JP4655963B2 - 顔料組成物、顔料分散体およびインキ - Google Patents
顔料組成物、顔料分散体およびインキ Download PDFInfo
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Description
本発明は、分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性、基材密着性に優れたインキ等を与えうる顔料組成物および顔料分散体に関する。
一般に、高濃度の顔料を安定して分散させることは難しく、製造工程や製品であるインキ等において種々の問題を引き起こすことが知られている。
例えば、微細粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示すため、分散工程後における分散機からの製品の取り出しや輸送が困難となるばかりでなく、保管中にゲル化を起こし使用困難となることさえある。さらに展色物に関しては光沢の低下、レベリング不良等、表面状態が不良になる。
また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集による色別れや、沈降などの現象により展色物に色むらや著しい着色力の低下が現れることがある。
例えば、微細粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示すため、分散工程後における分散機からの製品の取り出しや輸送が困難となるばかりでなく、保管中にゲル化を起こし使用困難となることさえある。さらに展色物に関しては光沢の低下、レベリング不良等、表面状態が不良になる。
また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集による色別れや、沈降などの現象により展色物に色むらや著しい着色力の低下が現れることがある。
さらに各種の印刷や塗工工程において、印刷機や塗工機のシリンダーやノズル等に付着したインキ等が乾燥析出し皮膜が形成される場合がある。この乾燥インキと、インキが接触した場合、乾燥インキがインキに再溶解しにくいため、両者が分離した状態でそのまま印刷等され、印刷物や塗工物の画像形成に支障をきたすことがある。これを避けるため、乾燥析出したインキが、インキに接触した際に速やかに溶解する適性（以下、乾燥再溶解性という）が求められる。
以上の種々の問題点を解決するために、古くは特許文献１、特許文献２、特許文献３および特許文献４等に顔料を安定して分散させる方法が提案されている。また、種々のワニスに対して顔料を母体骨格として側鎖に酸性基や塩基性基を置換基として有する顔料誘導体を分散剤として混合する方法が、特許文献５、特許文献６および特許文献７等に提案されているが、必ずしも満足な効果が得られず、さらに分散効果の優れた手法が望まれている。
特許文献８には、トリアジン環含有塩基性化合物と、ポリエーテルとポリエステルのコポリマーのリン酸エステルの組み合わせが開示されているが、このような化合物を含むインキはフィルム、ガラス等の基材に対する密着性が著しく劣るという欠点を有していた。
特許文献８には、トリアジン環含有塩基性化合物と、ポリエーテルとポリエステルのコポリマーのリン酸エステルの組み合わせが開示されているが、このような化合物を含むインキはフィルム、ガラス等の基材に対する密着性が著しく劣るという欠点を有していた。
本発明は、分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性、基材密着性に優れたインキ等を与える顔料組成物および顔料分散体の提供を目的とする。
本発明は、顔料、下記一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物、および下記一般式（２）で示されるリン酸エステルを含む顔料組成物である。
一般式（１）
（式中、Ａは分子量２０００以下の芳香族化合物、Ｘ１は直接結合、または−ＮＲ３−、−Ｏ−から選ばれる２価の連結基、Ｒ１は下記一般式（３）〜（６）で示されるいずれかの基、Ｒ２は水酸基、アルコキシ基、Ｒ１またはＡ、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアルケニル基、αは１〜３の整数を表す。）
一般式（２）
（式中、Ｒ４は数平均分子量５００〜１００００のポリエステル残基、ｙは１〜２を表す。）
一般式（３）
一般式（４）
（式（３）および式（４）中、Ｒ５，Ｒ６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または置換基同士が一体となって更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良い５員環または６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表す。）
一般式（５）
（式中、Ｒ７は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。）
一般式（６）
（式中、Ｒ８は一般式（５）で示される基または下記一般式（７）で示される基、ｚは０〜６の整数、ｍは１または２を表す。）
一般式（７）
（式中、Ｘ３は直接結合、または−ＮＨ−、−Ｏ−から選ばれる２価の連結基、ｐは０〜６の整数を表し、Ｒ５、Ｒ６は一般式（３）におけるＲ５、Ｒ６と同じものを表す。）
一般式（１）
一般式（２）
一般式（３）
一般式（５）
一般式（６）
一般式（７）
本発明は、一般式（１）において、Ａが下記一般式（８）で示される有機色素誘導体である顔料組成物である。
一般式（８）
Ｐ−[Ｘ４−Ｒ９]β−
（式中、Ｐは溶性アゾ系、不溶性アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ペリレン系、ペリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも一種の芳香族系有機色素残基、Ｘ４は直接結合、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ばれる２価の連結基、Ｒ９は炭素数１〜６のアルキレン基またはフェニレン基
