JP2009235337A - 新規な顔料誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規な顔料誘導体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009235337A JP2009235337A JP2008086666A JP2008086666A JP2009235337A JP 2009235337 A JP2009235337 A JP 2009235337A JP 2008086666 A JP2008086666 A JP 2008086666A JP 2008086666 A JP2008086666 A JP 2008086666A JP 2009235337 A JP2009235337 A JP 2009235337A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural formula
- pigment
- pigment derivative
- represented
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
【課題】塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等のビヒクル中における有機顔料の凝集に対し、顕著な改善効果を与える顔料誘導体、及びそのような顔料誘導体の製造方法を提供すること。
【解決手段】例えば下記構造式で示される顔料誘導体が例示される。
【選択図】なし
【解決手段】例えば下記構造式で示される顔料誘導体が例示される。
【選択図】なし
Description
本発明は、非凝集性に優れた顔料分散体を提供しうる顔料誘導体に関するものであり、特に塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の顔料分散体に適する顔料誘導体に関する。また、本発明は、そのような顔料誘導体の製造方法に関するものである。
一般に顔料は、塗料やインキビヒクル中で分散された際に生じる凝集によって、流動性の悪化、他の顔料との混合時の色分れ、塗膜光沢の低下等、各種の好ましくない現象を生じることが多い。このような顔料の欠陥を改良する方法としては、界面活性剤、金属石鹸、各種樹脂等による顔料の表面処理や、有機顔料の各種の誘導体の利用等が提案されている。
例えば、特許文献１にはアゾ系色素のトリアジン系酸型誘導体が開示され、特許文献２にはアゾ系色素を除くアミノ基を有する有機顔料からのトリアジン系酸型誘導体の利用が開示されている。
特開平７−１２６５４６号公報
特開平９−１２２４７０号公報
しかしながら、未だに顔料の非凝集性改善効果及び誘導体の色相の鮮明性の点で、充分に満足しうる顔料誘導体が得られていないのが実情である。
本発明は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の水系又は非水系ビヒクル中における有機顔料の凝集に対し、顕著な改善効果を与える顔料誘導体、及びそのような顔料誘導体の製造方法の提供を目的とする。
本発明者等は、鋭意研究を行った結果、上記問題点を解決する、実用上極めて有用な顔料誘導体の開発に成功し、本発明を完成させるに至った。
具体的に、本発明は、
構造式（１）に示す化合物を含有する顔料誘導体に関する：
構造式（１）に示す化合物を含有する顔料誘導体に関する：
［式中、Ｑは芳香環を有する有機色素残基であり；
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、構造式（２）又は構造式（３）に示す基であり、Ａ又はＢの一方のみが構造式（２）又は構造式（３）に示す基である場合には、他方はハロゲン原子又は、水酸基又は低級アルコシキ基であり；
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、構造式（２）又は構造式（３）に示す基であり、Ａ又はＢの一方のみが構造式（２）又は構造式（３）に示す基である場合には、他方はハロゲン原子又は、水酸基又は低級アルコシキ基であり；
ｍは１〜６の整数であり；
ｎは１〜２の整数であり；
ＹはＮＨ又は酸素原子であり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のアルキル基であるか、又はＲ１とＲ２による複素環であって、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含み、置換基を含むものであってもよく；
ｌは０又は１〜３の整数であり；
Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい］。
ｎは１〜２の整数であり；
ＹはＮＨ又は酸素原子であり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のアルキル基であるか、又はＲ１とＲ２による複素環であって、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含み、置換基を含むものであってもよく；
ｌは０又は１〜３の整数であり；
Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい］。
また、本発明は、
構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と塩化シアヌルとを反応させ、構造式（５）に示す化合物を得る工程と、
構造式（５）に示す化合物と、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法に関する：
構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と塩化シアヌルとを反応させ、構造式（５）に示す化合物を得る工程と、
構造式（５）に示す化合物と、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法に関する：
また、本発明は、
塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（９）に示す化合物を得る工程と、
構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と構造式（９）に示す化合物とを反応させて構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法に関する：
塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（９）に示す化合物を得る工程と、
構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と構造式（９）に示す化合物とを反応させて構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法に関する：
構造式（１）及び構造式（５）において、有機顔料残基であるＱは、フタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロ−ル系色素残基、アントラキノン系色素残基、キノフタロン系色素残基のいずれかであることが好ましい。
また、本発明は、上記顔料誘導体を含有する水系又は非水系顔料分散剤に関する。
本発明の顔料誘導体は、インキ、塗料、カラーフィルター用分散体等の流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得ることができる。
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
＜構造式（１）の顔料誘導体の構造＞
（有機色素残基）
Ｑで示される芳香環を有する有機色素残基としては、例えばフタロシアニン系（後述する顔料誘導体ａ、ｂ）、キナクリドン系（後述する顔料誘導体ｃ、ｄ）、ジケトピロロピロ−ル系（後述する顔料誘導体ｅ）、アントラキノン系（後述する顔料誘導体ｆ）、キノフタロン系（後述する顔料誘導体ｇ）等の顔料又は染料残基が適している。
（有機色素残基）
Ｑで示される芳香環を有する有機色素残基としては、例えばフタロシアニン系（後述する顔料誘導体ａ、ｂ）、キナクリドン系（後述する顔料誘導体ｃ、ｄ）、ジケトピロロピロ−ル系（後述する顔料誘導体ｅ）、アントラキノン系（後述する顔料誘導体ｆ）、キノフタロン系（後述する顔料誘導体ｇ）等の顔料又は染料残基が適している。
