JP2015134849A - 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
これによって、耐摩耗性に優れるとともに色味の変化を防止する着色樹脂粒子分散体及びインクを提供することができる。
印刷物の色味の変化は、着色樹脂分散体を含むインクを用いて印刷する際に、同じ成分及び製造方法によるインクを用いても、インクの保管状態等によって、印刷物の色味が変化することがあり問題になる。この色味の変化は、インクを70℃程度以上の高温状態で保管する場合に特に問題になる。
例えば、インク製造後に、運搬移動の際に倉庫やコンテナでインクの保管温度が変動する場合がある。また、インクジェット用途では、インクの吐出部等で熱が加わることがある。
インク製造後から使用までの間に印刷物の色味が変化すると、印刷物の色再現性範囲が変化し、所望の印刷物を得られなくなる可能性がある。
本実施形態では、着色樹脂粒子分散体の酸化還元電位が300mV以下であることで、色材が温度変化によって変性することを防止して、印刷物の色味の変化を防ぐことができる。
着色樹脂粒子の製造工程において、固体樹脂及び色材とともに酸性化合物を溶剤に配合して混合することで、系が安定化して、各成分をより均一に配合することができる。特に、油中油型エマルションによって着色樹脂粒子分散体を製造する場合には、固体樹脂及び色材とともに酸性化合物を溶剤に配合して分散相として用いることで、エマルションの乳化安定性をより高めて、結果として、着色樹脂粒子の各成分をより均一に配合することができる。
このような発色性の作用は、酸性化合物が含まれることで、固体樹脂の種類によらず得ることができる。
ここで、酸化還元電位は、作用電極に銀電極、参照電極に塩化銀電極を用いて、測定温度23℃で、着色樹脂粒子分散体に作用電極及び参照電極を挿入して測定したものである。酸化還元電位は、一例として、ポータブルpHメータ「pH−208」にORP電極「ORP−14」(ともに、株式会社FUSO製)を用いて測定することができる。
色味の変化は、分散体の保管時に、特に高温環境で保管する際に、色材が変性するために発生することがある。
このような色材の変性は、酸化還元電位が300mVを超えると顕在化することを見出した。
なかでも、酸性染料、造塩染料、染付レーキ顔料等、特に酸性染料の中の金属錯塩染料で色材の変性が問題になる。
酸化還元電位が高すぎる場合には、1:2型金属錯塩染料の色味の変化が特に問題になる。これは、酸化還元電位が高すぎると、1:2型金属錯塩染料の金属原子1原子に対してアゾ染料2分子のうち1分子ないし2分子が脱落して、染料が変性するためと考えられる。
酸化還元電位は、好ましくは290mV以下であり、より好ましくは280mV以下であり、さらに好ましくは260mV以下である。
本実施形態による着色樹脂粒子としては、色材と、固体樹脂と、酸性化合物とを含む。
この着色樹脂粒子は、色材と固体樹脂と酸性化合物とが均一に混合されて、粒子形状となっていることが好ましい。
固体樹脂としては、室温(23℃)で固体状の樹脂であることが好ましい。
固体樹脂のガラス転移温度(Tg)としては、粒子形状を安定化するために、30℃以上であることが好ましく、より好ましくは40℃以上である。固体樹脂のガラス転移温度は、制限されないが、150℃以下であることが好ましく、より好ましくは120℃以下である。
また、固体樹脂の溶融温度(Tm)としては、粒子形状を安定化させるために、30℃以上であることが好ましく、より好ましくは、40℃以上である。固体樹脂の溶融温度は、制限されないが、250℃以下であることが好ましく、より好ましくは200℃以下である。
Hansenの溶解性パラメーターは、Hildebrandによって導入された溶解性パラメーターを分散項δd、極性項δp、水素結合項δhの3成分に分割し、3次元空間で表したものである。分散項は、分散力による効果、極性項は、双極子間力による効果、水素結合項は、水素結合力の効果を示す。より詳細には、POLYMER HANDBOOK.FOURTH EDITION.(Editors.J.BRANDRUP,E.H.IMMERGUT,andE.A.GRULKE.)等に説明されている。
まず、分散項δd、極性項δp、水素結合項δhが既知である表1に示す溶剤に対して対象物(固体樹脂等)の溶解性(10mass%)を調査する。次いで、対象物が溶解する溶剤の範囲に相当する分散項δd、極性項δp、水素結合項δhの範囲(最小値と最大値)を求め、その中間の値(3次元溶解性パラメーターの範囲の中心の値)をその対象物の3次元溶解性パラメーターとする。つまり、良溶媒が内側、貧溶媒が外側にくる最大の直方体を考えて、その直方体の中心を対象物の溶解性パラメーター(HSP値)と定める。
極性項δp=(δpmax−δpmin)/2
水素結合項δh=(δhmax−δhmin)/2
HSP2=δd2+δp2+δh2
固体樹脂の具体例としては、アルキルフェノール樹脂、ポリビニルアルコール(PVA)、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン(メタ)アクリル系樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、メトキシメチル化ナイロン等のポリアミド樹脂、ケトン樹脂、ロジン樹脂、酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、リン酸エステル化固体樹脂、硝酸エステル化固体樹脂、アルコキシ基含有固体樹脂、ポリシルセスキオキサン、メトキシシルセスキオキサン、エトキシシルセスキオキサン、これらの樹脂の誘導体等を挙げることができる。
これらは単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、(メタ)アクリル系樹脂は、メタクリル樹脂及び/またはアクリル樹脂を意味し、メタクリル単位とアクリル単位とをそれぞれ単独で有する重合体とともに、メタクリル単位とアクリル単位とをともに有する共重合体を意味する。スチレン(メタ)アクリル系樹脂も同じである。
脂環族アルデヒド類としては、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、5−ノルボルネン−2−カルボキシアルデヒド、3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド等を挙げることができる。
