JP2007197632A - 高分子粒子分散物とその製造方法およびそれを用いた表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭素数14〜30の脂肪族炭化水素溶媒(以下有機溶媒Aとする)と、溶解度パラメーター(以下sp値)が9.0〜10.0(cal・cm−3)1/2 であり有機溶媒Aとほとんど相溶性がない有機溶媒Bを使用する非水系の乳化分散方法であって、有機溶媒B中に、有機溶媒Bに溶解可能で有機溶媒Aに溶解しないガラス転移温度が20℃以上である樹脂を含有させて分散相溶液とし、分散相溶液を有機溶媒A中に分散させて分散相溶液の分散相と有機溶媒Aの連続相からなる分散液とした後、分散液から減圧又は加熱により有機溶媒Bを除去することにより、有機溶媒A中に所望の粒子径の高分子粒子が分散してなる高分子粒子分散物を製造する。
【選択図】 なし
Description
本発明の製造方法によれば、非極性有機溶媒中に、ナノレベルからマイクロレベルの高分子粒子が安定に分散されている高分子粒子分散物が得られる。詳しく述べると本発明においては、炭素数14〜30である脂肪族炭化水素溶媒(以下有機溶媒Aとする)と、sp値が9.0〜10.0(cal・cm−3)1/2 であり有機溶媒Aとの相溶性のほとんどない極性溶媒であって、有機溶媒Aよりも沸点が低い有機溶媒Bを用いる。即ち、有機溶媒B中に有機溶媒Aに溶解しないガラス転移温度が20℃以上である樹脂を溶解させて内包させたものを、連続相となる有機溶媒A中に分散させ、その後有機溶媒Bを減圧又は加熱によって除去することにより、高分子粒子が有機溶媒A中に安定に分散した高分子粒子分散物を得る。また、本発明は、上記の製造方法において、有機溶媒B中に更に着色材料を内包させて複合化させることにより、非極性溶媒である有機溶媒A中にナノレベルからマイクロレベルの着色高分子複合粒子が安定に分散している着色高分子複合粒子分散物を製造する方法と、その方法によって得られる着色高分子複合粒子分散物に関する。さらに上記で作製された着色高分子複合粒子分散物を利用した、液体トナー、電気泳動表示素子用着色および電子ペーパー用着色粒子に関する。
(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3)。
(例えば、特許文献1、非特許文献4、非特許文献5を参照。)。
北村孝司;色材,74(6),pp303-307(2001)「デジタルイメージング技術」 川居秀幸ら;工業材料,48(2)pp38-41(2000)「電気泳動ディスプレイ」 高橋泰樹;科学と工業,78(7),pp361-368(2004)「「紙+ディスプレイ」の究極デバイス=電子ペーパー」
また、本発明は、[2]有機溶媒Bが、有機溶媒Aよりも沸点が低く蒸発速度が速い溶媒である上記[1]記載の高分子粒子分散物の製造方法に関する。
本発明の高分子粒子分散物の製造方法において、有機溶媒B中に更に着色材料を内包させ複合化することにより、高分子粒子に着色材料が固定された着色高分子複合粒子分散物を得ることができる。
すなわち、本発明は、[3]分散相溶液が、有機溶媒B中に、該樹脂と、有機溶媒B中に溶解又は分散が可能で有機溶媒A中に溶解しない着色材料を含有させたものであり、高分子粒子分散物が、有機溶媒A中に分散した着色高分子複合粒子分散物である上記[1]又は上記[2]記載の高分子粒子分散物の製造方法に関する。
また、本発明は、[4]平均粒径が10nm〜100μmである上記[1]ないし上記[3]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法に関する。
また、本発明は、[6]樹脂が、負に解離する極性基を有する樹脂である上記[1]ないし上記[5]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法に関する。
また、本発明は、[7]樹脂が、正に解離する極性基を有する樹脂である上記[1]ないし上記[5]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法に関する。
また、本発明は、[9]上記[1]ないし上記[7]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、液体トナーに関する。
