JPS581775A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS581775A JPS581775A JP56099521A JP9952181A JPS581775A JP S581775 A JPS581775 A JP S581775A JP 56099521 A JP56099521 A JP 56099521A JP 9952181 A JP9952181 A JP 9952181A JP S581775 A JPS581775 A JP S581775A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dye
- group
- guest
- host
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペリレン系の多色性色素な含有するゲスト・ホ
スト−箪晶親成物に関す為ものである。
スト−箪晶親成物に関す為ものである。
多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分類す
ることができる。第一〇ｓｌｌは、可視光の吸収遷移モ
ーメントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲ
スト分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色
素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する
性質をもった色素である。このような色素は平行二色性
を有する多色性色素（ｔたはＦｉ１色素）と呼ばれる。
ることができる。第一〇ｓｌｌは、可視光の吸収遷移モ
ーメントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲ
スト分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色
素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する
性質をもった色素である。このような色素は平行二色性
を有する多色性色素（ｔたはＦｉ１色素）と呼ばれる。
第二の種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なシ分子の長軸方向に対して
殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解した
ときには平行二色性色素の場合と同様Ｋ、色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持っ
た色素である。このよう＊’ｔ＝ｓＦｉ垂直二色性を有
する多色性色素（ｉえはＮｉ１色素）と呼けれる０本発
明はこのうち第一の４０１すなわち平行二色性を有する
多色性色素（Ｐａ１色素）を含有する液晶組成物に関す
る。
行二色性色素の場合とは異なシ分子の長軸方向に対して
殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解した
ときには平行二色性色素の場合と同様Ｋ、色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持っ
た色素である。このよう＊’ｔ＝ｓＦｉ垂直二色性を有
する多色性色素（ｉえはＮｉ１色素）と呼けれる０本発
明はこのうち第一の４０１すなわち平行二色性を有する
多色性色素（Ｐａ１色素）を含有する液晶組成物に関す
る。
□ 多色性色素０４１徴は、色素分子０１１収遷寥モー
メントと光の電気ベクトルとＯ″ａａ対的向に応じて光
の吸収強度が決まるという点にある。
メントと光の電気ベクトルとＯ″ａａ対的向に応じて光
の吸収強度が決まるという点にある。
すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も徴収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
ルに対して平行になったときが最も徴収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
このような多色性色素を含むネマチック液晶、コレステ
リンク液晶またはスメクチック液晶ｔ一対向する二枚の
電極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘
電特性や流動特性等に基いて液晶分子は擾乱運動を起こ
したり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたすす
る。
リンク液晶またはスメクチック液晶ｔ一対向する二枚の
電極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘
電特性や流動特性等に基いて液晶分子は擾乱運動を起こ
したり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたすす
る。
このとき多色性色素分子も液晶分子とともに運動を起す
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメンＦと入射光と
の相対的な方向に、変化喪ひき起こされることになり、
結果的に液晶豪示体の光吸収特性に変化が生じることに
なる。
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメンＦと入射光と
の相対的な方向に、変化喪ひき起こされることになり、
結果的に液晶豪示体の光吸収特性に変化が生じることに
なる。
このような現象は「ゲスト・ホスト効果」として広く知
られており、この効果を利用して、電気的制御によるカ
ラー表示体を構成することがで暑る。（”Ｇｕｅｓｔ−
）Ｔｏｏｔ Ｔｎｔ＠ｒｎｏｔｉｎｎ ｉｎＮｓｍａｔ
ｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ： Ａ Ｎｓ
ｖ Ｅｌｅｃｔｒｏ−ＯｐｔｉｃＥｆｆ＠ｃｔｓ” Ｇ
、Ｈ，Ｈｅ１１ｍ５ｉｅｒ ａｎｄ Ｌ、Ａ、 Ｚａｎ
ｏｎｉ。
られており、この効果を利用して、電気的制御によるカ
ラー表示体を構成することがで暑る。（”Ｇｕｅｓｔ−
）Ｔｏｏｔ Ｔｎｔ＠ｒｎｏｔｉｎｎ ｉｎＮｓｍａｔ
ｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ： Ａ Ｎｓ
ｖ Ｅｌｅｃｔｒｏ−ＯｐｔｉｃＥｆｆ＠ｃｔｓ” Ｇ
、Ｈ，Ｈｅ１１ｍ５ｉｅｒ ａｎｄ Ｌ、Ａ、 Ｚａｎ
ｏｎｉ。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、第
１３巻、？ｌページ（１９１ｇ年）参照。） このようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示にゲ
ストとして用いる多色性色素には、■ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター、−■目的に応じた任意の
色相、■ホスト液晶に対する十分な溶解度、■高い安定
性（光安定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が
要求される。
１３巻、？ｌページ（１９１ｇ年）参照。） このようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示にゲ
ストとして用いる多色性色素には、■ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター、−■目的に応じた任意の
色相、■ホスト液晶に対する十分な溶解度、■高い安定
性（光安定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が
要求される。
このうち■のオーダー・パラメーター（通常、記号Ｓで
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
ｓ−２（ｙ○ＯＢ”ａ −／ ）
式中、Ｃ０８１θの項は時間平均されており、θは色素
