JPH05255663A - 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 - Google Patents
紫外線発光スクリーン用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05255663A JPH05255663A JP7084991A JP7084991A JPH05255663A JP H05255663 A JPH05255663 A JP H05255663A JP 7084991 A JP7084991 A JP 7084991A JP 7084991 A JP7084991 A JP 7084991A JP H05255663 A JPH05255663 A JP H05255663A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- compound
- group
- formula
- dicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Luminescent Compositions (AREA)
- Vessels And Coating Films For Discharge Lamps (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式
〔式中、Ａｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、ハロゲン原子又はアラルキル基で置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を示し、ｌおよびｍは
０〜３の整数を示す〕で表される発光性化合物を少なく
とも１種含むことを特徴とする紫外線発光スクリーン用
樹脂組成物。 【効果】 透明性が高く、可視光下では無色で、紫外線
の照射下では緑色に発色する紫外線発光スクリーンを提
供できる。
基、ハロゲン原子又はアラルキル基で置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を示し、ｌおよびｍは
０〜３の整数を示す〕で表される発光性化合物を少なく
とも１種含むことを特徴とする紫外線発光スクリーン用
樹脂組成物。 【効果】 透明性が高く、可視光下では無色で、紫外線
の照射下では緑色に発色する紫外線発光スクリーンを提
供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、映画、掲示板用を目標
とした紫外線の照射下において緑色に発色する紫外線発
光スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するものであ
る。
とした紫外線の照射下において緑色に発色する紫外線発
光スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】発光性
の無機化合物を用いる発光スクリーンは数多く提案され
ている（例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490 、
特開昭53-33986、特開昭55-149375 、特開昭56-8485 、
特開昭57-23676など）。
の無機化合物を用いる発光スクリーンは数多く提案され
ている（例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490 、
特開昭53-33986、特開昭55-149375 、特開昭56-8485 、
特開昭57-23676など）。
【０００３】そこで用いられる発光体は、無機系のイオ
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる紫外線は前面から照射しなければ
明るい表示はできないが、前面からの照射では反射光に
よって目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射
できる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる紫外線は前面から照射しなければ
明るい表示はできないが、前面からの照射では反射光に
よって目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射
できる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、紫外光によって緑色の発光を示し、樹脂への溶
解性の高い、発光体について鋭意検討した結果、ペリレ
ン-3,9- ジカルボン酸エステル化合物が満足できる性能
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み、紫外光によって緑色の発光を示し、樹脂への溶
解性の高い、発光体について鋭意検討した結果、ペリレ
ン-3,9- ジカルボン酸エステル化合物が満足できる性能
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式（１）
【化２】 〔式中、Ａｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、ハロゲン原子又はアラルキル基で置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を示し、ｌおよびｍは
０〜３の整数を示す〕で表される発光性化合物を含む紫
外線発光スクリーン用樹脂組成物である。
基、ハロゲン原子又はアラルキル基で置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を示し、ｌおよびｍは
０〜３の整数を示す〕で表される発光性化合物を含む紫
外線発光スクリーン用樹脂組成物である。
【０００６】以下に本発明を更に詳細に説明する。本発
明の発光性化合物は、前記一般式（１）で表されるもの
であり、一般式（１）中のArの具体例としては、フェニ
ル基またはナフチル基に次の置換基を有するものであ
る。塩素原子、フッ素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基、フェニル基、ｐ−トリル基等のアリール基、ベン
ジル基、フェネチル基、3-( 2-メチルフェニル）プロピ
ル基等のアラルキル基を挙げることがでる。
