JP5976675B2 - 波長変換ペリレンジエステル発色団および発光膜 - Google Patents
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Description
本願は、2011年1月5日出願の「Wavelength Conversion Perylene Diester Chromophores」と題する米国特許仮出願第61/430,053号、および2011年5月11日出願の「Wavelength Conversion Perylene Diester Chromophores and Luminescent Films」と題する米国特許仮出願第61/485,093号の優先権を主張するものであり、仮出願の内容は両方ともそれら全体が参照により本明細書に援用されている。
本発明は、一般に、波長変換膜をはじめとする様々な用途において蛍光色素として有用であるペリレンジエステル発色団に関する。かかる波長変換膜は、光起電力または太陽電池デバイスの太陽光捕集効率を有意に向上させることができる。
<スキーム1:一般式(I)の発色団を作るための一般合成手順>
<スキーム−2:一般式(II)の発色団の一般合成手順>
効率向上=(η電池+発光膜−η電池)/η電池*100%
(4,10−ビス(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ペリレン−3,9−ジカルボン酸ジイソブチルの合成)
a)工程−1
(4,10−ジシアノペリレン−3,9−ジカルボン酸ビス−(ジフェニルエチル)の合成)
a)工程−1
過剰な塩化チオニルをトルエンとの共蒸発によってクロロホルムと共に除去した。その固体残留物にクロロホルム(30mL)および1.65gの2,2−ジフェニルエタノール(8mmol)を添加した。その反応混合物を還流温度で1時間、放置した。水で後処理し、乾燥させ(Na2SO4)、溶媒を除去することによって茶褐色固体(3.90g)を得、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して600mgの生成物を得た(17%)。
(蛍光媒体)
(有機ダウンシフト発光媒体の調製)
光学的に透明なポリマーマトリックスと少なくとも1つの発光色素とを含む有機ダウンシフト発光媒体を、(i)PMMA粉末(Aldrichから)をテトラクロロエチレン(TCE)(Aldrichから)に20重量%の所定比率で溶解することによりポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)ポリマーを調製する工程;(ii)PMMAポリマー溶液と合成した4,10−ビス(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ペリレン−3,9−ジカルボン酸ジイソブチル(「化合物2」)とを約0.5:99.5の重量比(化合物2/PPMA)で混合して色素含有ポリマー溶液を得ることにより、PMMAマトリックスを含有する発光色素を調製する工程;(iii)色素含有ポリマー溶液をガラス基板上に直接キャストし、その後、基板を約2時間、室温〜100℃まで加熱処理し、その後、約130℃での一晩のさらなる真空加熱により残存溶媒を完全に除去することによって、色素/ポリマー薄膜を形成する工程;および(iv)実験での使用前に、色素/ポリマー薄膜を水中で剥がして、そのフリー・スタンディング・ポリマー薄膜を完全に乾燥させる工程によって作製した。色素/ポリマー溶液濃度および蒸発速度を変えることによって得た膜厚は、約250μmであった。
太陽電池光電変換効率をNewport 300Wフルスペクトル・ソーラー・シミュレータ・システムによって測定した。2×2cm較正済み基準単結晶シリコン太陽電池によって光度を1SUN(AM1.5G)に調整した。その後、CdS/CdTe太陽電池のI−V特性づけを同じ照射下で行い、その効率を、そのシミュレータにインストールされているNewPortソフトウェアプログラムによって計算した。この研究に使用したCdS/CdTe太陽電池は、11.3%の効率η電池を有し、これは、ほとんどの市販CdS/CdTe電池で達成される効率レベルと同様である。電池のスタンドアロン効率を決定した後、上の実施例1で製造した化合物2/PMMA薄膜有機ダウンシフト発光媒体をCdS/CdTe電池の光入射アクティブウインドウと同じ形状に切断し、それを、図1に示すようにCdS/CdTe電池の光入射前面ガラス基板に、発光膜とCdS/CdTe太陽電池の光入射ガラス表面との間に満たした屈折率整合液(n=1.500)を使用して付着させた。発光膜を有する太陽電池の効率η電池+発光膜を同じ1SUN曝露下で再び測定した。付着させた発光膜に起因するCdS/CdTe太陽電池の効率向上を、次の方程式を用いて判定した:
効率向上=(η電池+発光膜−η電池)/η電池*100%