分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角質で
ある。多色性色素分子のす−ダー・パラメーター８は実
験的には次式から求められる。
分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角質で
ある。多色性色素分子のす−ダー・パラメーター８は実
験的には次式から求められる。
ここでム、およびＡＬは、それぞれ液晶の配向に対して
平行および−直に偏光した光に対する色素の吸光度であ
る。
平行および−直に偏光した光に対する色素の吸光度であ
る。
オーダｍ−パラメーター８は具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを支配すｂ量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の飯大値である７に近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。
型液晶素子の表示コントラストを支配すｂ量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の飯大値である７に近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。
なお、ム、とムＬの比、Ａ ｇ ／ ＡＬは二色比（通
常Ｒで表わす）と呼ばれ、オーダー・パラメーターと同
様、ホス）ｌ［晶分子の配向方向に対する色素分子吸収
軸の千行変を表わす。平行二色性を有す多色性色素の場
合、二色比Ｒｔｉ／ 。
常Ｒで表わす）と呼ばれ、オーダー・パラメーターと同
様、ホス）ｌ［晶分子の配向方向に対する色素分子吸収
軸の千行変を表わす。平行二色性を有す多色性色素の場
合、二色比Ｒｔｉ／ 。
以上の値をと９、その値が大きい福、明るくコントラス
トの大きい鮮明な表示が可能になる。
トの大きい鮮明な表示が可能になる。
多色性色素に要求されるオーダー・パラメーター８の値
は、その色素を用いたゲスト・ホスト型素子の用途拳使
用条件に応じてＩＩＩｋであ抄特定し―いが、通常は、
使用目的に適したホスト液晶中において、室温付近で少
くとも０．５以上、できれば０１７以上が望ましいと言
われている。
は、その色素を用いたゲスト・ホスト型素子の用途拳使
用条件に応じてＩＩＩｋであ抄特定し―いが、通常は、
使用目的に適したホスト液晶中において、室温付近で少
くとも０．５以上、できれば０１７以上が望ましいと言
われている。
■の色相については、表示情報量の増大、デザイン自由
度の増大、装飾性の向上といつ九表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
おる。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンブルーの
ＪＩＩＡ色を得れば、これらの減法混色によりすべての
色相が実現できる。従って、色相的にはこれらｓＨ色の
うちのいずれかを示す多色性色素を得ることが重要であ
ると考えられる。
度の増大、装飾性の向上といつ九表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
おる。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンブルーの
ＪＩＩＡ色を得れば、これらの減法混色によりすべての
色相が実現できる。従って、色相的にはこれらｓＨ色の
うちのいずれかを示す多色性色素を得ることが重要であ
ると考えられる。
■の溶解度については、基本的には１大きい程望ましい
が、最低限必要とされる溶解度は、多色性色素の分子吸
光係数、その多色性色素な用いたゲスト・ホスト素子の
使用目的・使用条件・液晶層の厚さ等に応じて変ってく
ることは言うまでもない。
が、最低限必要とされる溶解度は、多色性色素の分子吸
光係数、その多色性色素な用いたゲスト・ホスト素子の
使用目的・使用条件・液晶層の厚さ等に応じて変ってく
ることは言うまでもない。
本発明の目的は、上記■、■、■の基本的な要求性能を
満足するとともに、色相としては三原色の１つであるイ
エロー色を示し、かつ強い螢光性を有する多色性色素を
含む液晶組成物を提供することにある。
満足するとともに、色相としては三原色の１つであるイ
エロー色を示し、かつ強い螢光性を有する多色性色素を
含む液晶組成物を提供することにある。
イエロー色は、それ自体三−原色を構成する重要な色相
でおるばかりでなく、黒色や緑色といった実用上有用な
色相を調色する場合にその成分として必要欠くべからざ
る色相であることは周知の通やである。
でおるばかりでなく、黒色や緑色といった実用上有用な
色相を調色する場合にその成分として必要欠くべからざ
る色相であることは周知の通やである。
また、ゲスト・ホス）Ｉｔの液晶表示体において、ゲス
トである多色性色素が強い験光性を持っているとその液
晶素子の視認性・デザイン性等を向上できる場合もあり
、素子の量適を広げることができる。
トである多色性色素が強い験光性を持っているとその液
晶素子の視認性・デザイン性等を向上できる場合もあり
、素子の量適を広げることができる。
さらに、螢光性の強い多色性色素を用いると単なる通常
タイプのゲスト・ホス）Ｉｔ表示体の他に、その強い螢
光発色を用いた特殊な構造のゲスト・ホスト型表示体を
構成することができる点でも有利である。（このような
螢光を用いたゲスト・ホスト型液晶表示の例は、” Ｆ
ｌｕＯ−ｒｅｓｃ＠ｎｃｅ ｏｆ ｇｕ＠ｓｔ ｍｏｌ
ｅｃｕｌｅｓ ｉｎ ａ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇｓｔａ
ｔｅ ｏｆ ａ １ｉｑｕｌ ｃｒｙｓｔｅＬｌ ”ム
、 Ｈｏｃｈｂａｕｍ。
タイプのゲスト・ホス）Ｉｔ表示体の他に、その強い螢
光発色を用いた特殊な構造のゲスト・ホスト型表示体を
構成することができる点でも有利である。（このような
螢光を用いたゲスト・ホスト型液晶表示の例は、” Ｆ
ｌｕＯ−ｒｅｓｃ＠ｎｃｅ ｏｆ ｇｕ＠ｓｔ ｍｏｌ
ｅｃｕｌｅｓ ｉｎ ａ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇｓｔａ
ｔｅ ｏｆ ａ １ｉｑｕｌ ｃｒｙｓｔｅＬｌ ”ム
、 Ｈｏｃｈｂａｕｍ。
Ｌ、 Ｊ、 Ｙｕ ａｎｄ Ｍ、 Ｍ、 Ｌａｂｅｓ、
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｓｄＰｈｙｓｉｃ
ｓ、 第３７巻、ｔｂクページ（７７１０年）−？特
開昭ｊダー４１１１７７などに見られる。）多色性色素
の分子構造と諸特性との関係についてはまだ十分究明さ
れておらず、希望する色相において上記の要求性能をす
べて満足する多色性色素を選択することは困１１な作業
であ抄、公知の材料から類推、選択すること４箒易では
危い。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｓｄＰｈｙｓｉｃ
ｓ、 第３７巻、ｔｂクページ（７７１０年）−？特
開昭ｊダー４１１１７７などに見られる。）多色性色素
の分子構造と諸特性との関係についてはまだ十分究明さ
れておらず、希望する色相において上記の要求性能をす
べて満足する多色性色素を選択することは困１１な作業
であ抄、公知の材料から類推、選択すること４箒易では
危い。
これまでにイエロー色の多色性色素としては、例えば次
のようなアゾ系またはアゾメチン系の色素が公知である
。
のようなアゾ系またはアゾメチン系の色素が公知である
。
■、べ）Ｎ→−Ｑ−ｎ−Ｎ−ｆ５ｏ晒
（「液晶のゲスト・ホスト効果」、関秀広、内（／ｑｔ
ｏ ）参照。） しかしながら、これらの多色性色素の螢光性は肉眼では
殆ど認め得ない程弱い。またアゾメチン系の色素の場合
には分子中の−Ｎ−ＣＩ（−結合が、水分と反応して次
のように加水分解反応を起こすことが知られている。
ｏ ）参照。） しかしながら、これらの多色性色素の螢光性は肉眼では
殆ど認め得ない程弱い。またアゾメチン系の色素の場合
には分子中の−Ｎ−ＣＩ（−結合が、水分と反応して次
のように加水分解反応を起こすことが知られている。
一ト佃−＋Ｈ２Ｏ−→ −Ｎ馬＋０ＨＯ−現在実用に供
されている液晶表示素子のシール材の主流は有機シール
材であるが、有機シール材には一般にかなり水分透通性
