JPH04235185A - 1、2、3、4−テトラクロロ−11H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オン黄色蛍光顔料 - Google Patents
1、2、3、4−テトラクロロ−11H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オン黄色蛍光顔料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】1,2,3,4−テトラクロロ−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オンは、A.BistrzyckiとA.Lec
co とによって1921年にはじめて文献(Helv
.Chim.Acta.4,425 頁[1921])
に記載された。彼等は、この化合物をテトラクロロフタ
ル酸とオルト−フェニレンジアミンとの等モル混合物を
250℃に加熱した浴中で溶融することによって合成し
た。
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オンは、A.BistrzyckiとA.Lec
co とによって1921年にはじめて文献(Helv
.Chim.Acta.4,425 頁[1921])
に記載された。彼等は、この化合物をテトラクロロフタ
ル酸とオルト−フェニレンジアミンとの等モル混合物を
250℃に加熱した浴中で溶融することによって合成し
た。
【化4】
【0002】この方法においては、テトラクロロフタル
酸が無水テトラクロロフタル酸に転化され、これがo−
フェニレンジアミンと反応して式(I)の粗生成物を生
成するものと考えられた。ニトロベンゼンから再結晶後
の式(I)の化合物の収率は60%である。また、後に
なって、前記2つの出発物質をニトロベンゼン中で還流
加熱することによって同じ生成物が76%の収率で製造
できることも報告された。
酸が無水テトラクロロフタル酸に転化され、これがo−
フェニレンジアミンと反応して式(I)の粗生成物を生
成するものと考えられた。ニトロベンゼンから再結晶後
の式(I)の化合物の収率は60%である。また、後に
なって、前記2つの出発物質をニトロベンゼン中で還流
加熱することによって同じ生成物が76%の収率で製造
できることも報告された。
【0003】同一化合物がさらに米国特許第29856
61号明細書にも記載されている。この場合には合成は
2つの出発物質をポリリン酸中で250℃に加熱するこ
とによって実施されている。単離された生成物は最初1
0%水性炭酸ナトリウムで抽出され、続いてその乾燥残
留物が沸騰ニトロベンゼンで抽出される。冷却した抽出
物を無水ジエチルエーテルで希釈すると黄色化合物Iが
得られる。これをさらにキシレンから再結晶して精製す
る。この生成物は紫外線照射下において緑黄蛍光を発す
ると記載されている。一般的説明として、この生成物が
ラッカー用顔料として使用できると記載されている。さ
らに、同じ化合物ならびにその四臭素化誘導体が、特開
昭59−185349号(1984年)明細書に静電画
像現像トナーとして使用することが開示された。アシル
オキシ置換基を有する同類の化合物が、さらに独国特許
第2236555号明細書に疎水性繊維材料のための染
料として開示された。対応するナフトイル誘導体がケミ
カルアブストラクト、第66巻、47303d(196
7)に記載されている。
61号明細書にも記載されている。この場合には合成は
2つの出発物質をポリリン酸中で250℃に加熱するこ
とによって実施されている。単離された生成物は最初1
0%水性炭酸ナトリウムで抽出され、続いてその乾燥残
留物が沸騰ニトロベンゼンで抽出される。冷却した抽出
物を無水ジエチルエーテルで希釈すると黄色化合物Iが
得られる。これをさらにキシレンから再結晶して精製す
る。この生成物は紫外線照射下において緑黄蛍光を発す
ると記載されている。一般的説明として、この生成物が
ラッカー用顔料として使用できると記載されている。さ
らに、同じ化合物ならびにその四臭素化誘導体が、特開
昭59−185349号(1984年)明細書に静電画
像現像トナーとして使用することが開示された。アシル
オキシ置換基を有する同類の化合物が、さらに独国特許
第2236555号明細書に疎水性繊維材料のための染
料として開示された。対応するナフトイル誘導体がケミ
カルアブストラクト、第66巻、47303d(196
7)に記載されている。
【0004】顔料の技術分野では、すべての顔料の耐光
堅牢性はその顔料の結晶化度と粒子サイズとの関数であ
ると以前から認識されている。これはその化合物が光を
吸収しそしてより高次の状態、恐らくは一重項状態にさ
れ、その状態が光または蛍光の可視発光を示すほど長く
持続するような化合物の場合に特に重要である。励起状
態がかなり長く持続すると、各種の化学反応が起こるこ
とが知られている。電子的に励起された状態にある分子
は、基底状態にある分子よりも一般に還元または酸化さ
れやすい。
堅牢性はその顔料の結晶化度と粒子サイズとの関数であ
ると以前から認識されている。これはその化合物が光を
吸収しそしてより高次の状態、恐らくは一重項状態にさ
れ、その状態が光または蛍光の可視発光を示すほど長く
持続するような化合物の場合に特に重要である。励起状
態がかなり長く持続すると、各種の化学反応が起こるこ
とが知られている。電子的に励起された状態にある分子
は、基底状態にある分子よりも一般に還元または酸化さ
れやすい。
【0005】したがって、発光と屋外耐久性という尋常
でない組合せを満足する顔料は現在入手不能であるのが
この分野の現情である。ほとんどの市場で入手可能な蛍
光黄色顔料またはその他の蛍光顔料は、染料を重合体に
溶解した溶液であって、それらは有効な発光物質ではあ
るけれども耐光堅牢性は低い。紫外線励起の下において
蛍光を示す顔料は、いずれも耐光堅牢性または屋外耐久
性が不十分である。他方、耐光堅牢性が満足すべき水準
にある顔料は蛍光を示さない。その結果、現在入手可能
な蛍光顔料含有塗料で着色された物体は、その塗装の所
望視覚効果を保持するために定期的にくり返し再塗装す
る必要がある。ここに本発明によって、本願記載の新規
な方法によって製造された顔料は、紫外線励起によって
蛍光を発しそして発光物質にもかかわらず予測外に優秀
な屋外耐久性を示すことが見いだされた。この顔料は、
合成と所望水準までの粒子サイズ成長とが単一工程で達
成される製造方法によって製造され、しかして良好な屋
外耐久性と発光との組み合わせがもたらされる。かかる
製品は特に望ましいものである。その結果、本顔料は、
一部分は合成の間に生じた顔料の大粒子サイズのために
還元または酸化に対して高い安定性を示す。本発明の蛍
光顔料は、特定の溶剤系中でo−フェニレンジアミンま
たは置換o−フェニレンジアミンと無水テトラクロロフ
タル酸とを縮合させて製造された化合物に基づくもので
ある。本発明の単工程製造方法は操作が容易であること
ならびに高純度かつ最適粒子サイズの生成物が高収率で
得られるという特徴がある。溶剤は、再使用のため容易
に再蒸留される。
でない組合せを満足する顔料は現在入手不能であるのが
この分野の現情である。ほとんどの市場で入手可能な蛍
光黄色顔料またはその他の蛍光顔料は、染料を重合体に
溶解した溶液であって、それらは有効な発光物質ではあ
るけれども耐光堅牢性は低い。紫外線励起の下において
蛍光を示す顔料は、いずれも耐光堅牢性または屋外耐久
