JP2003238834A - 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】印刷インキや塗料に使用した場合の流動性、分
散安定性および乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れる顔
料組成物およびそれを用いた顔料分散体の提供。 【解決手段】有機顔料またはカーボンブラック顔料、特
定のトリアジン環含有塩基性化合物および数平均分子量
５００〜３００００のポリエーテルおよび／またはポリ
エステル構造を有するリン酸エステルを含む顔料組成
物、および該顔料組成物０．１〜５０重量％、樹脂０．
０１〜５０重量％、および有機溶剤５０〜９９重量％を
含む顔料分散体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷インキまたは
塗料に使用した場合の流動性、分散安定性ならびに乾燥
皮膜にした場合の光沢等に優れる顔料組成物およびそれ
を用いた顔料分散体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】印刷インキ、塗料等においては、顔料を
微細な状態で分散させることにより、印刷物または塗加
工物の鮮明な色調、光沢等の適性を持たせている。ま
た、顔料を安定な状態で分散させることにより、印刷イ
ンキや塗料の流動性が向上し印刷適性が向上するばかり
でなく、印刷インキや塗料を製造する際の労力やエネル
ギーを大きく削減することができる。さらに、安定な状
態の分散体は、一般的に貯蔵安定性にも優れる。しかし
ながら、印刷インキや塗料に用いられる顔料はより鮮明
な色調を実現するために微細な粒径であることが多く、
そのために顔料粒子間の凝集力が強くなり上記のような
適性を持たせることは困難であることが多い。

【０００３】このような問題を解決するために、様々な
顔料分散剤が開示されている。例えば、特公昭４１−２
４６６号公報に開示された顔料誘導体や特公昭５４−３
４００９号公報、特公昭６３−３００５７号公報等に開
示されたポリエステルは、顔料分散剤として一定の効果
を示すものの、より高品位の印刷インキ及び塗料を得る
目的でより微細な顔料を使用した場合にはその効果は十
分とは言えなかった。さらに、近年における環境問題へ
の関心の高まりから、印刷インキおよび塗料に使用され
る有機溶剤がトルエン等の芳香族系を主成分とするもの
からエステル系やアルコール系を主成分とするものに変
わりつつあり、顔料を分散するためには著しく不利とな
っている。このような印刷インキ及び塗料においては、
上記顔料分散剤の効果は満足されるものとは言えず、全
く効果を示さないものも多かった。

【０００４】また、特開平８−１２７７４９号公報及び
特開平１１−１９９７９６号公報には本発明の一般式
（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合物が開示
されているが、これらの化合物はアクリル樹脂やアルキ
ッド樹脂等の酸性官能基を有するバインダーでは効果を
示すものの十分ではなく、ポリウレタン樹脂やポリアミ
ド樹脂等の塩基性官能基を有するバインダーではほとん
ど効果を示さない。特に、グラビアインキ等に使用され
る尿素結合を含む塩基性の高いポリウレタン樹脂には全
く効果を示さなかった。

【０００５】さらに、特開平３−１１２９９２号公報に
は本発明の一般式（２）で示されるリン酸エステルが分
散剤として開示されているが、実際に有機顔料に使用し
ても分散剤としての効果は全く示さない。また、特開２
００１−１６４１４２号公報には、表面が塩基性である
フタロシアニン系顔料をリン酸エステル系顔料分散剤を
用いて分散してなる顔料分散体組成物が開示されてい
る。しかし、表面が塩基性であるフタロシアニン系顔料
を得る具体的な手段は記載されておらず、特定の市販顔
料に対してのみ有効であるに過ぎなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、印
刷インキまたは塗料に使用した場合の流動性、分散安定
性、ならびに乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れる顔料
組成物およびそれを用いた顔料分散体を提供することを
目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、有機顔料ま
たはカーボンブラック顔料、特定のトリアジン含有塩基
性化合物および特定のリン酸エステルを含む顔料組成物
が、印刷インキまたは塗料に使用した場合の流動性、分
散安定性、ならびに乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れ
ることを発見し、本発明を完成させるに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、有機顔料またはカー
ボンブラック顔料、下記一般式（１）で示されるトリア
ジン環含有塩基性化合物、および下記一般式（２）で示
されるリン酸エステルを含む顔料組成物を提供する。ま
た、本発明は、上記顔料組成物０．１〜５０重量％、樹
脂０．０１〜５０重量％、および有機溶剤５０〜９９重
量％を含む顔料分散体を提供する。 一般式（１）

