WO2023013332A1 - 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 - Google Patents

顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 Download PDF

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孝佳 河野
昌平 坂本
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東洋インキＳｃホールディングス株式会社
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    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles

Definitions

  • the present disclosure relates to a pigment composition containing an isoindoline compound. Additionally, the present disclosure relates to coloring compositions, paints, inks, ink sets, printed matter, and packaging materials.
  • Pigments are mainly used as colorants in applications such as plastic products, toners, paints, and printing inks. Pigments are roughly classified into inorganic pigments and organic pigments. Compared with inorganic pigments, organic pigments are generally superior in color vividness and tinting strength, but tend to be inferior in weather resistance and heat resistance. Organic pigments include, for example, azo pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and quinacridone pigments.
  • Azo pigments are mainly used as organic pigments having hues ranging from yellow to red.
  • Components of azo pigments may include primary aromatic amines derived from the raw materials used or resulting from decomposition by light or heat. Therefore, in recent years, C.I. I. Pigment Yellow 185, C.I. I. Pigment Yellow 139, and C.I. I. Of interest are isoindoline pigments that do not contain primary aromatic amines, such as Pigment Red 260.
  • Patent Document 1 discloses an isoindoline pigment for plastic coloring applications.
  • US Pat. No. 6,200,001 discloses a dispersion for inkjet inks comprising water, a dispersant, and an isoindoline pigment.
  • An object of the present invention is to provide a pigment composition containing an isoindoline compound that is excellent in dispersibility and storage stability and has high weather resistance and heat resistance.
  • a pigment composition that is one embodiment of the present invention contains an isoindoline compound represented by the following formula (1) and an isoindoline compound represented by the following formula (2).
  • R 1 represents an optionally substituted alkyl group
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an aryl group
  • A represents a group represented by the formula (3), the following formula (4), or the following formula (5)
  • X represents —O— or —NH—
  • R 4 represents an optionally substituted alkyl group or aryl group
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group
  • R 7 represents a hydrogen atom
  • R 8 to R 11 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, aryl group, or aryloxy group.
  • a pigment composition containing an isoindoline compound that is excellent in dispersibility and storage stability and has high weather resistance and heat resistance.
  • Ink sets, printed matter, and packaging materials containing yellow ink can also be provided.
  • (Meth)acryloyl means a color index (C.I.).
  • Mw is the polystyrene equivalent weight average molecular weight determined by gel permeation chromatography (GPC) measurement
  • Mn is the polystyrene equivalent number average molecular weight determined by GPC measurement.
  • the amine value is the number of mg of potassium hydroxide equivalent to the equivalent of hydrochloric acid required to neutralize the amino groups contained in 1 g of the resin, and the acid value and hydroxyl value should be obtained according to JIS K0070. can be done.
  • a glass transition temperature (Tg) can be measured by a differential scanning calorimeter. These can be measured by the methods described in the section [Examples].
  • a pigment composition that is one embodiment of the present invention contains an isoindoline compound represented by formula (1) and an isoindoline compound represented by formula (2).
  • the pigment composition of the present embodiment contains two types of isoindoline compounds as described above, and thus dispersibility, weather resistance, heat resistance, and storage stability, which have conventionally been desired to be improved with respect to isoindoline compounds. can be improved.
  • the pigment composition of the present embodiment can be used in a wide range of applications requiring coloring, such as molded articles, toners, paints, printing inks, and inkjet inks.
  • R 1 represents an optionally substituted alkyl group.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an aryl group.
  • A represents a group represented by the following formula (3), (4) or (5).
  • X represents —O— or —NH—
  • R 4 represents an optionally substituted alkyl group or aryl group.
  • R 5 and R 6 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group
  • R 7 represents a hydrogen atom.
  • R 8 to R 11 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted alkyl group, alkoxy group, aryl group, or aryloxy group.
  • the pigment composition has excellent weather resistance and heat resistance, and can form images with high saturation. Furthermore, in aqueous dispersion, a dispersion with excellent stability over time and dispersibility can be produced. The reason for these is presumed to be that the hydrogen atoms bonded to the nitrogen atoms contained in the isoindoline compound (1) form hydrogen bonds with the oxygen atoms contained in the isoindoline compound (2). It is speculated that moderate hydrogen bonds were formed between molecules as described above, and weather resistance and heat resistance were improved. When the isoindoline compound (2) alone is used, the pigment particles become large due to the extremely strong hydrogen bond derived from the barbituric acid structure.
  • the inclusion of the isoindoline compound (1) relaxes excessive hydrogen bonds, thereby suppressing crystal growth and suppressing enlargement of pigment particles.
  • the isoindoline compound (1) when the pigment composition is prepared, the isoindoline compound (1) by itself is weak in color development, but the intermolecular interaction with the isoindoline compound (2) does not reduce the hue of the isoindoline compound (2). can be held to It is presumed that these factors overlap to form an image with higher saturation.
  • the reason why the pigment composition can be used to produce an aqueous dispersion with excellent stability and dispersibility over time is presumed as follows.
  • the isoindoline compound (2) Since the isoindoline compound (2) is highly hydrophilic due to the barbituric acid residue, it has a higher affinity for water than the dispersant and cannot adsorb the dispersant. However, when used in combination with the isoindoline compound (1), the hydrophilicity of the isoindoline compound (2) is relaxed and the dispersant can be adsorbed, so that an aqueous dispersion can be formed.
  • the content of the isoindoline compound (1) in 100% by mass of the pigment composition is preferably 0.01 to 30% by mass, more preferably 0.05 to 10% by mass.
  • the content of the isoindoline compound (2) in 100% by mass of the pigment composition is preferably 70 to 99.99% by mass, more preferably 90 to 99.95% by mass.
  • the content of the isoindoline compound (1) in the total 100% by mass of the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) is preferably 0.01 to 30% by mass, and 0.05 to 10% by mass is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group (-R) in R 1 is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 4, and 1 or 2 alkyl groups are even more preferred.
  • Alkyl groups may be straight chain structures, branched structures, monocyclic structures, or condensed polycyclic structures.
  • Alkyl groups include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group and isopentyl group.
  • the above alkyl group has at least one hydrogen atom substituted with other substituents such as a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a carboxy group, an ester group, a sulfo group, a sulfanyl group, a sulfamoyl group, an amino group, an alkylamino group and an amido group.
  • substituents such as the above alkylamino groups and amido groups may further have the above substituents such as hydroxy groups.
  • a substituent is not limited to the above.
  • the alkyl group may have a structure in which two or more alkyl groups (one of which is an alkylene group) are bonded to each other via a linking group.
  • the linking group include an ester bond (--COO--), an ether bond (--O--), and a sulfide bond (--S--). That is, in the present specification, an alkyl group may be, for example, a group represented by "-R'-OR"(R' is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the alkyl group show). A specific example is -C 2 H 4 -OC 2 H 5 .
  • the number of carbon atoms of the alkyl group (--R) in R 2 and R 3 is the same as that of the alkyl group in R 1 .
  • the aryl group (--Ar) in R 2 and R 3 is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms is preferably 6-30, more preferably 6-20.
  • Examples of the aryl group include phenyl, tolyl, biphenylyl, terphenylyl, quarterphenylyl, pentalenyl, indenyl, naphthyl, binaphthalenyl, ternaphthalenyl, quarternaphthalenyl, azulenyl, and heptalenyl groups.
  • biphenylenyl group indacenyl group, fluoranthenyl group, acephenanthrilenyl group, aceanthrilenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, bianthracenyl group, teranthracenyl group, quarteranthracenyl group, anthraquinolyl group , phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, pleiadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexacenyl group, rubisenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptacen
  • the aryl group has at least one hydrogen atom substituted with other substituents such as a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a carboxy group, an ester group, a sulfo group, a sulfanyl group, a sulfamoyl group, an amino group, an alkylamino group, and an amido group.
  • substituents such as a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a carboxy group, an ester group, a sulfo group, a sulfanyl group, a sulfamoyl group, an amino group, an alkylamino group, and an amido group.
  • substituents such as a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a carboxy group, an ester group, a sulfo group, a sulfanyl group, a sulfamoy
  • X represents -O- or -NH-, preferably -NH-.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group (--R) in R4 is the same as that of the alkyl group in R1 .
  • the aryl group (--Ar) for R 4 is the same as the aryl group for R 2 and R 3 .
  • the number of carbon atoms of the alkyl group (--R) in R 5 and R 6 is the same as that of the alkyl group in R 1 .
  • the halogen atoms in R 8 to R 11 are not particularly limited, but examples thereof include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group (--R) in R 8 to R 11 is the same as the alkyl group in R 1 .
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and even more preferably an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
  • the alkoxy group for R 8 to R 11 is a group (-OR) in which an oxygen atom is bonded to the above alkyl group (-R).
  • the aryl group (--Ar) for R 8 to R 11 is the same as the aryl group for R 2 and R 3 .
  • the aryloxy group in R 8 to R 11 is a group (-OAr) in which an oxygen atom is bonded to the above aryl group (-Ar).
  • the aryloxy group is preferably a phenoxy group.
  • R 8 to R 11 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group (an alkyl group has 1 to 6 carbon atoms), and is preferably selected from the group consisting of a phenyl group and a phenoxy group.
  • the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) can each be used alone or in combination of two or more.
  • the production of the pigment composition containing the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) includes: (A) a method of synthesizing two types at once (co-synthesis method), (B) a method of mixing the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) during preparation of the dispersion; (C) Isoindoline compound (1) and isoindoline compound (2) are mixed together by acid pasting method, acid slurry method, dry milling method, salt milling method, solvent salt milling method, solvent method (alcohol, aromatic solvent, etc.) heat treatment in a high boiling point solvent), or a method of obtaining a pigment composition by a method of combining (A) to (C).
  • the isoindoline compound (1) can be synthesized by a known synthesis method. For example, as shown in Scheme 1 below, phthalonitrile represented by formula (6) (hereinafter referred to as compound (6)), or 1,3-diiminoisoindoline represented by formula (7) (hereinafter referred to as (referred to as compound (7)) can be synthesized as a starting material.
  • the synthesis method will be described below along with specific examples of the isoindoline compound (1). In the following explanation, the number described in each formula is described as the number of the compound.
  • the isoindoline compound (1) can be produced according to Scheme 1 below. (Scheme 1)
  • Scheme 1 is a first step (S1) in which compound (6) is reacted with a base in a solvent to obtain compound (7); a second step (S2) of reacting; then, a third step (S3) of reacting compound (9) with compound (10) in the presence of water.
  • the reaction temperature in each step in Scheme 1 is preferably about 10 to 100°C.
  • Solvents used in the first step (S1) include, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, and glycol; ethers such as glycol ethers and tetrahydrofuran; formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, and glycol
  • ethers such as glycol ethers and tetrahydrofuran
  • formamide dimethylformamide
  • dimethylacetamide dimethylacetamide
  • N-methylpyrrolidone N-methylpyrrolidone.
  • the solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent used is preferably 5 to 15 times, more preferably 5 to 10 times, the amount of 100 parts by mass of compound (6).
  • the base has, for example, an alkali metal hydroxide, an alkali metal such as lithium, sodium or potassium, an alkali metal carbonate, an alkali metal amide, an alkali metal hydride; and an alkyl or alkylene chain having 1 to 10 carbon atoms.
  • Alkali metal or alkaline earth metal alkoxides derived from primary, secondary or tertiary fatty alcohols may be mentioned.
  • sodium hydroxide or potassium carbonate is preferred.
  • the isoindoline compound (1) can be produced, for example, according to Scheme 2 below. (Scheme 2)
  • Scheme 2 is the second step (S2) of reacting compound (7) with compound (8) in the presence of an aqueous ammonia solution; then compound (9) and compound (10) in the presence of water.
  • a third step (S3) of reacting with may be included.
  • the amount of the aqueous ammonia solution used is preferably 1 to 20 times the amount of 100 parts by mass of the compound (7) when a 28% aqueous ammonia solution is used. A double amount is more preferred.
  • Scheme 2 may also include a step of continuously reacting compound (7) with compound (8) and compound (9) with compound (10) in the presence of water.
  • reaction temperature in each step in Scheme 2 is preferably about 10 to 100°C.
  • the isoindoline compound (2) can be synthesized by a known method. For example, JP-A-55-157657, JP-A-56-081369, JP-A-57-035565, JP-A-03-153761, JP-A-54-091532, JP-A-60 -058469, and the like.
  • the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) are preferably used after being subjected to a refining treatment and processed into fine particles, respectively or together, and more preferably subjected to a refining treatment together.
  • Refining treatment includes, for example, a dissolution precipitation method represented by acid pasting, solvent salt milling, dry milling, and the like.
  • the pigment particle size after refining is preferably 20 to 300 nm, more preferably 50 to 150 nm, as an average primary particle size. The particle diameter of the pigment particles may grow depending on the solvent salt milling conditions.
  • a method for producing a pigment composition containing the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) is exemplified below.
  • A a method of synthesizing two or more at once (co-synthesis method)
  • B a method of mixing the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) during preparation of the dispersion
  • C Isoindoline compound (1) and isoindoline compound (2) are mixed together by acid pasting method, acid slurry method, dry milling method, salt milling method, solvent salt milling method, solvent method (alcohol, aromatic solvent, etc.) heat treatment in a high boiling point solvent), etc.
  • D A method combining the above methods (A) to (C).
  • Refinement by acid pasting dissolves the pigment in concentrated sulfuric acid and mixes it with a large excess of water to deposit fine pigment particles. Then, by repeating filtration and washing with water and drying, fine pigment particles are obtained.
  • Acid pasting includes, for example, a method of dissolving a pigment in 5 to 30 times its weight of 98% sulfuric acid, and mixing the resulting sulfuric acid solution with 5 to 30 times its weight of water.
  • the temperature at which the pigment is dissolved in sulfuric acid should be such that reactions such as decomposition and sulfonation of the raw material do not occur.
  • the temperature during the melting is preferably 3 to 40°C, for example.
  • conditions such as the method of mixing the sulfuric acid solution of the pigment and water and the mixing temperature are not particularly limited. In many cases, the precipitated pigment particles tend to be finer when mixed at lower temperatures than at higher temperatures. Therefore, the temperature during the mixing is preferably 0° C. to 60° C., for example.
  • the water used for mixing may be industrially usable water. However, pre-cooled water is preferable from the viewpoint of reducing temperature rise during precipitation.
  • the method of mixing the sulfuric acid solution and water is not particularly limited, and any method may be used as long as the pigment can be completely precipitated.
  • the pigment particles can be precipitated by a method of injecting a sulfuric acid solution into previously prepared ice water, or a method of continuously injecting into running water using a device such as an aspirator.
  • the slurry obtained by the above method is filtered and washed to remove acidic components, and then dried and pulverized to obtain a pigment adjusted to a desired particle size.
  • the slurry obtained by mixing the sulfuric acid solution and water may be filtered as it is.
  • the slurry may be heated and stirred and then filtered.
  • the slurry may be filtered after being neutralized with a base.
  • Refinement by solvent salt milling uses a kneader or the like to strongly knead a clay-like mixture consisting of at least three components: a pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble solvent.
  • the mixture after kneading is put into water and stirred with various stirrers to form a slurry.
  • the resulting slurry is filtered to remove water-soluble inorganic salts and water-soluble solvents.
  • a finely divided pigment can be obtained by repeating the above-described slurrying, filtering, and washing with water.
  • sodium chloride, sodium sulfate, potassium chloride, etc. can be used. These inorganic salts are used in an amount of 1-fold or more, preferably 20-fold or less, of the pigment. When the amount of the inorganic salt is 1-fold or more by mass, the pigment can be sufficiently finely divided. Further, when the amount of the inorganic salt is 20 times or less by weight, a great deal of labor is not required to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent after kneading. In addition to this, since the amount of pigment that can be processed at one time does not decrease, it is preferable from the viewpoint of productivity. Industrially used sodium chloride is sometimes produced from natural products such as seawater. Therefore, the sodium chloride used may contain about 0.01 to 30% by mass of impurities such as potassium chloride, calcium chloride, magnesium chloride, calcium sulfate, and magnesium sulfate.
  • water-soluble solvent with a boiling point of about 120 to 250°C.
  • water-soluble solvents include 2-(methoxymethoxy)ethanol, 2-butoxyethanol, 2-(isopentyloxy)ethanol, 2-(hexyloxy)ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono Ethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, 2-ethyl-1,3-hexanediol, diacetin, triacetin and low molecular weight polypropylene glycol.
  • Refinement by dry milling can be carried out by dry pulverizing the pigment using various pulverizers.
  • grinding proceeds through collision or friction between grinding media.
  • the device used for dry milling is not particularly limited. Specific examples include ball mills, attritors, and vibrating mills, which are dry grinding devices containing grinding media such as beads.
  • the interior of the pulverization vessel may be depressurized or filled with an inert gas such as nitrogen gas, if necessary.
  • solvent salt milling and stirring treatment in a solvent may be performed.
  • the pigment composition can contain dye derivatives.
  • a dye derivative is a known compound having an acidic group, a basic group, a neutral group, or the like in an organic dye residue.
  • Dye derivatives include, for example, compounds having an acidic substituent such as a sulfo group, a carboxyl group, and a phosphoric acid group; and compounds having a neutral substituent such as a phthalimidoalkyl group.
  • Organic dyes include, for example, diketopyrrolopyrrole-based pigments, anthraquinone-based pigments, quinacridone-based pigments, dioxazine-based pigments, perinone-based pigments, perylene-based pigments, thiazineindigo-based pigments, triazine-based pigments, benzimidazolone-based pigments, benzo Indole pigments such as isoindole, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinophthalone pigments, naphthol pigments, threne pigments, metal complex pigments, azo pigments such as azo, disazo and polyazo. .
  • diketopyrrolopyrrole dye derivatives JP-A-2001-220520, WO2009/081930, WO2011/052617, WO2012/102399, JP-A-2017-156397
  • phthalocyanine-based dye derivatives examples include JP-A-2007-226161, WO2016/163351, JP-A-2017-165820, Japanese Patent No.
  • Examples of anthraquinone dye derivatives include JP-A-63-264674, JP-A-09-272812, JP-A-10-245501, JP-A-10-265697, JP-A-2007-079094, WO2009/ 025325 pamphlet, Examples of quinacridone dye derivatives include JP-A-48-54128, JP-A-03-9961, JP-A-2000-273383, As the dioxazine-based dye derivative, JP-A-2011-162662, As the thiazine indigo dye derivative, JP-A-2007-314785, Examples of triazine dye derivatives include JP-A-61-246261, JP-A-11-199796, JP-A-2003-165922, JP-A-2003-168208, JP-A-2004-217842, and JP-A-2004-217842.
  • Benzoisoindole dye derivatives include JP-A-2009-57478, Examples of quinophthalone dye derivatives include JP-A-2003-167112, JP-A-2006-291194, JP-A-2008-31281, JP-A-2012-226110, Examples of naphthol-based dye derivatives include JP-A-2012-208329, JP-A-2014-5439, As the azo dye derivative, JP-A-2001-172520, JP-A-2012-172092, As the acidic substituent, JP-A-2004-307854, Examples of basic substituents include known dye derivatives described in JP-A-2002-201377, JP-A-2003-171594, JP-A-2005-181383, JP-A-2005-213404, and the like. . In these documents, the dye derivative may be described as a derivative, a pigment derivative, a dispersant, a pigment dispersant, or simply as a compound.
  • the pigment derivative can be used alone or in combination of two or more.
  • the coloring composition that is one embodiment of the present invention preferably contains the above pigment composition and a dispersion medium.
  • Dispersion media include resins and solvents.
  • resins include resin-type dispersants and binder resins.
  • Solvents include water and organic solvents.
  • a low-molecular-weight dispersant such as a surfactant can be used as necessary.
  • the binder resin may be, for example, polyolefin resin, polyester resin, styrene copolymer, acrylic resin, and modified resins thereof.
  • polyethylene such as high density polyethylene (HDPE), linear low density polyethylene (L-LDPE), low density polyethylene (LDPE), polyolefin resin such as polypropylene; polyester resin such as polyethylene terephthalate; styrene-p -chlorostyrene copolymer, styrene-vinyltoluene copolymer, styrene-vinylnaphthalene copolymer, styrene-acrylic acid ester copolymer, styrene-methacrylic acid ester copolymer, styrene- ⁇ -methyl chloromethacrylate copolymer Polymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-vinyl methyl ether copolymer, s
  • Organic solvents can be classified into water-soluble solvents and water-insoluble solvents.
  • water-soluble solvents include ethanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • water-insoluble solvents include toluene, xylene, butyl acetate, methyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, butyl alcohol, and aliphatic hydrocarbons.
  • Each material constituting the coloring composition can be used alone or in combination of two or more.
  • the coloring composition is preferably used as a water-based coloring composition.
  • the water-based coloring composition preferably contains a pigment composition, a resin as a dispersion medium, water, and a water-soluble solvent.
  • the resin used as the dispersion medium is preferably a resin-type dispersant.
  • Types of resins include, for example, styrene-(meth)acrylic acid copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid (meth)acrylic ester copolymer, styrene-(meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid alkyl ester copolymer, styrene- ⁇ -methylstyrene-(meth)acrylic acid copolymer, styrene- ⁇ -methylstyrene-(meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid alkyl ester copolymer, poly(meth) ) Acrylic acid, vinylnaphthalene-(meth)acrylic acid copolymer, styrene-maleic acid copolymer, maleic acid-maleic anhydride copolymer, ⁇ -olefin-(anhydride) maleic acid copolymer, ⁇ -olefin-( anhydride) maleic acid-
  • the form of the resin includes water-soluble resin, emulsion (water-insoluble resin), and the like.
  • Water is preferably ion-exchanged water or distilled water.
  • Water-soluble solvents include, for example, 2-(methoxymethoxy)ethanol, 2-butoxyethanol, 2-(isopentyloxy)ethanol, 2-(hexyloxy)ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono Butyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol and the like.
  • the water-based coloring composition can contain a surfactant.
  • surfactants include anionic surfactants and nonionic surfactants.
  • Anionic surfactants include, for example, fatty acid salts, alkyl sulfates, alkylarylsulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, dialkylsulfonates, dialkylsulfosuccinates, alkyldiaryletherdisulfonates, alkylphosphates , polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfates, naphthalenesulfonic acid formalin condensates, and polyoxyethylene alkyl phosphate salts.
  • Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin Fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, glycerol borate fatty acid esters, polyoxyethylene glycerol fatty acid esters, and the like.
  • the surfactant content is preferably 0.3 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, based on 100% by mass of the water-based coloring composition.
  • the content of the surfactant is preferably 5-200 parts by mass, more preferably 25-100 parts by mass, based on 100 parts by mass of the pigment composition.
  • the water-based coloring composition can contain other additives.
  • Other additives include preservatives, pH adjusters, antifoaming agents, wetting agents and the like.
  • Preservatives are, for example, sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, zinc pyridinethione-1-oxide, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 1-benzisothiazolin-3-one and amine salts of.
  • the content of the preservative is preferably 0.1 to 2% by mass in 100% by mass of the water-based coloring composition.
  • pH adjusters examples include various amines, inorganic bases, ammonia, and various buffer solutions.
  • the antifoaming agent can be used to prevent foaming during production of the water-based coloring composition.
  • Commercial antifoaming agents include, for example, Surfynol 104E, Surfynol 104H, Surfynol 104A, Surfynol 104BC, Surfynol 104DPM, Surfynol 104PA, Surfynol 104PG-50, Surfynol 420, Surfynol 440, Surfynol 465, Surfynol 485 and Surfynol PSA-336 (all manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.).
  • ⁇ ADDITOL VXW6211 ⁇ ADDITOL VXW4973 ⁇ ADDITOL VXW6235 ⁇ ADDITOL XW375 ⁇ ADDITOL XW376 ⁇ ADDITOL VXW6381 ⁇ ADDITOL VXW6386 ⁇ ADDITOL VXW6392 ⁇ ADDITOL VXW6393 ⁇ ADDITOL VXW6399 ⁇ ADD
  • a wetting agent can be used to obtain a smooth film during printing or coating.
  • ADITOL VXL6237N ⁇ ADDITOL XL260N ⁇ ADDITOL VXL6212 ⁇ ADDITOL UVX7301/65 ⁇ ADDITOL XW330 ⁇ ADDITOL VXW6200 ⁇ ADDITOL VXW6205 ⁇ ADDITOL VXW6394 ⁇ ADDITOL VXW6208 ⁇ ADDITOL VXW6208/60 ⁇ ADDITOL VXW6374( ⁇ Allnex ⁇ made) and the like.
  • Each material used for preparing the water-based coloring composition can be used alone or in combination of two or more.
  • the water-based coloring composition can be prepared by dispersing materials such as a pigment composition, resin, water, and other additives used as necessary.
  • dispersing machines used for the dispersion treatment include horizontal sand mills, vertical sand mills, annular bead mills, attritors, microfluidizers, high-speed mixers, homomixers, homogenizers, high-pressure homogenizers, ball mills, paint shakers, roll mills, Examples include a stone mill, an ultrasonic disperser, a counter impact high pressure disperser, and an oblique impact high pressure disperser.
  • the method described in the examples described later can be applied. That is, the water-based coloring composition of the present invention can be obtained by a method of mixing a pigment composition, a resin-type dispersant, water and the like, followed by dispersion treatment using the above-mentioned disperser.
  • the resin-type dispersant when using a resin-type dispersant that is a water-insoluble resin as the resin, for example, the resin-type dispersant is dissolved in an organic solvent capable of dissolving the water-insoluble resin, and then mixed with the pigment composition. Then, dispersion processing is performed using the above dispersion machine. Then, after phase inversion emulsification using water, a water-based coloring composition is obtained by a method of distilling off the organic solvent.
  • pigment composition-containing crosslinked resin particles provides excellent redispersibility. . That is, by adding water after the water-based inkjet ink dries and aggregates and thickens, the pigment composition in the water-based inkjet ink can be dispersed again. Therefore, for example, it is possible to suppress nozzle clogging and "blurring" during continuous printing. Further, by coating the pigment composition with a crosslinked resin-type dispersant, it is possible to improve weather resistance and pH resistance.
  • Examples of methods for producing a water-based coloring composition containing the pigment composition-containing crosslinked resin particles include the following four methods.
  • Step (i) This is a method for producing pigment composition-containing crosslinked resin particles through the following four steps.
  • - Step (i-1) a pigment composition; a resin-type dispersant having a crosslinkable functional group and a carboxyl group, the carboxyl group being neutralized by a basic compound to be hydrophilic; and water
  • - Step (i-2) adding an acidic compound to the dispersion of the pigment composition prepared in the above step (i-1), and neutralizing or acidifying the pH of the dispersion to obtain the resin-type dispersion
  • step of depositing and fixing the agent on the surface of the pigment composition a method for producing pigment composition-containing crosslinked resin particles through the following four steps.
  • - Step (i-1) a pigment composition; a resin-type dispersant having a crosslinkable functional group and a carboxyl group, the carboxyl group being neutralized by a basic compound to be hydrophilic; and water
  • - Step (i-2) adding an acidic compound to the dispersion of the
  • step (i-3) After the above step (i-2), the carboxyl group in the resin-type dispersant is neutralized with a basic compound (the basic compound is used in step (i-1) (which may be the same as or different from the basic compound obtained in the step of redispersing in water) the pigment composition to which the resin-type dispersant is fixed.
  • step (i-4) after the above step (i-3), the crosslinkable functional group in the resin-type dispersant is reacted with the crosslinker to crosslink the aqueous system containing the pigment composition-containing crosslinked resin particles. obtaining a colored composition;
  • the cross-linking agent may be added at the start of step (i-4), or may be added at any stage of steps (i-1) to (i-3).
  • the resin-type dispersant As the resin-type dispersant, a resin-type dispersant that has a self-crosslinking functional group and a carboxy group and is rendered hydrophilic by neutralizing the carboxy group with a basic compound is used. Other than this, the pigment composition to which the resin-type dispersant is fixed is redispersed in water in the same manner as in steps (i-1) to (i-3) described above. After that, the resin-type dispersant is allowed to self-crosslink to obtain a water-based coloring composition containing the pigment composition-containing crosslinked resin particles.
  • Step (iii) This is a method for producing pigment composition-containing crosslinked resin particles through the following two steps.
  • Step (iii-1) a step of mixing a pigment, a resin having a carboxyl group, a basic compound, and water.
  • Step (iii-2) After step (iii-1) above, a step of adding a cross-linking agent and performing a cross-linking treatment to obtain a water-based coloring composition containing cross-linked resin particles containing a pigment composition.
  • Step (iv) This is a method for producing pigment composition-containing crosslinked resin particles through the following two steps.
  • Step (iv-1) a step of mixing a pigment, a resin having a carboxyl group, and an organic solvent.
  • Step (iv-2) After the above step (iv-1), water is added and the organic solvent is removed by vacuum distillation or the like.
  • Step (iv-3) After step (iv-2), a step of adding a cross-linking agent and performing a cross-linking treatment to obtain a water-based coloring composition containing cross-linked resin particles containing a pigment composition.
  • the dispersion stability of the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) is improved by subjecting the water-based coloring composition obtained by the above-described method to heat treatment or post-treatment.
  • the heat treatment is a treatment in which the water-based coloring composition is heated to 30 to 80° C. and held for several hours to about one week.
  • the water-based coloring composition is subjected to an ultrasonic dispersing machine or a collision type beadless dispersing machine, a high speed mixer, a homogenizer, a high pressure homogenizer, a Silverson mixer, a planetary mixer, a trimix, a kneader, an extruder, a horizontal sand mill, A vertical sand mill or/and an annular bead mill, a paint shaker, a ball mill, a high-pressure disperser, a counter-impingement disperser, an oblique impingement disperser, or the like is used for dispersion treatment.
  • an ultrasonic dispersing machine or a collision type beadless dispersing machine a high speed mixer, a homogenizer, a high pressure homogenizer, a Silverson mixer, a planetary mixer, a trimix, a kneader, an extruder, a horizontal sand mill, A vertical sand mill or/and
  • pre-dispersion treatment can be performed without using water or a water-soluble solvent.
  • Apparatus used for the pre-dispersing treatment includes, for example, a kneader, a kneading mixer such as a three-roll mill; a non-volatile dispersing machine such as a two-roll mill, and a medialess dispersing machine such as an MK mixer.
  • An aspect of the coloring composition of the present embodiment is, for example, aspect 1 containing a pigment composition and a resin (eg, solvent-free coloring composition).
  • Embodiment 2 comprising a pigment composition and an organic solvent (eg, a solvent-based coloring composition).
  • Aspect 3 (for example, a water-based coloring composition) containing the pigment composition, resin, and water described in detail above, and the like can be mentioned.
  • the aspect 1 includes, for example, molding compositions, toners, solvent-free (active energy ray-curable) printing inks, solvent-free inkjet inks, and the like.
  • Aspect 2 is a solvent-based coloring composition, and includes paints, printing inks, inkjet inks, and the like.
  • Aspect 3 is a water-based coloring composition, and includes water-based paints, water-based printing inks, water-based inkjet inks, and the like.
  • water is preferably deionized water or distilled water from which metal ions or the like have been removed.
  • the molding composition that is one embodiment of the present invention contains a coloring composition (pigment composition, resin).
  • the molding composition preferably contains a thermoplastic resin as the resin.
  • a molding composition containing a thermoplastic resin is preferably melt-kneaded and molded into a desired shape to produce a molded article. Since the molding composition contains the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) having high heat resistance when melt-kneaded at 300° C., for example, color change can be suppressed.
  • resin is not limited to a thermoplastic resin.
  • Thermoplastic resins include, for example, homopolymers or copolymers using ethylene, propylene, butylene, styrene, etc. as monomer components. More specifically, polyethylene such as high-density polyethylene (HDPE), linear low-density polyethylene (L-LDPE) and low-density polyethylene (LDPE), and polyolefin resin such as polypropylene and polybutylene can be used. Specific examples of other useful resins include polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66, polystyrene resins, and thermoplastic ionomer resins. Among these, polyolefin resins and polyester resins are preferred. In addition, the number average molecular weight of the thermoplastic resin is preferably more than 30,000 and 200,000 or less.
  • the content of the thermoplastic resin is preferably 10,000 to 10,000,000 parts by mass, preferably 10,000 to 2,000 parts by mass, based on a total of 100 parts by mass of the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2). 000,000 parts by weight is more preferred.
  • the molding composition can contain wax.
  • Waxes consist of low molecular weight polyolefins. These are polymers of olefinic monomers such as ethylene, propylene, butylene, and may be block, random copolymers or terpolymers. Specifically, polymers of ⁇ -olefins such as low-density polyethylene (LDPE), high-density polyethylene (HDPE) and polypropylene (PP).
  • LDPE low-density polyethylene
  • HDPE high-density polyethylene
  • PP polypropylene
  • the number average molecular weight of wax is preferably 1,000 to 30,000, more preferably 2,000 to 25,000. Within this range, the wax moderately migrates to the surface of the molded body, so that the balance between slidability and suppression of bleed-out is excellent.
  • the melting point of the wax is preferably 60-150°C, more preferably 70-140°C. When the melting point is within this range, the processability is improved when the thermoplastic resin and the wax are melt-kneaded.
  • the melt flow rate (MFR) of the wax determined according to JIS K-7210 is preferably greater than 100 g/10 minutes.
  • the amount of wax compounded is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the thermoplastic resin.
  • the molding composition can contain other additives.
  • Other additives may be materials commonly used in the technical field of moldings. Examples include antioxidants, light stabilizers, dispersants, metallic soaps, antistatic agents, flame retardants, lubricants, fillers, and colorants other than the isoindoline compounds (1) and (2).
  • the molding composition can be produced, for example, in the composition ratio of the molding.
  • Another example of a molding composition can be produced as a masterbatch containing isoindoline compound (1) and isoindoline compound (2) at high concentrations.
  • a masterbatch is preferable from the viewpoint of facilitating uniform dispersion of the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) in the molded article.
  • the masterbatch and a diluent resin are melt-kneaded to form a molded article having a desired shape.
  • the shape of the masterbatch include pellets, powders, plates, and the like.
  • Apparatus used for the dispersion is preferably a blend mixer, a three-roll mill, or the like.
  • the resin composition for molding is produced as a masterbatch, it is preferable to blend 1 to 200 parts by mass of the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) in total with respect to 100 parts by mass of the thermoplastic resin. 5 to 100 parts by mass is more preferable.
  • the diluent resin (Y) is preferably the thermoplastic resin used in the masterbatch.
  • Other thermoplastic resins may be used as long as compatibility is not a problem.
  • melt-kneading for example, a single-screw kneading extruder, a twin-screw kneading extruder, a tandem-type twin-screw kneading extruder, etc. can be used.
  • the melt-kneading temperature varies depending on the type of thermoplastic resin, but is usually about 150 to 300°C.
  • molding compositions include, for example, plastic moldings, sheets, and films.
  • a toner that is an embodiment of the present invention contains a coloring composition (pigment composition, resin).
  • a resin used in the toner is called a binder resin, and is preferably a thermoplastic resin.
  • the toner includes dry toner and liquid toner, preferably dry toner.
  • a dry toner is produced by melt-kneading a pigment composition and a binder resin, cooling, pulverizing, and classifying. Then, a post-treatment step of blending and mixing additives can be performed to produce the product.
  • Binder resins include, for example, styrene-p-chlorostyrene copolymer, styrene-vinyltoluene copolymer, styrene-vinylnaphthalene copolymer, styrene-(meth)acrylate copolymer, styrene- ⁇ -chloro Methyl methacrylate copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-vinyl methyl ether copolymer, styrene-vinyl ethyl ether copolymer, styrene-vinyl methyl ketone copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene- Isoprene copolymer, styrene-acrylonitrile-indene copolymer, polyvinyl chloride, phenolic resin
  • polyester resins and styrene copolymers are preferred, and polyester resins are more preferred. Since the pigment composition of the present embodiment has particularly excellent compatibility with polyester resins, the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) are uniformly and finely dispersed in the toner. A toner is obtained.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polyester resin is preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 to 1,000,000, even more preferably 20,000 to 100,000. Use of a polyester resin with an appropriate Mw provides a toner with good offset resistance and low-temperature fixability.
  • the acid value of the polyester resin is preferably 10-60 mgKOH/g, more preferably 15-55 mgKOH/g.
  • liberation of the release agent can be easily suppressed, and reduction in image density in a high-humidity environment is less likely to occur.
  • the hydroxyl value of the polyester resin is preferably 20 mgKOH/g or less, more preferably 15 mgKOH/g or less.
  • the image density does not easily decrease in a high humidity environment.
  • the lower limit of the hydroxyl value is 0.1 mgKOH/g.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polyester resin is preferably 50-70°C, more preferably 50-65°C. Appropriate Tg can suppress aggregation of toner.
  • the Tg can be measured with a differential scanning calorimeter (device: DSC-6, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the toner can further contain a charge control agent.
  • a charge control agent makes it easy to obtain a toner with a stable charge amount.
  • a positive or negative charge control agent can be appropriately selected and used as the charge control agent.
  • a positive charge control agent When the toner is a positively charged toner, a positive charge control agent is used.
  • positive charge control agents include nigrosine dyes, triphenylmethane dyes, organic tin oxides, quaternary ammonium salt compounds, and styrene-acrylic compounds obtained by copolymerizing styrene-acrylic resins with quaternary ammonium salts as functional groups. A polymer etc. are mentioned. Among these, quaternary ammonium salt compounds are preferred. Examples of quaternary ammonium salt compounds include salt-forming compounds of quaternary ammonium salts and organic sulfonic acids or molybdic acids. Organic sulfonic acid is preferably naphthalenesulfonic acid.
  • a negative charge control agent When the toner is a negatively charged toner, a negative charge control agent is used.
  • negative charge control agents include metal complexes of monoazo dyes, styrene-acrylic polymers copolymerized with styrene-acrylic resins using sulfonic acid as functional groups, metal salt compounds of aromatic hydroxycarboxylic acids, and aromatic hydroxycarboxylic acids.
  • Preferred aromatic hydroxycarboxylic acids are salicylic acid, 3,5-di-tert-butylsalicylic acid, 3-hydroxy-2-naphthoic acid and 3-phenylsalicylic acid.
  • Metals used in metal salt compounds include zinc, calcium, magnesium, chromium, and aluminum.
  • the toner can contain a releasing agent.
  • the release agent include hydrocarbon waxes such as polypropylene wax, polyethylene wax and Fischer-Tropsch wax, natural ester waxes such as synthetic ester waxes, carnauba wax and rice wax.
  • the toner may contain a lubricant, a fluidizing agent, an abrasive, a conductivity-imparting agent, an image-separation preventing agent, etc., if necessary.
  • Lubricants include, for example, polyvinylidene fluoride and zinc stearate.
  • Fluidizing agents include silica, aluminum oxide, titanium oxide, silicon-aluminum co-oxide and silicon-titanium co-oxide produced by a dry method or a wet method, and hydrophobized products thereof.
  • hydrophobized silica, silicon-aluminum co-oxide, and silicon-titanium co-oxide fine powder are preferred.
  • Examples of the hydrophobizing treatment method for these fine powders include treatment with silicone oil or a silane coupling agent such as tetramethyldisilazane, dimethyldichlorosilane, dimethyldimethoxysilane, or the like.
  • abrasives examples include silicon nitride, cerium oxide, silicon carbide, strontium titanate, tungsten carbide, calcium carbonate, and hydrophobized products thereof.
  • conductivity-imparting agents examples include tin oxide and the like.
  • the toner can be used as a one-component developer or a two-component developer.
  • a two-component developer can further contain a carrier.
  • Carriers include, for example, magnetic powders such as iron powder, ferrite powder, and nickel powder, and coated products obtained by coating these surfaces with resin or the like.
  • resins that coat the surface of the carrier include styrene-(meth)acrylic acid ester copolymers, (meth)acrylic acid ester copolymers, fluorine-containing resins, silicone-containing resins, polyamide resins, ionomer resins, polyphenylene sulfide resins, and the like. is mentioned.
  • a silicone-containing resin is preferable because it causes little formation of spent toner.
  • the weight average particle size of the carrier is preferably 30-100 ⁇ m.
  • thermosetting resins examples include thermosetting resins and thermoplastic resins.
  • the thermosetting resin preferably has a glass transition temperature of 10° C. or higher.
  • Types of thermosetting resins include, for example, acrylic resins, polyesters, and polyurethanes.
  • the thermosetting resin preferably has a functional group capable of reacting with the curing agent. Examples of the functional group include a carboxy group and a hydroxyl group.
  • Curing agents include, for example, isocyanate curing agents, epoxy curing agents, aziridine curing agents, amine curing agents and the like.
  • the thermoplastic resin preferably has a glass transition temperature of 30° C. or higher. Examples of thermoplastic resins include nitrocellulose and polyester. A thermosetting resin and a thermoplastic resin can be used together.
  • water-insoluble solvents among the solvents include toluene, xylene, butyl acetate, methyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, butyl alcohol, and aliphatic hydrocarbons.
  • examples of water-soluble solvents include water, monohydric alcohols, dihydric alcohols, and glycols.
  • Water-soluble solvents include, for example, ethanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. Also included are water-dilutable monoethers derived from polyhydric alcohols.
  • water-based paint examples thereof include methoxypropanol or methoxybutanol.
  • water-dilutable glycol ethers such as, for example, butyl glycol or butyl diglycol.
  • the paint when it contains water in the solvent, it is called a water-based paint.
  • the paint can further contain known additives.
  • paints include, for example, paints for metals and paints for plastics.
  • Printing ink which is one embodiment of the present invention, contains a coloring composition.
  • Embodiments of the coloring composition to be contained are as described above, for example, embodiment 1 containing a pigment composition and a resin, embodiment 2 containing a pigment composition and an organic solvent, embodiment 3 containing a pigment composition, a resin and water mentioned.
  • Solvent-free (active energy ray-curable) printing ink, (solvent-based) printing ink, and water-based printing ink can be obtained, respectively.
  • the printing ink of the present embodiment is ink other than inkjet ink, and depending on the printing method, for example, ink for offset printing, ink for flexographic printing (flexo ink), ink for gravure printing (gravure ink), silk screen Examples include printing ink (silk screen ink) and color filter ink.
  • the printing ink of the present embodiment include the following inks.
  • the ink manufacturing method is not particularly limited.
  • the ink can be preferably produced by mixing using a roller mill, ball mill, pebble mill, attritor, sand mill, or the like.
  • substrates there are no particular restrictions on the substrate on which the printing ink is printed, and known substrates can be used. Specifically, polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polyesters such as polyethylene terephthalate, polycarbonate and polylactic acid, polystyrene resins such as polystyrene, AS resin and ABS resin, nylon, polyamide, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, cellophane, Coated paper such as art paper, coated paper, cast paper, non-coated paper such as high-quality paper, medium-quality paper, newsprint, synthetic paper such as Yupo paper, aluminum, etc., or film-like materials made of these composite materials A base material etc. are mentioned.
  • polyolefins such as polyethylene and polypropylene
  • polyesters such as polyethylene terephthalate, polycarbonate and polylactic acid
  • polystyrene resins such as polystyrene, AS resin and ABS resin
  • nylon polyamide
  • examples of the base material include deposition base materials obtained by vapor-depositing inorganic compounds such as silica, alumina, and aluminum on polyethylene terephthalate and nylon films.
  • the substrate may be coated with polyvinyl alcohol or the like on the surface treated by vapor deposition of an inorganic compound or the like, or may be further subjected to surface treatment such as corona treatment.
  • a method for printing with printing ink is not particularly limited, and a known method can be used. Specific examples include roll coaters, rod coaters, blades, wire bars, doctor knives, spin coaters, screen coaters, gravure coaters, offset gravure coaters, and flexo coaters. Further, heating may be performed as necessary during printing.
