JPS621753A - ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド色素 - Google Patents
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド色素Info
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- JPS621753A JPS621753A JP61146296A JP14629686A JPS621753A JP S621753 A JPS621753 A JP S621753A JP 61146296 A JP61146296 A JP 61146296A JP 14629686 A JP14629686 A JP 14629686A JP S621753 A JPS621753 A JP S621753A
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- perylene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
で表わされるペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジイミドならびに色素としてのその使用に関する
。
ボン酸ジイミドならびに色素としてのその使用に関する
。
この新規テトラカルボン酸ジイミドは、ポリエチレン、
ポリ塩化ビニル、ワニス、インキ及び水性色料のだめの
黒色ないし灰色色素として著しく適している。これらの
媒質中で又はそれを用いて得られる黒色ないし灰色の着
色は、高い堅牢性を有する。このことはジイミド(1)
に対し全く又はほとんど溶解能のない媒体について適合
し、その場合顔料は媒体中で黒色をもたらす結晶の形で
存在している。合成樹脂の溶解性は温度と共に増大する
ので、シイ°ミド(1)を黒色顔料として用いるために
は、200℃以下の温度で混合着色及び加工され、した
がって顔料が溶解しない媒体だけが用いられる。前記の
熱可塑性樹脂、ワニス、インキ及び水性色料についても
そうである。
ポリ塩化ビニル、ワニス、インキ及び水性色料のだめの
黒色ないし灰色色素として著しく適している。これらの
媒質中で又はそれを用いて得られる黒色ないし灰色の着
色は、高い堅牢性を有する。このことはジイミド(1)
に対し全く又はほとんど溶解能のない媒体について適合
し、その場合顔料は媒体中で黒色をもたらす結晶の形で
存在している。合成樹脂の溶解性は温度と共に増大する
ので、シイ°ミド(1)を黒色顔料として用いるために
は、200℃以下の温度で混合着色及び加工され、した
がって顔料が溶解しない媒体だけが用いられる。前記の
熱可塑性樹脂、ワニス、インキ及び水性色料についても
そうである。
ジイミド(1)をポリスチロール、ポリカーボネート又
はポリアクリレート中に混合加工する場合には、通常は
200°C以上の加工温度を必要とするので、ジイミド
は温度が上昇すると共に熱可塑性樹脂に一部溶解し、そ
して高温においてついに完全に溶解する。この黒色顔料
から、帯赤黒色の着色又は白色希釈においては帯赤灰色
の着色を経て、最後には橙色の着色が得られ、これは透
明着色において螢光を発し、同時に高い光堅牢性を有す
る。橙色の着色においてはIは分子分散状に溶解してい
る。この分子分散状の分布は、特にIの濃度が加工温度
において、■に対する熱可塑性樹脂の溶解能より小さい
場合に得られる。
はポリアクリレート中に混合加工する場合には、通常は
200°C以上の加工温度を必要とするので、ジイミド
は温度が上昇すると共に熱可塑性樹脂に一部溶解し、そ
して高温においてついに完全に溶解する。この黒色顔料
から、帯赤黒色の着色又は白色希釈においては帯赤灰色
の着色を経て、最後には橙色の着色が得られ、これは透
明着色において螢光を発し、同時に高い光堅牢性を有す
る。橙色の着色においてはIは分子分散状に溶解してい
る。この分子分散状の分布は、特にIの濃度が加工温度
において、■に対する熱可塑性樹脂の溶解能より小さい
場合に得られる。
ジイミド(11は、黒色ないしオリーブ色の着色のため
の黒色色素として特に重要である。この色素は、卓越し
た光堅牢性及び耐候性、ならびにきわめて良好な上掛は
堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を有する。他の暗
