JPH0113512B2 - - Google Patents
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- JPH0113512B2 JPH0113512B2 JP54153068A JP15306879A JPH0113512B2 JP H0113512 B2 JPH0113512 B2 JP H0113512B2 JP 54153068 A JP54153068 A JP 54153068A JP 15306879 A JP15306879 A JP 15306879A JP H0113512 B2 JPH0113512 B2 JP H0113512B2
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
けい光コレクターは例えば太陽エネルギーをほ
かのタイプのエネルギーに変える太陽電池と組合
わせて用いることができる。けい光コレクターが
経済的に用いられるかどうかは光変換体としてそ
こで用いられる染料への有用性によつて大いに支
配される。この染料の光学的特性に極端な要求が
なされている〔アブライド・フイジツクス
(Appl.Phys.)、14巻、123〜139頁(1977年)〕。 本発明は光交換体として式 式中Rは適宜ハロゲン、トリフルオロメチル、
C1−C6−アルキル、もしくはC1−C6−アルコキ
シによつて置換したフエニル、ナフチル、C1−
C6−アルキルピリジル、C1−C6−アルキル、C1
−C6−アルコキシC1−C6−アルキル、C1−C6−
アルコキシカルボニル、適宜C1−C6−アルキル
によつて置換したフエニルアミノ、もしくは適宜
C1−C6−アルキルによつて置換したフエニルオ
キシを表わし、 nは0、1、2、3、4、5、6、7、8、
9、10、11、12、13、14、15もしくは16を示す、 の染料を含むことを特徴とする新規のけい光コレ
クターに関する。 本新規けい光コレクターで使用することができ
る化合物は公知である〔例えばウルマン
(Ullmann)の第3版、722頁以下、ドイツ特許
出願公開第2451781号、ドイツ特許出願公開第
2451782号およびドイツ特許出願公開第2139688号
参照〕。 適当な構造のマトリツクス中の示された染料の
系、すなわち放射表面対吸収表面の比が1:100
〜1:1000であつてよい光学系である本新規けい
光コレクターは入射する広がつた電磁波を吸収
し、周囲に比べて光学的により密な媒体中にほと
んど損失なしにそれを放射するのに適し、放射さ
れた光の大部分は媒体中に全反射して残る。 大部分吸収されない放射バンドを有する放射光
の部分だけが本発明の目的に用いることができ
る。 従つて、けい光コレクターに用いるまえに、式
()の染料を特定の精製にかけるのが有利であ
る。本発明は従つて好ましくは、1あたり本発
明によつて用いることができる染料0.5〜2mモ
ルを含む溶液中で層厚10cmで25〜200nm、好ま
しくは35〜100nmの波長の変化で0%から90%
への透過率の上昇を与える式の染料を含むこと
を特徴とするけい光コレクターに関する。 好都合な場合には、染料は数回の注意深い結晶
化によつて精製することができる。Al2O3もしく
はSiO2のような固体キヤリヤー上のカラムクロ
マトグラフイーによる分離が一般に必要である。
高度の純度は分配クロマトグラフイーによつて、
例えば定常状態(オ−キーフ(O′Keefe))によ
つて、あるいはクレーグ(Craig)向流分配によ
つてとくにおだやかな条件下で得られる。 本新規けい光コレクターは例えば太陽エネルギ
ーを利用するための太陽電池と組合せて、そして
公知のタイプのシンチレーターで用いることがで
きる〔例えばJ.B.バークス(Birks)、「シンチレ
ーシヨン・カウンテイングの理論と実際(The
Theory and Practice of Scintillation
Counting)」、ペルガモン・プレス(Pergamon
Press)、ロンドン、1964年;ジエー・オプト・ア
ム(J.Opt.Am.)、39巻、912頁(1949年);ジヤ
ーナル・オブ・アプライド・フイジツクス(J.
