JPH045697B2 - - Google Patents
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- JPH045697B2 JPH045697B2 JP57161639A JP16163982A JPH045697B2 JP H045697 B2 JPH045697 B2 JP H045697B2 JP 57161639 A JP57161639 A JP 57161639A JP 16163982 A JP16163982 A JP 16163982A JP H045697 B2 JPH045697 B2 JP H045697B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明はナフトキノン系色素、該色素を含む液
晶組成物および表示体に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対して平行になつたときに最も吸収強
度が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度
が小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子がが電
界印加によりそ配列方向が変わるこことを利用し
て色素分子の配向を変えることができる。これに
より電圧印加で液晶表示素子の色を変化させるこ
とができる。液晶化合物をホスト、色素をゲスト
とみなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と
呼んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト分子としてホ
ストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸が
液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を
有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆ど吸収されず、結
果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト効果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色性色素には(1)ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター（記号Ｓで表わす。）
(2)ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・
電気にに対する高い安定性、並びに(4)目的に応じ
た任意の色相が要求される。特に素子のコントラ
ストを高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求
される。 オーダー・パラメーターＳは式(A)で定義され、
実験的には式(B)で求める。式中、cos2θの項は時
間平均されており、θは色素分子の吸収軸と液晶
分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ，Ａ ⊥
はそれぞれ液晶分子の配向分子に対して平行及び
垂直に偏光した光に対する色素分子の吸光度であ
る。 Ｓ＝（３2−１）／２ ……(A) Ｓ＝（Ａ−Ａ ⊥）／（2A ⊥＋Ａ） ……(B) 平行二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)，(2)及び(3)の要求を
満たす新規な平行二色性の多色性色素、コントラ
ストの大きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物お
よび表示体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等は、鋭意検討の結果、ナフトキノン
系の色素母体に特定の飽和又は不飽和の環を導入
することによつて、特にオーダー・パラメーター
が向上することを見出し本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は 一般式〔〕 （式中、Ｒはアルキル基、アルキルシクロヘキ
シル基、または、アルキル基、アルキルシクロヘ
キシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルキルフエニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されてもよいフエニル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子、または−ORの基を示す。）で表わさ
れるナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成
物および表示体に存する。 以下本発明を説明するに、本発明のナフトキノ
ン系多色性色素は、前記一般式〔〕で表わされ
る。本発明のナフトキノン系多色性色素は、オー
ダー・パラメーター及び安定性良好な新規な色素
である。 一般式〔〕においてＲはメチル基、エチル
基、ピロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などの
アルキル基；炭素原子数１〜９のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などの
アルキル基、炭素原子数１〜９の直鎖状又は分岐
鎖状のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基
若しくはフエニル基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ノニルオキシ基などのアルコキ
シ基、メトキシエチル基、ブトキシエチル基など
のアルコキシアルコキル基若しくは塩素原子、臭
素原子、フツ素原子などのハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、又は−ORの
基を示す。 また、前記一般式〔〕で示されるナフトキノ
ン系色素は例えば下記の式〔〕 で示される化合物と下記の式〔〕 HO−Ｒ ……〔〕 （式〔〕，〔〕におけるＸ，X′はハロゲン
原子を表わし、Ｒは式〔〕におけると同一の意
義を有する。）で示される化合物を公知の方法で
反応させて製造される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に旋光性物質を加えるこ
とにより、コレステリツク状態をとらせることが
できる。ネマチツク液晶の例としては第１表に示
される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
晶組成物および表示体に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対して平行になつたときに最も吸収強
度が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度
が小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子がが電
界印加によりそ配列方向が変わるこことを利用し
て色素分子の配向を変えることができる。これに
より電圧印加で液晶表示素子の色を変化させるこ
とができる。液晶化合物をホスト、色素をゲスト
とみなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と
呼んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト分子としてホ
ストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸が
液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を
有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆ど吸収されず、結
果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト効果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色性色素には(1)ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター（記号Ｓで表わす。）
(2)ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・
電気にに対する高い安定性、並びに(4)目的に応じ
た任意の色相が要求される。特に素子のコントラ
ストを高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求
される。 オーダー・パラメーターＳは式(A)で定義され、
実験的には式(B)で求める。式中、cos2θの項は時
間平均されており、θは色素分子の吸収軸と液晶
分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ，Ａ ⊥
はそれぞれ液晶分子の配向分子に対して平行及び
垂直に偏光した光に対する色素分子の吸光度であ
る。 Ｓ＝（３2−１）／２ ……(A) Ｓ＝（Ａ−Ａ ⊥）／（2A ⊥＋Ａ） ……(B) 平行二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)，(2)及び(3)の要求を
