JPH042626B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH042626B2 JPH042626B2 JP57012084A JP1208482A JPH042626B2 JP H042626 B2 JPH042626 B2 JP H042626B2 JP 57012084 A JP57012084 A JP 57012084A JP 1208482 A JP1208482 A JP 1208482A JP H042626 B2 JPH042626 B2 JP H042626B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- liquid crystal
- alkyl group
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 58
- -1 propylcyclohexyl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBQUXMZZODHFMJ-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HBQUXMZZODHFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-NQMVMOMDSA-N (+)-Borneol Natural products C1C[C@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-NQMVMOMDSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N (+)-menthol Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- LAUFPZPAKULAGB-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybenzoic acid Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LAUFPZPAKULAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006413 Prunus persica var. persica Species 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001344 alkene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N beta-citronellal Natural products O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical class CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明はジスアゾ系多色性色素を含む液晶組成
物および表示体に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対し平行になつたときに最も吸収強度
が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度が
小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子が電界
印加によりその配列方向が変わることを利用して
色素分子の配向を変えることができる。これによ
り電圧印加で液晶表示素子の色を変化させること
ができる。液晶化合物をホスト、色素をゲストと
みなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と呼
んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆んど平行であり、ゲスト分子として
ホストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
を有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆んど吸収されず、
結果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト効果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色性色素には(1)ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメータ（記号Ｓで表わす。）、
(2)ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・
電気に対する高い安定性、並びに(4)目的に応じた
任意の色相が要求される。特に素子のコントラス
トを高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求さ
れる。 オーダー・パラメータＳは式（）で定義さ
れ、実験的には式（）で求める。式中、cos2θ
の項は時間平均されており、θは色素分子の吸収
軸と液晶分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ
Ａ⊥はそれぞれ液晶分子の配向方向に対して平
行及び垂直に偏光した光に対する色素分子の吸光
度である。 Ｓ＝（３ 2−１）／２ …（） Ｓ＝（Ａ−Ａ⊥）／（2A⊥＋Ａ）
…（） 平行二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)、(2)及び(3)の要求を
満たす平行二色性の多色性色素コントラストの大
きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物および表示
体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業である。 本発明者等は鋭意検討の結果、ジスアゾ系の色
素母体にベンゼン環をエステル結合により導入す
ることによつて、特にオーダー・パラメーター、
溶解性が向上することを見出だし本発明を完成し
た。 即ち、本発明の要旨は、 一般式〔〕 （式中、Ｒは炭素原子数３〜18のアルキル基、Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
素原子数１〜４のアルキル基で置換されたシクロ
ヘキシル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、−COOY（Ｙは炭素数１〜
４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で置換されたシクロヘキシル基を表す）、炭
素原子数１〜５のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基
またはハロゲン原子を示し、Z1〜Z9は水素原子、
メチル基またはメトキシ基を示すか、Z1とZ2、Z4
とZ5またはZ7とZ8とが互いに連結して全体として
ナフタレン環を形成してもよい。）で表されるジ
スアゾ系多色性色素を含むことを特徴とする液晶
組成物及び表示体に存する。 本発明を詳細に説明すると前記一般式〔〕で
表わされるジスアゾ系多色性色素はオーダー・パ
ラメーター及び液晶材料に対する溶解性に優れ、
安定性の良好な新規な色素である。 前記一般式〔〕におけるＲの具体例として
は、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基が挙げられ、Ｘの具体
例としては、水素原子；メチル基、エチル基、直
鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基；プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基；メトキシ基、プロポキシ基；ニトロ基；シア
ノ基；メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル
基；エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基；
ブチルフエニル基；フツ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子が挙げられる。 Z1〜Z9の具体例としては水素原子、メチル基、
メトキシ基、又はZ1，Z2またはZ4，Z5またはZ7，
Z8が互いに連結して全体としてナフタレン環を形
成してもよい。 前記一般式〔〕で示されるジスアゾ系多色性
色素は、例えば下記の式〔〕 （式中、ＸおよびZ1〜Z9は前記一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で表わされる化合
物と下記の式〔〕 （式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｒは前記一般
式〔〕におけると同一の意義を有する。）で表
わされる化合物を公知の方法で反応させることに