明の発光性化合物は、前記一般式（１）で表されるもの
であり、一般式（１）中のArの具体例としては、フェニ
ル基またはナフチル基に次の置換基を有するものであ
る。塩素原子、フッ素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基、フェニル基、ｐ−トリル基等のアリール基、ベン
ジル基、フェネチル基、3-( 2-メチルフェニル）プロピ
ル基等のアラルキル基を挙げることがでる。
【０００７】前記一般式（１）の化合物は、ペリレン-
3,9- ジカルボン酸をトルエンなどの有機溶媒中で、塩
化チオニルで酸クロライド化合物とした後に、次式
（２） Ａｒ−ＯＨ （２） 〔式中、Ａｒは一般式（１）と同じ置換基を示す〕で表
される化合物と反応させることによって容易に得ること
ができる。また、ペリレン環に塩素原子を有するもの
は、前もってペリレン-3,9- ジカルボン酸をトルエン等
の有機溶媒中で、塩化チオニルで塩素化したペリレン-
3,9- ジカルボン酸を上記と同様にして、式（２）で表
される化合物と反応させることによつて得られる。
3,9- ジカルボン酸をトルエンなどの有機溶媒中で、塩
化チオニルで酸クロライド化合物とした後に、次式
（２） Ａｒ−ＯＨ （２） 〔式中、Ａｒは一般式（１）と同じ置換基を示す〕で表
される化合物と反応させることによって容易に得ること
ができる。また、ペリレン環に塩素原子を有するもの
は、前もってペリレン-3,9- ジカルボン酸をトルエン等
の有機溶媒中で、塩化チオニルで塩素化したペリレン-
3,9- ジカルボン酸を上記と同様にして、式（２）で表
される化合物と反応させることによつて得られる。
【０００８】本発明に用いることができる樹脂類は光学
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
【０００９】一般式（１）で表される発光性化合物を樹
脂に含有させスクリーンを作成する方法としては、該発
光性化合物を樹脂モノマーに溶解し、その後樹脂を重合
する方法、樹脂に溶解し射出成形する方法、樹脂と一緒
に有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させる方法等があげら
れる。
脂に含有させスクリーンを作成する方法としては、該発
光性化合物を樹脂モノマーに溶解し、その後樹脂を重合
する方法、樹脂に溶解し射出成形する方法、樹脂と一緒
に有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させる方法等があげら
れる。
【００１０】本発明において、樹脂中の上記発光性化合
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して0.001 〜10重量％、好ま
しくは0.01〜５重量％である。
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して0.001 〜10重量％、好ま
しくは0.01〜５重量％である。
【００１１】
【作用および効果】従来の無機系発光性化合物を用いた
発光スクリーンでは得られなかった透明性があり、且
つ、強発光性のスクリーンが本発明のペリレンジカルボ
ン酸エステル化合物を含む樹脂組成物によって得ること
ができ、実用上極めて価値あるものである。
発光スクリーンでは得られなかった透明性があり、且
つ、強発光性のスクリーンが本発明のペリレンジカルボ
ン酸エステル化合物を含む樹脂組成物によって得ること
ができ、実用上極めて価値あるものである。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例により本発明の紫外線発光ス
クリーン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。
なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ ペリレン-3,9- ジカルボン酸フェニルエステル0.1 部を
メチルメタクリレート100 部に溶解し、アゾビスイソブ
チロニトリルを重合開始剤として用いキャスト重合して
樹脂板を作製した。本樹脂スクリーンは紫外線を照射す
ると、鮮やかな緑色発光色を呈した。日本分光社製蛍光
光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの発光
スペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発
光極大波長は515nm、励起極大波長442nm であった。ま
た、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが殆ど初期
状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかっ
た。
クリーン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。
なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ ペリレン-3,9- ジカルボン酸フェニルエステル0.1 部を
メチルメタクリレート100 部に溶解し、アゾビスイソブ
チロニトリルを重合開始剤として用いキャスト重合して
樹脂板を作製した。本樹脂スクリーンは紫外線を照射す
ると、鮮やかな緑色発光色を呈した。日本分光社製蛍光
光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの発光
スペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発
光極大波長は515nm、励起極大波長442nm であった。ま
た、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが殆ど初期
状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかっ
た。
【００１３】実施例２ ペリレン-3,9- ジカルボン酸エチルエステル0.1 部、ポ
リスチレン100 部を混合し、200 ℃にて溶解し、射出成
形器にて樹脂スクリーンを作製した。本樹脂スクリーン
は紫外線照射下で鮮やかな緑色を呈し、サンシャインウ
ェザーメーターによる300 時間の耐光性テスト後の発光