性が不十分である。他方、耐光堅牢性が満足すべき水準
にある顔料は蛍光を示さない。その結果、現在入手可能
な蛍光顔料含有塗料で着色された物体は、その塗装の所
望視覚効果を保持するために定期的にくり返し再塗装す
る必要がある。ここに本発明によって、本願記載の新規
な方法によって製造された顔料は、紫外線励起によって
蛍光を発しそして発光物質にもかかわらず予測外に優秀
な屋外耐久性を示すことが見いだされた。この顔料は、
合成と所望水準までの粒子サイズ成長とが単一工程で達
成される製造方法によって製造され、しかして良好な屋
外耐久性と発光との組み合わせがもたらされる。かかる
製品は特に望ましいものである。その結果、本顔料は、
一部分は合成の間に生じた顔料の大粒子サイズのために
還元または酸化に対して高い安定性を示す。本発明の蛍
光顔料は、特定の溶剤系中でo−フェニレンジアミンま
たは置換o−フェニレンジアミンと無水テトラクロロフ
タル酸とを縮合させて製造された化合物に基づくもので
ある。本発明の単工程製造方法は操作が容易であること
ならびに高純度かつ最適粒子サイズの生成物が高収率で
得られるという特徴がある。溶剤は、再使用のため容易
に再蒸留される。
【0006】本発明の方法によって製造される蛍光顔料
は下記式で示される。
は下記式で示される。
【化5】
(式中、R1 とR2 とは互いに独立的に水素、ハロ
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである)。ハロゲンは好ましくは塩素ま
たはフッ素、アルキルは好ましくメチル、そしてアルコ
キシは好ましくはメトキシである。
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである)。ハロゲンは好ましくは塩素ま
たはフッ素、アルキルは好ましくメチル、そしてアルコ
キシは好ましくはメトキシである。
【0007】代表的化合物の例を以下に示す。
1,2,3,4,7−ペンタクロロ−11H−イソイン
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4,8−ペンタクロロ−11H−イソイン
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−フルオロ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−フルオロ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4,7−ペンタクロロ−8−フルオロ−1
1H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾ
ール−11−オン、 1,2,3,4,8ーペンタクロロ−7−フルオロ−1
1H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾ
ール−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7,8−ジメチル−1
1H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾ
ール−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−メトキシ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メトキシ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン。
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4,8−ペンタクロロ−11H−イソイン
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−フルオロ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
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ール−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7,8−ジメチル−1
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−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メトキシ−11H
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−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン。
【0008】さらに本発明は下記式の新規化合物を包含
する。
する。
【化6】
(式中、R3 とR4 とは互いに独立的に水素、ハロ
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである、ただしR3 とR4 との両者
が共に水素であることはない)。この化合物についても
R1 とR2 とについて前記した好ましい選択が該当
する。特に好ましいのはペンタクロロおよびテトラクロ
ロ−モノフルオロ化合物である。
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである、ただしR3 とR4 との両者
が共に水素であることはない)。この化合物についても
R1 とR2 とについて前記した好ましい選択が該当
する。特に好ましいのはペンタクロロおよびテトラクロ
ロ−モノフルオロ化合物である。
【0009】本発明の顔料は、無水テトラクロロフタル
酸をo−フェニレンジアミンまたは適当に置換されたo
−フェニレンジアミンと、C2 −C5 −アルカン酸
溶剤、または炭化水素溶剤、またはハロゲン化炭化水素
溶剤の存在下において高められた温度で反応させ、そし
て目的顔料を回収することによって製造される。代表的
な置換されたo−フェニレンジアミンの例は、4−クロ
ロ−誘導体、4−フルオロ−誘導体、4−フルオロ−5
−クロロ−誘導体、4−メチル誘導体、4,5−ジメチ
ル誘導体、および4−メトキシ誘導体である。好ましい
溶剤は酢酸、プロピオン酸、キシレン、ジクロロベンゼ
ンなどであり、酢酸が特に好ましい。反応は通常100
乃至160℃の温度において進行する。得られた化合物
は紫外光線下において蛍光を示す。そして、本合成方法
の直接の結果として、本化合物は一般に0.5乃至4.
0ミクロンの望ましい大きな粒子サイズを有する。
酸をo−フェニレンジアミンまたは適当に置換されたo
−フェニレンジアミンと、C2 −C5 −アルカン酸
溶剤、または炭化水素溶剤、またはハロゲン化炭化水素
溶剤の存在下において高められた温度で反応させ、そし
て目的顔料を回収することによって製造される。代表的
な置換されたo−フェニレンジアミンの例は、4−クロ
ロ−誘導体、4−フルオロ−誘導体、4−フルオロ−5
−クロロ−誘導体、4−メチル誘導体、4,5−ジメチ
ル誘導体、および4−メトキシ誘導体である。好ましい
溶剤は酢酸、プロピオン酸、キシレン、ジクロロベンゼ
ンなどであり、酢酸が特に好ましい。反応は通常100
乃至160℃の温度において進行する。得られた化合物
は紫外光線下において蛍光を示す。そして、本合成方法
の直接の結果として、本化合物は一般に0.5乃至4.
