JPH0643584B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH0643584B2 JPH0643584B2 JP58048143A JP4814383A JPH0643584B2 JP H0643584 B2 JPH0643584 B2 JP H0643584B2 JP 58048143 A JP58048143 A JP 58048143A JP 4814383 A JP4814383 A JP 4814383A JP H0643584 B2 JPH0643584 B2 JP H0643584B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定のアントラキノン系色素を含む液晶組成物
に関する。詳しくは、アントラキノン系多色性色素を含
む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液
晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示を
可能にした電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。
に関する。詳しくは、アントラキノン系多色性色素を含
む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液
晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示を
可能にした電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。
多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分ける
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したときに
は平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液晶
分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色素
である。このような色素は垂直二色性を有する多色性色
素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素を含
有する液晶組成物に関する。
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したときに
は平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液晶
分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色素
である。このような色素は垂直二色性を有する多色性色
素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素を含
有する液晶組成物に関する。
多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。すなわち、吸収遷移モーメ
ントの方向が光の電気ベクトルに対して平行になったと
きが最も吸収強度が大きく、垂直になったときが最も吸
収強度が小さい。
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。すなわち、吸収遷移モーメ
ントの方向が光の電気ベクトルに対して平行になったと
きが最も吸収強度が大きく、垂直になったときが最も吸
収強度が小さい。
このような多色性色素を含むネマチック液晶、コレステ
リック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたり
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされることにな
り、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生じる
ことになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効果」
として広く知られており、この効果を利用して、電気的
制御によるカラー表示装置を構成することができる。
（“Guest-Host Interaction in Nematic Liquid Cryst
als：A New Electro-Optic Effects”G. H. Heilmeier
and L. A. Zanoni，Appled Physics Letters，第１３
巻、９１ページ（１９６８年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面を
ホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた
二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分
子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニ
アス配向と呼ばれる配向を形成する（第１図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよう
な配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電極
面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板８によって液晶
の配向方向と同方向に偏光させた白色光６が伝播する
と、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行にな
るので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に
強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着
色状態をとる。次にこのような配列をとっている液晶物
質に、前記透明電極板を通じて電界を加えると、ホスト
液晶の誘電異方性が正であるので、ホスト液晶分子４お
よびゲストの多色性色素分子はその長軸が電極面に垂直
に配列したホメオトロピック配向をとる（第２図参
照。）。このとき多色性色素分子の長軸は入射白色偏光
６の電気ベクトルに垂直になるので、入射光は多色性色
素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は
弱く着色した状態に見える。このような強い着色状態お
よび弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆動による
表示が可能になる。
リック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたり
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされることにな
り、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生じる
ことになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効果」
として広く知られており、この効果を利用して、電気的
制御によるカラー表示装置を構成することができる。
（“Guest-Host Interaction in Nematic Liquid Cryst
als：A New Electro-Optic Effects”G. H. Heilmeier
and L. A. Zanoni，Appled Physics Letters，第１３
巻、９１ページ（１９６８年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面を
ホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた
二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分
子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニ
アス配向と呼ばれる配向を形成する（第１図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよう
な配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電極
面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板８によって液晶
の配向方向と同方向に偏光させた白色光６が伝播する
と、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行にな
るので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に
強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着
色状態をとる。次にこのような配列をとっている液晶物
質に、前記透明電極板を通じて電界を加えると、ホスト
液晶の誘電異方性が正であるので、ホスト液晶分子４お
よびゲストの多色性色素分子はその長軸が電極面に垂直
に配列したホメオトロピック配向をとる（第２図参
照。）。このとき多色性色素分子の長軸は入射白色偏光
６の電気ベクトルに垂直になるので、入射光は多色性色