  • the printing ink can further contain known binder resins, solvents, glittering materials, additives, etc. according to various uses.
  • binder resin examples include rosin resin, rosin-modified phenol resin, polyurethane, nitrocellulose, acrylic resin, styrene-acrylic resin, and petroleum resin.
  • examples of water-insoluble solvents include toluene, xylene, butyl acetate, methyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, butyl alcohol, and aliphatic hydrocarbons.
  • water-soluble solvents include ethanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • water-dilutable monoethers derived from polyhydric alcohols examples include methoxypropanol or methoxybutanol.
  • water-dilutable glycol ethers such as butyl glycol or butyl diglycol.
  • the glitter material is particles with an average thickness of 0.5 to 10 ⁇ m and an average particle size of 5 to 50 ⁇ m, and includes metal flakes, mica, and coated glass flakes.
  • metal flakes include aluminum flakes and gold powder.
  • mica include ordinary mica and coated mica.
  • coated glass flakes include glass flakes coated with a metal oxide such as titanium oxide.
  • the content of the luster material is preferably 0.1 to 10% by mass in 100% by mass of the printing ink.
  • other color pigments and various additives commonly used in the technical field may be blended as needed.
  • the printing ink can further contain known additives.
  • Additives include, for example, pigment derivatives, dispersants, wetting agents, adhesion aids, leveling agents, antifoaming agents, antistatic agents, trapping agents, antiblocking agents, hydrocarbon waxes, isocyanate curing agents, silane coupling agents, etc. is mentioned.
  • the gravure ink which is one embodiment of the present invention, preferably contains a coloring composition (pigment composition and solvent), and more preferably contains a binder resin.
  • the binder resin used for the gravure ink of this embodiment is preferably a polyurethane resin.
  • Polyurethane resin includes polyurethane urea resin.
  • Polyurethane resin Synthesis of the polyurethane resin is carried out, for example, by (1) synthesizing a urethane prepolymer having terminal isocyanate groups obtained by reacting a polyol and a diisocyanate compound in such a proportion that the isocyanate groups are excessive. (2) polypropylene glycol, polyol, diisocyanate compound; and a one-step method of reacting a chain extender and/or a terminal blocker having an amino group at once in an appropriate solvent.
  • Solvents used for synthesis include, for example, ester solvents such as ethyl acetate, propyl acetate and butyl acetate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol and n-butanol. Solvents; hydrocarbon solvents such as methylcyclohexane and ethylcyclohexane; or mixed solvents thereof; Among these methods, the two-step method is preferred from the viewpoint of obtaining a more uniform polyurethane resin.
  • the equivalent ratio of the isocyanate groups of the urethane prepolymer to the amino groups of the chain extender and terminal blocker (moles of isocyanate groups/moles of amino groups) is 1/1. 3 to 1/0.9 is preferred.
  • the equivalent ratio between the isocyanate group and the amino group is 1/1.3 or more, the chain extender and/or terminal blocking agent remaining unreacted is reduced, and yellowing of the polyurethane resin and odor after printing are prevented. can be suppressed.
  • the equivalent ratio between the isocyanate group and the amino group is 1/0.9 or less, the obtained polyurethane resin has an appropriate molecular weight, and a resin exhibiting suitable film strength after printing can be obtained.
  • the weight average molecular weight of the polyurethane resin is preferably in the range of 15,000 to 100,000.
  • the weight average molecular weight of the polyurethane resin is 15,000 or more, the blocking resistance of the ink, the strength of the printed film, and the oil resistance are excellent. , excellent gloss of the printed film.
  • the polyurethane resin preferably has an amine value from the viewpoint of printability and lamination strength.
  • the amine value is preferably 0.5-20 mgKOH/g, more preferably 1-15 mgKOH/g.
  • the content of the binder resin in the gravure ink is preferably 4-25% by mass, more preferably 6-20% by mass.
  • Organic solvents used in the gravure ink of the present embodiment include, for example, aromatic organic solvents such as toluene and xylene; ketone organic solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; ethyl acetate, n-propyl acetate, butyl acetate; Ester-based organic solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate; Alcohol-based organic solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol and n-butanol; Glycol ether-based solvents such as ethylene glycol monopropyl ether and propylene glycol monomethyl ether; be done.
  • aromatic organic solvents such as toluene and xylene
  • ketone organic solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • organic solvents are preferably used in combination of two or more.
  • gravure ink it is preferable to use a mixed solvent of an ester-based organic solvent and an alcohol-based organic solvent.
  • the mass ratio of the ester-based organic solvent to the alcohol-based organic solvent is preferably 95:5 to 40:60, more preferably 90:10 to 50. :50.
  • the organic solvent content in the gravure ink is preferably 60 to 90% by mass, more preferably 70 to 85% by mass, based on the mass of the gravure ink.
  • the viscosity of each color ink is preferably 10 mPa ⁇ s or more from the viewpoint of preventing sedimentation of the pigment and appropriately dispersing it, and preferably 1,000 mPa ⁇ s or less from the viewpoint of work efficiency during ink production and printing. It's okay.
  • the above viscosity is a value measured at 25° C. with a Brookfield viscometer manufactured by Tokimec.
  • the gravure ink of this embodiment can further contain water.
  • water By including a predetermined amount of water, the pigment dispersibility of the polyurethane resin is improved, and printability such as highlight transfer, plate fogging, and trapping is improved.
  • the water content is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 7% by mass, and still more preferably 0.5 to 5% by mass, based on the mass of the gravure ink. Yes, particularly preferably 0.5 to 4% by mass.
  • the gravure ink of this embodiment can further contain silica particles.
  • silica particles promotes wetting and spreading of ink during overprinting, improves trapping properties, and maintains highlight transfer properties.
  • Silica particles may be naturally occurring or synthetic, crystalline or amorphous, hydrophobic or hydrophilic. Synthesis methods of silica particles include dry and wet methods. Known dry methods include combustion method and arc method, and wet methods include sedimentation method and gel method, and silica particles may be synthesized by any method.
  • the silica particles may be hydrophilic silica having a hydrophilic functional group on the surface, or hydrophobic silica obtained by modifying the hydrophilic functional group with an alkylsilane or the like to make it hydrophobic. Hydrophilic silica is preferred. Commercial products of such silica particles include, for example, the Nip Gel series and Nipsil series manufactured by Tosoh Silica Corporation, and the Mizukasil series manufactured by Mizusawa Chemical.
  • Silica particles preferably have an average particle size of 1 to 10 ⁇ m in order to make the surface of the ink layer uneven. It is more preferably 1 to 8 ⁇ m, still more preferably 1 to 6 ⁇ m.
  • the average particle size of silica particles means the particle size at an integrated value of 50% (D 50 ) in the particle size distribution, and can be determined by the Coulter Counter method.
  • the silica particles preferably have a specific surface area of 50 to 600 m 2 /g according to the BET method. More preferably 100 to 450 m 2 /g. Two or more types of silica particles having different average particle diameters or BET specific surface areas can be used in combination for use in the gravure ink of the present embodiment.
  • the content of silica particles is preferably 0.1 to 3% by mass, more preferably 0.2 to 2.5% by mass, and still more preferably 0.2 to 2% by mass, based on the mass of the gravure ink. % by mass, particularly preferably 0.2 to 1.5% by mass.
  • the gravure ink of the present embodiment may optionally contain other additives such as extender pigments, pigment dispersants, leveling agents, antifoaming agents, waxes, plasticizers, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, fragrances, and flame retardants.
  • additives such as extender pigments, pigment dispersants, leveling agents, antifoaming agents, waxes, plasticizers, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, fragrances, and flame retardants.
  • additives such as extender pigments, pigment dispersants, leveling agents, antifoaming agents, waxes, plasticizers, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, fragrances, and flame retardants.
  • a water-based flexographic ink which is one embodiment of the present invention, contains a coloring composition (pigment composition, resin, and water).
  • a coloring composition pigment composition, resin, and water.
  • substrates can be selected, and the present invention can be applied to impermeable substrates other than general printing paper.
  • Water-based flexographic inks are also suitable for printing on coated paper, plastic films (including plastic sheets), and the like.
  • the content of the pigment composition in the water-based flexographic ink is not particularly limited, but is preferably 10-30% by mass, more preferably 15-25% by mass.
  • the water-based flexographic ink preferably contains a binder resin.
  • binder resins include water-soluble urethane resins, polyester resins, acrylic resins, styrene-acrylic resins, styrene-maleic anhydride resins, rosin-modified maleic acid resins, cellulose resins, and water-soluble resins such as chlorinated polyolefins. be done. Among them, it is preferable that at least an aqueous urethane resin is included. Binder resin can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • a urethane resin is generally a resin obtained by reacting a polyisocyanate having two or more isocyanate groups in one molecule with a hydroxy group-containing compound having two or more hydroxy groups in one molecule.
  • the water-based urethane resin of this embodiment has the configuration described below. Such a configuration can be preferably introduced by appropriately selecting the structure, type, etc. of the hydroxy group-containing compound, as described later.
  • the number of urethane bonds (mmol/g) of the water-based urethane resin is not particularly limited, but from the viewpoint of adjusting the molecular weight of the resin and the hardness of the coating film, etc., it is preferably 2.2 to 3.0 mmol/g. .3 to 2.9 mmol/g is more preferred.
  • the number of urethane bonds can be set within a desired range by appropriately adjusting the amounts of the hydroxyl group-containing compound and polyisocyanate and the reaction conditions.
  • the glass transition temperature (Tg) of the water-based urethane resin is not particularly limited, it is preferably -70°C or lower, more preferably -70°C to -90°C.
  • Tg of the water-based urethane resin is ⁇ 70° C. or less, the film-forming property of the ink is improved, and the adhesion of the coating film is improved.
  • the weight average molecular weight (GPC measurement, standard polystyrene conversion) of the aqueous urethane resin is not particularly limited, but is preferably 10,000 to 100,000, more preferably 30,000 to 70,000.
  • the hydroxyl value (mgKOH/g) of the water-based urethane resin is not particularly limited, but from the viewpoint of water resistance, etc., it is preferably 0.0 to 3.0 mgKOH/g, more preferably 0.0 to 2.0 mgKOH/g. is more preferable.
  • the water-based urethane resin is preferably contained in an amount of 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 7% by mass or more, based on the water-based flexographic ink.
  • the content of the water-based urethane resin is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 17% by mass or less in the total mass of the water-based flexographic ink.
  • the content of hydrocarbon wax in water-based flexo ink is preferably 0.5 to 7% by mass, more preferably 1 to 4% by mass.
  • the water-based flexographic ink preferably contains an aqueous solvent.
  • Aqueous solvents include water and alcohols. Examples of alcohol include n-propanol and isopropyl alcohol.
  • the content of the aqueous solvent is preferably 40-60% by mass in the aqueous flexographic ink.
  • the water-based flexographic ink may optionally contain known additives such as antifoaming agents, thickeners, leveling agents, pigment dispersants, and ultraviolet absorbers.
  • non-aqueous solvents other than alcohol for example, ketone-based solvents and ester-based solvents
  • the non-aqueous solvent content is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, in the water-based flexographic ink.
  • An active energy ray-curable ink which is one embodiment of the present invention, contains a coloring composition (pigment composition, resin), a polymerizable compound, and a photopolymerization initiator.
  • any known colorant may be used in combination as needed without departing from the effects of the present invention.
  • the pigment composition of the present invention preferably accounts for 5 to 30% by mass, more preferably 10 to 25% by mass, in the active energy ray-curable ink.
  • a polymerizable compound is a compound having one or more ethylenically unsaturated bonds in the molecule.
  • a monomer and an oligomer are contained as a polymerizable compound.
  • the monomer has polymerizable groups such as (meth)acryloyl groups, allyl groups, vinyl groups, and vinyl ether groups in the molecule.
  • the monomer preferably contains a monomer having either a (meth)acryloyl group or a vinyl group. More preferably, the above monomer contains a monomer having 3 or more and 6 or less (meth)acryloyl groups in the molecule, and even more preferably contains a monomer having 6 (meth)acryloyl groups in the molecule.
  • monomers having a (meth)acryloyl group include 2-ethylhexyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, ⁇ -carboxylethyl (meth)acrylate, 4 -tert-butylcyclohexyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, alkoxylated tetrahydrofurfuryl acrylate, caprolactone (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isoamyl (meth)acrylate, 2 -phenoxyethyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexanol (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, norborn
  • vinyl group-containing monomers include N-vinyl-2-pyrrolidone and N-vinylcaprolactam.
  • Oligomers include, for example, aliphatic urethane (meth)acrylate oligomers, urethane (meth)acrylate oligomers such as aromatic urethane (meth)acrylate oligomers, (meth)acrylic ester oligomers, polyester (meth)acrylate oligomers, and epoxy (meth)acrylates. oligomers and the like.
  • the oligomer preferably contains about 2 to 16 ethylenically unsaturated bonds. Among them, urethane (meth)acrylate oligomers are preferable, and urethane (meth)acrylate oligomers having 6 to 12 (meth)acryloyl groups are more preferable.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the oligomer is preferably 400 to 10,000, more preferably 500 to 5,000, more preferably 800 to 4,000, and more preferably 1,000 to 2,000.
  • the "weight average molecular weight (Mw)" can be obtained as a polystyrene equivalent molecular weight by general gel permeation chromatography (hereinafter referred to as GPC).
  • 6- to 12-functional urethane (meth)acrylate oligomers include EBECRYL1290 (hexafunctional, Mw 1,000), EBECRYL5129 (hexafunctional, Mw800), EBECRYL8254 (hexafunctional, Mw1, 200), KRM8200 (hexa-functional, Mw 1,000), KRM8904 (9-functional, Mw 1,800), EBECRYL8602 (9-functional, Mw 2,000), KRM8452 (10-functional, Mw 1,200), EBECRYL225 (10-functional, Mw 1,200). 200), and EBECRYL8415 (10-functional, Mw 1,200).
  • Miramer PU5000 (6 functional, Mw1,800), Miramer PU610 (6 functional, Mw1,800), Miramer PU6140 (6 functional, Mw1,500), MiramerMU9800 (9 functional, Mw3,500), MiramerMU9500 (10 functional, Mw3,200) ) and the like.
  • the polymerizable compound can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerizable compound is preferably 25-90% by mass, more preferably 35-80% by mass, in the active energy ray-curable ink.
  • the active energy ray-curable ink contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator it is preferable to contain a polymerization initiator for radical polymerization, and it is more preferable to contain a photopolymerization initiator.
  • the polymerization initiator in the present embodiment is a compound that undergoes a chemical change and generates radicals through the action of light or interaction with an electronically excited state of a sensitizing dye. Among them, a radical photopolymerization initiator is preferable from the viewpoint that polymerization can be initiated by means of exposure.
  • the photoradical polymerization initiator is not particularly limited, and known ones can be used. Specific examples include benzophenone-based compounds, dialkoxyacetophenone-based compounds, ⁇ -hydroxyalkylphenone-based compounds, ⁇ -aminoalkylphenone-based compounds, acylphosphine oxide-based compounds, and thioxanthone-based compounds.
  • benzophenone-based compounds examples include benzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-phenylbenzophenone, 4,4′-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone, [4-(methylphenylthio) phenyl]-phenylmethanone and the like.
  • dialkoxyacetophenone-based compounds examples include 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, dimethoxyacetophenone, and diethoxyacetophenone.
  • ⁇ -hydroxyalkylphenone compounds examples include 1-hydroxy-cyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1-[4-(2-hydroxymethoxy)-phenyl ]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-hydroxy-1- ⁇ 4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]phenyl ⁇ -2-methyl -Propan-1-one and the like.
  • Examples of the ⁇ -aminoalkylphenone compounds include 2-methyl-1-[4-(methoxythio)-phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1- (4-morpholinophenyl)-1-butanone, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone and the like. be done.
  • acylphosphine oxide compounds include diphenylacylphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, and the like. mentioned.
  • thioxanthone-based compounds examples include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, and 2,4-diethylthioxanthone.
  • the above polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 0.5 to 20% by mass, more preferably 5 to 15% by mass, in the active energy ray-curable ink.
  • the active energy ray-curable ink preferably contains a dispersant in order to improve pigment dispersibility.
  • the dispersant is not particularly limited, and any known dispersant can be used. Specific examples include polymeric dispersants containing polyoxyalkylenepolyalkylenepolyamines, vinyl-based polymers and copolymers, acrylic-based polymers and copolymers, polyesters, polyamides, polyimides, polyurethanes, and amine-based polymers as main components. Among them, a pigment dispersant containing a basic functional group having a block structure or a comb structure is preferable from the viewpoint of the dispersion stability of the pigment.
  • the content of the dispersant is preferably 0.1 to 10% by mass in the active energy ray-curable ink.
  • the active energy ray-curable ink can also contain a polymerization initiation aid. Curability can be further improved by containing a polymerization initiation aid.
  • Polymerization initiator aids include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, aliphatic amines, ethyl 2-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and dibutylethanolamine. etc.
  • the content of the polymerization initiation aid is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.5 to 3% by mass, in the active energy ray-curable ink.
  • the active energy ray-curable ink preferably contains wax in order to improve abrasion resistance, anti-blocking properties, slip properties, and scratch resistance.
  • the wax is not particularly limited, and known waxes can be used.
  • known waxes can be used.
  • Natural waxes include, for example, carnauba wax, Japan wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax and the like.
  • Synthetic waxes include, for example, Fischer-Tropsch wax, polyethylene wax, polypropylene wax, polytetrafluoroethylene wax, polyamide wax silicone compound and the like.
  • the content of the wax is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.5 to 4% by mass, in the active energy ray-curable ink from the viewpoint of the balance of abrasion resistance, gloss, and pile. is more preferable.
  • the active energy ray-curable ink may contain a binder resin.
  • a binder resin By containing the binder resin, curing shrinkage of the coating film that occurs during curing is reduced, curling of the substrate is suppressed, and adhesion to the substrate is improved.
  • Binder resins include polyvinyl chloride, poly(meth)acrylic acid ester, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, cellulose derivatives (eg, ethyl cellulose, cellulose acetate, nitrocellulose), vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyamide.
  • diallyl phthalate resin and polyester resin are preferable. Diallyl phthalate resin is more preferred.
  • the weight average molecular weight of the binder resin is preferably 1,000 to 100,000. More preferably from 2,000 to 70,000.
  • the above binder resins can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the binder resin is preferably 1 to 15% by mass in the active energy ray-curable ink. More preferably, it is 1 to 5% by mass.
  • the active energy ray-curable ink may contain a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include 4-methoxyphenol, hydroquinone, methylhydroquinone, t-butylhydroquinone, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, phenothiazine, aluminum salt of N-nitrosophenylhydroxylamine, and the like. mentioned.
  • the content of the polymerization inhibitor is 0.01 to 2% by mass with respect to the total mass of the active energy ray-curable ink from the viewpoint of improving the storage stability of the active energy ray-curable ink while maintaining curability. is preferred.
  • the active energy ray-curable ink contains an extender pigment, a leveling agent, an antistatic agent, a surfactant, an antifoaming agent, an ultraviolet absorber, an antioxidant, as long as the effects of the embodiments of the present invention are not reduced. Agents and the like can be added as necessary.
  • the active energy ray-curable ink preferably does not substantially contain water. It is preferable that it is 1 mass % or less with respect to the total mass of active-energy-ray-curable ink not containing substantially.
  • the inkjet ink which is one embodiment of the present invention, preferably contains a pigment composition and a dispersion medium.
  • Inkjet inks can be broadly classified into (solvent-based) inkjet inks, water-based inkjet inks, and solventless inkjet inks, depending on the presence or absence of a solvent and the type thereof.
  • water-based inkjet inks that provide good dispersibility of isoindoline compound (1) and isoindoline compound (2) are preferred. The following description will focus on water-based inkjet inks.
  • the content of the pigment composition is preferably 0.5 to 30% by mass, more preferably 1 to 15% by mass, based on 100% by mass of the water-based inkjet ink.
  • the resin used in the water-based inkjet ink is important for obtaining the fixability of the ink to the material to be printed (substrate).
  • resin types include acrylic resins, styrene-acrylic resins, polyester resins, polyamide resins, and polyurethane resins.
  • the form of the resin includes a water-soluble resin, emulsion particles, and the like. Among these, emulsion particles are preferred. Emulsion particles include single-composition particles, core-shell type particles, and the like, and can be used by arbitrarily selecting them. When emulsion particles are used, the viscosity of the water-based inkjet ink can be easily reduced, and recorded matter with excellent water resistance can be easily obtained.
  • the resin can be used after neutralizing the acidic functional groups with a pH adjuster such as ammonia, various amines, various inorganic alkalis, etc., if necessary.
  • the resin content is preferably 2 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, based on 100% by mass of non-volatile matter in the inkjet ink.
  • the resin is appropriately contained, the ejection stability is improved, and the fixability is also improved.
  • Solvents include water-insoluble solvents, water, and water-soluble solvents.
  • water-soluble solvents include glycol ethers and diols. These solvents penetrate the base material very quickly, and can be applied to low-absorbent or non-absorbent materials such as coated paper, art paper, vinyl chloride sheets, films, and fabrics. Penetrates quickly even into liquid substrates. Therefore, it dries quickly during printing, and accurate printing can be achieved. It also acts as a wetting agent due to its high boiling point.
  • the water-soluble solvent is important to prevent drying and solidification in the nozzle part of the printer head of the water-based inkjet ink and to obtain ink ejection stability.
  • Water-soluble solvents include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, ketone alcohol, diethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, 1,2-hexanediol, N-methyl-2-pyrrolidone, substituted pyrrolidone, 2,4,6-hexanetriol, tetrafurfuryl alcohol, 4-methoxy-4methylpentanone and the like.
  • the content of the water-soluble solvent containing water is preferably 15 to 50% by mass in 100% by mass of the inkjet ink.
  • the inkjet ink can further contain additives.
  • Additives include, for example, drying accelerators, penetrants, preservatives, chelating agents, pH adjusters and the like.
  • a drying accelerator is used to speed up the drying of water-based inkjet ink after printing.
  • drying accelerators include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol.
  • the content of the drying accelerator is preferably 1 to 50% by mass in 100% by mass of the water-based inkjet ink.
  • the penetrant is used to accelerate the penetration of the ink into the base material and speed up the apparent drying when the base material is a permeable material such as paper.
  • penetrants include surfactants such as polyethylene glycol monolauryl ether, sodium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium oleate, and sodium dioctylsulfosuccinate, in addition to water-soluble solvents.
  • the amount of the penetrant to be used is preferably 0.1 to 5% by mass based on 100% by mass of the water-based inkjet ink. When an appropriate amount of penetrant is used, troubles such as bleeding of printing and bleeding of ink on paper are less likely to occur.
  • Preservatives are, for example, sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, zinc pyridinethione-1-oxide, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 1-benzisothiazolin-3-one and amine salts of.
  • the amount of the antiseptic used is preferably 0.05 to 1.0% by mass based on 100% by mass of the water-based inkjet ink.
  • a chelating agent can be used to capture metal ions contained in the water-based inkjet ink and prevent precipitation of insoluble matter in the nozzle or in the ink.
  • Chelating agents include, for example, ethylenediaminetetraacetic acid, sodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid, diammonium salt of ethylenediaminetetraacetic acid, tetraammonium salt of ethylenediaminetetraacetic acid, and the like.
  • the amount of the chelating agent used is preferably 0.005 to 0.5% by mass based on 100% by mass of the water-based inkjet ink.
  • pH adjusters examples include various amines, inorganic bases, ammonia, and various buffer solutions.
  • Inkjet ink is made by blending and mixing each material.
  • a stirrer using blades, various dispersers, emulsifiers and the like can be used.
  • the addition order and mixing method of each material are arbitrary.
  • inkjet ink it is preferable to perform filtration or centrifugation after mixing to remove coarse particles. This improves the ejection property from an inkjet printer.
  • a well-known method can be used for filtration and centrifugation.
  • the inkjet ink can use various inkjet methods.
  • the inkjet method include charge control type, continuous injection type such as spray type, piezo method, thermal method, electrostatic attraction method, single pass method used for commercial printing, and the like.
  • An ink set that is an embodiment of the present invention is an ink set containing at least a yellow ink, a cyan ink, and a magenta ink, wherein the yellow ink contains the ink containing the coloring composition. is preferred.
  • the ink set can further contain other inks such as black ink, white ink, and special color ink.
  • the ink set of the present embodiment includes a printing ink set such as offset printing ink, flexographic printing ink (flexo ink), gravure printing ink (gravure ink), screen printing ink (silk screen ink), and ink for inkjet ink. Available for set. Among these, flexographic ink sets, gravure ink sets and inkjet ink sets used for packaging materials are preferred, and gravure ink sets are more preferred.
  • the yellow ink in this embodiment contains the above pigment composition and a binder resin.
  • the yellow ink can improve dispersibility and storage stability, which have been conventionally required to be improved in isoindoline compounds.
  • Binder resins include, for example, polyurethane resins, ethylene-vinyl acetate copolymer resins, vinyl acetate resins, nitrocellulose resins, polyamide resins, polyvinyl acetal resins, cellulose ester resins, polystyrene resins, acrylic resins, polyester resins, alkyd resins, and rosin. rosin-modified maleic acid resin, ketone resin, cyclized rubber, butyral, petroleum resin, and chlorinated polyolefin resin.
  • the content of the binder resin is preferably 4-25% by mass, more preferably 6-20% by mass, in the yellow ink.
  • the yellow ink can further contain other pigments, resins, organic solvents, and other additives such as pigment dispersants, leveling agents, antifoaming agents, waxes, plasticizers, infrared absorbers, and ultraviolet absorbers as necessary.
  • additives such as pigment dispersants, leveling agents, antifoaming agents, waxes, plasticizers, infrared absorbers, and ultraviolet absorbers as necessary.
  • the cyan ink in this embodiment is an ink that gives a cyan color and contains a pigment and a binder resin.
  • binder resin can use already demonstrated resin.
  • magenta ink The magenta ink in this embodiment is an ink that gives a magenta color and contains a pigment and a binder resin.
  • binder resin can use already demonstrated resin.
  • Pigments that can be used in the ink are described below.
  • Pigments include organic pigments and inorganic pigments. In this embodiment, for example, the following pigments can be used.
  • Organic pigment The pigment is preferably an organic pigment.
  • Organic pigments include, for example, soluble azo, insoluble azo, azo, phthalocyanine, halogenated phthalocyanine, anthraquinone, anthanthrone, dianthraquinonyl, anthrapyrimidine, perylene, perinone, and quinacridone pigments. , thioindigo, dioxazine, isoindolinone, quinophthalone, azomethineazo, flavanthrone, diketopyrrolopyrrole, isoindoline, and indanthrone.
  • pigments are C.I. I. Indicated by pigment number.
  • Indigo pigments include, for example, C.I. I. Pigment Blue 15, C.I. I. Pigment Blue 15:1, C.I. I. Pigment Blue 15:2, C.I. I. Pigment Blue 15:3, C.I. I. Pigment Blue 15:4, C.I. I. Pigment Blue 15:6, C.I. I. Pigment Blue 16, C.I. I. Pigment Blue 60 and the like.
  • Phthalocyanine pigments such as aluminum phthalocyanine (compound (11)) and titanyl phthalocyanine (compound (12)) are also included.
  • the cyan ink preferably contains the indigo pigment. Among these, C.I. I. Pigment Blue 15:3, C.I. I. Pigment Blue 15:4 and C.I. I. Pigment Blue 16 is more preferred.
  • Red pigments include, for example, C.I. I. Pigment Red 2, C.I. I. Pigment Red 32, C.I. I. Pigment Red 48:1, C.I. I. Pigment Red 48:2, C.I. I. Pigment Red 48:3, C.I. I. Pigment Red 53:1, C.I. I. Pigment Red 57:1, C.I. I. Pigment Red 63:1, C.I. I. Pigment Red 81, C.I. I. Pigment Red 122, C.I. I. Pigment Red 144, C.I. I. Pigment Red 146, C.I. I. Pigment Red 149, C.I. I. Pigment Red 150, C.I. I. Pigment Red 166, C.I. I.
  • the magenta ink preferably contains the red pigment.
  • C.I. I. Pigment Red 48:3, C.I. I. Pigment Red 57:1, C.I. I. Pigment Red 122, C.I. I. Pigment Red 146, C.I. I. Pigment Red 185, and C.I. I. Pigment Violet 19 is more preferred.
  • Yellow pigments include, for example, C.I. I. Pigment Yellow 12, C.I. I. Pigment Yellow 13, C.I. I. Pigment Yellow 14, C.I. I. Pigment Yellow 17, C.I. I. Pigment Yellow 83, C.I. I. Pigment Yellow 93, C.I. I. Pigment Yellow 95, C.I. I. Pigment Yellow 109, C.I. I. Pigment Yellow 110, C.I. I. Pigment Yellow 120, C.I. I. Pigment Yellow 138, C.I. I. Pigment Yellow 139, C.I. I. Pigment Yellow 151, C.I. I. Pigment Yellow 155, C.I. I. Pigment Yellow 174, C.I. I. Pigment Yellow 180, C.I. I. Pigment Yellow 185, C.I. I. Pigment Yellow 234 and the like.
  • the yellow pigment may be included.
  • a purple pigment is, for example, C.I. I. Pigment Violet 23, C.I. I. Pigment Violet 32, C.I. I. Pigment Violet 37 and the like.
  • a green pigment is, for example, C.I. I. Pigment Green 7 and the like.
  • An orange pigment is, for example, C.I. I. Pigment Orange 13, C.I. I. Pigment Orange 34, C.I. I. Pigment Orange 38, C.I. I. Pigment Orange 43, C.I. I. Pigment Orange 64 and the like.
  • Examples of special color inks include inks other than cyan, magenta, and yellow, such as purple, grass, and vermilion inks, and preferably contain the above-mentioned purple pigment, green pigment, orange pigment, and the like.
  • Inorganic pigments include, for example, titanium oxide, zinc oxide, zinc sulfide, barium sulfate, calcium carbonate, chromium oxide, silica, litbon, antimony white, white inorganic pigments such as gypsum, carbon black, iron black, and copper/chromium composite oxides.
  • black inorganic pigments such as black inorganic pigments, aluminum particles, mica (mica), bronze powder, chromium vermilion, yellow lead, cadmium yellow, cadmium red, ultramarine blue, Prussian blue, red iron oxide, yellow iron oxide, zircon and the like.
  • black ink it is preferable to use carbon black from the viewpoint of excellent coloring power, hiding power, chemical resistance, and weather resistance.
  • titanium oxide for the white ink from the viewpoint of excellent coloring power, hiding power, chemical resistance, and weather resistance. Titanium oxide is preferably surface-treated with silica and/or alumina from the viewpoint of printing performance.
  • Each ink can use pigments alone or in combination of two or more to obtain the desired color tone.
  • the average primary particle size of the pigment is preferably in the range of 10-200 nm, more preferably in the range of 50-150 nm.
  • the content of the pigment in the ink is preferably in the range of 1 to 60% by mass based on the mass of the ink in order to ensure the density and tinting strength of the ink. It is in the range of 10 to 90% by mass.
  • a gravure ink set which is one embodiment of the present invention, preferably includes the ink set described above.
  • the respective color gravure inks constituting the gravure ink set of this embodiment are as described above.
  • the gravure ink set can further contain clear ink.
  • the release layer formed from the clear ink has a function of being released from the substrate by being neutralized with an alkaline aqueous solution and dissolved or swollen.
  • Basic compounds used in the aqueous alkaline solution include, for example, sodium hydroxide (NaOH), potassium hydroxide (KOH), calcium hydroxide (Ca(OH) 2 ), ammonia, and barium hydroxide (Ba(OH) 2 ). , sodium carbonate (Na 2 CO 3 ). More preferably, it is at least one selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • alkali treatment the process of neutralizing with an alkaline aqueous solution and dissolving or swelling may be referred to as "alkali treatment”.
  • a layer that can be detached by alkali treatment is sometimes referred to as a "detachment layer”.
  • the printed layer formed of the releasable clear ink corresponds to the releasable layer (release layer).
  • the clear ink preferably contains a carboxy group-containing resin.
  • a carboxy group-containing resin functions as a primer composition that prints onto the substrate prior to the colored inks.
  • the carboxy group-containing resin include acrylic resins, urethane resins, polyester resins, amino resins, phenol resins, epoxy resins, and cellulose.
  • the urethane resin is preferable because of its good lamination suitability.
  • the hydroxyl value of the carboxy group-containing urethane resin is preferably 1 to 35 mgKOH/g, more preferably 10 to 30 mgKOH/g. When it is 1 mgKOH/g or more, the releasability with an alkaline aqueous solution becomes good, and when it is 35 mgKOH/g or less, the substrate adhesion becomes good, so it is preferable.
  • the acid value of the carboxy group-containing urethane resin is preferably 15 mgKOH/g or more, more preferably 15 to 70 mgKOH/g, still more preferably 20 to 50 mgKOH/g.
  • the weight average molecular weight of the carboxy group-containing urethane resin is preferably 10,000 to 100,000, more preferably 15,000 to 70,000, still more preferably 15,000 to 50,000.
  • the molecular weight distribution (Mw/Mn) of the carboxy group-containing urethane resin is preferably 6 or less.
  • the molecular weight distribution is more preferably 5 or less, still more preferably 4 or less.
  • the molecular weight distribution is preferably 1.2 or more, more preferably 1.5 or more.
  • the carboxy group-containing urethane resin may have an amine value.
  • the amine value is preferably 0.1 to 20 mgKOH/g, more preferably 1 to 10 mgKOH/g.
  • the carboxy group-containing urethane resin is not particularly limited, and for example, it is preferably a resin obtained by reacting polyol, hydroxy acid and polyisocyanate.
  • a hydroxy acid an acid value can be imparted to the urethane resin, and the releasability can be improved.
  • it is a resin obtained by reacting a polyol, a hydroxy acid and a polyisocyanate, and a polyamine.
  • the clear ink may further contain polyisocyanate as a curing component.
  • the polyisocyanate is not particularly limited and can be selected from conventionally known polyisocyanates, such as aliphatic polyisocyanates and araliphatic polyisocyanates.
  • the clear ink may contain other components other than the hydroxyl group-containing resin and polyisocyanate, and may contain additives such as organic solvents and antiblocking agents, as in the cyan, yellow, and magenta inks described above. be able to.
  • a flexographic ink set which is one embodiment of the present invention, preferably includes the ink set described above.
  • the flexo inks constituting the flexo ink set of this embodiment are as described above.
  • An inkjet ink set that is one embodiment of the present invention preferably includes the ink set described above.
  • the inkjet inks constituting the inkjet ink set of this embodiment are as described above.
  • a printed matter that is one embodiment of the present invention has a substrate and a printed layer formed from the printing ink, inkjet ink, or ink set of the present embodiment.
  • the printed layer is formed by printing each ink on a substrate.
  • the ink set is preferably a gravure ink set, a water-based flexo ink set, an active energy ray-curable flexo ink set, or an inkjet ink set, and more preferably a gravure ink set.
  • the method of gravure printing is not particularly limited, and can be appropriately selected from known methods.
  • Gravure printing methods are broadly classified into surface printing and reverse printing.
  • a printed matter can be obtained by printing on the base material in the order of yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink.
  • the base material is a transparent film in reverse printing, it is preferable to print on the base material in the order of black ink, cyan ink, magenta ink, yellow ink, and white ink to produce a printed matter.
  • the ink set of this embodiment contains clear ink
  • the clear ink is preferably printed on the substrate before the color inks.
  • the thickness of the printed layer can be appropriately selected according to the application, the type and number of inks to be used, and the number of times of overprinting, but is usually in the range of 0.5 to 10 ⁇ m.
  • Base material Various conventionally known base materials can be adopted as the base material.
  • polyolefin base materials such as polyethylene and polypropylene; polycarbonate base materials; polyester base materials such as polyethylene terephthalate and polylactic acid; polystyrene base materials; polystyrene resins such as AS and ABS; polyamide base materials such as nylon; material; polyvinylidene chloride substrate; cellophane substrate; paper substrate; aluminum foil substrate;
  • the substrate may be either film-like or sheet-like.
  • a polyester base material and a polyamide base material having a high glass transition point are preferably used.
  • the surface of the base material may be vapor-deposited with metal oxide or the like, or may be coated with polyvinyl alcohol or the like.
  • Such surface-treated substrates include, for example, GL-AE manufactured by Toppan Printing Co., Ltd. and IB-PET-PXB manufactured by Dai Nippon Printing Co., Ltd., the surface of which is vapor-deposited with aluminum oxide.
  • the substrate may optionally be treated with additives such as antistatic agents, UV inhibitors, etc., and may be corona treated or low temperature plasma treated.
  • the thickness of the base material is not particularly limited, and is usually in the range of 5-100 ⁇ m.
  • the printed matter of this embodiment can contain a release layer.
  • release layer refers to a layer that has the property of being neutralized with an alkaline aqueous solution, dissolved or swollen, and thereby peeled off from the substrate.
  • the layer having releasability is preferably a layer formed from the above-described clear ink, but other layers may be the release layer.
  • the thickness of the release layer is not particularly limited, and is usually in the range of 0.5-5 ⁇ m.
  • the method of flexographic printing is not particularly limited, and can be appropriately selected from known methods. Examples thereof include a two-roll system, a doctor system, and a doctor chamber system.
  • flexo ink is supplied to an anilox roll with cells formed on the surface, and excess flexo ink on the surface of the anilox roll is scraped off with a doctor blade. printed on the material.
  • anilox rolls with cell engraving As the anilox used for flexographic printing, ceramic anilox rolls with cell engraving, chrome-plated anilox rolls, etc. can be used.
  • the cell shape includes a honeycomb pattern, a diamond pattern, a helical pattern, and the like, and any pattern can be used.
  • Plates used in flexographic printing include photosensitive resin plates that utilize UV curing with a UV light source and elastomer material plates that use the direct laser engraving method. Any sleeve or cushion tape for attaching the plate can be used.
  • Flexo printing machines include CI-type multi-color flexo printing machines and unit-type multi-color flexo printing machines.
  • the ink supply method a chamber method and a two-roll method can be mentioned, and an appropriate printing machine can be used.
  • Base material Various conventionally known base materials can be adopted as the base material. Examples thereof include plastic films such as polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, and nylon, cellophane, paper, aluminum foil, and films and sheets made of composite materials thereof.
  • the paper substrate is preferably a paper substrate selected from non-coated paper, single-glazed kraft paper treated on one side of the substrate, bleached kraft paper, unbleached kraft paper, and the like. Other substrates such as plastic films can be the same as those used for gravure ink prints.
  • a printed matter of active energy ray-curable ink is obtained by printing the active energy ray-curable ink on a base material and curing it with an active energy ray.
  • the method of printing the active energy ray-curable ink there are no particular restrictions on the method of printing the active energy ray-curable ink, and known methods can be used. In particular, it is preferable to print on the recording medium using an offset printing method and a flexographic printing method. Further, the recording medium is not particularly limited, and any known medium can be used. Specifically, coated paper such as art paper, coated paper, and cast paper; non-coated paper such as high-quality paper, medium-quality paper, and newsprint; polypropylene), plastic films such as OPP (biaxially oriented polypropylene), and the like.
  • coated paper such as art paper, coated paper, and cast paper
  • non-coated paper such as high-quality paper, medium-quality paper, and newsprint
  • polypropylene polypropylene
  • plastic films such as OPP (biaxially oriented polypropylene), and the like.
  • the method of curing the active energy ray-curable ink can be, for example, by irradiating ⁇ -rays, ⁇ -rays, electron beams, X-rays, ultraviolet rays, visible light or infrared light. Among them, ultraviolet rays and electron beams are preferable, and ultraviolet rays are more preferable.
  • the peak wavelength of the active energy ray is preferably 200-600 nm, more preferably 350-420 nm.
  • Active energy ray sources include, for example, mercury lamps, xenon lamps, metal hydride lamps, LEDs (light emitting diodes) such as ultraviolet light emitting diodes (UV-LED), ultraviolet laser diodes (UV-LD), and gas/solid lasers. be done.
  • LEDs light emitting diodes
  • UV-LED ultraviolet light emitting diodes
  • UV-LD ultraviolet laser diodes
  • gas/solid lasers gas/solid lasers.
  • the packaging material which is one embodiment of the present invention, includes printed matter at least in part.
  • the packaging material includes, for example, a structure in which a printed matter, an adhesive layer, and a sealant base material are sequentially laminated.
  • Packaging materials include four-side seal packages, three-side seal packages, pillow packages, stick bags, gusset bags, square-bottom bags, standing pouches, deep-drawn containers, vacuum packages, skin packs, zipper bags, spout pouches, and twist packaging. , packaging, shrink packaging, labels, paper packs for liquids, paper trays, and other packaging bodies having various shapes.
  • Items to be packaged with packaging materials include, for example, foodstuffs (e.g., rice, confectionery, seasonings, edible oils and fats, cooked foods, etc.), beverages (e.g., alcoholic beverages, soft drinks, mineral water, etc.), and lifestyle and cultural goods. (eg, pharmaceuticals, cosmetics, stationery, etc.), electronic parts, and the like.
  • foodstuffs e.g., rice, confectionery, seasonings, edible oils and fats, cooked foods, etc.
  • beverages e.g., alcoholic beverages, soft drinks, mineral water, etc.
  • lifestyle and cultural goods eg, pharmaceuticals, cosmetics, stationery, etc.
  • electronic parts e.g., electronic parts, and the like.
  • Adhesive components that can be used to form the adhesive layer include laminating adhesives, hot-melt adhesives, and thermoplastic resins.
  • Laminate adhesives and hot melt adhesives among adhesive components include, for example, polyether-based adhesives; polyurethane-based adhesives; epoxy-based adhesives; polyvinyl acetate-based adhesives; cellulose-based adhesives; agent; Among these adhesive components, polyurethane adhesives are preferably used.
  • the adhesive component can be used alone or in combination of two or more.
  • the polyurethane-based adhesive is a reactive adhesive containing polyol and polyisocyanate, and may have releasability.
  • Releasable polyurethane adhesives include, for example, laminate adhesives described in JP-A-2020-084130.
  • Such a polyurethane adhesive having releasability preferably has an acid value of 5 to 45 mgKOH/g.
  • the polyol constituting the polyurethane-based adhesive includes a polyester polyol
  • the polyisocyanate includes one selected from the group consisting of an aliphatic polyisocyanate and an araliphatic polyisocyanate.
  • the thickness of the adhesive layer is usually in the range of 1-6 ⁇ m.
  • the sealant base material is a base material that constitutes the innermost layer of the laminate film, and is made of a resin material that can be mutually fused by heat (has heat sealability).
  • examples of the sealant base material include unstretched polypropylene (CPP), vapor-deposited unstretched polypropylene film (VMCPP), low-density polyethylene (LDPE), linear low-density polyethylene (LLDPE), ethylene-vinyl acetate copolymer (EVA), and the like. be done.
  • the thickness of the sealant base material is not particularly limited. Considering processability to packaging materials, heat sealability, etc., the range is preferably 10 to 200 ⁇ m, more preferably 15 to 150 ⁇ m.
  • the method of laminating the sealant base material is not particularly limited.
  • a method of laminating an adhesive layer and a sealant base film by heat heat lamination, dry lamination
  • a method of melting a sealant base resin extruding it onto the adhesive layer, cooling and solidifying it, and laminating it ( extrusion lamination method) and the like.
  • Parts means “parts by mass” and “%” means “% by mass”.
  • the hydroxyl value, acid value, amine value and weight average molecular weight of the resins used in Examples and Comparative Examples were obtained by the following methods.
  • the weight-average molecular weight was obtained by measuring the molecular weight distribution using a GPC (gel permeation chromatography) device (HLC-8220 manufactured by Tosoh Corporation) and obtaining the converted molecular weight using polystyrene as a standard substance. Measurement conditions are shown below. Column: The following columns were connected in series and used.
  • the glass transition temperature (Tg) was determined by DSC (differential scanning calorimetry measurement). DSC8231 manufactured by Rigaku Corporation was used as a measuring machine. The measurement temperature range was -70 to 250°C, the heating rate was 10°C/min, and the midpoint between the endothermic start temperature and the end temperature based on the glass transition in the DSC curve was defined as the glass transition temperature.
  • Example 1-1 Example 1
  • 800 parts of water, 60 parts of 1,3-diiminoisoindoline and 120 parts of 28% aqueous ammonia were added in this order to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, followed by stirring.
  • a solution prepared by dissolving 42.58 parts of 2-cyano-N-methylacetamide in 160 parts of water was added dropwise thereto over 30 minutes using a dropping funnel.
  • the mixture was heated and stirred at 30° C. until 1,3-diiminoisoindoline as a starting material disappeared.
  • Step 2 480 parts of water equivalent to 60 parts of the above non-volatile matter was added to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, and stirred.
  • Example 1-2 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 2.16 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 32.10 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 82.54 parts of isoindoline compound (1-2).
  • Example 1-3 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% methylamine aqueous solution was changed to 1.08 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 33.89 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 83.76 parts of isoindoline compound (1-3).