（置換基Ａ及びＢ）
構造式（２）のＹは、ＮＨ又はＯ（酸素原子）である。−ＮＨ−構造は、構造式（６）に示すジアミンを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。また、−Ｏ−構造は、構造式（７）に示すアルコールを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。
構造式（２）のＹは、ＮＨ又はＯ（酸素原子）である。−ＮＨ−構造は、構造式（６）に示すジアミンを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。また、−Ｏ−構造は、構造式（７）に示すアルコールを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。
構造式（６）に示すジアミン化合物の具体例としては、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル等が挙げられる。
また、構造式（７）に示すアルコール成分の具体例としては、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル等が挙げられる。
アミン成分としては、構造式（８）に示す６員環の複素環状アミンも使用できる。ここで、Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい。
構造式（８）に示す複素環状アミンの具体例としては、1-アミノ-4-メチルピペラジン、N-アミノエチルピペリジン、N-アミノエチル-4-ピペコリン、N-アミノエチルモルホリン、N-アミノプロピルピペリジン、N-アミノプロピル-2-ピペコリン、N-アミノプロピル-4-ピペコリン、N-アミノプロピルモルホリン、N-ヒドロキシエチルピペコリン、N-ヒドロキシエチルモルホリン等が挙げられる。
これらのうち、置換基Ａ及びＢとしては、構造式（６）に示す三級アミンと一級アミンを有するジアミン化合物が最も好ましい。
＜構造式（１）に示す化合物の製造＞
（有機色素への4-アミノフタルイミドメチル基の導入）
本発明の顔料誘導体を製造するためには、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素が必要である。それには濃硫酸中で有機色素と、パラホルムアルデヒドと、4-アミノフタルイミドとを混合及び加熱することにより、有機色素に4-アミノフタルイミドメチル基を導入する方法が有利である。ただし、その他の方法で4-アミノフタルイミドメチル基を導入してもよい。
（有機色素への4-アミノフタルイミドメチル基の導入）
本発明の顔料誘導体を製造するためには、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素が必要である。それには濃硫酸中で有機色素と、パラホルムアルデヒドと、4-アミノフタルイミドとを混合及び加熱することにより、有機色素に4-アミノフタルイミドメチル基を導入する方法が有利である。ただし、その他の方法で4-アミノフタルイミドメチル基を導入してもよい。
上記の方法で4-アミノフタルイミドメチル基を有する有機色素を予め調製したならば、本発明の顔料分散剤は、以下に説明する製造方法１又は製造方法２によって製造することができる。
［製造方法１］
まず、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素と、塩化シアヌルとを反応させると、構造式（５）に示す中間化合物が得られる。
まず、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素と、塩化シアヌルとを反応させると、構造式（５）に示す中間化合物が得られる。
次に、構造式（５）に示す中間化合物と、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンとを反応させると、顔料誘導体（２置換体）及び顔料誘導体（１置換体）の混合物が得られる。このうち、顔料誘導体としてより好ましいのは、２置換体である。
このとき、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンを過剰量使用し、反応温度を高く設定する等、反応条件を適宜調整することにより、顔料誘導体（２置換体）の生成比率を高めることができる。このように、より好ましい顔料誘導体（２置換体）の生成比率を高めることができる点で、製造方法１は後述する製造方法２よりも好ましい。
なお、上記顔料誘導体の構造式において、Ｗは構造式（６）〜構造式（８）に由来する官能基であり、構造式（１）におけるＡ又はＢと同じである。
［製造方法２］
まず、塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンとを反応させると、塩化シアヌルの３置換体、２置換体及び３置換体の混合物が得られる。
まず、塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンとを反応させると、塩化シアヌルの３置換体、２置換体及び３置換体の混合物が得られる。
構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンは、塩化シアヌルのモル数に対して2倍以下のモル数で反応させることにより、塩化シアヌルの２置換体及び／又は１置換体を得ることができる。
なお、上記塩化シアヌル置換体の構造式においても、Ｗは構造式（６）〜構造式（８）に由来する官能基であり、構造式（１）におけるＡ又はＢと同じである。
次に、塩化シアヌル２置換体及び／又は塩化シアヌル１置換体と、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素とを反応させると、構造式（１）に示す顔料誘導体が得られる。
本発明の顔料誘導体は、市販されている広範囲の有機顔料に適用すれば、優れた非凝集性効果等を有する顔料分散剤として機能を発揮できる。本発明の顔料誘導体を適用できる有機顔料としては、例えば、フタロシアニン系顔料、縮合多環系顔料、アゾ系顔料等が挙げられる。これらのうち、フタロシアニン系顔料又は縮合多環系顔料への適用が好ましい。
縮合多環系顔料の具体例としては、アントラキノン系顔料、キナクドリン系顔料、インジゴ系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、金属錯体顔料、キノフタロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
なお、本発明の顔料誘導体は、同一又は類似構造を有する有機顔料を含有する顔料分散体に使用した場合、最も効果を発揮し得る。
顔料分散体中における本発明の顔料誘導体の使用量は、有機顔料100重量部に対し0.1重量部以上100重量部以下の範囲で適宜選択して使用することができる。0.1重量部より少ないと得られる顔料分散性改善効果が小さく、100重量部を超えると顔料分散体の粘度が増加し、顔料分散処理に支障を来たすことがあるためである。
本発明の顔料誘導体の使用方法としては、顔料誘導体と顔料とを粉体配合して用いるのが一般的であるが、ビヒクルへ顔料と共に加えてもよい。また、予め顔料自体の調製時に、本発明の顔料誘導体を配合して利用することもできる。本発明の顔料分散剤は塗料、カラーフィルター用レジスト等の非水系ビヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色にも利用することができる。
また、本発明の顔料分散剤は、適切な水性分散剤を使用することにより、水系の顔料分散体用に使用することも可能である。
以下に本発明の顔料誘導体の実施例を述べる。なお、実施例に関する記載中、「部」とは「重量部」を示す。
［実施例１］
＜4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニンの調製＞
濃硫酸（98%）200g中に銅フタロシアニン15部、パラホルムアルデヒド1.6g及び4-アミノフタルイミド8.4gを添加し、85℃で5時間反応させた。その後、この溶液を１Ｌの氷水中に排出し、濾過、水洗及び乾燥して取り出し、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン（構造式（１０））含有生成物19.5部を得た。