色の着色色調、例えば軍事用品のためのオリーブ色色調
にするために、■を他の色素と混合することもできる。
の黒色色素として特に重要である。この色素は、卓越し
た光堅牢性及び耐候性、ならびにきわめて良好な上掛は
堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を有する。他の暗
色の着色色調、例えば軍事用品のためのオリーブ色色調
にするために、■を他の色素と混合することもできる。
白色顔料例えば二酸化チタンと混合することにより、灰
色色調にすることもできる。新規色素(1)は特にワニ
ス及びポリ塩化ビニルの混合着色のために重要である。
色色調にすることもできる。新規色素(1)は特にワニ
ス及びポリ塩化ビニルの混合着色のために重要である。
IR範囲におけるその反射能によって、■は迷彩色料の
製造に好適である。IR反射率はクロロフィルのそれと
類似しており、すなわち650 nmにおける反射率は
550 nmにおけるそれよりも大きくない。白色顔料
例えば二酸化チタンとの混合物では、その着色は550
〜700 nmの間で反射率が著しく低下し、そして6
50 nmから望ましい急上昇を示す。
製造に好適である。IR反射率はクロロフィルのそれと
類似しており、すなわち650 nmにおける反射率は
550 nmにおけるそれよりも大きくない。白色顔料
例えば二酸化チタンとの混合物では、その着色は550
〜700 nmの間で反射率が著しく低下し、そして6
50 nmから望ましい急上昇を示す。
構造からみて類似の比較しうる「黒色」顔料は、西独特
許2451780号明細書により既知のペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−N、「−ビス−(r
−ヒドロキシ−n−プロピルイミド)であり、このもの
は白色希釈において強く赤味を帯びた灰色の着色を与え
、したがって全般的に使用することはできない。そのほ
か技術水準の顔料は、550〜700 nmの範囲にお
いてIR反射率の要求される重要な降下を示さない(第
1図参照)。
許2451780号明細書により既知のペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸−N、「−ビス−(r
−ヒドロキシ−n−プロピルイミド)であり、このもの
は白色希釈において強く赤味を帯びた灰色の着色を与え
、したがって全般的に使用することはできない。そのほ
か技術水準の顔料は、550〜700 nmの範囲にお
いてIR反射率の要求される重要な降下を示さない(第
1図参照)。
ジイミド(1)が黒色顔料でそして要求される性質を有
するという知見は、予測できなかったーことである。水
酸基を有しないペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−N、「−ビス−(n−ヘキシルイミド)は、
例えば赤色顔料である(西独特許出願公告116009
9号明細書参照)。
するという知見は、予測できなかったーことである。水
酸基を有しないペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸−N、「−ビス−(n−ヘキシルイミド)は、
例えば赤色顔料である(西独特許出願公告116009
9号明細書参照)。
ジイミド(1)の顔料粒子の黒色は、結晶格子の構成に
より定められる。この構成は分子構造から導き出すこと
ができず、そして予見することもできない。このことは
ジービツヒス・アナーレン・デル・ヘミ−1980巻1
944頁以下及び1984巻483頁以下によれば、全
く一般的に適用される。
より定められる。この構成は分子構造から導き出すこと
ができず、そして予見することもできない。このことは
ジービツヒス・アナーレン・デル・ヘミ−1980巻1
944頁以下及び1984巻483頁以下によれば、全
く一般的に適用される。
ジイミド(I)は自体既知の手段で、ペリレン−3,4
,9,10−テトラカルボン酸又はその二無水物を6−
ヒトロキシヘキシルアミンと、水又は有機溶剤の中で高
められた温度において、場合により加圧下に反応させる
ことにより製造される。
,9,10−テトラカルボン酸又はその二無水物を6−
ヒトロキシヘキシルアミンと、水又は有機溶剤の中で高
められた温度において、場合により加圧下に反応させる