、βは０〜３の整数を表す。）
一般式（８）
Ｐ−[Ｘ４−Ｒ９]β−
（式中、Ｐは溶性アゾ系、不溶性アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ペリレン系、ペリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも一種の芳香族系有機色素残基、Ｘ４は直接結合、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ばれる２価の連結基、Ｒ９は炭素数１〜６のアルキレン基またはフェニレン基
、βは０〜３の整数を表す。）
本発明は、一般式（１）において、Ａが下記一般式（９）で示される基であり、αが１である顔料組成物である。
一般式（９）
（式中、Ｒ１０はアミノ基、Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、スルホン基、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアルケニル基、ｑは１〜３の整数、ｒは０〜２の整数を表す。）
一般式（９）
本発明は、一般式（１）において、Ａが下記一般式（１０）で示される基であり、αが１である顔料組成物である。
一般式（１０）
一般式（１０）
本発明は、一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、ｙ＝１とｙ＝２の存在比が１００：０〜１００：３０である顔料組成物である。
本発明は、一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、Ｒ４がポリカプロラクトン残基である顔料組成物である。
本発明は、顔料と、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物と、一般式（２）で示されるリン酸エステルとの重量配合比が１００：１：１〜１００：３０：１００である顔料組成物である。
本発明は、上記顔料組成物と有機溶剤を含む顔料分散体である。
本発明は、上記顔料分散体を含むインキである。
本発明は、上記顔料分散体を含むインキである。
本発明の顔料組成物は、顔料、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物、および一般式（２）で示されるリン酸エステルを含むので、顔料分散性が良好である。
本発明の顔料組成物は、一般式（１）において、αが１であり、かつＡが一般式（８）で示される有機色素誘導体、一般式（９）で示される基、または一般式（１０）で示される基なので、更に顔料分散性が良好である。
本発明の顔料組成物は、一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、ｙ＝１とｙ＝２の存在比が１００：０〜１００：３０なので、更に顔料分散性が良好である。
本発明の顔料組成物は、一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、Ｒ４がポリカプロラクトン残基なので、更に顔料分散性が良好である。
本発明の顔料組成物は、顔料と、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物と、一般式（２）で示されるリン酸エステルとの重量配合比が１００：１：１〜１００：３０：１００なので、顔料分散性が良好であると共に展色物としたときの耐性が良好である。
本発明の顔料分散体は、上記いずれかの顔料組成物と有機溶剤を含むので、顔料分散性が良好である。
本発明のインキは、上記顔料分散体を用いて得られるので、顔料分散性が良好であり、従来得られなかった流動性が得られ、生産工程や輸送における取り扱い性が容易である。また、保存安定性も良好でありフィルムやガラス等の基材への密着性に優れる。
さらに、乾燥後も顔料間の凝集力が弱く、顔料組成物の再接触により速やかに溶解し、乾燥溶解性に優れる。よって、印刷並びに塗加工を安定して歩留まりよく実施できる。
また、これらの展色物は光沢を有し表面の状態は良好である。上記の顔料組成物が異種の顔料を混合したものである場合においても、色むらや着色力の低下が低減できる。
さらに、乾燥後も顔料間の凝集力が弱く、顔料組成物の再接触により速やかに溶解し、乾燥溶解性に優れる。よって、印刷並びに塗加工を安定して歩留まりよく実施できる。
また、これらの展色物は光沢を有し表面の状態は良好である。上記の顔料組成物が異種の顔料を混合したものである場合においても、色むらや着色力の低下が低減できる。
＜顔料＞
本発明の顔料組成物で用いられる顔料としては、インキ等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料としては溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等がある。さらに具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６，ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４４，１４６，１４９，１６６，１６８，１７７，１７８，１７９，１８５，２０６，２０７，２０９，２２０，２２１，２３８，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ１３，３６，３７、３８，４３，５１，５５，５９，６１，６４，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。