があるため、液晶中に混入した水分とアゾメチン色素が
上記のように反応して素子の諸特性に悪い影響を与える
おそれが十分にある。
されている液晶表示素子のシール材の主流は有機シール
材であるが、有機シール材には一般にかなり水分透通性
があるため、液晶中に混入した水分とアゾメチン色素が
上記のように反応して素子の諸特性に悪い影響を与える
おそれが十分にある。
本発明者郷はかかる従来接衝に鑑み、鮫童検討を進めた
結果、イエロー色を示し、強い螢光性を有し、かつオー
ダー・パラメーター、溶解性、安定性の優れたペリレン
系色素の構造を見出し、本発明を完成させることができ
た。
結果、イエロー色を示し、強い螢光性を有し、かつオー
ダー・パラメーター、溶解性、安定性の優れたペリレン
系色素の構造を見出し、本発明を完成させることができ
た。
本発明以前にペリレン系の色素を液晶表示装置に用いた
例としては、次のような色素が特開昭３ダー４１１１７
／ などに見られる。
例としては、次のような色素が特開昭３ダー４１１１７
／ などに見られる。
この色素を実際に合成して、後述するフェニルシクロヘ
キサン系の混合液晶であるＺＬニー／／、７Ｊ Ｋ溶解
し、後述する方法でオーダー・パラメーターを測定した
ところ、その値け００ａｔであシ、通常望ましいとされ
る値を満していないことがわかった。
キサン系の混合液晶であるＺＬニー／／、７Ｊ Ｋ溶解
し、後述する方法でオーダー・パラメーターを測定した
ところ、その値け００ａｔであシ、通常望ましいとされ
る値を満していないことがわかった。
そこで本発明者等は、ペリレン骨格に導入すゐ置換基の
ｌｌｌ１ｉ、数、位置を多数検討し九、べリレン骨格は
次のように置換位置の番号付を行なうが、どの位置に、
どのような置換基な幾つ導入するかが最終的な多色性色
素の特性に重大な影響を与える。
ｌｌｌ１ｉ、数、位置を多数検討し九、べリレン骨格は
次のように置換位置の番号付を行なうが、どの位置に、
どのような置換基な幾つ導入するかが最終的な多色性色
素の特性に重大な影響を与える。
−Ｔ ＠ −
すなわち、優れ九特性を有するゲスト・ホスト蓋の液晶
表示体を実現する上で必要な多色性色素の開発は基本骨
格の選択とと％に１その基本骨格上のどの位置に、どの
ような種類の置換基を、幾つ導入するかというととＫか
かつているといって過言ではない。逆に言えば、アント
ラキノンやペリレン等の色素の基本骨格を指定し九だけ
では通常不十分で参に、その基本骨格上のどの位置に、
どのような１１１１ｉの置換基が幾つ導入されるかとい
うことが厳密に決定されて初めて目的とする多色性色素
が得られる０通常、特定の目的に対してこのような選択
の幅は、必ずしも広くないことが多い。
表示体を実現する上で必要な多色性色素の開発は基本骨
格の選択とと％に１その基本骨格上のどの位置に、どの
ような種類の置換基を、幾つ導入するかというととＫか
かつているといって過言ではない。逆に言えば、アント
ラキノンやペリレン等の色素の基本骨格を指定し九だけ
では通常不十分で参に、その基本骨格上のどの位置に、
どのような１１１１ｉの置換基が幾つ導入されるかとい
うことが厳密に決定されて初めて目的とする多色性色素
が得られる０通常、特定の目的に対してこのような選択
の幅は、必ずしも広くないことが多い。
本発明者等は、上記のような考え方に立って検討を進め
、ペリレン骨格上の特定の位置に４１定の置換基を導入
したときに目的とする特性を有する色素が得られること
を見出し、本発明を完成させることができた。
、ペリレン骨格上の特定の位置に４１定の置換基を導入
したときに目的とする特性を有する色素が得られること
を見出し、本発明を完成させることができた。
本発明の要旨は、一般式０）
（式中、Ｉは酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ１
およびＲ１は、Ｘが酸素原子である場合にはアリール基
を表わし、Ｘがイオ９１１Ｌ子である場合にはアリール
基ｆ九は炭素原子数７〜／ｌのアルキル基を表わす、）
で示されるペリレン系色素の少くとも一種を含有する液
晶組成物にある。
およびＲ１は、Ｘが酸素原子である場合にはアリール基
を表わし、Ｘがイオ９１１Ｌ子である場合にはアリール
基ｆ九は炭素原子数７〜／ｌのアルキル基を表わす、）
で示されるペリレン系色素の少くとも一種を含有する液
晶組成物にある。
ＣＩ３式で示されるペリレン色素骨格上の置換基の種類
、数、位置は厳格に規定されている。
、数、位置は厳格に規定されている。
すなわち、−ＣＯＩＲ’基及び−００１Ｒ”基が、ペリ
レン骨格上の３位と９位にそれぞれなくてはならない。
レン骨格上の３位と９位にそれぞれなくてはならない。
これらの置換基の種類、数、位置を少しでも変えると色
相、オーダー・パラメーター、溶解度等の特性が大きく
変化してし壕い、本発明の意義が失なわれてし壕う。ま
た、〔１３式の構造を持ったペリレン系色素がゲスト・
ホスト濁箪晶表示に用いられたという報告はｔｆｅ′＆
畜れていない。
相、オーダー・パラメーター、溶解度等の特性が大きく
変化してし壕い、本発明の意義が失なわれてし壕う。ま
た、〔１３式の構造を持ったペリレン系色素がゲスト・
ホスト濁箪晶表示に用いられたという報告はｔｆｅ′＆
畜れていない。
一般式（１）で示されるペリレン系色素におけるＲ１お
よびＲ１の具体例としては、フェニル基、α−す７チル
基、β−ナフチル基などの非置換のアリール基のほかに
、メチル基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチに
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基環のアルキル基で置換されたアリール１菖
プロポキシメチル基、ブト會ジメチル基、オクチルオキ
シメチル基、プトキシエチ □ル基などのアルコキシア
ルキル基で置換されたアリール基；シクロヘキシル基、
亨−グロビルシクロヘキシル基、亭−ブチルシクロヘキ
シル基、ターへブチルシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基で置換されたアリール基；メトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基などのアルコキシ基で置換されたアリール基；フェ
ニル基、タープロピルフェニル＆、＋−フチルフェニル
基、セーオクチルフェニル基などのアリール基で置換さ
れたアリール基、ベンジルオキシ基などのアラルキルオ
キシ基で置換されたアリール基、メトキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基などのエステルの基で
置換されたアリール基、アセトキシ基、オクタノイルオ
キシ基、シクロアルキルカルがニルオキシ基、アリール
カルボニルオキシ基などのアシロキシ基で置換されたア
リール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子で置換された了り−ル基が挙けられ、炭素原子
数／〜／ｌのアルキル基の具体例としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキフル基、オクチル基、ｆシル基、
ドデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。
よびＲ１の具体例としては、フェニル基、α−す７チル
基、β−ナフチル基などの非置換のアリール基のほかに
、メチル基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチに
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基環のアルキル基で置換されたアリール１菖
プロポキシメチル基、ブト會ジメチル基、オクチルオキ
シメチル基、プトキシエチ □ル基などのアルコキシア
ルキル基で置換されたアリール基；シクロヘキシル基、
亨−グロビルシクロヘキシル基、亭−ブチルシクロヘキ
シル基、ターへブチルシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基で置換されたアリール基；メトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基などのアルコキシ基で置換されたアリール基；フェ