0ミクロンの望ましい大きな粒子サイズを有する。
【0010】非対称的に置換されたo−フェニレンジア
ミンを出発物質として使用した場合には、その置換o−
フェニレンジアミン中の2つのアミノ基の相対的反応性
により通常は2つの異性体の混合物が得られることを理
解されたい。たとえば、無水テトラクロロフタル酸を4
−メチル−o−フェニレンジアミン(3,4−ジアミノ
トルエン)と反応させた場合には、1,2,3,4−テ
トラクロロ−7−メチル−11H−イソインドロ−[2
,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オンと1,2
,3,4−テトラクロロ−8−メチル−11H−イソイ
ンドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−
オンとの混合物が得られる。本発明による生成物は、発
光と優れた屋外耐久性と所望の鮮明な黄色とを併せ持ち
、多くの用途に顔料として使用することができる。中で
も自動車仕上塗料、産業用仕上塗料、道路標識塗料、印
刷インク等のための顔料として好適である。本発明の顔
料によって着色されうる有機材料は広範に及び、たとえ
ばアクリルからアルキド、ポリエステルさらにはポリウ
レタンまで包含される。
ミンを出発物質として使用した場合には、その置換o−
フェニレンジアミン中の2つのアミノ基の相対的反応性
により通常は2つの異性体の混合物が得られることを理
解されたい。たとえば、無水テトラクロロフタル酸を4
−メチル−o−フェニレンジアミン(3,4−ジアミノ
トルエン)と反応させた場合には、1,2,3,4−テ
トラクロロ−7−メチル−11H−イソインドロ−[2
,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オンと1,2
,3,4−テトラクロロ−8−メチル−11H−イソイ
ンドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−
オンとの混合物が得られる。本発明による生成物は、発
光と優れた屋外耐久性と所望の鮮明な黄色とを併せ持ち
、多くの用途に顔料として使用することができる。中で
も自動車仕上塗料、産業用仕上塗料、道路標識塗料、印
刷インク等のための顔料として好適である。本発明の顔
料によって着色されうる有機材料は広範に及び、たとえ
ばアクリルからアルキド、ポリエステルさらにはポリウ
レタンまで包含される。
【0011】恐らくは他の成分と共に物質混合物の成分
として本発明による顔料を含有しうる被着色系として、
次ぎのものが考慮される。ペースト、フラッシュペース
ト、調合物、印刷用色材、水性塗料、バインダー色材、
各種のラッカーおよびワニスたとえば物理的および酸化
的に乾燥されるラッカーおよびワニス、酸、アミンおよ
び過酸化物硬化性ワニスまたはポリウレタンワニス。さ
らには、合成、半合成または天然高分子物質、たとえば
熱可塑性樹脂、たとえばポリ塩化ビニル、ポリスチレン
、ポリエチレン、ポリエステル、フェノールプラスチッ
ク、アミノプラスチック、およびゴムなどに本顔料を配
合することもできる。さらにまた、本顔料は天然繊維、
再生繊維または合成繊維に配合して使用することもでき
る。たとえば、ガラス、シリケート、アスベスト、ウッ
ドパルプ、アセチルセルロース、ポリアクリロニトリル
、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ塩化ビニルなどの
繊維、またはこれら繊維の混合物に混在させることもで
きる。さらにまた、粉末たとえば他の有機もまた無機顔
料に配合して使用することもできる。
として本発明による顔料を含有しうる被着色系として、
次ぎのものが考慮される。ペースト、フラッシュペース
ト、調合物、印刷用色材、水性塗料、バインダー色材、
各種のラッカーおよびワニスたとえば物理的および酸化
的に乾燥されるラッカーおよびワニス、酸、アミンおよ
び過酸化物硬化性ワニスまたはポリウレタンワニス。さ
らには、合成、半合成または天然高分子物質、たとえば
熱可塑性樹脂、たとえばポリ塩化ビニル、ポリスチレン
、ポリエチレン、ポリエステル、フェノールプラスチッ
ク、アミノプラスチック、およびゴムなどに本顔料を配
合することもできる。さらにまた、本顔料は天然繊維、
再生繊維または合成繊維に配合して使用することもでき
る。たとえば、ガラス、シリケート、アスベスト、ウッ
ドパルプ、アセチルセルロース、ポリアクリロニトリル
、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ塩化ビニルなどの
繊維、またはこれら繊維の混合物に混在させることもで
きる。さらにまた、粉末たとえば他の有機もまた無機顔
料に配合して使用することもできる。
【0012】本発明の顔料を活性着色成分として含有す
る物質混合物は、固体、弾性、ペースト状、粘性、可動
性またはチキソトロピーコンシステンシーの状態であり
うる。これら物質混合物は、常用方法によって得ること
ができる。水性ペーストは、たとえば本顔料を、所望に
より湿潤剤または分散剤を加えて、水に攪拌混合するこ
とによって、あるいは水および所望により有機溶剤また
は油の存在下において分散剤中に攪拌混合または混練す
ることによって得られる。これらペーストは、たとえば
フラッシュペースト、印刷用色材、水性塗料、プラスチ
ック分散物および紡糸原液の製造のために使用すること
ができる。さらにまた、本顔料は攪拌、ロールがけ、混
練、摩砕などにより水、有機溶剤、不乾性油、乾性油、
ラッカー、ワニス、プラスチック、ゴムなどに配合する
こともできる。また、本顔料を有機または無機の塊、顆
粒、繊維質材料、粉末または他の顔料と乾式混合して物
質混合物に加工することもできる。
る物質混合物は、固体、弾性、ペースト状、粘性、可動
性またはチキソトロピーコンシステンシーの状態であり
うる。これら物質混合物は、常用方法によって得ること
ができる。水性ペーストは、たとえば本顔料を、所望に
より湿潤剤または分散剤を加えて、水に攪拌混合するこ