より製造される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に施光性物質を加えるこ
とにより、コレステリツク状態をとらせることが
できる。ネマチツク液晶の例としては第１表に示
される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
物および表示体に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対し平行になつたときに最も吸収強度
が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度が
小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子が電界
印加によりその配列方向が変わることを利用して
色素分子の配向を変えることができる。これによ
り電圧印加で液晶表示素子の色を変化させること
ができる。液晶化合物をホスト、色素をゲストと
みなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と呼
んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆んど平行であり、ゲスト分子として
ホストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
を有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆んど吸収されず、
結果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト効果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色性色素には(1)ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメータ（記号Ｓで表わす。）、
(2)ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・
電気に対する高い安定性、並びに(4)目的に応じた
任意の色相が要求される。特に素子のコントラス
トを高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求さ
れる。 オーダー・パラメータＳは式（）で定義さ
れ、実験的には式（）で求める。式中、cos2θ
の項は時間平均されており、θは色素分子の吸収
軸と液晶分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ
Ａ⊥はそれぞれ液晶分子の配向方向に対して平
行及び垂直に偏光した光に対する色素分子の吸光
度である。 Ｓ＝（３ 2−１）／２ …（） Ｓ＝（Ａ−Ａ⊥）／（2A⊥＋Ａ）
…（） 平行二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)、(2)及び(3)の要求を
満たす平行二色性の多色性色素コントラストの大
きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物および表示
体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業である。 本発明者等は鋭意検討の結果、ジスアゾ系の色
素母体にベンゼン環をエステル結合により導入す
ることによつて、特にオーダー・パラメーター、
溶解性が向上することを見出だし本発明を完成し
た。 即ち、本発明の要旨は、 一般式〔〕 （式中、Ｒは炭素原子数３〜18のアルキル基、Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
素原子数１〜４のアルキル基で置換されたシクロ
ヘキシル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、−COOY（Ｙは炭素数１〜
４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で置換されたシクロヘキシル基を表す）、炭
素原子数１〜５のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基
またはハロゲン原子を示し、Z1〜Z9は水素原子、
メチル基またはメトキシ基を示すか、Z1とZ2、Z4
とZ5またはZ7とZ8とが互いに連結して全体として
ナフタレン環を形成してもよい。）で表されるジ
スアゾ系多色性色素を含むことを特徴とする液晶
組成物及び表示体に存する。 本発明を詳細に説明すると前記一般式〔〕で
表わされるジスアゾ系多色性色素はオーダー・パ
ラメーター及び液晶材料に対する溶解性に優れ、
安定性の良好な新規な色素である。 前記一般式〔〕におけるＲの具体例として
は、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基が挙げられ、Ｘの具体
例としては、水素原子；メチル基、エチル基、直
鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基；プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基；メトキシ基、プロポキシ基；ニトロ基；シア
ノ基；メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル
基；エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基；
ブチルフエニル基；フツ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子が挙げられる。 Z1〜Z9の具体例としては水素原子、メチル基、
メトキシ基、又はZ1，Z2またはZ4，Z5またはZ7，
Z8が互いに連結して全体としてナフタレン環を形
成してもよい。 前記一般式〔〕で示されるジスアゾ系多色性
色素は、例えば下記の式〔〕 （式中、ＸおよびZ1〜Z9は前記一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で表わされる化合
物と下記の式〔〕 （式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｒは前記一般
式〔〕におけると同一の意義を有する。）で表
わされる化合物を公知の方法で反応させることに
より製造される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に施光性物質を加えるこ
とにより、コレステリツク状態をとらせることが
できる。ネマチツク液晶の例としては第１表に示
される物質、あるいはこれらの誘導体があげられ
る。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 38.4重量％ 34.2 〃 18.1重量％ 9.3 〃 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 51重量％ 25重量％ 16重量％ ８重量％ の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子としては公知の液晶表示
用素子を使用できる。すなわち、一般に少なくと
も一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパタ
ーンの透明電極を設け、電極面が対向するように
適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が
平行になるように素子を構成したものが用いられ
る。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプ
が決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μm、特に５〜50μmが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の多色性色素の合成例を示し、次いで第
２表にオーダー・パラメーター（Ｓ）及び最大吸
収波長（λmax）を示す。 合成例 １ ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸4.6ｇをジオ
キサン50ml、塩化チオニル4.8ｇ、ジメチルホル
ムアミド0.2mlとともに、90〜100℃で２時間反応
させ、50℃に冷却した後、下記構造式 で示される、公知の方法により合成したアゾ系化
合物8.2ｇ、ジオキサン30ml、トリエチルアミン
10mlを加え、80℃で３時間反応させ、室温に冷却
した後、水500ml中に排出して得られた析出物を、
カラムクロマトグラフイーにより精製して、後記
の第２表No.２の色素を得た。本色素は123〜124℃
の融点を示した。 合成例 ２ 合成例１に於けるｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安息
香酸の代りにｐ−ｎ−ブトキシ安息香酸4.1ｇを
用い、 構造式 で示されるアゾ系化合物の代りに 下記構造式 で示される公知の方法により合成したアゾ系化合
物を用い、他は合成例１と同様にして、第２表No.