芳香族アルデヒド類としては、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(メシトアルデヒド)、2,4,6−トリエチルベンズアルデヒド、2,6−ジメチルベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、2−メトキシ−1−ナフトアルデヒド、2−エトキシ−1−ナフトアルデヒド、2−プロポキシ−1−ナフトアルデヒド、2−メチル−1−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、その他置換基を有する1−ナフトアルデヒド、置換基を有する2−ナフトアルデヒド、9−アントラアルデヒド、置換基を有する9−アントラアルデヒド等を挙げることができる。
ケトンとしては、2−メチルアセトフェノン、2,4−ジメチルアセトフェノン等のアセトフェノン類、2−ヒドロキシ−1−アセトナフトン、8’−ヒドロキシ−1’−ベンゾナフトン、アセトナフトン等のナフトン類等を挙げることができる。
これらのアルデヒド及びケトンは単独で、または組み合わせて用いてもよい。
ポリビニルホルマール樹脂の市販品としては、例えば、JNC株式会社製のビニレックシリーズ「ビニレックK」、「ビニレックC」等;株式会社クラレ製のビニロン繊維等を用いることができる。
これらは単独でも、2種以上を合わせて用いてもよい。
ノボラック型アルキルフェノール樹脂は、アルキルフェノールとアルデヒドとを酸触媒の存在下で反応させ製造することができる。
レゾール型アルキルフェノール樹脂は、アルキルフェノールとアルデヒドとをアルカリ触媒の存在下で反応させ製造することができる。
また、変性アルキルフェノール樹脂を用いてもよい。変性アルキルフェノール樹脂としては、ロジン変性アルキルフェノール樹脂、アルコキシ基含有シラン変性アルキルフェノール樹脂等を挙げることができる。
一方、固体樹脂の配合量は、着色樹脂粒子全体に対し、70質量%以下であることが好ましく、より好ましくは50質量%以下である。
着色樹脂粒子に含まれる色材としては、顔料及び染料のいずれであってもよく、これらの組み合わせであってもよい。
水溶性染料としては、例えば、アゾ染料、ローダミン染料、スルホローダミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、キサンテン染料、キノン染料、フタロシアニン系染料、トリフェニルメタン染料、ジフェニルメタン染料、メチレンブルー等を挙げることができる。
油溶性の酸性染料としては、金属錯塩染料、金属フタロシアニン系染料、酸性アゾ染料、酸性アントラキノン染料等を好ましく用いることができる。
BASF社製「オラゾールシリーズ」のオラゾールブラックRLI、ブルーGN、ピンク5BLG、イエロー2RLN等;
保土谷化学工業株式会社製「AizenSpilonシリーズ」のアイゼンスピロンBlackBH、RLH、アイゼンスピロンVioletRH、アイゼンスピロンRedCBH、BEH、アイゼンスピロンYellowGRH、アイゼンSPTBlue26、アイゼンSPTBlue121、アイゼンSBNYellow510等を用いることができる。
上記の中から、1:2型金属錯塩染料としては、ValifastBlack3804、3810、3820、3830、3840等を好ましく用いることができる。
ダイワ化成株式会社製DirectBlue199、DaiwaIJBlue109H、ReactiveBlue49、AcidRed289、DaiwaIJRed311H、ReactiveRed218、DaiwaIJYellow214H等を用いることができる。
着色樹脂粒子には、酸性基を有する液体有機化合物(酸性化合物)が含まれる。ここで、酸性基を有する液体有機化合物としては、23℃で液体状であり酸性基を有する有機化合物である。
また、固体樹脂に、酸価が低く耐水性が高い樹脂を用いる場合、耐摩耗性が低下することがあるが、この固体樹脂とともに酸性化合物を添加することで、耐水性とともに耐摩耗性を向上させることができる。酸価が低く耐水性が高い樹脂としては、例えば、アルキルフェノール樹脂、ポリビニルアルコール(PVA)、スチレンマレイン酸樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、メトキシメチル化ナイロン等のポリアミド樹脂、ケトン樹脂、ロジン樹脂、酢酸ビニル等を挙げることができる。
また、酸性化合物は、着色樹脂粒子分散体の製造工程において、油中油型エマルションの安定性を維持するために配合することができる。
例えば、酸性化合物を溶解可能な溶媒に酸性化合物を溶解させる際に、酸性化合物を0.5質量%溶解させたときのORP値に比べて、酸性化合物を5.0質量%溶解させたときのORP値が高い値を示すものであることが好ましい。
また、酸性化合物をメタノールに5.0質量%溶解させたときのORP値は200mV以上であることが好ましく、より好ましくは300mV以上である。
オリゴマーまたはポリマーとしては、例えば、ポリ(メタ)アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリエーテル系樹脂等を、単独で、または併用して用いることができる。また、これらの樹脂を構成するモノマーまたはオリゴマーの共重合体を用いてもよい。
また、酸性基としては、オリゴマーまたはポリマーをリン酸エステル化して導入されていてもよい。この場合、水酸基の位置及び割合に応じてリン酸基が導入される。オリゴマーまたはポリマーの両末端に水酸基を有する場合、オリゴマーまたはポリマーの両末端にリン酸基が導入されて、合計2個のリン酸基を有する。
酸性化合物がオリゴマーまたはポリマーである場合は、質量平均分子量が500〜10000であることが好ましく、より好ましくは1000〜5000である。
「CN294P」は、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合体のリン酸エステル化合物であり、共重合体の両末端にリン酸基を有する。
「ARUFON UC3510」は、アクリル酸エステルとアクリル酸の共重合体であり、カルボキシ基を複数有する。