Appl.Phys)、40巻、3544頁(1969年);および
「核機器と方法(Nuclear Instruments and
Methods)」、87巻、111−123頁(1970年)参照〕。
それはさらに電子調節と組合わせてエネルギー消
費が非常に低い表示器としての使用に適する。さ
らに電子部品なしで、それらは多くの表示、報知
および記号の目的のため、例えばライトのような
受動的な表示要素、表示信号および交通信号に適
する。 本発明のけい光コレクターは液体または固体中
に溶解させた染料を含み、けい光コレクターの利
用分野に依存してきわめて広い構造が可能であ
る。例えば太陽電池と組合わせて、そして受動的
な表示要素において光を集めるために用いられる
適当な固体媒体の例は、アクリル酸およびその誘
導体の単独重合体および共重合体、またはポリカ
ーボネートのような光学的に用いることが可能で
光を透過するプラスチツクである。それに加え
て、けい光コレクターは液体、例えばアルコー
ル、ケトン、ハロゲン化炭化水素もしくはエーテ
ル中に溶解させた染料を含んでもよい。とくに適
する溶媒の例はエタノール、プロパノール、メチ
ルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
クロロホルム、ペルクロロエチレンおよびグリコ
ールモノメチルエーテルである。 本発明による式()の染料の使用は、良好な
量子収率と高い強化係数に加えて、それらはまた
光に対するすぐれた堅牢性を有し、ゆえに本新規
けい光コレクターの利用が経済的であることを保
証するので、非常に有利である。 例えばローダミンGのような顕著なけい光性で
ある多くの染料が用いることができないので、式
()の染料がけい光コレクターで有利に用いら
れることは驚くべきものと記さねばならない。同
様に、レーザー染料の光学的特性に関して要求さ
れる非常に高い標準でさえ多くの場合に、けい光
コレクターでのこれらの染料の利用をすすめるに
は不充分である。 実施例 1(参考例) 精製のため、色彩効果的に適当な特性を有する
ジ−i−ブチル−3,9−ペリレンジカルボキシ
レート2gをクロロホルムに溶解させる。この溶
液をシリカゲル(メルク(Merck)製)1Kgを
含むカラム(8cmφ)中に放出する。カラムは比
5:2のクロロホルムとメタノールの混合物で溶
出させる。汚れた青紫色に着色する最初の染料成
分は捨てる。溶出液の主フラクシヨンは蒸発さ
せ、残渣はクロロホルムから再結晶する。融点
198℃の輝いた橙赤色の結晶を得る。 このようにして得られた生成物は市販のメタク
リレート中に混合し、混合物はキヤストしてシー
トを与える。励起波長430nmにおいて、系は量
子収率82%を与える。透過率は525nmにおいて
0%、535nmにおいて90%である。 もしも上記の指示に従つてジ−i−ブチルエス
テルの代わりにジエチル3,9−ペリレンジカル
ボキシレートおよびジノニル3,9−ペリレンジ
カルボキシレートを用いても、良好なけい光コレ
クターを得る。 実施例 2〜25 実施例1に従つて、ジ−i−ブチル−3,9−
ペリレンジカルボキシレートの代わりに、下にあ
げた染料を用いても有効なけい光コレクターを得
る。
かのタイプのエネルギーに変える太陽電池と組合
わせて用いることができる。けい光コレクターが
経済的に用いられるかどうかは光変換体としてそ
こで用いられる染料への有用性によつて大いに支
配される。この染料の光学的特性に極端な要求が
なされている〔アブライド・フイジツクス
(Appl.Phys.)、14巻、123〜139頁(1977年)〕。 本発明は光交換体として式 式中Rは適宜ハロゲン、トリフルオロメチル、
C1−C6−アルキル、もしくはC1−C6−アルコキ
シによつて置換したフエニル、ナフチル、C1−
C6−アルキルピリジル、C1−C6−アルキル、C1
−C6−アルコキシC1−C6−アルキル、C1−C6−
アルコキシカルボニル、適宜C1−C6−アルキル
によつて置換したフエニルアミノ、もしくは適宜
C1−C6−アルキルによつて置換したフエニルオ
キシを表わし、 nは0、1、2、3、4、5、6、7、8、
9、10、11、12、13、14、15もしくは16を示す、 の染料を含むことを特徴とする新規のけい光コレ
クターに関する。 本新規けい光コレクターで使用することができ
る化合物は公知である〔例えばウルマン
(Ullmann)の第3版、722頁以下、ドイツ特許
出願公開第2451781号、ドイツ特許出願公開第
2451782号およびドイツ特許出願公開第2139688号
参照〕。 適当な構造のマトリツクス中の示された染料の
系、すなわち放射表面対吸収表面の比が1:100
〜1:1000であつてよい光学系である本新規けい
光コレクターは入射する広がつた電磁波を吸収
し、周囲に比べて光学的により密な媒体中にほと
んど損失なしにそれを放射するのに適し、放射さ
れた光の大部分は媒体中に全反射して残る。 大部分吸収されない放射バンドを有する放射光
の部分だけが本発明の目的に用いることができ
る。 従つて、けい光コレクターに用いるまえに、式
()の染料を特定の精製にかけるのが有利であ
る。本発明は従つて好ましくは、1あたり本発
明によつて用いることができる染料0.5〜2mモ
ルを含む溶液中で層厚10cmで25〜200nm、好ま
しくは35〜100nmの波長の変化で0%から90%
への透過率の上昇を与える式の染料を含むこと
を特徴とするけい光コレクターに関する。 好都合な場合には、染料は数回の注意深い結晶
化によつて精製することができる。Al2O3もしく
はSiO2のような固体キヤリヤー上のカラムクロ
マトグラフイーによる分離が一般に必要である。
高度の純度は分配クロマトグラフイーによつて、
例えば定常状態(オ−キーフ(O′Keefe))によ
つて、あるいはクレーグ(Craig)向流分配によ
つてとくにおだやかな条件下で得られる。 本新規けい光コレクターは例えば太陽エネルギ
ーを利用するための太陽電池と組合せて、そして
公知のタイプのシンチレーターで用いることがで
きる〔例えばJ.B.バークス(Birks)、「シンチレ
ーシヨン・カウンテイングの理論と実際(The
Theory and Practice of Scintillation
Counting)」、ペルガモン・プレス(Pergamon
Press)、ロンドン、1964年;ジエー・オプト・ア
ム(J.Opt.Am.)、39巻、912頁(1949年);ジヤ
ーナル・オブ・アプライド・フイジツクス(J.