とによって、あるいは水および所望により有機溶剤また
は油の存在下において分散剤中に攪拌混合または混練す
ることによって得られる。これらペーストは、たとえば
フラッシュペースト、印刷用色材、水性塗料、プラスチ
ック分散物および紡糸原液の製造のために使用すること
ができる。さらにまた、本顔料は攪拌、ロールがけ、混
練、摩砕などにより水、有機溶剤、不乾性油、乾性油、
ラッカー、ワニス、プラスチック、ゴムなどに配合する
こともできる。また、本顔料を有機または無機の塊、顆
粒、繊維質材料、粉末または他の顔料と乾式混合して物
質混合物に加工することもできる。
【0013】本発明による顔料はその比較的大きい粒子
サイズの故に蛍光を示しかつ透明であるから、視覚効果
を高めるためにTiO2 配合下塗りの上に塗るトップ
コートとして最適である。さらにその上に所望により第
3のクリアコートを塗布することもできる。ただし、こ
の場合にクリアコート内に紫外線吸収剤が存在すると本
顔料からの発光が減少または消滅させられることを認識
すべきである。この理由は簡単であり、その紫外線吸収
剤によって約350nmの励起照射線が部分的または完
全に遮断されてしまうからである。しかしながら、この
顔料のそれ自体の吸収色は好ましい黄色である。本顔料
はまた蛍光色の濃度を強めるために他の黄色顔料と組み
合わせて使用することもできる。たとえば、他の顔料と
の組み合せにおいて、本発明による蛍光顔料95%に対
してインダントロンブルーの如きブルーの蛍光顔料を5
%の割合で組み合わせると緑色蛍光顔料が得られる。も
ちろん、他の組み合わせおよび他の顔料比も可能である
。例えば、緑黄色のイソインドリノン顔料と組み合わせ
ると鮮明度が一層強まる。したがって、50:50の割
合でイソインドリノンとTiO2 とを含有するアクリ
ル系下塗り塗層に本発明の純色の製品の上塗りをかける
と、トップクリヤコートをさらに塗布した場合でも、魅
力的なすばらしい塗装が得られる。
サイズの故に蛍光を示しかつ透明であるから、視覚効果
を高めるためにTiO2 配合下塗りの上に塗るトップ
コートとして最適である。さらにその上に所望により第
3のクリアコートを塗布することもできる。ただし、こ
の場合にクリアコート内に紫外線吸収剤が存在すると本
顔料からの発光が減少または消滅させられることを認識
すべきである。この理由は簡単であり、その紫外線吸収
剤によって約350nmの励起照射線が部分的または完
全に遮断されてしまうからである。しかしながら、この
顔料のそれ自体の吸収色は好ましい黄色である。本顔料
はまた蛍光色の濃度を強めるために他の黄色顔料と組み
合わせて使用することもできる。たとえば、他の顔料と
の組み合せにおいて、本発明による蛍光顔料95%に対
してインダントロンブルーの如きブルーの蛍光顔料を5
%の割合で組み合わせると緑色蛍光顔料が得られる。も
ちろん、他の組み合わせおよび他の顔料比も可能である
。例えば、緑黄色のイソインドリノン顔料と組み合わせ
ると鮮明度が一層強まる。したがって、50:50の割
合でイソインドリノンとTiO2 とを含有するアクリ
ル系下塗り塗層に本発明の純色の製品の上塗りをかける
と、トップクリヤコートをさらに塗布した場合でも、魅
力的なすばらしい塗装が得られる。
【0014】未置換のテトラクロロ顔料の用途について
やや詳細に説明すると、この顔料はアルキド樹脂、エナ
メルおよびインクに配合して本発明の目的のために使用
される。米国特許第2985661号明細書に記載のご
ときラッカーは、顔料が加えられるような最終分子量に
製造された樹脂を含有しており、乾燥時に必ず架橋され
そしてその架橋時に顔料の存在が必要とされるエナメル
やアルキドにおいて本発明の顔料の性能保持特性は極め
て有意義である。以下、本発明をさらに実施例によって
説明する。実施例中の部は、特に別途記載のない限り、
重量部である。
やや詳細に説明すると、この顔料はアルキド樹脂、エナ
メルおよびインクに配合して本発明の目的のために使用
される。米国特許第2985661号明細書に記載のご
ときラッカーは、顔料が加えられるような最終分子量に
製造された樹脂を含有しており、乾燥時に必ず架橋され
そしてその架橋時に顔料の存在が必要とされるエナメル
やアルキドにおいて本発明の顔料の性能保持特性は極め
て有意義である。以下、本発明をさらに実施例によって
説明する。実施例中の部は、特に別途記載のない限り、
重量部である。
【0015】実施例1
所望の粒子サイズを有する式(I)の顔料が下記方法で
高収率で得られた。攪拌器、温度計、還流冷却器および
窒素導入口を具備した3リットル容の丸底フラスコにo
−フェニレンジアミンの81部、無水テトラクロロフタ
ル酸214.5部および氷酢酸1,574部を装填する
。窒素雰囲気下においてこの混合物を攪拌し、そして約
40分間還流加熱する。反応混合物の白色の濃厚分散物
は攪拌しにくいが加熱すると徐々に攪拌し易くなり、約
60℃において部分的に溶液状態になり、そして約90
℃において黄色沈殿が生じはじめる。還流温度かつ顔料
の粒子サイズが0.5乃至約4ミクロンの平均サイズに
成長するにしたがって、攪拌は容易になる。還流加熱を
6時間つづける。初期の還流温度は115.5℃であり
、反応生成物として2モルの水が発生するので還流温度
は114.5℃に下がる。スラリーを75℃まで冷却し
、そして固体を濾過単離する。単離された固体を最初に
メタノール約330部で、次ぎに水で濾液に酸がなくな
るまで洗う。メタノール洗浄を省略して生成物を直接水
洗してもよい。収量は243.2部であり、これは理論
値の90.6%である。乾燥した顔料を粉末化すれば、
すぐに使用することができる。生成物の直接分析の結果
は塩素39.2%を示した。なお、計算値は39.68
%である。o−ジクロロベンゼンから再結晶した試料の
元素分子の結果は以下のとおりである。 C14H4 Cl4 N2 O 分子量358 計
算値 C 46.9 H 1.12 N
7.82 Cl 39.7(%) 測定値 C
49.9 H 1.10 N 7.62
Cl 39.3(%)
高収率で得られた。攪拌器、温度計、還流冷却器および