  • Example 1-4 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.74 parts of isoindoline compound (1-4).
  • Example 1-5 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.02 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.63 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.96 parts of isoindoline compound (1-5).
  • Example 1-6 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% aqueous methylamine solution was changed to 0.18 parts of 70% aqueous ethylamine solution, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.77 parts of isoindoline compound (1-6).
  • Example 1--7 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 39.18 parts of 1-methylbarbituric acid. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 88.65 parts of isoindoline compound (1-7).
  • Example 1-8 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 43.05 parts of 1,3-dimethylbarbituric acid. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 91.65 parts of isoindoline compound (1-8).
  • Example 1-9 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 50.78 parts of 1,3-diethylbarbituric acid. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 98.63 parts of isoindoline compound (1-9).
  • Example 1-10 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 80.60 parts of 1,3-dicyclohexylbarbituric acid. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 125.82 parts of isoindoline compound (1-10).
  • Example 1-11 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.22 parts, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 77.27 parts of 1,3-diphenylbarbituric acid. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 122.58 parts of isoindoline compound (1-11).
  • Example 1-12 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% aqueous methylamine solution was changed to 0.25 parts of N,N-dimethylethylenediamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.88 parts of isoindoline compound (1-24).
  • Example 1-13 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.45 parts of N-(3-aminopropyl)diethanolamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. . Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 85.07 parts of isoindoline compound (1-25).
  • Example 1-14 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.36 parts of N-octylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts.
  • Example 1-1 the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.99 parts of isoindoline compound (1-26).
  • Example 1-15 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% aqueous methylamine solution was changed to 0.75 parts of stearylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 85.34 parts of isoindoline compound (1-27).
  • Example 1-16 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.36 parts of 2-ethylhexylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.99 parts of isoindoline compound (1-28). (Example 1-17) In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.20 parts of tert-butylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts.
  • Example 1-1 the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.84 parts of an isoindoline compound (1-29).
  • Example 1-18 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of the 40% aqueous methylamine solution was changed to 0.28 parts of cyclohexylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.91 parts of an isoindoline compound (1-30).
  • Example 1-19 In step 2 of Example 1-1, 4.32 parts of 40% methylamine aqueous solution was changed to 0.25 parts of 2-ethoxyethylamine, and 28.54 parts of barbituric acid was changed to 35.31 parts. Other than this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1-1 to obtain 84.88 parts of isoindoline compound (1-31).
  • Table 1 shows the structures contained in the isoindoline compounds obtained in Examples 1-1 to 1-19.
  • (1) represents the isoindoline compound (1) and (2) represents the isoindoline compound (2).
  • H is hydrogen
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Cy is a cyclohexyl group
  • Ph is a phenyl group
  • Oct is an n-octyl group
  • OD is an octadecyl group
  • 2EH is a 2-ethylhexyl group
  • t-Bu is represents a tert-butyl group.
  • B in Example 1-12 has the following structure (13)
  • C in Example 1-13 has the following structure (14)
  • D in Example 1-19 has the following structure (15).
  • the obtained isoindoline compound was identified by comparing the molecular ion peak of the mass spectrum with the calculated mass number (theoretical value). Measurement of the molecular ion peak of the mass spectrum was performed using Waters ACQUITY UPLS H-Class (column used: ACQUITY UPLC BEH C18 Column 130 ⁇ , 1.7 ⁇ m, 2.1 mm ⁇ 50 mm)/Ms TAP XEVO TQD. Table 1 shows the theoretical molecular weights of the isoindoline compounds (Examples 1-1 to 1-19) and the measured values obtained by mass spectrometry. Due to the nature of the measurement, the H (proton) of the compound is eliminated from the measured value, so if the value is the theoretical molecular weight mass number-(minus) 1, the compound will match.
  • Step 1 800 parts of water, 60 parts of 1,3-diiminoisoindoline and 120 parts of 28% aqueous ammonia were added in this order to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, followed by stirring. A solution prepared by dissolving 42.58 parts of 2-cyano-N-methylacetamide in 160 parts of water was added dropwise thereto over 30 minutes using a dropping funnel. The mixture was heated and stirred at 30° C. until 1,3-diiminoisoindoline as a starting material disappeared. The reaction slurry was filtered using a Buchner funnel.
  • Step 2 480 parts of water equivalent to 60 parts of the above non-volatile matter was added to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, and stirred.
  • Table 2 shows the structures contained in the isoindoline compounds obtained in Production Examples 1-1 to 1-6.
  • (1) indicates the isoindoline compound (1)
  • (2) indicates the isoindoline compound (2).
  • H is hydrogen
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Cy is a cyclohexyl group
  • Ph is a phenyl group.
  • the isoindoline compound obtained was identified by comparing the molecular ion peak of the mass spectrum and the mass number (theoretical value) obtained by calculation in the same manner as above.
  • Table 3 shows the structures contained in the isoindoline compounds obtained in Production Examples 1-7 and 1-8.
  • (2) indicates the isoindoline compound (2).
  • H represents hydrogen and Me represents a methyl group.
  • the isoindoline compound obtained was identified by comparing the molecular ion peak of the mass spectrum and the mass number (theoretical value) obtained by calculation in the same manner as above.
  • Table 4 shows the structures contained in the isoindoline compounds obtained in Production Examples 1-9.
  • (2) indicates the isoindoline compound (2).
  • H represents hydrogen.
  • the isoindoline compound obtained was identified by comparing the molecular ion peak of the mass spectrum and the mass number (theoretical value) obtained by calculation in the same manner as above.
  • Step 1 800 parts of water, 60 parts of 1,3-diiminoisoindoline and 120 parts of 28% aqueous ammonia were added in this order to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, followed by stirring. A solution prepared by dissolving 42.58 parts of 2-cyano-N-methylacetamide in 160 parts of water was added dropwise thereto over 30 minutes using a dropping funnel. The mixture was heated and stirred at 30° C. until 1,3-diiminoisoindoline as a starting material disappeared. This reaction slurry was filtered using a Buchner funnel to obtain non-volatile matter.
  • Step 2 480 parts of water equivalent to 60 parts of the above non-volatile matter was added to a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, and stirred. 53.54 parts of a 40% methylamine aqueous solution was added thereto, and the mixture was stirred at 40°C. Stirring was continued until the non-volatile matter used as the raw material disappeared. Disappearance of raw materials was confirmed by UPLC. After that, it was washed three times with 2400 parts of water to obtain a non-volatile matter. The non-volatile matter was dried in a hot air dryer at 80° C. to obtain 58.62 parts of isoindoline compound (1-21).
  • Table 5 shows the structures contained in the isoindoline compounds obtained in Production Examples 1-10 to 1-12.
  • the isoindoline compound obtained was identified by comparing the molecular ion peak of the mass spectrum and the mass number (theoretical value) obtained by calculation in the same manner as above.
  • Example 2-1 1 part of the isoindoline compound (1-21), 99 parts of the isoindoline compound (1-12), 1000 parts of sodium chloride, and 150 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and heated to 60°C. and kneaded for 8 hours (h). Next, the kneaded mixture is put into hot water of about 70°C, stirred for 1 hour to form a slurry, filtered and washed with water to remove salt and diethylene glycol, dried at 80°C for a whole day and night, and pulverized. 95 parts of finely divided isoindoline compound (2-1) was obtained.
  • Example 2-2 to 2-5 1 part of the isoindoline compound (1-21) was changed to the raw material A and the charging amount shown in Table 6, and 99 parts of the isoindoline compound (1-12) was changed to the raw material B and the charging amount shown in Table 6. bottom. Except for this, the amounts of isoindoline compounds (2-2) to (2-5) shown in Table 6 were obtained in the same manner as in Example 2-1.
  • Example 3-1 To 1000 parts of 98% sulfuric acid, 0.4 parts of the isoindoline compound (1-21) and 36.6 parts of the isoindoline compound (1-12) were gradually added with stirring, and dissolved by stirring for 4 hours. Then, the solution was gradually added dropwise to 8000 parts of water at 10°C over 30 minutes with stirring, followed by filtration, washing with warm water, drying at 80°C, and finely divided isoindoline compound (3-1) 38. .5 copies were obtained.
  • a colorimeter (CM-700d, manufactured by Konica Minolta, Inc.) capable of measuring the total luminous flux is used for the 6th to 11th colored plates.
  • the average value of the obtained colorimetric values was used as a control (reference value).
  • Each colorimetric value was compared with a colored plate using only the isoindoline compound (2) to determine the color difference ( ⁇ E*), which was evaluated according to the following criteria. Specifically, it was evaluated according to the criteria described in Table 7. (Evaluation criteria) 5: ⁇ E* is less than 1.0.
  • Very Good 4 ⁇ E* is 1.0 or more and less than 2.0.
  • Good 3 ⁇ E* is 2.0 or more and less than 3.0.
  • Practical 2: ⁇ E* is 3.0 or more and less than 5.0.
  • Practical 1: ⁇ E* is 5.0 or more. Impractical ⁇ : Unmeasured
  • Example A-20 [Preparation of compact] 1 part of the isoindoline compound (1-4) and 1000 parts of a polypropylene resin (product name: Prime Polypro J105, manufactured by Prime Polymer Co., Ltd.) are melt-kneaded at 220° C. with a twin-screw extruder, and then cut with a pelletizer. A molding composition in the form of pellets was obtained. Next, while melt-kneading the obtained molding composition at a temperature of 220° C., injection molding is performed using an injection molding machine set at a molding temperature of 220° C. and a mold temperature of 40° C. to obtain a molded body having a thickness of 1 mm. (plate) was obtained. As a result of visual observation of the molded product, no coarse grains were observed even in the watermark, and a yellow plate with a good degree of coloring was obtained.
  • a polypropylene resin product name: Prime Polypro J105, manufactured by Prime Polymer Co., Ltd.
  • Example A-21 [Preparation of compact] 0.5 parts of isoindoline compound (1-4) and 1000 parts of pre-dried polyethylene terephthalate resin (product name: Vylopet EMC-307, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) are melt-kneaded at 275° C. with a twin-screw extruder. and then cut with a pelletizer to obtain a molding composition in the form of pellets. Next, while melt-kneading the resulting molding composition, injection molding is performed using an injection molding machine set at a molding temperature of 275° C. and a mold temperature of 85° C. to obtain a molded body (plate) having a thickness of 3 mm. rice field. As a result of visual observation of the molded product, no coarse grains were observed even in the watermark, and a yellow plate with a good degree of coloring was obtained.
  • Example A-22 Evaluation of Toner (Example A-22) [Preparation of Negatively Charged Toner] 2,500 parts of the isoindoline compound (1-4) and 2,500 parts of a polyester resin (product name: M-325, manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.) were kneaded at 120° C. for 15 minutes using a pressure kneader. Next, the resulting kneaded product was taken out from the pressure kneader and further kneaded using three rolls with a roll temperature of 95°C. After cooling the resulting kneaded product, it was coarsely pulverized to 10 mm or less to obtain a colored composition.
  • a polyester resin product name: M-325, manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.
  • the obtained coarsely pulverized product was finely pulverized using an I-type jet mill (IDS-2 type), and then classified to obtain toner base particles.
  • IDS-2 type I-type jet mill
  • 2500 parts of the toner base particles obtained above and 12.5 parts of hydrophobic titanium oxide (STT-30A manufactured by Titan Kogyo Co., Ltd.) were mixed in a 10 L Henschel mixer to obtain negatively charged toner 1 .
  • negatively charged toner 2 was prepared in the same manner as in Example A-22 except that the isoindoline compound (1-4) in Example A-22 was changed to the isoindoline compound (1-12). got The obtained negatively charged toner 1 and negatively charged toner 2 were each sliced to a thickness of 0.9 ⁇ m using a microtome to form a sample. Next, the dispersion state of the pigment was observed for each sample using a transmission electron microscope. As a result, the negatively charged toner 1 using the compound of the isoindoline compound (1-4) had a more uniform distribution of the pigment than the negatively charged toner 2 using the isoindoline compound (1-12). , was confirmed to have good dispersibility.
  • ⁇ Isoindoline compound (1-1) 19 parts ⁇ Acrylic resin (manufactured by DIC, Acrydic 47-712): 7.7 parts ⁇ Dispersion solvent (toluene: xylene: butyl acetate: T-SOL150 FLUID manufactured by ENEOS Mixed solvent with a mass ratio of 3:3:2:2): 40.7 parts
  • 75.4 parts of Acrydic 47-712, melamine resin (Amidia L-117-60 manufactured by DIC) 17 .2 parts were added and dispersed for an additional 10 minutes to obtain a dispersion. Then, the steel beads were removed from the above dispersion to obtain base paint 1 of isoindoline compound (1-1).
  • Examples B-2 to B-19, Comparative Examples B-1 to B-11 Preparation of base paints 2 to 30
  • the preparation method of the base paint 1 described in Example B-1 everything was performed in the same manner as in Example B-1, except that the isoindoline compound (1-1) was changed to the isoindoline compound listed in Table 8. , to obtain base paints 2-30.
  • White Paint Preparation The following relates to an example of white paint preparation for use in solid base paints. First, the following raw materials and 900 parts of steel beads were placed in a 900 ml glass bottle and dispersed for 60 minutes using a paint shaker manufactured by Red Devil to obtain a dispersion.
  • ⁇ Titanium oxide (titanium oxide Typaque CR90 manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.): 66.6 parts ⁇ Acrylic resin (manufactured by DIC, Acrydic 47-712): 101.7 parts ⁇ Melamine resin (manufactured by DIC, Amidia L-117- 60): 21.3 parts Dispersion solvent (toluene: xylene: butyl acetate: mixed solvent with a mass ratio of T-SOL150 FLUID manufactured by ENEOS of 3: 3: 2: 2): 20.9 parts Next, the dispersion liquid The steel beads were removed from the white paint.
  • Example D-1 [Production of Solid Base Painted Board 1]
  • the solid base paint 1 was sprayed with a spray gun and coated on a steel plate whose surface was adjusted with sandpaper #1000.
  • dilute solvents toluene, xylene, T-SOL150 FLUID manufactured by ENEOS, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl acetate with a mass ratio of 3:2 with the same mass as a standard for solid base paint) :2:1:2 mixed solvent
  • the coating was carried out in 9 batches, and then the clear topcoat paint was sprayed in 6 batches. Then, after drying at 25° C. for 8 hours, it was dried at 140° C. for 30 minutes to obtain a solid base coated panel 1 .
  • the obtained solid base coated boards 1 to 30 were subjected to a weather resistance test as follows.
  • the weather resistance test uses a super accelerated weather resistance tester (Iwasaki Electric Co., Ltd., Eye Super Xenon Tester SUV-W151), illumination intensity 90 mW / cm, irradiation (daytime) conditions: 12 hours, temperature 63 ° C., humidity 70 %, conditions of irradiation rest (night): 12 hours, temperature 70 ° C., humidity 99% as one cycle, under the conditions of 48 hours (2 cycles of 12 hours day and night) and 96 hours (4 cycles of 12 hours day and night) gone.
  • the coated plate before and after the weather resistance test was visually observed, and the weather resistance was evaluated according to the following criteria.
  • Example E-2 to E-17, E-20 to E-21, Comparative Examples E-1 to E-11 [Water-based coloring compositions E-2 to 17, water-based coloring compositions E-20 to E- Preparation of 32] Water-based coloring compositions E-2 to E-17 and water-based coloring compositions were prepared in the same manner as in Example E-1, except that the isoindoline compound (1-1) of Example E-1 was changed as shown in Table 11. E-20 to E-32 were obtained.
  • Example E-18 [Preparation of water-based coloring composition E-18]
  • the isoindoline compound (1-1): 3.15 parts of Example E-1 was changed to isoindoline compound (1-12): 3.12 parts and isoindoline compound (1-21): 0.03 parts. Except that, in the same manner as in Example E-1, to obtain a water-based coloring composition E-18.
  • Example E-19 [Preparation of water-based coloring composition E-19] Isoindoline compound (1-1) of Example E-1: 3.15 parts isoindoline compound (1-12): 3.06 parts, (1-21): 0.03 parts, (1-22) : 0.03 parts and the isoindoline compound (1-23): A water-based coloring composition E-19 was obtained in the same manner as in Example E-1, except that it was changed to 0.03 parts.
  • Viscosity change rate (%)
  • Viscosity change rate is less than 20%. Very good 3: Viscosity change rate is 20% or more and less than 30%. Good 2: Viscosity change rate is 30% or more and less than 40%. Practical 1: Viscosity change rate is 40% or more. impractical
  • Example F-1 water-based coloring composition E-1 (stored at 25 ° C. for 1 week) to water-based coloring compositions E-2 to 33 (each stored at 25 ° C. for 1 week), except that all Water-based paints 2-1 to 33-1 were obtained in the same manner as in Example F-1. Further, the water-based coloring composition E-1 of Example F-1 (stored at 50 ° C. for 1 week) was sequentially changed to water-based coloring compositions E-2 to 33 (each stored at 50 ° C. for 1 week). Water-based paints 2-2 to 33-2 were obtained in the same manner as in Example F-1, except for
  • PET film coating (Example G-1) [Preparation of PET film coating 1] Water-based paint 1-1 and water-based paint 1-2 were applied together using a 6 mil applicator to Lumirror 100T60 (polyester terephthalate (PET) film, 100 ⁇ m thick, manufactured by Toray Industries, Inc.). After the coating, the PET film was dried at room temperature for 18 hours. Then, it was dried at 60° C. for 5 minutes and 140° C. for 20 minutes to obtain a PET film coating 1 having a film thickness of 70 ⁇ m.
  • Lumirror 100T60 polyyester terephthalate (PET) film, 100 ⁇ m thick, manufactured by Toray Industries, Inc.
  • Examples G-2 to G-21, Comparative Examples G-1 to G-12 Preparation of PET film coatings 2 to 33] PET in the same manner as in Example G-1 except that the water-based paint 1-1 and the water-based paint 1-2 in Example G-1 are changed to 2-1 to 33-1 and 2-2 to 33-2 Film coatings 2-33 were obtained.
  • IPDA isophoronediamine
  • 2-ethanolamine 2 parts
  • IPA ethyl acetate/isopropanol
  • MA mass ratio
  • the obtained resin solution of terminal isocyanate urethane prepolymer was gradually added at 40° C., and then reacted at 80° C. for 1 hour to obtain a nonvolatile content of 30%, an amine value of 3.5 mg KOH/g, and a hydroxyl value of 7.3 mg KOH. /g and a weight average molecular weight of 40,000, a polyurethane resin solution [PU1] was obtained.
  • the glass transition temperature was -32°C.
  • Example H-1 Preparation of gravure ink 1
  • MEK methyl ethyl ketone
  • NPAC acetic acid n -Propyl
  • IPA 40/40
  • Example H-18 [Preparation of gravure ink 18] All except that the isoindoline compound (1-1): 10 parts of Example H-1 was changed to isoindoline compound (1-12): 9.9 parts, (1-21): 0.1 parts Gravure ink 18 was obtained in the same manner as in Example H-1.
  • Example H-19 [Preparation of gravure ink 19] Isoindoline compound (1-1) of Example H-1: 10 parts isoindoline compound (1-12): 9.7 parts, (1-21): 0.1 parts, (1-22): 0 Gravure Ink 19 was obtained in the same manner as in Example H-1, except that (1-23) was changed to 0.1 part.
  • Viscosity change less than 2 seconds (good) 4: Viscosity change is 2 seconds or more and less than 5 seconds (practical) 3: Viscosity change is 5 seconds or more and less than 10 seconds (slightly poor) 2: Viscosity change is 10 seconds or more and less than 15 seconds (defective) 1: Viscosity change for 15 seconds or more (extremely poor) Note that 5 and 4 are within a practically acceptable range.
  • Example I-1 [Preparation of printed materials I1-1 and I1-2]
  • a gravure printing machine equipped with a Helio 175-line gradation plate (plate type compressed gradation 100% to 3%)
  • printing is performed on the following substrates (corona discharge treated surface in the case of OPP) at a printing speed of 80m/min.
  • prints I1-1 (OPP) and I1-2 (CPP) were obtained.
  • OPP biaxially oriented polypropylene
  • CPP Unstretched polypropylene (CPP) film without corona treatment (CP-S, thickness 30 ⁇ m, manufactured by Mitsui Chemicals Tohcello)
  • Transparency evaluation Transparency was determined by developing colors on a color-developing paper having a black band and comparing with a comparative example having a similar hue to each other, looking at the degree of transmission on the black band. (Evaluation criteria) 5: Very clear 4: Clear 3: Equal 2: Opaque 1: Very opaque
  • aqueous urethane resin [B] weight average molecular weight: about 40,000, nonvolatile content: 25%, acid value: 36). .9 (mgKOH/g), hydroxyl value 11.1 (mgKOH/g)).
  • Example P-1 Preparation of water-based flexographic ink [P-1]
  • Water-based urethane resin [B] 45 parts, isoindoline compound (1-1) 15 parts, polyethylene wax (W310 manufactured by Mitsui Chemicals, particle diameter 9.5 ⁇ m, softening point 132 ° C., needle penetration method hardness 0.8) 2 , 0.2 parts of adipic acid dihydrazide, 0.2 parts of aqueous ammonia (28%), 18.8 parts of water, and 18.8 parts of isopropanol were dispersed with an Eiger mill until the particle size became 10 ⁇ m or less with a grind gauge, and aqueous A flexographic ink [P-1] was obtained.
  • isoindoline compound (1-1) 15 parts, polyethylene wax (W310 manufactured by Mitsui Chemicals, particle diameter 9.5 ⁇ m, softening point 132 ° C., needle penetration method hardness 0.8) 2 , 0.2 parts of adipic acid dihydr
  • Example P-2 to P-17, P-20 to P-27, Comparative Examples P-1 to P-11 [Aqueous flexographic inks [P-2] to [P-17], [P-20] ⁇ Production of [P-38]]
  • the isoindoline compound (1-1) was changed as shown in Table 16.
  • Aqueous flexographic inks [P-2] to [P-17] and [P-20] to [P-38] were obtained in the same manner as in Example P-1 except for this.
  • Example P-18 Preparation of water-based flexographic ink [P-18]
  • 15 parts of the isoindoline compound (1-1) was added to 14.85 parts of the isoindoline compound (1-12) and (1-21 ) to 0.15 parts.
  • a water-based flexographic ink [P-18] was obtained in the same manner as in Example P-1 except for this.
  • Example P-19 Preparation of water-based flexographic ink [P-19]
  • 15 parts of the isoindoline compound (1-1) 14 parts of the isoindoline compound (1-12), (1-21 ) 0.15 parts, (1-22) 0.15 parts, and (1-23) 0.15 parts.
  • a water-based flexographic ink [P-19] was obtained in the same manner as in Example P-1 except for this.
  • Dispersion time is less than 40% 4: Dispersion time is 40% or more and less than 60% 3: Dispersion time is 60% or more and less than 80% 2: Dispersion time is 80% or more and less than 100% 1: Dispersion time is 100% %that's all
  • anilox roll 350 lines/cm was used, and as the plate cylinder, DuPont "Sirel DPU” (thickness 1.14 mm) was used as a solid plate, and double-sided tape (Toyochem “DF7382T” thickness 0.50 mm).
  • ⁇ Isoindoline compound (1-1) 18.0 parts ⁇ EBECRYL225: 8.4 parts (5.0 parts as an active ingredient) (Decafunctional urethane acrylate oligomer) ⁇ 4-acryloylmorpholine: 15.0 parts (monofunctional monomer) EO-modified trimethylolpropane triacrylate: 20.0 parts Dipentaerythritol pentaacrylate: 5.0 parts Dipentaerythritol hexaacrylate: 16.6 parts Irgacure 369: 3.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ Chemrk DEABP: 3.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ SB-PI718: 4.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ Ajisper PB821: 3.0 parts (dispersant) ⁇ T wax compound: 4.0 parts (wax)
  • Example Q-2 to Q-17, Q-20 to Q-21, Comparative Examples Q-1 to Q-11 [Active energy ray-curable inks [Q-2] to [Q-17], [Q -20] ⁇ Production of [QP-32]]
  • the isoindoline compound (1-1) was changed as shown in Table 17.
  • active energy ray-curable inks [Q-2] to [Q-17] and [Q-20] to [QP-32] were obtained in the same manner as in Example Q-1.
  • Example Q-18 Preparation of active energy ray-curable ink [Q-18]
  • the method for producing the active energy ray-curable ink [Q-1] described in Example Q-1 18.0 parts of the isoindoline compound (1-1) and 17.82 parts of the isoindoline compound (1-12) and (1-21) changed to 0.18 parts. Except for this, an active energy ray-curable ink [Q-18] was obtained in the same manner as in Example Q-1.
  • Example Q-19 Preparation of active energy ray-curable ink [Q-19]
  • the method for producing the active energy ray-curable ink [Q-1] described in Example Q-1 18.0 parts of the isoindoline compound (1-1) and 17.46 parts of the isoindoline compound (1-12) , (1-21) 0.18 parts, (1-22) 0.18 parts, and (1-23) 0.18 parts. Except for this, an active energy ray-curable ink [Q-19] was obtained in the same manner as in Example Q-1.
  • Viscosity change rate (%)
  • the active energy ray-curable ink thus obtained was used to print a solid image in a volume of 0.25 ml on Tokubishi art paper as a substrate using an RI tester (manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd.). After that, the active energy ray-curable ink is cured with a conveyor speed of 60 m/min and an LED lamp (“XP-9” manufactured by Air Motion Systems, irradiation distance of 10 mm, output of 70%) to prepare a printed matter as a test sample. bottom.
  • the RI tester is a tester for printing ink on paper or film, and can adjust the transfer amount of ink and printing pressure.
  • water-based coloring composition for IJ aqueous coloring composition for inkjet
  • Example J-1 Preparation of aqueous coloring composition for inkjet
  • Isoindoline compound (1-1) 19.0 parts
  • Styrene-acrylic acid copolymer manufactured by BASF Japan, Joncryl 61J
  • Surfactant manufactured by Kao Corporation, Emulgen 420
  • Ion-exchanged water 59.6 parts
  • the components described above and 200 parts of zirconia beads of 1.25 mm in diameter were placed in a 200 ml glass bottle and dispersed in a paint shaker manufactured by Red Devil for 6 hours.
  • the resulting liquid was diluted with ion-exchanged water, the zirconia beads for dispersion were separated by filtration, and the isoindoline compound (1-1) was obtained by diluting with ion-exchanged water so that the colorant content was 15%.
  • An aqueous coloring composition 1 for IJ was obtained.
  • Example J-2 to J-17, J-20 to J-21, Comparative Examples J-1 to J-11 [IJ aqueous coloring compositions 2 to 17 and IJ aqueous coloring compositions 20 to 32 production]
  • the isoindoline compound (1-1) was changed as described in Table 18, respectively.
  • Aqueous coloring compositions for IJ 2 to 17 and aqueous coloring compositions for IJ 20 to 32 were obtained in the same manner as in Example J-1 except for this.
  • Example J-18 [Preparation of aqueous coloring composition 18 for IJ]
  • isoindoline compound (1-1) 19 parts was combined with isoindoline (1-12): 18.8 parts and isoindoline (1-21). : Changed to 0.2 parts. Except for this, an aqueous coloring composition for IJ 18 was obtained in the same manner as in Example J-1.
  • Example J-19 [Preparation of aqueous coloring composition 19 for IJ]
  • isoindoline compound (1-1) 19 parts isoindoline (1-12): 18.4 parts
  • isoindoline (1-21) 0.2 parts
  • isoindoline (1-22) 0.2 parts
  • isoindoline (1-23) 0.2 parts
  • an aqueous coloring composition for IJ 19 was obtained in the same manner as in Example J-1.
  • Example J-22 [Preparation of aqueous coloring composition 34 for IJ] After neutralizing 12.8 parts of styrene-acrylic acid ester-methacrylic acid ester copolymer [PA1] solution (50% nonvolatile matter) with 0.71 part of dimethylethanolamine, methyl etherified melamine resin (three 2.29 parts of Nikalac MX-041 (manufactured by Wa Chemical Industry Co., Ltd.) (1.6 parts as resin) were mixed. Into this mixed solution, 50 parts of an aqueous slurry of the isoindoline compound (1-3) prepared in advance (16% non-volatile content) was added with stirring.
  • PA1 styrene-acrylic acid ester-methacrylic acid ester copolymer
  • the mixed solution was subjected to suction filtration and washed with ion-exchanged water until the pH of the washing liquid exceeded 6 to obtain an isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA1] was adhered.
  • water was added until the isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA1] was adhered became fluid, and then 0.8 part of dimethylethanolamine was added while stirring with a stirrer. , and the stirring was continued for 1 hour to obtain a redispersion of the isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA1] was fixed.
  • an acid crosslinking catalyst Nacure 2500X, manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.
  • a water-based coloring composition water-based coloring composition for IJ 34
  • Example J-23 [Preparation of aqueous coloring composition 35 for IJ] 16 parts of the resulting styrene-acrylic acid ester-methacrylic acid ester copolymer [PA2] solution (50% non-volatile content), 8 parts of the isoindoline compound (1-3), and 40 parts of methyl ethyl ketone, a diameter of 1 It was placed in a 250 ml glass bottle together with 130 parts of 0.5 mm glass beads and dispersed for 4 hours using a paint shaker manufactured by Red Devil to obtain a dispersion liquid.
  • PA2 styrene-acrylic acid ester-methacrylic acid ester copolymer
  • the mixed solution was subjected to suction filtration and washed with ion-exchanged water until the pH of the washing exceeded 6 to obtain an isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA2] was adhered. Then, water was added until the isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA2] was adhered became fluid, and then 0.8 part of dimethylethanolamine was added while stirring with a stirrer. , and the stirring was continued for 1 hour to obtain a redispersion of the isoindoline compound (1-3) to which the copolymer [PA2] was fixed.
  • the remaining 90% of the monomer mixture, 0.27 parts of the polymerization chain transfer agent, 60 parts of methyl ethyl ketone, and an azo radical polymerization initiator (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., V-65 , 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) and 2.2 parts were charged.
  • an azo radical polymerization initiator manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., V-65 , 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
  • This styrene-acrylic acid ester copolymer [PA3] solution was dried under reduced pressure to completely remove the solvent to obtain 32 parts of a resin, which was then mixed with 204 parts of ion-exchanged water. 1 part was added to neutralize about 55 mol % of the carboxy groups in the copolymer [PA3]. This mixed solution was heated to 90° C. and then stirred for 1 hour to obtain an aqueous dispersion of copolymer [PA3] in which copolymer [PA3] was dispersed in water.
  • Example J-24 [Preparation of aqueous coloring composition 36 for IJ] After cooling the aqueous dispersion of the copolymer [PA3] to room temperature, 100 parts of the isoindoline compound (1-3) was added and stirred at 20° C. for 3 hours using a stirrer. After adding 124 parts of ion-exchanged water to this mixed solution, dispersion treatment was carried out for 15 passes at a pressure of 150 MPa using a microfluidizer. Then, using a high-speed refrigerated centrifuge (himac CR22G, manufactured by Hitachi Koki Co., Ltd.), the obtained dispersion was centrifuged at a set temperature of 20 ° C.
  • aqueous dispersion of isoindoline compound (1-3) concentration of non-volatile matter: 25%.
  • 32 parts of ion-exchanged water was added, and 1 part of trimethylolpropane polyglycidyl ether (Denacol EX-321, manufactured by Nagase ChemteX Corporation) was added as a cross-linking agent. 8 parts and heated with stirring at 70° C. for 5 hours.
  • a mayonnaise bottle was filled with the water-based IJ ink prepared in each example and comparative example, and stored in an oven at 50° C. for 4 weeks.
  • the ink before and after storage of each ink using the K control coater manufactured by Matsuo Sangyo Co., Ltd., after coating the OK top coat with a wet film thickness of 6 ⁇ m, the coated product was dried in an oven at 70 ° C. for 1 minute. A coated product was produced.
  • the effect of the pigment composition containing the isoindoline compound (1) and the isoindoline compound (2) can be seen.
  • a molding composition capable of forming molded articles having excellent heat resistance is obtained.
  • the toner results show that the toner has excellent pigment dispersibility.
  • the paint results also yielded paints with excellent weatherability. In particular, discoloration can be suppressed.
  • a printing ink which is excellent in viscosity change and transparency, and which is excellent in scratch resistance and adhesiveness in printed matter can be obtained.
  • the results of the water-based flexo ink show that a water-based flexo ink with improved dispersibility and stability over time can be obtained.
  • the results of the active energy ray-curable ink show that an active energy ray-curable ink with improved initial viscosity and storage stability can be obtained.
  • the results of the water-based coloring composition show that the initial viscosity and storage stability can be improved.
  • an inkjet ink can be obtained that can suppress the color change of the ink coating film during long-term storage stability.
  • the long-term storage stability can be further improved by using the pigment composition-containing crosslinked resin particles.
  • each example illustrates a coloring composition constituted by using a typical isoindoline compound and its mode of use
  • the embodiment of the present invention is not limited to these.
  • Compounds corresponding to isoindoline compound (1) and isoindoline compound (2) can be used in various applications, and by using these compounds, effects similar to those of the specific examples can be obtained.
  • the coloring composition used for gravure ink and water-based flexographic ink can be used to easily obtain the desired effect even when other forms of ink such as water-based inkjet ink are prepared.
  • a resin solution of a urethane prepolymer having 13.6 parts of 2-(2-aminoethylamino)ethanol (AEA), 0.5 parts of ethanolamine (MEA), and 350 parts of isopropyl alcohol (IPA) are added to the resulting isocyanate-terminated urethane prepolymer resin solution.
  • the mixture was added dropwise at room temperature over 60 minutes, and further reacted at 70° C. for 3 hours.
  • a polyurethane resin having a non-volatile content of 30%, a weight average molecular weight of 35,000, Mw / Mn 3.0, an acid value of 35.0 mg KOH / g, and a hydroxyl value of 25.7 mg KOH / g A solution [PU3] was obtained.
  • a titanyl phthalocyanine crude represented by the following chemical formula (12) was obtained.
  • Example LY-1 [Preparation of yellow ink [LY-1]] 7.0 parts of the isoindoline compound (1-1), 34.5 parts of the polyurethane resin solution [PU2], 20 parts of N-propyl acetate, and 5 parts of isopropyl alcohol were stirred and mixed, and after kneading with a sand mill, the polyurethane resin solution was obtained. 20 parts of [PU2], 11 parts of N-propyl acetate and 3 parts of isopropyl alcohol were added to obtain a yellow ink [LY-1].
  • Example LY-2 to LY-20 Production Examples LY-1 to LY-11, LC-1 to LC-5, LM-1 to LM-10) [Yellow ink [LY-2] to [LY-31 ], Preparation of cyan inks [LC-1] to [LC-6] and magenta inks [LM-1] to [LM-10]]
  • An ink shown in Table 20 was obtained in the same manner as in Example LY-1 except that 7.0 parts of the isoindoline compound (1-1) was changed to the compound shown in Table 20 and the amount shown in Table 20.
  • Table 21 shows the pigments used in the production of the ink.
  • Cyan and yellow were overprinted in this order on the corona discharge-treated surface of a 12 ⁇ m-thick corona discharge-treated polyester film (E-5100 manufactured by Toyobo Co., Ltd.) to obtain a printed matter (initial evaluation of trapping properties).
  • the printing conditions were a temperature of 25° C., a humidity of 60%, a printing speed of 100 m/min, and a printing distance of 4000 m.
  • the cyan ink uses a Helio 175-line gradation plate (plate compression, 75% solid pattern and 100% to 3% gradation pattern), and the yellow ink uses a Helio 175-line gradation plate (plate type elongate, 75% solid pattern and 100% to 100%). 3% gradation pattern) was used. Cyan ink and yellow ink were each placed in a sealed container, stored at 40° C. for 14 days, diluted and printed in the same manner as above to obtain a printed matter (evaluation of trapping property over time).
  • Yellow ink uses a Helio 175-line gradation plate (plate elongate, 75% solid pattern and 100% to 3% gradation pattern), and magenta ink uses a Helio 175-line gradation plate (plate elongate, 75% solid pattern and 100% to 3%). % gradation pattern) was used.
  • each of the yellow ink and the magenta ink was placed in an airtight container and stored at 40° C. for 14 days, then diluted and printed in the same manner as above to obtain a printed matter (evaluation of trapping property over time).
  • the gradation overprinted portion of the resulting printed material was observed for trapping properties using a microscope (VHX-5000) manufactured by Keyence Corporation, and evaluated according to the following criteria.
  • Evaluation criteria ⁇ : Printing unevenness occurs at a plate depth of less than 70% (good) ⁇ : Printing unevenness occurs at plate depth of 70% or more and less than 80% (usable) ⁇ : Printing unevenness occurs at a plate depth of 80% or more, or all the overlapping inks become halftone dots and do not spread (cannot be used)
  • Printing press Fuji Kikai 5-color machine Cyan plate: Helio 175 L/inch, Stylus angle 120°, Elongate Magenta plate: Helio 175 L/inch, Stylus angle 120°, Compress Yellow plate: Helio 175 L/inch, Stylus angle 120°, Compress Printing speed: 150 m/min
  • Base material Corona-treated biaxially oriented polypropylene (OPP) film (Pylen P-2161 manufactured by Toyobo Co., Ltd., 20 ⁇ m) Drying temperature: 50°C
  • the density values of the single-color solid portions (yellow, magenta, and cyan) of the printed matter were measured using Gretag Macbeth D196.
  • the single-color solid area and the overprinted area were measured under the conditions of D50 light source, 2-degree observation field, white background (using a standard white plate), and no filters.
  • a* as the horizontal axis
  • b* as the vertical axis
  • the a* vs. b* values of the color were plotted and a hexagon was created to determine the area.
  • the area ratio when the area of the reference comparative example was taken as 100% was obtained, and the area ratio was evaluated according to the following criteria. Specifically, comparison was made using the comparative examples shown in Table 23 as a reference. Note that - indicates that the item is not evaluated. (Evaluation criteria) ⁇ : area ratio is 90% or more (good) ⁇ : Area ratio is 85% or more and less than 90% (usable) ⁇ : area ratio is less than 85% (cannot be used)
  • the gravure ink set which is one embodiment of the present invention, has a gamut area ratio equal to or higher than that of the conventional ink set, and has good color reproducibility.
  • the viscosity stability over time of the yellow ink was improved, and the storage stability as an ink set was good.
  • the trapping property and color reproducibility (gamut) of each color were evaluated well over time, and the storage stability as an ink set was good.
  • Example LP-1 Cyan ink [LC-1], magenta ink [LM-1], and yellow ink [LY-1] were diluted with the mixed solvent 1 so that the viscosity was 16 seconds (25° C., Zahn cup No. 3). bottom.
  • a gravure calibration five-color machine equipped with a gravure plate with a plate depth of 20 ⁇ m, black ink (Rio Alpha R92 ink (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.)), cyan ink [LC-1], magenta ink [ LM-1], yellow ink [LY-1], and white ink (Rio Alpha R631 White (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.)).
  • black ink, cyan ink [LC-1], magenta ink [LM-1], yellow ink [LY-1], and white ink were applied to a corona-treated oriented polypropylene film (OPP substrate) having a thickness of 20 ⁇ m. were overprinted in the order of Each unit was dried at 50° C. to obtain a printed matter having a structure of “OPP substrate/black, cyan, magenta, yellow or white printed layer”.
  • a urethane-based laminate adhesive (TM320/CAT13B manufactured by Toyo-Morton Co., Ltd., non-volatile content 30% ethyl acetate solution) was applied onto the printed layer of the obtained printed matter so that the coating amount after drying was 2.0 g/m 2 . was applied and dried. After that, an unstretched polyethylene (PE) film having a thickness of 50 ⁇ m is laminated on the adhesive layer to obtain a packaging material 1 having a configuration of “OPP substrate/five-color overprint layer/adhesive layer/PE substrate”. rice field.
  • PE polyethylene
  • Example LP-2 to LP-69 [Production of packaging materials 2 to 69]
  • the ink set 101 used in Example LP-1 was changed to the ink set shown in Table 24.
  • packaging materials 2 to 69 were obtained in the same manner as in Example LP-1.
  • Example LP-101 [Preparation of packaging material 101]
  • the above clear ink [1] was diluted with an EA/IPA mixed solvent (mass ratio 70/30) so that the viscosity was 15 seconds (25° C., Zahn cup No. 3).
  • Cyan ink [LC-1], magenta ink [LM-1], and yellow ink [LY-1] were diluted with the mixed solvent 1 so that the viscosity was 16 seconds (25° C., Zahn cup No. 3). bottom.
  • a gravure calibration 5-color machine equipped with a gravure plate with a plate depth of 20 ⁇ m clear ink [1], cyan ink [LC-1], magenta ink [LM-1], and yellow ink [ LY-1] was prepared.
  • clear ink [1], cyan ink [LC-1], magenta ink [LM-1], and yellow ink [LY-1] were layered in this order on a corona-treated oriented polypropylene film having a thickness of 20 ⁇ m. printed.
  • Each unit is dried at 50 ° C., and has a configuration of "OPP base material / release layer (clear ink) / cyan, magenta or yellow printed layer", and a release layer (printed with release property) layer) was obtained.
  • the laminating adhesive solution [1] is applied using a dry laminating machine, and at a line speed of 40 m / min, a 25 ⁇ m thick aluminized unoriented polypropylene (VMCPP) film Laminated with, "OPP base material / release layer (printing layer having releasability) / three-color overprint layer / adhesive layer having releasability / VMCPP base material", and the release layer is A packaging material 101 having
  • Example LP-102 to LP-169 [Production of packaging materials 102 to 169]
  • the ink set 201 used in Example LP-101 was changed to the ink set shown in Table 25. Except for this, packaging materials 102 to 169 having a release layer were obtained in the same manner as in Example LP-101.
  • a packaging material could be produced by using the gravure ink set of the present invention.
  • Example MY-1 Aqueous coloring composition for inkjet (hereinafter “aqueous coloring composition for IJ”) Preparation of aqueous coloring composition for IJ [MY-1]]
  • aqueous coloring composition for IJ Preparation of aqueous coloring composition for IJ [MY-1]]
  • the following materials and 200 parts of zirconia beads with a diameter of 1.25 mm were placed in a 200 ml glass bottle and dispersed for 6 hours using a paint shaker manufactured by Red Devil.
  • Isoindoline compound (1-1) 19.0 parts Styrene-acrylic acid copolymer (manufactured by BASF Japan, Joncryl 61J): 16.4 parts Surfactant (manufactured by Kao Corporation, Emulgen 420): 5.0 parts Ion-exchanged water: 59.6 parts Next, the zirconia beads were removed from the dispersion to obtain an aqueous coloring composition for IJ [MY-1].
  • water-based IJ ink Preparation of water-based IJ ink [MY-1] 33 parts of aqueous IJ dispersion 1, 5 parts of butyl diglycol, 15 parts of 1,2-propanediol, 8.8 parts of Joncryl HPD96 (manufactured by BASF Japan, water-soluble resin), Chemipearl W400S (Mitsui Chemicals Co., Ltd.
  • Example MY-2 to MY-20 Production Examples MY-1 to MY-11, MC-1 to MC-3, MM-1 to MM-6)
  • Table 27 shows the pigments used in the production of the ink.
  • Viscosity increase rate is less than 15%.
  • the viscosity increase rate is 15% or more and less than 25%.
  • the viscosity increase rate is 25% or more and less than 40%.
  • the viscosity increase rate is 40% or more.
  • the gamut of the obtained ink set was evaluated by the following method. The results are shown in Table 29.
  • [Gamut evaluation] (Initial evaluation) Yellow ink, magenta ink, and cyan ink of each ink set are applied to a line-pass type inkjet printer using an inkjet head ("KJ4B series” manufactured by Kyocera Corporation) with a resolution of 600 dpi in the width direction and a maximum ejection frequency of 30 kHz. filled to Using these , a color chart image (X-rite profilemaker chart image "TC3. 5 CMYK i1 i0”) was printed to prepare a print for evaluation.
  • the color chart portion of the obtained printed matter for evaluation was measured using a spectrophotometer (i1 i0 Pro manufactured by X-rite) and a colorimetric tool (MeasurementTool and profilemaker manufactured by X-rite), and L*a*b* We plotted the color reproduction area in the color space.
  • the measurement conditions were a light source of D50, a field of view of 2 degrees, and measurement optics of 45/0 degrees.
  • the area was determined from each obtained plot.
  • the area ratio when the area of the reference comparative example was taken as 100% was obtained, and the area ratio was evaluated according to the following criteria. Specifically, the comparative example described in Table 29 was used as a reference. (Evaluation criteria) ⁇ : area ratio is 90% or more (good) ⁇ : Area ratio is 85% or more and less than 90% (usable) ⁇ : area ratio is less than 85% (cannot be used)
  • the water-based IJ ink set which is one embodiment of the present invention, has a gamut area ratio equal to or greater than that of the conventional ink set, and exhibits good color reproducibility. had.
  • the viscosity stability over time of the yellow ink was improved, and the storage stability as an ink set was good.
  • the color reproducibility (gamut) was also evaluated as good over time, and the storage stability as an ink set was good.
  • Comparative Examples MS-1 to MS-18 the viscosity stability of the yellow ink over time was poor, and the color reproducibility (gamut) was also evaluated as unsatisfactory over time. From this, it is clear that the storage stability as an ink set is poor and the problem of the present application cannot be solved.
  • Example RY-1 Preparation of yellow ink [RY-1]
  • a yellow ink [RY-1] was prepared by stirring and mixing the following materials using a butterfly mixer and dispersing the mixture with a triple roll so that the maximum particle size was 15 ⁇ m or less.
  • ⁇ Isoindoline compound (1-1) 18.0 parts ⁇ EBECRYL225: 8.4 parts (5.0 parts as an active ingredient) (Decafunctional urethane acrylate oligomer) ⁇ 4-acryloylmorpholine: 15.0 parts (monofunctional monomer) EO-modified trimethylolpropane triacrylate: 20.0 parts Dipentaerythritol pentaacrylate: 5.0 parts Dipentaerythritol hexaacrylate: 16.6 parts Irgacure 369: 3.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ Chemrk DEABP: 3.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ SB-PI718: 4.0 parts (photopolymerization initiator) ⁇ Ajisper PB821: 3.0 parts (dispersant) ⁇ T wax compound: 4.0 parts (wax)
  • Example RY-2 to RY-20 Production Examples RY-1 to RY-11, RC-1 to RC-3, RM-1 to RM-6) [Preparation of yellow inks [RY-2] to [RY-31], cyan inks [RC-1] to [RC-3], and magenta inks [RM-1] to [RM-6]] 18.0 parts of the isoindoline compound (1-1) of Production Example RY-1 was changed to the compound shown in Table 30 and the amount shown in Table 30. Except for this, in the same manner as in Example RY-1, yellow inks [RY-2] to [RY-31], cyan inks [RC-1] to [RC-3], and magenta ink [RM] shown in Table 30 were used. -1] to [RM-6] were obtained.
  • Table 31 shows the pigments used in the production of the ink.
  • Viscosity change rate (%)
  • Viscosity change rate is less than 2% 3: Viscosity change rate is 2% or more and less than 5% 2: Viscosity change rate is 5% or more and less than 10% 1: Viscosity change rate is 10% or more
  • the gamut of the obtained ink set was evaluated by the following method. The results are shown in Table 33.
  • [Gamut evaluation] In the ink set obtained above, after printing cyan ink on coated paper using an anilox roller with a line number of 800 lpi and a cell volume of 3.72 cm 3 /m 2 and a flexiproof machine, the conveyor speed was 50 m/min, air-cooled mercury It was cured with a lamp (condition of output 160 W/cm 2 ). Thereafter, magenta ink was printed on the cyan ink layer under the same conditions as those for the cyan ink, and yellow ink was printed on the magenta ink layer. In this way, a printed material for evaluation was obtained in which the substrate, cyan ink layer, magenta ink layer, and yellow ink layer were laminated in this order.
  • the density values of the single-color solid portions (yellow, magenta, and cyan) of the printed matter were measured using Gretag Macbeth D196.
  • the single-color solid area and the overprinted area were measured under the conditions of D50 light source, 2-degree observation field, white background (using a standard white plate), and no filters.
  • a* as the horizontal axis
  • b* as the vertical axis
  • the a* vs. b* values of the color were plotted and a hexagon was created to determine the area.
  • the area ratio when the area of the reference comparative example was taken as 100% was obtained, and the area ratio was evaluated according to the following criteria. Specifically, comparison was made using the comparative examples described in Table 33 as a reference. Note that - indicates that the item is not evaluated. (Evaluation criteria) ⁇ : area ratio is 90% or more (good) ⁇ : Area ratio is 85% or more and less than 90% (usable) ⁇ : area ratio is less than 85% (cannot be used)
  • the active energy ray-curable ink set which is an embodiment of the present invention, has a gamut area ratio equal to or greater than that of the conventional ink set, and exhibits good color. had reproducibility.
  • the viscosity stability over time of the yellow ink was improved, and the storage stability as an ink set was good.
  • the color reproducibility (gamut) was also evaluated as good over time, and the storage stability as an ink set was good.