「キレストPH210」は、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸であり、2個のホスホン酸基を有する低分子量化合物である。
着色樹脂粒子は、上記した酸性化合物に加えて、酸性基を有していない、液体状の有機化合物(以下、単に「可塑剤」と称することがある。)をさらに含むことができる。これによって、印刷物の耐摩耗性をより高めることができる。
可塑剤は、固体樹脂の軟化領域を下げ可塑性を付与し、着色樹脂粒子の固体樹脂及び色材を混合する際に、可塑剤が配合されていることで、上記した固体樹脂と色材とをより均一に混合することができる。これによって、着色樹脂粒子の成分が均一となって、耐摩耗性をより高めることができる。
この溶解度は、より好ましくは23℃で1g/100g以下であり、一層好ましくは0.5g/100g以下である。最も好ましくは、着色樹脂粒子分散体の配合割合において、可塑剤は非水系溶剤に実質的に溶解しないものである。
低級多価アルコールの具体例としては、1,5ペンタンジオール、1,6ヘキサンジオール、3メチル1,5ペンタンジオール等のジオール類を挙げることができる。
高級多価アルコールの具体例としては、ヒマシ油ポリオール等のポリオール類を挙げることができる。
低分子エステルの炭素数としては、8〜30であることが好ましい。
低分子エステルの具体例としては、フタル酸ジイソノニル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジイソノニル等を挙げることができる。
高分子化合物の質量平均分子量としては、300〜8000であることが好ましく、より好ましくは1000〜5000である。これによって、着色樹脂粒子の形状の安定性と可塑性をバランス良く与えることができる。
ポリエステルポリオールとしては、アジピン酸ジエチレングリコール(AA−DEG)、アジピン酸ネオペンチルグリコール(AA−NPG)、アジピン酸トリメチロールプロパン/ジエチレングリコール(AA−TMP/DEG)等を挙げることができる。
なかでも、ポリエステル類、ポリエーテル類、(メタ)アクリルポリマー類を単独で、または組み合わせて好ましく用いることができる。
ここで、着色樹脂粒子の平均粒子径は、動的散乱方式による体積基準の平均粒子径であり、例えば、株式会社堀場製作所製の動的光散乱式粒径分布測定装置「LB−500」等を用いて測定することができる。以下同じである。
本実施形態による着色樹脂粒子分散体は、上記した着色樹脂粒子とともに、非水系溶剤及び塩基性分散剤を含む。非水系溶剤及び塩基性分散剤については、後述の着色樹脂粒子分散体の製造方法で説明する通りである。
一方、着色樹脂粒子は分散体全体に対し50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは40質量%以下であり、さらに好ましくは30質量%以下である。これによって、分散性及び保存安定性を高めることができる。
以下、本実施形態による着色樹脂粒子分散体の製造方法の一例について説明する。なお、本実施形態による着色樹脂粒子分散体は、以下の製造方法で製造されたものに限定されない。
油中油型エマルションを安定して作製するために、塩基性分散剤は、溶剤Bよりも溶剤Aに対する溶解度が高いことが好ましい。また、着色樹脂粒子の形状を安定させるために、樹脂は溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いことが好ましい。
連続相としては、溶剤Aと塩基性分散剤とを含む。
これらは単独で、または複数種を組み合わせて使用することができる。
ΔHSP2=(δd固体樹脂−δd溶剤A)2+(δp固体樹脂−δp溶剤A)2+(δh固体樹脂−δh溶剤A)2
ΔHSP2=(δd酸性化合物−δd溶剤A)2+(δp酸性化合物−δp溶剤A)2+(δh酸性化合物−δh溶剤A)2
例えば、塩基性分散剤を溶解可能な溶媒に塩基性分散剤を溶解させる際に、塩基性分散剤を0.5質量%溶解させたときのORP値に比べて、塩基性分散剤を5.0質量%溶解させたときのORP値が低い値を示すものであることが好ましい。
また、塩基性分散剤をドデカンに5.0質量%溶解させたときのORP値は、0mV以下であることが好ましい。
塩基性分散剤として、塩基性基を有する(メタ)アクリルブロックポリマーを用いることで、着色樹脂粒子分散体の粘度を低く抑えることが可能となり、また、着色樹脂粒子の平均粒子径を小さくすることができる。これによって、特に、インクジェット吐出に適するインクを得ることができる。
これによって、アルキル基部分が溶剤親和性を示し、アミノ基部分が着色樹脂粒子親和性を示すため、着色樹脂粒子の分散性を高めることができる。また、油中油型エマルション作製時の乳化安定性を高めることもできる。ブロックポリマーであるため、アルキル基部分が局在化して、アルキル基部分が溶剤側に配向しやすくなり、溶剤親和性をより高めることができる。
これらの炭素数12以上のアルキル基は、第1ブロックに単独で、または2種以上組み合わせて含まれてもよい。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数18以下の炭化水素基、炭素数8以下のアルカノール基等である基を用いることができる。
炭素数18以下の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の鎖状炭化水素基、シクロヘキシル基、フェニル基等の環状炭化水素基を挙げることができる。炭素数8以下のアルカノール基としては、エタノール基、イソプロパノール基等を挙げることができる。
好ましくは、アミノ基は、一般式−N(HOR)2(Rは2価の炭化水素基)で示されるジアルカノールアミノ基である。
溶剤Bの除去後の塩基性分散剤の含有量としては、着色樹脂粒子の分散性の観点から、着色樹脂粒子分散体全体に対し0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。
なお、塩基または酸は、油中油型エマルションを作製後に添加してもよいし、油中油型エマルションを作製後に溶剤Bを除去してから添加してもよい。しかし、油中油型エマルションの乳化安定性の観点から、連続相に予め塩基または酸を添加しておくことが好ましい。
これらの塩基は単独で、または2種以上を組み合わせ用いてもよい。
酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸等の飽和脂肪酸、リノール酸、オレイン酸、パルミトレイン酸等の不飽和脂肪酸、カルボン酸エステル、ポリカルボン酸部分アルキルエステル、リン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル等の酸性分散剤を、単独で、または組み合わせて用いることができる。
また、分散体の還元力が大きい場合は、酸性化合物の種類や配合量を調整することで、還元力を小さくし、酸化還元電位を0に近づけることができる。
例えば、連続相に添加される塩基または酸は、それぞれ、連続相全体に対し0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%である。
連続相に塩基または酸が添加される場合、溶剤B除去後の塩基または酸の含有量としては、着色樹脂粒子分散体全体に対し0.1〜15質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5〜8質量%である。
分散相としては、溶剤Bと色材と固体樹脂と酸性化合物とを含む。
これらは単独で、または複数種を組み合わせて使用することができる。
溶剤Bの除去後の着色樹脂粒子分散単全量に対する色材の含有量は、染料及び顔料の総量として、着色樹脂粒子分散体全体に対し、0.1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜40質量%であり、一層好ましくは2〜20質量%である。これによって、着色樹脂粒子の呈色を適正にして、形状を安定化することができる。
アニオン性分散剤として使用可能な酸性化合物として、市販されているものとしては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製「DISPERBYK102、108、110、111」(いずれも商品名)、巴工業社製「TEGODisper655」、EFKA社製「Efca6230」等を挙げることができる。これらはいずれも溶剤Bに対する溶解性が良好である。
カチオン性分散剤として、市販されているものとしては、例えば、ルーブリゾール社製「ソルスパース71000」、ビックケミー・ジャパン社製「DISPERBYK2155、9077」等を用いることができる。これらはいずれも溶剤Bに対する溶解性が良好である。
この固体樹脂は、油中油型エマルションによって着色樹脂粒子を製造する場合は、溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いものであることが好ましい。
溶剤B除去後の固体樹脂の含有量としては、着色樹脂粒子分散体全量に対し、0.1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜40質量%であり、一層好ましくは2〜20質量%である。これによって、着色樹脂粒子の呈色を適正にして、形状を安定化することができる。
酸性化合物を添加することで、印刷物の耐摩耗性をより向上させることができる。これは、酸性化合物によって、色材と固体樹脂とをより均一に安定して配合することが可能になるからである。
また、固体樹脂に、酸価が低く耐水性が高い樹脂を用いる場合、耐摩耗性が低下することがあるが、この固体樹脂とともに酸性化合物を添加することで、耐水性とともに耐摩耗性を向上させることができる。
また、酸性化合物は、着色樹脂粒子分散体の製造工程において、油中油型エマルションの安定性をより高めることができる。
溶剤B除去後の酸性化合物の含有量としては、着色樹脂粒子分散体全体に対し0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。これによって、耐摩耗性をより高めることができる。
分散相に添加される酸としては、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸等を好ましく用いることができる。
例えば、分散相に添加される塩基または酸は、それぞれ、分散相全体に対し0〜3質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜1質量%である。
分散相に塩基または酸が添加される場合、溶剤B除去後の塩基または酸の含有量としては、着色樹脂粒子分散体全体に対し0〜3質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜1質量%である。
着色樹脂粒子分散体の調整方法としては、特に限定されず、上記した連続相に上記した分散相を分散させて油中油型エマルションを作製し、この油中油型エマルションから、減圧及び/または加熱により分散相中の非水系溶剤Bを除去することで調整することができる。
油中油型エマルションを安定して作製するために、塩基性分散剤は、溶剤Bよりも溶剤Aに対する溶解度が高いことが好ましい。また、着色樹脂粒子の形状を安定させるために、樹脂は溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いことが好ましい。
微細な粒子径の着色樹脂粒子は、特にインクジェットインクに適する。
分散相において、酸性化合物は、分散相全体に対して、1〜70質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜50質量%である。
混合液において、色材は、混合液全体に対して、5〜40質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜30質量%である。色材が顔料である場合は、顔料分散剤を混合液にさらに添加することができる。
混合液において、固体樹脂は、混合液全体に対して、5〜40質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜30質量%である。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、連続相に配合される塩基性分散剤の量、または、分散相に配合される不揮発分の量等を調整することで制御することができる。酸性化合物を配合することで、着色樹脂粒子の平均粒子径をより小さく制御することが可能である。
本実施形態によるインクとしては、上記した着色樹脂粒子分散体を含むインクである。このインクは、インクジェット印刷、オフセット印刷、孔版印刷、グラビア印刷等の印刷インク全般として用いることができる。特に、分散安定性が良好であるため、インクジェットインクとして用いることが好ましい。
