JPH0257587B2 - - Google Patents
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は特定のアントラキノン系色素及び液晶
組成物に関する。詳しくは、色素を含む液晶組成
物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶の
ゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示
を可能にした電気光学素子に用いる液晶組成物に
関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同
方向に配列する性質を持つた色素である。このよ
うな色素は垂直二色性を有する多色性色素（また
はＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１
のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素
及びこれを含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を起すの
で、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変
化が生じることになる。このような現象は「ゲス
ト・ホスト効果」として広く知られており、この
効果を利用して、電気的制御によるカラー表示装
置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行に対向させた二枚の透明電極板間に介在
させると、液晶分子はその分子長軸が電極面に平
行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向と呼
ばれる配向を形成する（第１図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。こ
のような配列状態をとつているゲスト・ホスト物
質中を、電極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏
光板８によつて液晶の配向方向と同方向に偏光さ
せた白色光６が伝播すると、その電気ベクトルは
多色性色素分子長軸と平行になるので、特定の波
長領域が多色性色素分子によつて特に強く吸収さ
れ、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色状
態をとる。次にこのような配列をとつている液晶
物質に、前記透明電極板を通じて電界を加える
と、ホスト液晶の誘電異方性が正であるので、ホ
スト液晶分子４およびゲストの多色性色素分子は
その長軸が電極面に垂直に配列したホメオトロピ
ツク配向をとる。（第２図参照。）このとき多色性
色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベクトル
に垂直になるので、入射光は多色性色素分子によ
つて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く
着色した状態に見える。このような強い着色状態
および弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆
動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝２／１（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝A−A⊥／2A⊥＋A ここでAおよびA⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素及びこれを含む液晶組成
物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダー・パラメーター、溶解
性、安定性等の優れたアントラキノン系色素を見
い出し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の特徴は、下記一般式〔〕
及び〔〕、 ｛一般式〔〕中、R1は水素原子、炭素数４以
下のアルキル基、シクロヘキシル基またはフエニ
ル基を示し、R2は炭素数３以下のアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
組成物に関する。詳しくは、色素を含む液晶組成
物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶の
ゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示
を可能にした電気光学素子に用いる液晶組成物に
関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同
方向に配列する性質を持つた色素である。このよ
うな色素は垂直二色性を有する多色性色素（また
はＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１
のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素
及びこれを含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を起すの
で、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変
化が生じることになる。このような現象は「ゲス
ト・ホスト効果」として広く知られており、この
効果を利用して、電気的制御によるカラー表示装
置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行に対向させた二枚の透明電極板間に介在
させると、液晶分子はその分子長軸が電極面に平
行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向と呼
ばれる配向を形成する（第１図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。こ
のような配列状態をとつているゲスト・ホスト物
質中を、電極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏
光板８によつて液晶の配向方向と同方向に偏光さ
せた白色光６が伝播すると、その電気ベクトルは
多色性色素分子長軸と平行になるので、特定の波
