JPS594650A - アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物に関し、特に特定の色素を含む液晶
組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲ
スト・ホスト効果を利用して曳好なカラー表示を可能に
した電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。

多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分ける
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行で１＋、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長袖方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したときに
は平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液晶
分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色素
でおる。このような色素は垂直二色性を有する多色性色
素（ｔたはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素を含
有する液晶組成物に関する。

多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。

すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も吸収強度が大きく、
垂直に力っだときが最も吸収強度が小さい。

従って、平行二色性を有する多色性色素の場合には、第
１図に示すように、矢印／で示す方向に偏光した光コに
対してＪのような方向に色素分子が向いているときに吸
収強度が大きく、それに対してダ及びまのような方向を
・向いているときに吸収強度が小さい。

このような多色性色素を含むネマテツテ液晶、コレステ
リック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたり
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と件に運動を
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされることになシ
、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生じるこ
とになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効果」と
七て広く知られており、この効果を利用して、電気的制
御によるカラー表示装置を構成するととができる。（”
　Ｇｕｅｓｔ−Ｈｏｓｔ工ｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ　ｉｎ
Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｃｌ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　
：　Ａ　Ｎｅｗ　Ｋｌｅｃｔｒｏ　−０ｐｔｉａ　Ｅｆ
ｆｅｃｔｓ　”　　Ｇ、　Ｈ，Ｈｅ１ｌｔｎｅｉｅｒ　
ａｎｄ　Ｌ、　Ａ。

ＺａｎＯｎｉ　、　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　
Ｌｅｔｔｅｒｓ　、第１３巻。

９／ベージ（／９Ａｆｆ年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み、かつ、
誘電異方性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面
を、ホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向さ
せた二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はそ
の分子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモ
ジニアス配向と呼ばれる配向を形成する（第一図参照）
。とのとき液晶中に溶解している多色性色素分子ＩＯも
、その長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。こ
のような配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を
、電極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板／３によ
って液晶の配向方向と同方向に偏光させた白色光７ノが
伝播すると、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と
平行になるので、特定の波長領域が多色性色素分子によ
って特に強く吸収され、結果としてゲスト−ホスト物質
は強い着色状態をとる。次にこのような配列をとってい
る液晶物質に、前記透明電極板を通じて電界を加えると
、ホスト液晶の誘電異方性が正であるので、ホスト液晶
分子９およびゲストの多色性色素分子はその長軸が電極
面に垂直に配列したホメオトロピック配向をとる。（第
３図参照。）このとき多色性色素分子の長軸は入射白色
偏光／ｌの電気ベクトルに垂直にガるので、入射光は多
色性色素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト
物質は弱く着色した状態に見える。このような強い着色
状態および弱い着色状態の差を利用して、電気的な原動
による表示が可能になる。

上記例はホスト液晶としてネマチック液晶を利用したも
のであったが、ゲスト・ホスト型液晶表示のもう一つの
代表的な方式として、コレステリック−ネマチックの相
転移を利用したものがある。これはホスト液晶としてコ
レステリック状態をとる液晶を用いる方式である。この
方式では、元来それ自体でコレステリック状態をとって
いる液晶を使う場合と、元来ネマチック液晶であるもの
に、適当な旋光性物質を添加してコレステリック状態を
とらせた液晶を使う場合とがある。

例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正である→レステリツク液晶を、液晶と接す
る面をホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向
させた二枚の透明電極間に介在させると、液晶分子は第
４図に示すようならせん状の分子配列をとる。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子／ｌも同様にらせ
ん状の分子配列をとる。このような配列状態をとってい
るゲスト・ホスト物質中を、電極面に垂直に、白色自然
光／ざが伝播する゛と色素分子がさまざまな方向を向い
ているため、すべての偏光成分の特定の波長領域が多色
性色素分子によって特に強く吸収され、結果としてゲス
ト・ホスト物質は強い着色状態をとる。次にこのような
配列をとっている液晶物質に、前記透明電極板を通じて
電界を加えるとらせん状の分子配列が解け、ホスト液晶
分子／りおよびゲストの多色性色素分子はその長軸が電
界方向に平行に配列した第３図に示すようたホメオトロ
ピック配向をとる。このとき多色性色素分子の長軸は入
射白色光／ｇの電気ベクトルに垂直になるので、入射白
色光は多色性色素分子によって殆ど吸収されず、結果的
にゲスト・ホスト物質は、電界を印加した部分が着色の
弱い白抜けした状態に見えることになり、表示が可能と
なる。

以上はホスト液晶としてネマチック液晶およびコレステ
リック液晶を使用したゲスト・ホスト型飯晶表示の例で
あったが、ホスト液晶にスメクチック液晶を用いた場合
でも、適当な素子構成と駆動方法を用いれば、ネマチッ
ク液晶およびコレステリック液晶同様に表示が可能にな
る。

上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多色性色素には■ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色相
■ホスト液晶に対する十分な溶解度■高い安定性（光安
定性、熱安定性、電気的安定性）表どの性能が要求され
る。

このうち■のオーダー・パラメーター（通常、記号Ｓで
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。

５＝Ｔ（ｊｏＯ８ｔθ−／） 式中、ａＯＳ＊θの項は時間平均されており、θは色素
分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度で
ある。多色性色素分子のオーダーΦパラメーターＳは実
験的には次式から求められる。

２　Ａｌ　＋　Ａｌ ここでＡ〃およびＡｌは、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。

オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の最大値であるｌに近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。

■の色相については、表示情報量の増大、デザイン自由
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によシすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエ買−、マゼ／り、シアンの
３原色が重要になる。

本発明の目的は上記■、■、■の要求性能をすべて満足
するとともに、色相としてはシアン色を示す多色性色素
を含む液晶組成物を提供することにある。

多色性色素の分子構造と諸物件との関係についてはまだ
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。

本発明者等はかかる従来技術に鑑み、親意検肘を進めた
結果、シアン色を示し、かつ、オーダー・パラメーター
、溶解性、安定性の優れたアントラキノン系色素を見い
出し、本発明を完成させるととが出来た。

すなわち本発明の特徴は一般式（１） ％式％ 〔式中、ＲＩハトランス−ｌ−アルキルシクロヘキシル
基、トランスーグーシクロへキシルシクロヘキシル基、
トランスーグーアルキルシクロへキシルシクロヘキシル
基また１ｄｐ−（トｙｙスーグーアルキルシクロヘキシ
ル）フェニル基を示し、Ｒ１はアルコキシ基、アルキル
アミノ基。

シクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基で置
換されていてもよいアルキル基；アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、アルキル
シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基で置
換されていてもよいシクロアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基を示す。〕で表わされるアントラキノン
系色素および該アントラキノン系色素を少くとも／種類
含むことｆ、特徴とする液晶組成物にある。

本発明における一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン
系色素は　Ｒ１においてトランス型シクロアルキル基−
！たはそれを含む基を有する為、ホスト液晶に対する溶
解性において好ましい結果を与える。ま喪、該色素は良
好なオーダー・パラメーターを示し、優れたコントラス
トの表示が得られる。

一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系色素はたとえ
ばｌ−アきノーユーカルボキシーダーブロモーアントラ
キノンと１２Ｒ２（Ｒ２は前言己一般式〔Ｉ〕における
と同意義を有する。）を常法に従い反応せしめ、一般式
［１） ％式％ を得、更にＲ’ＯＩ（（Ｒ’は前記一般式〔１〕におけ
ると同意義を有する。）で常法によりエステル化するこ
とにより製造することができる。

前記一般式ＣＩ）においてＲ１で表わされる置換基の具
体例としては、トランス−弘−メチルシクロヘキシル基
、トランス−グーエチルシクロヘキシル基、トランス−
弘−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、トランス−４Ｚ　
−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、）ランス−４＜　−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル基、トランス−＋−ｎ−へキ
シルシクロヘキシル基、トランス−４ｔ−ｎ−へブチル
シクロヘキシル基、トランス−クーｎ−オクチルシクロ
ヘキシル基、トランスーダーシクロヘキシルシクロヘキ
シル基、トランス−１１−ｎ−プロピルシクロヘキシル
シクロヘキシル基、トランス−４１−ｎ−ペンチルシク
ロへキシルシクロヘキシル基、トランス−グーｎ−へブ
チルシクロへキシルシクロヘキシル基、ｐ−（）ランス
−４／　−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル基、
ｐ−（）ランス−＋−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル基、ｐ−（トランス−１１−ｎ−へブチルシクロ
ヘキシル）フェニル基等が挙げられる。

Ｒ２で表わされる置換基の具体例としてはメチル基、エ
チル２８％　ｎ−プロピル基、ｎ−７”チルｘ、ｎ−ヘ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基
、ｎ−オクタデシル基等のアルキル基；ベンジル基、コ
ーフェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、エトキ
シエチルｆ、Ｊ−１ｓｏ−プロポキシプロビル基。

コージメテルアミノエチル基、コージェチルアミノエチ
ル基、３−ジメチルアミノ−ｎ−プロピル基、３−ジエ
チルアミノ−ｎ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｌｌ
−ｎ−プロピルシクロヘキシル、１３．＜ｚ−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル基、グーｎ−ペンチルシクロヘキシル
基、クーｎ−へキシルシクロヘキシル基、Ｉｔ−ｎ−へ
ブチルシクロヘキシル基、ＩＩ　−ｎ−７’ロボキシシ
クロヘキシル基、ｐ−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシ
ル基、４／　−ｎ−ヘプチルオキシシクロヘキシルｆ、
４’−ｎ−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシル基、
ｑ−ｎ−ペンチルシクロへキシルシクロヘキシルＭ、＆
−ｎ−へブチルシクロへキシルシクロヘキシルｇ、ｐ−
Ｍｕル基、ｐ−ｎ−プロピルフェニル基ｓ　ｐ−ｎｙ’
テルフェニル基、ｐ−、−ペンチルフェニル基、ｐ−ｎ
−へキシルフェニル基、ｐ−ｎ−オクテルフｘ　＝　／
ｌ／　基、　Ｔｌ−メトキシフェニルＭ、ｐ−ｎ−プロ
ポキシフェニル基、”Ｅ’　　”−ペンチルオキシフェ
ニル基、ｐ−ｎ−−ｙ’シルオキシフェニル基、ｐ−ｎ
−・ブトキシメチルフェニル基、ｐ−（４（−ｎ　−７
’ロピルシクロヘキシル）フェニル基、ｐ−（ｌＩ−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル基、ｐ−（＋−ｎ
−へブチルシクロヘキシル）フェニルａ、ｐ−（ｐ’−
ｎ−ペンチルフェニル）フェニル基、　ｐ−（ｐ’−ｎ
−７”ロボキシフェニル）フェニル基等が挙ケラれる。

本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。

またこのよう表ネマチック液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。

第１表 【 上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす。

第１表の液晶はいずれ（誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはピフェ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。

また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。

本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の１
７種類の液晶化合物の混合物として、メルク社からＺＬ
ニー／／、３．２という商品名で販売されている液晶物
質および、次のグ種類の液晶化合物 ０、Ｈ，べくａＮ　　　　２３重１ ０、Ｈｌ、　Ｏべ＝ン（コトＯＮ　　　　　７６重量％
の混合物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｄｒｕｇ　Ｈｏｕｓ
ｅ社ｉ＝らに−７という商品名で販売されている液晶物
質が本発明においては特に有用であることがわかった。

本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、コーメチルプテル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチＡ４．３−メチルペントキシ
基、ターメチルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化合
物がある。また特開昭に／−１１に！；’ＩＡ号に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケ
トン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｔ−シ目つノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ａ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質は勿
論使用できる。

本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素子を使用
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明なコ枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ、
特に３〜３０μｍが実用的見地から好ましい。

以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシアン色系の
多色性アントラキノｙ系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例により具体的に説明す
る。

実施例ノ まず、本発明に使用される多色性アントラキノン系色素
の例を、その最大吸収波長およびオーダー・パラメータ
ーとともに第−表に示す。

第−表に記載した各色素の特性は次のよう、にして調べ
た。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液
晶ＺＬニー／／３コに、多色性色素として、第−表に示
す色素のいずれかを添加し、７０Ｃ以上に加熱し、液晶
が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放置冷
却する工程を繰返し行々い、色素を溶解した。

このように調製した上記液晶組成物を、透明電極を有し
、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラビ
ングしてホモジニアス配向処理を施した上下一枚のガラ
ス基板からなる基板間ギャップ１０〜１０θμｍの素子
に封入した。

上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上記
液晶組成物は、第２図に示すようなホモジニアス配向状
態をとシ、色素分子もホスト液晶に従って同様の配向を
とる。

このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ〃及びＡ土と最大
吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたっては
、ホスト液晶およびガラス基板による吸収と、素子の反
射損失に関して補正を行かった。このようにして求めた
上記各細光に対する色素の吸光度の値Ａ＃およびＡ土の
値を用いて、前述の式２式％ からオーダー・パラメーター日の値を算出した。

実施例コ 実施例／で用いたものと全く同様の液晶に、第コ表／１
６グの色素 をハｏＩＩ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例
１と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約１０μ
ｍ）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測定
した。そのスペクトルを第１１１図に示す。図中、曲線
／３はＡ〃を、曲線／　ＡｉＡ土をそれぞれ示す。可視
領域における最大吸収波長はＡ　７０　ｎｍであり、最
大吸収波長におけるＡ〃は０．７−−、Ａ上は０．０　
／　、７であった。従って本実施例色素のオーダー−パ
ラメーター日は０．７　Ｊとなる。

実施例３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第２表腐り
の色素 を八ｌざ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例１
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ＩＯμｍ
）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第Ｓ図に示′す。図中、曲線１７
はＡ＃を、曲線／ｊはＡ土をそれぞれ示す。可視領域に
おける最大吸収波長はＡ　Ａ　ｌ！：　ｎｍであり、最
大吸収波長におけるＡ〃はｏ、ｔｉｏ、ｐ、土は０．０
　ｔ　Ａであった。従って本実施例色素のオーダー・パ
ラメーター日は０，７　ＩＩとなる。