窒素導入口を具備した3リットル容の丸底フラスコにo
−フェニレンジアミンの81部、無水テトラクロロフタ
ル酸214.5部および氷酢酸1,574部を装填する
。窒素雰囲気下においてこの混合物を攪拌し、そして約
40分間還流加熱する。反応混合物の白色の濃厚分散物
は攪拌しにくいが加熱すると徐々に攪拌し易くなり、約
60℃において部分的に溶液状態になり、そして約90
℃において黄色沈殿が生じはじめる。還流温度かつ顔料
の粒子サイズが0.5乃至約4ミクロンの平均サイズに
成長するにしたがって、攪拌は容易になる。還流加熱を
6時間つづける。初期の還流温度は115.5℃であり
、反応生成物として2モルの水が発生するので還流温度
は114.5℃に下がる。スラリーを75℃まで冷却し
、そして固体を濾過単離する。単離された固体を最初に
メタノール約330部で、次ぎに水で濾液に酸がなくな
るまで洗う。メタノール洗浄を省略して生成物を直接水
洗してもよい。収量は243.2部であり、これは理論
値の90.6%である。乾燥した顔料を粉末化すれば、
すぐに使用することができる。生成物の直接分析の結果
は塩素39.2%を示した。なお、計算値は39.68
%である。o−ジクロロベンゼンから再結晶した試料の
元素分子の結果は以下のとおりである。 C14H4 Cl4 N2 O 分子量358 計
算値 C 46.9 H 1.12 N
7.82 Cl 39.7(%) 測定値 C
49.9 H 1.10 N 7.62
Cl 39.3(%)
【0016】実施例2
無水テトラクロロフタル酸28.6部とo−フェニレン
ジアミンの10.8部との混合物をo−ジクロロベンゼ
ンの206部中、窒素雰囲気下において180℃で4時
間反応させた。水は蒸留放出させた。冷却し、濾過し、
メタノールで洗浄して黄色顔料28.2部(理論値の7
9%)を得た。
ジアミンの10.8部との混合物をo−ジクロロベンゼ
ンの206部中、窒素雰囲気下において180℃で4時
間反応させた。水は蒸留放出させた。冷却し、濾過し、
メタノールで洗浄して黄色顔料28.2部(理論値の7
9%)を得た。
【0017】実施例3
無水テトラクロロフタル酸14.3部とo−フェニレン
ジアミンの5.4部との混合物をキシレンの144部中
において水を蒸留放出させながら5時間還流加熱した。 この混合物を室温まで冷却し、濾過単離し、キシレンが
なくなるまでアセトンで洗浄した。収量は10.6部(
理論値の59.2%)であった。
ジアミンの5.4部との混合物をキシレンの144部中
において水を蒸留放出させながら5時間還流加熱した。 この混合物を室温まで冷却し、濾過単離し、キシレンが
なくなるまでアセトンで洗浄した。収量は10.6部(
理論値の59.2%)であった。
【0018】実施例4
o−フェニレンジアミンの8.1部、無水テトラクロロ
フタル酸21.5部およびプロピオン酸1498部の混
合物を窒素雰囲気下において114乃至115℃で6時
間還流加熱した。得られた生成物を80乃至85℃にお
いて濾過し、メタノールと水とで洗浄し、乾燥した。黄
色顔料24.5部(理論値の91.3%)を得た。得ら
れた生成物の試料の元素分析の結果は以下のとおりであ
る。 計算値 C 46.9 H 1.13
N 7.82 Cl 39.71 (%) 測
定値 C 47.1 H 0.80 N
7.34 Cl 39.6 (%)合成はプロピ
オン酸の沸騰温度において実施することもでき、同じ結
果が得られる。溶剤として酢酸を使用して実施例1記載
の方法によってさらに一連の誘導体が得られた。
フタル酸21.5部およびプロピオン酸1498部の混
合物を窒素雰囲気下において114乃至115℃で6時
間還流加熱した。得られた生成物を80乃至85℃にお
いて濾過し、メタノールと水とで洗浄し、乾燥した。黄
色顔料24.5部(理論値の91.3%)を得た。得ら
れた生成物の試料の元素分析の結果は以下のとおりであ
る。 計算値 C 46.9 H 1.13
N 7.82 Cl 39.71 (%) 測
定値 C 47.1 H 0.80 N
7.34 Cl 39.6 (%)合成はプロピ
オン酸の沸騰温度において実施することもでき、同じ結
果が得られる。溶剤として酢酸を使用して実施例1記載
の方法によってさらに一連の誘導体が得られた。
【0019】実施例5
4−クロロ−o−フェニレンジアミンを使用して対応す
る誘導体を90.2%の収率で得た。 計算値 C 42.8 H 0.76
N 7.14 Cl 45.21 (%) 測
定値 C 42.7 H 0.67 N
6.96 Cl 45.2(%)
る誘導体を90.2%の収率で得た。 計算値 C 42.8 H 0.76
N 7.14 Cl 45.21 (%) 測
定値 C 42.7 H 0.67 N
6.96 Cl 45.2(%)
【0020】実施
例6 4−フルオロ−o−フェニレンジアミンを使用して対応
する誘導体を84.4%の収率で得た。 計算値 C 44.7 H 0.80
N 7.45 Cl 37.8(%) 測定値
C 44.6 H 0.80 N 7.
35 Cl 38.0(%)
例6 4−フルオロ−o−フェニレンジアミンを使用して対応
する誘導体を84.4%の収率で得た。 計算値 C 44.7 H 0.80
N 7.45 Cl 37.8(%) 測定値
C 44.6 H 0.80 N 7.
35 Cl 38.0(%)
【0021】実施例7
4−フルオロ−5−クロロ−o−フェニレンジアミンを
使用して対応する誘導体を90.6%の収率で得た。 計算値 C 40.9 H 0.49
N 6.82 Cl 43.2(%) 測定値
C 40.8 H 0.40 N 6.
83 Cl 42.8(%)
使用して対応する誘導体を90.6%の収率で得た。 計算値 C 40.9 H 0.49
N 6.82 Cl 43.2(%) 測定値
C 40.8 H 0.40 N 6.
83 Cl 42.8(%)
【0022】実施例8
4,5−ジメチル−o−フェニレンジアミンを使用して
対応する誘導体を89.4%の収率で得た。 計算値 C 49.7 H 2.07
N 7.25 Cl 36.8(%) 測定値
C 48.8 H 1.82 N 6.