長領域が多色性色素分子によつて特に強く吸収さ
れ、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色状
態をとる。次にこのような配列をとつている液晶
物質に、前記透明電極板を通じて電界を加える
と、ホスト液晶の誘電異方性が正であるので、ホ
スト液晶分子４およびゲストの多色性色素分子は
その長軸が電極面に垂直に配列したホメオトロピ
ツク配向をとる。（第２図参照。）このとき多色性
色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベクトル
に垂直になるので、入射光は多色性色素分子によ
つて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く
着色した状態に見える。このような強い着色状態
および弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆
動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝２／１（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝A−A⊥／2A⊥＋A ここでAおよびA⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素及びこれを含む液晶組成
物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダー・パラメーター、溶解
性、安定性等の優れたアントラキノン系色素を見
い出し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の特徴は、下記一般式〔〕
及び〔〕、 ｛一般式〔〕中、R1は水素原子、炭素数４以
下のアルキル基、シクロヘキシル基またはフエニ
ル基を示し、R2は炭素数３以下のアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
【式】
〔R6は炭素数１〜９のアルキル基を示す。〕、
【式】
〔R7は炭素数１〜９のアルコキシ基を示す。
【式】ハロゲ
ン原子又はジメチルアミノ基を示す。ｍは１又は
２を示す。但し、ｍが２の場合、R2の少なくと
も一方は炭素数１〜９のアルキル基を表わす。
R3は炭素数４以下のアルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜９のアルキル基、
２を示す。但し、ｍが２の場合、R2の少なくと
も一方は炭素数１〜９のアルキル基を表わす。
R3は炭素数４以下のアルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜９のアルキル基、
【式】〔R8は炭素数１〜９のアルキ
ル基または炭素数３以下のアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基を示す〕、
ていてもよいシクロヘキシル基を示す〕、
【式】〔R9は炭素数１〜９のアルキル
基を示す。〕、または
【式】〔R10は炭
素数４以下のアルコキシ基で置換された炭素数１
〜９のアルキル基、
〜９のアルキル基、
【式】
【式】
〔R11は炭素数１〜９のアルキル基を示す。〕また
はハロゲン原子を示す。〕を示す。 一般式〔〕中、R4は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示し、R5は、
はハロゲン原子を示す。〕を示す。 一般式〔〕中、R4は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示し、R5は、
【式】〔R12は炭
素数１〜９のアルキル基を示す〕または
【式】〔R13は炭素数１〜９のアルコ
キシ基を示す。〕を示す。｝で表わされるアントラ
キノン系色素及び該アントラキノン系色素を含有
することを特徴とする液晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また該色素は良好なオー
ダー・パラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕において、R1で表わされる置換
基の具体例としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−、iso−プロピル基、ｎ−、iso−、
sec−、tert−ブチル基等の炭素数４以下のアル
キル基、シクロヘキシル基又はフエニル基が挙げ
られる。 また、
キノン系色素及び該アントラキノン系色素を含有
することを特徴とする液晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また該色素は良好なオー
ダー・パラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕において、R1で表わされる置換
基の具体例としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−、iso−プロピル基、ｎ−、iso−、
sec−、tert−ブチル基等の炭素数４以下のアル
キル基、シクロヘキシル基又はフエニル基が挙げ
られる。 また、
【式】で表わされる置換基
の具体例としては、２−、３−、４−メチルフエ
ノキシ基、２−、３−、４−メトキシフエノキシ
基、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、
３，４−、３，５−ジメチルフエノキシ基、２
−、３−、４−エチルフエノキシ基、２−、３
−、４−エトキシフエノキシ基、２−ｎ−、３−
iso−、４−ｎ−、４−iso−プロピルフエノキシ
基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ基、４−ｎ
−、２−sec−、４−sec−ブチルフエノキシ基、
３−ｎ−、４−ｎ−ブトキシフエノキシ基、４−
ｎ−ペンチルフエノキシ基、４−ｎ−ペンチルオ
キシフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフエノキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキシ基、４−
ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフエノキシ基、４−ｎ−オクチルフエノキシ