素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は
弱く着色した状態に見える。このような強い着色状態お
よび弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆動による
表示が可能になる。
上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多色性色素にはホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター目的に応じた任意の色素
ホスト液晶に対する十分な溶解度高い安定性（光安
定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が要求され
る。
ゲストとして用いる多色性色素にはホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター目的に応じた任意の色素
ホスト液晶に対する十分な溶解度高い安定性（光安
定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が要求され
る。
このうちのオーダー・パラメーター（通常、記号Ｓで
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
式、cos2θの項は時間平均されており、θは色素分子吸
収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度である。
多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは実験的に
は次式から求められる。
収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度である。
多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは実験的に
は次式から求められる。
ここでＡおよびびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に
対して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光
度である。
対して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光
度である。
オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の最大値である１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の最大値である１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。
の色相については、表示情報量の増大、デザイン自由
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によりすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの
３原色が重要になる。
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によりすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの
３原色が重要になる。
本発明の目的は上記、、の要求性能をすべて満足
する多色性色素を含む液晶組成物を提供することにあ
る。
する多色性色素を含む液晶組成物を提供することにあ
る。
多色性色素の分子構造と諸特性との関係についてはまだ
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。
本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討を進めた
結果、オーダーパラメーター、溶解性、安定性等の優れ
たアントラキノン系色素を見い出し、本発明を完成させ
ることが出来た。
結果、オーダーパラメーター、溶解性、安定性等の優れ
たアントラキノン系色素を見い出し、本発明を完成させ
ることが出来た。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるアントラキノン系色素を含有する液晶組成物に関す
る。
れるアントラキノン系色素を含有する液晶組成物に関す
る。
（式中Ｒ１はＮＨ２又はＯＨを表わし、Ｒ２はアルキル
基、シクロヘキシル基又はトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル基を示し、Ｙは （Ｒはアルキル基、シクロヘキシル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基を示す）、 （ＺはＣ１〜１２アルキル基又はＣ１〜１２アルコキシ
基を示す）、 （Ｚは前記定義に同じ）又はＨを示す。
基、シクロヘキシル基又はトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル基を示し、Ｙは （Ｒはアルキル基、シクロヘキシル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基を示す）、 （ＺはＣ１〜１２アルキル基又はＣ１〜１２アルコキシ
基を示す）、 （Ｚは前記定義に同じ）又はＨを示す。
但し、ＹがＨの場合は、Ｒ２はシクロヘキシル基を示
す。） 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。本発明のアントラキノン系色素は
ホスト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与え
る。また該色素は良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
す。） 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。本発明のアントラキノン系色素は
ホスト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与え
る。また該色素は良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
一般式〔Ｉ〕における好ましい色素としては、下記の一
般式〔II〕〜〔XIV〕で表わされるものが挙げられる。
般式〔II〕〜〔XIV〕で表わされるものが挙げられる。
（Ｒ５はＨを示す。） ｛Ｒ４はアルキル基又は （Ｒ３はＨ又はアルキル基を示す。）を示す｝ 一般式〔Ｉ〕において、Ｒ２で表わされる置換基の具体
例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、等のアルキル基が挙げら
れ、 のＲ３としては水素原子又はｎ−プロピル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘプチル基等のアルキル基が挙げられ、 のＲも同様の基を示す。
例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、等のアルキル基が挙げら
れ、 のＲ３としては水素原子又はｎ−プロピル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘプチル基等のアルキル基が挙げられ、 のＲも同様の基を示す。
で表わされる置換基Ｙとしては、４−メトキシフエニル
基、４−エチルフエニル基、４−エトキシフエニル基、
４−ｎ−プロピルフエニル基、４−ｎ−プロポキシフエ
ニル基、４−ｎ−ブチルフエニル基、４−ｎ−、４−is
o−、４−sec−ブトキシフエニル基、４−ｎ−ペンチル
フエニル基、４−ｎ−、４−iso−、４−sec−、４−te
rt−ペンチルオキシフエニル基、４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル基、４−ｎ−
ヘプチルフエニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフエニル
基、４−ｎ−オクチルフエニル基、４−ｎ−オクチルオ
キシフエニル基、４−ｎ−ノニルオキシフエニル基、４
−ｎ−デシルフエニル基、４−ｎ−デシルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフエニル基、４−ｎ−ドデシル
オキシフエニル基等の基が挙げられ、 で表わされる置換基Ｙとしては４−メチルフエノキシ
基、４−メトキシフエノキシ基、４−エチルフエノキシ
基、４−エトキシフエノキシ基、４−ｎ−，４−iso−
プロピルフエノキシ基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ
基、４−ｎ−，４−sec−ブチルフエノキシ基、４−ｎ
−ブトキシフエノキシ基、４−ｎ−ペンチルフエノキシ
基、４−ｎ−ペンチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ヘ
キシルフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシフエノキシ基、４−ｎ−オクチルフエノキシ
基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ノ
ニルフエノキシ基を挙げることが出来る。
基、４−エチルフエニル基、４−エトキシフエニル基、
４−ｎ−プロピルフエニル基、４−ｎ−プロポキシフエ
ニル基、４−ｎ−ブチルフエニル基、４−ｎ−、４−is
o−、４−sec−ブトキシフエニル基、４−ｎ−ペンチル
フエニル基、４−ｎ−、４−iso−、４−sec−、４−te
rt−ペンチルオキシフエニル基、４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル基、４−ｎ−
ヘプチルフエニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフエニル
基、４−ｎ−オクチルフエニル基、４−ｎ−オクチルオ
キシフエニル基、４−ｎ−ノニルオキシフエニル基、４
−ｎ−デシルフエニル基、４−ｎ−デシルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ドデシルフエニル基、４−ｎ−ドデシル
オキシフエニル基等の基が挙げられ、 で表わされる置換基Ｙとしては４−メチルフエノキシ
基、４−メトキシフエノキシ基、４−エチルフエノキシ
基、４−エトキシフエノキシ基、４−ｎ−，４−iso−
プロピルフエノキシ基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ
基、４−ｎ−，４−sec−ブチルフエノキシ基、４−ｎ
−ブトキシフエノキシ基、４−ｎ−ペンチルフエノキシ
基、４−ｎ−ペンチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ヘ
キシルフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシフエノキシ基、４−ｎ−オクチルフエノキシ
基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ノ
ニルフエノキシ基を挙げることが出来る。
前記一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系色素は、
例えば一般式〔XV〕 （式中、Ｒ１，Ｙは一般式〔Ｉ〕における相当する基と
同義を示す。）で表わされる化合物を （Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ２は一般式〔Ｉ〕の相当
する基と同義を示す。）または 等で公知の方法に準じてアルキル化することにより容易
に合成することができる。
例えば一般式〔XV〕 （式中、Ｒ１，Ｙは一般式〔Ｉ〕における相当する基と
同義を示す。）で表わされる化合物を （Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ２は一般式〔Ｉ〕の相当
する基と同義を示す。）または 等で公知の方法に準じてアルキル化することにより容易
に合成することができる。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。またこのようなネマチック液
晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリ
ック状態をとらせることができる。ネマチック液晶の例
としては第１表に示される物質、あるいはこれらの誘導
体があげられる。
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。またこのようなネマチック液
晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリ
ック状態をとらせることができる。ネマチック液晶の例
としては第１表に示される物質、あるいはこれらの誘導
体があげられる。
上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす。
はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。
本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からＺＬＩ−１１３２という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４種類の
液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ−７とい
う商品名で販売されている液晶物質が本発明においては
特に有用であることがわかった。
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からＺＬＩ−１１３２という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４種類の
液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ−７とい
う商品名で販売されている液晶物質が本発明においては
特に有用であることがわかった。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化合
物がある。また特開昭５１−４５５４６号に示すｌ−メ
ントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ
−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサノン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質は勿論
使用できる。
化合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化合
物がある。また特開昭５１−４５５４６号に示すｌ−メ
ントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ
−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサノン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質は勿論
使用できる。
本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素子を使用
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギヤップ
が決められる。素子ギヤップとしては３〜１００μｍ、
特に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギヤップ
が決められる。素子ギヤップとしては３〜１００μｍ、
特に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシアン色系の
多色性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例により具体的に説明す
る。
多色性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例により具体的に説明す
る。
実施例１〜１７ 実施例１に準じて下記第２表に示す色素を製造した。そ
のオーダー・パラメーター（Ｓ）および色相とともに第
２表に示す。
のオーダー・パラメーター（Ｓ）および色相とともに第
２表に示す。
第２表に記載した各色素の特性は次のようにして調べ
た。すなわち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ＺＬＩ−１１３２に、多色性色素として、第２表に示
す色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、液晶
が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放置冷
却する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
た。すなわち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ＺＬＩ−１１３２に、多色性色素として、第２表に示
す色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、液晶
が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放置冷
却する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
このように調製した上記液晶組成物を、透明電極を有
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤップ１０〜１００μｍの素
子に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無
印加のとき上記液晶組成物は、第１図に示すようなホモ
ジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶に従っ
て同様の配向をとる。
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤップ１０〜１００μｍの素
子に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無
印加のとき上記液晶組成物は、第１図に示すようなホモ
ジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶に従っ
て同様の配向をとる。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥を求め
た。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶お
よびガラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して
補正を行なった。このようにして求めた上記各偏光に対
する色素の吸光度の値ＡおよびＡ⊥の値を用いて、前
述の式 からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥を求め
た。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶お
よびガラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して
補正を行なった。このようにして求めた上記各偏光に対
する色素の吸光度の値ＡおよびＡ⊥の値を用いて、前
述の式 からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
参考例１ １，５−ジアミノ−３−メルカプト−４，８−ジヒドロ
キシアントラキノン１．１ｇ、トランス−シクロヘキシ
ルシクロヘキシルメチルブロマイド１．０ｇおよび炭酸
ナトリウム０．６ｇをＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中
に加え、この混合物を１２０〜１２５℃において７時間
加熱した。次に６０℃〜７０℃まで冷却し、混合物を１
００ｇの氷上に注ぎ、生成物を濾別し、水で中性となる
まで洗浄した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを
担体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマト
グラフィーにて精製して前記第２表No.１の１，５−ジ
アミノ−３−（トランス−シクロヘキシルシクロヘキシ
ルメチルメルカプト）−４，８−ジヒドロキシアントラ
キノンを０．７ｇ得た。
キシアントラキノン１．１ｇ、トランス−シクロヘキシ
ルシクロヘキシルメチルブロマイド１．０ｇおよび炭酸
ナトリウム０．６ｇをＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中
に加え、この混合物を１２０〜１２５℃において７時間
加熱した。次に６０℃〜７０℃まで冷却し、混合物を１
００ｇの氷上に注ぎ、生成物を濾別し、水で中性となる
まで洗浄した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを
担体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマト
グラフィーにて精製して前記第２表No.１の１，５−ジ
アミノ−３−（トランス−シクロヘキシルシクロヘキシ
ルメチルメルカプト）−４，８−ジヒドロキシアントラ
キノンを０．７ｇ得た。
第１図 本発明の実施例素子の電圧無印加状態の略示的
断面図 第２図 本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……ホモジニ
アス配向処理が施された透明電極、４……誘電異方性が
正であるネマチック・ホスト液晶分子、５……多色性色
素分子、６……入射白色偏光、７……入射光の偏光方
向、８……偏光板、９……入射自然白色光。
断面図 第２図 本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……ホモジニ
アス配向処理が施された透明電極、４……誘電異方性が
正であるネマチック・ホスト液晶分子、５……多色性色
素分子、６……入射白色偏光、７……入射光の偏光方
向、８……偏光板、９……入射自然白色光。
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 幹夫 茨城県日立市幸町三丁目１番１号 株式会 社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 金子 雅晴 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 尾澤 鉄男 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 米山 富雄 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−119976（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−119977（ＪＰ，Ａ) 特公 昭63−44797（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭54−7019（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭51−41645（ＪＰ，Ｂ２) 仏国特許1446845
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキ
ノン系色素を含むことを特徴とする液晶組成物。 （式中 Ｒ１はＮＨ２又はＯＨを表わし、 Ｒ２はアルキル基、シクロヘキシル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基をを示し、 Ｙは （Ｒはアルキル基、シクロヘキシル基又はトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基を示す）、 （ＺはＣ１〜１２アルキル基又はＣ１〜１２アルコキシ
基を示す）、 （Ｚは前記定義に同じ）又は Ｈを示す。 但し、ＹがＨの場合は、Ｒ２はシクロヘキシル基を示
す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048143A JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
| DE8484103132T DE3485232D1 (de) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthrachinonfarbstoffe und dieselben enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| EP84103132A EP0120463B1 (en) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
| US06/592,255 US4610804A (en) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048143A JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172546A JPS59172546A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0643584B2 true JPH0643584B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=12795124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58048143A Expired - Lifetime JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643584B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1446845A (fr) * | 1964-09-21 | 1966-07-22 | Eastman Kodak Co | Nouveaux colorants anthraquinoniques pour fibres synthétiques |
| JPS5141465A (en) * | 1974-10-03 | 1976-04-07 | Sankyo Co | Kokakurui kairuikanzumenoseihenka katsupenkaboshihoho |
| JPS547019A (en) * | 1977-06-15 | 1979-01-19 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | Fuel injector |
| JPS57119976A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS57119977A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS6344797A (ja) * | 1986-08-11 | 1988-02-25 | 日立エーアイシー株式会社 | 印刷配線板の製造方法 |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP58048143A patent/JPH0643584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 仏国特許１４４６８４５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172546A (ja) | 1984-09-29 |
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