Appl.Phys)、40巻、3544頁(1969年);および
「核機器と方法(Nuclear Instruments and
Methods)」、87巻、111−123頁(1970年)参照〕。
それはさらに電子調節と組合わせてエネルギー消
費が非常に低い表示器としての使用に適する。さ
らに電子部品なしで、それらは多くの表示、報知
および記号の目的のため、例えばライトのような
受動的な表示要素、表示信号および交通信号に適
する。 本発明のけい光コレクターは液体または固体中
に溶解させた染料を含み、けい光コレクターの利
用分野に依存してきわめて広い構造が可能であ
る。例えば太陽電池と組合わせて、そして受動的
な表示要素において光を集めるために用いられる
適当な固体媒体の例は、アクリル酸およびその誘
導体の単独重合体および共重合体、またはポリカ
ーボネートのような光学的に用いることが可能で
光を透過するプラスチツクである。それに加え
て、けい光コレクターは液体、例えばアルコー
ル、ケトン、ハロゲン化炭化水素もしくはエーテ
ル中に溶解させた染料を含んでもよい。とくに適
する溶媒の例はエタノール、プロパノール、メチ
ルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、
クロロホルム、ペルクロロエチレンおよびグリコ
ールモノメチルエーテルである。 本発明による式()の染料の使用は、良好な
量子収率と高い強化係数に加えて、それらはまた
光に対するすぐれた堅牢性を有し、ゆえに本新規
けい光コレクターの利用が経済的であることを保
証するので、非常に有利である。 例えばローダミンGのような顕著なけい光性で
ある多くの染料が用いることができないので、式
()の染料がけい光コレクターで有利に用いら
れることは驚くべきものと記さねばならない。同
様に、レーザー染料の光学的特性に関して要求さ
れる非常に高い標準でさえ多くの場合に、けい光
コレクターでのこれらの染料の利用をすすめるに
は不充分である。 実施例 1(参考例) 精製のため、色彩効果的に適当な特性を有する
ジ−i−ブチル−3,9−ペリレンジカルボキシ
レート2gをクロロホルムに溶解させる。この溶
液をシリカゲル(メルク(Merck)製)1Kgを
含むカラム(8cmφ)中に放出する。カラムは比
5:2のクロロホルムとメタノールの混合物で溶
出させる。汚れた青紫色に着色する最初の染料成
分は捨てる。溶出液の主フラクシヨンは蒸発さ
せ、残渣はクロロホルムから再結晶する。融点
198℃の輝いた橙赤色の結晶を得る。 このようにして得られた生成物は市販のメタク
リレート中に混合し、混合物はキヤストしてシー
トを与える。励起波長430nmにおいて、系は量
子収率82%を与える。透過率は525nmにおいて
0%、535nmにおいて90%である。 もしも上記の指示に従つてジ−i−ブチルエス
テルの代わりにジエチル3,9−ペリレンジカル
ボキシレートおよびジノニル3,9−ペリレンジ
カルボキシレートを用いても、良好なけい光コレ
クターを得る。 実施例 2〜25 実施例1に従つて、ジ−i−ブチル−3,9−
ペリレンジカルボキシレートの代わりに、下にあ
げた染料を用いても有効なけい光コレクターを得
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
有用なけい光コレクターは式
の染料を用いても得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中Rは適宜ハロゲン、トリフルオロメチル、
C1−C6−アルキル、もしくはC1−C6−アルコキ
シによつて置換したフエニル、ナフチル、C1−
C6−アルキルピリジル、C1−C6−アルキル、C1
−C6−アルコキシC1−C6−アルキル、C1−C6−
アルコキシカルボニル、適宜C1−C6−アルキル
によつて置換したフエニルアミノ、もしくは適宜
C1−C6−アルキルによつて置換したフエニルオ
キシを表わし、 nは0、1、2、3、4、5、6、7、8、
9、10、11、12、13、14、15もしくは16を示す、 の染料を含むことを特徴とするけい光コレクタ
ー。 2 染料が0.5〜2mモル溶液で層厚10cmにおい
て25〜200nm、好ましくは35〜100nmの波長変
化で0%から90%への透過率の増加を与える、特
許請求の範囲第1項記載のけい光コレクター。
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Family
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Family Applications (2)
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Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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