基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキシ基、４−
ｎ−ノニルフエノキシ基、２−、３−、４−クロ
ロフエノキシ基、４−クロロ−３−メチルフエノ
キシ基、２−、３−、４−ブロモフエノキシ基、
４−ヨードフエノキシ基、２−、３−、４−フル
オロフエノキシ基、４−エトキシメチルフエノキ
シ基、４−ｎ−プロポキシメチルフエノキシ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフエノキシ基、ｐ
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
フエノキシ基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエノキシ基、ｐ−（トラン
ス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）フエノキ
シ基、ｐ−（ｐ−エトキシフエニル）フエノキシ
基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチルオキシフエニル）フ
エノキシ基、ｐ−フエノキシフエノキシ基、ｐ−
ベンジルフエノキシ基、ｐ−（p′−ｎ−ブトキシ
ベンジルオキシ）フエノキシ基、ｐ−（p′−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルオキシ）フエノキシ基、
ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルメトキシ）フエノキシ基、ｐ−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フエノ
キシ基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシク
ロヘキシルメトキシ）フエノキシ基等を挙げるこ
とが出来る。 R3で表わされる置換基の具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−、iso−プロピル基、ｎ−、
iso−、sec−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−
ノニル基等の炭素数１〜９のアルキル基；２−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ
−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル
基等の炭素数４以下のアルコキシ基で置換された
炭素数１〜９のアルキル基；トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル基、トランス−４−エチルシク
ロヘキシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−tert−ブチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−シクロヘキシルシク
ロヘキシル基、トランス−トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシルシクロヘキシル基、２−、
３−、４−メチルフエニル基、２−、３−、４−
エチルフエニル基、２−ｎ−、３−iso−、４−
ｎ−、４−iso−プロピルフエニル基、４−ｎ−、
２−sec−、４−sec−ブチルフエニル基、４−ｎ
−ペンチルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルフエニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４−ｎ−オ
クチルフエニル基、４−ｎ−ノニルフエニル基、
４−クロロフエニル基、４−ブロモフエニル基、
４−ヨードフエニル基、４−フルオロフエニル
基、４−エトキシメチルフエニル基、４−ｎ−プ
ロポキシメチルフエニル基、ｐ−（トランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−プ
ロピルフエニル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペ
ンチルフエニル）フエニル基、ｐ−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメトキシ）フエ
ニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシルメトキシ）フエニル基、ｐ−（トラン
ス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシルメトキシ）
フエニル基を挙げることが出来る。 一般式〔〕において、R4及びR12で表わされ
る炭素数１〜９のアルキル基としては、R3が炭
素数１〜９のアルキル基の場合に例示したような
基が挙げられる。 R13で表わされる炭素数１〜９のアルコキシ基
としては、これら、R4やR12で表わされる炭素数
１〜９のアルキル基に対応するアルコキシ基が挙
げられる。 本発明において、前記一般式〔〕及び下記一
般式〔〕で表わされるものが好適である。 ｛一般式〔〕中、R14は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
ノキシ基、２−、３−、４−メトキシフエノキシ
基、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、
３，４−、３，５−ジメチルフエノキシ基、２
−、３−、４−エチルフエノキシ基、２−、３
−、４−エトキシフエノキシ基、２−ｎ−、３−
iso−、４−ｎ−、４−iso−プロピルフエノキシ
基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ基、４−ｎ
−、２−sec−、４−sec−ブチルフエノキシ基、
３−ｎ−、４−ｎ−ブトキシフエノキシ基、４−
ｎ−ペンチルフエノキシ基、４−ｎ−ペンチルオ
キシフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフエノキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキシ基、４−
ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフエノキシ基、４−ｎ−オクチルフエノキシ