ことにより製造される。
ジイミド(1)は合成の際に得られる粗製の形態(粗顔
料)で使用できる。しかし粗顔料を追加の手段、例えば
硫酸からの再沈殿又は粉砕により微細に分散した形態に
変えること、及び場合によりそれに続いて水及び/又は
有機溶剤の中で場合により高められた温度において常法
により再結晶することによって、特別の仕上げされた形
態に変えることもできる。
料)で使用できる。しかし粗顔料を追加の手段、例えば
硫酸からの再沈殿又は粉砕により微細に分散した形態に
変えること、及び場合によりそれに続いて水及び/又は
有機溶剤の中で場合により高められた温度において常法
により再結晶することによって、特別の仕上げされた形
態に変えることもできる。
下記実施例中の部及び%は重量に関する。
実施例1
エチレノグリコール600部中で、ペリレンテトラカル
ボン酸二無水物110部及び6−ヒドロキシ−n−ヘキ
シルアミン85部を攪拌下に170〜175℃に加熱し
、ペリレンテトラカルボン酸がもはや検出されなくなる
までこの温度に保持する。これには約1時間を要する。
ボン酸二無水物110部及び6−ヒドロキシ−n−ヘキ
シルアミン85部を攪拌下に170〜175℃に加熱し
、ペリレンテトラカルボン酸がもはや検出されなくなる
までこの温度に保持する。これには約1時間を要する。
次いで約80℃に冷却し、メタノール600部で希釈し
、約40℃で濾過する。濾過残査をメタノール200部
及び水で順次洗浄し、乾燥する。ペリレンテトラカルボ
ン酸−ビス−(6−ヒドロキシ−n−ヘキシルイミド)
カ黒色粉末として150部得6れる。このものは350
’C以上で溶融する。
、約40℃で濾過する。濾過残査をメタノール200部
及び水で順次洗浄し、乾燥する。ペリレンテトラカルボ
ン酸−ビス−(6−ヒドロキシ−n−ヘキシルイミド)
カ黒色粉末として150部得6れる。このものは350
’C以上で溶融する。
元素分析値: C36H34N206 (590,6ト
シ”C)CHN 計算値(%) 75.20 5.80 4.7
4実測値(%) 72.5 5.6 4.7
顔料としての用途のため、合成の際に得られた生成物(
粗顔料)は (a)そのままで使用することができ、あるいは(1:
i粗顔料を西独特許出願公告2852761号明細書の
例1により高速攪拌式ミル中で微細に粉砕すると、色濃
度の高い顔料が得られる。
シ”C)CHN 計算値(%) 75.20 5.80 4.7
4実測値(%) 72.5 5.6 4.7
顔料としての用途のため、合成の際に得られた生成物(
粗顔料)は (a)そのままで使用することができ、あるいは(1:
i粗顔料を西独特許出願公告2852761号明細書の
例1により高速攪拌式ミル中で微細に粉砕すると、色濃
度の高い顔料が得られる。
実施例2
水1000部中にペリレンテトラカルボン酸二無水物7
8.4部及び6−ヒドロキシ−n−ヘキシルアミン60
.8部を加え、気密に閉鎖された反応容器中で攪拌下に
130〜165℃に加熱する。この温度で5時間後に、
試料は遊離のペリレンテトラカルボン酸をもはや示さな
くなる。冷却して放圧したのち、反応混合物を熱水で希
訳し・濾過し、濾過残査を熱水で中性に洗浄し、80℃
で真空乾燥する。ペリレンテトラカルホン酸−ビス−(
6−ヒドロキ’/ −n −ヘキシルイミド)が、黒色
粉末として107.5 部得られる。このものは360
℃以上で溶融する。
8.4部及び6−ヒドロキシ−n−ヘキシルアミン60
.8部を加え、気密に閉鎖された反応容器中で攪拌下に
130〜165℃に加熱する。この温度で5時間後に、
試料は遊離のペリレンテトラカルボン酸をもはや示さな
くなる。冷却して放圧したのち、反応混合物を熱水で希
訳し・濾過し、濾過残査を熱水で中性に洗浄し、80℃
で真空乾燥する。ペリレンテトラカルホン酸−ビス−(
6−ヒドロキ’/ −n −ヘキシルイミド)が、黒色
粉末として107.5 部得られる。このものは360
℃以上で溶融する。
この色素はこの粗製の形態で着色のために使用できるが
、実施例1(b)と同様にして湿式粉砕することにより
、色濃度の高い形態に変えることもできる。
、実施例1(b)と同様にして湿式粉砕することにより
、色濃度の高い形態に変えることもできる。
元素分析値: C36H34N206 (590,6と
して)CHN 計算値(%) 73.20 5.80 4.7
4実測値(%) 72.8 5.9 4.