９の色素を得た。本色素は156〜157℃の融点を示
した。 上記、合成例に準じて合成した本発明のアゾ系
多色性色素の例を第２表に示した。
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 38.4重量％ 34.2 〃 18.1重量％ 9.3 〃 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 51重量％ 25重量％ 16重量％ ８重量％ の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子としては公知の液晶表示
用素子を使用できる。すなわち、一般に少なくと
も一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパタ
ーンの透明電極を設け、電極面が対向するように
適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が
平行になるように素子を構成したものが用いられ
る。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプ
が決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μm、特に５〜50μmが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の多色性色素の合成例を示し、次いで第
２表にオーダー・パラメーター（Ｓ）及び最大吸
収波長（λmax）を示す。 合成例 １ ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸4.6ｇをジオ
キサン50ml、塩化チオニル4.8ｇ、ジメチルホル
ムアミド0.2mlとともに、90〜100℃で２時間反応
させ、50℃に冷却した後、下記構造式 で示される、公知の方法により合成したアゾ系化
合物8.2ｇ、ジオキサン30ml、トリエチルアミン
10mlを加え、80℃で３時間反応させ、室温に冷却
した後、水500ml中に排出して得られた析出物を、
カラムクロマトグラフイーにより精製して、後記
の第２表No.２の色素を得た。本色素は123〜124℃
の融点を示した。 合成例 ２ 合成例１に於けるｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安息
香酸の代りにｐ−ｎ−ブトキシ安息香酸4.1ｇを
用い、 構造式 で示されるアゾ系化合物の代りに 下記構造式 で示される公知の方法により合成したアゾ系化合
物を用い、他は合成例１と同様にして、第２表No.
９の色素を得た。本色素は156〜157℃の融点を示
した。 上記、合成例に準じて合成した本発明のアゾ系
多色性色素の例を第２表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
第２表に記載した各色素の特性は次のようにし
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μmの素子に封入した。上記配向処理
を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組
成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 第１図の液晶表示素子の構造は、本実施例の液
晶組成物を封入した他は一般的なものである。す
なわち該素子は上下の透明ガラス基板１と、該各
基板の内側に形成された各透明電極２と、各該基
板間に挾持された液晶分子３及び多色性色素分子
４で成る本実施例の液晶組成物とから成る。入射
自然５は偏光板６を通つて入射光偏光方向７に偏
光され、入射白色偏光８となつて該素子に到達す
る。尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥と
最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるに
あたつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸
収と、素子の反射損失に関して補正を行つた。こ
のようにして求めた上記各偏光に対する色素の吸
光度の値Ａ及びＡ⊥の値を用いて、前述の式
（）からＳ値を算出した。 第２表に記した色素の実用的安定性に関して知
見を得るために促進劣化試験を実施した。すなわ
ち第２表の各色素を溶解した上記液晶組成物を、
上記素子に封入したもものをサンシヤインウエザ
ーメーター中に約100時間放置し、吸光度の減少
率と消費電流値の増加率を追跡した。本実施例で
用いたサンシヤインウエザーメーターの光源はカ
ーボンアーク灯であり、試料室内の条件は温度が
約50℃で加湿・散水は行なわなかつた。 その結果、紫外線カツトフイルターで、上記素
子を保護して上記試験を行なつた場合には、促進
劣化試験100時間で、第２表の各色素はいずれも
吸光度の減少率は10％以下、32Hz、5Vの交流印
加時の消費電流値の増大は２倍以内であつた。特
に第２表のNo.１、No.２、No.３、No.４、No.９、No.