また、本発明は、[10]上記[1]ないし上記[7]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子を利用した表示素子に関する。
また、本発明は、[11] 上記[1]ないし上記[7]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、電気泳動表示素子用着色粒子に関する。
また、本発明は、[12] 上記[11]の電気泳動表示素子用着色粒子を利用した表示素子に関する。
また、本発明は、[13] 上記[1]ないし上記[7]のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、電子ペーパー用着色粒子に関する。
ここで、電気泳動表示素子と電子ペーパーを区別した理由は、電気泳動表示素子が電子ペーパーというディスプレイの中の一つの方式であり、本発明で得られた着色高分子複合粒子は、電気泳動表示素子以外の表示素子(例えば、粉粒体またはトナーディスプレイなど)にも適応可能であると考えられるためである。
本発明の高分子粒子分散物の製造方法に採用する油/油(O/O)分散法(懸濁分散又は乳化分散)は、有機溶媒Bとほとんど相溶性のない有機溶媒Aとして、極性溶媒が用いられる。なお、ここで、有機溶媒Aと有機溶媒Bとがほとんど相溶性がないとは、有機溶媒Aと有機溶媒Bとが、目視により相分離することを意味する。電子ペーパー等の電気泳動法での表示に用いられる高分子粒子分散物(又は着色高分子複合粒子分散物)を製造する場合には、担体液となる有機溶媒Aとしては、電気抵抗が109Ω以上、且つ誘電率が10以下の直鎖状もしくは分枝状の脂肪族系炭化水素を使用することが好ましい。例えば、炭素数14から炭素数30の脂肪族系炭化水素であり、例えばテトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、スクアランである。分散雰囲気により有機溶媒Bに混和する恐れもあるが、若干の混和であり、乳化分散可能であれば使用することが可能である。また、有機溶媒Aと有機溶媒Bの混和性は温度に依存するため、環境を限定することにより、即ち、分散液の温度を有機溶媒Bが有機溶媒A中で乳化又は懸濁分散可能な温度範囲に調製することにより、使用可能である。
有機溶媒Aは、分散液(懸濁液又は乳濁液)において、連続相として用いる。
有機溶媒Bとしては、例えばアセトンが好しい。有機溶媒Bは分散液中、分散相、即ち反応相の溶媒として用いられる。
有機溶媒Bの使用量は、有機溶媒Bと有機溶媒Aを混合した総量を100重量%とした場合、1〜80重量%とすることが好ましく、2〜70重量%とすることがより好ましい。
また有機溶媒B中にも分散剤を溶解・分散しても良い。この場合は有機溶媒Bを用いた分散相に、着色材料(例えば、有機顔料又は無機顔料など)を安定に分散させることが可能な上記記載のような材料であれば特に限定することはない。
例えば、負に解離する極性基を有する樹脂や、正に解離する極性基を有する樹脂を用いることにより、負の電荷や正の電荷を有する高分子粒子又は着色高分子複合粒子を形成することができる。負又は正に解離する極正基を有する樹脂は、例えば、負又は正に解離する極性基を有するモノマーの単独重合、又はそれらモノマーと他のモノマーとの共重合によって得ることができる。
これら樹脂は、各々単独で用いてもよく、また2種類以上を併用して使用することもできる。また、必要に応じて、重合可能なモノマー、オリゴマー等を併用してもよい。
またこれら樹脂又はオリゴマーの有機溶媒Bへの添加量は、溶解させる有機溶媒Bに対して0.5重量%から90重量%が好ましく、1重量%から88重量%がより好ましく、2重量%から80重量%がさらに好ましい。0.5重量%未満では、同時に混合する着色材料の複合化が不完全なものになる恐れがある。また90重量%を超えて多い場合は、反応相の液粘度が高く、また有機溶媒Bの量が少ないことから、乳化・懸濁分散状態が不安定になることがある。
赤色の着色材料には、単一の赤色顔料系を用いてもよいし、黄色顔料系を赤色顔料系に混合して調色を行ってもよい。赤色顔料系としては、例えば、カラーインデックス名でピグメントレッド9、122、123、146、155、168、177、180、217、220、224、254などが挙げられる。