本発明の顔料組成物で用いられる顔料としては、インキ等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料としては溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等がある。さらに具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６，ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４４，１４６，１４９，１６６，１６８，１７７，１７８，１７９，１８５，２０６，２０７，２０９，２２０，２２１，２３８，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ１３，３６，３７、３８，４３，５１，５５，５９，６１，６４，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。
＜一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物＞
本発明の顔料組成物において用いられる、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物は、一般式（２）で示されるリン酸エステルとの組み合わせで優れた顔料分散性能を発揮する化合物である。
一般式（１）において、Ａは分子量２０００以下の芳香族化合物を表す。ここでいう芳香族化合物とは、ベンゼン核をもつ炭素環式化合物をいい、ベンゼン核は縮合環中にあってもよく、複素環であってもかまわない。Ａの例として一般式（８）で示される有機色素誘導体、一般式（９）で示される基、一般式（１０）で示される基等が挙げられる。
本発明の顔料組成物において用いられる、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物は、一般式（２）で示されるリン酸エステルとの組み合わせで優れた顔料分散性能を発揮する化合物である。
一般式（１）において、Ａは分子量２０００以下の芳香族化合物を表す。ここでいう芳香族化合物とは、ベンゼン核をもつ炭素環式化合物をいい、ベンゼン核は縮合環中にあってもよく、複素環であってもかまわない。Ａの例として一般式（８）で示される有機色素誘導体、一般式（９）で示される基、一般式（１０）で示される基等が挙げられる。
Ａを構成する芳香族化合物の分子量が２０００を越えるトリアジン環含有塩基性化合物は、通常のインキまたは塗料に用いられる溶剤との親和性が著しく低く、所望の効果を発揮しないため、本発明の顔料組成物には使用できない。
一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物は、分子量２０００以下の芳香族化合物に、直接、または必要に応じて連結基を介してトリアジン環含有塩基性官能基を導入することで得ることができる。
一般式（１）におけるＡが一般式（８）で示される有機色素誘導体であるトリアジン環含有塩基性化合物は、特開平８−１２７７４９号公報に開示された公知の化合物であり、同公報に開示された方法で容易に得ることができる。なお、Ｐを構成する有機色素残基は、アントラキノンのようにほとんど着色していない化合物であっても構わない。
一般式（１）におけるＡが一般式（９）で示される基であるトリアジン環含有塩基性化合物は、特開平１１−１９９７９６号公報に開示された方法で容易に得ることができ、具体例についても数多く開示されている。
一般式（１）におけるＡが一般式（１０）で示される基であるトリアジン環含有塩基性化合物は、特開平０８−１２７７４９号公報の記載により得ることができる。
一般式（１）におけるＸ１は、直接結合、または−ＮＲ３−、−Ｏ−から選ばれる２価の連結基であり、これらの結合基を有するトリアジン環含有塩基性化合物は、一般式（２）のリン酸エステルとの組み合わせで優れた顔料分散性能を発揮するのみならず耐性に優れた化合物であり、耐熱性においては通常の有機顔料と比べてもほとんど遜色がない。
一般式（１）におけるＲ１は、一般式（３）〜（６）で表されるアミン化合物残基である。
一般式（３）〜（６）中、置換もしくは無置換のアルキル基および置換もしくは無置換のアルケニル基の好ましい炭素数は１〜２０であり、さらに好ましくは１〜６である。
アルキル基およびアルケニル基の好ましい置換基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、水酸基、メルカプト基等が挙げられる。
置換基同士が一体となって更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良い５員環または６員環の好ましい例としては、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、チアゾリジノ基等が挙げられる。
一般式（３）〜（６）中、置換もしくは無置換のアルキル基および置換もしくは無置換のアルケニル基の好ましい炭素数は１〜２０であり、さらに好ましくは１〜６である。
アルキル基およびアルケニル基の好ましい置換基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、水酸基、メルカプト基等が挙げられる。
置換基同士が一体となって更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良い５員環または６員環の好ましい例としては、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、チアゾリジノ基等が挙げられる。
また、一般式（１）においてＲ２は、水酸基、アルコキシ基、Ｒ１またはＡを表す。アルコキシ基は炭素数１〜２０のものが好ましく、さらに好ましい例としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基等が挙げられる。
また、一般式（１）においてＲ３は、水素原子、アルキル基またはアルケニル基を表し、アルキル基またはアルケニル基の好ましい炭素数は１〜２０である。