基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキシ基、４−
ｎ−ノニルフエノキシ基、２−、３−、４−クロ
ロフエノキシ基、４−クロロ−３−メチルフエノ
キシ基、２−、３−、４−ブロモフエノキシ基、
４−ヨードフエノキシ基、２−、３−、４−フル
オロフエノキシ基、４−エトキシメチルフエノキ
シ基、４−ｎ−プロポキシメチルフエノキシ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノフエノキシ基、ｐ
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
フエノキシ基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエノキシ基、ｐ−（トラン
ス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）フエノキ
シ基、ｐ−（ｐ−エトキシフエニル）フエノキシ
基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチルオキシフエニル）フ
エノキシ基、ｐ−フエノキシフエノキシ基、ｐ−
ベンジルフエノキシ基、ｐ−（p′−ｎ−ブトキシ
ベンジルオキシ）フエノキシ基、ｐ−（p′−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルオキシ）フエノキシ基、
ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルメトキシ）フエノキシ基、ｐ−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フエノ
キシ基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシク
ロヘキシルメトキシ）フエノキシ基等を挙げるこ
とが出来る。 R3で表わされる置換基の具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−、iso−プロピル基、ｎ−、
iso−、sec−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−
ノニル基等の炭素数１〜９のアルキル基；２−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ
−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル
基等の炭素数４以下のアルコキシ基で置換された
炭素数１〜９のアルキル基；トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル基、トランス−４−エチルシク
ロヘキシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−tert−ブチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−シクロヘキシルシク
ロヘキシル基、トランス−トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシルシクロヘキシル基、２−、
３−、４−メチルフエニル基、２−、３−、４−
エチルフエニル基、２−ｎ−、３−iso−、４−
ｎ−、４−iso−プロピルフエニル基、４−ｎ−、
２−sec−、４−sec−ブチルフエニル基、４−ｎ
−ペンチルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルフエニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４−ｎ−オ
クチルフエニル基、４−ｎ−ノニルフエニル基、
４−クロロフエニル基、４−ブロモフエニル基、
４−ヨードフエニル基、４−フルオロフエニル
基、４−エトキシメチルフエニル基、４−ｎ−プ
ロポキシメチルフエニル基、ｐ−（トランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−プ
ロピルフエニル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペ
ンチルフエニル）フエニル基、ｐ−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメトキシ）フエ
ニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシルメトキシ）フエニル基、ｐ−（トラン
ス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシルメトキシ）
フエニル基を挙げることが出来る。 一般式〔〕において、R4及びR12で表わされ
る炭素数１〜９のアルキル基としては、R3が炭
素数１〜９のアルキル基の場合に例示したような
基が挙げられる。 R13で表わされる炭素数１〜９のアルコキシ基
としては、これら、R4やR12で表わされる炭素数
１〜９のアルキル基に対応するアルコキシ基が挙
げられる。 本発明において、前記一般式〔〕及び下記一
般式〔〕で表わされるものが好適である。 ｛一般式〔〕中、R14は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
【式】または
【式】（但し
R6及びR7は前記一般式〔〕のR6及びR7と同じ
意味を有す。）を示し、R3及びｍは前記一般式
〔〕のR3及びｍと同じ意味を有す。｝ 更には前記一般式〔〕及び下記一般式〔〕
で示される色素が特に好適である。 ｛一般式〔〕中、R15は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数１〜９のアルコキシ基を示
し、R16は
意味を有す。）を示し、R3及びｍは前記一般式
〔〕のR3及びｍと同じ意味を有す。｝ 更には前記一般式〔〕及び下記一般式〔〕
で示される色素が特に好適である。 ｛一般式〔〕中、R15は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数１〜９のアルコキシ基を示
し、R16は
【式】または
【式】（R17は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示す。）を示し、ｍは前記一般式〔〕と
同じ意味を有す。｝ 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は例えば次のルートにより合成することが出