82 Cl 36.5(%)
対応する誘導体を89.4%の収率で得た。 計算値 C 49.7 H 2.07
N 7.25 Cl 36.8(%) 測定値
C 48.8 H 1.82 N 6.
82 Cl 36.5(%)
【0023】実施例9
4−メトキシ−o−フェニレンジアミン塩酸塩を使用し
て対応する誘導体を63.9%の収率で得た。 計算値 C 46.4 H 1.55
N 7.22 Cl 36.6(%) 測定値
C 46.4 H 1.41 N 7.
03 Cl 36.5(%)
て対応する誘導体を63.9%の収率で得た。 計算値 C 46.4 H 1.55
N 7.22 Cl 36.6(%) 測定値
C 46.4 H 1.41 N 7.
03 Cl 36.5(%)
【0024】実施例1
0 365nmの光線で励起して得られた発光濃度を比較発
光尺度で以下に示す。
0 365nmの光線で励起して得られた発光濃度を比較発
光尺度で以下に示す。
【表1】
【0025】実施例11
市販のアルキド樹脂分散物[アルキド樹脂(固形分60
%)57部、メラミン(固形分50%)34.2部、キ
シレン1.9部、メチルグリコール(2−メトキシエタ
ノール)1.9部]と実施例1で製造された顔料5部お
よび直径8mmのセラミック玉230部を400ml容
のガラスジャーに装填し、120rpm の回転速度に
おいて72時間分散させた。得られた分散物をキシレン
で25sec/No.4 Ford Cup の粘度ま
で薄めた。これを試料塗料としてスプレー塗布し、そし
て350nmの紫外線ランプで励起したところ、発光を
伴なう典型的黄色を示した。耐候試験器、ウエザー・オ
ー・メータで1000時間露光後に、その試料の性能を
評価した。評価は非露光試料に対して該露光試料の色の
変化を目視的に観察して全く色の変化のなかった場合を
評点5とし、そして完全に色が消えてしまった場合を評
点0とすることによって行なった。本実施例の試料の評
点は5に近い4であった。これに対して市販の蛍光黄色
顔料ポリマー溶液(RADGLO Yellow RS
−10) は評点1、すなわち劣等の耐光堅牢性を示し
た。
%)57部、メラミン(固形分50%)34.2部、キ
シレン1.9部、メチルグリコール(2−メトキシエタ
ノール)1.9部]と実施例1で製造された顔料5部お
よび直径8mmのセラミック玉230部を400ml容
のガラスジャーに装填し、120rpm の回転速度に
おいて72時間分散させた。得られた分散物をキシレン
で25sec/No.4 Ford Cup の粘度ま
で薄めた。これを試料塗料としてスプレー塗布し、そし
て350nmの紫外線ランプで励起したところ、発光を
伴なう典型的黄色を示した。耐候試験器、ウエザー・オ
ー・メータで1000時間露光後に、その試料の性能を
評価した。評価は非露光試料に対して該露光試料の色の
変化を目視的に観察して全く色の変化のなかった場合を
評点5とし、そして完全に色が消えてしまった場合を評
点0とすることによって行なった。本実施例の試料の評
点は5に近い4であった。これに対して市販の蛍光黄色
顔料ポリマー溶液(RADGLO Yellow RS
−10) は評点1、すなわち劣等の耐光堅牢性を示し
た。
【0026】実施例12
この実施例は本顔料を印刷インクに配合して使用した例
である。オフセットワニス“Varnish 85”8
0%と実施例1による顔料20%の混合物とをビューラ
ー(Buehler) 三本ロールミルに3回通した。 ロール温度は30℃に保持した。1回目および2回目の
ロールがけは1MPa(10バ−ル)線圧で実施し、そ
して3回目は2.3MPa(23バール)の線圧で実施
した。このインクを特殊紙(APCOII/II )に
のばし、そしてその耐光堅牢性と発光とを調べた。イン
クは紫外線(350nm)ランプの下において蛍光を示
し、そして耐光堅牢であった。耐光堅牢度は退色試験器
、フェード・オー・メータで露光後、非露光試料に対し
て該露光試料の色の変化を比較観察して全く色の変化の
なかった場合を評点8とし、そして完全に色が消えてし
まった場合を評点0とすることによって評価した。本実
施例の試料の評点は6乃至7であった。これに対して、
公知蛍光顔料、CIピグメントイエエロー101の耐光
堅牢度はわずか1にすぎなかった。全く同じ方法で、た
だし実施例1の顔料95部とインダントロンブルーの5
部とからなる組成でインクを調製した。評点6乃至7の
優秀な耐光堅牢度を示す緑色蛍光インクを得た。
である。オフセットワニス“Varnish 85”8
0%と実施例1による顔料20%の混合物とをビューラ
ー(Buehler) 三本ロールミルに3回通した。 ロール温度は30℃に保持した。1回目および2回目の
ロールがけは1MPa(10バ−ル)線圧で実施し、そ
して3回目は2.3MPa(23バール)の線圧で実施
した。このインクを特殊紙(APCOII/II )に
のばし、そしてその耐光堅牢性と発光とを調べた。イン
クは紫外線(350nm)ランプの下において蛍光を示
し、そして耐光堅牢であった。耐光堅牢度は退色試験器
、フェード・オー・メータで露光後、非露光試料に対し
て該露光試料の色の変化を比較観察して全く色の変化の
なかった場合を評点8とし、そして完全に色が消えてし
まった場合を評点0とすることによって評価した。本実
施例の試料の評点は6乃至7であった。これに対して、
公知蛍光顔料、CIピグメントイエエロー101の耐光
堅牢度はわずか1にすぎなかった。全く同じ方法で、た
だし実施例1の顔料95部とインダントロンブルーの5
部とからなる組成でインクを調製した。評点6乃至7の
優秀な耐光堅牢度を示す緑色蛍光インクを得た。
【0027】実施例13
この実施例は本顔料を自動車用熱硬化性アクリル系エナ
メル塗料に配合して使用した例である。市販のアクリル
樹脂[樹脂(固形分50%)80部とキシレン64部]
と実施例1による顔料16部および直径13mmのセラ
ミック玉380部を400ml容のガラスジャーに装填
し、100rpm の回転速度において48時間分散さ
せた。得られた基分散物の160部を同じアクリル樹脂
