミノ基;
アセトアミド基などの炭素原子数1〜19のアミド基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2〜19の複素環基、などをあげることができる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20」、「炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20」、「炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20」、「炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20」に算入されない。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
「置換基を有する炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の複素環基」における「置換基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1〜18の直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソオクチル基などの炭素原子数3〜18の分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜18のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜18の直鎖状のアルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3〜18の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜18のシクロアルコキシ基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2〜18の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1〜18のアシル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの炭素原子数1〜18のアミノ基;
アセトアミド基などの炭素原子数1〜18のアミド基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6〜14の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2〜18の複素環基、などをあげることができる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20」、「炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20」、「炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20」に算入されない。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基;
無置換アミノ基;メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ−t−ブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基;などをあげることができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜17の直鎖状のアルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1〜17の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1〜19のアシル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの炭素原子数1〜19のアミノ基;
アセトアミド基などのアミド基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは炭素原子数6〜19の縮合多環芳香族基、などをあげることができる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20」、「炭素原子数3〜25、好ましくは3〜20」、「炭素原子数0〜25、好ましくは0〜20」に算入されない。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
反応容器に、3,6−ジクロロスピロ[9H−キサンテン−9,3’−[3H][2,1]ベンゾオキサチオール]1’,1’−ジオキシド(DCSF)40.0g(98.7mmol)、ジエチルアミン28.9g(395mmol)、n−メチルピロリドン(NMP)400mLを入れ、120℃で5時間撹拌した。反応液を水1200mLに入れ、濃塩酸をpHが2になるまで加えた。さらに塩化ナトリウム100gを加え、塩析した。上澄み液を廃棄した後、クロロホルム500mLを入れ溶解し、飽和食塩水を加え分液した。有機層を抽出し、水で洗浄後、再度有機層を抽出した。硫酸ナトリウムを加え乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することで紫色粘性オイルを得た。このオイルにヘキサンを加え加熱還流し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、茶色固体(A−1中間体)42.5g(収率90%)を得た。
次に、窒素置換した反応容器に(A−1中間体)10.0g(20.9mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)1.85g(25.4mmol)、クロロホルム100mL、塩化チオニル8.04gを入れ、還流温度で2時間加熱した。反応液を濃縮したものを窒素置換した反応容器に入れ、クロロホルム100mLに溶解し、ジエチルアミン1.24g(16.9mmol)、トリエチルアミン3.42g(33.8mmol)を入れ、50℃で4時間反応させた。反応液を飽和食塩水で洗浄し、有機層を抽出した。硫酸ナトリウムを入れ、乾燥後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた紫色オイルをカラムクロマトグラフィーで精製した(担体:シリカゲル、溶媒:クロロホルム→クロロホルム:メタノール=9:1)。目的物フラクションを回収、濃縮、ヘキサンで洗浄し、固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、下記式(A−1)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体として茶色固体を得た(4.8g、収率40%)。
合成実施例1で用いたジエチルアミンをジブチルアミン51.0g(395mmol)に変えた以外は同様の操作を行い、(A−2中間体)54.0g(収率92%)を得た。
次に、(A−2中間体)を用いて合成実施例1と同様の塩化チオニルとの反応を行い、下記式(A−2)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体3.5g(収率30%)を得た。
合成実施例1で用いたジエチルアミンをジ−2−エチルヘキシルアミン95.3g(395mmol)に変えた以外は同様の操作を行い、(A−4中間体)50.7g(収率63%)を得た。