また、一般式（１）においてＲ３は、水素原子、アルキル基またはアルケニル基を表し、アルキル基またはアルケニル基の好ましい炭素数は１〜２０である。
＜一般式（２）で示されるリン酸エステル＞
本発明の顔料組成物で用いられる、一般式（２）で示されるリン酸エステルは、片末端に水酸基を有するポリエステル残基をリン酸エステル化して得ることができる。
片末端に水酸基を有するポリエステル残基は、モノアルコールを開始剤としてε−カプロラクトン等の開環付加をすることによって得ることができる。
本発明の顔料組成物で用いられる、一般式（２）で示されるリン酸エステルは、片末端に水酸基を有するポリエステル残基をリン酸エステル化して得ることができる。
片末端に水酸基を有するポリエステル残基は、モノアルコールを開始剤としてε−カプロラクトン等の開環付加をすることによって得ることができる。
モノアルコールは、分子内に１つの水酸基を持つものであれば特に限定されるものではなく、１級、２級、３級アルコールの何れも使用可能である。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ヘキサデシルアルコール等並びにその混合物が用いられる。
片末端に水酸基を有するポリエステル残基は、モノアルコールを開始剤として、ε−カプロラクトン等を開環付加することによって得ることができる。ε−カプロラクトンの付加反応は、公知の方法、例えば、脱水管、コンデンサーを接続した反応器にモノアルコール、ε−カプロラクトン、重合触媒を仕込み、窒素気流下で行うことができる。低沸点のモノアルコールを用いる場合には、オートクレーブを用いて加圧下で反応させることができる。反応には、無溶剤またはトルエン、キシレンの様な適当な脱水溶媒を使用することもできる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま製品の一部として使用することもできる。
反応温度は１２０℃〜２２０℃、好ましくは１６０℃〜２１０℃の範囲で行う。反応温度が１２０℃未満では反応速度がきわめて遅く、２２０℃を越えるとε−カプロラクトンの付加反応以外の副反応、たとえばε−カプロラクトン付加体のε−カプロラクトンモノマーへの分解、環状のε−カプロラクトンダイマーの生成等が起こりやすい。
モノアルコール１モルに対するε−カプロラクトンの付加モル数は、１〜５０モル、好
ましくは、３〜２０モルである。付加モル数が、１モルより少ないと、分散剤としての効果を得にくくなり、５０モルより大きいと反応物の分子量が大きくなりすぎ、分散性、流動性の低下を招く傾向がある。
モノアルコール１モルに対するε−カプロラクトンの付加モル数は、１〜５０モル、好
ましくは、３〜２０モルである。付加モル数が、１モルより少ないと、分散剤としての効果を得にくくなり、５０モルより大きいと反応物の分子量が大きくなりすぎ、分散性、流動性の低下を招く傾向がある。
重合触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨードなどの四級アンモニウム塩、テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨードなどの四級ホスホニウム塩の他、トリフェニルフォスフィンなどのリン化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウムなどの有機カルボン酸塩、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートなどのアルカリ金属アルコラートの他、三級アミン類、有機錫化合物、有機アルミニウム化合物、有機チタネート化合物、及び塩化亜鉛などの亜鉛化合物等が挙げられる。触媒の使用量は０．１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍである。触媒量が３０００ｐｐｍを越えると樹脂の着色が激しくなり、 製品の安定性に悪影響を与える傾向がある。逆に、触媒の使用量が１ｐｐｍ未満では環状エステルの開環重合速度が極めて遅くなる傾向がある。
片末端に水酸基を有するポリエステル残基は、五酸化リン、ポリリン酸、オルトリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤の１種あるいは２種以上組み合わせて反応させることにより、リン酸エステル化を行うことができる。これらのうち、塩酸ガス等の副生がなく、特殊な設備が不要であることから、オルトリン酸、ポリリン酸および五酸化リンからなる群より選ばれる１種以上のリン酸エステル化剤が好ましい。なかでもオルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸が好ましい。
リン酸エステル化剤の仕込み比は、片末端に水酸基を有するポリエステル残基の水酸基に対する、リン酸エステル化剤中のリン原子の比が０．５〜１．５であることが好ましく、１．０〜１．３であることが更に好ましく、１．０５〜１．２であることが最も好ましい。これは、エポキシ基に対するリン原子の比が０．５未満では、水酸基に対するリン酸エステル化が不十分となったり、リン酸ジエステルの副生量が増加したりする傾向があり、１．５を超えると、添加量に見合う増量効果は得られない傾向がある。
一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、ｙ＝１とｙ＝２の存在比が１００：０〜１００：３０であると、顔料分散性が良好になり好ましい。
また、一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、Ｒ４の数平均分子量は５００〜３０００がより好ましい。また、Ｒ４がポリカプロラクトン残基であると、顔料分散性、乾燥溶解性、基材密着性が良好になり好ましい。数平均分子量５００〜３０００のポリカプロラクトン残基がより好ましい。
＜顔料組成物＞