表2から表4に、溶剤B除去前の実施例及び比較例の油中油型エマルションの処方を示す。各表において、分散剤に揮発分が含まれる場合は、分散剤の全体量とともに不揮発分量をカッコ内に併せて示す(後述する表5から表7も同じである)。また、各表において、酸価及びアミン価の単位は「KOHmg/g」である。
実施例2、3、9及び10では、連続相にさらにジシクロヘキシルアミンを添加した。
各インクの酸化還元電位は、塩基性分散剤、酸性化合物及びジシクロヘキシルアミンの配合量によって調節した。
(連続相)
アイソパーM:イソパラフィン系炭化水素系溶剤、東燃ゼネラル石油株式会社製「アイソパーM」。
塩基性分散剤「S17000」:日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース17000」、不揮発分100%、塩基価2KOHmg/g。
塩基性分散剤「S11200」:日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース11200」、不揮発分50%、塩基価37KOHmg/g。
ジシクロヘキシルアミン:和光純薬工業株式会社製。
メタノール:炭素数1のアルコール系溶剤、和光純薬工業株式会社製。
黒色金属錯塩染料:オリヱント化学工業株式会社製「Valifast Black 3810」。
黒色金属錯塩染料:オリヱント化学工業株式会社製「Valifast Black 3830」。
赤色酸性染料「WaterRed27」:オリヱント化学工業株式会社製「WaterRed27」。
赤色金属錯塩染料「オラゾールピンク5BLG」:BASFジャパン株式会社製「オラゾールピンク5BLG」。
赤色造塩染料「ValifastRed1308」:オリヱント化学工業株式会社製「ValifastRed1308」。
染付レーキ顔料「Seikalight Magenta 2R」:大日精化工業株式会社製「SeikalightMagenta2R」。
ポリビニルアルコール1:けん化度2.7mol%、質量平均分子量15000、日本酢ビ・ポバール株式会社製「JMR−8L」。
ポリビニルアルコール2:けん化度37.3mol%、質量平均分子量17500、日本酢ビ・ポバール株式会社製「JMR−10L」。
固体樹脂は、それぞれ、表2から表4に示す分散相の配合割合で溶剤Bに溶解し、溶剤Aに対する溶解度が23℃で3g/100g未満であり、水に対する溶解度が23℃で3g/100g未満であった。
酸性化合物は、それぞれ、表2から表4に示す分散相の配合割合で溶剤Bに溶解し、溶剤Aに対する溶解度が23℃で3g/100g未満であった。
溶剤A「アイソパーM」:16(δd=16、δp=0、δh=0)。
溶剤B「メタノール」:29.6(δd=15.1、δp=12.3、δh=22.3)。
各種固体樹脂:22〜27(δd=12〜20、δp=5〜12、δh=10〜20)の範囲内であった。
各種酸性化合物:22〜27(δd=12〜20、δp=5〜12、δh=10〜20)
ソルスパース17000:ドデカンに0.5質量%溶解させたときのORP値に比べて、5.0質量%溶解させたときのORP値が低く、ドデカンに5.0質量%溶解させたときのORP値は325であった。
ソルスパース11200:ドデカンに0.5質量%溶解させたときのORP値に比べて、5.0質量%溶解させたときのORP値が低く、ドデカンに5.0質量%溶解させたときのORP値は−85であった。
DISPERBYK−111:メタノールに0.5質量%溶解させたときのORP値に比べて、5.0質量%溶解させたときのORP値が高く、メタノールに5.0質量%溶解させたときのORP値は350であった。
上記した各インクを用いて、以下の各評価を行った。結果を各表に併せて示す。
各インクの酸化還元電位(ORP)を、23℃で、ポータブルpHメータ「pH−208」にORP電極「ORP−14」(ともに、株式会社FUSO製)を用いて測定した。
調整した各インクについて、70℃加速試験を行い、試験前後のインクを用いて印刷物を作製し、試験前後の印刷物のL*値、a*値及びb*値を測定し、色相差Δh値を算出した。
70℃加速試験は、恒温器SLI−1201(東京理化器械株式会社製)を用いた。ガラス瓶に各インクを入れて密閉し、70℃に設定した恒温器に1週間保管した。
h=tan−1(b*/a*)(rad)
h=tan−1(b*/a*)/π×180(degree)
Δh=|h(加速試験前)−h(加速試験後)|
B:Δhが10以上20未満
C:Δhが20以上
調整した各インクについて、70℃加速試験を行い、試験前後のインクを用いて印刷物を作製し、試験前後の印刷物のΔE値を測定した。
70℃加速試験及び印刷方法は、上記Δh値の試験と同様に行った。
A:ΔEが6未満
B:ΔEが6以上10未満
C:ΔEが10以上
上記したΔh値の試験と同様の印刷方法に従って印刷物を得た。印刷後24時間(1日)放置後に、印刷物のベタ画像部分を指で強く5回擦った時の状態を目視で観察し、耐擦過性を次の基準で評価した。
A:画像のはがれがほとんど確認されないレベル。
B:画像のはがれが確認されるが実際の使用上問題ないレベル。
C:画像のはがれが顕著であり実際の使用上問題あるレベル。
ガラス瓶に各インクを入れて密閉し、70℃で保存した。保管2週間後に沈殿物の量を目視で観察し、次の基準で評価した。
A:沈殿がない。
B:流動性のある沈殿が少量ある。
C:流動性のない沈殿がある。
上記したΔh値の試験と同様の印刷方法に従って印刷物を得た。印刷後24時間(1日)放置後、印刷物のベタ画像部分に0.5mlの水を垂らして、そのにじみ具合を目視で観察して、耐水性を次の基準で評価した。
A:印刷画像部分がにじまないレベル。
B:印刷画像部分が若干にじむが実際の使用上問題ないレベル。
C:印刷画像部分がにじみ実際の使用上問題あるレベル。
上記した各インクについて、インク中に分散している着色樹脂粒子の体積基準の平均粒子径を動的光散乱式粒径分布測定装置「LB―500」(株式会社堀場製作所製)を用いて測定した。
実施例5及び6では、酸化還元電位がより低く、Δh及びΔEの評価結果から色味の変化がより小さいことがわかり、さらに保存安定性がより改善された。
各種色材を用いても、酸化還元電位が300mV以下であることで、いずれの評価も良好であった。