満たす新規な平行二色性の多色性色素、コントラ
ストの大きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物お
よび表示体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等は、鋭意検討の結果、ナフトキノン
系の色素母体に特定の飽和又は不飽和の環を導入
することによつて、特にオーダー・パラメーター
が向上することを見出し本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は 一般式〔〕 （式中、Ｒはアルキル基、アルキルシクロヘキ
シル基、または、アルキル基、アルキルシクロヘ
キシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルキルフエニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されてもよいフエニル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子、または−ORの基を示す。）で表わさ
れるナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成
物および表示体に存する。 以下本発明を説明するに、本発明のナフトキノ
ン系多色性色素は、前記一般式〔〕で表わされ
る。本発明のナフトキノン系多色性色素は、オー
ダー・パラメーター及び安定性良好な新規な色素
である。 一般式〔〕においてＲはメチル基、エチル
基、ピロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などの
アルキル基；炭素原子数１〜９のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などの
アルキル基、炭素原子数１〜９の直鎖状又は分岐
鎖状のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基
若しくはフエニル基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ノニルオキシ基などのアルコキ
シ基、メトキシエチル基、ブトキシエチル基など
のアルコキシアルコキル基若しくは塩素原子、臭
素原子、フツ素原子などのハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、又は−ORの
基を示す。 また、前記一般式〔〕で示されるナフトキノ
ン系色素は例えば下記の式〔〕 で示される化合物と下記の式〔〕 HO−Ｒ ……〔〕 （式〔〕，〔〕におけるＸ，X′はハロゲン
原子を表わし、Ｒは式〔〕におけると同一の意
義を有する。）で示される化合物を公知の方法で
反応させて製造される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に旋光性物質を加えるこ
とにより、コレステリツク状態をとらせることが
できる。ネマチツク液晶の例としては第１表に示
される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
【表】
【表】
上記式中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 38.4重量％ 34.2重量％ 18.1重量％ 9.3重量％ の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 51重量％ 25重量％ 16重量％ ８重量％ の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子として公知の液晶表示用
素子を使用できる。すなわち、一般に少なくとも
一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパター
ンの透明電極を設け、電極面が対向するように適
当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が平
行になるように素子を構成したものが用いられ
る。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプ
が決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μm、特に５〜50μmが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の多色性色素の合成例を下記に、また第
２表にオーダー・パラメーター（Ｓ）及び色相を
示す。 合成例 １ 下記構造式 で示される、公知の方法によりブロム化したナフ
トキノン系化合物6.9ｇとＰ−ｎ−ブチルフエノ
ール6.0ｇをＮ−メチルピロリドン60ml中、炭酸
カリウム5.5ｇを加えて120℃に加熱して２時間加
熱した。冷後水120ml中に排出して得られた析出
物を、カラムクロマトグラフイーにより精製し
て、後記の第２表No.２の色素を得た。本色素は
260.5〜261.0℃の融点を示した。 上記合成例１に準じて第２表に示した他の色素
を製造した。
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 38.4重量％ 34.2重量％ 18.1重量％ 9.3重量％ の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 51重量％ 25重量％ 16重量％ ８重量％ の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子として公知の液晶表示用
素子を使用できる。すなわち、一般に少なくとも
一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパター
ンの透明電極を設け、電極面が対向するように適
当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が平
行になるように素子を構成したものが用いられ
る。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプ
が決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μm、特に５〜50μmが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の多色性色素の合成例を下記に、また第
２表にオーダー・パラメーター（Ｓ）及び色相を
示す。 合成例 １ 下記構造式 で示される、公知の方法によりブロム化したナフ
トキノン系化合物6.9ｇとＰ−ｎ−ブチルフエノ
ール6.0ｇをＮ−メチルピロリドン60ml中、炭酸
カリウム5.5ｇを加えて120℃に加熱して２時間加
熱した。冷後水120ml中に排出して得られた析出
物を、カラムクロマトグラフイーにより精製し
て、後記の第２表No.２の色素を得た。本色素は
260.5〜261.0℃の融点を示した。 上記合成例１に準じて第２表に示した他の色素
を製造した。
【表】
【表】
【表】
第２表に記載した各色素の特性は次のようにし
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニス配向処理を施
した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤツ
プ10〜100μmの素子に封入した。上記配向処理を
施した素子内では電圧印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 第１図の液晶素子の構造は、本実施例の液晶組
成物を封入した他は一般的なものである。すなわ
ち素子は上下の透明ガラス基板１と、該各基板の
内側に形成された透明電極２と、該各基板間に挾
持された液晶分子３及び多色性色素分子４で成る
本実施例の液晶組成物とから成る。入射自然光５
は偏光板６を通つて入射光偏光方向７に偏光さ
れ、入射白色偏光８となつて該素子に到達する。
尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏に対する色素の吸光度Ａ及びＡ ⊥と最
大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあ
たつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸収
と、素子の反射損失に関して補正を行つた。この
ようにして求めた上記各偏光に対する色素の吸光
度の値Ａ及びＡ ⊥の値を用いて、前述の式
〔Ｂ〕からＳ値を算出した。 実施例 ２ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶を、第
２表No.２の色素 融点260.5〜261.0℃ で飽和させた液晶組成物を実施例１と全く同様の
素子（但し、基板間ギヤツプは約100μm）に封入
し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。可視領域における最大吸収波長でのＡは
0.266、Ａ ⊥は0.028であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターは0.74となる。な
お、本実施例色素のZLI−1132中における最大吸