＜4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニンの調製＞
濃硫酸（98%）200g中に銅フタロシアニン15部、パラホルムアルデヒド1.6g及び4-アミノフタルイミド8.4gを添加し、85℃で5時間反応させた。その後、この溶液を１Ｌの氷水中に排出し、濾過、水洗及び乾燥して取り出し、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン（構造式（１０））含有生成物19.5部を得た。
＜顔料誘導体（ａ）の調製＞
次に、水100部に4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で１時間反応させた。さらに、5.5部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で２時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１１）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ａ）13.7部を得た。なお、構造式（１１）において、CuPcは銅フタロシアニン残基を表す。
次に、水100部に4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で１時間反応させた。さらに、5.5部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で２時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１１）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ａ）13.7部を得た。なお、構造式（１１）において、CuPcは銅フタロシアニン残基を表す。
［実施例２］
＜顔料誘導体（ｂ）の調製＞
水100部に、構造式（１０）に示す4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、2.8部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で１時間反応させ、シアヌル骨格の−Ｃｌ基１個を加水分解した後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１２）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｂ）12.7部を得た。
＜顔料誘導体（ｂ）の調製＞
水100部に、構造式（１０）に示す4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、2.8部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で１時間反応させ、シアヌル骨格の−Ｃｌ基１個を加水分解した後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１２）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｂ）12.7部を得た。
［実施例３］
＜（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
＜（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
＜顔料誘導体（ｃ）の調製＞
次に（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.6部を加えて30℃で1時間反応させた。さらに、10.1部のジエチルアミノプロピルアミンを加え80℃で2時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１３）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｃ）16.8部を得た。
次に（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.6部を加えて30℃で1時間反応させた。さらに、10.1部のジエチルアミノプロピルアミンを加え80℃で2時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１３）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｃ）16.8部を得た。
［実施例４］
＜ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
＜ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
＜顔料誘導体（ｄ）の調製＞
次に、ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.6部を加えて20℃で1時間反応させた。さらに、N,N-ジブチルアミノエチルアルコ−ル21.4部を加え、90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１４）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｄ）22.8部を得た。
次に、ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.6部を加えて20℃で1時間反応させた。さらに、N,N-ジブチルアミノエチルアルコ−ル21.4部を加え、90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１４）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｄ）22.8部を得た。
［実施例５］
＜4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したPigment Red 255の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Red 255を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物を得た。
＜4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したPigment Red 255の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Red 255を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物を得た。
＜顔料誘導体（ｅ）の調製＞
上記4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.8部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、N-アミノプロピルモルホリン35.2部を加え90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１５）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｅ）21.2部を得た。
上記4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.8部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、N-アミノプロピルモルホリン35.2部を加え90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１５）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｅ）21.2部を得た。
［実施例６］
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Red 177を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177誘導体含有物を得た。