来る。 上記、一般式〔〕、〔〕〜〔XII〕における
R1、R2、R3及びｍは前記と同義を示す。また、
上記ルート中、〔〕を合成する行程において、
６位および７位カルボン酸の両異性体が生成す
る。従つて、目的の一般式〔〕の色素において
も６位および７位カルボン酸エステルの両異性体
が生成する。これら、両異性体は混合物のまま使
用してもよいし、カラムクロマトグラフイーまた
は再結晶等で分離し、単体で使用してもよい。ま
た、一般式〔〕において両異性体を単離し原料
とすればそれぞれ単体の一般式〔〕を得ること
が出来る。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
同じ意味を有す。｝ 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は例えば次のルートにより合成することが出
来る。 上記、一般式〔〕、〔〕〜〔XII〕における
R1、R2、R3及びｍは前記と同義を示す。また、
上記ルート中、〔〕を合成する行程において、
６位および７位カルボン酸の両異性体が生成す
る。従つて、目的の一般式〔〕の色素において
も６位および７位カルボン酸エステルの両異性体
が生成する。これら、両異性体は混合物のまま使
用してもよいし、カラムクロマトグラフイーまた
は再結晶等で分離し、単体で使用してもよい。ま
た、一般式〔〕において両異性体を単離し原料
とすればそれぞれ単体の一般式〔〕を得ること
が出来る。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
透明電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 実施例 １ １−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアン
トラキノン−６−カルボン酸および１−アミノ−
２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノン−７
−カルボン酸の約１対１の混合物1.4ｇ、ｐ−ｎ
−ブチルフエノール1.8ｇおよび炭酸カリウム1.8
ｇをＮ−メチルピロリドン50ml中に加え、この混
合物を120〜125℃において７時間加熱撹拌した。
次に60℃〜70℃まで冷却し、混合物を100ｇの氷
水中に注ぎ、濃塩酸を加え酸性とし、生じた沈殿
を別した。次いで、水で中性となるまで洗浄
し、乾燥して、１−アミノ−２−（ｐ−ｎ−ブチ
ルフエノキシ）−４−ヒドロキシアントラキノン
−６−カルボン酸および１−アミノ−２−（ｐ−
ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒドロキシアント
ラキノン−７−カルボン酸の混合物1.5ｇを得た。 上記で得られた混合物1.0ｇ、トランス−４−
ｎ−ブチルシクロヘキサノール1.8ｇ、ｐ−トル
エンスルホン酸0.2ｇをｏ−ジクロルベンゼン30
mlに加え110〜115℃で24時間加熱撹拌後、ｏ−ジ
クロルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲル
を担体とし、クロロホルムを分離溶媒とするカラ
ムクロマトグラフイーにて精製し、１−アミノ−
２−（ｐ−ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒドロキ
シアントラキノン−６−カルボン酸トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステルと１−アミ
ノ−２−（ｐ−ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒド
ロキシアントラキノン−７−カルボン酸トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステルの１：
１の混合物0.5ｇを得た。 この混合物の特性を次のようにして調べた。す
なわち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ZLI−1132に、この混合物を1.10重量パーセン
ト添加し、70℃以上に加熱し、液晶が等方性液体
になつた状態でよくかきまぜた後、放置冷却する
工程を繰返し行ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子に封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度A及びA⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Aおよび
A⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝A−A⊥／2A⊥＋A からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 その結果、上記混合物の可視領域における最大
吸収波長は534nｍであり、オーダー・パラメー
ター（Ｓ）は0.74であつた。 更に、この混合物は0.45ｇをシリカゲル（和光
純薬工業製Ｃ−200）を担体とし、トルエンを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて分離
精製した。まず、m.p.193〜194℃を有するNo.1a
（フラクシヨンａ）の色素0.2ｇが分離され、次い
でm.p.152〜153℃を有するNo.1b（フラクシヨン
ｂ）の色素0.2ｇが分離された。これらの色素の
可視領域における最大吸収波長を同様に測定し
た。 すなわち、No.1aの色素を0.39重量パーセント前
述の混合液晶に添加して、液晶組成物を調整し、
基板間ギヤツプ50μｍの素子に封入し、吸収スペ
クトルを測定したところ可視領域における最大吸
収波長は第３図に示すように、535nｍであり、
最大吸収波長におけるAは1.328、A⊥は0.152
であつた。従つてオーダー・パラメーター（Ｓ）
は0.72となる。 また、上記、No.1bの色素を1.05重量パーセント
前述の混合液晶に添加して、液晶組成物を調整
し、基板間ギヤツプ10μｍの素子に封入し、同様
に吸収スペクトルを測定したところ可視領域にお
ける最大吸収波長は534nｍであり最大吸収波長
におけるAは0.532、A⊥は0.051であつた。従
つてオーダー・パラメーター（Ｓ）は0.76とな
る。 実施例 ２〜４ 実施例１と同様な操作により下記第２表に示す