7使用例1 10%純色焼付は塗装 (a)純色ペースト(30%) 実施例1の色素(粗製合成生成物)6部を、ワニス様結
合剤(ロウター・ケミカルズ社製のグラインディング・
ペース100S)7部と共に、三本ロール装置により8
0バールで6回通過させて、60%純色ペーストに加工
する。
して)CHN 計算値(%) 73.20 5.80 4.7
4実測値(%) 72.8 5.9 4.
7使用例1 10%純色焼付は塗装 (a)純色ペースト(30%) 実施例1の色素(粗製合成生成物)6部を、ワニス様結
合剤(ロウター・ケミカルズ社製のグラインディング・
ペース100S)7部と共に、三本ロール装置により8
0バールで6回通過させて、60%純色ペーストに加工
する。
(旬純色ペースト(10%)
純色ペースト(a) 2部を、大豆油により変性された
アルキド樹脂1部、合成樹脂酸により変性されたアルキ
ド樹脂2部及び溶剤不含のメラミン樹脂6部から成る結
合剤混合物4部と混合する。
アルキド樹脂1部、合成樹脂酸により変性されたアルキ
ド樹脂2部及び溶剤不含のメラミン樹脂6部から成る結
合剤混合物4部と混合する。
(→着色の実施
フィルムアプリケーターにより純色ペースト(+))を
白色厚紙上に100μmの層厚に塗布し、120℃で4
5分間焼付けする。卓越した光堅牢性及び耐候性を有す
る黒色の着色が得られる。
白色厚紙上に100μmの層厚に塗布し、120℃で4
5分間焼付けする。卓越した光堅牢性及び耐候性を有す
る黒色の着色が得られる。
実施例10色素の代わりに実施例2により得られた色素
を用いる場合にも、同様の着色が得られる。
を用いる場合にも、同様の着色が得られる。
使用例2
焼付はワニス塗装(白色希釈1:4)
(a)白色ペースト(30%)
大豆油により変性されたアルキド樹脂1部及び合成脂肪
酸により変性されたアルキド樹脂2・部の混合により得
られた結合剤42部を、二酸化チタン(ルチル品)60
部、溶剤不含のメラミン樹脂22部及びコロイド状二酸
化珪素6部と共に、三本ロール装置により80バールで
6回通過させて、30%白色ペーストに磨砕する。
酸により変性されたアルキド樹脂2・部の混合により得
られた結合剤42部を、二酸化チタン(ルチル品)60
部、溶剤不含のメラミン樹脂22部及びコロイド状二酸
化珪素6部と共に、三本ロール装置により80バールで
6回通過させて、30%白色ペーストに磨砕する。
(b)ワニスペースト
使用例1(a)の純色ペースト(60%)2.5部及び
白色ペースト(a)(30%)10部を、円板磨砕機に
より混合磨砕する。
白色ペースト(a)(30%)10部を、円板磨砕機に
より混合磨砕する。
(C)着色の実施
フィルムアプリケーターによりワニスペースト(b)を
厚紙上に100μmの層厚に塗布し、120℃で45分
間焼付けする。卓越した光堅牢性を有する灰色の着色が
得られる。
厚紙上に100μmの層厚に塗布し、120℃で45分
間焼付けする。卓越した光堅牢性を有する灰色の着色が
得られる。
この着色は、標準としての絶対白色に対し分光光度計(
ツアイスDM26)により測定して、400〜900
nmにおいて下記の反射率値を示す。
ツアイスDM26)により測定して、400〜900
nmにおいて下記の反射率値を示す。
(nm) 400 420 440 460 48
0 500 520(nm) 540 560 5
80 600 620 640 660(nm)
680 .700 720 740 760 780
800(nm) 850 900 波長に依存する「絶対白色」に対する反射率(%)を、
第2図に示す。
0 500 520(nm) 540 560 5
80 600 620 640 660(nm)
680 .700 720 740 760 780
800(nm) 850 900 波長に依存する「絶対白色」に対する反射率(%)を、
第2図に示す。
実施例10色素の代わりに実施例2により得られた色素
を用いる場合にも、同様の着色及びIR反射率値が得ら
れる。
を用いる場合にも、同様の着色及びIR反射率値が得ら
れる。
使用例6
焼付はワニス塗装(白色希釈1:4)
使用例2と同様に操作し、ただしワニスペースト2(b
)の製造のために実施例1(b)により得られた粉砕生
成物を用いて使用例1(a)と同様にして製造された6
0%純色ペーストを用いると、卓越した光堅牢性を有す
る色濃度の高い灰色の着色が得られる。
)の製造のために実施例1(b)により得られた粉砕生
成物を用いて使用例1(a)と同様にして製造された6
0%純色ペーストを用いると、卓越した光堅牢性を有す
る色濃度の高い灰色の着色が得られる。
この着色は、標準としての絶対白色に対し分光光度計(
ツアイスDM26)により測定して、400〜900
nmにおいて下記の反射率値を示す。
ツアイスDM26)により測定して、400〜900
nmにおいて下記の反射率値を示す。
(nm) 400 42jl 440 460 4
80 500 520反射率(%) 22.6422
.54 18.6816.7615.9716.051
6.29(nm) 540 560 580 600
620 640 660反射率(%) 15.69
15.1514.2013.7214.21 17.3
326.44(nm) 680 700 720 7
40 760 780 800反射率(%) 42.