ニル基、タープロピルフェニル＆、＋−フチルフェニル
基、セーオクチルフェニル基などのアリール基で置換さ
れたアリール基、ベンジルオキシ基などのアラルキルオ
キシ基で置換されたアリール基、メトキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基などのエステルの基で
置換されたアリール基、アセトキシ基、オクタノイルオ
キシ基、シクロアルキルカルがニルオキシ基、アリール
カルボニルオキシ基などのアシロキシ基で置換されたア
リール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子で置換された了り−ル基が挙けられ、炭素原子
数／〜／ｌのアルキル基の具体例としてはメチル基、エ
チル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキフル基、オクチル基、ｆシル基、
ドデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。
一般式［Ｉ）で示されるペリレン系色素は、例えば、下
記の式［ｎ） （式中、Ｙ′およびＹ２は塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子またはＸＲ’の基を表わし、ｚ、Ｒ＋は一般
式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し ｙ４およびＹ！
の少くとも一方はハロゲン原子を表わす。）で示される
ペリレン系化合物と下記の式［１）、〔■〕 Ｒ’ ！）１ ・・・・・・・・・・・・・・・ 〔
ｌ）Ｒ’ ＸＨ・・・・・・・・・・・・・・・ ［Ｉ
Ｖ）（式中、Ｘ、 ｒｌ’ およびＲ１は式〔Ｉ〕に
おけると園−の意義を有する。）で示される化合物のい
ずれか一方または混合物を反応させることにより製造で
きる。
記の式［ｎ） （式中、Ｙ′およびＹ２は塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子またはＸＲ’の基を表わし、ｚ、Ｒ＋は一般
式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有し ｙ４およびＹ！
の少くとも一方はハロゲン原子を表わす。）で示される
ペリレン系化合物と下記の式［１）、〔■〕 Ｒ’ ！）１ ・・・・・・・・・・・・・・・ 〔
ｌ）Ｒ’ ＸＨ・・・・・・・・・・・・・・・ ［Ｉ
Ｖ）（式中、Ｘ、 ｒｌ’ およびＲ１は式〔Ｉ〕に
おけると園−の意義を有する。）で示される化合物のい
ずれか一方または混合物を反応させることにより製造で
きる。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温跋範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
を九このようなネマチック液晶に優述の旋光性物質を加
えることによシ、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
えることによシ、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
第 ｌ 表
−ヒＷ？、表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基
を、Ｘはニトロ基、シアノ基、ｔｅはノーロゲン原子を
表わす。
を、Ｘはニトロ基、シアノ基、ｔｅはノーロゲン原子を
表わす。
第１表の液晶はいずれ本誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフＺ
二に−ｒ−Ｚｆｋ系（Ｑ液晶も、誘電異方性が正の液晶
と混食して、全体として正の液晶にして用いることがで
きる。
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフＺ
二に−ｒ−Ｚｆｋ系（Ｑ液晶も、誘電異方性が正の液晶
と混食して、全体として正の液晶にして用いることがで
きる。
ｆ九、誘電異方性が員の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。
本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の１
ＩｆｆＩ類の液晶化合物Ｃ５Ｈｓ＋ ＋〇−ＣＮ の混合物として、メルク社からＺＩ、工１１３コという
商品名で駅売されている液晶物質および、次の弘種類の
液晶化合物 Ｃ，Ｈ己７ＪＪ５−Ｃ）−ａＮｌ ／重量−〇マＨＩＳ
ぺ＜−ＣＨコ３重量嘩 Ｃ！、Ｈ，，ｏ ０（）−ａｘ ／ ４重量−
〇１ＨＩＩ−□ぜＪ＠−ＯＮ １重量−の混合
物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ ＤｒｕｇＨｏｕ＠ｅ社から
！−７という商品名で駅売されている液晶物質が本発明
においては特に有用であることがわかった。
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の１
ＩｆｆＩ類の液晶化合物Ｃ５Ｈｓ＋ ＋〇−ＣＮ の混合物として、メルク社からＺＩ、工１１３コという
商品名で駅売されている液晶物質および、次の弘種類の
液晶化合物 Ｃ，Ｈ己７ＪＪ５−Ｃ）−ａＮｌ ／重量−〇マＨＩＳ
ぺ＜−ＣＨコ３重量嘩 Ｃ！、Ｈ，，ｏ ０（）−ａｘ ／ ４重量−
〇１ＨＩＩ−□ぜＪ＠−ＯＮ １重量−の混合
物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ ＤｒｕｇＨｏｕ＠ｅ社から
！−７という商品名で駅売されている液晶物質が本発明
においては特に有用であることがわかった。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、コーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、ターメチルヘキシル基、亭−メチルへキシルオキシ
基などの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した
化合物がある。また特開昭！／−１１１！Ｆｌｉｔ号に
示すＬ−メントール、ｄ−ボルネオール等ノアルコール
誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等
のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｔ−ショウノウ酸
吟のカルボン酸誘導体、物質は勿論使用できる。
化合物、例えば、コーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、ターメチルヘキシル基、亭−メチルへキシルオキシ
基などの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した
化合物がある。また特開昭！／−１１１！Ｆｌｉｔ号に
示すＬ−メントール、ｄ−ボルネオール等ノアルコール
誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等
のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｔ−ショウノウ酸
吟のカルボン酸誘導体、物質は勿論使用できる。
本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用。
素子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方が透
明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの透明電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ。
明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの透明電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ。
特に５〜ｇｏμｍが実用的見地から好ましい。
以下に、本発明の・表示体に使用される黄色系の多色性