【化１０】 （式中、Ａは分子量２０００以下の芳香族化合物、Ｘ₁
は直接結合、または−ＮＲ₃−、−Ｏ−から選ばれる２
価の連結基、Ｒ₁は下記一般式（３）〜（６）で示され
るいずれかの基、Ｒ₂は水酸基、アルコキシ基、Ｒ₁ ま
たはＡ、Ｒ₃は水素原子、アルキル基またはアルケニル
基、αは１〜３の整数を表す。）

【０００９】一般式（２）

【化１１】 （式中、Ｒ₄は数平均分子量５００〜３００００のポリ
エーテル及び／またはポリエステル、ｙは１または２を
表す。） 一般式（３）

【化１２】 一般式（４）

【化１３】 （式（３）および式（４）中、Ｒ₅、Ｒ₆は、それぞれ独
立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、または置換基同士が一体となって
更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良
い５員環または６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表
す。）

【００１０】一般式（５）

【化１４】 （式中、Ｒ₇は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基を表す。） 一般式（６）

【化１５】 （式中、Ｒ₈は一般式（５）で示される基または下記一
般式（７）で示される基、ｚは０〜６の整数、ｍは１ま
たは２を表す。） 一般式（７）

【化１６】 （式中、Ｘ₃は直接結合、−ＮＨ−、−Ｏ−から選ばれ
る２価の連結基、ｐは０〜６の整数を表し、Ｒ₅、Ｒ₆は
一般式（３）におけるＲ₅、Ｒ₆と同じものを表す。）

【００１１】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。本発明の有機顔料としては、通常印刷インキまたは
塗料に用いられるすべての顔料が使用でき、具体的に
は、例えば溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシア
ニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、
ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アン
トラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピ
リミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔
料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピ
ロロピロール顔料等が挙げられる。また、本発明のカー
ボンブラック顔料としては、通常色材として使用される
あらゆる種類のカーボンブラック顔料が使用できる。

【００１２】本発明の一般式（１）で示されるトリアジ
ン環含有塩基性化合物は、一般式（２）で示されるリン
酸エステルとの組み合わせで優れた顔料分散性能を発揮
する化合物である。一般式（１）において、Ａは分子量
２０００以下の芳香族化合物を表し、ここでいう芳香族
化合物とは、ベンゼン核をもつ炭素環式化合物をいい、
ベンゼン核は縮合環中にあってもよく、複素環であって
もかまわない。Ａとして具体的には、一般式（８）で示
される有機色素誘導体、一般式（９）で示される基、一
般式（１０）で示される基が挙げられる。

【００１３】Ａを構成する芳香族化合物の分子量が２０
００を越えるトリアジン環含有塩基性化合物は、通常の
インキまたは塗料に用いられる溶剤との親和性が著しく
低く、所望の効果を発揮しないため、本発明の顔料組成
物には使用できない。一般式（１）で示されるトリアジ
ン環含有塩基性化合物は、分子量２０００以下の芳香族
化合物に、必要に応じて連結基を介してトリアジン環含
有塩基性官能基を導入することで得ることができる。

【００１４】一般式（１）におけるＡが下記一般式
（８）で示される有機色素誘導体であるトリアジン環含
有塩基性化合物は、特開平８−１２７７４９号公報に開
示された公知の化合物であり、同公報に開示された方法
で容易に得ることができる。 一般式（８） Ｐ−[Ｘ₄−Ｒ₉]α − （式中、Ｐは溶性アゾ系、不溶性アゾ系、フタロシアニ
ン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ペリレン
系、ペリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、
ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、アンサ
ンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ピ
ランスロン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン
系から選ばれる少なくとも一種の芳香族系有機色素残
基、Ｘ₄は直接結合、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ₂
ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂
ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ばれる２価
の連結基、Ｒ₉は炭素数１〜６のアルキレン基またはフ
ェニレン基、αは１〜３の整数を表す。） なお、Ｐを構成する有機色素残基は、アントラキノンの
ようにほとんど着色していない化合物であっても構わな
い。