上の実施例3で製造した化合物2/PMMA薄膜有機ダウンシフト発光媒体を、2つの石英ウインドウを有する円筒形金属容器に封入した。グローブボックスの中で不活性ガスをパージしながら操作を行った。湿分および酸素を試料容器から確実に完全除去した後、その膜を周囲温度で連続1SUN(AM1.5G)照射に曝露した。その発光膜の吸収ピーク光学密度(O.D.)をUV−Vis分光計の使用により定期的にモニターした。1つの実施形態において、易劣化性膜は、1SUN照射数日以内に激烈なO.D.低下を示す。1つの実施形態において、優れた光安定性を有する発光膜は、1SUN放射への長い曝露期間にわたってピークO.D.を維持することとなる。1つの実施形態では、発光膜を、それらのO.D.が初期O.D.数の1/eより下に降下したとき、劣化したと判定する。
ポリマーマトリックスがポリビニルブチラール(PVB)であったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。AldrichからPVB粉末を購入した。
ポリマーマトリックスがエチレンビニルアセテート(EVA)であったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。AldrichからEVA粉末を購入した。
ポリマーマトリックスがPVBであったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。この太陽電池は、ほとんどの市販CIGS電池で達成される効率レベルより高い14.0%の効率η電池を有する薄膜CIGS電池であった。
ポリマーマトリックスがEVAであったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。この太陽電池は、様々な商用CIGS電池で達成される効率レベルより高い14.0%の効率η電池を有する薄膜CIGS電池であった。
発光色素がローダミン6G、O−(6−(エチルアミノ)−3−(エチルイミノ)−2,7−ジメチル−3H−キサンテン−9−イル)安息香酸エチル・一塩酸塩(Excitonから購入)であったこと、およびポリマーマトリックスがPVBであったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。
発光色素がLumogen Y083、ペリレン色素の混合物(BASFから購入)であったこと、およびポリマーマトリックスがPVBであったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。
発光色素がLumogen Y083、ペリレン色素の混合物(BASFから購入)であったことを除き、実施例3と同じ手法で薄膜有機ダウンシフト発光媒体を得た。
Claims (27)
- R1およびR1’が、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルコキシアルキル、およびC6−C18アリールからなる群より独立して選択される、請求項1に記載のペリレンジエステル誘導体。
- R 1 およびR 1 ’が、各々独立して、C 1 −C 10 アルキル、C 3 −C 10 シクロアルキル、C 2 −C 10 アルコキシアルキル、およびC 6 −C 20 アラルキルからなる群より選択される、請求項1に記載のペリレンジエステル誘導体。
- R1およびR1’が、各々独立して、イソプロピル、イソブチル、イソヘキシル、イソオクチル、2−エチル−ヘキシル、ジフェニルメチル、トリチルおよびジフェニルからなる群より選択される、請求項1に記載のペリレンジエステル誘導体。
- 光学的に透明なポリマーマトリックスと少なくとも1つの発光色素とを含む有機ダウンシフト発光媒体であって、
第一の波長を有する少なくとも1つの光子をインプットとして受け取り、第二の波長を有する少なくとも1つの光子をアウトプットとして提供し、前記第二の波長が、前記第一の波長より長く;
前記発光色素が、請求項1〜4のいずれかに記載のペリレンジエステル誘導体を含む
有機ダウンシフト発光媒体。 - 前記ポリマーマトリックスが、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、エチレンビニルアセテート、エチレンテトラフルオロエチレン、ポリイミド、非晶質ポリカーボネート、ポリスチレン、シロキサンゾル−ゲル、ポリウレタン、ポリアクリレートおよびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリマーを含む、請求項5に記載の有機ダウンシフト発光媒体。
- 前記ポリマーマトリックスの屈折率が、1.400〜1.700の範囲である、請求項5〜6のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体。
- 前記ポリマーマトリックスの屈折率が、1.450〜1.550の範囲である、請求項5〜6のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体。
- 前記発光色素が、前記ポリマーマトリックス中に0.01重量%〜3.0重量%の範囲の量で存在する、請求項5〜8のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体。