ペリレン系色素の例およびこれらの色素を用いた液晶組
成物について実施例によね具体的に説明する。
ペリレン系色素の例およびこれらの色素を用いた液晶組
成物について実施例によね具体的に説明する。
実施例１
まず、本発明に使用される多色性ペリレン系色素の例を
、その最大吸収波長、オーダー・パラメーター８及び二
色比ＲとともＫ１１１１表に示す。
、その最大吸収波長、オーダー・パラメーター８及び二
色比ＲとともＫ１１１１表に示す。
第２表に記載した各色素の特性は次のようにして調べた
。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液晶
ＺＬニー／／３コに、多色性色素として、第２表に示す
色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、液晶が
等方性液体になつ良状態でよくかきまぜた後、放置冷却
する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液晶
ＺＬニー／／３コに、多色性色素として、第２表に示す
色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、液晶が
等方性液体になつ良状態でよくかきまぜた後、放置冷却
する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
このようにして調製した上記液晶組成物を、透明電極を
有し、液晶と接する面をボリアでド系樹脂を塗布硬化後
ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚の
ガラス基板からなる基板間ギャップ７０〜１００μｍの
素子に封入し友、上記配向処理を施した素子内では電圧
無印加のとき上記液晶組成物は、液晶分子及び色素分子
が電極面に平行かつ一定方向に４Ｅ列するホモジニアス
配向状態をとり、色素分子もホスト液晶に従って同様の
配向をとる。
有し、液晶と接する面をボリアでド系樹脂を塗布硬化後
ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚の
ガラス基板からなる基板間ギャップ７０〜１００μｍの
素子に封入し友、上記配向処理を施した素子内では電圧
無印加のとき上記液晶組成物は、液晶分子及び色素分子
が電極面に平行かつ一定方向に４Ｅ列するホモジニアス
配向状態をとり、色素分子もホスト液晶に従って同様の
配向をとる。
このようにして作製したゲスト・ホスＦ素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光し九九の各々を用いて行ない、
これら各偏光に封する色素の吸光度ムｌ及びムＬ−と最
大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたって
は、ホスト液晶およびガラス基鈑による吸収と、素子の
反射損失に関して補正を行表った。このようにして求め
た上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ、およびＡｌ
を用いて、前述の式６式％ コムＬ 十ムｌ からオーダー・パラメーター日の値を、また式６式％ から二色比Ｒの値をそれぞれ算出した。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光し九九の各々を用いて行ない、
これら各偏光に封する色素の吸光度ムｌ及びムＬ−と最
大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたって
は、ホスト液晶およびガラス基鈑による吸収と、素子の
反射損失に関して補正を行表った。このようにして求め
た上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ、およびＡｌ
を用いて、前述の式６式％ コムＬ 十ムｌ からオーダー・パラメーター日の値を、また式６式％ から二色比Ｒの値をそれぞれ算出した。
実施例コ
実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第コ表ム３
の色素 をハ／／重量パーセント添加した液晶組成物を実施例／
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約７Ｏμｍ
）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測定
した。そのスペクトルを第１図に示す。図中、曲線ｌは
Ａ、を、曲線コはＡｌ をそれぞれ示す。可視領域に
おける最大吸収波長はＸＡ７りｎｍであり、最大吸収波
長におけるＡ、はｉ、Ｏｏコ、ムｇＦｉＯ，／コアであ
った。
の色素 をハ／／重量パーセント添加した液晶組成物を実施例／
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約７Ｏμｍ
）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測定
した。そのスペクトルを第１図に示す。図中、曲線ｌは
Ａ、を、曲線コはＡｌ をそれぞれ示す。可視領域に
おける最大吸収波長はＸＡ７りｎｍであり、最大吸収波
長におけるＡ、はｉ、Ｏｏコ、ムｇＦｉＯ，／コアであ
った。
従って本実施例色素のオーダー・パラメーターはＯｏり
０に色比Ｒは７．りとなる。なお、本実施例色素の融点
は２１０〜コｊ１℃であった。
０に色比Ｒは７．りとなる。なお、本実施例色素の融点
は２１０〜コｊ１℃であった。
実施例３
実施例／で用いたものと全く一様の液晶に、第−表ムダ
の色素 をハ／ｊ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例／
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ｌＯμｍ
）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第２図に示す。図中、曲線３はＡ
Ｉを、曲線であった。従って本実施例色素のオーク゛−
・パラメーターＳは０．Ａｔ、二色比Ｒ＃′ｉ？、ＩＩ
となる。
の色素 をハ／ｊ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例／
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ｌＯμｍ
）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第２図に示す。図中、曲線３はＡ
Ｉを、曲線であった。従って本実施例色素のオーク゛−
・パラメーターＳは０．Ａｔ、二色比Ｒ＃′ｉ？、ＩＩ
となる。
なお、本実施例色素の融点はユｂｏ−，２６ｔ℃であっ
た。
た。
実施例ダ
実施例／で用いたものと全く同様の液晶を、第コ表Ａ５
の色素 で飽和させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（
但し、素子間キャップは約ＩＯμｍ）に封入し、実施例
／と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペクトル
を椙３図に示す。図中、曲１＃：ｊはＡＩを、曲！Ｉ６
はＡＬをそれぞれ示す。可視領域における最大吸収波長
は＋？？ｎＢであり、最大吸収波長におけるムｌは、０
、！；９１１． ＡＬけ０，０１／であった。従って
本実施例色素のオーダー・パラメーター８ハ０．４ｇ。
の色素 で飽和させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（
但し、素子間キャップは約ＩＯμｍ）に封入し、実施例
／と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペクトル
を椙３図に示す。図中、曲１＃：ｊはＡＩを、曲！Ｉ６
はＡＬをそれぞれ示す。可視領域における最大吸収波長
は＋？？ｎＢであり、最大吸収波長におけるムｌは、０
、！；９１１． ＡＬけ０，０１／であった。従って
本実施例色素のオーダー・パラメーター８ハ０．４ｇ。
二色比Ｒは７．３となる。表お本実施例色素の融点は３
００〜３０１℃であった。
００〜３０１℃であった。
実施例！