さらに、有機溶媒B中での分散安定性を向上させる目的で、各々にあった顔料誘導体を適宜使用可能である。また、ロジン処理、酸性あるいは塩基性など有機および無機顔料の表面を改質して使用することが可能である。
白色の着色材料には、例えば、酸化チタン、酸化ゲルマニウム等の高い屈折率を有する白色無機顔料が用いられる。さらに、屈折率が1.6から1.8程度のポリマー粒子を使用することができる。また高い屈折率を有するポリマー粒子と低い屈折率を有するポリマー粒子を混合するか、若しくは1粒子中で屈折率差を持たせたポリマー粒子を使用することができる。
これら着色材料の添加量は、有機溶媒Bに対して0.01重量%から90重量%が好ましく、より好ましくは0.1重量%から85重量%であり、特に好ましくは、0.5重量%から80重量%である。0.01重量%未満の場合は、分散溶液の着色性が低く、90重量%を超えて多い場合は、反応相の乳化安定性が低下する可能性がある。
さらに、電気泳動表示素子および電子ペーパーなどの特性を向上させるために、上記方法にて得られた分散物を、有機溶媒および分散剤量で調整することが可能である。有機溶媒としては、粒子の泳動速度を調整するために、炭素数が低い、例えばヘキサン、オクタン、デカン、ドデカンなどあるいは、アイソパーG、アイソパーHまたアイソパーM(商品名:エクソンモービル社製)で希釈することが可能である。また分散物中に界面調整剤として、例えばソルビタントリオレートなどを添加することが可能である。界面調整剤の添加量は、分散液100重量%とした場合、0.01〜10重量%であり、特に0.05〜5重量%が効果的である。
[実施例1]
連続相として、分散樹脂Solsperse17000(日本ルーブリゾール(株)製、塩基性分散剤)を2.5重量%、脂肪族炭化水素系溶媒 ヘキサデカン(和光純薬(株)製、沸点:約210℃)を97.5重量%で混合し溶解させた(以下、連続相溶液と示す)。分散相として、GSM−301(ミサワセラミック社製、スチレンーマレイン酸共重合樹脂、重量平均分子量:8,000、Tg:80℃)を20重量%、染料としてSpisol Red 7345(有本化学工業(株)製)を10重量%、アセトン(sp値=9.4)を70重量%で混合し溶解させた(以下、分散相溶液と示す)。100mL用ポリカップに、分散相溶液を20重量%、連続相溶液80重量%添加し、総量20gとした。この混合液を、ホモジナイザー(ULTRA SONIC HOMOGENIZER UH−150:SMT,Company製)を用いて6分間乳化分散を行った。初期分散後の油滴を粒度分布計(ZETASIZER 3000HSA:MALVERN Instruments製)で測定した結果、平均粒子径約500nmが得られた。ホモジナイザーを行う際は、分散で発生する熱を除去するために、氷水で100mLのポリカップを冷却しながら、分散液の温度を20℃以下に保持して行った。乳化分散した分散液の分散相溶液中に存在するアセトンを除去するために、6時間エバポレーターを用いて50kPaの真空、25℃で脱アセトン処理を行った。脱アセトン処理4時間後の残存するアセトン量をガスクロマトグラフで検出したが検出限界であり、ほぼ完全にアセトンが除去されていることを確認した。脱アセトン後に得られた着色高分子複合粒子分散物中の赤色に着色した着色高分子複合粒子の平均粒子径は、約500nmであった。
連続相として、分散樹脂Solplus K210(日本ルーブリゾール(株)製)を2.5重量%、脂肪族炭化水素系溶媒 ヘキサデカン(和光純薬(株)製)を97.5重量%で混合し溶解させた(以下、連続相溶液と示す)。分散相として、GSM−301((株)ミサワセラミック社製)を20重量%、有機顔料ピグメントイエロー74(大日精化工業(株)製)を10重量%、アセトンを重量70%で混合し溶解させた(以下、分散相溶液と示す)。300mL用ポリカップに、分散相溶液を20重量%、連続相溶液80重量%添加し、総量80gとした。この混合液を、実施例1と同様に処理し、得られた黄色に着色した着色高分子複合粒子の平均粒子径は、400nmで、幅広い分布を持つ着色高分子複合粒子であった。
連続相として、分散樹脂Solsperse17000(日本ルーブリゾール(株)製)を2.5重量%、脂肪族炭化水素系溶媒 オクタン(和光純薬製)を97.5重量%で混合し溶解させた(以下、連続相溶液と示す)。分散相として、GSM−301((株)ミサワセラミック社製)を20重量%、有機顔料ピグメントイエロー74(大日精化工業(株)製)を10重量%、アセトンを70重量%で混合し溶解させた(以下、分散相溶液と示す)。100mL用ポリカップに、分散相溶液を20重量%、連続相溶液80重量%添加し、総量20gとした。この混合液を、ホモジナイザー(ULTRA SONIC HOMOGENIZER UH−150:SMT,Company製)を用いて10分間乳化分散を行った。しかし分散相と連続相の安定性が低く粒子を得ることはできなかった。
連続相として、分散樹脂Solplus K210(日本ルーブリゾール(株)製)を2.5重量%、脂肪族炭化水素系溶媒 デカン(和光純薬製)を97.5重量%で混合し溶解させた(以下、連続相溶液と示す)。分散相として、GSM−301((株)ミサワセラミック社製)を20重量%、有機顔料ピグメントイエロー74(大日精化工業(株)製)を10重量%、アセトンを70重量%で混合し溶解させた(以下、分散相溶液と示す)。100mL用ポリカップに、分散相溶液を20重量%、連続相溶液80重量%添加し、総量20gとした。この混合液を、ホモジナイザー(ULTRA SONIC HOMOGENIZER UH−150:SMT,Company製)を用いて10分間乳化分散を行った。しかし分散相と連続相の安定性が低く粒子を得ることはできなかった。
Claims (13)
- 炭素数14〜30の脂肪族炭化水素溶媒(以下有機溶媒Aとする)と、溶解度パラメーター(以下sp値)が9.0〜10.0(cal・cm−3)1/2 であり有機溶媒Aとほとんど相溶性がない有機溶媒Bを使用する非水系の乳化分散方法であって、有機溶媒B中に、有機溶媒Bに溶解可能で有機溶媒Aに溶解しないガラス転移温度が20℃以上である樹脂を含有させて分散相溶液とし、分散相溶液を有機溶媒A中に分散させて分散相溶液の分散相と有機溶媒Aの連続相からなる分散液とした後、分散液から減圧又は加熱により有機溶媒Bを除去することを特徴とする、有機溶媒A中に高分子粒子が分散してなる高分子粒子分散物の製造方法。
- 有機溶媒Bが、有機溶媒Aよりも沸点が低く蒸発速度が速い溶媒である請求項1記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 分散相溶液が、有機溶媒B中に、該樹脂と、有機溶媒B中に溶解又は分散が可能で有機溶媒A中に溶解しない着色材料を含有させたものであり、高分子粒子分散物が有機溶媒A中に分散した着色高分子複合粒子分散物である請求項1又は請求項2記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 平均粒径が10nm〜100μmである請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 該着色材料が、染料、無機顔料または有機顔料のいずれか1以上から選択される固形物である請求項3記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 樹脂が、負に解離する極性基を有する樹脂である請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 樹脂が、正に解離する極性基を有する樹脂である請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、液体トナー。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子を利用した表示素子。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、電気泳動表示素子用着色粒子。
- 請求項11記載の電気泳動表示素子用着色粒子を利用した表示素子。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の高分子粒子分散物の製造方法によって得られる高分子粒子分散物を使用した、電子ペーパー用着色粒子。
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