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Red 177を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177誘導体含有物を得た。
＜顔料誘導体（ｆ）の調製＞
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Red 177誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.0部を加えて10℃で１時間反応させた。次に、ジエチルアミノプロピルアミン8.4部を加えて90℃で1時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１６）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｆ）15.4部を得た。
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Red 177誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.0部を加えて10℃で１時間反応させた。次に、ジエチルアミノプロピルアミン8.4部を加えて90℃で1時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１６）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｆ）15.4部を得た。
［実施例７］
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Yellow 138を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物を得た。
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Yellow 138を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物を得た。
＜顔料誘導体（ｇ）の調製＞
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.1部を加えて10℃で１時間反応させた。さらに、1-アミノ-4-メチルピペラジン4.6部を加え90℃で1時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１７）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｇ）13.2部を得た。
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.1部を加えて10℃で１時間反応させた。さらに、1-アミノ-4-メチルピペラジン4.6部を加え90℃で1時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１７）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｇ）13.2部を得た。
上記実施例の顔料誘導体を使用した塗料組成物及びカラーフィルター用着色組成物を製造し、そのチキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性の改善効果を確認した。なお、評価例中の「部」及び「百分率（％）」は、それぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。
≪評価試験１／塗料組成物≫
［製造例１］
容量150mlのガラス容器に下記原料(1)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60 分間分散させた。
C.I. Pigment Blue 15 9.0部
実施例１の顔料誘導体（ａ） 1.0部
アルキド系樹脂ワニス（不揮発分60%） 26.4部
（フタルキッド133-60、日立化成（株）製）
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部
（スーパーベッカミンG-821-60、大日本インキ（株）製）
シンナー（キシレン／n-ブタノ−ル＝8／2） 20.0部
アルミナビーズ（直径3mm） 100部
［製造例１］
容量150mlのガラス容器に下記原料(1)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60 分間分散させた。
C.I. Pigment Blue 15 9.0部
実施例１の顔料誘導体（ａ） 1.0部
アルキド系樹脂ワニス（不揮発分60%） 26.4部
（フタルキッド133-60、日立化成（株）製）
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部
（スーパーベッカミンG-821-60、大日本インキ（株）製）
シンナー（キシレン／n-ブタノ−ル＝8／2） 20.0部
アルミナビーズ（直径3mm） 100部
次に、下記原料(2)をさらに加えて10分間分散し、製造例１の塗料組成物を得た。
アルキド樹脂系ワニス（不揮発分60％） 31.9部
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 16.4部
（アルキド樹脂／メラミン樹脂＝7／3（固形分））
アルキド樹脂系ワニス（不揮発分60％） 31.9部
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 16.4部
（アルキド樹脂／メラミン樹脂＝7／3（固形分））
得られた塗料組成物をアルミナビーズから分離し、粘度、チキソトロピー性、塗装後の光沢及び耐色分れ性について、それぞれ評価した。なお、粘度、チキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性は、それぞれ下記の方法により測定した指標に基づいて評価した。
（粘度）
Ｂ型粘度計を用いて25℃、６rpm及び60rpmで測定した。
（チキソトロピー性）
上記の25℃、6rpmでの粘度と、25℃、60rpmでの粘度との比（6/60比）を求め、
チクソトロピー性の指標とした。
（光沢）
アプリケーター（4/1000インチ）を用いてアルミ板上に展色し、140℃で30分間
焼付けた後、光沢計で60°/60°反射率を測定した。
（耐色分れ性）
メラミン樹脂ワニスとアルキッド樹脂ワニスとの混合物に、顔料と酸化チタンの比率
が1/10になるように酸化チタンを混合し、淡色塗料を調製した。その後、試験管にとっ
て淡色塗料の凝集状態を観察した。判定は以下の◎、○、△、×に基づいて行った。
◎ ： 全く均一な状態
○ ： 僅かに白いスジが認められる状態
△ ： 白い縞模様が認められるが、実用的には問題ない状態
× ： 白が完全に分離している状態
Ｂ型粘度計を用いて25℃、６rpm及び60rpmで測定した。
（チキソトロピー性）
上記の25℃、6rpmでの粘度と、25℃、60rpmでの粘度との比（6/60比）を求め、
チクソトロピー性の指標とした。
（光沢）
アプリケーター（4/1000インチ）を用いてアルミ板上に展色し、140℃で30分間
焼付けた後、光沢計で60°/60°反射率を測定した。
（耐色分れ性）
メラミン樹脂ワニスとアルキッド樹脂ワニスとの混合物に、顔料と酸化チタンの比率
が1/10になるように酸化チタンを混合し、淡色塗料を調製した。その後、試験管にとっ
て淡色塗料の凝集状態を観察した。判定は以下の◎、○、△、×に基づいて行った。
◎ ： 全く均一な状態
○ ： 僅かに白いスジが認められる状態
△ ： 白い縞模様が認められるが、実用的には問題ない状態
× ： 白が完全に分離している状態
［比較例１］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を10部とする以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を10部とする以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例２］