実施例！で用いたものと全く同様の液晶を、ｔＩｇ、２
岩屋ｔの色素 で飽和させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（
但１２、素子間ギャップは約ｔｏｐｒｎ）に封入し、実
施例１と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペク
トルを第ダ図に示す。図中、曲線りはＡ、を、曲線ｔｆ
′ｉｐ、１．をそれぞれ示す。可視領域における最大吸
収波長はＩりｆｎｍ であり、最大吸収波長における
ム、は、θ、１０／、Ａｌはｏ、ｏｑコであった。従っ
て本実施例色素のオーダー・パラメーターＳはＯ，クコ
、二色比Ｒはｇ、７となる。なお、本実施例色素の融点
は？／り〜３７９℃でｐ）つた。
岩屋ｔの色素 で飽和させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（
但１２、素子間ギャップは約ｔｏｐｒｎ）に封入し、実
施例１と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペク
トルを第ダ図に示す。図中、曲線りはＡ、を、曲線ｔｆ
′ｉｐ、１．をそれぞれ示す。可視領域における最大吸
収波長はＩりｆｎｍ であり、最大吸収波長における
ム、は、θ、１０／、Ａｌはｏ、ｏｑコであった。従っ
て本実施例色素のオーダー・パラメーターＳはＯ，クコ
、二色比Ｒはｇ、７となる。なお、本実施例色素の融点
は？／り〜３７９℃でｐ）つた。
実施例６
実施例／で用いたものと全く同様の液訊に、第２表Ａ
、２０の色素 を／、ＩＯ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例
／と全く同様の素子（但１２、基板間ギャップは約１０
μす）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルを第３図にかす。図中、曲線９
けＡＩ を、曲線１ＯＶｉＡＬをそれぞれ示す。回続
領域における最大吸収波長はダ７ ！； ｎｍ であり
、最大吸収波長におけるＡＩ は！、０４１ ＸＡ４は
０．／：ｉｔであった。従って本実施例色素のオーダー
・パラメーターは０．ＡＩ、二色比Ｒけｊ、７となる。
、２０の色素 を／、ＩＯ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例
／と全く同様の素子（但１２、基板間ギャップは約１０
μす）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルを第３図にかす。図中、曲線９
けＡＩ を、曲線１ＯＶｉＡＬをそれぞれ示す。回続
領域における最大吸収波長はダ７ ！； ｎｍ であり
、最大吸収波長におけるＡＩ は！、０４１ ＸＡ４は
０．／：ｉｔであった。従って本実施例色素のオーダー
・パラメーターは０．ＡＩ、二色比Ｒけｊ、７となる。
々お、本実施例色素の融点は／ｌＩｊ〜／ゲ７℃であっ
た。
た。
実施例７
実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第コ表Ａコ
ｌの色素 を／、／Ｊ重量パーセント添加し九液晶組成物を実施例
／と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ＩＯμ
ｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定
し九。そのスペクトルを第６図に示す。図中、＠＠／／
はムＩを、自ＩＩｌコはム上をそれぞれ示す。可視領域
における最大吸収波長ダｔ Ｏｎｍ であり、最大吸収
波長におけるｂは１．コＯＳ、 Ａ上はθ、７．７１
であった。
ｌの色素 を／、／Ｊ重量パーセント添加し九液晶組成物を実施例
／と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ＩＯμ
ｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定
し九。そのスペクトルを第６図に示す。図中、＠＠／／
はムＩを、自ＩＩｌコはム上をそれぞれ示す。可視領域
における最大吸収波長ダｔ Ｏｎｍ であり、最大吸収
波長におけるｂは１．コＯＳ、 Ａ上はθ、７．７１
であった。
従って本実施例色素のオーダー・パラメーターはＯｏり
３、二色比Ｒは９．０となる。なお、本実施例色素の融
点はコロ０へコ４７”Ｃであつ九。
３、二色比Ｒは９．０となる。なお、本実施例色素の融
点はコロ０へコ４７”Ｃであつ九。
実施例を
本発明の液晶組成物で用いられるゲスト色素の実用的安
定性に関して知見を得るために促進劣化試験を実施した
。すなわち実施例コル実施例７の各色素を溶解した上記
液晶組成物を、上記素子に封入したものをサンシャイン
ウェザ−メーター中に約１００時間放置し、吸光度の減
少率を追跡した。また比較のために、従来色素で代表的
なものを同様に素子化し、促進劣化試験を行なった。本
実施例で用いたサンシャインウェザ−メーターの光源は
カーボンアーク灯であシ、試料室内の条件は温度が約ｊ
θ℃、湿度が約９０嘔であった。また、劣化試験はすべ
て紫外線カツトフィルターで素子を保饅して行なった。
定性に関して知見を得るために促進劣化試験を実施した
。すなわち実施例コル実施例７の各色素を溶解した上記
液晶組成物を、上記素子に封入したものをサンシャイン
ウェザ−メーター中に約１００時間放置し、吸光度の減
少率を追跡した。また比較のために、従来色素で代表的
なものを同様に素子化し、促進劣化試験を行なった。本
実施例で用いたサンシャインウェザ−メーターの光源は
カーボンアーク灯であシ、試料室内の条件は温度が約ｊ
θ℃、湿度が約９０嘔であった。また、劣化試験はすべ
て紫外線カツトフィルターで素子を保饅して行なった。
上記ウェザ−メーターによる促進劣化試験の結果を第７
図に示す。第７図のグラフにおいて、縦軸は初期吸光度
Ａ１ に対する各時点での吸光度Ａの割合ム／ム１を、
横軸は促進劣化時間を示す。
図に示す。第７図のグラフにおいて、縦軸は初期吸光度
Ａ１ に対する各時点での吸光度Ａの割合ム／ム１を、
横軸は促進劣化時間を示す。
図中、曲線１３は実施例コから実施例７の色素を曲線ｌ
ダはアゾ色素（以下、色素人と称すを、曲線ｌ！ｒはア
ゾ色素（以下、色素Ｂと称する） を、それぞれ含む素子の吸光度の変化を示す。
ダはアゾ色素（以下、色素人と称すを、曲線ｌ！ｒはア
ゾ色素（以下、色素Ｂと称する） を、それぞれ含む素子の吸光度の変化を示す。
第７図より、本発明の色素は、色素ＡおよびＢによって
代表される従来技術の色素よりもさらに安定であること
が明らかである。
代表される従来技術の色素よりもさらに安定であること
が明らかである。
第１図〜第６図 本発明の実施例コル実施例７の表示体
の分光特性。 第７図 本発明のペリレン系色素を含む素子および従来
の代表的な二色性色素を含む素子の吸光度の経時変化。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 株式会社 日立製作所 第 １凹 液長（ｎｍ’） 第２図 吊３図 衰長（ｎｍ） 第４図 第５図 ３良長（ηｍ） 鳩１ 垢 ７ 図 第１頁の続き ０発 明 者 佐藤幹夫 日立市幸町三丁目１番１号株式 ％式％ ０出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
の分光特性。 第７図 本発明のペリレン系色素を含む素子および従来
の代表的な二色性色素を含む素子の吸光度の経時変化。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 株式会社 日立製作所 第 １凹 液長（ｎｍ’） 第２図 吊３図 衰長（ｎｍ） 第４図 第５図 ３良長（ηｍ） 鳩１ 垢 ７ 図 第１頁の続き ０発 明 者 佐藤幹夫 日立市幸町三丁目１番１号株式 ％式％ ０出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｉは酸素原子またはイオウ原子を表わし Ｒ１
およびＲ１は、！が酸素原子である場合にはアリール基
を貴わし、Ｘがイオウ原子である場合にはアリール基ま
九は炭素原子数７〜／Ｉｔ）アル中ル基を褒わす、）で
示されるペリレン系色素の少くとも一種を含有すゐ液晶