収波長は581nmであつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.３の色素 融点204.0〜204.5℃ を1.15重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μm）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。可視領域における最大吸収波
長でのＡは1.082、Ａ ⊥は0.092であつた。従つ
て本実施例色素のオーダー・パラメーターは0.78
となる。なお、本実施例色素のZLI−1132におけ
る最大吸収波長は581nmであつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶を、第
２表No.４の色素 融点241.0〜241.5℃ で飽和させた液晶組成物を実施例１と全く同様の
素子（但し、基板間ギヤツプは約100μm）に封入
し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第２図にす。図中、曲線９
はＡを、曲線１０はＡ ⊥をそれぞれ示す。可視
領域における最大吸収波長でのＡは0.665、Ａ
⊥は0.067であつた。従つて本実施例色素のオー
ダー・パラメーターは0.75となる。なお、本実施
例色素のZLI−1132中における最大吸収波長は
579nmであつた。
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニス配向処理を施
した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤツ
プ10〜100μmの素子に封入した。上記配向処理を
施した素子内では電圧印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 第１図の液晶素子の構造は、本実施例の液晶組
成物を封入した他は一般的なものである。すなわ
ち素子は上下の透明ガラス基板１と、該各基板の
内側に形成された透明電極２と、該各基板間に挾
持された液晶分子３及び多色性色素分子４で成る
本実施例の液晶組成物とから成る。入射自然光５
は偏光板６を通つて入射光偏光方向７に偏光さ
れ、入射白色偏光８となつて該素子に到達する。
尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏に対する色素の吸光度Ａ及びＡ ⊥と最
大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあ
たつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸収
と、素子の反射損失に関して補正を行つた。この
ようにして求めた上記各偏光に対する色素の吸光
度の値Ａ及びＡ ⊥の値を用いて、前述の式
〔Ｂ〕からＳ値を算出した。 実施例 ２ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶を、第
２表No.２の色素 融点260.5〜261.0℃ で飽和させた液晶組成物を実施例１と全く同様の
素子（但し、基板間ギヤツプは約100μm）に封入
し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。可視領域における最大吸収波長でのＡは
0.266、Ａ ⊥は0.028であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターは0.74となる。な
お、本実施例色素のZLI−1132中における最大吸
収波長は581nmであつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.３の色素 融点204.0〜204.5℃ を1.15重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μm）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。可視領域における最大吸収波
長でのＡは1.082、Ａ ⊥は0.092であつた。従つ
て本実施例色素のオーダー・パラメーターは0.78
となる。なお、本実施例色素のZLI−1132におけ
る最大吸収波長は581nmであつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶を、第
２表No.４の色素 融点241.0〜241.5℃ で飽和させた液晶組成物を実施例１と全く同様の
素子（但し、基板間ギヤツプは約100μm）に封入
し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第２図にす。図中、曲線９
はＡを、曲線１０はＡ ⊥をそれぞれ示す。可視
領域における最大吸収波長でのＡは0.665、Ａ
⊥は0.067であつた。従つて本実施例色素のオー
ダー・パラメーターは0.75となる。なお、本実施
例色素のZLI−1132中における最大吸収波長は
579nmであつた。
第１図は本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図、第２図は本発明の実施例４の素
子の分光特性図である。 尚第１図中の符号は以下の通りである。１……
透明ガラス、２……透明電極、３……液晶分子、
４……多色性色素分子、５……入射自然光、６…
…偏光板、７……入射光偏光方向、８……入射白
色偏光、９……観察者。
の略示的断面図、第２図は本発明の実施例４の素
子の分光特性図である。 尚第１図中の符号は以下の通りである。１……
透明ガラス、２……透明電極、３……液晶分子、
４……多色性色素分子、５……入射自然光、６…
…偏光板、７……入射光偏光方向、８……入射白
色偏光、９……観察者。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｒはアルキル基、アルキルシクロヘキ
シル基、または、アルキル基、アルキルシクロヘ
キシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルキルフエニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、または−ORの基を示す。）で表
わされるナフトキノン系色素。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｒはアルキル基、アルキルシクロヘキ
シル基、または、アルキル基、アルキルシクロヘ
キシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルキルフエニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、または−ORの基を示す。）で表
わされるナフトキノン系色素を含むことを特徴と
する液晶組成物。 ６ 一般式〔〕 （式中、Ｒはアルキル基、アルキルシクロヘキ
シル基、または、アルキル基、アルキルシクロヘ
キシル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルキルフエニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、または−ORの基を示す。）で表
わされるナフトキノン系色素を含む液晶組成物を
用いることを特徴とする表示体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16163982A JPS5951947A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成物及び表示体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16163982A JPS5951947A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成物及び表示体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951947A JPS5951947A (ja) | 1984-03-26 |
| JPH045697B2 true JPH045697B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=15739007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16163982A Granted JPS5951947A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成物及び表示体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951947A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5837073A (ja) * | 1981-07-02 | 1983-03-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16163982A patent/JPS5951947A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5837073A (ja) * | 1981-07-02 | 1983-03-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5951947A (ja) | 1984-03-26 |
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