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部用いること以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部用いること以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例６］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例２］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を10部とする以外、製造例３と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を10部とする以外、製造例３と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例７］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例８］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例９］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例３］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 122を10部とする以外、製造例７と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 122を10部とする以外、製造例７と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１０］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Violet 19を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Violet 19を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例４］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Violet 19を10部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Violet 19を10部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１１］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１２］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例５］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を10部とする以外、製造例１１と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を10部とする以外、製造例１１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例６］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を10部とする以外、製造例１３と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を10部とする以外、製造例１３と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
［比較例７］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を10部とする以外、製造例１５と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を10部とする以外、製造例１５と同様にして塗料組成物を調製した。
製造例１〜１５の塗料組成物及び比較例１〜７の塗料組成物について、粘度、チキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性を測定した結果を、表１に示す。
表１に示したように、本発明の顔料誘導体（ａ）〜（ｇ）を添加したすべての塗料組成物の製造例は、6/60比が3.0以下であり、流動性において満足できるものであった。また、同じ顔料を使用した比較例に対して光沢も優れていた。さらに、耐色分け性についても、比較例はすべて「×」であったが、製造例には「×」は存在せず、すべて実用上問題のない塗料組成物であった。
特に、顔料と、同一構造の顔料から調製された顔料誘導体（顔料を同一構造を有する顔料誘導体）とを配合した場合に、最も優れた効果が認められた。また、これらの塗料組成物は、１週間放置後に同じ粘度計で測定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。
≪評価試験２／カラーフィルター用組成物≫
［製造例１６］
容量150mlのガラス容器に下記原料(3)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60 分間分散させた。
C. I. Pigment Blue 15 13.5部
顔料分散剤（ａ） 1.5部
ポリエ−テル燐酸エステル化合物(分散剤) 7.5部
（ディスパロンDA-375、楠本化成(株)製）
シンナー（ＰＭＡ） 77.5部
ジルコニアビ−ズ（直径0.5mm） 200部
［製造例１６］
容量150mlのガラス容器に下記原料(3)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60 分間分散させた。
C. I. Pigment Blue 15 13.5部
顔料分散剤（ａ） 1.5部
ポリエ−テル燐酸エステル化合物(分散剤) 7.5部
（ディスパロンDA-375、楠本化成(株)製）
シンナー（ＰＭＡ） 77.5部
ジルコニアビ−ズ（直径0.5mm） 200部
得られたカラーフィルター用青色組成物をジルコニアビーズから分離し、粘度、チキソトロピー性及び塗装後の光沢について、それぞれ評価した。なお、粘度及びチキソトロピー性は評価試験１と同じであり、光沢は下記の方法により測定した指標に基づいて評価した。
（光沢）
バーコーター（巻線太さ0.15mm）を用いてポリプロピレンフィルムに展色した 後、乾燥後の展色面を光沢計で60°/60°反射率を測定した。
バーコーター（巻線太さ0.15mm）を用いてポリプロピレンフィルムに展色した 後、乾燥後の展色面を光沢計で60°/60°反射率を測定した。
［製造例１７］
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［比較例８］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を15部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を15部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
［製造例１８］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例１９］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２０］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［比較例９］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を15部とする以外、製造例１８と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を15部とする以外、製造例１８と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２１］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２２］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［比較例１０］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を15部とする以外、製造例２１と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を15部とする以外、製造例２１と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［比較例１１］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を15部とする以外、製造例２４と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を15部とする以外、製造例２４と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［製造例２６］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