組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56099521A JPS581775A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 液晶組成物 |
| DE8282105506T DE3266370D1 (en) | 1981-06-26 | 1982-06-23 | Liquid crystal composition |
| EP82105506A EP0068427B1 (en) | 1981-06-26 | 1982-06-23 | Liquid crystal composition |
| US06/392,909 US4454057A (en) | 1981-06-26 | 1982-06-28 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56099521A JPS581775A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS581775A true JPS581775A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0148306B2 JPH0148306B2 (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=14249538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56099521A Granted JPS581775A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454057A (ja) |
| EP (1) | EP0068427B1 (ja) |
| JP (1) | JPS581775A (ja) |
| DE (1) | DE3266370D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61144629A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-07-02 | ザ ゼネラル エレクトリツク カンパニー，ピー．エル．シー | デイスプレイ装置 |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5763377A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Liquid crystal composition for color display |
| JPS5857488A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
| US4607097A (en) * | 1983-06-03 | 1986-08-19 | Alps Electric Co., Ltd. | Dichromatic coloring matter for a colored liquid crystal display element |
| US4597891A (en) * | 1984-06-04 | 1986-07-01 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compositions and devices and novel compounds |
| EP0217239B1 (de) * | 1985-09-30 | 1990-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Phenolester mesogener Carbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristal-Phasen |
| GB8607096D0 (en) * | 1986-03-21 | 1986-04-30 | Gen Electric Co Plc | Liquid crystal displays |
| US6057906A (en) * | 1996-03-29 | 2000-05-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal display element |
| WO2000032960A1 (fr) | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Hitachi, Ltd. | Transmission automatique a engrenage et automobile utilisant cette transmission |
| CN104837959B (zh) * | 2012-12-13 | 2017-09-19 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN105103046A (zh) | 2013-03-05 | 2015-11-25 | 默克专利股份有限公司 | 用于调节光学能量穿透量的装置 |
| CN105190419A (zh) | 2013-05-08 | 2015-12-23 | 默克专利股份有限公司 | 用于调节光学能量通过的具有两个液晶切换层的装置 |
| CN105377995B (zh) | 2013-05-24 | 2018-09-04 | 默克专利股份有限公司 | 包含二色性染料化合物的用于调节能量穿透量的器件 |
| CN113684038A (zh) | 2013-12-19 | 2021-11-23 | 默克专利股份有限公司 | 调节光透射的设备 |
| DE102015005800A1 (de) | 2015-05-06 | 2016-11-10 | Merck Patent Gmbh | Thiadiazolochinoxalinderivate |
| CN107849048B (zh) | 2015-07-10 | 2021-05-25 | 默克专利股份有限公司 | 二硫代烷基吡咯并吡咯及其作为染料的用途 |
| US11015123B2 (en) * | 2016-05-20 | 2021-05-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal material |
| US10982150B2 (en) | 2016-06-28 | 2021-04-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| US11168257B2 (en) | 2016-07-19 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
| KR20210019511A (ko) | 2018-06-11 | 2021-02-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| KR20210022647A (ko) | 2018-06-20 | 2021-03-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| WO2020064591A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Azo dye |
| WO2020104563A1 (en) | 2018-11-23 | 2020-05-28 | Merck Patent Gmbh | Dichroic dye composition |
| JP2022516008A (ja) | 2018-12-19 | 2022-02-24 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | スイッチング素子に使用されるスイッチング層 |
| EP3983501A1 (en) | 2019-06-17 | 2022-04-20 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal-based light valve |