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Abstract

分散性、耐候性及び耐熱性に優れ、かつ保存安定性が良好であり、彩度の高い画像等を形成できるイソインドリン化合物を含む顔料組成物であって、下式（１）で表されるイソインドリン化合物と、下式（２）で表されるイソインドリン化合物とを含む顔料組成物を提供する。また、この顔料組成物を使用した、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料を提供する。

Description

顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料
　本開示は、イソインドリン化合物を含む顔料組成物に関する。さらに、本開示は、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料に関する。
　プラスチック製品、トナー、塗料、及び印刷インキなどの用途では、着色剤として主に顔料が使用されている。顔料は、無機顔料と有機顔料とに大別される。有機顔料は、無機顔料との比較において、一般的に、色の鮮明性及び着色力は優れるが、耐候性及び耐熱性には劣る傾向にある。有機顔料は、例えば、アゾ顔料、キノフタロン顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、アントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、及びキナクリドン顔料などが知られている。
　近年、環境影響の低減及び安全衛生性担保の観点から、第一級芳香族アミン、及び重金属などを含まない有機顔料及び着色剤の需要が増大している。黄色から紅色の色相を有する有機顔料として、主にアゾ顔料が使用されている。アゾ顔料の成分には、使用された原料に由来するか、あるいは光又は熱による分解によって生じた、第一級芳香族アミンが含まれることがある。そのため、近年では、環境適合性・安全衛生性の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６０といった、第一級芳香族アミンを含まないイソインドリン顔料が注目されている。
　例えば、特許文献１は、プラスチックの着色用途に向けたイソインドリン顔料を開示している。また、特許文献２は、水、分散剤、及びイソインドリン顔料を含む、インクジェットインキ用の分散体を開示している。
特表２００９－５４３９１７号公報 特開平１０－１４００６６号公報
　しかし、従来のイソインドリン化合物を含む顔料組成物は、分散が難しく、かつ分散安定性が悪かった。また、イソインドリン化合物を含む着色組成物は、耐候性及び耐熱性が不足していた。
　本発明は、分散性および保存安定性に優れ、耐候性および耐熱性が高いイソインドリン化合物を含む顔料組成物の提供を目的とする。
　本発明の一実施形態である顔料組成物は、下式（１）で表されるイソインドリン化合物と、下式（２）で表されるイソインドリン化合物とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表し、Ａは下式（３）、下式（４）、又は下式（５）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式中、Ｘは－Ｏ－又は－ＮＨ－を表し、Ｒ４は、置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表し、
　Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子を表し、
　Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、もしくはアリールオキシ基を表す。
　本願の開示は、２０２１年８月３日に出願された特願２０２１－１２７０８０号、及び２０２２年４月１４日に出願された特願２０２２－０６６７６５号に記載の主題と関連しており、これら全ての開示内容は引用によりここに援用される。
　本発明によれば、分散性及び保存安定性に優れ、耐候性及び耐熱性が高いイソインドリン化合物を含む顔料組成物を提供できる。また、イエローインキを含むインキセット、印刷物、及び包装材料も提供できる。
　まず本明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を意味する。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
　本明細書において、「Ｍｗ」はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定によって求めたポリスチレン換算の重量平均分子量であり、「Ｍｎ」はＧＰＣ測定によって求めたポリスチレン換算の数平均分子量である。アミン価は、樹脂１ｇ中に含有するアミノ基を中和するのに必要とする塩酸の当量と同量の水酸化カリウムのｍｇ数であり、酸価、および水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０に従って求めることができる。ガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差走査熱量計により測定できる。
　これらは、［実施例］の項に記載の方法にて測定することができる。
＜Ｉ＞顔料組成物
　本発明の一実施形態である顔料組成物は、式（１）で表されるイソインドリン化合物、および式（２）で表されるイソインドリン化合物を含む。
　本実施形態の顔料組成物は、上記の通り２種類のイソインドリン化合物を含むことで、従来、イソインドリン化合物に対して改善が望まれていた分散性、耐候性、耐熱性、および保存安定性を向上することができる。本実施形態の顔料組成物は、成形体、トナー、塗料、印刷インキ、インクジェットインキ等の着色を必要とする幅広い用途に使用できる。
［イソインドリン化合物（１）］及び［イソインドリン化合物（２）］
　以下、式（１）で表されるイソインドリン化合物をイソインドリン化合物（１）といい、式（２）で表されるイソインドリン化合物をイソインドリン化合物（２）という。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表す。
　式（２）中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立にして、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表す。
　Ａは、下式（３）、下式（４）、又は下式（５）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（３）中、Ｘは－Ｏ－又は－ＮＨ－を表し、Ｒ４は置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表す。
　式（４）及び式（５）中、Ｒ５、Ｒ６は、水素原子、又は置換されていてもよい、アルキル基を表し、Ｒ７は水素原子を表す。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、もしくはアリールオキシ基を表す。
　顔料組成物は、イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を含有することで、耐候性および耐熱性に優れ、彩度の高い画像等を形成できる。さらに、水系分散において、経時安定性及び分散性の優れた分散体を作製することができる。
　これらの理由として、イソインドリン化合物（１）に含まれる窒素原子に結合している水素原子が、イソインドリン化合物（２）に含まれる酸素原子と水素結合を形成するためと推測する。上記のように分子間に適度に水素結合が形成され、耐候性、耐熱性が向上したと推測する。
　イソインドリン化合物（２）単体では、バルビツール酸構造由来の非常に強い水素結合によって、顔料粒子が大きくなってしまう。しかし、イソインドリン化合物（１）を含むことによって過剰な水素結合が緩和され、それにより結晶成長が抑制され、顔料粒子の肥大化を抑制できる。また、顔料組成物を調製した場合、イソインドリン化合物（１）は、単体では発色が弱いが、イソインドリン化合物（２）との分子間相互作用によってイソインドリン化合物（２）の色相を低下させずに保持できる。これらの要因が重なり、彩度のより高い画像等を形成できると推測する。
　顔料組成物を使用して経時安定性及び分散性の優れた水系分散体を作製できる理由は、以下のように推測する。イソインドリン化合物（２）は、バルビツール酸残基によって親水性が非常に高いため、分散剤よりも水との親和性が高く、分散剤が吸着できない。しかし、イソインドリン化合物（１）と併用すると、イソインドリン化合物（２）の親水性を緩和し、分散剤が吸着できるため、水系分散体を形成できる。
　一実施形態において、顔料組成物１００質量％中のイソインドリン化合物（１）の含有率は、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～１０質量％がより好ましい。
　一実施形態において、顔料組成物１００質量％中のイソインドリン化合物（２）の含有率は、７０～９９．９９質量％が好ましく、９０～９９．９５質量％がより好ましい。
　一実施形態において、イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）の合計１００質量％中のイソインドリン化合物（１）の含有率は、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～１０質量％がより好ましい。
　一実施形態において、イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）との質量比は、（１）／（２）＝1／９９９９～３／７が好ましく、１／１９９９～１／４がより好ましく、１／９９９～１／１９がさらに好ましい。
　一実施形態において、上式（１）中、Ｒ１におけるアルキル基（－Ｒ）の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～４がさらに好ましく、炭素数１又は２のアルキル基がさらにより好ましい。
　アルキル基は、直鎖構造、分岐構造、単環構造、又は縮合多環構造のいずれであってもよい。
　アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２－エチルヘキシル基、２－ヘキシルドデシル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、又は４－デシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　上記アルキル基は、少なくとも１つの水素原子が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、エステル基、スルホ基、スルファニル基、スルファモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミド基などの他の置換基で置換されてもよい。また、置換基は複数有していてもよく、置換基はさらに置換基を有していてもよい。例えば、上記アルキルアミノ基及びアミド基といった置換基は、ヒドロキシ基などの上記置換基をさらに有してもよい。なお、置換基は上記に限定されるものではない。
　上記アルキル基は、２以上のアルキル基（但し、一方はアルキレン基となる）が連結基を介して互いに結合した構造を有してもよい。連結基の具体例として、エステル結合（－ＣＯＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）が挙げられる。すなわち、本明細書において、アルキル基は、例えば、「－Ｒ’－Ｏ－Ｒ」で表される基であってもよい（Ｒ’は上記アルキル基から水素原子を１つ除いた原子団を表す）。具体例として、－Ｃ２Ｈ４－Ｏ－Ｃ２Ｈ５が挙げられる。
　上式（２）中、Ｒ２およびＲ３におけるアルキル基（－Ｒ）の炭素数は、Ｒ１におけるアルキル基と同様である。
　式（２）中、Ｒ２およびＲ３におけるアリール基（－Ａｒ）は、芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた原子団である。炭素数は６～３０が好ましく、６～２０がより好ましい。
　上記アリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クオーターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、又はオバレニル基等が挙げられる。これらの中でもフェニル基およびトリル基が好ましい。
　上記アリール基は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、エステル基、スルホ基、スルファニル基、スルファモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミド基などの他の置換基で置換されてもよい。また、置換基は複数有していてもよい。なお、置換基は上記に限定されるものではない。
　上式（３）中、Ｘは、－Ｏ－又は－ＮＨ－を表しており、好ましくは－ＮＨ－である。
　上式（３）中、Ｒ４におけるアルキル基（－Ｒ）の炭素数は、Ｒ１におけるアルキル基と同様である。また、上式（３）中、Ｒ４におけるアリール基（－Ａｒ）は、Ｒ２、Ｒ３におけるアリール基と同様である。
　上式（４）中、Ｒ５、Ｒ６におけるアルキル基（－Ｒ）の炭素数は、Ｒ１におけるアルキル基と同様である。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１におけるハロゲン原子は、特に限定されないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１におけるアルキル基（－Ｒ）の炭素数は、Ｒ１におけるアルキル基と同様である。
　一実施形態において、アルキル基は、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、炭素数１又は２のアルキル基がさらに好ましい。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１におけるアルコキシ基は、上述のアルキル基（－Ｒ）に酸素原子が結合した基（－ＯＲ）である。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１おけるアリール基（－Ａｒ）は、Ｒ２、Ｒ３におけるアリール基と同様である。
　式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１におけるアリールオキシ基は、上述のアリール基（－Ａｒ）に酸素原子が結合した基（－ＯＡｒ）である。一実施形態において、アリールオキシ基は、フェノキシ基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（５）中、Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、アルコキシ基（アルキル基の炭素数は１～６）、フェニル基およびフェノキシ基からなる群から選択されることが好ましい。
　イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）は、それぞれ単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　イソインドリン化合物（１）およびイソインドリン化合物（２）を含む顔料組成物の製造は、
（Ａ）２種類を一度に合成する方法（共合成法）、
（Ｂ）分散体の作製時にイソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を混合する方法、
（Ｃ）イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を一緒にアシッドペースティング法、アシッドスラリー法、ドライミリング法、ソルトミリング法、ソルベントソルトミリング法、ソルベント法（アルコールや芳香族溶媒などの高沸点溶媒中で加熱処理すること）で顔料化する方法、又は（Ａ）～（Ｃ）を組み合わせた方法で顔料組成物を得る方法等が挙げられる。これらの中でも（Ａ）共合成法、（Ｃ）イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を一緒にアシッドペースティング法、又はソルベントソルトミリング法で顔料化する方法、あるいは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせる方法によって、顔料組成物を作製することが好ましい。
［イソインドリン化合物（１）の製造方法］
　イソインドリン化合物（１）は、公知の合成方法で合成できる。例えば、下記スキーム１に示すように、式（６）で表されるフタロニトリル（以下、化合物（６）という）、又は式（７）で表される１，３－ジイミノイソインドリン（以下、化合物（７）という）を出発原料として合成できる。
　以下、イソインドリン化合物（１）の具体例に沿って、合成法を説明する。以下の説明では、各式で記載した番号を化合物の番号として記載する。
　イソインドリン化合物（１）は、下記スキーム１に従って製造できる。
（スキーム１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　スキーム１は、溶媒中、化合物（６）と塩基とを反応させて化合物（７）を得る第一工程（Ｓ１）；次いで、水の存在下で、化合物（７）と、化合物（８）とを反応させる第二工程（Ｓ２）；次いで、水の存在下で、化合物（９）と、化合物（１０）とを反応させる第三工程（Ｓ３）を含んでよい。スキーム１における各工程での反応温度は、１０～１００℃程度が好ましい。
　第一工程（Ｓ１）に用いる溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、及びグリコール等のアルコール；グリコールエーテル、及びテトラヒドロフラン等のエーテル；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びＮ－メチルピロリドン等の非環状又は環状のアミドが挙げられる。これらの中でも、非環状又は環状のアミドが好ましく、テトラヒドロフラン、ホルムアミドがより好ましい。
　溶媒は、単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。溶媒の使用量は、化合物（６）の１００質量部に対して、５～１５倍の量が好ましく、５～１０倍の量がより好ましい。
　塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、リチウム、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物；及び炭素数１～１０のアルキル鎖、又はアルキレン鎖を有する第１級、第２級又は第３級脂肪族アルコール由来の、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシドが挙げられる。これらの中でも、水酸化ナトリウム、又は炭酸カリウムが好ましい。
　また、他の合成法として、イソインドリン化合物（１）は、例えば、下記スキーム２に従って製造できる。
（スキーム２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　スキーム２は、アンモニア水溶液の存在下で、化合物（７）と、化合物（８）とを反応させる第二工程（Ｓ２）；次いで、水の存在下で、化合物（９）と、化合物（１０）とを反応させる第三工程（Ｓ３）を含んでよい。
　スキーム２の第二工程（Ｓ２）において、アンモニア水溶液の使用量は、２８％アンモニア水溶液を用いる場合、化合物（７）の１００質量部に対して、１～２０倍の量が好ましく、１～５倍の量がより好ましい。
　また、スキーム２は、水の存在下で、化合物（７）と化合物（８）、化合物（９）と化合物（１０）とを連続して反応させる工程を含んでもよい。
　いずれの場合も、スキーム２における各工程での反応温度は、１０～１００℃程度が好ましい。
［イソインドリン化合物（２）の製造方法］
　イソインドリン化合物（２）は公知の方法で合成できる。例えば、特開昭５５－１５７６５７号公報、特開昭５６－０８１３６９号公報、特開昭５７－０３５５６５号公報、特開平０３－１５３７６１号公報、特開昭５４－０９１５３２号公報、特開昭６０－０５８４６９号公報等に記載の方法が挙げられる。
　イソインドリン化合物（１）およびイソインドリン化合物（２）は、それぞれ、又は一緒に、微細化処理を行い微細粒子に加工してから使用することが好ましく、一緒に微細化処理することがより好ましい。微細化処理は、例えば、アシッドペースティングに代表される溶解析出法、ソルベントソルトミリング、ドライミリング等が挙げられる。微細化後の顔料粒子径は、平均一次粒子径として、２０～３００ｎｍが好ましく、５０～１５０ｎｍがより好ましい。なお、ソルベントソルトミリングの条件によっては、顔料粒子の粒子径が成長する場合もある。
　イソインドリン化合物（１）およびイソインドリン化合物（２）を含む顔料組成物の製造方法を以下に例示する。
（Ａ）２種以上を一度に合成する方法（共合成法）、
（Ｂ）分散体の作製時にイソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を混合する方法、
（Ｃ）イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を一緒にアシッドペースティング法、アシッドスラリー法、ドライミリング法、ソルトミリング法、ソルベントソルトミリング法、ソルベント法（アルコールや芳香族溶媒などの高沸点溶媒中で加熱処理すること）等を用いて顔料化する方法、
（Ｄ）上記（Ａ）～（Ｃ）の方法を組み合わせた方法。
　中でも好ましくは、（Ａ）共合成法、（Ｃ）イソインドリン化合物（１）とイソインドリン化合物（２）を一緒にアシッドペースティング法、又はソルベントソルトミリング法を用いて顔料化する方法、（Ｄ）（Ａ）と（Ｃ）とを組み合わせた方法である。
　アシッドペースティングによる微細化は、顔料を濃硫酸に溶解し、それを大過剰の水と混合することによって、微細な顔料粒子を析出させる。その後、濾過、及び水洗を繰り返し、乾燥することによって、微細化された顔料粒子が得られる。
　アシッドペースティングは、例えば、顔料をその５～３０質量倍の９８％硫酸に溶解し、得られた硫酸溶液をその５～３０質量倍の水と混合する方法が挙げられる。顔料を硫酸に溶解する時の温度は、原料の分解及びスルホン化などの反応が起こらなければよい。上記溶解時の温度は、例えば３～４０℃が好ましい。また、顔料の硫酸溶液と水とを混合する方法、及び混合温度などの条件も特に限定されない。多くの場合、高温よりも低温で混合した時に、析出する顔料粒子は微細となる傾向がある。そのため、上記混合時の温度は、例えば０℃～６０℃が好ましい。混合時に使用する水は、工業的に使用可能な水であればよい。ただし、析出時の温度上昇を低減する観点から、予め冷却した水が好ましい。
　硫酸溶液と水との混合方法は特に限定されず、顔料を完全に析出できればどのような方法で混合してもよい。例えば、硫酸溶液を予め調製した氷水に注入する方法、及びアスピレーターなどの装置を使用して流水中に連続的に注入する方法などによって顔料粒子を析出させることができる。
　以上の方法で得られたスラリーを濾過、洗浄して酸性成分を除去し、その後、乾燥、粉砕することによって、所望の粒子径に調整した顔料が得られる。スラリーを濾過する際に、硫酸溶液と水とを混合したスラリーをそのまま濾過してもよい。スラリーの濾過性が悪い場合は、スラリーを加熱撹拌してから濾過してもよい。また、スラリーを塩基で中和した後に濾過してもよい。
　ソルベントソルトミリングによる微細化は、顔料、水溶性無機塩及び水溶性溶剤の少なくとも三成分からなる粘土状の混合物を、ニーダー等を使用して強力に混練する。混練後の混合物を水中に投入し、各種撹拌機で撹拌してスラリー化する。得られたスラリーを濾過することにより、水溶性無機塩及び水溶性溶剤を除去する。上述のスラリー化と濾過、及び水洗を繰り返し、微細化された顔料を得ることができる。
　水溶性無機塩は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、及び塩化カリウムなどを使用できる。これらの無機塩は、顔料の１質量倍以上、好ましくは２０質量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量を１質量倍以上とした場合、顔料を十分に微細化できる。また、無機塩の量を２０重量倍以下とした場合、混練後に水溶性の無機塩及び水溶性溶剤を除去するための多大な労力が不要である。このことに加えて、一回に処理できる顔料の量が減少しないため、生産性の観点で好ましい。なお、工業的に用いられる塩化ナトリウムは海水などの天然物から製造される事がある。そのため、使用する塩化ナトリウムは、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム等の不純物を０．０１～３０質量％程度含んでいてもよい。
　顔料の微細化は、混練に伴って発熱することが多い。そのため、安全性の観点から、沸点が１２０～２５０℃程度の水溶性溶剤を使用することが好ましい。水溶性溶剤の具体例としては、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、ジアセチン、トリアセチン及び低分子量ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
　ドライミリングによる微細化は、各種粉砕機を用いて顔料を乾式粉砕することによって実施できる。この方法において、粉砕は、粉砕メディア同士の衝突又は摩擦を通じて進行する。ドライミリングを行うために使用する装置は特に限定されない。具体例としては、ボールミル、アトライター、及び振動ミルなどが挙げられ、これらはビーズ等の粉砕メディアを内蔵した乾式粉砕装置である。これらの装置を使用して乾式粉砕する際に、必要に応じて、粉砕容器の内部を減圧したり、及び窒素ガスなどの不活性ガスを充填したりしてもよい。また、ドライミリングした後に、上記のソルベントソルトミリング、及び溶剤中での撹拌処理などを行ってもよい。
［色素誘導体］
　顔料組成物は、色素誘導体を含有できる。
　色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
　有機色素は、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
　具体的には、ジケトピロロピロール系色素誘導体としては、特開２００１－２２０５２０号公報、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１７－１５６３９７号公報、
　フタロシアニン系色素誘導体としては、特開２００７－２２６１６１号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、
　アントラキノン系色素誘導体としては、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、
　キナクリドン系色素誘導体としては、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、
　ジオキサジン系色素誘導体としては、特開２０１１－１６２６６２号公報、
　チアジンインジゴ系色素誘導体としては、特開２００７－３１４７８５号公報、
　トリアジン系色素誘導体としては、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、
　ベンゾイソインドール系色素誘導体としては、特開２００９－５７４７８号公報、
　キノフタロン系色素誘導体としては、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、
　ナフトール系色素誘導体としては、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、
　アゾ系色素誘導体としては、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、
　酸性置換基としては、特開２００４－３０７８５４号公報、
　塩基性置換基としては、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報、などに記載の公知の色素誘導体が挙げられる。
　なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
　色素誘導体は、単独又は２種類以上を混合して使用できる。
＜II＞着色組成物
　本発明の一実施形態である着色組成物は、上記顔料組成物および分散媒体を含むことが好ましい。
［分散媒体］
　分散媒体は、樹脂、溶剤が挙げられる。樹脂は、樹脂型分散剤、バインダー樹脂が挙げられる。溶剤は、水、有機溶剤が挙げられる。なお、必要に応じて、界面活性剤等の低分子分散剤を使用できる。
　樹脂型分散剤は、例えば、ＢＡＳＦジャパン社製のＪＯＮＣＲＹＬ６７、ＪＯＮＣＲＹＬ６７８、ＪＯＮＣＲＹＬ５８６、ＪＯＮＣＲＹＬ６１１、ＪＯＮＣＲＹＬ６８３、ＪＯＮＣＲＹＬ６９０、ＪＯＮＣＲＹＬ５７J、ＪＯＮＣＲＹＬ６０Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬ６１Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬ６２Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬ６３Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬＨＰＤ－９６Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬ５０１Ｊ、ＪＯＮＣＲＹＬＰＤＸ－６１０２Ｂ、
　ビックケミー社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１８０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１８７、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１９０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１９１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１９４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０１０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０１５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０９０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０９１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２０９５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ２１５５、
　日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３２０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３９０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ４１０００、
　サートマー社製のＳＭＡ１０００Ｈ、ＳＭＡ１４４０Ｈ、ＳＭＡ２０００Ｈ、ＳＭＡ３０００Ｈ、ＳＭＡ１７３５２Ｈ等が挙げられる。
　バインダー樹脂は、例えば、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン共重合体、アクリル樹脂、及びこれらの変性樹脂であってよい。具体的には、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（Ｌ－ＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）等のポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂；ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂；スチレン－ｐ－クロルスチレン共重合体、スチレン－ビニルトルエン共重合体、スチレン－ビニルナフタレン共重合体、スチレン－アクリル酸エステル共重合体、スチレン－メタクリル酸エステル共重合体、スチレン－α－クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン－ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン－ビニルメチルケトン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、スチレン－アクリロニトリル－インデン共重合体等のスチレン共重合体；アクリル樹脂、メタクリル樹脂等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、セルロースエステル樹脂、アルキッド樹脂、ロジン系樹脂、ケトン樹脂、環化ゴム、塩素化ポリオレフィン樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、アルキド樹脂、アミノ樹脂、石油樹脂、及びこれらの変性樹脂等が挙げられる。
　有機溶剤は、水溶性溶剤、非水溶性溶剤に分類できる。
　水溶性溶剤は、例えば、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセリン等が挙げられる。非水溶性溶剤は、例えば、トルエン、キシレン、ブチルアセテート、メチルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ブチルアルコール、及び脂肪族炭化水素等が挙げられる。
　着色組成物を構成する各材料は、それぞれ単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
（水系着色組成物）
　本発明の一実施形態において、着色組成物は、水系着色組成物として使用することが好ましい。
　水系着色組成物は、顔料組成物、分散媒体として樹脂、水、水溶性溶剤を含むことが好ましい。
　上記分散媒体として使用される樹脂は、樹脂型分散剤が好ましい。樹脂の種類は、例えば、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸（メタ）アクリルエステル共重合体、スチレン－（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン－α－メチルスチレン－（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、ビニルナフタレン－（メタ）アクリル酸共重合物、スチレン－マレイン酸共重合物、マレイン酸－無水マレイン酸共重合物、αオレフィン－（無水）マレイン酸共重合物、αオレフィン－（無水）マレイン酸－ポリアルキレングリコールアリルエーテル共重合物ビニルナフタレン－マレイン酸共重合物、ポリエステル変性（メタ）アクリル酸重合体およびこれらの塩等が挙げられる。
　また、樹脂の形態は、水溶性樹脂、エマルション（水不溶性樹脂）等が挙げられる。
　水は、イオン交換水、蒸留水が好ましい。
　水溶性溶剤は、例えば、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
　水系着色組成物は、界面活性剤を含有できる。界面活性剤は、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等が挙げられる。
　アニオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、及びポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩等が挙げられる。
　ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
　界面活性剤の含有率は、水系着色組成物１００質量％中、０．３～２０質量％が好ましく、１～１０質量％がより好ましい。
　界面活性剤の含有量は、顔料組成物１００質量部に対して５～２００質量部が好ましく、２５～１００質量部がより好ましい。
　水系着色組成物は、その他添加剤を含有できる。その他添加剤は、防腐剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、湿潤剤等が挙げられる。
　防腐剤は、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン－１－オキサイド、ジンクピリジンチオン－１－オキサイド、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、１－ベンズイソチアゾリン－３－オンのアミン塩等が挙げられる。
　防腐剤の含有率は、水系着色組成物１００質量％中、０．１～２質量％が好ましい。
　ｐＨ調整剤は、例えば、各種アミン、無機塩基、アンモニア、各種緩衝液等が挙げられる。
　消泡剤は、水系着色組成物を製造する際の泡の発生を防止するために使用できる。消泡剤の市販品は、例えば、サーフィノール１０４Ｅ、サーフィノール１０４Ｈ、サーフィノール１０４Ａ、サーフィノール１０４ＢＣ、サーフィノール１０４ＤＰＭ、サーフィノール１０４ＰＡ、サーフィノール１０４ＰＧ－５０、サーフィノール４２０、サーフィノール４４０、サーフィノール４６５、サーフィノール４８５、サーフィノールＰＳＡ－３３６（いずれも日信化学工業社製）が挙げられる。また、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２１１、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ４９７３、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２３５、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ３７５、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ３７６、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３８１、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３８６、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３９２、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３９３、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３９９、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ６５４４等（いずれもＡｌｌｎｅｘ社製）が挙げられる。
　湿潤剤は、印刷又は塗工の際に、平滑な被膜を得るために使用できる。湿潤剤の市販品は、例えば、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＬ６２３７Ｎ、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＬ２６０Ｎ、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＬ６２１２、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＵＶＸ７３０１／６５、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ３３０、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２００、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２０５、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３９４、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２０８、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６２０８／６０、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＶＸＷ６３７４（いずれもＡｌｌｎｅｘ社製）等が挙げられる。
　水系着色組成物の作製に使用する各材料は、それぞれ単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　水系着色組成物は、顔料組成物、樹脂、水、および必要に応じて使用されるその他添加剤等の材料を分散処理して作製できる。
　前記分散処理に使用する分散機としては、例えば、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ボールミル、ペイントシェーカー、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機、対向衝突型高圧分散機、斜向衝突型高圧分散機等が挙げられる。
　より具体的には、上記樹脂として水溶性樹脂である樹脂型分散剤を使用する場合、後述する実施例に記載した方法を適用できる。すなわち、本発明の水系着色組成物は、顔料組成物、樹脂型分散剤、水等を混合したのち、上記分散機を使用して分散処理を行う方法によって得ることができる。
　また、上記樹脂として水不溶性樹脂である樹脂型分散剤を使用する場合、例えば、前記水不溶性樹脂を溶解させることができる有機溶剤に前記樹脂型分散剤を溶解させ、次いで、顔料組成物と混合し、上記分散機を使用して分散処理を行う。その後、水を用いて転相乳化させたのち、前記有機溶剤を留去する方法によって、水系着色組成物が得られる。
　一方、水系着色組成物中の顔料組成物の分散性及び分散安定性を特段に高めることができる点から、顔料組成物表面の樹脂型分散剤を架橋することが好ましい。このような、表面に存在する樹脂型分散剤が架橋された顔料組成物（以下、「顔料組成物含有架橋樹脂粒子」ともいう）を用いた水性インクジェットインキでは、優れた再分散性が得られる。すなわち、水性インクジェットインキが乾燥し凝集・増粘した後に、水を添加することで、前記水性インクジェットインキ中の顔料組成物が再度分散可能となる。そのため、例えば、連続印刷する際のノズル目詰まりや「かすれ」の抑制が可能となる。また、架橋された樹脂型分散剤で顔料組成物を被覆することで、耐候性やｐＨ耐性の改善も実現できる。
　上記顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物を製造する方法は、例えば、以下の４つが挙げられる。
［［方法（ｉ）］］
　以下の４つの工程を経て、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を製造する方法である。
　・工程（ｉ－１）：顔料組成物；架橋性官能基及びカルボキシ基を有し、当該カルボキシル基が塩基性化合物により中和されることで親水化されている樹脂型分散剤；及び、水を用いて分散処理を行う工程。
　・工程（ｉ－２）：上記工程（ｉ－１）で作製した顔料組成物の分散液に酸性化合物を添加し、当該分散液のｐＨを中性又は酸性化させることで、前記樹脂型分散剤を顔料組成物表面で析出及び固着させる工程。
　・工程（ｉ－３）：上記工程（ｉ－２）の後、樹脂型分散剤内のカルボキシ基を、塩基性化合物を用いて中和し（塩基性化合物は工程（ｉ－１）で使用した塩基性化合物と同じものであっても異なるものであってもよい）、樹脂型分散剤が固着した顔料組成物を、水中に再分散させる工程。
　・工程（ｉ－４）：上記工程（ｉ－３）の後に、樹脂型分散剤内の架橋性官能基と、架橋剤とを反応させて架橋させ、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物を得る工程。なお前記架橋剤は、工程（ｉ－４）の開始時に添加してもよいし、上記工程（ｉ－１）～（ｉ－３）のいずれかの段階で添加していてもよい。
［［方法（ｉｉ）］］
　樹脂型分散剤として、自己架橋性官能基及びカルボキシ基を有し、当該カルボキシ基が塩基性化合物により中和されることで親水化されている樹脂型分散剤を使用する。これ以外は、上述した工程（ｉ－１）～（ｉ－３）と同様にして、樹脂型分散剤が固着した顔料組成物を、水中に再分散させる。その後、樹脂型分散剤を自己架橋させ、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物を得る方法である。
［［方法（ｉｉｉ）］］
　以下の２つの工程を経て、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を製造する方法である。
　・工程（ｉｉｉ－１）：顔料、カルボキシ基を有する樹脂、塩基性化合物、及び、水を混合する工程。
　・工程（ｉｉｉ－２）：上記工程（ｉｉｉ－１）の後、架橋剤を添加して架橋処理し、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物を得る工程。
［［方法（ｉｖ）］］
　以下の２つの工程を経て、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を製造する方法である。
　・工程（ｉｖ－１）：顔料、カルボキシ基を有する樹脂、及び、有機溶剤を混合する工程。
　・工程（ｉｖ－２）：上記工程（ｉｖ－１）の後、水を添加し、減圧蒸留などにより有機溶剤を除去する工程。
　・工程（ｉｖ－３）：上記工程（ｉｖ－２）の後、架橋剤を添加して架橋処理し、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物を得る工程。
　上述した方法で得られた水系着色組成物に対し、加熱処理や後処理を行うとイソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）の分散安定性が向上する。加熱処理は、水系着色組成物を３０～８０℃に加熱し、数時間～１週間程度にわたって保持する処理である。後処理は、水系着色組成物を超音波分散機又は、衝突型ビーズレス分散機、ハイスピードミキサー、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、シルバーソンミキサー、プラネタリーミキサー、トリミックス、ニーダー、エクストルーダー、横型サンドミル、縦型サンドミル又は／及びアニュラー型ビーズミル、ペイントシェーカー、ボールミル、高圧分散機、対向衝突型分散機、斜向衝突型分散機等を用いて分散処理する。
　なお、分散処理の前に、水や水溶性溶剤を使用せずにプレ分散処理を行うことができる。プレ分散処理に使用する装置は、例えば、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機；２本ロールミル等の不揮発分散機、ＭＫミキサー等のメディアレス分散機等が挙げられる。
　本実施形態の着色組成物の態様は、例えば、顔料組成物、および樹脂を含む態様１（例えば、無溶剤系着色組成物）。顔料組成物、および有機溶剤を含む態様２（例えば、溶剤系着色組成物）。上段で詳しく説明した顔料組成物、樹脂および水を含む態様３（例えば、水系着色組成物）等が挙げられる。
　各態様の用途を説明すると、前記態様１は、例えば、成形用組成物、トナー、無溶剤系（活性エネルギー線硬化性）印刷インキ、無溶剤系インクジェットインキ等が挙げられる。前記態様２は、溶剤系着色組成物であり、塗料、印刷インキ、インクジェットインキ等が挙げられる。前記態様３は、水系着色組成物であり、水性塗料、水性印刷インキ、水性インクジェットインキ等が挙げられる。本明細書において、溶剤が水を含む場合は「水性」と記載するが、溶剤が「有機溶剤」の場合は「溶剤系」とは特に記載しない。なお、水は、金属イオン等を除去したイオン交換水、蒸留水が好ましい。
＜III＞成形用組成物
　本発明の一実施形態である成形用組成物は、着色組成物（顔料組成物、樹脂）を含有する。
　成形用組成物は、樹脂として熱可塑性樹脂を含むことが好ましい。熱可塑性樹脂を含む成形用組成物は、溶融混練し、所望の形状に成形して成形体を作製するために使用することが好ましい。成形用組成物は、例えば、３００℃で溶融混練を行う場合、耐熱性が高いイソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）を含むため、色彩変化を抑制できる。なお、樹脂は、熱可塑性樹脂に限定されない。
　熱可塑性樹脂は、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、スチレン等をモノマー成分として用いたホモポリマー又はコポリマー等が挙げられる。より具体的には、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（Ｌ－ＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）等のポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン等のポリオレフィン樹脂が挙げられる。その他の有用な樹脂の具体例として、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、及び熱可塑性アイオノマー樹脂等が挙げられる。これらの中でもポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。なお、熱可塑性樹脂の数平均分子量は、３０，０００を超え、２００，０００以下が好ましい。
　熱可塑性樹脂の含有量は、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）の合計１００質量部に対して、１０，０００～１０，０００，０００質量部が好ましく、１０，０００～２，０００，０００質量部がより好ましい。
　成形用組成物は、ワックスを含有できる。ワックスは、低分子量ポリオレフィン類からなる。これらは、エチレン、プロピレン、ブチレンなどのオレフィンモノマーの重合体であり、ブロック、ランダムコポリマー又はターポリマーであっても構わない。具体的には、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）のようなα－オレフィン類の重合体である。
　ワックスの数平均分子量は、１，０００～３０，０００が好ましく、２，０００～２５，０００がより好ましい。この範囲内にあることでワックスが適度に成形体表面へ移行するため、摺動性とブリードアウト抑制のバランスに優れる。
　ワックスの融点は、６０～１５０℃が好ましく、７０～１４０℃がより好ましい。融点がこの範囲内にあることで熱可塑性樹脂とワックスとを溶融混練する際の加工性が良好となる。
　なお、ワックスのＪＩＳ　Ｋ－７２１０に準拠して求めたメルトフローレイト（ＭＦＲ）は、１００ｇ／１０分より大きいことが好ましい。
　ワックスの配合量は、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
　成形用組成物は、その他添加剤を含有できる。その他添加剤は、成形体の技術分野で一般に使用される材料であってよい。例えば、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、金属石けん、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、充填剤、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）以外の着色剤等が挙げられる。
　成形用組成物は、例えば、成形体の組成比で製造できる。成形用組成物の他の例として、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）を高濃度で含有するマスターバッチとして製造できる。一実施形態では、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）を成形体中に均一に分散し易い観点から、マスターバッチが好ましい。
　マスターバッチは、例えば、熱可塑性樹脂と顔料組成物を溶融混練し、次いで、次工程で使用しやすい様に任意の形状に成形することが好ましい。次いで、前記マスターバッチと希釈樹脂（例えば、マスターバッチに使用した熱可塑性樹脂）とを溶融混練し、所望の形状の成形体を成形できる。マスターバッチの形状は、例えば、ペレット状、粉末状、板状等が挙げられる。なお、顔料組成物の凝集を防ぐため、予め、顔料組成物とワックスを溶融混練した分散体を製造し、その後、熱可塑性樹脂と共に、溶融混練してマスターバッチを製造することが好ましい。分散体に使用する装置は、例えば、ブレンドミキサーや３本ロールミル等が好ましい。
　成形用樹脂組成物をマスターバッチとして製造する場合、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）を合計で１～２００質量部配合することが好ましく、５～１００質量部がより好ましい。マスターバッチ（Ｘ）と、成形体の母材樹脂となる希釈樹脂（Ｙ）との質量比は、Ｘ／Ｙ＝１／１～１／１００が好ましく、１／３～２／１００がより好ましい。この範囲にすると、成形体においてイソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）が均一に分散し易くなり、良好な着色が得やすい。
　希釈樹脂（Ｙ）は、マスターバッチで使用する熱可塑性樹脂の使用が好ましい。相溶性に問題なければ、他の熱可塑性樹脂を使用しても構わない。
　溶融混練では、例えば、単軸混練押出機、二軸混練押出機、タンデム式二軸混練押出機等を使用できる。溶融混練の温度は、熱可塑性樹脂の種類によって異なるが、通常１５０～３００℃程度である。
　成形用組成物の用途としては、例えば、プラスチック成形体、シート、フィルム等が挙げられる。
＜IV＞トナー
　本発明の一実施形態であるトナーは、着色組成物（顔料組成物、樹脂）を含有する。
　トナーに用いられる樹脂は、結着樹脂といい、熱可塑性樹脂が好ましい。トナーは、乾式トナー、湿式トナーが挙げられ、乾式トナーが好ましい。例えば、乾式トナーは、顔料組成物、および結着樹脂を溶融混練し、冷却した後、粉砕、及び分級工程を行う。次いで、添加剤を配合し、混合する後処理工程を行い、製造できる。
　結着樹脂は、例えば、スチレン－ｐ－クロルスチレン共重合体、スチレン－ビニルトルエン共重合体、スチレン－ビニルナフタレン共重合体、スチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－α－クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン－ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン－ビニルメチルケトン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、スチレン－アクリロニトリル－インデン共重合体、ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、及び石油系樹脂等が挙げられる。
　これらの中でもポリエステル樹脂、スチレン系共重合体が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。本実施形態の顔料組成物は、ポリエステル樹脂に対する相溶性が特に優れているため、トナー中にイソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）が均一かつ微細に分散されるため、高品質のトナーが得られる。
　ポリエステル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００以上が好ましく、１０，０００～１，０００，０００がより好ましく、２０，０００～１００，０００がさらに好ましい。適度なＭｗのポリエステル樹脂を使用すると、耐オフセット性及び低温定着性が良好なトナーが得られる。
　ポリエステル樹脂の酸価は、１０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１５～５５ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。適度な酸価のポリエステル樹脂を使用すると、離型剤の遊離を抑制し易く、高湿環境における画像濃度の低下が生じ難い。
　ポリエステル樹脂の水酸基価は、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。適度な水酸基価のポリエステル樹脂を使用すると、高湿環境で画像濃度の低下が生じ難い。なお、前記水酸基価の下限は０．１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
　ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０～７０℃が好ましく、５０～６５℃がより好ましい。適度なＴｇによりトナーの凝集を抑制できる。なお、Ｔｇは、示差走査熱量計（装置：ＤＳＣ－６、島津製作所社製）で測定できる。
　トナーは、さらに荷電制御剤を含有できる。荷電制御剤を使用すると、帯電量の安定したトナーが容易に得られる。荷電制御剤は、正又は負の荷電制御剤を適宜選択して使用できる。
　トナーが正帯電性トナーである場合、正の荷電制御剤を使用する。正の荷電制御剤は、例えば、ニグロシン系染料、トリフェニルメタン系染料、有機錫オキサイド、四級アンモニウム塩化合物、及び四級アンモニウム塩を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマー等が挙げられる。これらの中でも、四級アンモニウム塩化合物が好ましい。四級アンモニウム塩化合物は、例えば、四級アンモニウム塩と有機スルホン酸又はモリブデン酸との造塩化合物が挙げられる。有機スルホン酸は、ナフタレンスルホン酸が好ましい。
　トナーが負帯電性トナーである場合、負の荷電制御剤を使用する。負の荷電制御剤は、例えば、モノアゾ染料の金属錯体、スルホン酸を官能基としてスチレン・アクリル樹脂に共重合したスチレン・アクリル系ポリマー、芳香族ヒドロキシカルボン酸の金属塩化合物、芳香族ヒドロキシカルボン酸の金属錯体、フェノール系縮合物、及びホスホニウム系化合物等が挙げられる。芳香族ヒドロキシカルボン酸は、サリチル酸、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、３－フェニルサリチル酸が好ましい。また、金属塩化合物に用いられる金属は、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、クロム、及びアルミニウム等が挙げられる。
　トナーは、離型剤を含有できる。離型剤は、例えば、ポリプロピレンワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャー・トロプシュワックス等の炭化水素系ワックス類、合成エステルワックス類、カルナバワックス、ライスワックス等の天然エステル系ワックス類等が挙げられる。
　トナーは、必要に応じて、滑剤、流動化剤、研磨剤、導電性付与剤、画像剥離防止剤等を含有してもよい。
　滑剤としては、例えば、ポリフッ化ビニリデン、及びステアリン酸亜鉛等が挙げられる。流動化剤としては、乾式法又は湿式法で製造したシリカ、酸化アルミニウム、酸化チタン、珪素アルミニウム共酸化物、および珪素チタン共酸化物、ならびにこれらを疎水性化処理物等が挙げられる。これらの中でも、疎水化処理されたシリカ、珪素アルミニウム共酸化物、及び珪素チタン共酸化物微粉体が好ましい。これら微粉体の疎水化処理方法は、シリコンオイル又はテトラメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラン等のシランカップリング剤による処理等が挙げられる。
　研磨剤は、窒化珪素、酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロンチウム、タングステンカーバイド、炭酸カルシウム、及びこれらを疎水化処理したもの等が挙げられる。導電性付与剤は、酸化錫等が挙げられる。
　また、本実施形態において、トナーは、一成分系現像剤、又は二成分系現像剤として使用できる。二成分系現像剤は、さらにキャリアを含有できる。
　キャリアは、例えば、鉄粉、フェライト粉、およびニッケル粉等の磁性粉体、ならびにこれらの表面を樹脂等で被覆した被覆処理物が挙げられる。キャリア表面を被覆する樹脂は、例えば、スチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、（メタ）アクリル酸エステル共重合体、フッ素含有樹脂、シリコーン含有樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂等が挙げられる。これらの中でも、スペントトナーの形成が少ないシリコーン含有樹脂が好ましい。キャリアの重量平均粒径は３０～１００μｍが好ましい。
　二成分系現像剤におけるトナーとキャリアとの混合比（質量比）は、トナー：キャリア＝１：１００～３０：１００が好ましい。
＜V＞塗料
　本発明の一実施形態である塗料は、着色組成物（顔料組成物、樹脂、溶剤）を含有する。
　前記樹脂は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂は、ガラス転移温度が、１０℃以上の樹脂が好ましい。熱硬化性樹脂の種類は、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル、ポリウレタン等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂は、硬化剤と反応可能な官能基を有することが好ましい。前記官能基は、例えば、カルボキシ基、水酸基等が挙げられる。硬化剤は、例えば、イソシアネート硬化剤、エポキシ硬化剤、アジリジン硬化剤、アミン硬化剤等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂は、ガラス転移温度が３０℃以上の樹脂が好ましい。熱可塑性樹脂は、例えば、ニトロセルロース、ポリエステル等が挙げられる。なお、熱硬化性樹脂と熱可塑性樹脂は併用できる。
　前記溶剤の中で非水溶性溶剤は、例えば、トルエン、キシレン、ブチルアセテート、メチルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ブチルアルコール、及び脂肪族炭化水素等が挙げられる。
　前記溶剤の中で水溶性溶剤は、例えば、水、一価アルコール、二価のアルコール、グリコールが挙げられる。水溶性溶剤は、例えば、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセリンが挙げられる。また、多価アルコールから誘導された水希釈性モノエーテルもあげられる。その具体例は、メトキシプロパノール又はメトキシブタノールが挙げられる。また、例えば、ブチルグリコール又はブチルジグリコールなどの水希釈性グリコールエーテルも挙げられる。なお、塗料は、既に説明したように、溶剤に水を含む場合は、水性塗料という。
　塗料は、さらに公知の添加剤を含有できる。
　塗料の用途は、例えば、金属用塗料、プラスチック用塗料等が挙げられる。
＜VI＞印刷インキ
　本発明の一実施形態である印刷インキは、着色組成物を含有する。含有する着色組成物の態様として、上記の通りであり、例えば、顔料組成物及び樹脂を含む態様１、顔料組成物及び有機溶剤を含む態様２、顔料組成物、樹脂及び水を含む態様３が挙げられる。それぞれ無溶剤系（活性エネルギー線硬化性）印刷インキ、（溶剤系）印刷インキ、水性印刷インキを得ることができる。
　また、本実施形態の印刷インキは、インクジェットインキ以外のインキであり、その印刷方式によって、例えば、オフセット印刷用インキ、フレキソ印刷用インキ（フレキソインキ）、グラビア印刷用インキ（グラビアインキ）、シルクスクリーン印刷用インキ（シルクスクリーンインキ）、カラーフィルタ用インキ等が挙げられる。
　含有する着色組成物の態様による分類と、印刷方式による分類とを組み合わせることによって、本実施形態の印刷インキの具体例としては、例えば、以下のようなインキが挙げられる。（溶剤系）オフセットインキ、（溶剤系）グラビアインキ、（溶剤系）フレキソインキ、（溶剤系）シルクスクリーンインキ、水性グラビアインキ、水性フレキソインキ、活性エネルギー線硬化性オフセットインキ、活性エネルギー線硬化性フレキソインキ、活性エネルギー線硬化性シルクスクリーンインキ、等。
　インキの製造方法（混合手段）は、特に限定されない。例えば、ローラーミル、ボールミル、ペブルミル、アトライター、又はサンドミル等を使用して混合することにより、好ましくインキを製造できる。
　印刷インキを印刷する基材は、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリ乳酸等のポリエステル、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等のポリスチレン系樹脂、ナイロン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、セロハン、アート紙、コート紙、キャスト紙等の塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙等の非塗工紙、ユポ紙等の合成紙、アルミ等、もしくはこれらの複合材料からなるフィルム状の基材等が挙げられる。また、基材として、シリカ、アルミナ、アルミニウム等の無機化合物をポリエチレンテレフタレート、ナイロンフィルムに蒸着した蒸着基材も挙げられる。基材は、更に無機化合物等の蒸着処理面にポリビニルアルコール等がコート処理を施されていてもよく、コロナ処理等の表面処理がさらに施されていてもよい。
　印刷インキを印刷する方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。具体的には、ロールコーター、ロッドコーター、ブレード、ワイヤーバー、ドクターナイフ、スピンコーター、スクリーンコーター、グラビアコーター、オフセットグラビアコーター、フレキソコーター等が挙げられる。
　また、印刷時に必要に応じて、加熱をおこなってもよい。
　印刷インキは、各種用途に合わせて、公知のバインダー樹脂、溶剤、光輝材、添加剤、等をさらに含有できる。
　前記バインダー樹脂は、例えば、ロジン樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ポリウレタン、ニトロセルロース、アクリル樹脂、スチレン－アクリル樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
　溶剤のうち非水溶性溶剤は、例えば、トルエン、キシレン、ブチルアセテート、メチルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ブチルアルコール、脂肪族炭化水素等が挙げられる。
　溶剤のうち水溶性溶剤はエタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンが挙げられる。また、多価アルコールから誘導された水希釈性モノエーテルも挙げられる。例えば、メトキシプロパノール又はメトキシブタノールが挙げられる。また、ブチルグリコール又はブチルジグリコールなどの水希釈性グリコールエーテルも挙げられる。