10、No.11の色素では退色性が小さく、紫外線カツ
トフイルターで素子を保護することなく上記試験
を行なつた場合にさえ、促進劣化100時間後の吸
光度の減少率は10％以下であつた。このような優
れた耐光性は、ゲスト・ホスト表示用としてこれ
まで知られている多色性色素としては下記に示す
ようなタイプの光安定性の大きいアントラキノン
系色素に匹敵する。 このような高い耐光性は、従来タイプのアゾ系
多色性色素では知られていなかつたものである。
本発明によつて、はじめて少なくとも実用的に
は、高耐光性アントラキノン系多色性色素と同レ
ベルの耐光性を有するアゾ系多色性色素が実現さ
れたといつても過言ではない。 本発明による色素は熱安定性もすぐれており、
暗条件下90℃で100時間後における素子中の色素
の吸光度の減少率は10％以下、32Hz、5V交流印
加時の消費電流の増加率は２倍以下であつた。
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μmの素子に封入した。上記配向処理
を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組
成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 第１図の液晶表示素子の構造は、本実施例の液
晶組成物を封入した他は一般的なものである。す
なわち該素子は上下の透明ガラス基板１と、該各
基板の内側に形成された各透明電極２と、各該基
板間に挾持された液晶分子３及び多色性色素分子
４で成る本実施例の液晶組成物とから成る。入射
自然５は偏光板６を通つて入射光偏光方向７に偏
光され、入射白色偏光８となつて該素子に到達す
る。尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥と
最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるに
あたつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸
収と、素子の反射損失に関して補正を行つた。こ
のようにして求めた上記各偏光に対する色素の吸
光度の値Ａ及びＡ⊥の値を用いて、前述の式
（）からＳ値を算出した。 第２表に記した色素の実用的安定性に関して知
見を得るために促進劣化試験を実施した。すなわ
ち第２表の各色素を溶解した上記液晶組成物を、
上記素子に封入したもものをサンシヤインウエザ
ーメーター中に約100時間放置し、吸光度の減少
率と消費電流値の増加率を追跡した。本実施例で
用いたサンシヤインウエザーメーターの光源はカ
ーボンアーク灯であり、試料室内の条件は温度が
約50℃で加湿・散水は行なわなかつた。 その結果、紫外線カツトフイルターで、上記素
子を保護して上記試験を行なつた場合には、促進
劣化試験100時間で、第２表の各色素はいずれも
吸光度の減少率は10％以下、32Hz、5Vの交流印
加時の消費電流値の増大は２倍以内であつた。特
に第２表のNo.１、No.２、No.３、No.４、No.９、No.
10、No.11の色素では退色性が小さく、紫外線カツ
トフイルターで素子を保護することなく上記試験
を行なつた場合にさえ、促進劣化100時間後の吸
光度の減少率は10％以下であつた。このような優
れた耐光性は、ゲスト・ホスト表示用としてこれ
まで知られている多色性色素としては下記に示す
ようなタイプの光安定性の大きいアントラキノン
系色素に匹敵する。 このような高い耐光性は、従来タイプのアゾ系
多色性色素では知られていなかつたものである。
本発明によつて、はじめて少なくとも実用的に
は、高耐光性アントラキノン系多色性色素と同レ
ベルの耐光性を有するアゾ系多色性色素が実現さ
れたといつても過言ではない。 本発明による色素は熱安定性もすぐれており、
暗条件下90℃で100時間後における素子中の色素
の吸光度の減少率は10％以下、32Hz、5V交流印
加時の消費電流の増加率は２倍以下であつた。
第１図及び第３図は本発明の実施例素子の電圧
無印加状態の略示的断面図、第２図は第２表No.１
の色素を用いた本発明の実施例素子の分光特性
図、第４図は本発明の実施例素子の電圧印加状態
の略示的断面図である。 ３…液晶分子、４…多色性色素分子。
無印加状態の略示的断面図、第２図は第２表No.１
の色素を用いた本発明の実施例素子の分光特性
図、第４図は本発明の実施例素子の電圧印加状態
の略示的断面図である。 ３…液晶分子、４…多色性色素分子。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｒは炭素原子数３〜18のアルキル基、Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
素原子数１〜４のアルキル基で置換されたシクロ
ヘキシル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、−COOY（Ｙは炭素数１〜
４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で置換されたシクロヘキシル基を表す）、炭
素原子数１〜５のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基
またはハロゲン原子を示し、Z1〜N9は水素原子、
メチル基またはメトキシ基を示すか、Z1とZ2、Z4
とZ5またはZ7とZ8とが互いに連結して全体として
ナフタレン環を形成してもよい。）で表されるジ
スアゾ系多色性色素を含むことを特徴とする液晶
組成物。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｒは炭素原子数３〜18のアルキル基、Ｘ
は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
素原子数１〜４のアルキル基で置換されたシクロ
ヘキシル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、−COOY（Ｙは炭素数１〜
４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で置換されたシクロヘキシル基を表す）、炭
素原子数１〜５のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル基
またはハロゲン原子を示し、Z1〜Z9は水素原子、
メチル基またはメトキシ基を示すか、Z1とZ2、Z4
とZ5またはZ7とZ8とが互いに連結して全体として