【００１５】一般式（１）におけるＡが下記一般式
（９）で示される基であるトリアジン環含有塩基性化合
物は、特開平１１−１９９７９６号公報に開示された方
法で容易に得ることができ、具体例についても数多く開
示されている。 一般式（９）

【化１７】 （式中、Ｒ₁₀はアミノ基、Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原
子、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カル
ボキシル基、スルホン基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基または置換もしくは無置換のアルケニル基、ｑは１
〜３の整数、ｒは０〜２の整数を表す。）

【００１６】一般式（１）におけるＡが下記一般式（１
０）で示される基であるトリアジン環含有塩基性化合物
は、により得ることができる。 一般式（１０）

【化１８】

【００１７】一般式（１）におけるＸ₁は、直接結合、
または−ＮＲ₃−、−Ｏ−から選ばれる２価の連結基で
あり、これらの結合基を有するトリアジン環含有塩基性
化合物は、一般式（２）のリン酸エステルとの組み合わ
せで優れた顔料分散性能を発揮するのみならず耐性に優
れた化合物であり、耐熱性においては通常の有機顔料と
比べてもほとんど遜色がない。

【００１８】一般式（１）においてＲ₁は、上記一般式
（３）〜（６）で表されるアミン化合物残基である。式
（３）〜（６）中、置換もしくは無置換のアルキル基お
よび置換もしくは無置換のアルケニル基の好ましい炭素
数は１〜２０であり、さらに好ましくは１〜６である。
アルキル基およびアルケニル基の好ましい置換基はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、水酸
基、メルカプト基であり、置換基同士が一体となって更
なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良い
５員環または６員環の好ましい例としては、ピペリジノ
基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、ピロリジ
ノ基、モルホリノ基、チアゾリジノ基等が挙げられる。

【００１９】また、一般式（１）においてＲ₂は、水酸
基、アルコキシ基、Ｒ₁またはＡを表す。アルコキシ基
は炭素数１〜２０のものが好ましく、さらに好ましい例
としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、ヘキソキシ基等が挙げられる。また、一
般式（１）においてＲ₃は、水素原子、アルキル基また
はアルケニル基を表し、アルキル基またはアルケニル基
の好ましい炭素数は１〜２０である。

【００２０】本発明における一般式（２）で示されるリ
ン酸エステルは公知の化合物であり、特開平３−１１２
９９２号に開示された方法で容易に得ることができる。
一般式（２）においてＲ₄ は、数平均分子量５００〜３
００００のポリエーテルおよび／またはポリエステルで
あって、さらに詳しくはポリエーテル、ポリエステルま
たはポリエーテル−ポリエステルのコポリマーである。

【００２１】ポリエーテルの好ましい例としては、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、ポリブチレングリコール等
が挙げられる。また、ポリエステルの好ましい例として
はプロピオラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン
またはそれらの混合物の重合体、またはコハク酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボ
ン酸またはそれらの低級アルコールエステルと、エチレ
ングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４
−ブチレングリコール、１，６−ヘキサングリコール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ある
はビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物等また
はこれらの混合物との重合物等が挙げられる。

【００２２】一般式（２）のＲ₄がポリエーテル−ポリ
エステルのコポリマーである場合は、ポリエーテル−ポ
リエステルのブロックコポリマーが特に好ましく、ポリ
エステルブロックとポリエーテルブロックは上記のポリ
エステルおよびポリエーテルのいずれを用いてもよいが
特に好ましくは下記一般式（１１）で示される化合物で
ある。 一般式（１１） −[（ＣＨ₂ ）a−ＣＯＯ]b−[（ＣＨ₂）₂Ｏ]c−Ｒ₄’ （式中、Ｒ₄’は炭素数１〜４のアルキル基、aは４〜５
の整数、bは２〜１５の数、cは３〜１５の数を表す。） また、一般式（２）のＲ₄は、末端にリン酸エステル構
造を含んでもよいが、リン酸エステルを含まないポリエ
ーテルおよびまたはポリエステルの方がより好ましい。

【００２３】本発明の顔料組成物の有機顔料またはカー
ボンブラック顔料、一般式（１）で示されるトリアジン
環含有塩基性化合物および一般式（２）で示されるリン
酸エステルの好ましい組成比は、有機顔料またはカーボ
ンブラック顔料５０〜９８重量％、一般式（１）で示さ
れるトリアジン環含有塩基性化合物０．１〜２０重量
％、一般式（２）で示されるリン酸エステル１〜３０重
量％であり、さらに好ましくは、有機顔料またはカーボ
ンブラック顔料７５〜９５重量％、一般式（１）で示さ
れるトリアジン環含有塩基性化合物２〜１５重量％、一
般式（２）で示されるリン酸エステル２〜２０重量％で
ある。

【００２４】一般式（１）で示されるトリアジン環含有
塩基性化合物の含有量が０．１重量％より少ないとイン
キ等の流動性や乾燥皮膜の光沢向上効果がほとんど認め
られず、２０重量％より多いと用いた分の効果が得られ
ず経済的に不利である。また、一般式（２）で示される
リン酸エステルの含有量が１重量％よりも少ないと満足
のいく効果が得られにくく、３０重量％よりも多くても
用いた分の効果が得られず経済的に不利である。

【００２５】本発明の顔料組成物は、樹脂および有機溶
剤に分散することにより、顔料分散体とし、インキ、塗
料等として使用することができる。顔料分散体には、通
常の塗料またはインキに使用されるあらゆる樹脂を使用
することができ、樹脂としては、例えば、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、エチルセルロース、ウレタン樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アク
リル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ライムロ
ジン、トール油ロジン、ウッドロジン、ロジンエステ
ル、ロジン変成フェノール、石油樹脂、アマニ油、桐
油、大豆油、マレイン酸樹脂、ビニル樹脂、環化ゴム、
塩化ゴム、エチレンー酢酸ビニル樹脂、ギルソナイト、
ダンマル、セラック、エポキシ樹脂、塩化ビニル、シリ
コン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン
樹脂等が挙げられる。

【００２６】本発明の顔料分散体には、上記の樹脂のう
ち１種類またはそれ以上を使用しても良く、１種類また
はそれ以上の樹脂を用いて分散した高濃度顔料分散体を
他の樹脂で希釈して使用しても良い。上記樹脂のうち、
重量平均分子量が５０００〜１０００００の通常インキ
等のバインダーに用いられるウレタン樹脂は、従来の顔
料分散剤や、本発明のトリアジン環含有塩基性化合物ま
たはリン酸エステルの単独使用では顔料分散が極めて困
難な樹脂であるが、本発明の顔料組成物を使用すると、
良好に顔料を分散することができる。

【００２７】一般的に印刷インキ等のバインダーに使用
されるウレタン樹脂は、ポリヒドロキシ化合物とポリイ
ソシアネートとの反応により得られる成分を主骨格と
し、バインダーとしての性能を付与する目的でしばしば
グリコール類、ジアミン類、アミノアルコール類等の化
合物を１種または２種以上用いて鎖延長反応と呼ばれる
反応によって高分子量化されることが多い。これらのウ
レタン樹脂のうち、ジアミン類またはアミノアルコール
類により鎖延長反応を行うことにより得られる、樹脂１
分子中に少なくとも１つの尿素結合を有する塩基性の比
較的強いウレタン樹脂に本発明の顔料組成物を分散する
場合に、顕著な顔料分散効果を示す。このような塩基性
樹脂は本発明のトリアジン環含有塩基性化合物との相互
作用がほとんどないため、塩基性樹脂を含む顔料分散体
においては、本発明のトリアジン環含有塩基性化合物は
分散剤としての性能をほとんど示さないことが知られて
いる。しかし、本発明のリン酸エステルを併用すると、
リン酸エステルが選択的にトリアジン環含有塩基性化合
物と相互作用を起こすことで、特異的に優れた分散性能
を発揮する。

【００２８】本発明の顔料分散体に用いられる有機溶剤
としては、トルエン等の芳香族炭化水素、ミネラルスピ
リット等の石油系炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、２−エトキシエチル
アセタート等のエステル類、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類等が挙げ
られる。上記有機溶剤のうち、特に好ましいのは、ケト
ン類、アルコール類、セロソルブ類、エステル類等の極
性の高い有機溶剤である。有機溶剤は、２種またはそれ
以上の混合物であっても差し支えない。

【００２９】本発明の顔料分散体を製造する際には、通
常印刷インキまたは塗料を製造する際に用いられるすべ
ての分散機が使用でき、このような分散機としては、例
えば、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキ
サー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サンドミ
ル、アトライター等が挙げられる。本発明の顔料組成物
および顔料分散体は、印刷インキ、塗料等に使用するこ
とができ、その場合に用いられる添加剤としては、消泡
剤、レベリング剤、アンチブロッキング剤、界面活性
剤、粘度調整剤、ワックス等が挙げられる。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
また、本発明のトリアジン環含有塩基性化合物の例を表
１及び表２に示すが、実施例中の記号は表中に示した記
号と同じである。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【化１９】

【００３３】

【化２０】

【００３４】

【表２】

【００３５】（リン酸エステルの製造例）窒素雰囲気下
で、数平均分子量７５０のポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル１１２５部、ε−カプロラクトン６８４
部およびジブチルスズラウレート１．８部を加熱、攪拌
し１６０℃で固形分が９８％以上になるまで反応を続
け、ポリエーテル−ポリエステルモノヒドロキシ化合物
を得た。得られたポリエーテル−ポリエステルモノヒド
ロキシ化合物の数平均分子量は１２００であった。５酸
化リン含量８４％のポリリン酸８４．５部を先に得られ
たポリエーテル−ポリエステルモノヒドロキシ化合物１
２００部に加え、水分を除去しながら８０℃で５時間反
応させ、数平均分子量１２８０のリン酸モノエステルを
得た。

【００３６】（実施例１〜８）銅フタロシアニン顔料
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）２０
部、グラビアインキ用ワニス（ウレタン樹脂１５％、酢
酸エチル６５％、イソプロピルアルコール２０％）８０
部、トリアジン環含有塩基性化合物２部、製造例で得
られたリン酸モノエステル２部および２ｍｍスチールボ
ール３００部を混合し、ペイントコンディショナーで６
０分間分散して顔料分散体を作成した。同様に、銅フタ
ロシアニン顔料、トリアジン環含有塩基性化合物の代
わりに、不ぴ３に示す種々の顔料、トリアジン環含有塩
基性化合物〜を用いて顔料分散体を作成した。作成
した顔料分散体の粘度をＢ型粘度計（６ｒｐｍ）で測定
した。また、作成した顔料分散体に溶剤（酢酸エチル７
０％、イソプロピルアルコール３０％からなる）を加
え、ザーンカップＮＯ．３で１４〜１６秒に調整して作
成したグラビアインキをバーコーターで展色した際の乾
燥皮膜の光沢値（６０゜）を測定した。結果を表３に示
す。なお、上記のウレタン樹脂としては、３−メチル−
１，５−ペンタンジオールとアジピン酸を縮重合したポ
リエステルポリオールとイソホロンジイソシアネートを
縮重合して得られたプレポリマーをイソホロンジアミン
で鎖延長した重量平均分子量約３００００の尿素結合含
有ウレタン樹脂を用いた。

【００３７】（実施例９）実施例１において、銅フタロ
シアニン顔料２０部の代わりにジメチルキナクリドン顔
料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２）５０部
を、トリアジン環含有塩基性化合物２部の代わりにト
リアジン環含有塩基性化合物２部を用いて、それ以外
は全く同様の方法で顔料分散体を作成し、粘度と乾燥皮
膜の光沢値測定した。結果を表３に示す。 （実施例１０）実施例１において、トリアジン環含有塩
基性化合物２部を０．２部に、リン酸モノエステル２
部を０．２部に変え、それ以外は全く同様の方法で顔料
分散体を作成し、粘度と乾燥皮膜の光沢値を測定した。
結果を表３に示す。

【００３８】（実施例１１）実施例１において、ウレタ
ン樹脂の代わりにニトロセルロースを用いて、それ以外
は全く同様の方法で顔料分散体を作成し、粘度と乾燥皮
膜の光沢値を測定した。結果を表３に示す。 （比較例）実施例１〜１１において、トリアジン環含有
塩基性化合物またはリン酸モノエステルを用いずに顔料
分散体を作成し、粘度と乾燥皮膜の光沢値を測定した。
結果を表３に示す。

