JPS63196653A

JPS63196653A - 蛍光性樹脂組成物

Info

Publication number: JPS63196653A
Application number: JP2740087A
Authority: JP
Inventors: Hirosuke Takuma; 啓輔詫摩; Shizuo Kuroda; 黒田　静雄; Hiroshi Aiga; 相賀　宏
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1987-02-10
Filing date: 1987-02-10
Publication date: 1988-08-15

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は可視光下において黄色の蛍光を発する色素を含
む新規の蛍光性樹脂板又はフィルムに関するもので、表
示装置、電子機器、装飾、太陽エネルギー有効利用、玩
具等の分野に応用できるものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点）蛍光
性の化合物は数多く知られており、その一部は蛍光増白
染料やレーザー用色素として利用されているのは公知の
ことである。

最近、ソーラーコンセントレータ−または光コレクター
と呼ばれる樹脂板または、フィルムが開発され注目され
てきている。この樹脂は光を集め伝達する性質を持った
ポリマーであり、透明樹脂と蛍光色素から構成され、周
囲からの光を吸収し、樹脂中で蛍光として放射される。

さらにこの蛍光が樹脂表面で全反射され、次々と樹脂パ
ネルの端へと伝達され放射される原理を利用して集光す
ることができる。この性能を決定するひとつの重要な因
子として蛍光色素の選択がある０色素の吸収スペクトル
と蛍光スペクトルの重なりが大きいものは、伝達する距
離に比較して光強度が衰弱してしまい実用的ではない、
従って色素の吸収スペクトルと蛍光スペクトルはできる
だけ重なりが小さいものがを利である。

また、当然のことながら樹脂中への溶解度が高く、蛍光
の量子収率は１に近く、耐光、耐熱性が高いものでなけ
ればならない。

以上のような諸条件を満足するものが要求されるが、実
際は樹脂中への溶解度が高いものは蛍光量子収率が低か
ったり、耐久性が高いものは吸収スペクトルと蛍光スペ
クトルの重なりが大きがったりするため、改良が要求さ
れているのが現状である。

（問題点を解決するための手段）本発明者らは上記の状況に鑑み、吸収スペクトルと蛍光
スペクトルの重なりが小さく、樹脂中への溶解度が高く
、蛍光量子収率がほぼ１で耐熱、耐光性の良好な色素を
含有する樹脂を得るべく、鋭意検討、した結果、ルブレ
ン誘導体を用いる方法を見出し、本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明は、一般式（１）％式％（式中、Ｒ１，Ｒｚ　、Ｒ３およびＲ４は、ｒ換されて
いてもよいフェニル基またはナフチル基を示し、互いに
同一もしくは異なっていてもよく、またＲ１は水素原子
、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表される
化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする蛍
光性樹脂組成物を提供するものである。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

ルプレン化合物は溶液状態において、酸素存在下、光酸
化を受け、無色の無蛍光性になることが知られているが
、本発明のようにポリマーマトリックス中に分散溶解さ
せれば、全く光酸化は受けないことが判明し、さらに蛍
光量子収率はほぼ１になることを見出した。

本発明の発光性ルブレン化合物は、前記一般式（１）で
表されるものであり、一般式（１）のＲ５゜Ｒ２，Ｒ３
およびＲ４の具体例としては、フェニル、ｐ−フルオロ
フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｍ−エチルフェニル、
ｐ−メトキシフェニル等のフェニル基、１−ナフチル、
２−ナフチル、４−メトキシ−１−ナフチル、４−メチ
ル−２−ナフチル、７−クロル−２−ナフチル等のナフ
チル基が挙げられ、互いに同一もしくは異なっていても
よく、また、Ｒ２の具体例としては水素原子、メチル、
エチル、１ｓｏ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘプチル等
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブチルオキシ
、ｎ−オクチルオキシ、３．５．５−トリメチルへキシ
ルオキシ等のアルコキシ基が挙げられる。

これらの一般式（１）で表される化合物の少なくとも一
種以上を、各種樹脂に含有させて組成物を得る。

本発明に用いることができる樹脂類は光学的に透明であ
るもので、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルブ
チラール、ジエチレングリコール、ビスアリルカーボネ
ート樹脂、ポリメタアクリレートおよびその共重合体、
ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、エポキ
シ樹脂、ハロゲン化していてもよいビスフェノールＡの
ジ（メタ）アクリレート樹脂及びその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられる。

本発明において、樹脂中の上記蛍光性化合物の濃度は、
樹脂の透明性が失われない限度内にあればよいが、一般
には樹脂に対して０．００１〜１０重量％で使用され、
好ましくは色素の吸収による光の透過率を考慮の上、目
的に応じた濃度を設定すべきであり、透過率がＯ〜９９
．９％まで任意に選択することができる。

（作用及び効果）本発明のルブレン系化合物を含有する樹脂組成物パネル
は、非常に効率よく光を集光し黄色蛍光を放射し、耐久
性が良好で、実用上極めて有効な新規の組成物を提供す
るものである。

（実施例）以下、実施例により本発明の蛍光性樹脂組成物について
、さらに詳しく説明する。なお、実施例中のｒ部」は「
重量部」を示す。

実施例１９　、１０．１１．１２−テトラフェニルナフタセン（
ルプレン）０．１部をポリエチレンテレツクレート２０
０部を混合し、２８０　”Ｃにて溶融後、射出成形して
、厚さ１ｃ＋ａの樹脂板を得た。日本分光社製蛍光光度
計ＦＰ−７７０を用いて、本樹脂板の発光スペクトルお
よび励起スペクトルを測定したところ図−１に示すよう
に蛍光極大波長は５６０ｎＩ１１、励起極大波長は５３
２部ｍであり、蛍光量子収率は０．９２であった。

また吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりもかなり
小さいことが判明した。さらに、サンシャインウェザ−
メーターによる耐光性テストを５００時間行った後、蛍
光強度を測定したところ、初期状態の９２％と良好な結
果を示した。

実施例２９．１１−ジナフチル−１０，１２−ジフェニルナフタ
セン０．２部をメチルメタクリレート１００部に溶解し
、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤として用い
キャスト重合して樹脂板を作製した０本樹脂板の蛍光極
大波長は５６２部ｍで、励起極大波長は５３３部ｍであ
り、蛍光量子収率は０．９３であった。

また、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりもかな
り小さいことが判明した。耐久テストも実施例１同様良
好な結果を得た。

実施例３２．６−ジニチルー９．１０．１１．１２−テトラ（ｐ
−メトキシフェニル）ナフタセン０．１部を、ポリスチ
レン１００部と混合し、２００°Ｃにて射出成型して樹
脂板を得た０本樹脂板の蛍光極大波長は５６］ｒ＋ｍで
、励起極大波長は５３３ｎＩ１１であり、蛍光縫子収率
は０゜９１であった。また吸収スペクトルと蛍光スペク
トルの重なりもほとんど無視できることが判明した。

耐久テストは、実施例１同様良好な結果を示した。

４、図面の説明図−１に実施例１で作製した樹脂板の蛍光スペクトル、
励起スペクトルおよび吸収スペクトルを示す。

ｌ・・・蛍光スペクトル２・・・励起スペクトル３・・・吸収スペクトル

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、およびＲ＿４は、置
換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を示し
、互いに同一もしくは異なっていてもよく、またＲ＿５
は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
で表される化合物の少なくとも一種を含有することを特
徴とする蛍光性樹脂組成物。