- 前記発光色素が、前記ポリマーマトリックス中に0.05重量%〜1.0重量%の範囲の量で存在する、請求項5〜8のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体。
- 太陽光エネルギーを電気に変換するための光起電力モジュールであって、少なくとも1つの光起電力デバイスまたは太陽電池と、請求項5〜10のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体とを含み;
前記少なくとも1つの光起電力デバイスまたは太陽電池が、入射太陽光エネルギーを電気に変換するように改造されており;
前記少なくとも1つの光起電力デバイスまたは太陽電池が、光入射面基板を含み;
入射光が、太陽光エネルギーを電気に変換する前記光起電力モジュールの領域に到達する前に、前記有機ダウンシフト発光媒体を通過するように、光起電力デバイスまたは太陽電池の最上部または中に前記有機ダウンシフト発光媒体が組み込まれている
光起電力モジュール。 - 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.1μm〜1mmの範囲の厚さを有する膜の形態である、請求項11に記載の光起電力モジュール。
- 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.5μm〜0.5mmの範囲の厚さを有する膜の形態である、請求項11に記載の光起電力モジュール。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池が、硫化カドミウム/テルル化カドミウム太陽電池を含む、請求項11〜13のいずれかに記載の光起電力モジュール。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池が、銅インジウムガリウム二セレン化物太陽電池を含む、請求項11〜13のいずれかに記載の光起電力モジュール。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池の光入射面基板に前記有機ダウンシフト発光媒体を付着させるために使用される屈折率整合液または光学接着剤をさらに含む、請求項11〜15のいずれかに記載の光起電力モジュール。
- 光起電力デバイスまたは太陽電池の性能を向上させる方法であって、
請求項5〜10のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体を前記光起電力デバイスまたは太陽電池の光入射側に直接塗布する工程を含む
方法。 - 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.1μm〜1mmの範囲の厚さを有する膜として塗布される、請求項17に記載の方法。
- 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.5μm〜0.5mmの範囲の厚さを有する膜として塗布される、請求項17に記載の方法。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池デバイスが、硫化カドミウム/テルル化カドミウム太陽電池を含む、請求項17〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池が、銅インジウムガリウム二セレン化物太陽電池を含む、請求項17〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記有機ダウンシフト発光媒体または前記光起電力デバイスもしくは太陽電池の光入射面基板に屈折率整合液または光学接着剤を塗布する工程をさらに含む、請求項17〜21のいずれかに記載の方法。
- 光起電力デバイスまたは太陽電池の性能を向上させる方法であって、
前記光起電力または太陽電池デバイスにその製造中に請求項5〜10のいずれかに記載の有機ダウンシフト発光媒体を、前記有機ダウンシフト発光媒体が前記光起電力デバイスまたは太陽電池と光入射側のカバー基板との間に存在するように、直接組み込む工程を含む
方法。 - 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.1μm〜1mmの範囲の厚さを有する膜である、請求項23に記載の方法。
- 前記有機ダウンシフト発光媒体が、0.5μm〜0.5mmの範囲の厚さを有する膜である、請求項23に記載の方法。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池デバイスが、硫化カドミウム/テルル化カドミウム太陽電池を含む、請求項23〜25のいずれかに記載の方法。
- 前記光起電力デバイスまたは太陽電池が、銅インジウムガリウム二セレン化物太陽電池を含む、請求項23〜25のいずれかに記載の方法。
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