Claims (6)
- 着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、
前記着色樹脂粒子は、色材、固体樹脂、及び酸性基を有する液体有機化合物を含み、
酸化還元電位が300mV以下である、着色樹脂粒子分散体。 - 前記色材は、染料及び/または染付レーキ顔料を含む、請求項1に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 前記色材は、金属錯塩染料を含む、請求項1または2に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 前記酸性基を有する液体有機化合物の酸性基はリン酸基を含む、請求項1から3のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 非水系溶剤Aと、前記非水系溶剤Aよりも沸点が低い非水系溶剤Bとを用いて、
前記非水系溶剤Aと前記塩基性分散剤とを含む連続相に、前記非水系溶剤Bと前記色材と前記固体樹脂と前記酸性基を有する液体有機化合物とを含む分散相を分散させて油中油型エマルションを作製し、
前記油中油型エマルションから前記非水系溶剤Bを除去したものであり、
前記塩基性分散剤は、前記非水系溶剤Bよりも前記非水系溶剤Aに対する溶解度が高く、
前記固体樹脂及び前記酸性基を有する液体有機化合物は、前記非水系溶剤Aよりも前記非水系溶剤Bに対する溶解度が高い、
請求項1から4のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体を含む、インクジェットインク。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019969A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体、その製造方法及びインクジェットインク |
JP2019123857A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
CN116412970A (zh) * | 2023-04-27 | 2023-07-11 | 靖江市钜顺精密轻合金成型科技有限公司 | 一种汽车零部件冲压模具多方位检测装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10723847B2 (en) * | 2018-10-12 | 2020-07-28 | ProAction Fluids LLC | Coating powdered polymer with a water-soluble dye as an indicator for polymer hydration state |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62500597A (ja) * | 1984-10-26 | 1987-03-12 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | カチオン染料の貯蔵安定性配合物 |
JP2005255911A (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法 |
JP2006008849A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色剤含有樹脂粒子の非水溶媒分散液の製造方法およびインクジェットプリンター用油性インク |
JP2006008850A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色剤含有樹脂粒子の非水溶媒分散液の製造方法およびインクジェットプリンター用油性インク |
JP2009126995A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料分散体 |
JP2009128741A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インク、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
JP2011095643A (ja) * | 2009-11-02 | 2011-05-12 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インク、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
JP2012011740A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-19 | Riso Kagaku Corp | 非水系インクジェットコンポジット印刷法及びインクセット |
JP2014019770A (ja) * | 2012-07-17 | 2014-02-03 | Riso Kagaku Corp | 着色樹脂粒子分散体及びインク |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES299837A1 (es) | 1963-05-16 | 1964-12-01 | Imperial Chemical Ind Ltd | Procedimiento de obtención de una dispersión en líquido orgánico, de un polímero |
JPS5941370A (ja) | 1982-08-04 | 1984-03-07 | Hitachi Ltd | インクジエツト記録用白色インク組成物 |
JPH0662886B2 (ja) | 1986-08-20 | 1994-08-17 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物 |
JP2903699B2 (ja) | 1990-11-09 | 1999-06-07 | 味の素株式会社 | インキ組成物 |
JP3712434B2 (ja) | 1995-02-28 | 2005-11-02 | 三菱重工業株式会社 | 液体トナーの製造方法 |