［比較例１２］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を15部とする以外、製造例２６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を15部とする以外、製造例２６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
製造例１６〜２６のカラーフィルター用着色組成物及び比較例８〜１２のカラーフィルター用着色組成物について、粘度、チキソトロピー性及び光沢を測定した結果を、表２に示す。
表２に示したように、本発明の顔料誘導体（ａ）〜（ｇ）を添加したすべてのカラーフィルター用着色組成物の製造例は、6/60比が1.5以下であった。また、同じ顔料を使用した比較例に対して光沢も優れていた。
本発明の顔料誘導体は、ニトロセルロースラッカー、常乾アルキド塗料、ウレタン系樹脂塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗料、ウレタンインキ、ポリアミド／硝化綿インキ、各種ロジン変成樹脂等のオフセットインキ、ライムロジンインキ、塩化ビニル樹脂インキ等に添加した場合でも、有機顔料の凝集を起こさず、良好な分散性を示した。
このように、本発明の顔料誘導体は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等のビヒクルに添加した場合、ほぼ全ての有機顔料について、ビヒクルの流動性を著しく改善するだけでなく、有機顔料の凝集を防ぎ、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る等の塗料適性を向上することができる。さらに、本発明の顔料誘導体は、その製造方法の容易さから実用的にも極めて有用である。
本発明の顔料誘導体及びその製造方法は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の有機顔料分散体を使用する化学、電子機器等の分野において有用である。
Claims (6)
- 構造式（１）に示す化合物を含有する顔料誘導体：
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、構造式（２）又は構造式（３）に示す基であり、Ａ又はＢの一方のみが構造式（２）又は構造式（３）に示す基である場合には、他方はハロゲン原子又は水酸基であり；
ｎは１〜２の整数であり；
ＹはＮＨ又は酸素原子であり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のアルキル基であるか、又はＲ１とＲ２による複素環であって、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含み、置換基を含むものであってもよく；
ｌは０又は１〜３の整数であり；
Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい］。 - Ｑがフタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロ−ル系色素残基、アントラキノン系色素残基、キノフタロン系色素残基のいずれかである請求項１記載の顔料誘導体。
- 請求項１又は２に記載の顔料誘導体を含有する水系又は非水系顔料分散剤。
- 構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と塩化シアヌルとを反応させ、構造式（５）に示す化合物を得る工程と、
構造式（５）に示す化合物と、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法：
- 塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール及び／又は構造式（８）に示す複素環状アミンとを反応させ、構造式（９）に示す化合物を得る工程と、
構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化有機色素顔料と構造式（９）に示す化合物とを反応させて構造式（１）に示す化合物を得る工程とを有する、構造式（１）に示す化合物を含む顔料誘導体の製造方法：
- Ｑがフタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロ−ル系色素残基、アントラキノン系色素残基、キノフタロン系色素残基のいずれかである請求項４又は５に記載の顔料誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008086666A JP5439693B2 (ja) | 2008-03-28 | 2008-03-28 | 新規な顔料誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008086666A JP5439693B2 (ja) | 2008-03-28 | 2008-03-28 | 新規な顔料誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009235337A true JP2009235337A (ja) | 2009-10-15 |
| JP5439693B2 JP5439693B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=41249694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008086666A Expired - Fee Related JP5439693B2 (ja) | 2008-03-28 | 2008-03-28 | 新規な顔料誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5439693B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011024855A1 (ja) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Dic株式会社 | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
| JP4736005B1 (ja) * | 2010-07-12 | 2011-07-27 | Ｄｉｃ株式会社 | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
| JP2013091678A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料着色剤 |
| KR20130133823A (ko) * | 2010-12-30 | 2013-12-09 | 바스프 에스이 | 표면-개질된 안료 제제 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186681A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-07-26 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
| JP2008214515A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびその使用 |