　光輝材は、平均厚み０．５～１０μｍ及び平均粒子径５～５０μｍの粒子であり、金属フレーク、マイカ、被覆ガラスフレークが挙げられる。金属フレークは、例えば、アルミフレーク、金粉等が挙げられる。マイカは、例えば、通常のマイカ、被覆マイカ等が挙げられる。被覆ガラスフレークは、例えば、酸化チタン等の金属酸化物で被覆されたガラスフレーク等が挙げられる。
　光輝材の含有率は、印刷インキ１００質量％中、０．１～１０質量％が好ましい。また、その他、当技術分野において通常使用されるその他の着色顔料、及び種々の添加剤を必要に応じて配合してもよい。
　印刷インキは、さらに公知の添加剤を含有できる。添加剤は、例えば顔料誘導体、分散剤、湿潤剤、接着補助剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、トラッピング剤、ブロッキング防止剤、炭化水素ワックス、イソシアネート系硬化剤、シランカップリング剤等が挙げられる。
　印刷インキの例として、グラビアインキ、水性フレキソインキ、活性エネルギー線硬化性インキの実施態様について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施態様のみに限定されるものではない。
＜グラビアインキ＞
　本発明の一実施形態であるのグラビアインキは、着色組成物（顔料組成物、および溶剤）を含有することが好ましく、さらにバインダー樹脂を含有することがより好ましい。
　本実施形態のグラビアインキに使用するバインダー樹脂は、ポリウレタン樹脂が好ましい。なお、ポリウレタン樹脂は、ポリウレタンウレア樹脂を含む。
［ポリウレタン樹脂］
　ポリウレタン樹脂の合成は、例えば、（１）ポリオールとジイソシアネート化合物とをイソシアネート基が過剰となる割合で反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成する。次いで、溶剤中で、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーに、前記アミノ基を有する鎖伸長剤及び／又は末端封鎖剤を反応させて合成する二段法、（２）ポリプロピレングリコール、ポリオール、ジイソシアネート化合物、ならびにアミノ基を有する鎖伸長剤及び／又は末端封鎖剤を、適切な溶剤中で一度に反応させる一段法等が挙げられる。
　合成に使用する溶剤は、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノールなどのアルコール系溶剤；メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの炭化水素系溶剤；あるいはこれらの混合溶剤；が挙げられる。
　これらの方法の中でも、より均一なポリウレタン樹脂が得られるという観点から、好ましくは二段法である。ポリウレタン樹脂を二段法で製造する場合、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基と、鎖伸長剤及び末端封鎖剤のアミノ基との当量比（イソシアネート基のモル／アミノ基のモル）は、１／１．３～１／０．９が好ましい。イソシアネート基とアミノ基との当量比が１／１．３以上であると、未反応のまま残存する鎖伸長剤及び／又は末端封鎖剤が低減し、ポリウレタン樹脂の黄変、及び印刷後臭気を抑制することができる。イソシアネート基とアミノ基との当量比が１／０．９以下であると、得られるポリウレタン樹脂の分子量が適切となり、印刷後に好適な膜強度を発現する樹脂を得ることができる。
　上記ポリウレタン樹脂の重量平均分子量は、好ましくは、１５，０００～１００，０００の範囲である。ポリウレタン樹脂の重量平均分子量が１５，０００以上であると、インキの耐ブロッキング性、印刷被膜の強度、及び耐油性に優れ、１００，０００以下であると、得られるインキの粘度が適切な範囲となり、印刷被膜の光沢に優れる。
　また、上記ポリウレタン樹脂は、印刷適性及びラミネート強度の観点から、アミン価を有するものが好ましい。アミン価は、０．５～２０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１～１５ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。
　グラビアインキ中における、バインダー樹脂の含有率は、好ましくは４～２５質量％であり、より好ましくは６～２０質量％の範囲である。
［有機溶剤］
　本実施形態のグラビアインキに使用する有機溶剤は、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族有機溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系有機溶剤；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等エステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等のアルコール系有機溶剤；エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤；が挙げられる。これらの有機溶剤は、２種以上を混合して使用することが好ましい。
　グラビアインキにおいては、エステル系有機溶剤とアルコール系有機溶剤との混合溶剤を使用することが好ましい。エステル系有機溶剤とアルコール系有機溶剤との質量比（エステル系有機溶剤の質量：アルコール系有機溶剤の質量）は、好ましくは９５：５～４０：６０であり、より好ましくは９０：１０～５０：５０である。
　グラビアインキ中における、有機溶剤の含有率は、グラビアインキの質量を基準として、好ましくは６０～９０質量％であり、より好ましくは７０～８５質量％の範囲である。
　各色インキの粘度は、顔料の沈降を防ぎ適度に分散させる観点から好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上であってよく、インキ製造時や印刷時の作業性効率の観点から好ましくは１，０００ｍＰａ・ｓ以下であってよい。なお、上記粘度は、トキメック社製Ｂ型粘度計で２５℃において測定された値である。
［水］
　本実施形態のグラビアインキは、さらに、水を含むことができる。所定量の水を含むことで、ポリウレタン樹脂による顔料分散性が向上し、ハイライト転移性、版かぶり性、トラッピング性等の印刷適性が向上する。
　水の含有率は、グラビアインキの質量を基準として、好ましくは０．１～１０質量％であり、より好ましくは０．５～７質量％であり、さらに好ましくは０．５～５質量％であり、特に好ましくは０．５～４質量％である。
［シリカ粒子］
　本実施形態のグラビアインキは、さらに、シリカ粒子を含有できる。シリカ粒子を含むことで、重ね印刷時のインキの濡れ・広がりが促進され、トラッピング性が向上し、ハイライト転移性も維持される。
　シリカ粒子は、天然産又は合成品、結晶性又は非結晶性、あるいは疎水性又は親水性のいずれであってもよい。シリカ粒子の合成法は、乾式、湿式法があり、乾式法では燃焼法、アーク法、湿式法では沈降法、ゲル法が知られており、いずれの方法で合成されたものでもよい。また、シリカ粒子は、表面に親水性官能基を有する親水性シリカでもよいし、親水性官能基をアルキルシラン等で変性して疎水化した疎水性シリカでもよい。好ましくは親水性シリカである。
　このようなシリカ粒子の市販品としては、例えば、東ソー・シリカ社製のニップジェルシリーズ、ニップシルシリーズ、水澤化学社製のミズカシルシリーズが挙げられる。
　シリカ粒子は、インキ層の表面に凹凸を作るため、平均粒子径が１～１０μｍであることが好ましい。より好ましくは１～８μｍであり、さらに好ましくは１～６μｍである。シリカ粒子の平均粒子径は、粒度分布における積算値５０％（Ｄ５０）での粒径を意味し、コールターカウンター法によって求めることができる。
　シリカ粒子の比表面積は、ＢＥＴ法で５０～６００ｍ２／ｇであることが好ましい。より好ましくは１００～４５０ｍ２／ｇである。本実施形態のグラビアインキで使用するシリカ粒子は、平均粒子径又はＢＥＴ法比表面積の異なるものを２種以上組み合わせて使用できる。
　シリカ粒子の含有率は、グラビアインキの質量を基準として、好ましくは０．１～３質量％であり、より好ましくは０．２～２．５質量％であり、さらに好ましくは０．２～２質量％であり、特に好ましくは０．２～１．５質量％である。
［その他添加剤］
　本実施形態のグラビアインキは、必要に応じて、体質顔料、顔料分散剤、レベリング剤、消泡剤、ワックス、可塑剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、芳香剤、難燃剤等のその他添加剤を含むことができる。
＜水性フレキソインキ＞
　本発明の一実施形態である水性フレキソインキは、着色組成物（顔料組成物、樹脂、および水）を含有する。基材の種類としては様々なものを選択でき、一般の印刷用紙以外の非浸透性基材にも適用できる。水性フレキソインキは、例えば、コート紙、及びプラスチックフィルム（プラスチックシートを含む）等への印刷にも適している。
　水性フレキソインキ中の顔料組成物の含有率は、特に限定されないが、１０～３０質量％であることが好ましく、１５～２５質量％であることがより好ましい。
　以下に、水性フレキソインキに含まれる各成分、及び必要に応じてその合成法について説明する。
［バインダー樹脂］
　水性フレキソインキは、バインダー樹脂を含むことが好ましい。バインダー樹脂としては、例えば、水性ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、スチレン－アクリル樹脂、スチレン－無水マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、セルロース系樹脂、及び塩素化ポリオレフィン等の水溶性樹脂が挙げられる。中でも少なくとも水性ウレタン樹脂を含むことが好ましい。バインダー樹脂は、単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　「水性ウレタン樹脂」
　ウレタン樹脂は、一般に、１分子中に２以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートと、１分子中に２以上のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有化合物とを反応させることにより得られる樹脂である。本実施形態の水性ウレタン樹脂は、以下に述べる構成を備えている。こうした構成は、後述のとおり、ヒドロキシ基含有化合物の構造及び種類等を適宜選択することにより、好ましく導入することができる。
　水性ウレタン樹脂のウレタン結合数（ｍｍｏｌ／ｇ）は、特に限定はされないが、樹脂の分子量、及び塗膜の硬さの調整等の観点から、２．２～３．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、２．３～２．９ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。このウレタン結合数は、ヒドロキシ基含有化合物及びポリイソシアネートの量、並びに反応条件を適宜調整することにより、所望の範囲とすることができる。
　水性ウレタン樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に限定はされないが、－７０℃以下が好ましく、さらに好ましくは－７０℃～－９０℃である。水性ウレタン樹脂のＴｇが－７０℃以下であることにより、インキの成膜性が向上し、塗膜の密着性が向上する。
　水性ウレタン樹脂の重量平均分子量（ＧＰＣ測定、標準ポリスチレン換算）は、特に限定はされないが、１０，０００～１００，０００であることが好ましく、３０，０００～７０，０００であることがより好ましい。
　水性ウレタン樹脂の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は、特に限定はされないが、耐水性等の観点から、０．０～３．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、０．０～２．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
　水性ウレタン樹脂は、水性フレキソインキを基準として、３質量％以上含まれることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、７質量％以上がさらに好ましい。一方、水性ウレタン樹脂の含有率は、水性フレキソインキの全質量中に、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１７質量％以下がさらに好ましい。
　水性フレキソインキ中の炭化水素系ワックスの含有率は、０．５～７質量％が好ましく、１～４質量％がより好ましい。
　水性フレキソインキは、水性溶媒を含有することが好ましい。水性溶媒は、水、アルコールが挙げられる。アルコールは、例えば、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコールが挙げられる。
　水性溶媒の含有率は、水性フレキソインキ中に４０～６０質量％であることが好ましい。
［その他成分］
　水性フレキソインキは、その他、必要に応じて、消泡剤、増粘剤、レベリング剤、顔料分散剤、及び紫外線吸収剤等の公知の添加剤を含むことができる。また、課題を解決できる範囲内であれば、アルコール以外の非水系溶剤（例えば、ケトン系溶剤、及びエステル系溶剤）を含有できる。非水系溶剤の含有率は、水性フレキソインキ中に２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。
＜活性エネルギー線硬化性インキ＞
　本発明の一実施形態であるの活性エネルギー線硬化性インキは、着色組成物（顔料組成物、樹脂）、重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する。
　活性エネルギー線硬化性インキには、本実施形態の顔料組成物に加えて、本発明の効果を逸脱しない範囲で、必要に応じて、公知の着色剤を任意に組み合わせて使用してもよい。
　また、本発明の顔料組成物は、活性エネルギー線硬化性インキ中、５～３０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～２５質量％である。
　以下、本実施形態の活性エネルギー線硬化性インキに含まれるか、又は含まれ得る成分を説明する。
［重合性化合物］
　重合性化合物は、分子内にエチレン性不飽和結合を１つ以上有する化合物である。重合性化合物として、モノマー、及びオリゴマーを含有する。
（モノマー）
　モノマーは、分子内に（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニル基、ビニルエーテル基などの重合性基を有する。モノマーは、硬化性の点で、（メタ）アクリロイル基及びビニル基の何れかを有するモノマーを含むことが好ましい。上記モノマーは、分子内に３つ以上６つ以下の（メタ）アクリロイル基を有するモノマーを含むことがより好ましく、分子内に６つの（メタ）アクリロイル基を有するモノマーを含むことがさらにより好ましい。
　（メタ）アクリロイル基を有するモノマーの具体的としては、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、β－カルボキシルエチル（メタ）アクリレート、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリルアクリレート、カプロラクトン（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（オキシエチル）（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（２）ノニルフェノールアクリレート、（２－メチル－２－エチル－１、３－ジオキソラン－４－イル）メチルアクリレート、アクリロイルモルフォリン等の分子内に（メタ）アクリロイル基を１つ有する単官能（メタ）アクリレートモノマー、
　１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（２００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（３００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（４００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（６００）ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（２）１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（２）ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、（ネオペンチルグリコール変性）トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（４）ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（４）ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート等の分子内に（メタ）アクリロイル基を２つ有する２官能（メタ）アクリレートモノマー、
　トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（３）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（６）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（３）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の分子内に（メタ）アクリロイル基を３つ有する３官能（メタ）アクリレートモノマー、
　ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（４）ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート等の分子内にアクリロイル基を４つ有する４官能（メタ）アクリレートモノマー、
　ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の分子内に（メタ）アクリロイル基を５つ有する５官能（メタ）アクリレートモノマー、
　ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の分子内に（メタ）アクリロイル基を６つ有する６官能（メタ）アクリレートモノマー、等が挙げられる。
　ビニル基を有するモノマーの具体的としては、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等が挙げられる。
（オリゴマー）
　オリゴマーは、例えば、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー等のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、（メタ）アクリルエステルオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙げられる。オリゴマーは、エチレン性不飽和結合を２～１６個程度を含むことが好ましい。中でも、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましく、（メタ）アクリロイル基が６～１２個であるウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーがより好ましい。
　オリゴマーの重量平均分子量(Ｍｗ)は、４００～１０，０００が好ましく、５００～５，０００がより好ましく、８００～４，０００がより好ましく、１，０００～２，０００がより好ましい。ここで、「重量平均分子量(Ｍｗ)」は、一般的なゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣ）によりポリスチレン換算分子量として求めることができる。
　上記６～１２官能のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの具体例としては、ダイセル・オルネクス株式会社製のＥＢＥＣＲＹＬ１２９０（６官能、Ｍｗ１，０００）、ＥＢＥＣＲＹＬ５１２９（６官能、Ｍｗ８００）、ＥＢＥＣＲＹＬ８２５４（６官能、Ｍｗ１，２００）、ＫＲＭ８２００（６官能、Ｍｗ１，０００）、ＫＲＭ８９０４（９官能、Ｍｗ１，８００）、ＥＢＥＣＲＹＬ８６０２（９官能、Ｍｗ２，０００）、ＫＲＭ８４５２（１０官能、Ｍｗ１，２００）、ＥＢＥＣＲＹＬ２２５（１０官能、Ｍｗ１，２００）、ＥＢＥＣＲＹＬ８４１５（１０官能、Ｍｗ１，２００）が挙げられる。また、Ｍｉｗｏｎ　Ｓｐｅａｃｉａｌｔｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＭｉｒａｍｅｒＰＵ５０００（６官能、Ｍｗ１，８００）、ＭｉｒａｍｅｒＰＵ６１０（６官能、Ｍｗ１，８００）、ＭｉｒａｍｅｒＰＵ６１４０（６官能、Ｍｗ１，５００）、ＭｉｒａｍｅｒＭＵ９８００（９官能、Ｍｗ３，５００）、ＭｉｒａｍｅｒＭＵ９５００（１０官能、Ｍｗ３，２００）等が挙げられる。
　重合性化合物は、単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　重合性化合物の含有率は、活性エネルギー線硬化性インキ中、２５～９０質量％が好ましく、３５～８０質量％がより好ましい。
（重合開始剤）
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、重合開始剤を含有する。上記重合開始剤としては、ラジカル重合の重合性開始剤を含有することが好ましく、光重合開始剤を含有することがより好ましい。本実施形態における重合開始剤は、光の作用、又は増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカルを生成する化合物である。中でも、露光という手段で重合開始させることができるという観点から光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
　本実施形態において、上記光ラジカル重合開始剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体例としては、ベンゾフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、α－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、α－アミノアルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
　上記ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、［４－（メチルフェニルチオ）フェニル］－フェニルメタノン等が挙げられる。
　上記ジアルコキシアセトフェノン系化合物としては、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン等が挙げられる。
　上記α－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物としては、１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシメトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン等が挙げられる。
　上記α－アミノアルキルフェノン系化合物としては、２－メチル－１－［４－（メトキシチオ）－フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン等が挙げられる。
　上記のアシルフォスフィンオキサイド系化合物としては、ジフェニルアシルフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
　上記チオキサントン系化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
　本発明において、上記重合開始剤は、単独又は２種以上を組み合わせて使用できる。
　重合開始剤の含有率は、活性エネルギー線硬化性インキ中、０．５～２０質量％が好ましく、５～１５質量％がより好ましい。
［分散剤］
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、顔料分散性をより良好なものにするために、分散剤を含むことが好ましい。分散剤としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
　具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミン系ポリマーなどを主成分とする高分子分散剤が挙げられる。中でも、顔料の分散安定性の観点から、ブロック構造又はくし型構造の塩基性官能基含有の顔料分散剤が好ましい。
　市販品として、味の素ファインテクノ株式会社製のアジスパーシリーズ（アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等）、日本ルーブリゾール社製のソルスパーズシリーズ（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３２０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３８５００、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３９０００等）、ビックケミー社製のディスパービックシリーズ（ＢＹＫ－１６２、ＢＹＫ－１６８、ＢＹＫ－１８３等）等から入手できる。
　上記分散剤の含有率は、活性エネルギー線硬化性インキ中、０．１～１０質量％であることが好ましい。
［重合開始助剤］
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、重合開始助剤を含有することもできる。重合開始助剤を含有することで、硬化性をさらに向上することができる。重合開始剤助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、脂肪族アミン、２－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジブチルエタノールアミン等が挙げられる。
　上記重合開始助剤の含有率は、活性エネルギー線硬化性インキ中、０．１～５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５～３質量％である。
［ワックス］
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、耐摩擦性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性をより良好なものにするために、ワックスを含むことが好ましい。ワックスとしては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。例えば、天然ワックスおよび合成ワックスがある。天然ワックスは、例えば、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。合成ワックスは、例えば、フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックスシリコーン化合物等が挙げられる。
　上記ワックスの含有率は、耐摩擦性、光沢、パイリングのバランスの観点から、活性エネルギー線硬化性インキ中、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～４質量％であることがより好ましい。
［バインダー樹脂］
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、バインダー樹脂を含んでもよい。バインダー樹脂を含むことで、硬化時に生じる塗膜の硬化収縮を緩和し、基材のカールを抑制し、さらに、基材への密着性が向上する。
　バインダー樹脂としては、ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体（例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース）、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、石油樹脂、尿素樹脂、ブタジエン－アクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。中でも、ジアリルフタレート樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。より好ましくは、ジアリルフタレート樹脂である。
　バインダー樹脂の重量平均分子量は、１，０００～１００，０００であることが好ましい。より好ましくは、２,０００～７０,０００である。
　上記バインダー樹脂は、単独又は２種類以上を併用できる。また、硬化性の観点から、バインダー樹脂の含有率は、活性エネルギー線硬化性インキ中、１～１５質量％であることが好ましい。より好ましくは、１～５質量％である。
（重合禁止剤）
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤は、例えば、４－メトキシフェノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｔ－ブチルハイドロキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、フェノチアジン、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩等が挙げられる。
　重合禁止剤の含有率は、硬化性を維持しつつ、活性エネルギー線硬化性インキの保存安定性を高める観点から、活性エネルギー線硬化性インキの全質量に対して、０．０１～２質量％が好ましい。
［その他の成分］
　一実施形態において、活性エネルギー線硬化性インキは、本発明の実施形態による効果を低下しない範囲で、体質顔料、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを必要に応じて添加することができる。
　なお、活性エネルギー線硬化性インキは、水を実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有せずとは、活性エネルギー線硬化性インキの全質量に対して、１質量％以下であることが好ましい。
＜VII＞インクジェットインキ
　本発明の一実施形態であるインクジェットインキは、顔料組成物、および分散媒体を含有することが好ましい。インクジェットインキは、溶剤の有無、及びその種類によって、（溶剤系）インクジェットインキ、水性インクジェットインキ、無溶剤インクジェットインキに大別できる。一実施形態では、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）の良好な分散性が得られる水性インクジェットインキが好ましい。以下、水性インクジェットインキを中心に説明する。
　顔料組成物の含有率は、水性インクジェットインキ１００質量％中、０．５～３０質量％が好ましく、１～１５質量％がより好ましい。
　水性インクジェットインキで使用する樹脂は、被印刷物（基材）に対するインキの定着性を得るために重要である。
　樹脂の種類は、例えば、アクリル系樹脂、スチレン－アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂等が挙げられる。また、樹脂の形態は、水溶性樹脂、エマルション粒子等が挙げられる。これらの中でも、エマルション粒子が好ましい。エマルション粒子は、単一組成粒子、コアシェル型粒子等があり任意に選択して使用できる。エマルション粒子を使用すると水性インクジェットインキの低粘度化が容易であり、耐水性に優れた記録物が容易に得られる。樹脂は、必要に応じて、アンモニア、各種アミン、各種無機アルカリ等のｐＨ調整剤によって酸性官能基を中和して使用できる。
　樹脂の含有率は、インクジェットインキの不揮発分１００質量％中、２～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましい。樹脂を適度に含有すると吐出安定性が向上し、定着性も向上する。
　溶剤は、非水溶性溶剤、水、水溶性溶剤が挙げられる。水溶性溶剤は、グリコールエーテル類、ジオール類が挙げられる、これらの溶剤は基材への浸透が非常に速く、コート紙、アート紙や塩化ビニルシート、フィルム、布帛といった低吸液性や非吸液性の基材に対しても、浸透が速い。そのため、印刷時の乾燥が速く、正確な印字を実現することができる。また、沸点が高いため、湿潤剤としても作用する。
　水溶性溶剤は、水性インクジェットインキのプリンターヘッドにおけるノズル部分での乾燥、及び固化を防止し、インキの吐出安定性を得るために重要である。水溶性溶剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ケトンアルコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、置換ピロリドン、２，４，６－ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４－メトキシ－４メチルペンタノン等が挙げられる。
　水を含む水溶性溶剤の含有率は、インクジェットインキ１００質量％中、１５～５０質量％が好ましい。
　インクジェットインキは、さらに添加剤を含有できる。添加剤は、例えば、乾燥促進剤、浸透剤、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤等が挙げられる。
　乾燥促進剤は、水性インクジェットインキの印字後の乾燥を速めるために使用する。乾燥促進剤は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールが挙げられる。乾燥促進剤の含有率は、水性インクジェットインキ１００質量％中、１～５０質量％が好ましい。
　浸透剤は、基材が紙のような浸透性の素材である場合、基材へのインキの浸透を促進し、見掛けの乾燥性を早くするために使用する。浸透剤は、水溶性溶剤に加え、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等の界面活性剤等が挙げられる。浸透剤の使用量は、水性インクジェットインキ１００質量％中、０．１～５質量％が好ましい。浸透剤を適量使用すると、印字の滲み、及びインキの紙抜けなどの不具合が生じ難い。
　防腐剤は、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン－１－オキサイド、ジンクピリジンチオン－１－オキサイド、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、１－ベンズイソチアゾリン－３－オンのアミン塩等が挙げられる。防腐剤の使用量は、水性インクジェットインキ１００質量％中、０．０５～１．０質量％が好ましい。
　キレート剤は、水性インクジェットインキ中に含まれる金属イオンを捕捉し、ノズル部又はインキ中における不溶性物の析出を防止するために使用できる。キレート剤は、例えば、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン四酢酸のナトリウム塩、エチレンジアミン四酢酸のジアンモニウム塩、エチレンジアミン四酢酸のテトラアンモニウム塩等が挙げられる。キレート剤の使用量は、水性インクジェットインキ１００質量％中、０．００５～０．５質量％が好ましい。
　ｐＨ調整剤は、例えば、各種アミン、無機塩基、アンモニア、各種緩衝液等が挙げられる。
　インクジェットインキは、各材料を配合して、混合して作製する。混合は、羽を用いた撹拌機、各種分散機、乳化機等が挙げられる。各材料の添加順序、及び混合方法は任意である。
　インクジェットインキの製造は、混合後に、濾過又は遠心分離を行って、粗大粒子を除去することが好ましい。これによりインクジェットプリンターからの吐出性が良好となる。濾過及び遠心分離は、公知の方法を使用できる。
　一実施形態において、のインクジェットインキは、各種のインクジェット方式を使用できる。インクジェット方式としては、例えば、荷電制御型、スプレー型等の連続噴射型、ピエゾ方式、サーマル方式、静電吸引方式、商業印刷用などに用いられるシングルパス方式等が挙げられる。
＜VIII＞インキセット
　本発明の一実施形態であるインキセットは、少なくとも、イエローインキ、シアンインキ、及びマゼンタインキを含むインキセットであって、前記イエローインキが、前記着色組成物を含むインキを含むことが好ましい。
　一実施形態において、インキセットは、さらに墨インキ、白インキ、特色インキ等のその他インキを含有できる。
　本実施形態のインキセットは、オフセット印刷用インキ、フレキソ印刷用インキ（フレキソインキ）、グラビア印刷用インキ（グラビアインキ）、スクリーン印刷用インキ（シルクスクリーンインキ）等の印刷インキセット及びインクジェットインキのインキセットに使用できる。これらの中でも包装材料に使用するフレキソインキセット、グラビアインキセットおよびインクジェットインキセットが好ましく、グラビアインキセットがより好ましい。
（イエローインキ）
　本実施形態におけるイエローインキは、上記顔料組成物と、バインダー樹脂とを含む。
前記イエローインキは、上記の通り２種類のイソインドリン化合物を含むことで、従来、イソインドリン化合物に対して改良が求められていた分散性及び保存安定性を向上できる。
［バインダー樹脂］
　バインダー樹脂は、例えば、ポリウレタン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、セルロースエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ロジン系樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ケトン樹脂、環化ゴム、ブチラール、石油樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂が挙げられる。
　バインダー樹脂の含有率は、イエローインキ中、４～２５質量％が好ましく、６～２０質量％がより好ましい。
　イエローインキは、さらに他の顔料、樹脂、有機溶剤、その他必要に応じて顔料分散剤、レベリング剤、消泡剤、ワックス、可塑剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤等の添加剤を含有できる。
（シアンインキ）
　本実施形態におけるシアンインキは、シアン色が得られるインキであり、顔料、およびバインダー樹脂を含む。なお、バインダー樹脂は、既に説明した樹脂を使用できる。
（マゼンタインキ）
　本実施形態におけるマゼンタインキは、マゼンタ色が得られるインキであり、顔料、およびバインダー樹脂を含む。なお、バインダー樹脂は、既に説明した樹脂を使用できる。
　以下、インキに用いることのできる顔料について説明する。
［顔料］
　顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。本実施形態では、例えば、以下の顔料を使用できる。
　「有機顔料」
　顔料は、有機顔料が好ましい。有機顔料は、例えば、溶性アゾ系、不溶性アゾ系、アゾ系、フタロシアニン系、ハロゲン化フタロシアニン系、アントラキノン系、アンサンスロン系、ジアンスラキノニル系、アンスラピリミジン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、アゾメチンアゾ系、フラバンスロン系、ジケトピロロピロール系、イソインドリン系、インダンスロン系等が挙げられる。
　顔料の例を、Ｃ．Ｉ．ピグメントナンバーで示す。
　藍色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０等が挙げられる。また、アルミニウムフタロシアニン（化合物（１１））や、チタニルフタロシアニン（化合物（１２））などのフタロシアニン顔料も挙げられる。
　シアンインキは、上記藍色顔料を含むことが好ましい。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１６がより好ましい。
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　赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９等が挙げられる。
　マゼンタインキは、上記赤色顔料を含むことが好ましい。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９がより好ましい。
　黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２３４等が挙げられる。
　本実施形態のインキセットを構成するイエローインキに用いる場合、上記黄色顔料を含んでもよい。
　紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７等が挙げられる。
　緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７等が挙げられる。
　橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４等が挙げられる。
　特色インキとしては、シアン、マゼンタ、イエロー以外の、紫、草、朱などのインキが挙げられ、上記の紫色顔料、緑色顔料、橙色顔料等を含むことが好ましい。
　「無機顔料」
　無機顔料は、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、シリカ、リトボン、アンチモンホワイト、石膏等の白色無機顔料、カーボンブラック、鉄黒、銅・クロム複合酸化物等の黒色無機顔料、アルミニウム粒子、マイカ（雲母）、ブロンズ粉、クロムバーミリオン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、群青、紺青、ベンガラ、黄色酸化鉄、ジルコン等が挙げられる。
　墨インキには、着色力、隠ぺい力、耐薬品性、耐候性に優れる観点から、カーボンブラックを使用することが好ましく、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等が挙げられる。また、白インキには、着色力、隠ぺい力、耐薬品性、耐候性に優れる観点から、酸化チタンを使用することが好ましい。酸化チタンは、印刷性能の観点から、シリカ及び／又はアルミナで表面処理されているものが好ましい。
　各インキは、目的の色調を得るため、顔料を単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　顔料の平均一次粒子径は、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲であり、より好ましくは５０～１５０ｎｍの範囲である。
　インキ中の顔料の含有率は、インキの濃度・着色力を確保するために、インキの質量を基準として、好ましくは１～６０質量％の範囲であり、インキの不揮発分量を基準として、好ましくは１０～９０質量％の範囲である。
＜グラビアインキセット＞
　本発明の一実施形態であるグラビアインキセットは、上記インキセットを含むことが好ましい。本実施形態のグラビアインキセットを構成する各色グラビアインキについては、上述の通りである。
（クリアインキ）
　一実施形態において、グラビアインキセットは、さらに、クリアインキを含有できる。当該クリアインキから形成する脱離層は、アルカリ水溶液で中和され、溶解又は膨潤することにより、基材から剥離する機能を有する。
　上記アルカリ水溶液に使用する塩基性化合物は、例えば、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化カルシウム（Ｃａ（ＯＨ）２）、アンモニア、水酸化バリウム（Ｂａ（ＯＨ）２）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）が挙げられる。より好ましくは水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種である。
　なお、本明細書において、アルカリ水溶液で中和し、溶解又は膨潤する工程を「アルカリ処理」と言う場合がある。また、アルカリ処理により脱離性を有する層を「脱離層」と言う場合がある。すなわち、脱離性を有するクリアインキにより形成される印刷層は、脱離性を有する層（脱離層）に該当する。
［カルボキシ基含有樹脂］
　クリアインキは、カルボキシ基含有樹脂を含有することが好ましい。例えば、色インキより前に基材上に印刷するプライマー組成物として機能する。
　前記カルボキシ基含有樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、セルロースが挙げられる。これらの中でも、ラミネート適性が良好であることから、ウレタン樹脂が好ましい。
　カルボキシ基含有ウレタン樹脂の水酸基価は、好ましくは１～３５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは１０～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であると、アルカリ水溶液による脱離性が良好となるため好ましく、３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、基材密着性が良好となるため好ましい。
　カルボキシ基含有ウレタン樹脂の酸価は、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／g以上であり、より好ましくは１５～７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは２０～５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。１５ｍｇＫＯＨ／g以上であると、アルカリ水溶液による脱離性が良好となるため好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、基材密着性が向上し、包装材料を作製した際の耐レトルト性が良好になる。なお、水酸基価及び酸価は、いずれもＪＩＳＫ００７０に従って測定した値である。
　カルボキシ基含有ウレタン樹脂の重量平均分子量は、好ましくは１０，０００～１００，０００であり、より好ましくは１５，０００～７０，０００であり、さらに好ましくは１５，０００～５０，０００である。
　カルボキシ基含有ウレタン樹脂の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、６以下であることが好ましい。分子量分布が６以下である場合、過剰な高分子量成分及び、未反応成分、副反応成分その他の低分子量成分に起因する影響を回避することができ、脱離性、プライマー組成物の乾燥性、耐レトルト適性が良好となる。
　また、分子量分布が小さい、即ち分子量分布がシャープであるほど、アルカリ水溶液による溶解・剥離作用が均一に起こり、脱離性が向上するため好ましい。分子量分布は、より好ましくは５以下であり、さらに好ましくは４以下である。また、分子量分布は１．２以上が好ましく、より好ましくは１．５以上である。
　上記カルボキシ基含有ウレタン樹脂は、アミン価を有していてもよい。カルボキシ基含有ウレタン樹脂がアミン価を有する場合、アミン価は０．１～２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、より好ましくは１～１０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
　カルボキシ基含有ウレタン樹脂は特に制限されず、例えば、ポリオール、ヒドロキシ酸及びポリイソシアネートを反応させてなる樹脂であることが好ましい。ヒドロキシ酸を使用することで、ウレタン樹脂に酸価を付与することができ、脱離性を向上させることができる。より好ましくは、ポリオール、ヒドロキシ酸及びポリイソシアネートを反応させてなる樹脂に、さらに、ポリアミンを反応させてなる樹脂である。
　クリアインキは、さらに硬化成分としてポリイソシアネートを含有してもよい。ポリイソシアネートは特に制限されず、従来公知のポリイソシアネートから選択することができ、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。
　また、クリアインキは、水酸基含有樹脂、ポリイソシアネート以外のその他成分を含有してもよく、前述のシアン、イエロー、マゼンタの各色インキと同様に、有機溶剤、ブロッキング防止剤等の添加剤を配合することができる。
＜フレキソインキセット＞
　本発明の一実施形態であるフレキソインキセットは、上記インキセットを含むことが好ましい。本実施形態のフレキソインキセットを構成するフレキソインキについては、上述の通りである。
＜インクジェットインキセット＞
　本発明の一実施形態であるインクジェットインキセットは、上記インキセットを含むことが好ましい。本実施形態のインクジェットインキセットを構成するインクジェットインキについては、上述の通りである。
＜IX＞印刷物
　本発明の一実施形態である印刷物は、基材と、本実施形態の印刷インキ、インクジェットインキ、又はインキセットから形成された印刷層とを有する。前記印刷層は、各インキを基材上に印刷して形成する。
　インキセットとしては、グラビアインキセット、水性フレキソインキセット、活性エネルギー線硬化性フレキソインキセット、及びインクジェットインキセットが好ましく、グラビアインキセットがより好ましい。
＜グラビアインキの印刷物＞
　グラビア印刷の方式は、特に制限されず、公知の方式から適宜選択できる。グラビア印刷の方式は、表刷り印刷と裏刷り印刷に大別される。例えば、表刷り印刷において基材が白色紙や白色フィルムである場合、基材上に、イエローインキ、マゼンタインキ、シアンインキ、ブラックインキの順で印刷を行うことで、印刷物を得ることができる。
　また、例えば、裏刷り印刷で基材が透明フィルムである場合、基材上に、ブラックインキ、シアンインキ、マゼンタインキ、イエローインキ、白インキの順で印刷し、印刷物を作製することが好ましい。
　本実施形態のインキセットがクリアインキを含む場合、該クリアインキは、色インキより前に基材上に印刷されることが好ましい。
　印刷層の厚みは、用途、使用するインキの種類や数、及び重ね印刷の回数によって適宜選択できるが、通常、０．５～１０μｍの範囲である。
［基材］
　基材は、従来公知の種々の基材を採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン基材；ポリカーボネート基材；ポリエチレンテレフタレート、ポリ乳酸等のポリエステル基材；ポリスチレン基材；ＡＳ、ＡＢＳ等のポリスチレン系樹脂；ナイロン等のポリアミド基材；ポリ塩化ビニル基材；ポリ塩化ビニリデン基材；セロハン基材；紙基材；アルミニウム箔基材；これらの複合材料からなる複合基材；が挙げられる。基材は、フィルム状、シート状のいずれであってもよい。中でも、ガラス転移点が高いポリエステル基材、ポリアミド基材が好適に用いられる。
　上記基材の表面は、金属酸化物等が蒸着処理されていてもよく、ポリビニルアルコール等がコート処理されていてもよい。このような表面処理された基材は、例えば、酸化アルミニウムを表面に蒸着させた凸版印刷社製ＧＬ－ＡＥ、大日本印刷社製ＩＢ－ＰＥＴ－ＰＸＢが挙げられる。基材は、必要に応じて、帯電防止剤、紫外線防止剤などの添加剤を処理されていてもよく、コロナ処理又は低温プラズマ処理されていてもよい。
　基材の厚みは、特に制限されず、通常、５～１００μｍの範囲である。
［脱離層］
　本実施形態の印刷物は、脱離層を含有できる。ここで「脱離層」とは、アルカリ水溶液で中和され、溶解又は膨潤することにより、基材から剥離する性質を有するものを指す。脱離性を有する層は、前述するクリアインキから形成される層が好ましいが、それ以外の層が脱離層であってもよい。
　脱離層の厚みは、特に制限されず、通常、０．５～５μｍの範囲である。
＜フレキソインキの印刷物＞
　フレキソ印刷の方式は、特に制限されず、公知の方法から適宜選択できる。例えば、２ロール方式、ドクター方式、ドクターチャンバー方式等が挙げられる。ドクター方式、ドクターチャンバー方式では、表面にセルが形成されたアニロックスロールにフレキソインキを供給し、ドクターブレードによりアニロックスロール表面の余分なフレキソインキを掻き落とす工程を経て、樹脂版を通して、最終的に基材に印刷される。
　フレキソ印刷に使用されるアニロックスとしては、セル彫刻が施されたセラミックアニロックスロール、クロムメッキアニロックスロール等を使用することができる。セルの形状は、ハニカムパターン、ダイヤパターン、ヘリカルパターン等があり、いずれのパターンを使用することができる。
　フレキソ印刷に使用される版としてはＵＶ光源による紫外線硬化を利用する感光性樹脂版又はダイレクトレーザー彫刻方式を使用するエラストマー素材版が挙げられる。版を貼るスリーブやクッションテープについては任意のものを使用することができる。
　フレキソ印刷機としては、ＣＩ型多色フレキソ印刷機、ユニット型多色フレキソ印刷機等がある。インキ供給方式については、チャンバー方式、２ロール方式が挙げることができ、適宜の印刷機を使用することができる。
［基材］
　基材は、従来公知の種々の基材を採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン等のプラスチックフィルム、セロハン、紙、アルミニウム箔等、もしくはこれらの複合材料からなるフィルム、シート等が挙げられる。紙基材としては、ノンコート紙、基材の片側が処理されている片艶クラフト紙、晒しクラフト紙、未晒しクラフト紙等から選ばれる紙基材であることが好ましい。その他のプラスチックフィルム等の基材は、グラビアインキの印刷物と同様のものを使用することができる。
＜活性エネルギー線硬化性インキの印刷物＞
　活性エネルギー線硬化性インキの印刷物は、基材に活性エネルギー線硬化性インキを印刷し、活性エネルギー線で硬化させることによって得られる。
　活性エネルギー線硬化性インキを印刷する方式は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。特に、オフセット印刷方式およびフレキソ印刷方式を用いて被記録媒体上に印刷することが好ましい。また、上記被記録媒体としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポ紙などの合成紙、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ＰＰ（ポリプロピレン）、ＯＰＰ（２軸延伸ポリプロピレン）のようなプラスチックフィルムなどが挙げられる。
　活性エネルギー線硬化性インキを硬化する方法は、例えば、α線、γ線、電子線、Ｘ線、紫外線、可視光又は赤外光等を照射することで硬化することができる。中でも、紫外線、電子線が好ましく、より好ましくは紫外線である。活性エネルギー線のピーク波長は、２００～６００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは３５０～４２０ｎｍである。
　活性エネルギー線源は、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハイドライドランプ、紫外線発光ダイオード（ＵＶ－ＬＥＤ）、紫外線レーザーダイオード（ＵＶ－ＬＤ）等のＬＥＤ（発光ダイオード）やガス・固体レーザー等が挙げられる。
＜Ｘ＞包装材料
　本発明の一実施形態である包装材料は、少なくともその一部に印刷物を含む。包装材料は、例えば、印刷物、接着剤層、およびシーラント基材を順次積層する構成が挙げられる。包装材料は、四方シール包装体、三方シール包装体、ピロー包装体、スティック袋、ガセット袋、角底袋、スタンディングパウチ、深絞り容器、真空包装体、スキンパック、チャック袋、スパウトパウチ、ひねり包装、包み包装、シュリンク包装、ラベル、液体紙パック、紙トレー等の様々な形状を有する包装体に好適に用いることができる。
　包装材料の被包装物は、例えば、食料品（例えば、米穀、菓子、調味料、食用油脂、調理食品等）、飲料（例えば、アルコール飲料、清涼飲料水、ミネラルウオーター等）、生活・文化用品（例えば、医薬品、化粧品、文具等）、電子部品等が挙げられる。
［接着剤層］
　上記接着剤層の形成に使用できる接着成分は、ラミネート接着剤、ホットメルト接着剤に加え、熱可塑性樹脂が挙げられる。接着成分のうちラミネート接着剤、ホットメルト接着剤は、例えば、ポリエーテル系接着剤；ポリウレタン系接着剤；エポキシ系接着剤；ポリ酢酸ビニル系接着剤；セルロース系接着剤；（メタ）アクリル系接着剤；が挙げられる。これらの接着成分の中でも、ポリウレタン系接着剤が好ましく用いられる。
　接着成分は、単独又は２種類以上を組み合わせて使用できる。
　上記ポリウレタン系接着剤は、ポリオールとポリイソシアネートとを含む反応性接着剤であり、脱離性を有するものであってもよい。脱離性を有するポリウレタン接着剤は、例えば、特開２０２０－０８４１３０号公報に記載のラミネート接着剤が挙げられる。
　このような脱離性を有するポリウレタン接着剤は、酸価が、５～４５ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。また、ポリウレタン系接着剤を構成するポリオールがポリエステルポリオールを含み、ポリイソシアネートが脂肪族ポリイソシアネート及び芳香脂肪族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる一種を含むことが好ましい。
　接着剤層の厚みは、通常１～６μｍの範囲である。
［シーラント基材］
　シーラント基材は、ラミネートフィルムの最内層を構成する基材であり、熱によって相互に融着し得る（ヒートシール性を有する）樹脂材料が使用される。上記シーラント基材としては、無延伸ポリプロピレン（ＣＰＰ）、蒸着無延伸ポリプロピレンフィルム（ＶＭＣＰＰ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、リニアー低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、エチレン酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）等が挙げられる。
　シーラント基材の厚みは、特に限定されない。包装材料への加工性及びヒートシール性等を考慮して、１０～２００μｍの範囲が好ましく、１５～１５０μｍの範囲がより好ましい。また、シーラント基材に高低差５～２０μｍの凸凹を設けることで、シーラント基材に滑り性及び包装材料の引き裂き性を付与することが可能である。
　また、シーラント基材を積層する方法は、特に限定されない。例えば、接着剤層とシーラント基材フィルムとを熱によってラミネートする方法（熱ラミネート、ドライラミネート）、及び、シーラント基材樹脂を溶融させて接着剤層上に押出し、冷却固化させて積層する方法（押出ラミネーション法）等が挙げられる。
　以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、本発明は、実施例に限定されない。なお、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」を意味する。
　なお、実施例および比較例において用いた樹脂の水酸基価、酸価、アミン価、重量平均分子量は、下記の方法で求めた。
（水酸基価）
　ＪＩＳ　Ｋ００７０に従って求めた。
（酸価）
　ＪＩＳ　Ｋ００７０に従って求めた。
（アミン価）
　アミン価は、樹脂１ｇ中に含有するアミノ基を中和するのに必要とする塩酸の当量と同量の水酸化カリウムのｍｇ数でＪＩＳ　Ｋ００７０に準じて以下の方法に従って求めた。
　試料を０．５～２ｇ精秤した（試料不揮発分：Ｓｇ）。精秤した試料にメタノール／メチルエチルケトン＝６０／４０（質量比）の混合溶液５０ｍＬを加え溶解させた。得られた溶液に指示薬としてブロモフェノールブルーを加え、得られた溶液を０．２ｍｏｌ／Ｌエタノール性塩酸溶液（力価：ｆ）で滴定を行なった。溶液の色が緑から黄に変化した点を終点とし、この時の滴定量（ＡｍＬ）を用い、下記式によりアミン価を求めた。
　アミン価=（Ａ×ｆ×０．２×５６．１０８）／Ｓ　［ｍｇＫＯＨ／ｇ］
（重量平均分子量）
　重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）装置（東ソー社製ＨＬＣ－８２２０）を用いて分子量分布を測定し、ポリスチレンを標準物質に用いた換算分子量として求めた。下記に測定条件を示す。
　カラム：下記カラムを直列に連結して使用した。
　　東ソー社製ガードカラムＨＸＬ－Ｈ
　　東ソー社製ＴＳＫｇｅｌＧ５０００ＨＸＬ
　　東ソー社製ＴＳＫｇｅｌＧ４０００ＨＸＬ
　　東ソー社製ＴＳＫｇｅｌＧ３０００ＨＸＬ
　　東ソー社製ＴＳＫｇｅｌＧ２０００ＨＸＬ
　検出器：ＲＩ（示差屈折計）
　測定条件：カラム温度４０℃
　溶離液：テトラヒドロフラン
　流速：１．０ｍＬ／分
（ガラス転移温度）
　ガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＤＳＣ（示差走査熱量測定測定）により求めた。なお、測定機は、リガク社製ＤＳＣ８２３１を使用した。測定温度範囲－７０～２５０℃、昇温速度１０℃／分、ＤＳＣ曲線におけるガラス転移に基づく吸熱開始温度と終了温度との中点を、ガラス転移温度にした。
＜I＞顔料組成物及びその特性評価
＜イソインドリン化合物の製造＞
（実施例１－１）
（工程１）
　還流冷却管、滴下漏斗、及び撹拌機を具備した４口フラスコに、水８００部、１，３－ジイミノイソインドリン６０部、２８％アンモニア水１２０部の順に加え、撹拌した。そこへ２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミド４２．５８部を水１６０部に溶解させた溶液を、滴下漏斗を使用して３０分間で滴下した。３０℃にて原料の１，３－ジイミノイソインドリンが消失するまで加熱撹拌した。この反応スラリーを、ブフナー漏斗を用いてろ別した。さらに、ろ物を水１６００部に加え、４０℃にて３０分撹拌し未反応の２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミドを取り除いた。そのスラリーをろ別し不揮発分を得た。なお、１，３－ジイミノイソインドリンの消失はＵＰＬＣ（超高速高分離液体クロマトグラフィ　Ｗａｔｅｒｓ社製）にて確認した。
（工程２）
　還流冷却管、滴下漏斗及び、撹拌機を具備した４口フラスコに、上記不揮発分６０部相当、水４８０部を加え、撹拌した。そこへ４０％メチルアミン水溶液４．３２部を加え、４０℃にて撹拌した。次にフラスコに、水４００部、８０％酢酸１７０部を加え、バルビツール酸２８．５４部を加え、６５℃にて撹拌した。この混合物の加熱溶液を上記不揮発分の撹拌液の中に投入し、さらに反応を完結させるために８５℃まで昇温し撹拌を行った。加熱撹拌は、原料として使用した上記不揮発分が消失するまで行った。原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　その後、水２４００部で３回洗浄を行い、不揮発分を得た。この不揮発分を８０℃の熱風乾燥機にて乾燥させ、イソインドリン化合物（１－１）を８０．０９部得た。
（実施例１－２）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を２．１６部に、バルビツール酸２８．５４部を３２．１０部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２）を８２．５４部得た。
（実施例１－３）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を１．０８部に、バルビツール酸２８．５４部を３３．８９部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－３）を８３．７６部得た。
（実施例１－４）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－４）を８４．７４部得た。
（実施例１－５）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．０２部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．６３部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－５）を８４．９６部得た。
（実施例１－６）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を７０％エチルアミン水溶液０．１８部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－６）を８４．７７部得た。
（実施例１－７）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を１-メチルバルビツール酸３９．１８部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－７）を８８．６５部得た。
（実施例１－８）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を１，３-ジメチルバルビツール酸４３．０５部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－８）を９１．６５部得た。
（実施例１－９）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を１，３-ジエチルバルビツール酸５０．７８部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－９）を９８．６３部得た。
（実施例１－１０）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を１，３-ジシクロヘキシルバルビツール酸８０．６０部に変更した。これ以外は実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１０）を１２５．８２部得た。
（実施例１－１１）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を０．２２部に、バルビツール酸２８．５４部を１，３-ジフェニルバルビツール酸７７．２７部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１１）を１２２．５８部得た。
（実施例１－１２）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をＮ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン０．２５部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２４）を８４．８８部得た。
（実施例１－１３）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をＮ－（３－アミノプロピル）ジエタノールアミン０．４５部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２５）を８５．０７部得た。

（実施例１－１４）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をＮ－オクチルアミン０．３６部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２６）を８４．９９部得た。

（実施例１－１５）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をステアリルアミン０．７５部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２７）を８５．３４部得た。

（実施例１－１６）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を２－エチルヘキシルアミン０．３６部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２８）を８４．９９部得た。

（実施例１－１７）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をｔｅｒｔ－ブチルアミン０．２０部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２９）を８４．８４部得た。

（実施例１－１８）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部をシクロヘキシルアミン０．２８部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－３０）を８４．９１部得た。

（実施例１－１９）
　実施例１－１の工程２において、４０％メチルアミン水溶液４．３２部を２－エトキシエチルアミン０．２５部に、バルビツール酸２８．５４部を３５．３１部に変更した。これ以外は、実施例１－１と同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－３１）を８４．８８部得た。
　実施例１－１～１－１９で得られたイソインドリン化合物に含まれる構造を表１に示す。なお、表中、（１）はイソインドリン化合物（１）を表し、（２）はイソインドリン化合物（２）を表す。表中、Ｈは水素、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基、Ｏｃｔはｎ－オクチル基、ＯＤはオクタデシル基、２ＥＨは２－エチルヘキシル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　表中、実施例１－１２のＢは下記構造（１３）、実施例１－１３のＣは下記構造（１４）、実施例１－１９のＤは下記構造（１５）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　得られたイソインドリン化合物の同定は、マススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数（理論値）とを比較することによって実施した。マススペクトラムの分子イオンピークの測定は、Ｗａｔｅｒｓ社のＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＳ　Ｈ－Ｃｌａｓｓ（使用カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　Ｃｏｌｕｍｎ　１３０Å、１．７μｍ、２．１ｍｍ×５０ｍｍ）/Ｍｓ　ＴＡＰ　ＸＥＶＯ　ＴＱＤを用いて実施した。
　イソインドリン化合物（実施例１－１～１－１９）について、理論分子量と、それぞれ質量分析を行った測定値を表１に示す。測定値は測定の性質上、化合物のＨ（プロトン）が脱離するため、理論分子量の質量数－（マイナス）１の値であれば、化合物が一致することになる。
（製造例１－１）
（工程１）
　還流冷却管、滴下漏斗、及び撹拌機を具備した４口フラスコに、水８００部、１，３－ジイミノイソインドリン６０部、２８％アンモニア水１２０部の順に加え、撹拌した。そこへ２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミド４２．５８部を水１６０部に溶解させた溶液を、滴下漏斗を使用して３０分間で滴下した。３０℃にて原料の１，３－ジイミノイソインドリンが消失するまで加熱撹拌した。この反応スラリーを、ブフナー漏斗を用いてろ別した。さらに、ろ物を水１６００部に加え、４０℃にて３０分撹拌し未反応の２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミドを取り除いた。そのスラリーをろ別し不揮発分を得た。なお、１，３－ジイミノイソインドリンの消失はＵＰＬＣ（超高速高分離液体クロマトグラフィ　Ｗａｔｅｒｓ社製）にて確認した。
（工程２）
　還流冷却管、滴下漏斗及び、撹拌機を具備した４口フラスコに、上記不揮発分６０部相当、水４８０部を加え、撹拌した。一方で、ガラス製フラスコに、水４６１部、８０％酢酸１９４部、バルビツール酸３５．６７部を加え、６５℃にて撹拌した。この混合物の加熱溶液を上記不揮発分の撹拌液の中に投入し、さらに反応を完結させるために８５℃まで昇温し撹拌を行った。加熱撹拌は、原料として使用した上記不揮発分が消失するまで行った。原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　その後、水２４００部で３回洗浄を行い、不揮発分を得た。この不揮発分を８０℃の熱風乾燥機にて乾燥させ、イソインドリン化合物（１－１２）を８４．９１部得た。
（製造例１－２）
　製造例１－１のバルビツール酸４３．４８部を１－メチルバルビツール酸３９．５７部に変更した。これ以外は、全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１３）を８８．９４部得た。
（製造例１－３）
　製造例１－１のバルビツール酸４３．４８部を１，３－ジメチルバルビツール酸４３．４８部に変更した。これ以外は、製造例１－１と全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１４）を９１．９６部得た。
（製造例１－４）
　製造例１－１のバルビツール酸４３．４８部を１，３－ジエチルバルビツール酸５１．２９部に変更した。これ以外は、製造例１－１と全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１５）を９９．０２部得た。
（製造例１－５）
　製造例１－１のバルビツール酸４３．４８部を１，３－ジシクロヘキシルバルビツール酸８１．４２部に変更した。これ以外は、製造例１－１と全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１６）を１２６．４８部得た。
（製造例１－６）
　製造例１－１のバルビツール酸４３．４８部を１，３－ジフェニルバルビツール酸７８．０５部に変更した。これ以外は、製造例１－１と全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１７）を１２３．２０部得た。
　製造例１－１～１－６で得られたイソインドリン化合物に含まれる構造を表２に示す。なお、表中、（１）は、イソインドリン化合物（１）、（２）はイソインドリン化合物（２）を示す。表中、Ｈは水素、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　得られたイソインドリン化合物の同定は、上記同様にマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数（理論値）とを比較することによって実施した。
（製造例１－７）
　還流冷却管、滴下漏斗及び、撹拌機を具備した４口フラスコに、水８００部、８０％酢酸８００部を加え、撹拌した。そこへバルビツール酸１１１．１８部を加え、６５℃にて撹拌し、バルビツール酸を溶解させた溶液を得た。一方で、ガラス製フラスコに、水８００部、１，３－ジイミノイソインドリン６０．００部を加え、３０℃にて撹拌した。この撹拌液を上記溶液の中に投入し、さらに反応を完結させるために８５℃まで昇温し撹拌を行った。加熱撹拌は、原料として使用した上記不揮発分が消失するまで行った。原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　その後、水２０００部にて３回洗浄を行い、不揮発分を得た。この不揮発分を８０℃の熱風乾燥機にて乾燥させ、イソインドリン化合物（１－１８）を１３３．５９部得た。
（製造例１－８）
　製造例１－７のバルビツール酸１１１．１８部を１，３－ジメチルバルビツール酸１３５．５３部に変更した。これ以外は、製造例１－７と全て同様に反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－１９）を１５４．００部得た。
　製造例１－７、１－８で得られたイソインドリン化合物に含まれる構造を表３に示す。なお、表中、（２）はイソインドリン化合物（２）を示す。表中、Ｈは水素、Ｍｅはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　得られたイソインドリン化合物の同定は、上記同様にマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数（理論値）とを比較することによって実施した。
（製造例１－９）
　還流冷却管、滴下漏斗、及び撹拌機を具備した４口フラスコに、水８００部、１，３－ジイミノイソインドリン６０部、２８％アンモニア水１２０部の順に加え、撹拌した。そこへ２－（４－オキソ－３，４－ジヒドロキゾリン－２－イル）アセトニトリル８０．３８部を水１６０部に溶解させた溶液を、滴下漏斗を使用して３０分間で滴下した。３０℃にて原料の１，３－ジイミノイソインドリンが消失するまで加熱撹拌した。この反応スラリーを、ブフナー漏斗を用いてろ別し、不揮発分を得た。なお、原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　還流冷却管、滴下漏斗及び、撹拌機を具備した４口フラスコに、原料として先の調製で得た不揮発分６０部相当に対して、水４８０部、８０％酢酸１６２部を加え、撹拌した。一方で、フラスコに、水４８０部、８０％酢酸１６２部を加え、そこへバルビツール酸２９．４４部を加え、６５℃にて撹拌した。この混合物の加熱溶液を上記不揮発分の撹拌液の中に投入し、さらに反応を完結させるために８５℃まで昇温し撹拌を行った。加熱撹拌は、原料として使用した上記不揮発分が消失するまで行った。原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　その後、水２４００部にて３回洗浄を行い、不揮発分を得た。この不揮発分を８０℃の熱風乾燥機にて乾燥させ、イソインドリン化合物（１－２０）を７５．２０部得た。
　製造例１－９で得られたイソインドリン化合物に含まれる構造を表４に示す。なお、表中、（２）はイソインドリン化合物（２）を示す。表中、Ｈは水素を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　得られたイソインドリン化合物の同定は、上記同様にマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数（理論値）とを比較することによって実施した。
（製造例１－１０）
（工程１）
　還流冷却管、滴下漏斗、及び撹拌機を具備した４口フラスコに、水８００部、１，３－ジイミノイソインドリン６０部、２８％アンモニア水１２０部の順に加え、撹拌した。そこへ２－シアノ－Ｎ－メチルアセトアミド４２．５８部を水１６０部に溶解させた溶液を、滴下漏斗を使用して３０分間で滴下した。３０℃にて原料の１，３－ジイミノイソインドリンが消失するまで加熱撹拌した。この反応スラリーを、ブフナー漏斗を用いてろ別し、不揮発分を得た。なお、１，３－ジイミノイソインドリンの消失はＵＰＬＣ（超高速高分離液体クロマトグラフィ　Ｗａｔｅｒｓ社製）にて確認した。
（工程２）
　還流冷却管、滴下漏斗及び、撹拌機を具備した４口フラスコに、上記不揮発分６０部相当、水４８０部を加え、撹拌した。そこへ４０％メチルアミン水溶液５３．５４部を加え、４０℃にて撹拌した。撹拌は、原料として使用した上記不揮発分が消失するまで行った。原料の消失はＵＰＬＣにて確認した。
　その後、水２４００部で３回洗浄を行い、不揮発分を得た。この不揮発分を８０℃の熱風乾燥機にて乾燥させ、イソインドリン化合物（１－２１）を５８．６２部得た。
（製造例１－１１）
　特開２００６－２０６７３７号公報記載の製造例１と同様の反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２２）を得た。
（製造例１－１２）
　特開２００６－２０６７３７号公報記載の製造例２と同様の反応操作を行い、イソインドリン化合物（１－２３）を得た。
　製造例１－１０～１－１２で得られたイソインドリン化合物に含まれる構造を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　得られたイソインドリン化合物の同定は、上記同様にマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数（理論値）とを比較することによって実施した。
（実施例２－１）
　イソインドリン化合物（１－２１）１部、イソインドリン化合物（１－１２）９９部、塩化ナトリウム１０００部、及びジエチレングリコール１５０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で８時間（ｈ）混練した。次に、混練した混合物を約７０℃の温水に投入し、１時間撹拌してスラリー状として、濾過及び水洗をして食塩及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化されたイソインドリン化合物（２－１）９５部を得た。
（実施例２－２～２－５）
　イソインドリン化合物（１－２１）１部を表６に記載の原料Ａ、仕込み量にそれぞれ変更し、イソインドリン化合物（１－１２）９９部を表６に記載の原料Ｂ、仕込み量にそれぞれ変更した。これ以外は、実施例２－１と同様にして、表６に記載した量のイソインドリン化合物（２－２）～（２－５）を得た。
（製造例２－１～２－５）
　イソインドリン化合物（１－２１）１部、イソインドリン化合物（１－１２）９９部を、表６記載の原料Ｂ、仕込み量にそれぞれ変更した。これ以外は、実施例２－１と同様にして、表６に記載した量のイソインドリン化合物（２－６）～（２－１０）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
（実施例３－１）
　９８％硫酸１０００部にイソインドリン化合物（１－２１）０．４部、イソインドリン化合物（１－１２）３６．６部を撹拌しながら徐々に加え、４時間撹拌し溶解させた。次いで、溶解液を１０℃の水８０００部に撹拌しながら３０分かけて徐々に滴下し、濾過、温水洗浄を行い、８０℃で乾燥させ、微細化されたイソインドリン化合物（３－１）３８．５部を得た。
＜II＞着色組成物及びその特性評価
　得られた顔料組成物を使用して、各種用途の着色組成物を調製し、物性評価を行った。
＜１＞成形用組成物の評価
（実施例Ａ－１～Ａ－１９、比較例Ａ－１～Ａ－１１）
［色相評価］
　得られたイソインドリン化合物と高密度ポリエチレン樹脂（製品名：ハイゼックス（Ｈｉｚｅｘ）２２０８Ｊ、プライムポリマー社製）を使用し、二軸押し出し機にて温度２００℃で溶融混練を行い、バレル内の温度が２００℃になる条件でインジェクション成形を行い、着色力がそれぞれＳＤ１／３の濃度になるように調整して厚さ３ｍｍの着色プレートを１１枚作製した。なお、インジェクション成形は、バレル内で組成物の滞留時間が可能な限り短くなる条件で行った。使用したイソインドリン化合物を表７に示す。着色プレートは、平均的な色差を検出するために、６枚目～１１枚目の６枚の着色プレートについて、全光束測定が可能な測色機（コニカミノルタ社製、ＣＭ－７００ｄ）を用いて、それぞれ測色し、得られた測色値の平均値をコントロール（基準値）とした。その測色値をそれぞれ、イソインドリン化合物（２）のみを使用した着色プレートと比較し、色差（ΔＥ＊）を求め、下記基準に従い評価した。具体的には、表７に記載の基準に沿って評価した。
（評価基準）
　５：ΔＥ＊が、１．０未満である。非常に良好
　４：ΔＥ＊が、１．０以上、２．０未満である。良好
　３：ΔＥ＊が、２．０以上、３．０未満である。実用可
　２：ΔＥ＊が、３．０以上、５．０未満である。実用可
　１：ΔＥ＊が、５．０以上である。実用不可
　―：未測定
［耐熱性評価］
　耐熱性試験は、ドイツ工業規格ＤＩＮ１２８７７－１に準拠して行った。バレル内の滞留時間が５分になるように成形条件を調整した後、それぞれ３００℃において１１枚の着色プレートを成形した。得られた着色プレート、それぞれ６枚目～１１枚目の６枚をそれぞれ測色し、その測色値の平均値を算出した。上記コントロールと、３００℃で成形したプレートの測定値との色差（ΔＥ＊）を求め、下記基準に従い評価した。結果を表７に示す。なお、色差が小さいほど耐熱性が良好である。
（評価基準）
　５：ΔＥ＊が、２．０未満である。非常に良好
　４：ΔＥ＊が、２．０以上、４．５未満である。良好
　３：ΔＥ＊が、４．５以上、７．５未満である。実用可
　２：ΔＥ＊が、７．５以上１０．０未満である。実用可
　１：ΔＥ＊が、１０．０以上である。実用不可
　―：未評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（実施例Ａ－２０）［成形体の作製］
　イソインドリン化合物（１－４）を１部、ポリプロピレン樹脂（製品名：プライムポリプロＪ１０５、プライムポリマー社製）１０００部を二軸押し出し機にて２２０℃で溶融混練を行い、次いでペレタイサーでカットしてペレット状の成形用組成物を得た。次に、得られた成形用組成物を温度２２０℃で溶融混練しつつ、成形温度２２０℃、金型温度４０℃に設定した射出成型機を用いて射出成形を行い、厚さ１ｍｍの成形体（プレート）を得た。
　成形体を目視で観察した結果、透かしにおいても粗粒などは認められず、着色度が良好な黄色のプレートが得られた。
（実施例Ａ－２１）［成形体の作製］
　イソインドリン化合物（１－４）を０．５部、予備乾燥を行ったポリエチレンテレフタレート樹脂(製品名：Ｖｙｌｏｐｅｔ　ＥＭＣ－３０７、東洋紡社製)１０００部を二軸押し出し機にて２７５℃で溶融混練を行い、次いでペレタイサーでカットしてペレット状の成形用組成物を得た。次に、得られた成形用組成物を溶融混練しつつ、成形温度２７５℃、金型温度８５℃に設定した射出成型機を用いて射出成形し、厚さ３ｍｍの成形体（プレート）を得た。
　成形体を目視で観察した結果、透かしにおいても粗粒などは認められず、着色度が良好な黄色のプレートが得られた。
＜２＞トナーの評価
（実施例Ａ－２２）［負帯電トナーの作製］
　イソインドリン化合物（１－４）を２５００部、及びポリエステル樹脂（製品名：Ｍ－３２５、三洋化成社製）２５００部を、加圧ニーダーを用いて１２０℃１５分間混錬した。
次いで、得られた混練物を加圧ニーダーから取り出し、更に、ロール温度９５℃の３本ロールを用いて混練を行った。得られた混練物を冷却後、１０ｍｍ以下に粗粉砕することによって、着色組成物を得た。
　得られた着色組成物５００部、ポリエステル樹脂４３７５部、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸のカルシウム塩化合物（荷電制御剤）５０部、及びエチレンホモポリマー（離型剤、分子量８５０、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０８、融点１０７℃）７５部を、２０Ｌ容積のヘンシェルミキサーを用いて混合（３０００ｒｐｍ、３分）し、さらに二軸混練押出機を用いて、吐出温度１２０℃にて溶融混練を行った。次いで、混練物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕した。次いで、得られた粗粉砕物について、Ｉ式ジェットミル（ＩＤＳ－２型）を用いて微粉砕化した後、分級することによってトナー母粒子を得た。
　次いで、上記で得られたトナー母粒子２５００部と疎水性酸化チタン（ＳＴＴ－３０Ａ　チタン工業社製）１２．５部を１０Ｌ容積のヘンシェルミキサーで混合し、負帯電トナー１を得た。
　一方、比較対象として、実施例Ａ－２２のイソインドリン化合物（１－４）をイソインドリン化合物（１－１２）に変更したことを除き、全て実施例Ａ－２２と同様にして負帯電トナー２を得た。
　得られた負帯電トナー１及び負帯電トナー２を、それぞれミクロトームを用いて厚さ０．９μｍにスライスし、サンプルを形成した。次いで、各サンプルについて透過型電子顕微鏡を用いて顔料の分散状態を観察した。その結果、イソインドリン化合物（１－１２）を使用した負帯電トナー２よりも、イソインドリン化合物（１－４）の化合物を使用した負帯電トナー１の方が、顔料が均一に分配されており、分散性が良いことが確認できた。
＜３＞塗料の評価
＜３－１＞溶剤系塗料の調製
１．ベース塗料の調製
（実施例Ｂ－１）［ベース塗料１の作製］
　先ず、下記原料と、スチールビーズ２３０部とを２２５ｍｌのガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーを用いて、６０分間にわたって分散させ、混合物を得た。
　・イソインドリン化合物（１－１）：１９部
　・アクリル樹脂（ＤＩＣ社製、アクリディック４７－７１２）：７．７部
　・分散溶媒（トルエン：キシレン：酢酸ブチル：ＥＮＥＯＳ社製Ｔ－ＳＯＬ１５０　ＦＬＵＩＤの質量比が３：３：２：２の混合溶媒）：４０．７部
　次いで、上記混合物に、アクリディック４７－７１２を７５．４部、メラミン樹脂（ＤＩＣ社製アミディアＬ－１１７－６０）１７．２部を加えて、さらに１０分、分散させ、分散液を得た。
　次いで、上記分散液からスチールビーズを除去して、イソインドリン化合物（１－１）のベース塗料１を得た。
（実施例Ｂ－２～Ｂ－１９、比較例Ｂ－１～Ｂ－１１）［ベース塗料２～３０の作製］
　実施例Ｂ－１に記載したベース塗料１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）を表８記載のイソインドリン化合物に、それぞれ変更した以外は、全て実施例Ｂ－１と同様にして、ベース塗料２～３０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
２．白塗料の調製
　以下は、ソリッドベース塗料に使用する白塗料の調製例に関する。
　先ず、以下の原料と、スチールビーズ９００部とを９００ｍｌのガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーにて６０分間分散させ、分散液を得た。
　・酸化チタン（石原産業社製酸化チタン　タイペークＣＲ９０）：６６．６部
　・アクリル樹脂（ＤＩＣ社製、アクリディック４７－７１２）：１０１．７部
　・メラミン樹脂（ＤＩＣ社製、アミディアＬ－１１７－６０）：２１．３部
　・分散溶媒（トルエン：キシレン：酢酸ブチル：ＥＮＥＯＳ社製Ｔ－ＳＯＬ１５０　ＦＬＵＩＤの質量比が３：３：２：２の混合溶媒）：２０．９部
　次いで、上記分散液からスチールビーズを除去して白塗料を得た。
３．ソリッドベース塗料の調製
（実施例Ｃ－１）［ソリッドベース塗料１の作製］
　高速撹拌機を用いて、以下の成分を撹拌し、ソリッドベース塗料１を得た。
　・実施例Ｂ－１で作製したベース塗料１：１０部
　・得られた白塗料：３１．９部
（実施例Ｃ－２～Ｃ－１９、比較例Ｃ－１～Ｃ－１１）［ソリッドベース塗料２～３０の作製］
　実施例Ｃ－１のベース塗料１をベース塗料２～３０にそれぞれ変更したことを除き、全て実施例Ｃ－１と同様にして、ソリッドベース塗料２～３０を得た。
　なお、各実施例及び各比較例で調製したソリッドベース塗料で使用したベース塗料のイソインドリン化合物は表９に示したとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
４．トップコートクリア塗料の調製
　高速撹拌機を用いて、以下の原料を撹拌し、トップコートクリア塗料を得た。
　・アクリル樹脂（ＤＩＣ社製、アクリディック４４－１７９）：１２０部
　・メラミン樹脂（ＤＩＣ社製、アミディアＬ１１７－６０）：３０部
　・希釈溶媒（トルエン、キシレン、ＥＮＥＯＳ社製Ｔ－ＳＯＬ１５０　ＦＬＵＩＤ、３－エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチルの質量比が３：２：２：１：２の混合溶媒）：５０部
５．ソリッドベース塗装板の作製及び耐候性の評価
（実施例Ｄ－１）［ソリッドベース塗装板１の作製］
　ソリッドベース塗料１をスプレーガンで噴霧し、サンドペーパー＃１０００で表面を調整した鋼板に塗装を行った。噴霧しやすい粘度に調整するため、ソリッドベース塗料に対して同質量を目安に希釈溶媒（トルエン、キシレン、ＥＮＥＯＳ社製Ｔ－ＳＯＬ１５０ＦＬＵＩＤ、３－エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチルの質量比が３：２：２：１：２の混合溶媒）を適宜混合した。
　塗装は９回に分けて行い、その後、６回に分けてトップコートクリア塗料を噴霧した。
　次いで、２５℃で８時間乾燥させた後、１４０℃で３０分乾燥させ、ソリッドベース塗装板１を得た。
（実施例Ｄ－２～Ｄ－１９、比較例Ｄ－１～Ｄ－１１）［ソリッドベース塗装板２～３０の作製］
　実施例Ｄ－１のソリッドベース塗料１をソリッドベース塗料２～３０にそれぞれ変更したことを除き、全て実施例Ｄ－１と同様にして、ソリッドベース塗装板２～３０を得た。
［耐候性評価］
　得られたソリッドベース塗装板１～３０を、以下に従って耐候性試験を行った。
　耐候性試験は、超促進耐候性試験機（岩崎電気社製、アイスーパーキセノンテスターＳＵＶ－Ｗ１５１）を使用し、照度９０ｍＷ／ｃｍ２、照射（昼）の条件：１２時間、温度６３℃、湿度７０％、照射休止（夜）の条件：１２時間、温度７０℃、湿度９９％を１サイクルとし、４８時間（昼夜１２時間の２サイクル）と９６時間（昼夜１２時間の４サイクル）の条件下で行った。耐候性試験前後の塗装板を目視で観察を行い、下記基準に従って、耐候性を評価した。結果を表１０に示す。色の変化が小さいほど耐候性に優れていると考えられ、下記評価基準で「５」、「４」、「３」及び「２」であれば、実用可能なレベルである。
（評価基準）
　５：ΔＥ＊が、４．０未満である。非常に良好
　４：ΔＥ＊が、４．０以上、６．０未満である。良好
　３：ΔＥ＊が、６．０以上、７．５未満である。実用可
　２：ΔＥ＊が、７．５以上１０．０未満である。実用可
　１：ΔＥ＊が、１０．０以上である。実用不可
　―：未測定
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
＜４＞水系着色組成物の評価
１．水系着色組成物の調製
（実施例Ｅ－１）水系着色組成物Ｅ－１の調製
　以下の原料と、直径１．２５ｍｍジルコニアビーズ７０部とを７０ｍｌのガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーを用いて６０分間にわたって分散させ、分散液を得た。
　・イソインドリン化合物（１－１）：３．１５部
　・ポリエステル変性アクリル酸重合体（Ａｌｌｎｅｘ社製、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ　６５２８）：５．２５部
　・湿潤剤（Ａｌｌｎｅｘ社製、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ　６３７４）：０．９５部
　・消泡剤（Ａｌｌｎｅｘ社製、ＡＤＤＩＴＯＬ　ＸＷ　６２１１）：０．６３部
　・イオン交換水：２１．５２部
　次いで、上記分散液からジルコニアビーズを除去して、水系着色組成物Ｅ－１を得た。
（実施例Ｅ－２～Ｅ－１７、Ｅ－２０～Ｅ－２１、比較例Ｅ－１～Ｅ－１１）［水系着色組成物Ｅ－２～１７、水系着色組成物Ｅ－２０～Ｅ－３２の作製］
　実施例Ｅ－１のイソインドリン化合物（１－１）を表１１に示す通りに変更した以外は、実施例Ｅ－１と同様にして、水系着色組成物Ｅ－２～１７、水系着色組成物Ｅ－２０～Ｅ－３２を得た。
（実施例Ｅ－１８）［水系着色組成物Ｅ－１８の作製］
　実施例Ｅ－１のイソインドリン化合物（１－１）：３．１５部をイソインドリン化合物（１－１２）：３．１２部およびイソインドリン化合物（１－２１）：０．０３部に変更したことを除き、全て実施例Ｅ－１と同様にして、水系着色組成物Ｅ－１８を得た。
（実施例Ｅ－１９）［水系着色組成物Ｅ－１９の作製］
　実施例Ｅ－１のイソインドリン化合物（１－１）：３．１５部をイソインドリン化合物（１－１２）：３．０６部、（１－２１）：０．０３部、（１－２２）：０．０３部およびイソインドリン化合物（１－２３）：０．０３部に変更したことを除き、全て実施例Ｅ－１と同様にして、水系着色組成物Ｅ－１９を得た。
（比較例Ｅ－１２）［水系着色組成物Ｅ－３３の作製］
　実施例Ｅ－１のイソインドリン化合物（１－１）：３．１５部をイソインドリン化合物（１－１２）：３．０９部、（１－２２）：０．０３部およびイソインドリン化合物（１－２３）：０．０３部に変更したことを除き、全て実施例Ｅ－１と同様にして、水系着色組成物Ｅ－３３を得た。
２．分散安定性の評価
［初期粘度と粘度安定性の評価］
　得られた水系着色組成物について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。同様にして、２５℃で１週間経時後、及び、５０℃で１週間経時促進後の粘度をそれぞれ測定した。得られた測定値に基づき初期粘度に対する粘度変化率を算出し、粘度安定性の一つの指標とし、以下の評価基準に沿って評価した。結果を表１１に示す。初期粘度が低いほど分散性に優れている。また、粘度変化率が小さいほど分散安定性に優れている。下記評価基準で「４」、「３」及び「２」であれば、実用可能なレベルである。
　　粘度変化率（％）＝｜（経時粘度／初期粘度）－１｜×１００
（初期粘度の評価基準）
　４：初期粘度が、５．０ｍＰａ・ｓ未満である。極めて良好
　３：初期粘度が、５．０ｍＰａ・ｓ以上、７．５ｍＰａ・ｓ未満である。良好
　２：初期粘度が、７．５ｍＰａ・ｓ以上、１０．０ｍＰａ・ｓ未満である。実用可
　１：初期粘度が、１０．０ｍＰａ・ｓ以上である。実用不可
（粘度安定性の評価基準）
　４：粘度変化率が、２０％未満である。極めて良好
　３：粘度変化率が、２０％以上、３０％未満である。良好
　２：粘度変化率が、３０％以上、４０％未満である。実用可
　１：粘度変化率が、４０％以上である。実用不可
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
＜５＞水性塗料の評価
　上段で作製した水系着色組成物を使用して水性塗料を作製して評価した。
＜５－１＞水性塗料の調製
（実施例Ｆ－１）
（１）水性塗料１－１の調製
　不揮発分量で下記組成になるように配合した後、高速撹拌機を用いて撹拌し、水性塗料１－１（２５℃で１週間保管）を得た。
　・水系着色組成物Ｅ－１（２５℃１週間保管）：４．８部
　・ウォーターゾールＳ－７５１（ＤＩＣ社製　焼き付け塗料用アクリル樹脂）：６０.０部
　・サイメル３０３（三井サイテック社製、メラミン樹脂）：４５．０部
（２）水性塗料１－２の調製
　不揮発分量で下記組成になるように配合した後、高速撹拌機を用いて撹拌し、水性塗料１－２（５０℃で１週間保管）を得た。
　・水系着色組成物Ｅ－１（５０℃１週間保管）：４．８部
　・ウォーターゾールＳ－７５１（ＤＩＣ社製　焼き付け塗料用アクリル樹脂）：６０.０部
　・サイメル３０３（三井サイテック社製、メラミン樹脂）：４５．０部
（実施例Ｆ－２～Ｆ－２１、比較例Ｆ－１～Ｆ－１２）
　実施例Ｆ－１の水系着色組成物Ｅ－１（２５℃で１週間保管）を水系着色組成物Ｅ－２～３３（それぞれ２５℃で１週間保管）に、順次変更したことを除き、全て実施例Ｆ－１と同様にして、水性塗料２－１～３３－１を得た。
　また、実施例Ｆ－１の水系着色組成物Ｅ－１（５０℃で１週間保管）を、水系着色組成物Ｅ－２～３３（それぞれ５０℃で１週間保管）に、順次変更したことを除き、全て実施例Ｆ－１と同様にして、水性塗料２－２～３３－２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
＜５－２＞ＰＥＴフィルム塗装の作製
（実施例Ｇ－１）［ＰＥＴフィルム塗装１の作製］
　水性塗料１－１と水性塗料１－２を６ミルのアプリケーターを使用し、ルミラー１００Ｔ６０（東レ社製、ポリエステルテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、１００μｍ厚）に一緒に塗工した。その塗工後、そのＰＥＴフィルムを室温で１８時間乾燥させた。その後、６０℃で５分、１４０℃で２０分乾燥させ膜厚７０μｍの被膜を有するＰＥＴフィルム塗装１を得た。
（実施例Ｇ－２～Ｇ－２１、比較例Ｇ－１～Ｇ－１２）［ＰＥＴフィルム塗装２～３３の作製］
　実施例Ｇ－１の水性塗料１－１と水性塗料１－２を２－１～３３－１、２－２～３３－２に変更する以外は、全て実施例Ｇ－１と同様にしてＰＥＴフィルム塗装２～３３を得た。
＜５－３＞ＰＥＴフィルム塗装の評価
　実施例Ｇ－１～Ｇ－２１、比較例Ｇ－１～Ｇ－１２で得た各々のＰＥＴフィルム塗装について、以下の方法に従って色相、および色相の安定性を評価した。
［色相の安定性評価］
　測色機（コニカミノルタ社製、ＣＭ－７００ｄ）を使用して、ＰＥＴフィルム塗装１～３３に塗工した２５℃１週間保存した水系着色組成物の塗料からなる塗装と５０℃１週間保存した水系着色組成物の塗料からなる塗装をそれぞれ測色し、その色差（ΔＥ＊）を求め、下記基準で判断した。結果を表１３に示す。色差が小さいほど、分散安定性に優れる色材と考えられ、下記評価基準で「４」、「３」及び「２」であれば、実用可能なレベルである。
（評価基準）
　４：ΔＥ＊が、１．０未満である。
　３：ΔＥ＊が、１．０以上２．０未満である。
　２：ΔＥ＊が、２．０以上３．０未満である。
　１：ΔＥ＊が、３．０以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
＜６＞グラビアインキの評価
（合成例１）ポリウレタン樹脂［ＰＵ１］
　数平均分子量７００のポリプロピレングリコール（以下「ＰＰＧ７００」）２００部、イソホロンジイソシアネート（以下「ＩＰＤＩ」）１２７部、及び酢酸エチル８１．８部を窒素気流下にて８０℃で４時間反応させ、末端イソシアネートウレタンプレポリマーの樹脂溶液を得た。次いでイソホロンジアミン（以下「ＩＰＤＡ」）４９．５部、２－エタノールアミン３部、酢酸エチル／イソプロパノール（以下「ＩＰＡ」）＝５０／５０（質量比）の混合溶剤８０３．９部を混合したものに、得られた末端イソシアネートウレタンプレポリマーの樹脂溶液を４０℃で徐々に添加し、次に８０℃で１時間反応させ、不揮発分３０％、アミン価３．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価７．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量４０，０００のポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ１］を得た。ガラス転移温度は－３２℃であった。
（実施例Ｈ－１）［グラビアインキ１の作製］
　バインダー樹脂として、ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ１］（不揮発分３０％）を３０部、炭化水素系ワックスとしてポリエチレンワックス（ハネウェル社製Ａ－Ｃ４００Ａ）を不揮発分換算で０．８部、塩素化ポリプロピレン樹脂（日本製紙社製　製品名：３７０Ｍ　塩素含有率３０％　不揮発分５０％）を不揮発分換算で０．５部、イソインドリン化合物（１－１）を１０部、メチルエチルケトン（以下「ＭＥＫ」）／酢酸ｎ－プロピル（以下「ＮＰＡＣ」）／ＩＰＡ＝４０／４０／２０（質量比）の溶液５８．７部を混合し、アイガーミルで１５分間分散し、グラビアインキ１を得た。
（実施例Ｈ－２～１７、Ｈ－２０～Ｈ－２７、比較例Ｈ－１～１１）［グラビアインキ２～１７およびグラビアインキ２０～３８の作製］
　実施例Ｈ－１に記載したグラビアインキ１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）を表１４に示す通りに変更した以外は、実施例Ｈ－１と同様にして、グラビアインキ２～１７およびグラビアインキ２０～３８を得た。
（実施例Ｈ－１８）［グラビアインキ１８の作製］
　実施例Ｈ－１のイソインドリン化合物（１－１）：１０部をイソインドリン化合物（１－１２）：９．９部、（１－２１）：０．１部に変更したことを除き、全て実施例Ｈ－１と同様にして、グラビアインキ１８を得た。
（実施例Ｈ－１９）［グラビアインキ１９作製］
　実施例Ｈ－１のイソインドリン化合物（１－１）：１０部をイソインドリン化合物（１－１２）：９．７部、（１－２１）：０．１部、（１－２２）：０．１部、(１-２３)：０．１部に変更したことを除き、全て実施例Ｈ－１と同様にして、グラビアインキ１９を得た。
（比較例Ｈ－１２）［グラビアインキ３９作製］
　実施例Ｈ－１のイソインドリン化合物（１－１）：１０部をイソインドリン化合物（１－１２）：９．８部、（１－２２）：０．１部、(１-２３)：０．１部に変更したことを除き、全て実施例Ｈ－１と同様にして、グラビアインキ３９を得た。
〔評価方法及び評価基準〕
［経時安定性評価］
　グラビアインキ１～３９についてそれぞれを密閉容器に入れ、４０℃で１０日間にわたって保存した。その後、粘度を測定して保存前との粘度変化を評価した。なお粘度の測定は２５℃でザーンカップＮｏ．４の流出秒数にて行った。なお、いずれのインキも保存前のＢ型粘度計における粘度は４０～５００ｃｐｓ（２５℃）の範囲内であった。
（評価基準）
　５：粘度変化が２秒未満（良好）
　４：粘度変化が２秒以上５秒未満（実用可）
　３：粘度変化が５秒以上１０秒未満（やや不良）
　２：粘度変化が１０秒以上１５秒未満（不良）
　１：粘度変化が１５秒以上（極めて不良）
　なお、５、４は実用上問題がない範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
＜グラビアインキの印刷物の評価＞
（実施例Ｉ－１）［印刷物Ｉ１－１、Ｉ１－２の作製］
　上記で得られたグラビアインキ１を、ＭＥＫ／ＮＰＡＣ／ＩＰＡ＝４０／４０／２０（質量比）からなる混合溶剤により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈しヘリオ１７５線グラデーション版（版式コンプレスト　グラデーション１００％～３％）を備えたグラビア印刷機により、以下の基材（ＯＰＰの場合はコロナ放電処理面）に、印刷を印刷速度８０ｍ／分で行い、印刷物Ｉ１－１（ＯＰＰ）、Ｉ１－２（ＣＰＰ）を得た。
＜基材＞
　・ＯＰＰ：片面コロナ放電処理の２軸延伸ポリプロピレン（ＯＰＰ）フィルム（フタムラ化学社製　ＦＯＲ　厚さ２５μｍ）
　・ＣＰＰ：コロナ処理無の未延伸ポリプロピレン（ＣＰＰ）フィルム（三井化学東セロ社製　ＣＰ－Ｓ厚さ３０μｍ）
（実施例Ｉ－２～２７、比較例Ｉ－１～１２）［印刷物Ｉ２－１～Ｉ３９－１、Ｉ２－２～Ｉ３９－２の作製］
　表１４に記載されたグラビアインキ２～３９について、表１５に記載の印刷構成にて印刷を行い、印刷物Ｉ２－１～Ｉ３９－１（ＯＰＰ）、Ｉ２－２～Ｉ３９－２（ＣＰＰ）を得た。
〔評価方法及び評価基準〕
　印刷物Ｉ１－１～Ｉ３９－１（ＯＰＰ）、印刷物Ｉ１－２～Ｉ３９－２（ＣＰＰ）を用いて、以下の評価を行った。
［透明性評価］
　透明性に関しては、黒帯のある展色紙に対して展色したうえで、それぞれ色相の近い比較例と比較した際の黒帯上の透過具合を見て判断した。
（評価基準）
　５：極めて透明
　４：透明
　３：同等
　２：不透明
　１：極めて不透明
［耐擦傷性評価］
　印刷物Ｉ１－１～Ｉ３９－１（ＯＰＰ）、印刷物Ｉ１－２～Ｉ３９－２（ＣＰＰ）を用いて、印刷層表面を爪で３ヶ所を擦り、印刷層の傷つき度合により耐擦傷性を評価した。
（評価基準）
　５：印刷層の傷つきなし（良好）
　４：印刷層の傷はつかないが僅かに爪の跡が残る。（実用可）
　３：印刷層の傷がつき、印刷層表面が僅かに抉れる。（やや不良）
　２：印刷層の傷がつき、基材が僅かに見える。（不良）
　１：印刷層の傷がつき、基材がはっきり見える。（極めて不良）
　なお、５、４は実用上問題がない範囲である。
［接着性評価］
　印刷物Ｉ１－１～Ｉ３９－１（ＯＰＰ）、印刷物Ｉ１－２～Ｉ３９－２（ＣＰＰ）について、それぞれ印刷３時間後に、印刷面に幅１２ｍｍの粘着テープ（ニチバン社製　セロハンテープ）を貼り付け、これを急速に剥がしたときの印刷面の外観の状態を目視判定した。なお、判定基準は以下の通りである。
（評価基準）
　５：印刷面のインキ被膜が全く剥離しないもの（良好）
　４：インキ被膜の剥離面積が１％以上５％未満であるもの（実用可）
　３：インキ被膜の剥離面積が５％以上２０％未満のもの（やや不良）
　２：インキ被膜の剥離面積が２０％以上５０％未満のもの（不良）
　１：インキ被膜が５０％以上剥がれるもの（極めて不良）
　なお、５、４は実用上問題がない範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
＜７＞水性フレキソインキの評価
（合成例２）水性ウレタン樹脂［Ｂ］
　還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、及び温度計を備えた４ツ口の２０００ｍｌフラスコに、数平均分子量２，０００のポリテトラメチレングルコール８２．３部、数平均分子量２，０００のポリエチレングリコール３部、ジメチロールブタン酸１３部、及び１，４－シクロヘキサンジメタノール１．７部を仕込み、乾燥窒素で置換し、１００℃まで昇温した。撹拌下、イソホロンジイソシアネート３３．３部を２０分間で滴下し、温度を徐々に１４０℃まで昇温した（ＮＣＯ／ＯＨ＝０．９８）。さらに３０分間反応させ、ウレタン樹脂を得た。次に、冷却しながら２８％アンモニア水５．３部を含む蒸留水３９９．８部を加え水性ウレタン樹脂［Ｂ］を得た（重量平均分子量約４０，０００、不揮発分２５％、酸価３６．９（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、水酸基価１１．１（ｍｇＫＯＨ／ｇ））。
（実施例Ｐ－１）［水性フレキソインキ［Ｐ－１］の作製］
　水性ウレタン樹脂［Ｂ］４５部、イソインドリン化合物（１－１）１５部、ポリエチレンワックス（Ｗ３１０　三井化学社製、粒子径９．５μｍ、軟化点１３２℃、針入度法硬度　０．８）２部、アジピン酸ジヒドラジド０．２部、アンモニア水（２８％）０．２部、水１８．８部、イソプロパノール１８．８部を、グラインドゲージで粒度が１０μｍ以下になるまでアイガーミルで分散し、水性フレキソインキ［Ｐ－１］を得た。
（実施例Ｐ－２～Ｐ－１７、Ｐ－２０～Ｐ－２７、比較例Ｐ－１～Ｐ－１１）［水性フレキソインキ［Ｐ－２］～［Ｐ－１７］、［Ｐ－２０］～［Ｐ－３８］の作製］
　実施例Ｐ－１に記載した水性フレキソインキ［Ｐ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）を表１６に示すとおりに変更した。これ以外は、実施例Ｐ－１と同様にして、水性フレキソインキ［Ｐ－２］～［Ｐ－１７］、［Ｐ－２０］～［Ｐ－３８］を得た。
（実施例Ｐ－１８）［水性フレキソインキ［Ｐ－１８］の作製］
　実施例Ｐ－１に記載した水性フレキソインキ［Ｐ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１５部を、イソインドリン化合物（１－１２）１４．８５部及び（１－２１）０．１５部に変更した。これ以外は、実施例Ｐ－１と同様にして、水性フレキソインキ［Ｐ－１８］を得た。
（実施例Ｐ－１９）［水性フレキソインキ［Ｐ－１９］の作製］
　実施例Ｐ－１に記載した水性フレキソインキ［Ｐ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１５部を、イソインドリン化合物（１－１２）１４．５５部、（１－２１）０．１５部、（１－２２）０．１５部、及び(１－２３)０．１５部に変更した。これ以外は、実施例Ｐ－１と同様にして、水性フレキソインキ［Ｐ－１９］を得た。
（比較例Ｐ－１２）［水性フレキソインキ［Ｐ－３９］の作製］
　実施例Ｐ－１に記載した水性フレキソインキ［Ｐ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１５部を、イソインドリン化合物（１－１２）１４．７部、（１－２２）０．１５部、及び（１－２３）０．１５部に変更した。これ以外は、実施例Ｐ－１と同様にして、水性フレキソインキ［Ｐ－３９］を得た。
〔評価方法及び評価基準〕
＜水性フレキソインキの評価＞
［分散性評価］
　水性フレキソインキの分散時間が短ければ短いほど、分散性が高い。比較例Ｐ－１の水性フレキソインキ［Ｐ－２８］の分散時間を基準（１００％）とし、それぞれの水性フレキソインキの分散性を下記基準に従って評価した。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　５：分散時間が４０％未満
　４：分散時間が４０％以上、６０％未満
　３：分散時間が６０％以上、８０％未満
　２：分散時間が８０％以上、１００％未満
　１：分散時間が１００％以上
［経時安定性評価］
　水性フレキソインキをそれぞれ密閉容器に入れ、４０℃で３ヶ月にわたって保存した。その後、粘度を測定して保存前との粘度変化を評価した。なお粘度の測定は２５℃でザーンカップＮｏ．４の流出秒数にて行った。なお、いずれのインキも保存前のＢ型粘度計における粘度は４０～５００ｃｐｓ（２５℃）の範囲内であった。評価基準を下記に示す。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　４：粘度変化が２秒未満のもの
　３：粘度変化が２秒以上４秒未満のもの
　２：粘度変化が４秒以上６秒未満のもの
　１：粘度変化が６秒以上のもの
＜水性フレキソインキの印刷物の評価＞
　（印刷物の作製）
　得られた水性フレキソインキを用いて、下記の方法で印刷物を製造した。
　フレキソ輪転印刷：ウインドミュラー＆ヘルシャー社製センタードラム型６色フレキソ印刷機「ＳＯＬＯＦＬＥＸ」を用い、プラスチックフィルムに速度１００ｍ／分で水性フレキソインキを印刷して６０～７０℃で乾燥し、印刷物を得た。アニロックスロールとしては、３５０線／ｃｍを使用し、版胴としては、デュポン社「サイレルＤＰＵ」（厚さ１．１４ｍｍ）をベタ版に製版したものを、両面テープ（トーヨーケム社製「ＤＦ７３８２Ｔ」厚さ０．５０ｍｍ）で貼り付けて使用した。
［色相評価］
　得られた印刷物を、白色の展色紙（ＢＹＫ社製　ビコ－チャート　コート無し　Ｎ２Ｃ）に重ね合わせ、全光束測定が可能な測色機（コニカミノルタ社製、ＣＭ－７００ｄ）で測色し、表１６に記載の比較例を基準に色差（ΔＥ＊）を求め、下記基準に従い評価した。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　５：ΔＥ＊が、０．５未満である。
　４：ΔＥ＊が、０．５以上、１．０未満である。
　３：ΔＥ＊が、１．０以上、１．５未満である。
　２：ΔＥ＊が、１．５以上、３．０未満である。
　１：ΔＥ＊が、３．０以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
＜８＞活性エネルギー線硬化性インキの評価
（実施例Ｑ－１）［活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］の作製］
　下記の材料を、バタフライミキサーを用いて撹拌混合し、３本ロールにて最大粒径が１５μｍ以下になるように分散して、活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］を得た。
　・イソインドリン化合物（１－１）：１８．０部
　・ＥＢＥＣＲＹＬ２２５：８．４部（有効成分で５．０部）
　（１０官能のウレタンアクリレートオリゴマー）
　・４－アクリロイルモルフォリン：１５．０部　（単官能モノマー）
　・ＥＯ変性トリメチロールプロパントリアクリレート：２０．０部
　・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート：５．０部
　・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：１６．６部
　・イルガキュア３６９：３．０部　（光重合開始剤）
　・Ｃｈｅｍｒｋ　ＤＥＡＢＰ：３．０部　（光重合開始剤）
　・ＳＢ－ＰＩ７１８：４．０部　（光重合開始剤）
　・アジスパーＰＢ８２１：３．０部　（分散剤）
　・Ｔワックスコンパウンド：４．０部　（ワックス）
　使用した材料の詳細は以下のとおりである。
［アクリレートオリゴマー］
　・ＥＢＥＣＲＹＬ２２５：ダイセル・オルネクス株式会社製、１０官能の脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ１，２００、有効成分６０質量％
［重合開始剤］
　・イルガキュア３６９：ＢＡＳＦ社製、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン
　・Ｃｈｅｍｒｋ　ＤＥＡＢＰ：ソート社製、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
　・ＳＢ－ＰＩ７１８：ソート社製、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキシド
［分散剤］
　・アジスパーＰＢ８２１：味の素ファインテクノ株式会社製、塩基性官能基含有の櫛形分散剤
［ワックス］
　・Ｔワックスコンパウンド：東新油脂株式会社製、ポリエチレンワックス
（実施例Ｑ－２～Ｑ－１７、Ｑ－２０～Ｑ－２１、比較例Ｑ－１～Ｑ－１１）［活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－２］～［Ｑ－１７］、［Ｑ－２０］～［ＱＰ－３２］の作製］
　実施例Ｑ－１に記載した活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）を表１７に示すとおりに変更した。これ以外は、実施例Ｑ－１と同様にして、活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－２］～［Ｑ－１７］、［Ｑ－２０］～［ＱＰ－３２］を得た。
（実施例Ｑ－１８）［活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１８］の作製］
　実施例Ｑ－１に記載した活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１８．０部を、イソインドリン化合物（１－１２）１７．８２部及び（１－２１）０．１８部に変更した。これ以外は、実施例Ｑ－１と同様にして、活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１８］を得た。
（実施例Ｑ－１９）［活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１９］の作製］
　実施例Ｑ－１に記載した活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１８．０部を、イソインドリン化合物（１－１２）１７．４６部、（１－２１）０．１８部、（１－２２）０．１８部、及び(１－２３)０．１８部に変更した。これ以外は、実施例Ｑ－１と同様にして、活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１９］を得た。
（比較例Ｑ－１２）［活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－３３］の作製］
　実施例Ｑ－１に記載した活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－１］の製造方法において、イソインドリン化合物（１－１）１８．０部をイソインドリン化合物（１－１２）１７．６４部、（１－２２）０．１８部、及び(１-２３)０．１８部に変更した。これ以外は、実施例Ｑ－１と同様にして、活性エネルギー線硬化性インキ［Ｑ－３３］を得た。
〔評価方法及び評価基準〕
＜活性エネルギー線硬化性インキの評価＞
［初期粘度評価］
　得られた活性エネルギー線硬化性インキを、Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製ＴＶＥ－２５型粘度計、ｔｙｐｅＥ）を用いて、２５℃、回転数１００ｒｐｍでの粘度を測定し、以下の基準で評価した。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　４：５００ｍＰａ・ｓ以上１４００ｍＰａ・ｓ未満