GB9828443D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Ici Plc | Coating composition |
JP2001031900A (ja) | 1999-05-20 | 2001-02-06 | Hitachi Maxell Ltd | 分散液組成物及びその製造方法 |
US6395805B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-05-28 | Hitachi Maxell, Ltd. | Dispersion composition and process for production thereof |
JP2002047440A (ja) | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色微粒子分散物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
TW593563B (en) | 2002-01-29 | 2004-06-21 | Toyo Ink Mfg Co | Colored composition for color filters and color filter |
JP2004018736A (ja) | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェットプリンタ用油性インク組成物 |
JP4277986B2 (ja) | 2002-06-27 | 2009-06-10 | 理想科学工業株式会社 | 非水系インクジェットインク及びその製造方法 |
JP4407128B2 (ja) | 2003-01-17 | 2010-02-03 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物並びに顔料分散体 |
JP2004310050A (ja) | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Daicel Chem Ind Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JP5150998B2 (ja) | 2003-10-24 | 2013-02-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 色素、着色微粒子分散物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2006193648A (ja) | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク組成物の製造方法およびインクジェット用インク組成物 |
JP4317147B2 (ja) | 2005-02-24 | 2009-08-19 | 東芝テック株式会社 | インクジェットインクおよび印刷物 |
WO2007013475A1 (ja) | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Fujifilm Corporation | 有機粒子分散組成物の製造方法 |
JP2007197632A (ja) | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法およびそれを用いた表示素子 |
JP2007197633A (ja) | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法およびそれを用いた表示素子 |
US8329761B2 (en) | 2006-02-13 | 2012-12-11 | Eastman Kodak Company | Oil-in-oil emulsions |
JP4678316B2 (ja) | 2006-02-28 | 2011-04-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物、顔料分散体およびインキ |
JP4655963B2 (ja) | 2006-02-28 | 2011-03-23 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物、顔料分散体およびインキ |
JP5240992B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-07-17 | 大日本塗料株式会社 | 非水系インクジェット用インク組成物 |
PL2284226T3 (pl) | 2008-03-04 | 2017-07-31 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Kompozycja niewodnego tuszu do druku atramentowego |
CN101539730A (zh) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | 精工爱普生株式会社 | 液体显影剂及图像形成装置 |
JP5104654B2 (ja) * | 2008-03-19 | 2012-12-19 | セイコーエプソン株式会社 | 液体現像剤および画像形成装置 |
JP2009249598A (ja) | 2008-04-10 | 2009-10-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色粒子分散物とその製造方法、および表示素子用の着色粒子 |
JP5593024B2 (ja) | 2008-05-23 | 2014-09-17 | 理想科学工業株式会社 | 非水系顔料インク |
JP5407351B2 (ja) | 2008-06-25 | 2014-02-05 | 株式会社リコー | トナー及び現像剤 |
CN101760042B (zh) | 2008-12-24 | 2013-03-27 | 京东方科技集团股份有限公司 | 颜料分散方法、颜料混合物、光固化油墨和热固化油墨 |
JP5624732B2 (ja) | 2009-05-21 | 2014-11-12 | 株式会社Dnpファインケミカル | インクジェットプリンター用油性インク組成物の製造方法およびインク組成物 |