次に、(A−4中間体)を用いて合成実施例1と同様の塩化チオニルとの反応を行い、下記式(A−4)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体5.6g(収率50%)を得た。
反応容器に、合成実施例3で得られた、前記式(A−4)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体0.8g(0.89mmol)、メタノール12.0mLを入れ、60℃で加熱、溶解した。溶液に、下記式(B−22)で表されるアニオン染料 Direct Red 37(東京化成工業株式会社製)0.30g(0.44mmol)と水12mLの混合液を徐々に滴下した。滴下後、還流温度で2時間撹拌した。25℃まで放冷後、反応液に水60mLを入れ、上澄みを除去した。内容物に水を加え、固化した内容物をろ取した。固体を80℃で減圧乾燥し、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物を茶色固体として得た(0.74g、収率71%)。
合成実施例4で用いたアニオン染料(B−22)を前記式(B−4)で表されるアニオン染料に代えた以外は合成実施例4と同様の操作を行い、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−4)と、からなる造塩化合物を茶色固体として得た(1.0g、収率85%)。
合成実施例4で用いたアニオン染料(B−22)を前記式(B−21)で表されるアニオン染料に代えた以外は同様の操作を行い、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−21)と、からなる造塩化合物を茶色固体として得た(0.8g、収率80%)。
窒素置換した反応容器に、クロロホルム100mL、塩化チオニル3.55mL(49.2mmol)、前記合成実施例3で得られた(A−4中間体)10.00g(12.27mmol)を入れ、沸点まで昇温した。加熱還流下、40分間撹拌した後、DMF0.20g(2.7mmol)を加え1時間撹拌した。途中DMFを0.38g、塩化チオニルを1.47g追加し2時間撹拌した。溶媒を減圧留去した残渣を室温で5分間減圧乾燥した後、クロロホルム50mL、ジ‐n‐ブチルアミン4.79g(37.0mmol)を加え、50℃で12時間撹拌した。さらに、ジ‐n‐ブチルアミン9.58g追加して2.5時間撹拌して反応を停止した。ジクロロメタンで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をテトラヒドロフラン(THF)80mLに溶解し、水20mL、濃塩酸(36質量%HCl)0.5mLを加え、25℃で30分間撹拌した後、トルエンで抽出した。有機層を水(50mL)で洗浄した後、溶媒を減圧留去し、25℃で12時間減圧乾燥し粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、酢酸エチル/メタノール=20:1→3:1)で精製した後、溶媒を減圧留去し、60℃で5時間減圧乾燥して、前記式(A−22)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体を紫色粘性固体として得た(5.03g、収率43%)。
合成実施例4で用いた化合物(A−4)を前記式(A−22)と塩素アニオンとの錯体に代えた以外は合成実施例4と同様の操作を行い、キサンテン系カチオン染料(A−22)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物を紫色固体として得た(0.87g、収率80%)。
窒素置換した反応容器に塩化チオニル6.55g(55.0mmol)、DMF0.33g(4.5mmol)、クロロホルム50mLを加えた後、合成実施例2で得られた(A−2中間体)10.00g(13.76mmol)を加え、加熱還流下、1.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去した残渣にピペリジン3.51g、(41.3mmol)を加え、50℃で12時間撹拌した。25℃まで放冷し、水300mLを加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、ジクロロメタン/メタノール=20:1→10:1)で精製した。溶媒を減圧留去した後、残渣を25℃で3日間減圧乾燥し、前記式(A−23)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体を紫色非晶質固体として得た(7.58g、収率66%)。
合成実施例4で用いた化合物(A−4)を前記式(A−23)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体に代えた以外は合成実施例4と同様の操作を行い、キサンテン系カチオン染料(A−23)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物を茶色固体として得た(0.87g、収率89%)。
反応容器に化合物(A−4)と塩素アニオンとの錯体8.36g(9.21mmol)とメタノール83.6mL、水30.0mLを入れ、溶解させ60℃まで加熱した。その後、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(三洋化成工業株式会社製、サンデットBL)2.50g(4.61mmol)と水12mLの混合溶液を徐々に滴下した。滴下後、加熱還流下で1時間撹拌し、反応終了とした。反応液を減圧濃縮し、メタノールを留去した後、水を加えて洗浄し、上澄み液を除去した。さらに内容物に水を加え80℃で分散洗浄した。25℃まで冷却後、上澄み液を除去し、内容物にエタノールを加えて溶解した。この溶液を減圧乾燥し、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、サンデットBLとの造塩化合物を茶色固体として得た(7.53g、収率71.9%)。
反応容器に化合物(A−4)と塩素アニオンとの錯体20.0g(2.2mmol)の10%メタノール溶液を入れ、55℃まで加熱した。水20mLに溶解させたドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.77g(2.2mmol)を滴下し、加熱還流下で2時間撹拌した。水100mLを添加し、上澄み液を除去し、さらに水80mLを添加し、80℃で分散洗浄した。上澄み液を除去し、残渣をエタノールに溶解させ、濃縮・乾燥させることで赤紫色粘調固体を得た。得られた粘調固体をジクロロメタンに溶解させ、ヘプタンを添加し、濃縮・乾燥させることで、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、ドデシルベンゼンスルホン酸との造塩化合物を茶色固体として得た(2.3g、収率87.1%)。
合成実施例4で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物について、熱重量測定−示差熱分析装置(株式会社マック・サイエンス製、TG−DTA 2000S型)を用いて、窒素気流下において、TG−DTA測定(試料重量:5±1.5mg、昇温速度:20℃/分)を行い、5%重量減少温度を測定した。次に、室温(25±2℃)におけるPGMEA溶媒への溶解度(PGMEA,25±2℃)を測定した。