強度低下はわずかに１％であり、優れた安定性能を示し
た。
リスチレン100 部を混合し、200 ℃にて溶解し、射出成
形器にて樹脂スクリーンを作製した。本樹脂スクリーン
は紫外線照射下で鮮やかな緑色を呈し、サンシャインウ
ェザーメーターによる300 時間の耐光性テスト後の発光
強度低下はわずかに１％であり、優れた安定性能を示し
た。
【００１４】実施例３ 4,10- ジクロロペリレン-3,9- ジカルボン酸フェニルエ
ステル0.05部、ポリビニルブチラール樹脂１部をテトラ
ヒドロフラン10部に溶解し、平滑なガラス面上に塗布
後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々に蒸発
させてキャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンも
実施例１同様、緑色高発光性で優れた安定性能を示し
た。
ステル0.05部、ポリビニルブチラール樹脂１部をテトラ
ヒドロフラン10部に溶解し、平滑なガラス面上に塗布
後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々に蒸発
させてキャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンも
実施例１同様、緑色高発光性で優れた安定性能を示し
た。
【００１５】実施例４ 4,6,10,12-テトラクロロペリレン-3,9- ジカルボン酸エ
チルエステル0.03部、ポリビニルブチラール樹脂３部を
トルエン20部、メチルエチルケトン10部の混合溶媒に溶
解し、平滑なガラス面上に塗付後、常圧下、溶媒である
トルエン、メチルエチルケトンを徐々に蒸発させながら
キャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンは紫外線
ランプより照射すると、鮮やかな緑色発光色を呈した。
日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂
スクリーンの発光スペクトルおよび励起スペクトルを測
定したところ、発光極大波長は526nm 、励起極大波長は
454nm であった。また、本スクリーンを屋外にて１ケ月
放置したが殆ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣
化も見られなかった。
チルエステル0.03部、ポリビニルブチラール樹脂３部を
トルエン20部、メチルエチルケトン10部の混合溶媒に溶
解し、平滑なガラス面上に塗付後、常圧下、溶媒である
トルエン、メチルエチルケトンを徐々に蒸発させながら
キャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンは紫外線
ランプより照射すると、鮮やかな緑色発光色を呈した。
日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂
スクリーンの発光スペクトルおよび励起スペクトルを測
定したところ、発光極大波長は526nm 、励起極大波長は
454nm であった。また、本スクリーンを屋外にて１ケ月
放置したが殆ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣
化も見られなかった。
【００１６】実施例５〜15 本スクリーンに用いることが可能なペリレン-3,9- ジカ
ルボン酸エステルとして表１に示す化合物も実施例１同
様良好な性能を示した。
ルボン酸エステルとして表１に示す化合物も実施例１同
様良好な性能を示した。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松井 文雄 埼玉県入間郡鶴ケ島町富士見６丁目１番１ 号 パイオニア株式会社総合研究所内 (72)発明者 加藤 公敏 福岡県大牟田市浄真町116番地
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、ハロゲン原子又はアラルキル基で置換されていても
よいフェニル基またはナフチル基を示し、ｌおよびｍは
０〜３の整数を示す〕で表される発光性化合物を少なく
とも１種含むことを特徴とする紫外線発光スクリーン用
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084991A JPH05255663A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084991A JPH05255663A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255663A true JPH05255663A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13443429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7084991A Pending JPH05255663A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255663A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508132A (ja) * | 2011-01-05 | 2014-04-03 | 日東電工株式会社 | 波長変換ペリレンジエステル発色団および発光膜 |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP7084991A patent/JPH05255663A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014508132A (ja) * | 2011-01-05 | 2014-04-03 | 日東電工株式会社 | 波長変換ペリレンジエステル発色団および発光膜 |
| US9287419B2 (en) | 2011-01-05 | 2016-03-15 | Nitto Denko Corporation | Wavelength conversion perylene diester chromophores and luminescent films |
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