色素を製造した。混合物及び実施例１と同様な操
作により単離した異性体（フラクシヨンａ及びフ
ラクシヨンｂ）の融点、最大吸収波長およびオー
ダー・パラメーター（Ｓ）とともに第２表に示
す。
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
透明電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 実施例 １ １−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアン
トラキノン−６−カルボン酸および１−アミノ−
２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノン−７
−カルボン酸の約１対１の混合物1.4ｇ、ｐ−ｎ
−ブチルフエノール1.8ｇおよび炭酸カリウム1.8
ｇをＮ−メチルピロリドン50ml中に加え、この混
合物を120〜125℃において７時間加熱撹拌した。
次に60℃〜70℃まで冷却し、混合物を100ｇの氷
水中に注ぎ、濃塩酸を加え酸性とし、生じた沈殿
を別した。次いで、水で中性となるまで洗浄
し、乾燥して、１−アミノ−２−（ｐ−ｎ−ブチ
ルフエノキシ）−４−ヒドロキシアントラキノン
−６−カルボン酸および１−アミノ−２−（ｐ−
ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒドロキシアント
ラキノン−７−カルボン酸の混合物1.5ｇを得た。 上記で得られた混合物1.0ｇ、トランス−４−
ｎ−ブチルシクロヘキサノール1.8ｇ、ｐ−トル
エンスルホン酸0.2ｇをｏ−ジクロルベンゼン30
mlに加え110〜115℃で24時間加熱撹拌後、ｏ−ジ
クロルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲル
を担体とし、クロロホルムを分離溶媒とするカラ
ムクロマトグラフイーにて精製し、１−アミノ−
２−（ｐ−ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒドロキ
シアントラキノン−６−カルボン酸トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステルと１−アミ
ノ−２−（ｐ−ｎ−ブチルフエノキシ）−４−ヒド
ロキシアントラキノン−７−カルボン酸トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステルの１：
１の混合物0.5ｇを得た。 この混合物の特性を次のようにして調べた。す
なわち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ZLI−1132に、この混合物を1.10重量パーセン
ト添加し、70℃以上に加熱し、液晶が等方性液体
になつた状態でよくかきまぜた後、放置冷却する
工程を繰返し行ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子に封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度A及びA⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Aおよび
A⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝A−A⊥／2A⊥＋A からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 その結果、上記混合物の可視領域における最大
吸収波長は534nｍであり、オーダー・パラメー
ター（Ｓ）は0.74であつた。 更に、この混合物は0.45ｇをシリカゲル（和光
純薬工業製Ｃ−200）を担体とし、トルエンを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて分離
精製した。まず、m.p.193〜194℃を有するNo.1a
（フラクシヨンａ）の色素0.2ｇが分離され、次い
でm.p.152〜153℃を有するNo.1b（フラクシヨン
ｂ）の色素0.2ｇが分離された。これらの色素の
可視領域における最大吸収波長を同様に測定し
た。 すなわち、No.1aの色素を0.39重量パーセント前
述の混合液晶に添加して、液晶組成物を調整し、
基板間ギヤツプ50μｍの素子に封入し、吸収スペ
クトルを測定したところ可視領域における最大吸
収波長は第３図に示すように、535nｍであり、
最大吸収波長におけるAは1.328、A⊥は0.152
であつた。従つてオーダー・パラメーター（Ｓ）
は0.72となる。 また、上記、No.1bの色素を1.05重量パーセント
前述の混合液晶に添加して、液晶組成物を調整
し、基板間ギヤツプ10μｍの素子に封入し、同様
に吸収スペクトルを測定したところ可視領域にお
ける最大吸収波長は534nｍであり最大吸収波長
におけるAは0.532、A⊥は0.051であつた。従
つてオーダー・パラメーター（Ｓ）は0.76とな
る。 実施例 ２〜４ 実施例１と同様な操作により下記第２表に示す
色素を製造した。混合物及び実施例１と同様な操
作により単離した異性体（フラクシヨンａ及びフ
ラクシヨンｂ）の融点、最大吸収波長およびオー
ダー・パラメーター（Ｓ）とともに第２表に示
す。
【表】
なお はトランスシクロヘキシル体を
示す。
実施例 ５〜37 実施例１に準じて下記第３表に示す色素を製造
した。その最大吸収波長およびオーダー・パラメ
ーター（Ｓ）とともに第３表に示す。
示す。
実施例 ５〜37 実施例１に準じて下記第３表に示す色素を製造
した。その最大吸収波長およびオーダー・パラメ
ーター（Ｓ）とともに第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１図、本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図、第３図は、実施例
１におけるNo.１の色素の最大吸収波長を示す。第
４図は、実施例１におけるNo.1bの色素の最大吸
収波長を示す。 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図、第３図は、実施例
１におけるNo.１の色素の最大吸収波長を示す。第
４図は、実施例１におけるNo.1bの色素の最大吸
収波長を示す。 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕または一般式〔〕で表わ