| JP2008231337A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| JP2008231336A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| JP2008231340A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
-
2008
- 2008-03-28 JP JP2008086666A patent/JP5439693B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186681A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-07-26 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
| JP2008214515A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびその使用 |
| JP2008231337A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| JP2008231336A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| JP2008231340A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011024855A1 (ja) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Dic株式会社 | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
| US9688860B2 (en) | 2009-08-26 | 2017-06-27 | Dic Corporation | Method for producing water-based pigment dispersion liquid and water-based ink for ink jet recording |
| JP4736005B1 (ja) * | 2010-07-12 | 2011-07-27 | Ｄｉｃ株式会社 | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
| JP2012021039A (ja) * | 2010-07-12 | 2012-02-02 | Dic Corp | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
| KR20130133823A (ko) * | 2010-12-30 | 2013-12-09 | 바스프 에스이 | 표면-개질된 안료 제제 |
| JP2014508191A (ja) * | 2010-12-30 | 2014-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 表面修飾された顔料調製物 |
| US9346963B2 (en) | 2010-12-30 | 2016-05-24 | Basf Se | Surface-modified pigment preparations |
| KR101939419B1 (ko) | 2010-12-30 | 2019-01-16 | 바스프 에스이 | 표면-개질된 안료 제제 |
| JP2013091678A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料着色剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5439693B2 (ja) | 2014-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5469605B2 (ja) | カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物 | |
| JP3518300B2 (ja) | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| JPH0326767A (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| JPH10245501A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法 | |
| JPH0733485B2 (ja) | 顔料分散剤 | |
| JP5439693B2 (ja) | 新規な顔料誘導体 | |
| US6123763A (en) | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same | |
| JPS61246261A (ja) | 顔料分散剤 | |
| CN102596966B (zh) | 酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物 | |
| JPH0345662A (ja) | 顔料分散剤，顔料組成物，塗料および印刷インキ | |
| JPH02305862A (ja) | 顔料組成物および顔料分散体 | |
| US5472496A (en) | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones | |
| JP7354431B2 (ja) | イソインドリン誘導体 | |
| JPH07110923B2 (ja) | 顔料組成物及び顔料分散体 | |
| JPH10245502A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法 | |
| JP3561847B2 (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| JPH04235185A (ja) | １、２、３、４−テトラクロロ−１１Ｈ−イソインドロ−［２，１−ａ］−ベンゾイミダゾール−１１−オン黄色蛍光顔料 | |
| JP3170697B2 (ja) | 顔料分散剤 | |
| JP2007517080A (ja) | 有機黄色顔料およびフタロシアニン顔料からなる顔料組成物 | |
| KR19980018836A (ko) | 디케토피롤로피롤 안료의 신규 결정 변태(Novel Crystal Modification of a Diketopyrrolopyrrole Pigment) | |
| EP1706459B1 (de) | Triphendioxazinpigmente | |
| JP2629150B2 (ja) | 顔料組成物、分散方法および塗料 | |
| JP2003165922A (ja) | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 | |
| JPS59193125A (ja) | 顔料分散剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130521 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130716 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130827 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131001 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131018 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131105 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131129 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5439693 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |