JPH0363589B2 - - Google Patents
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- JPH0363589B2 JPH0363589B2 JP11450682A JP11450682A JPH0363589B2 JP H0363589 B2 JPH0363589 B2 JP H0363589B2 JP 11450682 A JP11450682 A JP 11450682A JP 11450682 A JP11450682 A JP 11450682A JP H0363589 B2 JPH0363589 B2 JP H0363589B2
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Description
本発明は液晶組成物に関し、特に特定の色素を
含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在
させ、液晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好
なカラー表示を可能にした電気光学素子に用いる
液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対しして殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液
晶中に溶解したときには平行二色性色素の場合と
同様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と
同方向に配列する性質を持つた色素である。この
ような色素は垂直二色性を有るる多色性色素（ま
たはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色
素を含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 従つて、平行二色性を有する多色性色素の場合
には、第１図に示すように、矢印１で示す方向に
偏光した光２に対して３のような方向に色素分子
が向いているときに吸収強度が大きく、それに対
して４及び５のような方向を向いているときに吸
収強度が小さい。 このような多色性色素を含むネマチツチ液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性性色素分子も液晶分子と伴に運動を起す
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入
射光との相対的な方向に変化がひき起こされるこ
とになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲ
スト・ホスト効果」として広く知られており、こ
の効果を利用して、電気的制御によるカラー表示
装置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含
み、かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶
を液晶と接する面を、ホモジニアス配向処理を施
し、互いに平行に対向させた二枚の透明電極板間
に介在させると、液晶分子はその分子長軸が電極
面に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配
向と呼ばれる配向を形成する（第２図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子１０
も、その長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列
する。このような配列状態をとつているゲスト・
ホスト物質中を、電極面に垂直な方向に進行し、
かつ、偏光板１３によつて液晶の配向方向と同方
向に偏光させた白色光１１が伝播すると、その電
気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行になるの
で、特定の波長領域が多色性色素分子によつて特
に強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質
は強い着色状態をとる。次にこのような配列をと
つている液晶物質に、前記透明電極板を通じて電
界を加えると、ホスト液晶の誘電異方性が正であ
るので、ホスト液晶分子９およびゲストの多色性
色素分子はその長軸が電極面に垂直に配列したホ
メオトロピツク配向をとる。（第３図参照。）この
とき多色性色素分子の長軸は入射白色偏光１１の
電気ベクトルに垂直になるので、入射光は多色性
色素分子によつて殆ど吸収されず、ゲスト・ホス
ト物質は弱く着色した状態に見える。このような
強い着色状態および弱い着色状態の差を利用し
て、電気的な駆動による表示が可能になる。 上記例はホスト液晶としてネマチツク液晶を利
用したものであつたが、ゲスト・ホス型液晶表示
のもう一つの代表的な方式として、コレステリツ
ク−ネマチツクの相転移を利用したものがある。
これはホスト液晶としてコレステリツク状態をと
る液晶を用いる方式である。この方式では、元来
それ自体でコレステリツク状態をとつてる液晶を
使う場合と、元来ネマチツク液晶であるものに、
適当な旋光性物質を添加してコレステリツク状態
をとらせた液晶を使う場合とがある。 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるコレステリツク液晶
を、液晶と接する面をホモジニアス配向処理を施
し、互いに平行に対向させた二枚の透明電極間に
介在させると、液晶分子はらせん状の分子配列を
とる。このとき液晶中に溶解している多色性色素
も同様にらせん状の分子配列をとる。このような
配列状態をとつているゲスト・ホスト物質中を、
電極面に垂直に、白色自然光１８が伝播すると色
素分子がさまざまな方向を向いているため、すべ
ての偏光成分の特定の波長領域が多色性色素分子
によつて特に強く吸収され、結果としてゲスト・
ホスト物質は強い着色状態をとる。次にこのよう
な配列をとつている液晶物質に、前記透明電極板
を通じて電界を加えるとらせん状の分子配列が解
け、ホスト液晶分子およびゲストの多色性色素分
子はその長軸が電界方向に平行に配列したホメオ
トロピツク配向をとる。このとき多色性色素分子
の長軸は入射白色光の電気ベクトルに垂直になる
ので、入射白色光は多色性色素分子によつて殆ど
吸収されず、結果的にゲスト・ホスト物質は、電
界を印加した部分が着色の弱い白抜けした状態に
見えることになり、表示が可能となる。 以上はホスト液晶としてネマチツク液晶および
コレステリツク液晶を使用したゲスト・ホスト型
液晶表示の例であつたが、ホスト液晶にスメクチ
ツク液晶を用いた場合でも、適当な素子構成と駆
動方法を用いれば、ネマチツク液晶およびコレス
テリツク液晶同様に表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、COS2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡ およびＡ ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足するとともに、色相としてはシアン色を
示す多色性色素を含む液晶組成物を提供すること
にある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に艦み、鋭意検討
を進めた結果、シアン色を示し、かつ、オーダ・
パラメーター、溶解性、安定性の優れたアントラ
キノン系色素を見い出し、本発明を完成させるこ
とが出来た。 すなわち本発明の特徴は一般式〔〕 〔式中、R1はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルシクロヘキシル基またはｐ−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）フエニル基を示し、
R2はアルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロ
アルキル基またはアルキルシクロアルキル基で置
換されていてもよいアルキル基；アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル
基、アルキルシクロアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよいシクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
す。〕で表わされるアントラキノン系色素および
該アントラキノン系色素を少くとも１種類含むこ
とを特徴とする液晶組成物にある。 本発明における一般式〔〕で示されるアント
ラキノン系色素は、R1においてトランス型シク
ロアルキル基またはそれを含む基を有する為、ホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を
与える。また、該色素は良好なオーダー・ペラメ
ーターを示し、優れたコントラストの表示が得ら
れる。 一般式〔〕で示されるアントラキノン系色素
はたとえば１−アミノ−２−カルボキシ−４−プ
ロモーアントラキノンとHN2R2（R2は前記一般式
〔〕におけると同意義を有する。）を常法に従い
反応せしめ、一般式〔〕 を得る、更にR1OH（R1は前記一般式〔〕にお
けると同意義を有する。）で常法によりエステル
化することにより製造することができる。 前記一般式〔〕においてR1で表わされる置
換基の具体例としては、トランス−４−メチルシ
クロヘキシル基、トランス−４−エチルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシルクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシルシクロヘキシル基、トランス
−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシルシクロヘキシ
ル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ−
（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）
フエニル基等が挙げられる。 R2で表わされる置換基の具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基等の
アルキル基；ベンジル基、２−フエニルエチル
基、３−フエニルプロピル基、エトキシエチル
基、３−iso−プロポキシプロピル基、２−ジメ
チルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル
基、３−ジメチルアミノ−ｎ−プロピル基、３−
ジエチルアミノ−ｎ−プロピル基、シクロヘキシ
ル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−
ｎ−ブチルシクロヘキシル基、４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル基、４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル基、４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル基、４
−ｎ−プロポキシシクロヘキシル基、４−ｎ−ペ
ンチルオキシシクロヘキシル基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルシクロヘキシル基、４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシルシクロヘキシル基、４−ｎ−ヘ
プチルシクロヘキシルシクロヘキシル基、ｐ−ト
リル基、ｐ−ｎ−プロピルフエニル基、ｐ−ｎ−
ブチルフエニル基、ｐ−ｎ−ペンチルフエニル
基、ｐ−ｎ−ヘキシルフエニル基、ｐ−ｎ−オク
チルフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−
ｎ−プロポキシフエニル基、ｐ−ｎ−ペンチルオ
キシフエニル基、ｐ−ｎ−デシルオキシフエニル
基、ｐ−ｎ−プトキシメチルフエニル基、ｐ−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、
ｐ−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フエニ
ル基、ｐ−（４−ｎ−ヘブチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチルフエニル）
フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−プロポキシフエニル）
フエニル基等が挙げられる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在
させ、液晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好
なカラー表示を可能にした電気光学素子に用いる
液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対しして殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液
晶中に溶解したときには平行二色性色素の場合と
同様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と
同方向に配列する性質を持つた色素である。この
ような色素は垂直二色性を有るる多色性色素（ま
たはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色
素を含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 従つて、平行二色性を有する多色性色素の場合
には、第１図に示すように、矢印１で示す方向に
偏光した光２に対して３のような方向に色素分子
が向いているときに吸収強度が大きく、それに対
して４及び５のような方向を向いているときに吸
収強度が小さい。 このような多色性色素を含むネマチツチ液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性性色素分子も液晶分子と伴に運動を起す
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入
射光との相対的な方向に変化がひき起こされるこ
とになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲ
スト・ホスト効果」として広く知られており、こ
の効果を利用して、電気的制御によるカラー表示
装置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含
み、かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶
を液晶と接する面を、ホモジニアス配向処理を施
し、互いに平行に対向させた二枚の透明電極板間
に介在させると、液晶分子はその分子長軸が電極
面に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配
向と呼ばれる配向を形成する（第２図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子１０
も、その長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列
する。このような配列状態をとつているゲスト・
ホスト物質中を、電極面に垂直な方向に進行し、
かつ、偏光板１３によつて液晶の配向方向と同方
向に偏光させた白色光１１が伝播すると、その電
気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行になるの
で、特定の波長領域が多色性色素分子によつて特
に強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質
は強い着色状態をとる。次にこのような配列をと
つている液晶物質に、前記透明電極板を通じて電
界を加えると、ホスト液晶の誘電異方性が正であ
るので、ホスト液晶分子９およびゲストの多色性
色素分子はその長軸が電極面に垂直に配列したホ
メオトロピツク配向をとる。（第３図参照。）この
とき多色性色素分子の長軸は入射白色偏光１１の
電気ベクトルに垂直になるので、入射光は多色性
色素分子によつて殆ど吸収されず、ゲスト・ホス
