JPH09272812A - 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 - Google Patents
顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物Info
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- JPH09272812A JPH09272812A JP8487096A JP8487096A JPH09272812A JP H09272812 A JPH09272812 A JP H09272812A JP 8487096 A JP8487096 A JP 8487096A JP 8487096 A JP8487096 A JP 8487096A JP H09272812 A JPH09272812 A JP H09272812A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】広範囲の組成の非水系ビヒクルに対して、良好
な耐凝集性、耐結晶成長と安定性および分散体の流動性
を与え、かつ塗膜にした際の鮮明性に優れた顔料組成物
の製造方法を提供する。 【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とジアン
トラキノン骨格を有する少なくとも一種類の化合物との
混合物を、水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および
溶剤の存在下、機械的に混練し、顔料粒子を比表面積値
が５０〜１５０ｍ 2 ／ｇとなるように微細に整粒するこ
とを特徴とする顔料組成物の製造方法。該製造方法によ
り製造した顔料組成物および該製造方法により製造した
顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物。
な耐凝集性、耐結晶成長と安定性および分散体の流動性
を与え、かつ塗膜にした際の鮮明性に優れた顔料組成物
の製造方法を提供する。 【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とジアン
トラキノン骨格を有する少なくとも一種類の化合物との
混合物を、水溶性無機塩類または水溶性無機塩類および
溶剤の存在下、機械的に混練し、顔料粒子を比表面積値
が５０〜１５０ｍ 2 ／ｇとなるように微細に整粒するこ
とを特徴とする顔料組成物の製造方法。該製造方法によ
り製造した顔料組成物および該製造方法により製造した
顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビヒクル等に分散
した際の使用適性、特に非凝集性、結晶安定性および流
動性に優れ、また塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れ
たＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する顔料組成
物の製造方法およびそれにより得られた該顔料組成物お
よび該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物に
関する。
した際の使用適性、特に非凝集性、結晶安定性および流
動性に優れ、また塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れ
たＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する顔料組成
物の製造方法およびそれにより得られた該顔料組成物お
よび該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル）は鮮
明な色調と高い着色力を有する、実用上有用な赤色顔料
である。しかしながら、オフセットインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のようなビヒクル、特に非水系ビヒクル
に分散した場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが往々にして生じる。例
えば、微細な粒子からなるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７を含む分散体はしばしば高粘度を示し、製品の分散
機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合には貯蔵中にゲル化を起し、使用困難となる
場合がある。
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル）は鮮
明な色調と高い着色力を有する、実用上有用な赤色顔料
である。しかしながら、オフセットインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のようなビヒクル、特に非水系ビヒクル
に分散した場合、安定な分散体を得ることが難しく、製
造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼ
す種々の問題を引き起こすことが往々にして生じる。例
えば、微細な粒子からなるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７を含む分散体はしばしば高粘度を示し、製品の分散
機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、更
に悪い場合には貯蔵中にゲル化を起し、使用困難となる
場合がある。
【０００３】また、異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物
において色むらや著しい着色力の低下となって現れるこ
とがある。さらに展色物の塗膜表面に関しては、光沢の
低下やレベリング不良等の状態を生じることがある。ま
たオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非
水系ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なＣ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７の結晶粒子がその大きさ、形態を
変化させて安定状態に移行するため、展色物において著
しい色相の変化、着色力の減少、粗大粒子の発生等によ
り商品価値を損なうことがある。
合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物
において色むらや著しい着色力の低下となって現れるこ
とがある。さらに展色物の塗膜表面に関しては、光沢の
低下やレベリング不良等の状態を生じることがある。ま
たオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非
水系ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なＣ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７の結晶粒子がその大きさ、形態を
変化させて安定状態に移行するため、展色物において著
しい色相の変化、着色力の減少、粗大粒子の発生等によ
り商品価値を損なうことがある。
【０００４】これらの問題を解決するために、銅フタロ
シアニン顔料やキナクリドン顔料を中心として、数多く
の提案がされている。その内容を技術的手法から分類す
ると大きく次のような２つに分けられる。第１の方法
は、ＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９６５
５１１号公報に見られるように、酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で、顔料粒子の表面を被覆するものである。第２の
方法は、特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７
６１８６５公報に代表されるように、有機顔料を母体骨
格とし、側鎖にスルホン基、スルホンアミド基、アミノ
メチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して
得られる化合物を混合する方法である。
シアニン顔料やキナクリドン顔料を中心として、数多く
の提案がされている。その内容を技術的手法から分類す
ると大きく次のような２つに分けられる。第１の方法
は、ＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９６５
５１１号公報に見られるように、酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で、顔料粒子の表面を被覆するものである。第２の
方法は、特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７
６１８６５公報に代表されるように、有機顔料を母体骨
格とし、側鎖にスルホン基、スルホンアミド基、アミノ
メチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して
得られる化合物を混合する方法である。
【０００５】第２の方法は第１の方法と比較して非水性
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する
効果が著しく大きく、また顔料組成物の製造の容易さか
ら判断しても非常に有利な方法である。特開昭６３−１
７２７７２公報には、特にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７のスルホン化誘導体を混合する第２の方法が提案さ
れているが、この方法により得られた顔料組成物は品質
的に十分に満足できるものではない。
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する
効果が著しく大きく、また顔料組成物の製造の容易さか
ら判断しても非常に有利な方法である。特開昭６３−１
７２７７２公報には、特にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７のスルホン化誘導体を混合する第２の方法が提案さ
れているが、この方法により得られた顔料組成物は品質
的に十分に満足できるものではない。
【０００６】近年、顔料分散体の新規用途開発として、
液晶ディスプレイのカラーフィルター用顔料分散体、イ
ンクジェットプリンターに用いるインクジェット用顔料
分散体等への応用が進められている。これらは顔料分散
体をより高機能なデバイス等への用途に用いようとする
もので、要求物性に合った顔料分散体を得るためには、
特に微細でかつ安定に分散する顔料が必要となる。
液晶ディスプレイのカラーフィルター用顔料分散体、イ
ンクジェットプリンターに用いるインクジェット用顔料
分散体等への応用が進められている。これらは顔料分散
体をより高機能なデバイス等への用途に用いようとする
もので、要求物性に合った顔料分散体を得るためには、
特に微細でかつ安定に分散する顔料が必要となる。
【０００７】これら新規用途の顔料分散体として用いる
ためには、従来の方法により製造されたＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７を含有する顔料組成物では、品質的に
十分なものとはいえず、要求物性を満足させることがで
きない。
ためには、従来の方法により製造されたＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７を含有する顔料組成物では、品質的に
十分なものとはいえず、要求物性を満足させることがで
きない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１７７を含有する顔料組成物の上記の欠
点を改良し、顔料粒子が比表面積値で５０〜１５０ｍ2
／ｇとなるように微細でかつ均一な形状に整粒された顔
料組成物の製造を可能にすることにより、広範囲の組成
の非水系および水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集
性、耐結晶成長性と安定性および分散体の流動性を与
え、かつ塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れた顔料組
成物の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、オフセットインキ、グラビアインキ、塗料、プラス
チック用着色剤、水系カラー、捺染、トーニング剤、カ
ラートナー、カラーフィルタ用顔料分散体、インクジェ
ット用顔料分散体等の用途に優れた適性を有する顔料組
成物および該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組
成物を提供するものである。
グメントレッド１７７を含有する顔料組成物の上記の欠
点を改良し、顔料粒子が比表面積値で５０〜１５０ｍ2
／ｇとなるように微細でかつ均一な形状に整粒された顔
料組成物の製造を可能にすることにより、広範囲の組成
の非水系および水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集
性、耐結晶成長性と安定性および分散体の流動性を与
え、かつ塗膜にした際の鮮明性、透明性に優れた顔料組
成物の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、オフセットインキ、グラビアインキ、塗料、プラス
チック用着色剤、水系カラー、捺染、トーニング剤、カ
ラートナー、カラーフィルタ用顔料分散体、インクジェ
ット用顔料分散体等の用途に優れた適性を有する顔料組
成物および該顔料組成物とビヒクルとからなる着色剤組
成物を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題は以下の本発明
によって達成される。すなわち、本発明は、下式［１］
によって達成される。すなわち、本発明は、下式［１］
【化５】 で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と下記一
般式［２］ 一般式［２］
般式［２］ 一般式［２］
【化６】 〔式中、Ｘは置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基、下記一般式［３］ 一般式［３］
基、下記一般式［３］ 一般式［３］
【化７】 （式中、Ｙは−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ
2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価
の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、Ｒ5 とＲ6 とで
窒素原子または酸素原子を含んでもよく、炭素数５以下
のアルキル基を置換基として有してもよい５員または６
員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数を表す。）、又
は下記一般式［４］ 一般式［４］
2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価
の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、Ｒ5 とＲ6 とで
窒素原子または酸素原子を含んでもよく、炭素数５以下
のアルキル基を置換基として有してもよい５員または６
員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数を表す。）、又
は下記一般式［４］ 一般式［４］
【化８】 （式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選
ばれる２価の結合基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
に水酸基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチルアミノ基、−ＮＨ
（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表す。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基を、ｎは１〜６の
整数を表す。）で示される基を表す。ｐは１〜８の整数
を表す。〕で示される化合物との混合物を、水溶性無機
塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的
に混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／
ｇとなるように微細に整粒することを特徴とする顔料組
成物の製造方法に関する。
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選
ばれる２価の結合基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
に水酸基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチルアミノ基、−ＮＨ
（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表す。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基を、ｎは１〜６の
整数を表す。）で示される基を表す。ｐは１〜８の整数
を表す。〕で示される化合物との混合物を、水溶性無機
塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的
に混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／
ｇとなるように微細に整粒することを特徴とする顔料組
成物の製造方法に関する。
【００１０】更に本発明は上記記載の製造方法により製
造した顔料組成物に関する。更に本発明は一般式［２］
中のＸが一般式［４］で表される化合物である上記顔料
組成物に関する。更に本発明は顔料粒子の比表面積値が
７０〜１１０ｍ2 ／ｇである上記顔料組成物に関する。
造した顔料組成物に関する。更に本発明は一般式［２］
中のＸが一般式［４］で表される化合物である上記顔料
組成物に関する。更に本発明は顔料粒子の比表面積値が
７０〜１１０ｍ2 ／ｇである上記顔料組成物に関する。
【００１１】更に本発明は上記顔料組成物とビヒクルと
からなる着色剤組成物に関する。更に本発明はビヒクル
がオフセットインキ用ビヒクルである上記着色剤組成物
に関する。更に本発明はビヒクルがグラビアインキ用ビ
ヒクルである上記着色剤組成物に関する。更に本発明は
ビヒクルが塗料用ビヒクルである上記着色剤組成物に関
する。更に本発明はビヒクルがプラスチック用ビヒクル
である上記着色剤組成物に関する。更に本発明はビヒク
ルが水系カラー用ビヒクルである上記着色剤組成物に関
する。
からなる着色剤組成物に関する。更に本発明はビヒクル
がオフセットインキ用ビヒクルである上記着色剤組成物
に関する。更に本発明はビヒクルがグラビアインキ用ビ
ヒクルである上記着色剤組成物に関する。更に本発明は
ビヒクルが塗料用ビヒクルである上記着色剤組成物に関
する。更に本発明はビヒクルがプラスチック用ビヒクル
である上記着色剤組成物に関する。更に本発明はビヒク
ルが水系カラー用ビヒクルである上記着色剤組成物に関
する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７と混合して用いられる、一般式［２］で
示される化合物の製造は、母体ジアントラキノン骨格へ
置換基Ｘを導入することにより行う。母体のジアントラ
キノン骨格への置換基Ｘの導入方法としては、置換基を
有してもよいフタルイミドメチル基は、硫酸中、ヒドロ
キシメチルフタルイミドと反応させる公知の方法により
導入することができる。一般式［３］の構造を有する置
換基の導入方法としては、母体のジアントラキノン骨格
に公知の方法により−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ
2 Ｃｌ、−ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基を導入
し、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）m ＮＲ5 Ｒ6 またはＨＮＲ5 Ｒ6
の構造を有するアミン成分と反応させることにより導入
することができる。一般式［４］の構造を有する置換基
の導入方法としては、母体のジアントキノン骨格が有す
るアミノ基と塩化シアヌルとの反応または母体のジアン
トラキノン骨格に公知の方法により導入したハロゲン
基、クロロメチル基等とメラミンとの反応によりまずト
リアジン骨格を導入し、次いでこのトリアジン骨格に残
ったハロゲン基、水酸基、アミノ基等をＨＮ（ＣＨ2 ）
n ＮＲ3 Ｒ4 （ｎは１〜６の整数を表す）の構造を有す
るアミン成分、アルコール類、ヒドロキシメチルフタル
イミドと反応させることにより導入することができる。
トレッド１７７と混合して用いられる、一般式［２］で
示される化合物の製造は、母体ジアントラキノン骨格へ
置換基Ｘを導入することにより行う。母体のジアントラ
キノン骨格への置換基Ｘの導入方法としては、置換基を
有してもよいフタルイミドメチル基は、硫酸中、ヒドロ
キシメチルフタルイミドと反応させる公知の方法により
導入することができる。一般式［３］の構造を有する置
換基の導入方法としては、母体のジアントラキノン骨格
に公知の方法により−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ
2 Ｃｌ、−ＣＨ 2 ＮＨＣＯＣＨ2 Ｃｌ等の置換基を導入
し、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）m ＮＲ5 Ｒ6 またはＨＮＲ5 Ｒ6
の構造を有するアミン成分と反応させることにより導入
することができる。一般式［４］の構造を有する置換基
の導入方法としては、母体のジアントキノン骨格が有す
るアミノ基と塩化シアヌルとの反応または母体のジアン
トラキノン骨格に公知の方法により導入したハロゲン
基、クロロメチル基等とメラミンとの反応によりまずト
リアジン骨格を導入し、次いでこのトリアジン骨格に残
ったハロゲン基、水酸基、アミノ基等をＨＮ（ＣＨ2 ）
n ＮＲ3 Ｒ4 （ｎは１〜６の整数を表す）の構造を有す
るアミン成分、アルコール類、ヒドロキシメチルフタル
イミドと反応させることにより導入することができる。
【００１３】本発明においてＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７７と混合して用いられる、一般式［２］で示される
化合物中の、置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基の例としては、フタルイミドメチル基、クロロフタル
イミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル基、メチ
ルフタルイミドメチル基、ジメチルフタルイミドメチル
基、ニトロフタルイミドメチル基、ｔ−ブチルフタルイ
ミドメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
１７７と混合して用いられる、一般式［２］で示される
化合物中の、置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基の例としては、フタルイミドメチル基、クロロフタル
イミドメチル基、ジクロロフタルイミドメチル基、メチ
ルフタルイミドメチル基、ジメチルフタルイミドメチル
基、ニトロフタルイミドメチル基、ｔ−ブチルフタルイ
ミドメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００１４】また同じく一般式［２］中の、−ＮＲ3 Ｒ
4 または−ＮＲ5 Ｒ6 で表されるアミン残基の例として
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基、ｎ−アミルアミノ基、イソアミルアミ
ノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、２−
エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルア
ミノ基、ステアリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチル
アミノ基、Ｎ−メチルヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オク
チルアミノ基、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、
２−ヒドロキシメチルアミノエタノール基、ジエタノー
ルアミノ基、３−アミノプロパノール基、２−アミノプ
ロパノール基、３−メトキシプロピルアミノ基、３−エ
トキシプロピルアミノ基、３−プロポキシプロピルアミ
ノ基、３−ブトキシプロピルアミノ基、３−（２−エチ
ルヘキシロキシ）プロピルアミノ基、３−ラウリロキシ
プロピルアミノ基、ピペリジニル基、２−ピペコリニル
基、４−ピペコリニル基、２，４−ルペチジニル基、
２，６−ルペチジニル基、３−ピペリジンメタノール
基、Ｎ−アミノピペリジニル基、Ｎ−アミノ−４−ピペ
コリニル基、２−ピペリジンエタノール基、ピロリジニ
ル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、Ｎ−メチルホモ
ピペリジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、１−アミ
ノ−４−シクロペンチルピペラジニル基、１−シクロペ
ンチルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニ
リル基、ジメチルアミノエチルアミノ基、エチルアミノ
エチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ基、メチ
ルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプロピルア
ミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノプ
ロピルアミノ基、ラウリルアミノプロピルアミノ基、ジ
エタノールアミノプロピルアミノ基、Ｎ−アミノエチル
ピペリジニル基、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリニル
基、Ｎ−アミノエチルモルホニリル基、Ｎ−アミノプロ
ピルピペリジニル基、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコ
ニル基、Ｎ−アミノプロピルモルホニリル基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
4 または−ＮＲ5 Ｒ6 で表されるアミン残基の例として
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基、ｎ−アミルアミノ基、イソアミルアミ
ノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、２−
エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルア
ミノ基、ステアリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチル
アミノ基、Ｎ−メチルヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オク
チルアミノ基、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、
２−ヒドロキシメチルアミノエタノール基、ジエタノー
ルアミノ基、３−アミノプロパノール基、２−アミノプ
ロパノール基、３−メトキシプロピルアミノ基、３−エ
トキシプロピルアミノ基、３−プロポキシプロピルアミ
ノ基、３−ブトキシプロピルアミノ基、３−（２−エチ
ルヘキシロキシ）プロピルアミノ基、３−ラウリロキシ
プロピルアミノ基、ピペリジニル基、２−ピペコリニル
基、４−ピペコリニル基、２，４−ルペチジニル基、
２，６−ルペチジニル基、３−ピペリジンメタノール
基、Ｎ−アミノピペリジニル基、Ｎ−アミノ−４−ピペ
コリニル基、２−ピペリジンエタノール基、ピロリジニ
ル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、Ｎ−メチルホモ
ピペリジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、１−アミ
ノ−４−シクロペンチルピペラジニル基、１−シクロペ
ンチルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニ
リル基、ジメチルアミノエチルアミノ基、エチルアミノ
エチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ基、メチ
ルアミノプロピルアミノ基、ジメチルアミノプロピルア
ミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノプ
ロピルアミノ基、ラウリルアミノプロピルアミノ基、ジ
エタノールアミノプロピルアミノ基、Ｎ−アミノエチル
ピペリジニル基、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリニル
基、Ｎ−アミノエチルモルホニリル基、Ｎ−アミノプロ
ピルピペリジニル基、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコ
ニル基、Ｎ−アミノプロピルモルホニリル基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】これら側鎖に導入されたアミン残基は、ビ
ヒクルに含まれる樹脂成分のカルボキシル基等の部分と
強い親和性を示し、多種用途においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７の分散性の向上に寄与するものと考えら
れる。
ヒクルに含まれる樹脂成分のカルボキシル基等の部分と
強い親和性を示し、多種用途においてＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７の分散性の向上に寄与するものと考えら
れる。
【００１６】本発明において一般式［２］で示される化
合物の、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する配合
比は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００重量部
に対して０．３〜３０重量部が好ましい。０．３重量部
より少ないと効果が少なくなり、また３０重量部より多
く用いても用いた分の効果は得られず、顔料組成物とし
て使用後の着色物の諸耐性を劣化させる恐れがある。最
も好ましいのは０．５〜２０重量部である。
合物の、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する配合
比は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を１００重量部
に対して０．３〜３０重量部が好ましい。０．３重量部
より少ないと効果が少なくなり、また３０重量部より多
く用いても用いた分の効果は得られず、顔料組成物とし
て使用後の着色物の諸耐性を劣化させる恐れがある。最
も好ましいのは０．５〜２０重量部である。
【００１７】本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１７７と一般式［２］で示される化合物の機械的な混
練には、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、
ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いること
ができるが、これらに限定されるものではない。
ド１７７と一般式［２］で示される化合物の機械的な混
練には、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、
ボールミル、アトライター、サンドミル等を用いること
ができるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】本発明において、機械的に混練する際に用
いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、ボ
ウ硝等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。水溶性無機塩類は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７を１００重量部に対して１００〜２０００重量部用い
るのが好ましく、３００〜１０００重量部用いるのが最
も好ましい。
いる水溶性無機塩類としては、食塩、塩化カリウム、ボ
ウ硝等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。水溶性無機塩類は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７を１００重量部に対して１００〜２０００重量部用い
るのが好ましく、３００〜１０００重量部用いるのが最
も好ましい。
【００１９】本発明において、機械的に混練する際に用
いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度が上昇
し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点か
ら高沸点の溶剤が好ましい。例としては、２−（メトキ
シメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２
−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシル
オキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレング
ルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコ
ール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ
−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレン
グリコール等を挙げることができる。溶剤は、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７を１００重量部に対して１０〜
１０００重量部用いるのが好ましく、５０〜５００重量
部用いるのが最も好ましい。
いる溶剤は特に限定されないが、混練時に温度が上昇
し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点か
ら高沸点の溶剤が好ましい。例としては、２−（メトキ
シメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２
−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシル
オキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレング
ルコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコ
ール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ
−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレン
グリコール等を挙げることができる。溶剤は、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７を１００重量部に対して１０〜
１０００重量部用いるのが好ましく、５０〜５００重量
部用いるのが最も好ましい。
【００２０】本発明において、機械的に混練する際に必
要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種
類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹
脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることがで
きる。用いられる樹脂は好ましくは室温で固体で、水不
溶性であり、かつ混練の際に溶剤を用いる場合には、そ
の溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。
要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種
類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹
脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることがで
きる。用いられる樹脂は好ましくは室温で固体で、水不
溶性であり、かつ混練の際に溶剤を用いる場合には、そ
の溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。
【００２１】本発明において、着色組成物を構成するビ
ヒクルの例としては以下のものを挙げることができる。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれ
らの乾性油変性樹脂等２０〜５０重量％と、アマニ油、
桐油、大豆油等の乾性油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙げ
られる。
ヒクルの例としては以下のものを挙げることができる。
オフセットインキ用ビヒクルの例としては、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれ
らの乾性油変性樹脂等２０〜５０重量％と、アマニ油、
桐油、大豆油等の乾性油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙げ
られる。
【００２２】グラビアインキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダ
ンマル、セラック等またはこれらの混合物、あるいは上
記樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、
またはエマルション樹脂１０〜５０重量％と炭化水素、
アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、
エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％からなるものが
挙げられる。
【００２３】塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記
樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、ま
たはエマルション樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、ア
ルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エ
ステル、水等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙
げられる。
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、ユリア樹脂等またはこれらの混合物、あるいは上記
樹脂またはこれらの混合物を水溶化した水溶性樹脂、ま
たはエマルション樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、ア
ルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エ
ステル、水等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが挙
げられる。
【００２４】プラスチック用ビヒクルの例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレ
ン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げ
られる。
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレ
ン系アイオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース系プラスチック、エポキ
シ樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレ
ンサルファイト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、さらにはこれらの複合物等が挙げ
られる。
【００２５】水系カラー用ビヒクルの例としては、ノニ
オン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるい
はスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε
−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なく
とも１種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリ
ストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、
防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
オン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤、あるい
はスルホン酸アミド系、ヒドロキシステアリン酸系、ε
−カプロラクタム系の高分子分散剤から選ばれる少なく
とも１種と、グリセリン、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ペンタエリ
ストール等の多価アルコール、水、必要によりアミン、
防腐剤、消泡剤等の助剤からなるものが挙げられる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［５］で示される化合物５．３部、粉砕した食塩６００
部およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃
で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に
投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物
は温水中で、十分に分散されたスラリー状になってい
た。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十
分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去
し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ａ）９５
部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒
素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結
果、９０ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキドメラ
ミン樹脂ワニスに顔料組成物（ａ）を、顔料分が６重量
％となるように配合し、ボールミルで分散して塗料を調
整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の粘度を
測定した結果を表１に示す。 式［５］
する。なお実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［５］で示される化合物５．３部、粉砕した食塩６００
部およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃
で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に
投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物
は温水中で、十分に分散されたスラリー状になってい
た。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十
分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去
し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ａ）９５
部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒
素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結
果、９０ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキドメラ
ミン樹脂ワニスに顔料組成物（ａ）を、顔料分が６重量
％となるように配合し、ボールミルで分散して塗料を調
整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の粘度を
測定した結果を表１に示す。 式［５］
【化９】
【００２７】実施例２ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［６］で示される化合物１１．１部、粉砕した食塩４０
０部およびポリエチレングリコール１５０部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１０
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびポリエチレングリコールを
除去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｂ）
１０５部を得た。得られた顔料組成物について、比表面
積を窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定
した結果、９５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキ
ドメラミン樹脂ワニスに顔料組成物（ｂ）を、顔料分が
６重量％となるように配合し、ボールミルで分散して塗
料を調整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の
粘度を測定した結果を表１に示す。 式［６］
［６］で示される化合物１１．１部、粉砕した食塩４０
０部およびポリエチレングリコール１５０部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１０
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびポリエチレングリコールを
除去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｂ）
１０５部を得た。得られた顔料組成物について、比表面
積を窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定
した結果、９５ｍ2 ／ｇであった。焼付け塗料用アルキ
ドメラミン樹脂ワニスに顔料組成物（ｂ）を、顔料分が
６重量％となるように配合し、ボールミルで分散して塗
料を調整した。取り出し直後および１ヵ月貯蔵した時の
粘度を測定した結果を表１に示す。 式［６］
【化１０】 また式［１］で示されるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）を単
独で使用した比較例を、併せて表１に示す。
７（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）を単
独で使用した比較例を、併せて表１に示す。
【表１】 顔料組成物（ａ）、（ｂ）を使用したアルキドメラミン
塗料は、比較例に比べ流動性、結晶の安定性に優れ、ま
た塗膜における色相の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に
優れていた。また貯蔵安定性についても増粘の度合いが
少なく優れていた。
塗料は、比較例に比べ流動性、結晶の安定性に優れ、ま
た塗膜における色相の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に
優れていた。また貯蔵安定性についても増粘の度合いが
少なく優れていた。
【００２８】また分散安定性については、用途上特に問
題となる色分かれ安定性についての実施例をもって比較
する。表１の実施例１、２に示される塗料を、アルキド
メラミン樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース
塗料で、顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるよう
にカットし、淡色塗料を得た。この淡色塗料をさらにキ
シレンで希釈してフォードカップＮｏ．４で２０秒（２
５℃）に調整し、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察した結果を表２に示す。本発明による顔料組成物が
優れた結果を示した。
題となる色分かれ安定性についての実施例をもって比較
する。表１の実施例１、２に示される塗料を、アルキド
メラミン樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース
塗料で、顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるよう
にカットし、淡色塗料を得た。この淡色塗料をさらにキ
シレンで希釈してフォードカップＮｏ．４で２０秒（２
５℃）に調整し、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察した結果を表２に示す。本発明による顔料組成物が
優れた結果を示した。
【表２】
【００２９】実施例３ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［７］で示される化合物１３．５部、粉砕した食塩１０
００部およびジエチレングリコール２００部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除
去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｃ）９
０部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を
窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した
結果、１０５ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワ
ニスに顔料組成物（ｃ）を、顔料分が１０重量％となる
ように配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを
調整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単
独で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘
度計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｃ）を使用
したものが著しく優れていた。また該グラビアインキで
印刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および
光沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［７］
［７］で示される化合物１３．５部、粉砕した食塩１０
００部およびジエチレングリコール２００部をステンレ
ス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２
０℃で３時間混練した。次にこの混合物を温水４０００
部に投入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混
合物は温水中で、十分に分散されたスラリー状になって
いた。混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で
十分に洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除
去し、８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｃ）９
０部を得た。得られた顔料組成物について、比表面積を
窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した
結果、１０５ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワ
ニスに顔料組成物（ｃ）を、顔料分が１０重量％となる
ように配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを
調整した。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７
７（チバガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単
独で使用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘
度計を用いて比較したところ、顔料組成物（ｃ）を使用
したものが著しく優れていた。また該グラビアインキで
印刷した印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および
光沢に関する効果においても優れた結果が得られた。 式［７］
【化１１】
【００３０】実施例４ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［８］で示される化合物１．０部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール２００部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｄ）９７部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
１００ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに
顔料組成物（ｄ）を、顔料分が１０重量％となるように
配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｄ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［８］
［８］で示される化合物１．０部、粉砕した食塩７００
部およびジエチレングリコール２００部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｄ）９７部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
１００ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに
顔料組成物（ｄ）を、顔料分が１０重量％となるように
配合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｄ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［８］
【化１２】
【００３１】実施例５ 粗製のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：１００部、式
［９］で示される化合物１．５部、粉砕した食塩４００
部およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｅ）９５部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに顔
料組成物（ｅ）を、顔料分が１０重量％となるように配
合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｅ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［９］
［９］で示される化合物１．５部、粉砕した食塩４００
部およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製
１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で
４時間混練した。次にこの混合物を温水４０００部に投
入し、約８０℃で２時間加熱攪拌した。この時混合物は
温水中で、十分に分散されたスラリー状になっていた。
混合物をろ過し、７０℃の温水約１２０００部で十分に
洗浄して、食塩およびジエチレングリコールを除去し、
８５℃の乾燥機中で乾燥して顔料組成物（ｅ）９５部を
得た。得られた顔料組成物について、比表面積を窒素ガ
スを吸着させ、ＢＥＴの１点法に従って測定した結果、
８０ｍ2 ／ｇであった。グラビア用環化ゴムワニスに顔
料組成物（ｅ）を、顔料分が１０重量％となるように配
合し、ビーズミルで分散してグラビアインキを調整し
た。その流動性をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チ
バガイギー社製クロモフタルレッドＡ３Ｂ）を単独で使
用して同様に調整したグラビアインキと、Ｂ型粘度計を
用いて比較したところ、顔料組成物（ｅ）を使用したも
のが著しく優れていた。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、透明性、着色力および光沢に
関する効果においても優れた結果が得られた。 式［９］
【化１３】
【００３２】実施例６ グラビア用環化ゴムワニスに実施例１の方法により作製