【００３９】

【表３】

【００４０】

【発明の効果】本発明により、印刷インキや塗料に使用
した場合の流動性、分散安定性ならびに乾燥皮膜にした
場合の光沢等に優れ、従来の顔料分散剤や、トリアジン
環含有塩基性化合物またはリン酸エステルの単独使用で
は顔料分散が極めて困難なポリウレタン樹脂にも良好に
分散する顔料組成物が得られるようになった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田邉 大介 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内 (72)発明者 佐井 哲哉 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内 Ｆターム(参考） 4J038 DG051 DG061 DG261 HA026 JB34 JC22 KA08 KA09 4J039 AE04 BA04 BC52 BC56

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】有機顔料またはカーボンブラック顔料、下
   記一般式（１）で示されるトリアジン環含有塩基性化合
   物、および下記一般式（２）で示されるリン酸エステル
   を含む顔料組成物。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは分子量２０００以下の芳香族化合物、Ｘ₁
   は直接結合、または−ＮＲ₃−、−Ｏ−から選ばれる２
   価の連結基、Ｒ₁は下記一般式（３）〜（６）で示され
   るいずれかの基、Ｒ₂は水酸基、アルコキシ基、Ｒ₁ ま
   たはＡ、Ｒ₃は水素原子、アルキル基またはアルケニル
   基、αは１〜３の整数を表す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₄は数平均分子量５００〜３００００のポリ
   エーテル及び／またはポリエステル、ｙは１または２を
   表す。） 一般式（３） 【化３】 一般式（４） 【化４】 （式（３）および式（４）中、Ｒ₅，Ｒ₆は、それぞれ独
   立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアルケニル基、または置換基同士が一体となって
   更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも良
   い５員環または６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表
   す。） 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ₇は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
   もしくは無置換のアルケニル基を表す。） 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｒ₈は一般式（５）で示される基または下記一
   般式（７）で示される基、ｚは０〜６の整数、ｍは１ま
   たは２を表す。） 一般式（７） 【化７】 （式中、Ｘ₃は直接結合、または−ＮＨ−、−Ｏ−から
   選ばれる２価の連結基、ｐは０〜６の整数を表し、
   Ｒ₅、Ｒ₆は一般式（３）におけるＲ₅、Ｒ₆と同じものを
   表す。）
2. 【請求項２】一般式（１）において、Ａが下記一般式
   （８）で示される有機色素誘導体である請求項１記載の
   顔料組成物。 一般式（８） Ｐ−[Ｘ₄−Ｒ₉]α − （式中、Ｐは溶性アゾ系、不溶性アゾ系、フタロシアニ
   ン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ペリレン
   系、ペリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、
   ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、アンサ
   ンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ピ
   ランスロン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン
   系から選ばれる少なくとも一種の芳香族系有機色素残
   基、Ｘ₄は直接結合、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ₂
   ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂
   ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−から選ばれる２価
   の連結基、Ｒ₉は炭素数１〜６のアルキレン基またはフ
   ェニレン基、αは１〜３の整数を表す。）
3. 【請求項３】一般式（１）において、Ａが下記一般式
   （９）で示される基であり、αが１である請求項１記載
   の顔料組成物。 一般式（９） 【化８】 （式中、Ｒ₁₀はアミノ基、Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原
   子、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カル
   ボキシル基、スルホン基、置換もしくは無置換のアルキ
   ル基または置換もしくは無置換のアルケニル基、ｑは１
   〜３の整数、ｒは０〜２の整数を表す。）
4. 【請求項４】 Ａが下記一般式（１０）で示される基で
   あり、αが１である請求項１記載の顔料組成物。 一般式（１０） 【化９】
5. 【請求項５】有機顔料またはカーボンブラック顔料５０
   〜９８重量％、一般式（１）で示されるトリアジン環含
   有塩基性化合物０．１〜２０重量％、および一般式
   （２）で示されるリン酸エステル１〜３０重量％を含む
   請求項１ないし４いずれか記載の顔料組成物。
6. 【請求項６】請求項１ないし５いずれか記載の顔料組成
   物０．１〜５０重量％、樹脂０．０１〜５０重量％、お
   よび有機溶剤５０〜９９重量％を含む顔料分散体。
7. 【請求項７】樹脂が、１分子中に少なくとも１つの尿素
   結合を有するウレタン樹脂であることを特徴とする請求
   項６記載の顔料分散体。