さらに、分光光度計(株式会社日立製作所製、U−3000)を用い、溶媒としてPGMEを用い、室温にて紫外可視吸収スペクトルおよび紫外可視透過スペクトル測定を測定した。得られた紫外可視吸収スペクトルから、可視光領域における最大吸収波長を求めた。次に、紫外可視透過スペクトルを用い、最大吸収波長を吸収極大波長とし、吸収極大波長(577nm)〜300nmの範囲の透過光の面積、および、吸収極大波長(577nm)〜300nmの範囲の総面積を用い、透過光の面積の割合(%)を算出した。これらの測定結果を表1にまとめて示す。
合成実施例5で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−4)と、からなる造塩化合物について、熱重量測定−示差熱分析装置(株式会社マック・サイエンス製、TG−DTA 2000S型)を用いて、窒素気流下において、TG−DTA測定(試料重量:5±1.5mg、昇温速度:20℃/分)を行い、5%重量減少温度を測定した。次に、室温(25±2℃)におけるPGMEA溶媒への溶解度(PGMEA,25±2℃)を測定した。
さらに、分光光度計(株式会社日立製作所製、U−3000)を用い、溶媒としてPGMEを用いて濃度0.01〜0.02mg/mLの範囲で試料を調製し、室温にて紫外可視吸収スペクトルおよび紫外可視透過スペクトルを測定した。得られた紫外可視吸収スペクトルから、可視光領域における最大吸収波長を求めた。次に、紫外可視透過スペクトルを用い、最大吸収波長を吸収極大波長とし、吸収極大波長〜300nmの範囲の透過光の面積、および、吸収極大波長〜300nmの範囲の総面積を用い、透過光の面積の割合(%)を算出した。これらの測定結果を表2にまとめて示す。
実施例2と同様の操作を、合成実施例6で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、アニオン染料(B−21)と、からなる造塩化合物、
合成実施例8で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−22)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物、
合成実施例10で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−23)と、アニオン染料(B−22)と、からなる造塩化合物についても行った。これらの測定結果を表2にまとめて示す。
比較のために、下記式(D−1)で表されるキサンテン系染料 C.I.アシッドレッド289(中外化成株式会社製)について、実施例1と同様の方法で、5%重量減少温度、溶解度(PGMEA,25±2℃)、およびPGME溶液での吸収極大波長を測定し、紫外可視透過スペクトルの吸収極大波長(529nm)〜300nmの範囲の透過光の割合(%)を算出した。結果を表1の実施例1の結果と合わせて示す。
比較のために、合成実施例3で合成した、前記式(A−4)で表される化合物と塩素アニオンとの錯体について、実施例1と同様の方法で、5%重量減少温度、溶解度(PGMEA,25±2℃)、およびPGME溶液での吸収極大波長を測定し、紫外可視透過スペクトルの吸収極大波長(577nm)〜300nmの範囲の透過光の割合(%)を算出した。結果を表1の実施例1の結果と合わせて示す。
比較のために、前記式(B−22)で表されるアニオン染料 Direct Red 37(東京化成工業株式会社製)について、実施例1と同様の方法で、5%重量減少温度、溶解度(PGMEA,25±2℃)、およびPGME溶液での吸収極大波長を測定し、紫外可視透過スペクトルの吸収極大波長(512nm)〜300nmの範囲の透過光の割合(%)を算出した。結果を表1の実施例1の結果と合わせて示す。
比較のために、実施例2と同様の操作を、
合成実施例11で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、サンデットBLと、からなる造塩化合物、
合成実施例12で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−4)と、ドデシルベンゼンスルホン酸と、からなる造塩化合物、
合成実施例9で得られた、キサンテン系カチオン染料(A−23)と、塩素アニオンとの錯体と、からなる造塩化合物についても行った。これらの測定結果を表2にまとめて示す。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン系カチオン染料と、アニオン染料と、からなる造塩化合物。
[式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の複素環基を表し、
R1とR2、またはR3とR4は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25のシクロアルコキシ基
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜25のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の複素環基を表し、
R5〜R8は隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R9およびR10は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の複素環基を表し、
R9とR10は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Xはアニオン染料を表し、
aは1〜6の整数を表し、bは1〜6の整数を表す。
但し、a及びbは一般式(1)全体として電荷的に中性になるように選択される。] - 前記一般式(1)において、Xが、スルホン酸基を有するアニオン染料である、請求項1に記載の造塩化合物。
- 前記一般式(1)において、Xが、スルホン酸基を2個以上有するアニオン染料である、請求項1または請求項2に記載の造塩化合物。
- 前記一般式(1)において、Xが、アゾ染料である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の造塩化合物。
- 前記一般式(1)において、Xが、スルホン酸基を2個以上有するアゾ染料である、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の造塩化合物。
- 前記造塩化合物の分解開始温度が250〜400℃の範囲にある、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の造塩化合物。
- 前記造塩化合物の25℃±2℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)への溶解度が2重量%以上である、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の造塩化合物。
- 前記造塩化合物の紫外可視透過スペクトルの吸収極大波長〜300nmの透過光の割合が60%以下である、請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の造塩化合物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の造塩化合物を含有する着色組成物。
- 請求項9に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項10に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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