【図面の簡単な説明】

第１図　多色性色素と光との相対的な方向関係を示す略
図。 ／・・・光の優先方向、コ・・・光、３、ダ、３・・・
多色性色素分子 第一図　本発明の実施例素子の電圧無印加状態の略示的
断面図。 ６・・・観察者、り・・・透明ガラス基板、ｇ・・・ホ
モジニアス配向処理が施された透明電極、９・・・誘電
異方性が正であるネマチック・ホスト液晶分子、／、０
・・・多色性色素分子、／／・・・入射白色偏光、／Ｕ
・・・入射光の偏光方向、１３・・・偏光板、／４１・
・・入射自然白色光第３図　本発明の実施例素子の電圧
印加状態の略示的断面図。 ６・・・観察者、７・・・透明ガラス基板、ｇ・・・ホ
モジエアス配向処理が施された透明電極。 ！・・・誘電異方性が正であるネマチック・ホスト液晶
分子、　ＩＯ・・・多色性色素分子、／ｌ・・・入射白
色偏光、１．２・・・入射光の偏光方向１３・・・偏光
板、　　／４Ｉ・・・入射自然白色光第参図〜第！図　
本発明の実施例コル実施例３の表示素子の分光特性。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 株式会社日立製作所 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか１名 第　１　図 環３図 で〉−７ 弐長（ｎｍ＞ 第　５図 液長（ｎｙｐｙ） Ｐ　続　補　正　書（自発） 昭和３７年ｊ　月　７日 特許庁長官若杉和夫　殿 １　事件の表示　昭和５７年　特　許　願第１／１ｔｔ
ｊＯ６号２　発明　の名称 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 （ｊりｔ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１．００ 東京都千代田区丸○内二丁目５番２号 （ほか　１　名） ５　補正の対象　　明細書の１発明の詳細な説明」の欄
６　補正の内容 （２）明細置薬を頁７０行目に「多色性色素分子／♂も
」とあるを「多色性色素も」と訂正する。 （３）　　明細書第１頁最下行に「ホスト液晶分子／７
および」とあるを「ホスト液晶分子および」と訂正する
。 （４）　　明細置薬り頁２行〜３行に「配列した第５図
に示すようなホメオトロピック配向」とあるを「配列し
たホメオトロピック配向」と訂正する。 （５）明細置薬り頁≠行目に「入射白色光／どの」とあ
るを「入射白色光の」と訂正する。 （６）　　明細書第２３頁最下行［実施例により具体的
に説明する。」の次に別紙■を挿入する。 （７）明細書第２７頁を別紙■と差し替える。 以　　　上 別紙Ｉ 「合成例 オルトジクロルベンゼン、２ｏｏｒｔｔｔ中にトランス
ゝ≦１ −ｇ、　−ｎスチルシクロヘキサノール３．／Ａｆｆ、
）ａ−トルエンスルホン酸ｓ、ｉ、ｇ−および／−アミ
ノ−ａ−ｎ−プチルアニリノアントラキノンーコーカル
ボン酸２♂？を加え、徐々に昇温し／１０〜１ｓｏｏｎ
ｉｔを加え析出物をｒ遇する。シリカゲルを担体とし、
クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフィ
ーにて精製して、／−アミノ−ｐ−ｎ−ブチルアニリノ
アントラキノン−！−カルボン請Ｖランスー≠−ｎ−ブ
チルシクロヘキシルエステル（第２表扁７の化合物）／
７．Ｊ７を得た。」 別紙■

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［１） ％式％ Ｃ式中、Ｒ’ｕトランス−弘−アルキルシフ日ヘキシル
   基、トランスーダーシクロへキシルシクロヘキシル基、
   トランスーダーアルキルシクロへキシルシクロヘキシル
   基ｔタハｐ　−（トランスーダーアルキルシク四ヘキシ
   ル）フェニル基を示し　Ｒ１はアルコキシ基、アルキル
   アミノ基、シクロアルキル基またはアルキルシクロアル
   キル基で置換されていてもよいアルキル基；アルキル基
   、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基
   、アルキルシクロアルキル基、アリール基またはアラル
   キル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、アラ
   ルキル基またはアリール基を示す。〕で表わされるアン
   トラキノン系色素。
2. （２）一般式〔Ｉ〕 ＯＮＨＲＩ Ｃ式中、Ｒ’＃−ｔトランスーダーアルキルシクロヘキ
   シル基、）ランスーダーシクロへキシルシクロヘキシル
   基、トランスーダーアルキルシクロへキシルシクロヘキ
   シル基−ｔ　ｌｉｄ　ｐ　−（トランスーダーアルキル
   シクロヘキシル）フェニル基を示し、Ｒｔはアルコキシ
   基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基またはアルキ
   ルシクロアルキル基で置換されていてもよいアルキル基
   ；アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シク
   ロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アリール基
   またはアラルキル基で置換されていてもよいシフ四アル
   キル基、アラルキル基またはアリール基を示す。〕で表
   わされるアントラキノン系色素を少くとも／種類含むこ
   とを特徴とする液晶組成物。