溶液69.3部とキシレン90.7とで薄めた。この希
釈基分散物の150部に65%濃度のメラミン溶液23
.1部をよく混合し、そして得られた塗料を溶剤混合物
(キシレン/2−エチルヘキシルアセテートの90/1
0混合物)で17sec/No.4 Ford Cup
のスプレー粘度まで薄めた。この塗料を、白(TiO
2含有)熱硬化性塗料で前もって塗られていたパネルに
被覆のスプレー塗布を行なった。塗装されたパネルは紫
外線ランプの照射の下で明瞭な蛍光を示し、そしてフロ
リダ州で1年間露光した後においても色または蛍光の変
化をほとんど示さなかった。 これに対して市販の蛍光染料のポリマー溶液(Satu
rn Yellow、Day−Glo,T−17)は同
期間露光後にはほぼ完全に退色してしまっていた。
メル塗料に配合して使用した例である。市販のアクリル
樹脂[樹脂(固形分50%)80部とキシレン64部]
と実施例1による顔料16部および直径13mmのセラ
ミック玉380部を400ml容のガラスジャーに装填
し、100rpm の回転速度において48時間分散さ
せた。得られた基分散物の160部を同じアクリル樹脂
溶液69.3部とキシレン90.7とで薄めた。この希
釈基分散物の150部に65%濃度のメラミン溶液23
.1部をよく混合し、そして得られた塗料を溶剤混合物
(キシレン/2−エチルヘキシルアセテートの90/1
0混合物)で17sec/No.4 Ford Cup
のスプレー粘度まで薄めた。この塗料を、白(TiO
2含有)熱硬化性塗料で前もって塗られていたパネルに
被覆のスプレー塗布を行なった。塗装されたパネルは紫
外線ランプの照射の下で明瞭な蛍光を示し、そしてフロ
リダ州で1年間露光した後においても色または蛍光の変
化をほとんど示さなかった。 これに対して市販の蛍光染料のポリマー溶液(Satu
rn Yellow、Day−Glo,T−17)は同
期間露光後にはほぼ完全に退色してしまっていた。
【0028】実施例14
この実施例は本顔料を二塗層系すなわちポリエステルベ
ースコート塗層/クリアコート塗層系に配合して使用し
た例である。市販のポリエステル樹脂[58.2部(固
形分76%)]、芳香族炭化水素(ミネラルスピリッツ
)82.6部、実施例1の顔料19.2部および直径1
3mmのセラミック玉380部を400ml容のガラス
ジャーに装填し、100rpm の回転速度において6
4時間分散させた。得られた基分散物の74部を固形分
58.2%の樹脂メラミンと触媒(芳香族スルホン酸)
とを含有している溶液25.8部および38%触媒溶液
0.2部とよく混合した。得られた基塗料をキシレンで
24sec/No.2 Fisher Cup の粘度
まで薄め、そしてこの塗料をスプレーで被覆塗装した。 このベースコートを室温において3分間蒸発させ、そし
て次ぎに市販のアクリル溶液塗料(含有樹脂分68.3
%)を噴霧粘度まで調整した後にクリアコートとして2
回塗布した。この塗料を121℃において30分間焼付
けた。得られた塗装パネルを市販の蛍光染料のポリマー
溶液の塗装パネルと並べてフロリダ州で12ケ月間およ
び18カ月間露光した。パネルの露光部分と非露光部分
との色の差からスペクトル反射率を計器により読み取っ
た。結果は以下のとおりであった。
ースコート塗層/クリアコート塗層系に配合して使用し
た例である。市販のポリエステル樹脂[58.2部(固
形分76%)]、芳香族炭化水素(ミネラルスピリッツ
)82.6部、実施例1の顔料19.2部および直径1
3mmのセラミック玉380部を400ml容のガラス
ジャーに装填し、100rpm の回転速度において6
4時間分散させた。得られた基分散物の74部を固形分
58.2%の樹脂メラミンと触媒(芳香族スルホン酸)
とを含有している溶液25.8部および38%触媒溶液
0.2部とよく混合した。得られた基塗料をキシレンで
24sec/No.2 Fisher Cup の粘度
まで薄め、そしてこの塗料をスプレーで被覆塗装した。 このベースコートを室温において3分間蒸発させ、そし
て次ぎに市販のアクリル溶液塗料(含有樹脂分68.3
%)を噴霧粘度まで調整した後にクリアコートとして2
回塗布した。この塗料を121℃において30分間焼付
けた。得られた塗装パネルを市販の蛍光染料のポリマー
溶液の塗装パネルと並べてフロリダ州で12ケ月間およ
び18カ月間露光した。パネルの露光部分と非露光部分
との色の差からスペクトル反射率を計器により読み取っ
た。結果は以下のとおりであった。
【表2】
本実施例の場合も、本発明による顔料は市販の顔料に比
較して非常に優れた屋外耐久性を示した。
較して非常に優れた屋外耐久性を示した。
【0029】実施例15
3,4−ジアミノトルエンの2.44部、無水テトラク
ロロフタル酸5.72部および氷酢酸60部の混合物を
攪拌しながら6時間還流加熱した。得られたスラリーを
100℃まで冷却し、そして生成物を濾過単離した。単
離された固体を最初メタノールで、次ぎに水で濾液がリ
トマス試験紙で中性となるまで洗浄した。乾燥顔料の収
量は6.25部すなわち理論値の84.0%であった。 直接単離された生成物の元素分析の結果は以下のとおり
である。 C15H6 Cl4 N2 O 計算値 C 48.4 H 1.61
N 7.53 Cl 38.2(%) 測定値
C 48.5 H 1.48 N 7.
43 Cl 38.4(%)大量の氷酢酸から再結
晶した少量の試料も同様な元素分析の結果を示した。精
製された生成物は直接単離されたものに比較してより強
い蛍光を示した。
ロロフタル酸5.72部および氷酢酸60部の混合物を
攪拌しながら6時間還流加熱した。得られたスラリーを
100℃まで冷却し、そして生成物を濾過単離した。単
離された固体を最初メタノールで、次ぎに水で濾液がリ
トマス試験紙で中性となるまで洗浄した。乾燥顔料の収
量は6.25部すなわち理論値の84.0%であった。 直接単離された生成物の元素分析の結果は以下のとおり
である。 C15H6 Cl4 N2 O 計算値 C 48.4 H 1.61
N 7.53 Cl 38.2(%) 測定値
C 48.5 H 1.48 N 7.