　３：４００ｍＰａ・ｓ以上５００ｍＰａ・ｓ未満、又は、１４００ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満
　２：２００ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ未満、又は、１６００ｍＰａ・ｓ以上２０００ｍＰａ・ｓ未満
　１：２００ｍＰａ・ｓ未満、又は、２０００ｍＰａ・ｓ以上
［チキソトロピックインデックス（ＴＩ）値評価］
　得られた活性エネルギー線硬化性インキをＥ型粘度計（東機産業株式会社製ＴＶＥ－２５型粘度計、ｔｙｐｅＥ）を用いて、２５℃、回転数５０ｒｐｍ及び１００ｒｐｍでの粘度を測定した。回転数５０ｒｐｍにおける粘度を、回転数１００ｒｐｍにおける粘度で除した値をＴＩ値として算出し、以下の基準で評価した。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　４：１．００以上１．０５未満
　３：１．０５以上１．１０未満
　２：１．１０以上１．１５未満
　１：１．１５以上
［経時安定性評価］
　得られた活性エネルギー線硬化性インキをそれぞれ密閉容器に入れ、２５℃で１０日間保存後、Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製ＴＶＥ－２５型粘度計、ｔｙｐｅＥ）を用いて、２５℃、回転数１００ｒｐｍでの粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。得られた測定値に基づき、上述の初期粘度（ｍＰａ・ｓ）に対する粘度変化率を算出し、以下の基準で評価した。実用レベルは２以上である。
　　粘度変化率（％）＝｜（経時粘度／初期粘度）－１｜×１００
（評価基準）
　４：粘度変化率が２％未満
　３：粘度変化率が２％以上５％未満
　２：粘度変化率が５％以上１０％未満
　１：粘度変化率が１０％以上
＜活性エネルギー線硬化性インキの印刷物の評価＞
　（印刷物の製造）
　得られた活性エネルギー線硬化性インキを、ＲＩテスター（テスター産業社製）を用いて、基材である特菱アート紙に０．２５ｍｌの盛り量でベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度６０ｍ／分、ＬＥＤランプ（エアーモーションシステム社製「ＸＰ－９」、照射距離１０ｍｍ、出力７０％の条件）で活性エネルギー線硬化性インキを硬化させ、試験サンプルである印刷物を作製した。なお、ＲＩテスターとは、紙やフィルムにインキを印刷する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することができる。
［色相評価］
　得られた印刷物を、全光束測定が可能な測色機（コニカミノルタ社製、ＣＭ－７００ｄ）を用いて測色し、表１７に記載の比較例で得られた試験サンプルを基準に色差（ΔＥ＊）を求め、下記基準に従い評価した。実用レベルは２以上である。
（評価基準）
　４：ΔＥ＊が、１．０未満である。
　３：ΔＥ＊が、１．０以上、１．５未満である。
　２：ΔＥ＊が、１．５以上、３．０未満である。
　１：ΔＥ＊が、３．０以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
＜９＞水性インクジェットインキの評価
＜９－１＞インクジェット用水性着色組成物（以下「ＩＪ用水性着色組成物」）の調製（実施例Ｊ－１）［ＩＪ用水性着色組成物１の作製］
　・イソインドリン化合物（１－１）：１９．０部
　・スチレン－アクリル酸共重合体（ＢＡＳＦジャパン社製、ジョンクリル６１Ｊ）：１６．４部
　・界面活性剤（花王社製、エマルゲン４２０）：５．０部
　・イオン交換水：５９．６部
　上記成分と、直径１．２５ｍｍジルコニアビーズ２００部とを２００ｍｌのガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーにて６時間にわたって分散させた。
　得られた液をイオン交換水で希釈し、分散用ジルコニアビーズを濾過分離し、着色剤含有率が１５％となるようにイオン交換水で希釈することにより、イソインドリン化合物（１－１）のＩＪ用水性着色組成物１を得た。
（実施例Ｊ－２～Ｊ－１７、Ｊ－２０～Ｊ－２１、比較例Ｊ－１～Ｊ－１１）［ＩＪ用水性着色組成物２～１７およびＩＪ用水性着色組成物２０～３２の作製］
　実施例Ｊ－１に記載した水性ＩＪ分散液１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）を表１８に記載した通りにそれぞれ変更した。これ以外は、実施例Ｊ－１と同様にして、ＩＪ用水性着色組成物２～１７およびＩＪ用水性着色組成物２０～３２を得た。
（実施例Ｊ－１８）［ＩＪ用水性着色組成物１８の作製］
　実施例Ｊ－１に記載した水性ＩＪ分散液１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）：１９部をイソインドリン（１－１２）：１８．８部およびイソインドリン（１－２１）：０．２部に変更した。これ以外は、実施例Ｊ－１と同様にして、ＩＪ用水性着色組成物１８を得た。
（実施例Ｊ－１９）［ＩＪ用水性着色組成物１９の作製］
　実施例Ｊ－１に記載した水性ＩＪ分散液１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）：１９部をイソインドリン（１－１２）：１８．４部、イソインドリン（１－２１）：０．２部、イソインドリン（１－２２）：０．２部およびイソインドリン（１－２３）：０．２部に変更した。これ以外は、実施例Ｊ－１と同様にして、ＩＪ用水性着色組成物１９を得た。
（比較例Ｊ－１２）［ＩＪ用水性着色組成物３１の作製］
　実施例Ｊ－１に記載した水性ＩＪ分散液１の調製方法において、イソインドリン化合物（１－１）：１９部をイソインドリン（１－１２）：１８．６部、イソインドリン（１－２２）：０．２部およびイソインドリン（１－２３）：０．２部に変更した。これ以外は、実施例Ｊ－１と同様にして、ＩＪ用水性着色組成物３３を得た。
（合成例３）カルボキシ基および水酸基を有するスチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ１］
　滴下漏斗、温度計、窒素ガス導入管、撹拌機および還流冷却管を備えた３リットルの４口フラスコにメチルエチルケトン１，０００部を仕込んで７８℃まで昇温した後、スチレン１００部、ｎ－ブチルメタクリレート５３８部、ｎ－ブチルアクリレート１０４部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１５０部、メタクリル酸１０８部、及びターシャリブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート８０部からなる混合液を、４時間かけて滴下し、同温度にて８時間反応させた。反応終了後、更にメチルエチルケトンを加え、不揮発分が５０％になるように調整し、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量６，０００のスチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ１］溶液を得た。
（実施例Ｊ－２２）［ＩＪ用水性着色組成物３４の作製］
　スチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ１］溶液（不揮発分５０％）１２．８部を、ジメチルエタノールアミン０．７１部を用いて中和した後、メチルエーテル化メラミン樹脂（三和ケミカル工業社製、ニカラック　ＭＸ－０４１）２．２９部（樹脂として１．６部）と混合した。この混合溶液中に、あらかじめ作製しておいたイソインドリン化合物（１－３）の水性スラリー（不揮発分１６％）５０部を撹拌しながら加えた。次いで、直径１．５ｍｍガラスビーズ１３０部とともに２５０ｍｌガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーを用いて４時間にわたって分散させ、分散液を得たのちに、混合物と等量のイオン交換水を加えた。その後、１規定塩酸水溶液を撹拌しながら加え、共重合体［ＰＡ１］をイソインドリン化合物（１－３）の表面に析出及び固着させた。なお固着させた後の、混合溶液のｐＨは３～５であった。
　その後、混合溶液を吸引濾過し、洗液のｐＨが６を越えるようになるまでイオン交換水で水洗をして共重合体［ＰＡ１］が固着したイソインドリン化合物（１－３）を得た。
　次いで、共重合体［ＰＡ１］が固着したイソインドリン化合物（１－３）が流動するようになるまで水を加えたのち、撹拌機で撹拌しながら、ジメチルエタノールアミンを０．８部添加した後、そのまま１時間撹拌を継続し、共重合体［ＰＡ１］が固着したイソインドリン化合物（１－３）の再分散体を得た。
　この再分散体に水を加えて、不揮発分を１９％に調整したのち、酸架橋触媒（楠本化成社製、Ｎａｃｕｒｅ　２５００Ｘ）を当該再分散体中に含まれる共重合体［ＰＡ１］の量に対して０．５％加え、９５℃にて１時間架橋反応を行うことで、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物（ＩＪ用水性着色組成物３４）を得た。
（合成例４）カルボキシ基およびエポキシ基を有するスチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ２］
　滴下漏斗、温度計、窒素ガス導入管、撹拌機および還流冷却管を備えた３リットルの４口フラスコに、メチルエチルケトン１，０００部を仕込んで７８℃まで昇温した後、スチレン１００部、ｎ－ブチルメタクリレート４７６部、ｎ－ブチルアクリレート１１６部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１５０部、グリシジルメタクリレート５０部、メタクリル酸１０８部、及びターシャリブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート８０部からなる混合液を、４時間かけて滴下し、同温度にて８時間反応させた。反応終了後、更にメチルエチルケトンを加えて、不揮発分が５０％になるように調整し、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１０，５００のスチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ２］溶液を得た。
（実施例Ｊ－２３）［ＩＪ用水性着色組成物３５の作製］
　得られたスチレン－アクリル酸エステル－メタクリル酸エステル共重合体［ＰＡ２］溶液（不揮発分５０％）を１６部、イソインドリン化合物（１－３）を８部、及び、メチルエチルケトン４０部を、直径１．５ｍｍガラスビーズ１３０部とともに２５０ｍｌガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーを用いて４時間にわたって分散させ、分散液を得た。次いで、この分散液に、親水性エポキシ樹脂（ＤＩＣ社製、ＣＲ－５Ｌ）０．８部及びメチルエチルケトン２４部を加えて撹拌した後、ガラスビーズを濾過分離した。こうして得られた分散液８７．２部を、ジメチルエタノールアミン１．２部及び水１００部の混合液中に、撹拌しながら投入したのち、混合物と等量のイオン交換水を加えた。その後、１規定燐酸水溶液を撹拌しながら加え、共重合体［ＰＡ２］をイソインドリン化合物（１－３）の表面に析出及び固着させた。なお固着させた後の、混合溶液のｐＨは５であった。
　その後、混合溶液を吸引濾過し、洗液のｐＨが６を越えるようになるまでイオン交換水で水洗をして共重合体［ＰＡ２］が固着したイソインドリン化合物（１－３）を得た。
　次いで、共重合体［ＰＡ２］が固着したイソインドリン化合物（１－３）が流動するようになるまで水を加えたのち、撹拌機で撹拌しながら、ジメチルエタノールアミンを０．８部添加した後、そのまま１時間撹拌を継続し、共重合体［ＰＡ２］が固着したイソインドリン化合物（１－３）の再分散体を得た。
　この再分散体に水を加えて、不揮発分を１９％に調整したのち、再分散体を９５℃に加熱して１時間架橋反応を行うことで、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物（ＩＪ用水性着色組成物３５）を得た。
（合成例５）スチレン－アクリル酸エステル共重合体［ＰＡ３］
　アクリル酸６２部、スチレン１２９部、α－メチルスチレン９部を混合し、モノマー混合液を調製した。反応容器内に、メチルエチルケトン２０部、２－メルカプトエタノール（重合連鎖移動剤）０．３部、及び、前記モノマー混合液の１０％を入れて混合し、窒素ガス置換を十分に行った。また別途、滴下漏斗に、前記モノマー混合液の残りの９０％、前記重合連鎖移動剤０．２７部、メチルエチルケトン６０部、及び、アゾ系ラジカル重合開始剤（和光純薬工業社製、Ｖ－６５、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル））２．２部の混合液を仕込んだ。
　窒素雰囲気下、前記反応容器内の混合物を撹拌しながら６５℃まで昇温したのち、滴下漏斗中の混合物を３時間かけて滴下した。滴下終了後、６５℃で１時間反応させた後、更に、前記重合開始剤０．３部をメチルエチルケトン５部に溶解した溶液を加え、６５℃で１時間反応を継続した。前記重合開始剤溶液の添加及び反応の継続を更に２回行った後、７０℃に昇温し更に１時間反応させた後、メチルエチルケトン２００部を加えることで、酸価２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量５，７００、重量平均分子量１２，５００のスチレン－アクリル酸エステル共重合体［ＰＡ３］溶液（不揮発分濃度４０．９％）を得た。
　このスチレン－アクリル酸エステル共重合体［ＰＡ３］溶液を減圧乾燥し、溶媒を完全に除去することで樹脂３２部を得たのち、イオン交換水２０４部と混合し、更に、トリエタノールアミン１１．１部を加え、共重合体［ＰＡ３］中のカルボキシ基の約５５モル％を中和した。この混合溶液を９０℃まで加熱したのち１時間撹拌することで、共重合体［ＰＡ３］が水中に分散した、共重合体［ＰＡ３］の水分散液を得た。
（実施例Ｊ－２４）［ＩＪ用水性着色組成物３６の作製］
　共重合体［ＰＡ３］の水分散液を室温まで冷却した後、イソインドリン化合物（１－３）を１００部加え、撹拌機を用いて、２０℃下で３時間撹拌した。この混合溶液にイオン交換水１２４部を加えたのち、マイクロフルイダイザーを用い、１５０ＭＰａの圧力で１５パス分散処理した。次いで、高速冷却遠心機（日立工機社製、ｈｉｍａｃ　ＣＲ２２Ｇ）を用い、得られた分散液を、設定温度２０℃、３，６６０ｒｐｍで２０分間遠心分離した後、液層部分のみ回収し、更に、孔径５μｍのメンブランフィルターで濾過を行い、イソインドリン化合物（１－３）の水分散液（不揮発分濃度２５％）を得た。
　このイソインドリン化合物（１－３）の水分散液１００部に、イオン交換水３２部を加え、更に、架橋剤としてトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社製、デナコールＥＸ－３２１）を１．８部加え、撹拌しながら７０℃で５時間加熱した。その後室温まで冷却し、孔径５μｍのメンブランフィルターで濾過を行い、更にイオン交換水を添加して不揮発分が１９％となるように調整することで、顔料組成物含有架橋樹脂粒子を含む水系着色組成物（ＩＪ用水性着色組成物３６）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
＜９－２＞水性インクジェットインキ（以下「水性ＩＪインキ」）の調製
　表１９に記載の各成分を撹拌混合した後、３μｍのメンブランフィルターでろ過することにより、評価試験用の実施例Ｋ－１～Ｋ－２６、および比較例Ｋ－１～Ｋ－１２の水性ＩＪインキを得た。表１９において、成分の量を示す数値は何れも『部』数であり、『－』を記載したものは、その成分を含まないことを意味する。また、『水』はイオン交換水を使用した。その他表中の略号は以下の意味を示す。
　・ＰＧ：プロピレングリコール
　・ＴＥＡ：トリエタノールアミン
　・ＡＭＰ：２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール
　・ＮＨ３　２８％ａｑ：２８％アンモニア水溶液
［長期保存時の色変化評価］
　各実施例及び比較例にて作製した水性ＩＪインキを、マヨネーズ瓶に充填し、５０℃オーブンにて４週間保管した。各インキの保管前後のインキを使用し、松尾産業社製Ｋ　コントロールコーターを使用し、ＯＫトップコートに対し、ウェット膜厚６μｍで塗工後、塗工物を７０℃オーブンで１分間乾燥させ、塗工物を作製した。
　保管前後における色差（ΔＥ値）の算出：
　得られた塗工物を使用し、Ｘ－Ｒｉｔｅ　社製Ｘ－ｒｉｔｅ　ｅＸａｃｔを使用し、長期保管前後でのインキ塗膜のＬ＊、ａ＊、ｂ＊値を測定した。その数値から、保管前後による色差（ΔＥ＊値）を算出し、評価を実施した。下記評価基準で「４」、「３」及び「２」であれば、実用可能な品位である。
（評価基準）
　４：色差（ΔＥ＊値）が２未満
　３：色差（ΔＥ＊値）が２以上３未満
　２：色差（ΔＥ＊値）が３以上５未満
　１：色差（ΔＥ＊値）が５以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　以上の結果から、イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）を含む顔料組成物の効果がわかる。例えば、表７の結果から、優れた耐熱性を有する成形体を形成できる成形用組成物が得られる。また、トナーの結果から、顔料の分散性に優れたトナーが得られる。また、塗料の結果から、優れた耐候性を有する塗料が得られた。特に、変色を抑制できる。また、グラビアインキの結果から、粘度変化、透明性に優れ、印刷物においても耐擦傷性、接着性に優れる印刷インキが得られることがわかる。また、水性フレキソインキの結果から、分散性及び経時安定性が向上した水性フレキソインキが得られることがわかる。また、活性エネルギー線硬化性インキの結果から、初期粘度及び保存安定性が向上した活性エネルギー線硬化性インキが得られることがわかる。また、水系着色組成物の結果から、初期粘度、及び保存安定性の向上できることがわかる。さらに、水性インクジェットインキの結果から、長期保存安定性時における、インキ塗膜の色変化を抑制できるインクジェットインキが得られることがわかる。特に、顔料組成物含有架橋樹脂粒子として使用することで、長期保存安定性の更なる向上が可能となることが確認できる。なお、各実施例では、代表的なイソインドリン化合物を使用して構成される着色組成物及びその使用形態について例示しているが、本発明の実施形態はこれらに限定されるものではない。イソインドリン化合物（１）及びイソインドリン化合物（２）に該当する化合物を様々な用途に使用することができ、またそれら化合物の使用によって、具体的に例示した実施例と同様の効果を得ることができる。例えば、グラビアインキ及び水性フレキソインキで使用した着色組成物を使用して、水性インクジェットインキなどの他の形態のインキを調製した場合であっても、所望とする効果を容易に得ることができる。
＜III＞インキセット及びその特性評価
＜グラビアインキセット＞
　得られたイソインドリン化合物を使用してグラビアインキセットを調製し、その特性評価を行った。
（合成例６）ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ２］
　アジピン酸と３－メチル－１，５－ペンタンジオールから得られる数平均分子量２，０００のポリエステルジオール５４．７１９部、イソホロンジイソシアネート３．９８９部、酢酸ｎ-プロピル１０．０部を窒素気流下に８５℃で３時間反応させ、酢酸ｎ－プロピル１０．０部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液７８．７１８部を得た。
　次いでイソホロンジアミン１．０３１部、ジ－ｎ－ブチルアミン０．２６１部、酢酸ｎ－プロピル３０．４部及びイソプロピルアルコール１９．６部を混合したものに、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液７８．７１８部を室温で徐々に添加し、次に５０℃で１時間反応させ、不揮発分３０％、重量平均分子量６０，０００、アミン価３．０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ２］を得た。
（合成例７）ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ３］
　還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、ＰＰＡ（数平均分子量２，０００のポリ（プロピレングリコール）アジペートジオール）を１６１．９部、２，２－ジメチロールブタン酸（ＤＭＢＡ）２７．７部、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）９６．４部、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）２００部を仕込み、９０℃で５時間反応させて末端イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの樹脂溶液を得た。
　得られた末端イソシアネート基ウレタンプレポリマー樹脂溶液に対し、２－（２－アミノエチルアミノ）エタノール（ＡＥＡ）１３．６部、エタノールアミン（ＭＥＡ）０．５部、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）３５０部を混合したものを室温で６０分かけて滴下し、更に７０℃で３時間反応させた。更にＭＥＫ１５０部を用いて不揮発分を調整し、不揮発分３０％、重量平均分子量３５，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．０、酸価３５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価２５．７ｍｇＫＯＨ／ｇのポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ３］を得た。
（合成例８）アルミニウムフタロシアニン
　反応容器に、ｎ－アミルアルコール１２５０部、フタロジニトリル２２５部、及び塩化アルミニウム無水物７８部を加えて混合撹拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。撹拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ撹拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部の下記化学式（１６）で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　次いで、反応容器中に、濃硫酸１５００部を加え、次いで上記クロロアルミニウムフタロシアニン１００部を氷浴下にて加え、２５℃で４時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、９８部の下記化学式（１１）で示されるアルミニウムフタロシアニンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（合成例９）チタニルフタロシアニン
　反応容器に、１－ヘキサノール１２８０部、キノリン３２０部、１，３－ジイミノイソインドリン３２０部、及びオルトチタン酸テトラブチル２０６．３部を加えて混合撹拌した。１５５℃まで昇温し、８時間還流した。なお、系内から発生したｎーブタノールは系内に戻らないように回収した。撹拌したまま６０℃まで冷却した反応溶液に、メタノール１０００部を加え、スラリーを濾過し、メタノール１０００部、Ｎ－メチルピロリドン５００部、メタノール１０００部の順で洗浄し、乾燥して、２５０部の下記化学式（１２）で示されるチタニルフタロシアニンクルードを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　次いで、反応容器中に、濃硫酸１５００部を加え、次いで上記チタニルフタロシアニンクルード１００部を氷浴下にて加え、２５℃で４時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、ケーキを得た。次いで、反応容器中にジエチレングリコール１０００部及び得られたケーキを加えて撹拌しスラリーとし、１２０℃で３時間撹拌を行った。６０℃まで冷却したスラリーを濾過し、水５０００部で洗浄して乾燥し、８７部のチタニルフタロシアニンを得た。
（実施例ＬＹ－１）［イエローインキ［ＬＹ－１］の作製］
　イソインドリン化合物（１－１）７．０部、ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ２］３４．５部、Ｎ－プロピルアセテート２０部、イソプロピルアルコール５部を撹拌混合し、サンドミルで練肉した後、ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ２］２０部、Ｎ－プロピルアセテート１１部、イソプロピルアルコール３部を添加し、イエローインキ［ＬＹ－１］を得た。
（実施例ＬＹ－２～ＬＹ－２０、製造例ＬＹ－１～ＬＹ－１１、ＬＣ－１～ＬＣ－５、ＬＭ－１～ＬＭ－１０）［イエローインキ［ＬＹ－２］～［ＬＹ－３１］、シアンインキ［ＬＣ－１］～［ＬＣ－６］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］～［ＬＭ－１０］の作製］
　イソインドリン化合物（１－１）７．０部を、表２０に示した化合物及び表２０記載の量に変更した以外は実施例ＬＹ－１と同様にして、表２０記載のインキを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　インキの製造に使用した顔料を表２１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
〔評価方法及び評価基準〕
＜グラビアインキの評価＞
［経時粘度安定性］
　イエローインキ［ＬＹ－１］～［ＬＹ－３１］、シアンインキ［ＬＣ－１］～［ＬＣ－５］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］～［ＬＭ－１０］についてそれぞれを密閉容器に入れ、４０℃で１４日間にわたって保存した。その後、粘度を測定して、保存前との粘度変化を比較して評価した。なお粘度の測定は２５℃でザーンカップＮｏ．４の流出秒数にて行った。なお、いずれのインキも保存前のＢ型粘度計における粘度は４０～５００ｃｐｓ（２５℃）の範囲内であった。結果を表２３に示す。
（評価基準）
　○：粘度変化が２秒未満（良好）
　△：粘度変化が２秒以上５秒未満（実用可）
　×：粘度変化が５秒以上（不良）
＜インキセットの評価＞
（実施例ＬＳ－１～ＬＳ－６９、比較例ＬＳ－１～ＬＳ－２４）［インキセット１～９３の作製］
　得られた各インキを表２２に記載のとおりに組み合わせて、インキセット１～９３を作製した。得られたインキセットについて、以下の方法でトラッピング性、ガマットを評価した。結果を表２３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
［トラッピング性評価］
（シアンインキ／イエローインキ）
　シアンインキ及びイエローインキを、各々、混合溶剤１（メチルエチルケトン：Ｎ－プロピルアセテート：イソプロパノール＝４０：４０：２０）により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。
　厚み１２μｍのコロナ放電処理ポリエステルフィルム（東洋紡社製　Ｅ－５１００）のコロナ放電処理面に、シアン、イエローの順で重ね印刷し、印刷物を得た（トラッピング性初期評価）。
　印刷条件は、温度２５℃、湿度６０％、印刷速度１００ｍ／分、印刷距離４０００ｍとした。シアンインキはヘリオ１７５線グラデーション版（版式コンプレスト、７５％ベタ柄と１００％～３％のグラデーション柄）を用い、イエローインキはヘリオ１７５線グラデーション版（版式エロンゲート、７５％ベタ柄と１００％～３％のグラデーション柄）を用いた。
　また、シアンインキ及びイエローインキを、各々、密閉容器に入れ、４０℃で１４日間にわたって保存した後、上記と同様に希釈、印刷し、印刷物を得た（トラッピング性経時評価）。
（イエローインキ／マゼンタインキ）
　イエローインキ及びマゼンタインキを、各々、上記混合溶剤１により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。
　厚み１２μｍのコロナ放電処理ポリエステルフィルム（東洋紡社製　Ｅ－５１００）のコロナ放電処理面に、イエロー、マゼンタの順で重ね印刷し、印刷物を得た（トラッピング性初期評価）。
　印刷条件は、温度２５℃、湿度６０％、印刷速度１００ｍ／分、印刷距離４０００ｍとした。イエローインキはヘリオ１７５線グラデーション版（版式エロンゲート、７５％ベタ柄と１００％～３％のグラデーション柄）を用い、マゼンタインキはヘリオ１７５線グラデーション版（版式エロンゲート、７５％ベタ柄と１００％～３％のグラデーション柄）を用いた。
　また、イエローインキ及びマゼンタインキを、各々、密閉容器に入れ、４０℃で１４日間にわたって保存した後、上記と同様に希釈、印刷し、印刷物を得た（トラッピング性経時評価）。
　得られた印刷物のグラデーション重ね印刷部分について、キーエンス社製マイクロスコープ（ＶＨＸ－５０００）を用いてトラッピング性を観察し、以下の基準で評価した。
（評価基準）
　○：印刷ムラが版深７０％未満で発生する（良好）
　△：印刷ムラが版深７０％以上、８０％未満で発生する（使用可能）
　×：印刷ムラが版深８０％以上で発生する、又は、重ねのインキがすべて網点となり、濡れ広がっていない（使用不可）
［ガマット評価］
（初期評価）
　シアンインキ、マゼンタインキ、イエローインキを、上記混合溶剤１により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。希釈した各インキを用いて、シアン、マゼンタ、イエローの刷り順で印刷し、単色ベタ部（シアン、マゼンタ、イエロー）、単色ベタ刷り重ね部（シアン×マゼンタ、シアン×イエロー、イエロー×マゼンタ）を有する印刷物を得た。印刷条件を以下に示す。
（印刷条件）
　印刷機：富士機械５色機
　シアン版：ヘリオ１７５Ｌ／ｉｎｃｈ、スタイラス角度１２０°、エロンゲート
　マゼンタ版：ヘリオ１７５Ｌ／ｉｎｃｈ、スタイラス角度１２０°、コンプレスト
　イエロー版：ヘリオ１７５Ｌ／ｉｎｃｈ、スタイラス角度１２０°、コンプレスト
　印刷速度：１５０ｍ／分
　基材：コロナ処理二軸延伸ポリプロピレン（ＯＰＰ）フィルム（東洋紡社製パイレンＰ－２１６１、２０μｍ）
　乾燥温度：５０℃
　得られた印刷物について、グレタグマクベスＤ１９６を用いて印刷物の単色ベタ部（イエロー、マゼンタ、シアン）の濃度値を測定した。また、測定機としてｇｒｅｔａｇｍａｃｂｅｔｈ製ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを使用し、Ｄ５０光源、２度観測視野、ホワイトバック（標準白色板使用）、フィルター類未使用の条件で、単色ベタ部及び重ね刷り部を測色した。
　ａ＊を横軸、ｂ＊縦軸とした２次元空間に、単色ベタ部（イエロー、マゼンタ、シアン）、及び、単色ベタ刷り重ね部（シアン×マゼンタ、シアン×イエロー、イエロー×マゼンタ）計６色のａ＊対ｂ＊の値を、プロットした六角形を作製し面積を求めた。基準となる比較例の面積を１００％とした場合の面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。具体的には、表２３に記載の比較例を基準として比較した。なお、－は未評価であることを表す。
（評価基準）
　○：面積比が９０％以上である（良好）
　△：面積比が８５％以上、９０％未満である（使用可能）
　×：面積比が８５％未満である（使用不可）
（経時評価）
　シアンインキ、マゼンタインキ、イエローインキを、各々、密閉容器に入れ、４０℃で１４日間にわたって保存した後、初期評価と同様に希釈、印刷し、印刷物を得た。
　得られた印刷物について、上記の初期評価と同様に測色した。
　ａ＊を横軸、ｂ＊縦軸とした２次元空間に、単色ベタ部（イエロー、マゼンタ、シアン）、及び、単色ベタ刷り重ね部（シアン×マゼンタ、シアン×イエロー、イエロー×マゼンタ）計６色のａ＊対ｂ＊の値を、プロットした六角形を作製した。各実施例・比較例の経時評価における面積を、初期評価の面積で除した面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。－は未評価であることを表す。
（評価基準）
　○：面積比が９８％以上である（良好）
　△：面積比が９５％以上、９８％未満である（実用可）
　×：面積比が９５％未満である（不良）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表２３に示した結果からわかるように、本発明の一実施形態であるグラビアインキセットは、従来のインキセットと比較して、ガマットの面積比は同等以上であり、良好な色再現性を有していた。また、イエローインキの経時粘度安定性が向上し、インキセットとしての保存安定性が良好であった。さらに、各色のトラッピング性および色再現性（ガマット）においても、経時評価が良好であり、インキセットとしての保存安定性が良好であった。
　一方、比較例ＬＳ－１～ＬＳ－２４は、イエローインキの経時粘度安定性が悪く、各色のトラッピング性および色再現性（ガマット）においても、経時評価が不良であった。そのため、インキセットとしての保存安定性が悪く、本願の課題を解決できないことが明らかである。
＜クリアインキの製造＞
（クリアインキ［１］の作製）
　ポリウレタン樹脂溶液［ＰＵ３］（不揮発分３０％）８７部、酢酸エチル（ＥＡ）５部、ＩＰＡ５部、シリカ（水澤化学社製「Ｐ－７３」、平均粒子径３．８μｍの親水性シリカ粒子）３部を、ディスパーを用いて撹拌混合して、クリアインキ［１］を得た。
＜脱離性を有する接着剤の製造＞
（ラミネート接着剤溶液［１］の作製）
　四つ口セパラブルフラスコに、テレフタル酸８２部、イソフタル酸６８２部、アジピン酸２３６部、エチレングリコール２３６部、ネオペンチルグリコール５２５部、１，６－ヘキサンジオール４０５部を仕込み、２２０～２６０℃でエステル化反応を行った。所定量の水の留出後、徐々に減圧し１ｍｍＨｇ以下、２４０～２６０℃で５時間脱グリコール反応を行った。その後、イソホロンジイソシアネート２部を徐々に添加し、１５０℃で約２時間反応を行い、ポリエステルポリウレタンポリオールを得た。
　このポリエステルポリウレタンポリオール１００部に、無水トリメリット酸２．８３部を添加し、１８０℃で約２時間反応させた。次いで酢酸エチルで不揮発分５０％に希釈して、数平均分子量６，０００、酸価１６．５ｍｇＫＯＨ／ｇである部分酸変性ポリエステルポリオール溶液を得た。
　得られたポリオール溶液１００部と、ＨＤＩビウレットの不揮発分９５％酢酸エチル溶液７．９４部とを混合し、酢酸エチルを加えて不揮発分３０％のラミネート接着剤溶液［１］を得た。
＜包装材料の評価＞
（実施例ＬＰ－１）［包装材料１の作製］
　シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、イエローインキ［ＬＹ－１］を、上記混合溶剤１により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。
　希釈した各インキを用いて、版深２０μｍのグラビア版を備えたグラビア校正５色機と、ブラックインキ（リオアルファ　Ｒ９２墨（東洋インキ社製））、シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、イエローインキ［ＬＹ－１］、ホワイトインキ（リオアルファ　Ｒ６３１白（東洋インキ社製））を含むインキセット１０１とを準備した。これらを用いて、厚み２０μｍのコロナ処理延伸ポリプロピレンフィルム（ＯＰＰ基材）に対し、ブラックインキ、シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、イエローインキ［ＬＹ－１］、ホワイトインキの順で重ね印刷した。各ユニットにおいては、それぞれ５０℃にて乾燥し、「ＯＰＰ基材／ブラック、シアン、マゼンタ、イエロー又はホワイトの印刷層」の構成である印刷物を得た。
　次いで、得られた印刷物の印刷層上に、ウレタン系ラミネート接着剤（東洋モートン社製ＴＭ３２０／ＣＡＴ１３Ｂ、不揮発分３０％酢酸エチル溶液）を、乾燥後塗布量が２．０ｇ／ｍ２となるように塗工し乾燥した。その後、接着剤層上に、厚み５０μｍの未延伸ポリエチレン（ＰＥ）フィルムを貼り合わせ、「ＯＰＰ基材／５色重ね印刷層／接着剤層／ＰＥ基材」の構成である包装材料１を得た。
（実施例ＬＰ－２～ＬＰ－６９）［包装材料２～６９の作製］
　実施例ＬＰ－１で使用したインキセット１０１を、表２４に示すインキセットに変更した。これ以外は、実施例ＬＰ－１と同様にして、包装材料２～６９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
（実施例ＬＰ－１０１）［包装材料１０１の作製］
　上述のクリアインキ［１］を、ＥＡ／ＩＰＡ混合溶剤（質量比７０／３０）により、粘度が１５秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。
　シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、イエローインキ［ＬＹ－１］を、上記混合溶剤１により、粘度が１６秒（２５℃、ザーンカップＮｏ．３）となるように希釈した。
　希釈した各インキを用いて、版深２０μｍのグラビア版を備えたグラビア校正５色機と、クリアインキ［１］、シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、及びイエローインキ［ＬＹ－１］を含むインキセット２０１とを準備した。これらを用いて、厚み２０μｍのコロナ処理延伸ポリプロピレンフィルムに対し、クリアインキ［１］、シアンインキ［ＬＣ－１］、マゼンタインキ［ＬＭ－１］、及びイエローインキ［ＬＹ－１］の順で重ね印刷した。各ユニットにおいては、それぞれ５０℃にて乾燥し、「ＯＰＰ基材／脱離層（クリアインキ）／シアン、マゼンタ又はイエローの印刷層」の構成であり、脱離層（脱離性を有する印刷層）を含む印刷物を得た。
　次いで、得られた印刷物の印刷層上に、ドライラミネート機を用いてラミネート接着剤溶液［１］を塗工し、ライン速度４０ｍ／分にて、厚み２５μｍのアルミニウム蒸着無延伸ポリプロピレン（ＶＭＣＰＰ）フィルムと貼り合わせ、「ＯＰＰ基材／脱離層（脱離性を有する印刷層）／３色重ね印刷層／脱離性を有する接着剤層／ＶＭＣＰＰ基材」の構成であり、脱離層を有する包装材料１０１を得た。
（実施例ＬＰ－１０２～ＬＰ－１６９）［包装材料１０２～１６９の作製］
　実施例ＬＰ－１０１で使用したインキセット２０１を、表２５に示すインキセットに変更した。これ以外は、実施例ＬＰ－１０１と同様にして、脱離層を有する包装材料１０２～１６９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　本発明のグラビアインキセットを使用することで、包装材料を作製できた。
＜インクジェットインキセット＞
　得られたイソインドリン化合物を使用してインクジェットインキセットを調製し、その特性評価を行った。
（実施例ＭＹ－１）［インクジェット用水性着色組成物（以下「ＩＪ用水性着色組成物」）ＩＪ用水性着色組成物［ＭＹ－１］の作製］
　下記の材料と、直径１．２５ｍｍジルコニアビーズ２００部とを２００ｍｌのガラス瓶に仕込み、レッドデビル社製ペイントシェーカーにて６時間分散した。
　・イソインドリン化合物（１－１）：１９．０部
　・スチレン－アクリル酸共重合体（ＢＡＳＦジャパン社製、ジョンクリル６１Ｊ）：１６．４部
　・界面活性剤（花王社製、エマルゲン４２０）：５．０部
　・イオン交換水：５９．６部
　次いで、上記分散液からジルコニアビーズを除去して、ＩＪ用水性着色組成物［ＭＹ－１］を得た。
（水性インクジェットインキ（以下「水性ＩＪインキ」）［水性ＩＪインキ［ＭＹ－１］の作製］
　水性ＩＪ分散体１を３３部、ブチルジグリコールを５部、１，２－プロパンジオールを１５部、Ｊｏｎｃｒｙｌ　ＨＰＤ９６（ＢＡＳＦジャパン社製、水溶性樹脂）を８．８部、ケミパールＷ４００Ｓ（三井化学社製、リオレフィン水性ディスパージョン）を１．２５部、サーフィノールＤＦ１１０Ｄ（日信化学工業社製、消泡剤）を０．５部、ＢＹＫ－３４８（ビックケミージャパン社製、シリコン系界面活性剤）を１部、トリエタノールアミンを０．１部、プロキセルＧＸＬ（Ｌｏｎｚａ社製、防腐剤）を０．１５部、イオン交換水３５．２部をハイスピードミキサー混合し、０．５μｍメンブランフィルターでろ過し、水性ＩＪインキ［ＭＹ－１］を得た。
（実施例ＭＹ－２～ＭＹ－２０、製造例ＭＹ－１～ＭＹ－１１、ＭＣ－１～ＭＣ－３、ＭＭ－１～ＭＭ－６）[ＩＪ用水性着色組成物［ＭＹ－２］～［ＭＹ－３１］、［ＭＣ－１］～［ＭＣ－３］、［ＭＭ－１］～［ＭＭ－６］、および水性ＩＪインキ［ＭＹ－２］～［ＭＹ－３１］、［ＭＣ－１］～［ＭＣ－３］、［ＭＭ－１］～［ＭＭ－６］の作製］
　製造例ＭＹ－１のイソインドリン化合物（１－１）１９．０部を、表２６に示した化合物及び表２６記載の量に変更した以外は実施例ＭＹ－１同様にして、表２６記載に示すＩＪ用水性着色組成物［ＭＹ－２］～［ＭＹ－３１］、［ＭＣ－１］～［ＭＣ－３］、［ＭＭ－１］～［ＭＭ－６］、および水性ＩＪインキ［ＭＹ－２］～［ＭＹ－３１］、［ＭＣ－１］～［ＭＣ－３］、［ＭＭ－１］～［ＭＭ－６］を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　インキの製造に使用した顔料を表２７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
［経時粘度安定性評価］
　水性ＩＪインキ［ＭＹ－１］～［ＭＹ－３１］、［ＭＣ－１］～［ＭＣ－３］、［ＭＭ－１］～［ＭＭ－６］についてＥ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。同様にして、２５℃で４週間経時後、及び、５０℃で４週間経時促進後の粘度を測定した。それぞれの測定値を用いて、初期粘度に対する粘度増加率を算出し、粘度安定性の一つの指標とし、以下の基準に従って評価した。結果を表２９に示す。粘度増加率が小さいほど粘度安定性に優れていると考えられ、下記評価基準で「４」、「３」及び「２」であれば、実用可能なレベルである。
（粘度安定性の評価基準）
　４：粘度増加率が、１５％未満である。
　３：粘度増加率が、１５％以上２５％未満である。
　２：粘度増加率が、２５％以上４０％未満である。
　１：粘度増加率が、４０％以上である。
＜インキセットの評価＞
（実施例ＭＳ－１～ＭＳ－３７、比較例ＭＳ－１～ＭＳ－１８）［インキセット３０１～３５５の作製］
　得られた各水性ＩＪインキを表２８に記載のとおりに組み合わせて、インキセット３０１～３５５を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　得られたインキセットについて、以下の方法でガマットを評価した。結果を表２９に示す。
［ガマット評価］
（初期評価）
　幅方向の解像度６００ｄｐｉ、最大吐出周波数３０ｋＨｚのインクジェットヘッド（京セラ社製「ＫＪ４Ｂシリーズ」）を用いたラインパス型のインクジェットプリンターに、各インキセットの、イエローインキ、マゼンタインキ、シアンインキをそれぞれのヘッドに充填した。これらを用いて、コート紙（王子製紙社製ＯＫトップコートＮ、坪量１０４．７ｇ／ｍ２）に、６００×６００ｄｐｉの解像度で、カラーチャート画像（Ｘ－ｒｉｔｅ製ｐｒｏｆｉｌｅｍａｋｅｒ用チャート画像「ＴＣ３．５　ＣＭＹＫ　ｉ１　ｉ０」）を印刷し、評価用印刷物を作製した。
　得られた評価用印刷物のカラーチャート部を、分光光度計（Ｘ－ｒｉｔｅ製ｉ１　ｉ０　Ｐｒｏ）および測色ツール（Ｘ－ｒｉｔｅ製ＭｅｓｕｒｅｍｅｎｔＴｏｏｌおよびｐｒｏｆｉｌｅｍａｋｅｒ）を用いて測色し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊色空間における色再現領域をプロットした。測定条件は、光源Ｄ５０、２度視野、測定光学４５／０°で行った。得られた各プロットから面積を求めた。基準となる比較例の面積を１００％とした場合の面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。具体的には、表２９に記載の比較例を基準とした。
（評価基準）
　○：面積比が９０％以上である（良好）
　△：面積比が８５％以上、９０％未満である（使用可）
　×：面積比が８５％未満である（使用不可）
（経時評価）
　各水性ＩＪインキを、各々、密閉容器に入れ、５０℃で４週間にわたって保存した後、初期評価と同様に印刷し、評価用印刷物を作製した。得られた印刷物について、初期評価と同様に測色し、得られた各プロットから面積を求めた。各実施例・比較例の経時評価における面積を、初期評価の面積で除した面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。
（評価基準）
　○：面積比が９８％以上である（良好）
　△：面積比が９５％以上、９８％未満である（実用可）
　×：面積比が９５％未満である（不良）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　表２９に示した結果からわかるように、本発明の一実施形態である水性ＩＪインキセットは、従来のインキセットと比較して、ガマットの面積比は同等以上であり、良好な色再現性を有していた。また、イエローインキの経時粘度安定性が向上し、インキセットとしての保存安定性が良好であった。さらに、色再現性（ガマット）においても、経時評価が良好であり、インキセットとしての保存安定性が良好であった。
　一方、比較例ＭＳ－１～ＭＳ－１８は、イエローインキの経時粘度安定性が悪く、色再現性（ガマット）においても、経時評価が不良であった。このことから、インキセットとしての保存安定性が悪く、本願の課題を解決できないことが明らかである。
＜活性エネルギー線硬化性インキセット＞
　得られたイソインドリン化合物を使用して活性エネルギー線硬化性インキセットを調製し、その特性評価を行った。
（実施例ＲＹ－１）［イエローインキ［ＲＹ－１］の作製］
　下記の材料を、バタフライミキサーを用いて撹拌混合し、３本ロールにて最大粒径が１５μｍ以下になるように分散して、イエローインキ［ＲＹ－１］を作製した。
　・イソインドリン化合物（１－１）：１８．０部
　・ＥＢＥＣＲＹＬ２２５：８．４部（有効成分で５．０部）
　　（１０官能のウレタンアクリレートオリゴマー）
　・４－アクリロイルモルフォリン：１５．０部　（単官能モノマー）
　・ＥＯ変性トリメチロールプロパントリアクリレート：２０．０部
　・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート：５．０部
　・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：１６．６部
　・イルガキュア３６９：３．０部　（光重合開始剤）
　・Ｃｈｅｍｒｋ　ＤＥＡＢＰ：３．０部　（光重合開始剤）
　・ＳＢ－ＰＩ７１８：４．０部　（光重合開始剤）
　・アジスパーＰＢ８２１：３．０部　（分散剤）
　・Ｔワックスコンパウンド：４．０部　（ワックス）
（実施例ＲＹ－２～ＲＹ－２０、製造例ＲＹ－１～ＲＹ－１１、ＲＣ－１～ＲＣ－３、ＲＭ－１～ＲＭ－６）
[イエローインキ［ＲＹ－２］～［ＲＹ－３１］、シアンインキ［ＲＣ－１］～［ＲＣ－３］、マゼンタインキ［ＲＭ－１］～［ＲＭ－６］の作製]
　製造例ＲＹ－１のイソインドリン化合物（１－１）１８．０部を、表３０に示した化合物及び表３０記載の量に変更した。これ以外は、実施例ＲＹ－１同様にして、表３０記載に示すイエローインキ［ＲＹ－２］～［ＲＹ－３１］、シアンインキ［ＲＣ－１］～［ＲＣ－３］、マゼンタインキ［ＲＭ－１］～［ＲＭ－６］を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　インキの製造に使用した顔料を表３１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
［経時粘度安定性評価］
　イエローインキ［ＲＹ－１］～［ＲＹ－３１］、シアンインキ［ＲＣ－１］～［ＲＣ－３］、マゼンタインキ［ＲＭ－１］～［ＲＭ－６］について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。同様にして、２５℃で１０日間経時後、及び、２５℃で２０日間経時後の粘度を測定した。それぞれの測定値を用いて、初期粘度に対する粘度増加率を算出し、粘度安定性の一つの指標とし、以下の基準に従って評価した。結果を表３２に示す。粘度増加率が小さいほど粘度安定性に優れているといえる。実用レベルは２以上である。
　　粘度変化率（％）＝｜（経時粘度／初期粘度）－１｜×１００
（粘度安定性の評価基準）
　４：粘度変化率が２％未満
　３：粘度変化率が２％以上５％未満
　２：粘度変化率が５％以上１０％未満
　１：粘度変化率が１０％以上
＜インキセットの評価＞
［実施例ＲＳ－１～ＲＳ－３７、比較例ＲＳ－１～ＲＳ－１８］［インキセット４０１～４５５の作製］
　得られた各活性エネルギー線硬化性インキを表３２に記載のとおりに組み合わせて、インキセット４０１～４５５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　得られたインキセットについて、以下の方法でガマットを評価した。結果を表３３に示す。
［ガマット評価］
（初期評価）
　上記で得られたインキセットにおいて、コート紙に線数８００ｌｐｉ、セル容積３．７２ｃｍ３／ｍ２のアニロックスローラーとフレキシプルーフ機を用いて、シアンインキを印刷後、コンベア速度　５０ｍ/ｍiｎ、空冷水銀ランプ（出力１６０ｗ/ｃｍ２の条件）で硬化させた。その後、シアンインキ層の上に、シアンインキと同様の条件で、マゼンタインキを印刷し、このマゼンタインキ層の上にイエローインキを印刷した。このようにして、基材、シアンインキ層、マゼンタインキ層、イエローインキ層の順で積層された評価用印刷物を得た。
　得られた印刷物について、グレタグマクベスＤ１９６を用いて印刷物の単色ベタ部（イエロー、マゼンタ、シアン）の濃度値を測定した。また、測定機としてｇｒｅｔａｇｍａｃｂｅｔｈ製ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを使用し、Ｄ５０光源、２度観測視野、ホワイトバック（標準白色板使用）、フィルター類未使用の条件で、単色ベタ部及び重ね刷り部を測色した。
　ａ＊を横軸、ｂ＊縦軸とした２次元空間に、単色ベタ部（イエロー、マゼンタ、シアン）、及び、単色ベタ刷り重ね部（シアン×マゼンタ、シアン×イエロー、イエロー×マゼンタ）計６色のａ＊対ｂ＊の値を、プロットした六角形を作製し面積を求めた。基準となる比較例の面積を１００％とした場合の面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。具体的には、表３３に記載の比較例を基準として比較した。なお、－は未評価であることを表す。
（評価基準）
　○：面積比が９０％以上である（良好）
　△：面積比が８５％以上、９０％未満である（使用可能）
　×：面積比が８５％未満である（使用不可）
（経時評価）
　各活性エネルギー線硬化性インキを、各々、密閉容器に入れ、２５℃で２０日間にわたって保存した後、初期評価と同様に印刷し、評価用印刷物を作製した。得られた印刷物について、初期評価と同様に測色し、得られた各プロットから面積を求めた。各実施例・比較例の経時評価における面積を、初期評価の面積で除した面積比を求め、その面積比から以下の基準で評価した。
（評価基準）
　○：面積比が９８％以上である（良好）
　△：面積比が９５％以上、９８％未満である（実用可）
　×：面積比が９５％未満である（不良）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　表３３に示した結果からわかるように、本発明の一実施形態である活性エネルギー線硬化性インキセットは、従来のインキセットと比較して、ガマットの面積比は同等以上であり、良好な色再現性を有していた。また、イエローインキの経時粘度安定性が向上し、インキセットとしての保存安定性が良好であった。さらに、色再現性（ガマット）においても、経時評価が良好であり、インキセットとしての保存安定性が良好であった。
　一方、比較例ＲＳ－１～ＲＳ－１８は、イエローインキの経時粘度安定性が悪く、色再現性（ガマット）においても、経時評価が不良であったため、インキセットとしての保存安定性が悪く、本願の課題を解決できないことが明らかである。