ト物質は弱く着色した状態に見える。このような
強い着色状態および弱い着色状態の差を利用し
て、電気的な駆動による表示が可能になる。 上記例はホスト液晶としてネマチツク液晶を利
用したものであつたが、ゲスト・ホス型液晶表示
のもう一つの代表的な方式として、コレステリツ
ク−ネマチツクの相転移を利用したものがある。
これはホスト液晶としてコレステリツク状態をと
る液晶を用いる方式である。この方式では、元来
それ自体でコレステリツク状態をとつてる液晶を
使う場合と、元来ネマチツク液晶であるものに、
適当な旋光性物質を添加してコレステリツク状態
をとらせた液晶を使う場合とがある。 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるコレステリツク液晶
を、液晶と接する面をホモジニアス配向処理を施
し、互いに平行に対向させた二枚の透明電極間に
介在させると、液晶分子はらせん状の分子配列を
とる。このとき液晶中に溶解している多色性色素
も同様にらせん状の分子配列をとる。このような
配列状態をとつているゲスト・ホスト物質中を、
電極面に垂直に、白色自然光１８が伝播すると色
素分子がさまざまな方向を向いているため、すべ
ての偏光成分の特定の波長領域が多色性色素分子
によつて特に強く吸収され、結果としてゲスト・
ホスト物質は強い着色状態をとる。次にこのよう
な配列をとつている液晶物質に、前記透明電極板
を通じて電界を加えるとらせん状の分子配列が解
け、ホスト液晶分子およびゲストの多色性色素分
子はその長軸が電界方向に平行に配列したホメオ
トロピツク配向をとる。このとき多色性色素分子
の長軸は入射白色光の電気ベクトルに垂直になる
ので、入射白色光は多色性色素分子によつて殆ど
吸収されず、結果的にゲスト・ホスト物質は、電
界を印加した部分が着色の弱い白抜けした状態に
見えることになり、表示が可能となる。 以上はホスト液晶としてネマチツク液晶および
コレステリツク液晶を使用したゲスト・ホスト型
液晶表示の例であつたが、ホスト液晶にスメクチ
ツク液晶を用いた場合でも、適当な素子構成と駆
動方法を用いれば、ネマチツク液晶およびコレス
テリツク液晶同様に表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、COS2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡ およびＡ ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足するとともに、色相としてはシアン色を
示す多色性色素を含む液晶組成物を提供すること
にある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に艦み、鋭意検討
を進めた結果、シアン色を示し、かつ、オーダ・
パラメーター、溶解性、安定性の優れたアントラ
キノン系色素を見い出し、本発明を完成させるこ
とが出来た。 すなわち本発明の特徴は一般式〔〕 〔式中、R1はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルシクロヘキシル基またはｐ−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）フエニル基を示し、
R2はアルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロ
アルキル基またはアルキルシクロアルキル基で置
換されていてもよいアルキル基；アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル
基、アルキルシクロアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよいシクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
す。〕で表わされるアントラキノン系色素および
該アントラキノン系色素を少くとも１種類含むこ
とを特徴とする液晶組成物にある。 本発明における一般式〔〕で示されるアント
ラキノン系色素は、R1においてトランス型シク
ロアルキル基またはそれを含む基を有する為、ホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を
与える。また、該色素は良好なオーダー・ペラメ
ーターを示し、優れたコントラストの表示が得ら
れる。 一般式〔〕で示されるアントラキノン系色素
はたとえば１−アミノ−２−カルボキシ−４−プ
ロモーアントラキノンとHN2R2（R2は前記一般式
〔〕におけると同意義を有する。）を常法に従い
反応せしめ、一般式〔〕 を得る、更にR1OH（R1は前記一般式〔〕にお
けると同意義を有する。）で常法によりエステル
化することにより製造することができる。 前記一般式〔〕においてR1で表わされる置
換基の具体例としては、トランス−４−メチルシ
クロヘキシル基、トランス−４−エチルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロヘ
キシル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシルクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシルシクロヘキシル基、トランス
−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシルシクロヘキシ
ル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ−
（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）
フエニル基等が挙げられる。 R2で表わされる置換基の具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基等の
アルキル基；ベンジル基、２−フエニルエチル
基、３−フエニルプロピル基、エトキシエチル
基、３−iso−プロポキシプロピル基、２−ジメ
チルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル
基、３−ジメチルアミノ−ｎ−プロピル基、３−
ジエチルアミノ−ｎ−プロピル基、シクロヘキシ
ル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−
ｎ−ブチルシクロヘキシル基、４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル基、４−ｎ−ヘキシルシクロヘキ
シル基、４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル基、４
−ｎ−プロポキシシクロヘキシル基、４−ｎ−ペ
ンチルオキシシクロヘキシル基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルシクロヘキシル基、４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシルシクロヘキシル基、４−ｎ−ヘ
プチルシクロヘキシルシクロヘキシル基、ｐ−ト
リル基、ｐ−ｎ−プロピルフエニル基、ｐ−ｎ−
ブチルフエニル基、ｐ−ｎ−ペンチルフエニル
基、ｐ−ｎ−ヘキシルフエニル基、ｐ−ｎ−オク
チルフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−
ｎ−プロポキシフエニル基、ｐ−ｎ−ペンチルオ
キシフエニル基、ｐ−ｎ−デシルオキシフエニル
基、ｐ−ｎ−プトキシメチルフエニル基、ｐ−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、
ｐ−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フエニ
ル基、ｐ−（４−ｎ−ヘブチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチルフエニル）
フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−プロポキシフエニル）
フエニル基等が挙げられる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZL Ｉ−1132とい
う商品名で販売されている液晶物質および、次の
４種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、３
−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、
４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基をネマ
チツク液晶化合物に導入した化合物がある。また
特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、ｄ−
ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シヨウ
ノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカ
ルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデ
ヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、
その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの
光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
誘導電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 合成例 オルトジクロルベンゼン200ml中にトランス−
４−ｎ−ブチルシクロヘキサノール3.16ｇ、ｐ−
トルエンスルボン酸5.6ｇおよび１−アミノ−４
−ｎ−ブチルアニリノアントラキノン−２−カル
ボン酸28ｇを加え、徐々に昇温し110〜115℃で17
時間加熱攪拌する。オルトジクロルベンゼン溶液
を70mlまで減圧濃縮し、メタノール1500mlを加え
析出物を過する。シリカゲルを担体とし、クロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
イーにて精製して、１−アミノ−４−ｎ−ブチル
アニリノアントラキノン−２−カルボン酸−トラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステル
（第２表No.７の化合物）17.3ｇを得た。 実施例 １ まず、本発明に使用される多色性アントラキノ
ン系色素の例を、その最大吸収波長およびオーダ
ー・パラメーターとともに第２表に示す。
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZL Ｉ−1132とい
う商品名で販売されている液晶物質および、次の
４種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、３
−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３
−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、
４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基をネマ
チツク液晶化合物に導入した化合物がある。また
特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、ｄ−
ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シヨウ
ノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカ
ルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデ
ヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、
その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの
光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
誘導電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 合成例 オルトジクロルベンゼン200ml中にトランス−
４−ｎ−ブチルシクロヘキサノール3.16ｇ、ｐ−
トルエンスルボン酸5.6ｇおよび１−アミノ−４
−ｎ−ブチルアニリノアントラキノン−２−カル
ボン酸28ｇを加え、徐々に昇温し110〜115℃で17
時間加熱攪拌する。オルトジクロルベンゼン溶液
を70mlまで減圧濃縮し、メタノール1500mlを加え
析出物を過する。シリカゲルを担体とし、クロ
ロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
イーにて精製して、１−アミノ−４−ｎ−ブチル
アニリノアントラキノン−２−カルボン酸−トラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルエステル
（第２表No.７の化合物）17.3ｇを得た。 実施例 １ まず、本発明に使用される多色性アントラキノ
ン系色素の例を、その最大吸収波長およびオーダ
ー・パラメーターとともに第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
第２表に記載した各色素の特性は次のようにし
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZL Ｉ−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶
組成物は、第２図に示すようなホジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ 及びＡ ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ および
Ａ ⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 実施例 ２ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.４の色素 を1.04重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第４図に示
す。図中、曲線１５はＡ を、曲線１６はＡ ⊥を
それぞれ示す。可視領域における最大吸収波長は
670nｍであり、最大吸収波長におけるＡ は
0.722、Ａ ⊥は0.083であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターＳは0.72となる。 実施例 ３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に第２
表No.４の色素 を1.18重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第５図に示
す。図中、曲線１７はＡ を、曲線１８はＡ ⊥を
それぞれ示す。可視領域における最大吸収波長は
668nｍであり、最大吸収波長におけるＡ は
0.810、Ａ ⊥は0.086であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターＳは0.74となる。
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZL Ｉ−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶
組成物は、第２図に示すようなホジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ 及びＡ ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ および
Ａ ⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 実施例 ２ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.４の色素 を1.04重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第４図に示
す。図中、曲線１５はＡ を、曲線１６はＡ ⊥を
それぞれ示す。可視領域における最大吸収波長は
670nｍであり、最大吸収波長におけるＡ は
0.722、Ａ ⊥は0.083であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターＳは0.72となる。 実施例 ３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に第２
表No.４の色素 を1.18重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第５図に示
す。図中、曲線１７はＡ を、曲線１８はＡ ⊥を
それぞれ示す。可視領域における最大吸収波長は
668nｍであり、最大吸収波長におけるＡ は
0.810、Ａ ⊥は0.086であつた。従つて本実施例色
素のオーダー・パラメーターＳは0.74となる。
第１図 多色性色素と光との相対的な方向関係
を示す略図。 １……光の偏光方向、２……光、３，４，５…
…多色性色素分子。 第２図 本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図。 ６……観察者、７……透明ガラス基板、８……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、９…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、１０……多色性色素分子、１１……入射白
色偏光、１２……入射光の偏光方向、１３……偏
光板、１４……入射自然白色光。 第３図 本発明の実施例素子の電圧印加状態の
略示的断面図。 ６……観察者、７……透明ガラス基板、８……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、９…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、１０……多色性色素分子、１１……入射白
色偏光、１２……入射光の偏光方向、１３……偏
光板、１４……入射自然白色光。 第４図〜第５図 本発明の実施例２〜実施例３
の表示素子の分光特性。
を示す略図。 １……光の偏光方向、２……光、３，４，５…
…多色性色素分子。 第２図 本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図。 ６……観察者、７……透明ガラス基板、８……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、９…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、１０……多色性色素分子、１１……入射白
色偏光、１２……入射光の偏光方向、１３……偏
光板、１４……入射自然白色光。 第３図 本発明の実施例素子の電圧印加状態の
略示的断面図。 ６……観察者、７……透明ガラス基板、８……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、９…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、１０……多色性色素分子、１１……入射白
色偏光、１２……入射光の偏光方向、１３……偏
光板、１４……入射自然白色光。 第４図〜第５図 本発明の実施例２〜実施例３
の表示素子の分光特性。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルシクロヘキシル基またはｐ−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）フエニル基を示し、
R2はアルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロ
アルキル基またはアルキルシクロアルキル基で置
換されていてもよいアルキル基；アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル
基、アルキルシクロアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよいシクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
す。〕で表わされるアントラキノン系色素。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R1はトランス−４−アルキルシクロヘ
キシル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルシクロヘシル基またはｐ−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）フエニル基を示し、
R2はアルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロ
アルキル基またはアルキルシクロアルキル基で置
換されていてもよいアルキル基；アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル
基、アルキルシクロアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよいシクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
す。〕で表わされるアントラキノン系色素を少く
とも１種類含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11450682A JPS594650A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 |
| DE8383303771T DE3380931D1 (de) | 1982-07-01 | 1983-06-29 | Anthrachinonfarbstoffe und diese farbstoffe enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| EP83303771A EP0098736B1 (en) | 1982-07-01 | 1983-06-29 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes |
| US06/510,111 US4507221A (en) | 1982-07-01 | 1983-07-01 | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11450682A JPS594650A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594650A JPS594650A (ja) | 1984-01-11 |
| JPH0363589B2 true JPH0363589B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=14639455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11450682A Granted JPS594650A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594650A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6252741U (ja) * | 1985-09-17 | 1987-04-02 | ||
| JPH0520526Y2 (ja) * | 1985-09-30 | 1993-05-27 | ||
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
-
1982
- 1982-07-01 JP JP11450682A patent/JPS594650A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS594650A (ja) | 1984-01-11 |
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