本発明の顔料組成物は、顔料、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物、および一般式（２）で示されるリン酸エステルとを含む。また、必要に応じて有機溶剤を添加することもできる。
本発明の顔料組成物は、顔料、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物、および一般式（２）で示されるリン酸エステルとを含む。また、必要に応じて有機溶剤を添加することもできる。
本発明の顔料組成物における顔料と、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物と、一般式（２）で示されるリン酸エステルの重量配合比は１００：１：１〜１００：３０：１００が好ましい。さらに好ましくは１００：５：５〜１００：２０：４０である。分散する顔料に対してトリアジン環含有塩基性化合物およびリン酸エステルの量が少なすぎると目的とする分散効果が得にくく、多すぎると展色物の耐性が低下する傾向がある。
＜顔料分散体＞
本発明の顔料分散体は、上記顔料組成物と有機溶剤とからなる。上記顔料組成物を有機溶剤に分散させても良いし、上記顔料組成物の各構成成分を有機溶剤に分散させても良い。このとき用いられる顔料組成物に、有機溶剤がすでに添加されている場合は、更に有機溶剤を添加しなくてもよい場合がある。
本発明の顔料分散体は、上記顔料組成物と有機溶剤とからなる。上記顔料組成物を有機溶剤に分散させても良いし、上記顔料組成物の各構成成分を有機溶剤に分散させても良い。このとき用いられる顔料組成物に、有機溶剤がすでに添加されている場合は、更に有機溶剤を添加しなくてもよい場合がある。
例えば、一般式（２）で示されるリン酸エステルをそのまま、または必要に応じて有機溶剤中に溶解あるいは懸濁させた後、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物および顔料を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌混合した後、そのまま、または必要に応じて有機溶剤中に分散させ、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型サンドミルといったビーズミルやロールミル、メディアレス分散機等の種々の分散機を用いて製造することができる。
また、トリアジン環含有塩基性化合物は顔料製造時に予め添加しておいてもよい。
また、トリアジン環含有塩基性化合物は顔料製造時に予め添加しておいてもよい。
＜有機溶剤＞
本発明の顔料分散体に用いられる有機溶剤としては、インキ等に使用される有機溶剤が利用できる。具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールおよびグリコールエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、１,１，３，５，７−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で使用しても、２種類以上を混合して使用しても良い。また、顔料組成物において必要に応じて添加される有機溶剤も、上記と同様のものを用いることができる。
本発明の顔料分散体に用いられる有機溶剤としては、インキ等に使用される有機溶剤が利用できる。具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールおよびグリコールエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、１,１，３，５，７−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で使用しても、２種類以上を混合して使用しても良い。また、顔料組成物において必要に応じて添加される有機溶剤も、上記と同様のものを用いることができる。
＜インキ＞
本発明のインキは上記顔料分散体を含むものである。顔料分散体に、必要に応じて有機溶剤やインキの添加剤を添加してもよい。また、有機溶剤は、上記顔料分散体における有機溶剤と同様のものを用いることができる。
本発明のインキは上記顔料分散体を含むものである。顔料分散体に、必要に応じて有機溶剤やインキの添加剤を添加してもよい。また、有機溶剤は、上記顔料分散体における有機溶剤と同様のものを用いることができる。
本発明の顔料組成物、顔料分散体およびインキは、その用途によって可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、消泡剤、粘度調整剤、ワックス、界面活性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を使用することができる。
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。
[リン酸エステルの製造]
製造例１
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール１８６ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５７１ｇ、テトラブチルチタネート０．６ｇを仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で３時間加熱、撹拌した。カプロラクトンモノマーの消失を、テトラハイドロフランを溶離液とするGPC（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）のＲＩ検出器により確認した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量７６０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＡを得た。反応物の酸価は、１６６であった。
製造例１
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール１８６ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５７１ｇ、テトラブチルチタネート０．６ｇを仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で３時間加熱、撹拌した。カプロラクトンモノマーの消失を、テトラハイドロフランを溶離液とするGPC（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）のＲＩ検出器により確認した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量７６０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＡを得た。反応物の酸価は、１６６であった。
製造例２
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール１８６ｇ、ε−カプロラクトンモノマー１７１２ｇ、テトラブチルチタネート１．７ｇを仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で５時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％ポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量１９００、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＢを得た。反応物の酸価は、５９であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール１８６ｇ、ε−カプロラクトンモノマー１７１２ｇ、テトラブチルチタネート１．７ｇを仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で５時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％ポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量１９００、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＢを得た。反応物の酸価は、５９であった。
製造例３
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ−ヘキサノール１１８ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５０５ｇ、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１４０℃で２時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量５６０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＣを得た。反応物の酸価は、１０９であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ−ヘキサノール１１８ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５０５ｇ、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１４０℃で２時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量５６０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＣを得た。反応物の酸価は、１０９であった。
製造例４
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ヘキサデシルアルコール２４３ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５０２ｇ、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１２０℃で３時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量８５０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＤを得た。反応物の酸価は、４３であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ヘキサデシルアルコール２４３ｇ、ε−カプロラクトンモノマー５０２ｇ、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１２０℃で３時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量８５０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＤを得た。反応物の酸価は、４３であった。
製造比較例１
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、エチレングリコールモノブチルエーテル１１８ｇ、ε−カプロラクトンモノマー８６０ｇ、テトラブチルチタネート０．９ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１４０℃で５時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量９７０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＥを得た。反応物の酸価は、１２０であった。
窒素ガス導入管、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、エチレングリコールモノブチルエーテル１１８ｇ、ε−カプロラクトンモノマー８６０ｇ、テトラブチルチタネート０．９ｇを仕込み、窒素ガス置換した後、１４０℃で５時間加熱、撹拌した。４０℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％のポリリン酸８４．５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、攪拌しながら加熱し、Ｒ４の数平均分子量９７０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸エステルＥを得た。反応物の酸価は、１２０であった。
[トリアジン環含有塩基性化合物]
表１及び２に示す。
表１及び２に示す。
リン酸エステルＡ１２．５部をエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下 ＢＧＡｃという）４７．５部に溶解後、表１に示したトリアジン環含有塩基性化合物（１）５．０部および銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６）３５部を投入し、ハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分間撹拌混合した。次いで、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１時間分散して顔料分散体を得た。
[実施例２〜９]
表３に示すように、実施例１におけるリン酸エステルＡおよびトリアジン環含有塩基性化合物（１）を、それぞれ製造例２〜４で得られたリン酸エステルＢ〜Ｄ、表１及び２に示されるトリアジン環含有塩基性化合物（２）〜（９）に代え、さらに表３に示す顔料や有機溶剤を用い、実施例１と同様の方法にて分散し、顔料分散体を得た。
表３に示すように、実施例１におけるリン酸エステルＡおよびトリアジン環含有塩基性化合物（１）を、それぞれ製造例２〜４で得られたリン酸エステルＢ〜Ｄ、表１及び２に示されるトリアジン環含有塩基性化合物（２）〜（９）に代え、さらに表３に示す顔料や有機溶剤を用い、実施例１と同様の方法にて分散し、顔料分散体を得た。
［比較例１］
実施例１におけるリン酸エステルＡをＥに代えて以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１におけるリン酸エステルＡをＥに代えて以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
[比較例２]
実施例１におけるリン酸エステルＡをＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 酸性高分子分散剤）に代えた以外は同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１におけるリン酸エステルＡをＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 酸性高分子分散剤）に代えた以外は同様に分散し、顔料分散体を得た。
［比較例３］
実施例１におけるリン酸エステルＡをソルスパーズ４１０００（アビシア社製 酸性高分子分散剤）に代えた以外は同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１におけるリン酸エステルＡをソルスパーズ４１０００（アビシア社製 酸性高分子分散剤）に代えた以外は同様に分散し、顔料分散体を得た。
［比較例４］
実施例１におけるトリアジン環含有塩基性化合物（１）の代わりにソルスパーズ１２０００（アビシア社製 有機色素誘導体）を使用して同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１におけるトリアジン環含有塩基性化合物（１）の代わりにソルスパーズ１２０００（アビシア社製 有機色素誘導体）を使用して同様に分散し、顔料分散体を得た。
［比較例５］
実施例１におけるトリアジン環含有塩基性化合物（１）を使用しない以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
［比較例６］
実施例１におけるリン酸エステルＡを使用しない以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１におけるトリアジン環含有塩基性化合物（１）を使用しない以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
［比較例６］
実施例１におけるリン酸エステルＡを使用しない以外は実施例１と同様に分散し、顔料分散体を得た。
実施例１〜９および比較例１〜６の顔料分散体について、（１）粘度、（２）分散粒径、（３）分散性、（４）保存安定性、（５）乾燥再溶解性、（６）基材密着性の評価をした。それぞれの測定法を以下に示す。
（１）粘度：顔料分散体を、ビスコメイトＶＭ−１００Ａ（山一電機社製、超音波振動式粘度計）を用いて２５℃にて測定した。
（２）分散粒径：顔料分散体を酢酸エチル溶液で２００倍〜１０００倍に希釈し、マイクロトラックＵＰＡ１５０（日機装社製、湿式粒度分布計）にて、体積基準の５０％径を測定した。
（３）分散性：上記（１）及び（２）の測定結果を総合判断し、分散性良好を○、若干良好を△、不良を×と判定した。
（４）保存安定性：顔料分散体をボトル型のガラス容器に入れ、７０℃の恒温機に１週間保存し経時促進させた。保存前後の顔料分散体の粘度を（１）と同様の方法で測定し、保存前後の顔料分散体の粘度の変化率を求め、±１０％未満を○、±１０〜２０％未満を△、±２０％以上を×と判定した。
（５）乾燥再溶解性：顔料分散体を、バーコーターを用いてガラス板に塗布し、１００℃、２分間乾燥させた。次いで、そのガラス板を酢酸エチル溶液中に浸漬し、溶液の着色を観察した。着色が大きいものを×、若干着色するものを△、ほとんど着色しないものを○と判定した。