Claims (13)

  1. 　下式（１）で表される化合物と、下式（２）で表される化合物とを含む顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表し、
    　Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表し、
    　Ａは下式（３）、下式（４）、又は下式（５）で表される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式中、Ｘは－Ｏ－又は－ＮＨ－を表し、Ｒ４は、置換されていてもよい、アルキル基又はアリール基を表し、
    　Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子を表し、
    　Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、もしくはアリールオキシ基を表す。］
  2. 　請求項１に記載の顔料組成物および分散媒体を含む、着色組成物。
  3. 　請求項２に記載の着色組成物を含む、成形用組成物。
  4. 　請求項２に記載の着色組成物を含む、トナー。
  5. 　請求項２に記載の着色組成物を含む、塗料。
  6. 　請求項２に記載の着色組成物を含む、印刷インキ。
  7. 　請求項２に記載の着色組成物を含む、インクジェットインキ。
  8. 　少なくとも、イエローインキ、シアンインキ、及びマゼンタインキを含むインキセットであって、
    　前記イエローインキが、請求項２に記載の着色組成物を含むインキである、インキセット。
  9. 　少なくとも、イエローインキ、シアンインキ、及びマゼンタインキを含むグラビアインキセットであって、
    　前記イエローインキが、請求項２に記載の着色組成物を含むインキである、グラビアインキセット。
  10. 　さらに、クリアインキを含む、請求項９に記載のグラビアインキセット。
  11. 　基材と、請求項９に記載のグラビアインキセットから形成される印刷層とを含む、印刷物。
  12. 　基材と、請求項９に記載のグラビアインキセットから形成される印刷層と、クリアインキから形成される脱離層とを含む、印刷物。
  13. 　請求項１１又は１２に記載の印刷物を含む、包装材料。
     
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