| EP3839620A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Device for the regulation of light transmission |
| WO2022122871A1 (en) | 2020-12-11 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | Device for the regulation of light transmission |
| WO2023094404A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5763377A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Liquid crystal composition for color display |
| JPS5774361A (en) * | 1980-08-22 | 1982-05-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5448571A (en) * | 1977-08-08 | 1979-04-17 | Secr Defence Brit | Liquid crystal display device |
| JPS5448572A (en) * | 1977-08-08 | 1979-04-17 | Secr Defence Brit | Liquid crystal display device |
| CH638624A5 (de) * | 1978-04-12 | 1983-09-30 | Secr Defence Brit | Elektrooptisches fluessigkristall-anzeigegeraet. |
| DE2851513C3 (de) * | 1978-11-29 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Lichtsammelsystem |
| EP0025809A1 (de) * | 1979-09-21 | 1981-04-01 | BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. | Flüssigkristallmischung |
| GB2065695B (en) * | 1979-10-12 | 1984-07-25 | Hitachi Ltd | Guest-host type liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| EP0047027A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-03-10 | BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. | Flüssigkristallmischung |
| US4378302A (en) * | 1980-12-16 | 1983-03-29 | General Electric Company | Red perylene dichroic dye containing liquid crystal formulations |
-
1981
- 1981-06-26 JP JP56099521A patent/JPS581775A/ja active Granted
-
1982
- 1982-06-23 DE DE8282105506T patent/DE3266370D1/de not_active Expired
- 1982-06-23 EP EP82105506A patent/EP0068427B1/en not_active Expired
- 1982-06-28 US US06/392,909 patent/US4454057A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5774361A (en) * | 1980-08-22 | 1982-05-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter |
| JPS5763377A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Liquid crystal composition for color display |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61144629A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-07-02 | ザ ゼネラル エレクトリツク カンパニー，ピー．エル．シー | デイスプレイ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0068427B1 (en) | 1985-09-18 |
| DE3266370D1 (en) | 1985-10-24 |
| US4454057A (en) | 1984-06-12 |
| JPH0148306B2 (ja) | 1989-10-18 |
| EP0068427A1 (en) | 1983-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS581775A (ja) | 液晶組成物 | |
| EP0076633B1 (en) | Guest-host type liquid crystal composition | |
| EP0080153B1 (en) | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition | |
| US4408840A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes, liquid crystal devices containing the compositions, and the dyes | |
| JPS58138767A (ja) | 液晶組成物及び表示素子 | |
| JPH0517274B2 (ja) | ||
| EP0098736A2 (en) | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes | |
| JPS64439B2 (ja) | ||
| JPS58138768A (ja) | 液晶組成物及び表示体 | |
| JPH0234988B2 (ja) | ||
| JPS594651A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH042626B2 (ja) | ||
| JPS594650A (ja) | アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH0147514B2 (ja) | ||
| JPH0454714B2 (ja) | ||
| JPH0517276B2 (ja) | ||
| JPS59172580A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS58145759A (ja) | アントラキノン系色素、これを含む液晶組成物及びこれを用いた表示体 | |
| JPS62265355A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS62101658A (ja) | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 | |
| JPS6254152B2 (ja) | ||
| JPH049187B2 (ja) | ||
| JPS6372759A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH045697B2 (ja) | ||
| JPS6051777A (ja) | 多色性液晶化合物およびそれを用いた液晶組成物 |