1858.6771.2678.1781.2382.
7283.49(nm) 850 900 反射率(%) 85.25 85.99波長に依存す
る「絶対白色」に対する反射率(%)を、第3図に示す
。
80 500 520反射率(%) 22.6422
.54 18.6816.7615.9716.051
6.29(nm) 540 560 580 600
620 640 660反射率(%) 15.69
15.1514.2013.7214.21 17.3
326.44(nm) 680 700 720 7
40 760 780 800反射率(%) 42.
1858.6771.2678.1781.2382.
7283.49(nm) 850 900 反射率(%) 85.25 85.99波長に依存す
る「絶対白色」に対する反射率(%)を、第3図に示す
。
微細に粉砕された実施例20色素の代わりに、実施例1
により得られそして実施例1(b)と同様にして微細に
粉砕された色素を用いる場合にも、同様の着色及びIR
反射率値が得られる。
により得られそして実施例1(b)と同様にして微細に
粉砕された色素を用いる場合にも、同様の着色及びIR
反射率値が得られる。
使用例4
実施例1により得られた粗色素0.25部を、二酸化チ
タン(ルチル品)2.5部ならびにポリ塩化ビニル粉末
65部、ジ−エテルへキシルフタレート65部及びジプ
チル錫−ビス−チオグリコール酸ヘキシルエステル2部
からの混合物50部と共に、混合ロール装置により15
0〜160℃で均質化しく約8分間)、シートにロール
加工し、カレンダーロール装置により艶出しする。卓越
した光堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を有する灰
色に着色されたシートが得られる。
タン(ルチル品)2.5部ならびにポリ塩化ビニル粉末
65部、ジ−エテルへキシルフタレート65部及びジプ
チル錫−ビス−チオグリコール酸ヘキシルエステル2部
からの混合物50部と共に、混合ロール装置により15
0〜160℃で均質化しく約8分間)、シートにロール
加工し、カレンダーロール装置により艶出しする。卓越
した光堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を有する灰
色に着色されたシートが得られる。
同じ色素を0.25部の代わりに0.5部用い、そして
二酸化チタンを2.5部の代わりに0.25部を用いる
と、卓越した光堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を
有する黒色のシートが得られる。
二酸化チタンを2.5部の代わりに0.25部を用いる
と、卓越した光堅牢性及びきわめて良好な耐軟化剤性を
有する黒色のシートが得られる。
実施例1の色素の代わりに実施例2により得られた色素
を用いるときも、同様の着色が得られる。
を用いるときも、同様の着色が得られる。
使用例5
実施例1の粗顔料0.1部を、ドラム混合機中でポリエ
チレン粉末(高圧法製品)100部及び二酸化チタン(
ルチル品)1部と乾式混合する。この混合物をスクリュ
ープレスにより160〜180°Cのシリンダ一温度で
溶融し、均質化する。着色されたこの可塑性材料を、ノ
ズルヘッドから熱時射出するか又は冷却下に糸状に引き
出すことにより粒状化する。こうして得られた粒状物を
、次いで射出成形機中で200℃で成形品に射出成形す
るか又はプレスにより任意の形に圧搾する。卓越した光
堅牢性を有する灰色の成形品が得られる。
チレン粉末(高圧法製品)100部及び二酸化チタン(
ルチル品)1部と乾式混合する。この混合物をスクリュ
ープレスにより160〜180°Cのシリンダ一温度で
溶融し、均質化する。着色されたこの可塑性材料を、ノ
ズルヘッドから熱時射出するか又は冷却下に糸状に引き
出すことにより粒状化する。こうして得られた粒状物を
、次いで射出成形機中で200℃で成形品に射出成形す
るか又はプレスにより任意の形に圧搾する。卓越した光
堅牢性を有する灰色の成形品が得られる。
使用例6
実施例1により得られた色素0.008部を、ドラム混
合機中で粉砕されたポリスチロール−ブロック重合物1
00部を乾式混合する。この混合物をスクリュープレス
により、200〜250’Cのシリンダ一温度で溶融し
、均質化する。
合機中で粉砕されたポリスチロール−ブロック重合物1
00部を乾式混合する。この混合物をスクリュープレス
により、200〜250’Cのシリンダ一温度で溶融し
、均質化する。
着色されたこの可塑性材料をノズルヘッドから熱時射出