されるアントラキノン系色素。 ｛一般式〔〕中、R1は水素原子、炭素数４以
下のアルキル基、シクロヘキシル基またはフエニ
ル基を示し、R2は炭素数３以下のアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
【式】【式】 〔R6は炭素数１〜９のアルキル基を示す。〕、
【式】【式】 〔R7は炭素数１〜９のアルコキシ基を示す。〕、
【式】【式】ハロゲ ン原子又はジメチルアミノ基を示す。ｍは１又は
２を示す。但し、ｍが２の場合、R2の少なくと
も一方は炭素数１〜９のアルキル基を表わす。
R3は炭素数４以下のアルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜９のアルキル基、
【式】〔R8は炭素数１〜９のアルキル 基または炭素数３以下のアルキル基で置換されて
いてもよいシクロヘキシル基を示す〕、
【式】〔R9は炭素数１〜９のアルキル 基を示す。〕または【式】〔R10は炭素 数４以下のアルコキシ基で置換された炭素数１〜
９のアルキル基、【式】 【式】【式】 （R11は炭素数１〜９のアルキル基を示す。）また
はハロゲン原子を示す。〕を示す。 一般式〔〕中、R4は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示し、R5は、【式】〔R12は炭 数１〜９のアルキル基を示す〕または
【式】〔R13は炭素数１〜９のアルコ キシ基を示す。〕を示す。｝ ２ 下記一般式〔〕又は一般式〔〕で表わさ
れる特許請求の範囲第１項記載のアントラキノン
系色素。 ｛一般式〔〕中、R14は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、 【式】または【式】（但し R6及びR7は前記一般式〔〕のR6及びR7と同じ
意味を有す。）を示し、R3及びｍは前記一般式
〔〕のR3及びｍと同じ意味を有す。一般式
〔〕は前記定義に同じ。｝ ３ 下記一般式〔〕又は下記一般式〔〕で表
わされる特許請求の範囲第１項記載のアントラキ
ノン系色素。 ｛一般式〔〕中、R15は炭素数３以下のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数１〜９のアルコキシ基を示
し、R16は【式】または 【式】（R17は炭素数１〜９のアルキ ル基を示す。）を示し、ｍは前記一般式〔〕と
同じ意味を有す。 一般式〔〕は前記定義に同じ｝ ４ 下記一般式〔〕または一般式〔〕で表わ
されるアントラキノン系色素を含むことを特徴と
する液晶組成物。 ｛一般式〔〕中R1は水素原子、炭素数４以下
のアルキル基、シクロヘキシル基またはフエニル
基を示し、R2は炭素数３以下のアルコキシ基で
置換されていてもよい炭素数１〜９のアルキル
基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
【式】【式】 〔R6は炭素数１〜９のアルキル基を示す。〕、
【式】【式】 〔R7は炭素数１〜９のアルコキシ基を示す。〕、
【式】【式】ハロゲ ン原子又はジメチルアミノ基を示す。ｍは１又は
２を示す。但し、ｍが２の場合、R2の少なくと
も一方は炭素数１〜９のアルキル基を表わす。
R3は炭素数４以下のアルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜９のアルキル基、
【式】〔R8は炭素数１〜９のアルキル 基または炭素数３以下のアルキル基で置換されて
いてもよいシクロヘキシル基を示す〕、
【式】〔R9は炭素数１〜９のアルキル 基を示す。〕または【式】〔R10は炭素 数４以下のアルコキシ基で置換された炭素数１〜
９のアルキル基、【式】 【式】【式】 （R11は炭素数１〜９のアルキル基を示す。）また
はハロゲン原子を示す。〕を示す。 一般式〔〕中、R4は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示し、R5は、【式】〔R12は炭 素数１〜９のアルキル基を示す。〕または
【式】〔R13は炭素数１〜９のアルコ キシ基を示す。〕を示す。｝
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814483A JPS59172549A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
| DE8484103132T DE3485232D1 (de) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthrachinonfarbstoffe und dieselben enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| EP84103132A EP0120463B1 (en) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
| US06/592,255 US4610804A (en) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814483A JPS59172549A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172549A JPS59172549A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0257587B2 true JPH0257587B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=12795152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4814483A Granted JPS59172549A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172549A (ja) |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4814483A patent/JPS59172549A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172549A (ja) | 1984-09-29 |
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