CN102482524B (zh) | 2009-07-14 | 2014-07-30 | 巴斯夫公司 | 低voc的溶剂型印刷油墨 |
US9029488B2 (en) | 2009-11-16 | 2015-05-12 | Elementis Specialties, Inc. | Phosphate-group containing resin and use thereof |
FR2960233B1 (fr) | 2010-05-19 | 2012-08-10 | Eurokera | Preparation d'un article en un verre ou en une vitroceramique avec revetement ameliore et ledit article |
JP5615600B2 (ja) * | 2010-06-09 | 2014-10-29 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及びインクジェット印画物 |
JP2012107229A (ja) | 2010-10-27 | 2012-06-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂粒子分散液の製造方法 |
JP5784954B2 (ja) | 2011-04-21 | 2015-09-24 | 理想科学工業株式会社 | 非水系顔料インク |
GB201111583D0 (en) | 2011-07-07 | 2011-08-24 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Process for preparing polymers,polymers,dispersions,inks and uses |
JP2013155322A (ja) | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Ricoh Co Ltd | インク |
JP6249785B2 (ja) * | 2014-01-16 | 2017-12-20 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
JP6310701B2 (ja) | 2014-01-16 | 2018-04-11 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
JP6148626B2 (ja) * | 2014-01-16 | 2017-06-14 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
-
2014
- 2014-01-16 JP JP2014005726A patent/JP6185849B2/ja active Active
-
2015
- 2015-01-14 EP EP15151104.5A patent/EP2896663B1/en active Active
- 2015-01-15 CN CN201510020653.0A patent/CN104789044B/zh active Active
- 2015-01-15 US US14/597,909 patent/US9803064B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62500597A (ja) * | 1984-10-26 | 1987-03-12 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | カチオン染料の貯蔵安定性配合物 |
JP2005255911A (ja) * | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法 |
JP2006008849A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色剤含有樹脂粒子の非水溶媒分散液の製造方法およびインクジェットプリンター用油性インク |
JP2006008850A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色剤含有樹脂粒子の非水溶媒分散液の製造方法およびインクジェットプリンター用油性インク |
JP2009126995A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料分散体 |
JP2009128741A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インク、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
JP2011095643A (ja) * | 2009-11-02 | 2011-05-12 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インク、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
JP2012011740A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-19 | Riso Kagaku Corp | 非水系インクジェットコンポジット印刷法及びインクセット |
JP2014019770A (ja) * | 2012-07-17 | 2014-02-03 | Riso Kagaku Corp | 着色樹脂粒子分散体及びインク |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019969A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体、その製造方法及びインクジェットインク |
JP2019123857A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
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