するか又は冷却下に糸状に引出すことにより粒状化する
。こうして得られた粒状物を成 次いで射出、形機により240〜280°Cで成形品に
射出成形するか又はプレスにより任意の形に圧搾する。
するか又は冷却下に糸状に引出すことにより粒状化する
。こうして得られた粒状物を成 次いで射出、形機により240〜280°Cで成形品に
射出成形するか又はプレスにより任意の形に圧搾する。
きわめて良好な光堅牢性を有する光沢のある黄橙色の射
出成形品が得られ、このものは同様の色調の螢光を発す
る。
出成形品が得られ、このものは同様の色調の螢光を発す
る。
ポリスチロール−ブロック共重合物の代わりに、ポリス
チロールの乳化重合物又は懸濁重合物、あるいはブタジ
ェンとアクリルニトリル又はアクリルエステルとの共重
合物を用いることもできる。
チロールの乳化重合物又は懸濁重合物、あるいはブタジ
ェンとアクリルニトリル又はアクリルエステルとの共重
合物を用いることもできる。
第1図は既知のペリレンテトラカルボン酸−N 、 N
’−ビス−(r−ヒドロキシ−n−プロピルイミド)の
反射率を示すグラフ、第2図及び第6図はそれぞれ実施
例1及び2により得られた本発明のジイミド責1)の反
射率を示すグラフである。 出願人ハス7・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄FIG、 l Rem1ssion (’10) λ(nmJ 日6.2 Remission (’10) FIG−ヨ
’−ビス−(r−ヒドロキシ−n−プロピルイミド)の
反射率を示すグラフ、第2図及び第6図はそれぞれ実施
例1及び2により得られた本発明のジイミド責1)の反
射率を示すグラフである。 出願人ハス7・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄FIG、 l Rem1ssion (’10) λ(nmJ 日6.2 Remission (’10) FIG−ヨ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジイミド。 2、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジイミドを、黒色顔料として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3522743 | 1985-06-26 | ||
DE3522743.5 | 1985-06-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS621753A true JPS621753A (ja) | 1987-01-07 |
Family
ID=6274165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US4725690A (ja) |
JP (1) | JPS621753A (ja) |
CH (1) | CH665649A5 (ja) |
GB (1) | GB2177103B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH03168756A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-22 | Mita Ind Co Ltd | 半導体レーザー波長域に光感度を有する黒色光導電性トナー |
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CN103415589B (zh) | 2011-10-05 | 2016-08-10 | 日东电工株式会社 | 具有提高日光采集效率的压敏粘附层的波长转换膜 |
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-
1986
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Also Published As
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CH665649A5 (de) | 1988-05-31 |
GB2177103B (en) | 1988-11-02 |
GB2177103A (en) | 1987-01-14 |
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