（６）基材密着性：顔料分散体をバーコーターを用いてガラス板に塗布し、１００℃、２分間乾燥させた。カッターナイフで塗膜に傷をつけた後、その部分に粘着テープを貼り付けてすばやく剥がした。塗膜の剥がれが激しいものを×、ほとんど剥がれないものを○と判定した。
実施例１〜９の顔料分散体は、分散性、保存安定性、乾燥溶解性、基材密着性に優れていた。比較例１〜３の顔料分散体は、分散性、保存安定性については若干良好の傾向があったが、乾燥再溶解性は不良で、基材密着性は著しく不良であった。比較例４〜６の顔料分散体は、全ての評価項目において著しく不良であった。
本発明における顔料組成物は、一般インキの用途に限定されるものでなく、例えばカラーフィルター用インキにも使用することができる。
Claims (9)
- 顔料、
下記一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物、および
下記一般式（２）で示されるリン酸エステルを含む顔料組成物。
一般式（１）
一般式（２）
一般式（３）
一般式（５）
一般式（６）
一般式（７）
- 一般式（１）において、Ａが下記一般式（８）で示される有機色素誘導体である請求項１記載の顔料組成物。
一般式（８）
Ｐ−[Ｘ４−Ｒ９]β−
（式中、Ｐは溶性アゾ系、不溶性アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ペリレン系、ペリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系から選ばれる少なくとも一種の芳香族系有機色素残基、Ｘ４は直接結合、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ばれる２価の連結基、Ｒ９は炭素数１〜６のアルキレン基またはフェニレン基
、βは０〜３の整数を表す。） - 一般式（１）において、Ａが下記一般式（９）で示される基であり、αが１である請求項１記載の顔料組成物。
一般式（９）
- 一般式（１）において、Ａが下記一般式（１０）で示される基であり、αが１である請求項１記載の顔料組成物。
一般式（１０）
- 一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、ｙ＝１とｙ＝２の存在比が１００：０〜１００：３０である請求項１ないし４いずれかに記載の顔料組成物。
- 一般式（２）で示されるリン酸エステルにおいて、Ｒ４がポリカプロラクトン残基である請求項１ないし５いずれかに記載の顔料組成物。
- 顔料と、一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物と、一般式（２）で示されるリン酸エステルとの重量配合比が１００：１：１〜１００：３０：１００である請求項１ないし６いずれかに記載の顔料組成物。
- 請求項１ないし７いずれかに記載の顔料組成物と有機溶剤を含む顔料分散体。
- 請求項８に記載の顔料分散体を含むインキ。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001164142A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 顔料分散体組成物 |
| JP2003081972A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリアジン化合物、顔料分散剤、及びこれを含む顔料分散組成物並びに着色感光性組成物 |
| JP2003183562A (ja) * | 2001-12-19 | 2003-07-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
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| JP2003294935A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2003292867A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
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Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP2001164142A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 顔料分散体組成物 |
| JP2003081972A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリアジン化合物、顔料分散剤、及びこれを含む顔料分散組成物並びに着色感光性組成物 |
| JP2003183562A (ja) * | 2001-12-19 | 2003-07-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
| JP2003294935A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2003238834A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
| JP2003292867A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
| JP2006022164A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Sakata Corp | 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物 |
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