した顔料組成物（ａ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
した顔料組成物（ａ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
【００３３】実施例７ グラビア用環化ゴムワニスに実施例２の方法により作製
した顔料組成物（ｂ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
した顔料組成物（ｂ）を使用して調整したグラビアイン
キでも、同様の優れた結果が得られた。
【００３４】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られた顔料組
成物は、芳香族溶媒中において常温ではもちろん、１６
０℃まで加熱しても結晶転移、成長は認められず、色相
および着色力の変化をきたさない。また、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７７をニーダーでの練肉を行わずに使用
した場合に比べて、本発明の製造方法により得られた顔
料組成物は、塗料またはグラビアインキ等の非水系ビヒ
クルに良好な分散性を示し、凝集を起こさないため、良
好な流動性を示すと同時に、異種顔料との混合使用にお
いても色別れまたは顔料の沈降を起こさない。したがっ
て、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好となり、また美麗
な高分子着色物を得ることができる。本発明の製造方法
において、ニーダーでの練肉の際にＣ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７に混合される一般式［２］で示される化合
物は、顔料粒子を微細でかつ均一な形状に整粒する上で
極めて高い効果を示す。本発明の製造方法により得られ
た顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７単独
でニーダーによる練肉を行い、得られた顔料組成物と比
較して、特に展色物塗膜の光沢、鮮明性および透明性が
著しく向上する。
成物は、芳香族溶媒中において常温ではもちろん、１６
０℃まで加熱しても結晶転移、成長は認められず、色相
および着色力の変化をきたさない。また、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１７７をニーダーでの練肉を行わずに使用
した場合に比べて、本発明の製造方法により得られた顔
料組成物は、塗料またはグラビアインキ等の非水系ビヒ
クルに良好な分散性を示し、凝集を起こさないため、良
好な流動性を示すと同時に、異種顔料との混合使用にお
いても色別れまたは顔料の沈降を起こさない。したがっ
て、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好となり、また美麗
な高分子着色物を得ることができる。本発明の製造方法
において、ニーダーでの練肉の際にＣ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７に混合される一般式［２］で示される化合
物は、顔料粒子を微細でかつ均一な形状に整粒する上で
極めて高い効果を示す。本発明の製造方法により得られ
た顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７単独
でニーダーによる練肉を行い、得られた顔料組成物と比
較して、特に展色物塗膜の光沢、鮮明性および透明性が
著しく向上する。
Claims (10)
- 【請求項１】下式［１］ 【化１】 で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と下記一
般式［２］ 一般式［２］ 【化２】 〔式中、Ｘは置換基を有してもよいフタルイミドメチル
基、下記一般式［３］ 一般式［３］ 【化３】 （式中、Ｙは−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＨ
2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選ばれる２価
の結合基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原
子、置換基を有してもよい炭素数１〜１８のアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、Ｒ5 とＲ6 とで
窒素原子または酸素原子を含んでもよく、炭素数５以下
のアルキル基を置換基として有してもよい５員または６
員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６の整数を表す。）、又
は下記一般式［４］ 一般式［４］ 【化４】 （式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＳＯ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−
ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−から選
ばれる２価の結合基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
に水酸基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基
を有してもよいフタルイミドメチルアミノ基、−ＮＨ
（ＣＨ2 ）n ＮＲ3 Ｒ4 を表す。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基を、ｎは１〜６の
整数を表す。）で示される基を表す。ｐは１〜８の整数
を表す。〕で示される化合物との混合物を、水溶性無機
塩類または水溶性無機塩類および溶剤の存在下、機械的
に混練し、顔料粒子を比表面積値が５０〜１５０ｍ2 ／
ｇとなるように微細に整粒することを特徴とする顔料組
成物の製造方法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法により製造した顔
料組成物。 - 【請求項３】一般式［２］中のＸが一般式［４］で表さ
れる化合物である請求項２記載の顔料組成物。 - 【請求項４】顔料粒子の比表面積値が７０〜１１０ｍ2
／ｇである、請求項２記載の顔料組成物。 - 【請求項５】請求項２乃至４記載の顔料組成物とビヒク
ルとからなる着色剤組成物。 - 【請求項６】ビヒクルがオフセットインキ用ビヒクルで
ある請求項５記載の着色剤組成物。 - 【請求項７】ビヒクルがグラビアインキ用ビヒクルであ
る請求項５記載の着色剤組成物。 - 【請求項８】ビヒクルが塗料用ビヒクルである請求項５
記載の着色剤組成物。 - 【請求項９】ビヒクルがプラスチック用ビヒクルである
請求項５記載の着色剤組成物。 - 【請求項１０】ビヒクルが水系カラー用ビヒクルである
請求項５記載の着色剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08487096A JP3837772B2 (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08487096A JP3837772B2 (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09272812A true JPH09272812A (ja) | 1997-10-21 |
| JP3837772B2 JP3837772B2 (ja) | 2006-10-25 |
Family
ID=13842843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08487096A Expired - Lifetime JP3837772B2 (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3837772B2 (ja) |
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-
1996
- 1996-04-08 JP JP08487096A patent/JP3837772B2/ja not_active Expired - Lifetime
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