43 Cl 38.4(%)大量の氷酢酸から再結
晶した少量の試料も同様な元素分析の結果を示した。精
製された生成物は直接単離されたものに比較してより強
い蛍光を示した。
【0030】以上要約すると、本発明は一連の蛍光顔料
、その合成のための改良された方法ならびに該顔料の存
在に由来する予期されざる優れた性能を有する組成物を
提供するものである。なお、特許請求の範囲で定義され
た本発明の範囲から逸脱することなく各種の変更が製造
手順、比率および材料に関して可能である。
、その合成のための改良された方法ならびに該顔料の存
在に由来する予期されざる優れた性能を有する組成物を
提供するものである。なお、特許請求の範囲で定義され
た本発明の範囲から逸脱することなく各種の変更が製造
手順、比率および材料に関して可能である。
Claims (10)
- 【請求項1】 アルキド樹脂、エナメルまたはインク
と有効着色濃度の1、2、3、4−テトラクロロ−11
H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾー
ル−11−オンとを含有している蛍光着色されたアルキ
ド樹脂、エナメルまたはインク組成物。 - 【請求項2】 下記式の化合物 【化1】 (式中、R3 とR4 とは互いに独立的に水素、ハロ
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである、ただしR3 とR4 との両者
が共に水素であることはない)。 - 【請求項3】 R3 とR4 とが互いに独立的に水
素、塩素、フッ素、メチル、またはメトキシである(た
だしR3 とR4との両者が共に水素水素であることは
ない)の請求項2記載の化合物。 - 【請求項4】 下記の化合物からなる群から選択され
た請求項3記載の化合物 1,2,3,4,7−ペンタクロロ−11H−イソイン
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4,8−ペンタクロロ−11H−イソイン
ドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オ
ン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−フルオロ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−フルオロ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4,7−ペンタクロロ−8−フルオロ−1
1H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾ
ール−11−オン、 1,2,3,4,8ーペンタクロロ−7−フルオロ−1
1H−ソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾー
ル−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7,8−ジメチル−1
1H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾ
ール−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−メトキシ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メトキシ−11H
−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール
−11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−7−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン、 1,2,3,4−テトラクロロ−8−メチル−11H−
イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−
11−オン。 - 【請求項5】 有機材料と有効着色濃度の請求項2記
載の式の顔料とを含有している蛍光着色された有機材料
。 - 【請求項6】 R3 とR4 とが互いに独立的に水
素、塩素、フッ素、メチル、またはメトキシである(た
だしR3 とR4との両者が共に水素であることはない
)の請求項5記載の有機材料。 - 【請求項7】 式 【化2】 (式中、R1 とR2 とは互いに独立的に水素、ハロ
ゲン、C1 −C5 −アルキル、またはC1 −C3
−アルコキシである)の化合物の製造方法において、
無水テトラクロロフタル酸を、式 【化3】 (式中、R1 とR2 とは前記の意味を有する)の化
合物と、C2 −C5 −アルカン酸、炭化水素、ハロ
ゲン化炭化水素からなる群から選択された溶剤の存在下
において高められた温度で反応させ、そして目的化合物
を回収することを特徴とする方法。 - 【請求項8】 溶剤が酢酸、プロピオン酸、キシレン
またはジクロロベンゼンである請求項7記載の方法。 - 【請求項9】 溶剤が酢酸である請求項8記載の方法
。 - 【請求項10】 反応を100乃至160℃の温度に
おいて行なう請求項7記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US520487 | 1983-08-04 | ||
US52048790A | 1990-05-08 | 1990-05-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04235185A true JPH04235185A (ja) | 1992-08-24 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3102263A Withdrawn JPH04235185A (ja) | 1990-05-08 | 1991-05-08 | 1、2、3、4−テトラクロロ−11H−イソインドロ−[2,1−a]−ベンゾイミダゾール−11−オン黄色蛍光顔料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0456609A1 (ja) |
JP (1) | JPH04235185A (ja) |
KR (1) | KR910020124A (ja) |
CA (1) | CA2041887A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2004022649A1 (ja) * | 2002-09-09 | 2005-12-22 | ソニー株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2007164186A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Xerox Corp | 光導電性部材 |
JP2008080591A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Yamato Grand Kk | 耐光性に優れたオフセット印刷物及びその製造法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998033864A1 (en) * | 1997-02-03 | 1998-08-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent compositions and their use |
WO1998033862A1 (en) * | 1997-02-03 | 1998-08-06 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Fluorescent materials and their use |
WO1998033866A1 (en) * | 1997-02-03 | 1998-08-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent host-guest-system |
TWI263636B (en) | 1999-09-16 | 2006-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorescent maleimides and use thereof |
KR100798424B1 (ko) | 2006-07-25 | 2008-01-28 | 한국화학연구원 | 아릴 융합고리를 포함하는 테트라플루오로벤지미다졸화합물 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1576459A (ja) * | 1967-04-25 | 1969-06-23 |
-
1991
- 1991-04-19 KR KR1019910006310A patent/KR910020124A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-04-30 EP EP91810331A patent/EP0456609A1/en not_active Withdrawn
- 1991-05-06 CA CA002041887A patent/CA2041887A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-08 JP JP3102263A patent/JPH04235185A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2004022649A1 (ja) * | 2002-09-09 | 2005-12-22 | ソニー株式会社 | 樹脂組成物 |
US7671117B2 (en) | 2002-09-09 | 2010-03-02 | Sony Corporation | Resin composition |
JP5157039B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2013-03-06 | ソニー株式会社 | 電気又は電子機器の筐体用の樹脂組成物 |
JP2007164186A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Xerox Corp | 光導電性部材 |
JP2008080591A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Yamato Grand Kk | 耐光性に優れたオフセット印刷物及びその製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2041887A1 (en) | 1991-11-09 |
EP0456609A1 (en) | 1991-11-13 |
KR910020124A (ko) | 1991-12-19 |
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---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980806 |