ナフタレン環を形成してもよい。）で表わされる
ジスアゾ系多色性色素を含む液晶組成物を用いる
ことを特徴とする表示体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208482A JPS58129058A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジスアゾ系色素を含む液晶組成物及び表示体 |
| US06/442,057 US4493532A (en) | 1981-11-16 | 1982-11-16 | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
| EP82110578A EP0080153B1 (en) | 1981-11-16 | 1982-11-16 | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
| DE8282110578T DE3276002D1 (en) | 1981-11-16 | 1982-11-16 | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208482A JPS58129058A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジスアゾ系色素を含む液晶組成物及び表示体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129058A JPS58129058A (ja) | 1983-08-01 |
| JPH042626B2 true JPH042626B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=11795714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1208482A Granted JPS58129058A (ja) | 1981-11-16 | 1982-01-28 | ジスアゾ系色素を含む液晶組成物及び表示体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58129058A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5993776A (ja) * | 1982-11-18 | 1984-05-30 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | アゾ色素の液晶に対する溶解性の改良方法および液晶用二色性アゾ色素 |
| EP0202341B1 (en) * | 1984-11-20 | 1990-03-28 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Dichroic azo dyes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4972482A (ja) * | 1972-10-21 | 1974-07-12 |
-
1982
- 1982-01-28 JP JP1208482A patent/JPS58129058A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4972482A (ja) * | 1972-10-21 | 1974-07-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58129058A (ja) | 1983-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4565424A (en) | Asymmetric dichroic dye molecules having poly(arylazo) linking groups, a bis-substituted aryl thiazyl end group, and another end group | |
| EP0080153B1 (en) | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition | |
| EP0076633B1 (en) | Guest-host type liquid crystal composition | |
| JPH0148306B2 (ja) | ||
| EP0087248B2 (en) | Liquid crystal composition containing azo dyes | |
| US4408840A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes, liquid crystal devices containing the compositions, and the dyes | |
| JPH0517274B2 (ja) | ||
| US4507221A (en) | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the same | |
| JPS64439B2 (ja) | ||
| JPH0457716B2 (ja) | ||
| JPH042626B2 (ja) | ||
| JPH0517275B2 (ja) | ||
| JPH0234988B2 (ja) | ||
| JPS6146032B2 (ja) | ||
| JPH0472875B2 (ja) | ||
| JPH0613704B2 (ja) | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 | |
| JPH049187B2 (ja) | ||
| JPH0147514B2 (ja) | ||
| JPH0454714B2 (ja) | ||
| JPH0363589B2 (ja) | ||
| JPH0455236B2 (ja) | ||
| JPH045697B2 (ja) | ||
| JPH049190B2 (ja) | ||
| JPS58145759A (ja) | アントラキノン系色素、これを含む液晶組成物及びこれを用いた表示体 | |
| JPS61155465A (ja) | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |