JPH0455236B2 - - Google Patents
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- JPH0455236B2 JPH0455236B2 JP4814783A JP4814783A JPH0455236B2 JP H0455236 B2 JPH0455236 B2 JP H0455236B2 JP 4814783 A JP4814783 A JP 4814783A JP 4814783 A JP4814783 A JP 4814783A JP H0455236 B2 JPH0455236 B2 JP H0455236B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明はアゾ系多色性色素を含有する液晶組成
物に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対し平行になつたときに最も吸収強度
が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度が
小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子が電界
印加によりその配列方向が変わることを利用して
色素分子の配向を変えることができる。これによ
り電圧印加で液晶表示素子の色を変化させること
ができる。液晶化合物をホスト、色素をゲストと
みなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と呼
んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆んど平行であり、ゲスト分子として
ホストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
を有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆んど吸収されず、
結果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト結果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色色素には(1)ホスト液晶中での高
いオーダー・パラメータ（記号Ｓで表わす。）、(2)
ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・電
気に対する高い安定性、並びに(4)目的に応じた任
意の色相が要求される。特に素子のコントラスト
を高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求され
る。 オーダー・パラメータＳは式（）で定義さ
れ、実験的には式（）で求める。式中、cos2θ
の項は時間平均されており、θは色素分子の吸収
軸と液晶分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ
、Ａ⊥はそれぞれ液晶分子の配向方向に対して
平行及び垂直に偏光した光に対する色素分子の吸
光度である。 Ｓ＝（３2−１）／２ …（） Ｓ＝（Ａ−Ａ⊥）／（2A⊥＋Ａ） …（） 平方二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)、(2)及び(3)の要求を
満たす新規な平行二色性の多色性色素コントラス
トの大きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物およ
び表示体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足にする多色性
色素を選択することは困難な作業であり、公知の
材料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等は、鋭意検討の結果アゾ系の色素母
体にトリフルオロメチル基を導入することによつ
てオーダー・パラメーターＳおよび安定性の良好
な多色性色素が得られることを見いだし本発明を
完成した。 すなわち、繊維・樹脂等の高分子物質およびガ
ソリン、アルコール類、潤滑油等の通常の低分子
物質の着色に用いられる色素と、液晶表示に用い
られる色素との最も大きな相違は多色性にあり、
前記ように平行二色性の色素の場合にはＳ値が大
きい事が要求される。一般に、置換基の種類、位
置はＳ値に大きな影響を与えるため、これらの選
択は重要意義を有する。本発明者等はトリフルオ
ロメチル基を特定の位置に有するアゾ系色素が、
Ｓ値を含めて良好な性能を有することを確認して
本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、一般式〔〕 （式中、Ｘは−OCOR1又は−OCH2R1の基を示
し、R1はアルキルシクロヘキシル基、シクロア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロアルキ
ルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシル
基、または炭素原子数１〜18のアルキル基、シク
ロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基もしくはアルコキ
シ基で置換されていてもよいフエニルオキシアル
キル基、 基、アルコキシ基、アルキル基もしくはアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフエニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいシクロヘキシルカルボニルオキシ基、 の基、
物に関する。 多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収
強度が異なる性質を示す色素である。すなわちこ
の色素は、吸収遷移モーメントの方向が光の電気
ベクトルに対し平行になつたときに最も吸収強度
が大となり、垂直になつたときに最も吸収強度が
小となる。 前記の液晶表示素子において、液晶分子が電界
印加によりその配列方向が変わることを利用して
色素分子の配向を変えることができる。これによ
り電圧印加で液晶表示素子の色を変化させること
ができる。液晶化合物をホスト、色素をゲストと
みなして、この色変化をゲスト・ホスト効果と呼
んでいる。 多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素
は、可視光の吸収遷移モーメントの方向が分子の
長軸方向と殆んど平行であり、ゲスト分子として
ホストである液晶中に溶解したとき色素分子長軸
が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
を有する。 例えば、液晶組成物が平行二色性の多色性色素
と誘電異方性が正のネマチツク液晶化合物とから
成り、ホモジニアス配向処理を施した液晶表示素
子において、色素分子の長軸は液晶分子と同じく
電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニア
ス配向を形成する。このような配列状態にある液
晶層中を、電極面に垂直な方向に進行し液晶分子
の配向方向と同方向に偏光させた白色光が伝播す
ると、その電気ベクトルは色素分子と平行にな
り、特定の波長領域が特に強く吸収され、結果と
して該液晶層は強い着色状態をとる。次に該液晶
層に電界を印加すると、ホスト液晶の誘電異方性
が正であるので色素分子の長軸はホメオトロピツ
ク配向を形成する。すると該色素分子の長軸は入
射白色光の電気ベクトルに垂直となり、よつて該
入射光は該色素分子によつて殆んど吸収されず、
結果として該液晶層は弱い着色状態となる。 ゲスト・ホスト結果は上記の如きネマチツク液
晶化合物を利用したものに限らず、例えばスメク
チツク液晶化合物を利用したものや、コレステリ
ツク−ネマチツクの相転移を利用したものでも当
然得られる。該相転移利用の場合には、ホモジニ
アス配向処理を施した素子においてコレステリツ
ク液晶の各分子はらせん状の分子配列をとる。該
液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光
成分の特定の波長領域が色素分子によつて特に強
く吸収される。結果として該液晶層は強い着色状
態となる。次に該液晶層に電圧を印加するとコレ
ステリツク液晶の誘電異方性が正の場合にはらせ
ん状の分子配列が解けて色素分子の長軸は液晶分
子と同じくホメオトロピツク配向を形成する。そ
の結果該液晶層は弱い着色状態となる。 上記の如き多色色素には(1)ホスト液晶中での高
いオーダー・パラメータ（記号Ｓで表わす。）、(2)
ホスト液晶に対する充分な溶解度、(3)光・熱・電
気に対する高い安定性、並びに(4)目的に応じた任
意の色相が要求される。特に素子のコントラスト
を高める為には少なくとも上記(1)、(2)が要求され
る。 オーダー・パラメータＳは式（）で定義さ
れ、実験的には式（）で求める。式中、cos2θ
の項は時間平均されており、θは色素分子の吸収
軸と液晶分子の配向方向とのなす角度であり、Ａ
、Ａ⊥はそれぞれ液晶分子の配向方向に対して
平行及び垂直に偏光した光に対する色素分子の吸
光度である。 Ｓ＝（３2−１）／２ …（） Ｓ＝（Ａ−Ａ⊥）／（2A⊥＋Ａ） …（） 平方二色性の多色性色素では、Ｓ値が理論上の
最大値である１に近づく程、弱い着色状態におけ
る残色度が減少し、明るくコントラストの大きい
鮮明な表示が可能となる。 本発明の目的は、前記の(1)、(2)及び(3)の要求を
満たす新規な平行二色性の多色性色素コントラス
トの大きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物およ
び表示体を提供するにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ充分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足にする多色性
色素を選択することは困難な作業であり、公知の
材料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等は、鋭意検討の結果アゾ系の色素母
体にトリフルオロメチル基を導入することによつ
てオーダー・パラメーターＳおよび安定性の良好
な多色性色素が得られることを見いだし本発明を
完成した。 すなわち、繊維・樹脂等の高分子物質およびガ
ソリン、アルコール類、潤滑油等の通常の低分子
物質の着色に用いられる色素と、液晶表示に用い
られる色素との最も大きな相違は多色性にあり、
前記ように平行二色性の色素の場合にはＳ値が大
きい事が要求される。一般に、置換基の種類、位
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択は重要意義を有する。本発明者等はトリフルオ
ロメチル基を特定の位置に有するアゾ系色素が、
Ｓ値を含めて良好な性能を有することを確認して
本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、一般式〔〕 （式中、Ｘは−OCOR1又は−OCH2R1の基を示
し、R1はアルキルシクロヘキシル基、シクロア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロアルキ
ルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシル
基、または炭素原子数１〜18のアルキル基、シク
ロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基もしくはアルコキ
シ基で置換されていてもよいフエニルオキシアル
キル基、 基、アルコキシ基、アルキル基もしくはアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフエニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいシクロヘキシルカルボニルオキシ基、 の基、
【式】の基、
の基、
及び
の基
から選ばれた置換基で置換されていてもよいフエ
ニル基を示し、Z1〜Z9は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、
シアノ基、アシルアミノ基を示し、Z1，Z2、Z4，
Z5およびZ7，Z8は互いに連結して芳香族環を形成
してもよい。ｎは、０，１，２を示す。 Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
ニル基を示し、Z1〜Z9は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、
シアノ基、アシルアミノ基を示し、Z1，Z2、Z4，
Z5およびZ7，Z8は互いに連結して芳香族環を形成
してもよい。ｎは、０，１，２を示す。 Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
【式】を示し、Ｐはアルキル基を示す。
尚、R2及びR3はそれぞれ水素原子又はアルキ
ル基を示す。）で表わされるアゾ系多色性色素を
含有する液晶組成物に存する。 以下本発明を説明するに、本発明の前記一般式
〔〕で表わされるアゾ系多色性色素は、オーダ
ー・パラメーター及び液晶材料に対する溶解性に
優れ、安定性の良好な新規な色素である。 前記一般式〔〕に於けるR1の具体例として
は、直鎖状又は分岐鎖状ののプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基、オクタデシル基
などのアルキル基で置換されたアルキルシクロヘ
キシル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基で置換されたシクロアルキルシクロヘキシル
基；プロピルシクロヘキシル基、ビチルシクロヘ
キシル基、ヘプチルシクロヘキシル基などのアル
キルシクロアルキル基で置換されたアルキルシク
ロアルキルシクロヘキシル基；プロポキシ基、ブ
トキシ基、オクトキシ基などのアルコキシ基で置
換されたアルコキシシクロヘキシル基；フエニル
基；炭素原子数１〜18の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルキル基で置換されたフエニル基；シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基で置換されたフエニル
基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘ
キシル基、オクチルシクロヘキシル基などのアル
キルシクロアルキル基で置換されたフエニル基；
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘキシル
オキシメチル基、オクチルオキシメチル基などの
アルコキシアルキル基で置換されたフエニル基；
ｐ−ｎ−ブチルフエノキシメチル基、ｐ−ｎ−ブ
トキシフエノキシメチル基等のアルキル基もしく
はアルコキシ基で置換されていてもよいフエニル
オキシアルキル基、又は の基で置換されたフエニル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、デシルオキシ基、オ
クタデシルオキシ基などのアルコキシ基で置換さ
れたフエニル基；ｐ−ｎ−ブチルベンジルオキシ
基、ｐ−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基などのア
ルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていて
もよいベンジルオキシ基で置換されたフエニル
基；フエニル基、ブチルフエニル基、オクチルフ
エニル基、ブトキシフエニル基、ヘプチルオキシ
フエニル基などのアルキル基もしくはアルコキシ
基で置換されていてもよいフエニル基で置換され
たフエニル基；シアノフエニル基；フツ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子で置換さ
れたフエニル基；プロピルシクロヘキシルカルボ
ニルオキシ基、ペンチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ基等のアルキル基もしくはアルコキシ基
で置換されていてもよいシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ基、或いは、 の基で置換されたフエニル基；プロピルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ヘプチルシクロヘキ
シルオキシカルボニル基等の、
ル基を示す。）で表わされるアゾ系多色性色素を
含有する液晶組成物に存する。 以下本発明を説明するに、本発明の前記一般式
〔〕で表わされるアゾ系多色性色素は、オーダ
ー・パラメーター及び液晶材料に対する溶解性に
優れ、安定性の良好な新規な色素である。 前記一般式〔〕に於けるR1の具体例として
は、直鎖状又は分岐鎖状ののプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基、オクタデシル基
などのアルキル基で置換されたアルキルシクロヘ
キシル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基で置換されたシクロアルキルシクロヘキシル
基；プロピルシクロヘキシル基、ビチルシクロヘ
キシル基、ヘプチルシクロヘキシル基などのアル
キルシクロアルキル基で置換されたアルキルシク
ロアルキルシクロヘキシル基；プロポキシ基、ブ
トキシ基、オクトキシ基などのアルコキシ基で置
換されたアルコキシシクロヘキシル基；フエニル
基；炭素原子数１〜18の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルキル基で置換されたフエニル基；シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基で置換されたフエニル
基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘ
キシル基、オクチルシクロヘキシル基などのアル
キルシクロアルキル基で置換されたフエニル基；
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘキシル
オキシメチル基、オクチルオキシメチル基などの
アルコキシアルキル基で置換されたフエニル基；
ｐ−ｎ−ブチルフエノキシメチル基、ｐ−ｎ−ブ
トキシフエノキシメチル基等のアルキル基もしく
はアルコキシ基で置換されていてもよいフエニル
オキシアルキル基、又は の基で置換されたフエニル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、デシルオキシ基、オ
クタデシルオキシ基などのアルコキシ基で置換さ
れたフエニル基；ｐ−ｎ−ブチルベンジルオキシ
基、ｐ−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基などのア
ルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていて
もよいベンジルオキシ基で置換されたフエニル
基；フエニル基、ブチルフエニル基、オクチルフ
エニル基、ブトキシフエニル基、ヘプチルオキシ
フエニル基などのアルキル基もしくはアルコキシ
基で置換されていてもよいフエニル基で置換され
たフエニル基；シアノフエニル基；フツ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子で置換さ
れたフエニル基；プロピルシクロヘキシルカルボ
ニルオキシ基、ペンチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ基等のアルキル基もしくはアルコキシ基
で置換されていてもよいシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ基、或いは、 の基で置換されたフエニル基；プロピルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ヘプチルシクロヘキ
シルオキシカルボニル基等の、
【式】の基、或いは、
の基で置換されたフエニル基；
の基で置換されたフエニル基が挙げられる。
Z1〜Z9の具体例としては水素原子；フツ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メ
チル基；ヒドロキシ基；メトキシ基；シアノ基；
アセチルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、オク
タノイルアミノ基などのアシルアミノ基が挙げら
れ、また、Z1，Z2、Z4，Z5およびZ7，Z8は互いに
連結してベンゼン環、ピリジン環などの芳香族環
を形成してもよい。 前記一般式〔〕で示されるアゾ系多色性色素
は例えば、下記の式〔〕 （式中、Z1〜Z9およびｎは前記一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で示される化合物
と下記の式〔〕 Ｙ−R1 …〔〕 （式中、Ｙは−COx又は−CH2xの基を示し、ｘ
はハロゲン原子を示す。R1は前記一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。）で表わされる
化合物を公知の方法で反応させることにより製造
される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。 またこのようなネマチツク液晶に旋光性物質を
加えることにより、コレステリツク状態をとらせ
ることができる。ネマチツク液晶の例としては第
１表に示される物質、あるいはこれらの誘導体が
あげられる。
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メ
チル基；ヒドロキシ基；メトキシ基；シアノ基；
アセチルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、オク
タノイルアミノ基などのアシルアミノ基が挙げら
れ、また、Z1，Z2、Z4，Z5およびZ7，Z8は互いに
連結してベンゼン環、ピリジン環などの芳香族環
を形成してもよい。 前記一般式〔〕で示されるアゾ系多色性色素
は例えば、下記の式〔〕 （式中、Z1〜Z9およびｎは前記一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で示される化合物
と下記の式〔〕 Ｙ−R1 …〔〕 （式中、Ｙは−COx又は−CH2xの基を示し、ｘ
はハロゲン原子を示す。R1は前記一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。）で表わされる
化合物を公知の方法で反応させることにより製造
される。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。 またこのようなネマチツク液晶に旋光性物質を
加えることにより、コレステリツク状態をとらせ
ることができる。ネマチツク液晶の例としては第
１表に示される物質、あるいはこれらの誘導体が
あげられる。
【表】
【表】
上記式中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲ
ン原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶に用いることができる。 また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成および駆動法を用いればそのまま使用できる
ことは勿論である。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物
基を、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲ
ン原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶に用いることができる。 また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子
構成および駆動法を用いればそのまま使用できる
ことは勿論である。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物
【式】 38.4重量％
【式】 34.2重量％
【式】 18.1重量％
9.3重量％
の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物
【式】 51重量％
【式】 25重量％
【式】 16重量％
８重量％
の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルベンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子としては公知の液晶表示
用素子を使用できる。すなわち、一般に少なくと
も一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパタ
ーンの透明電極を設けて、電極面が対向するよう
に適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板
が平行になるように素子を構成したものが用いら
れる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツ
プが決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μｍ、特に５〜50μｍが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の液晶組成物に使用される多色性色素の
例を、その色相及びオーダー・パラメーター
（Ｓ）と共に第２表に示す。
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質とし
てはカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メ
チルブチル基、３−メチルブトキシ基、３−メチ
ルベンチル基、３−メチルペントキシ基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの
光学活性基をネマチツク液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭51−45546号公報に示す
ｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ
−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン
等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、
ニトリル誘導体等の光学活性物質は勿論使用でき
る。 本発明に使用する素子としては公知の液晶表示
用素子を使用できる。すなわち、一般に少なくと
も一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパタ
ーンの透明電極を設けて、電極面が対向するよう
に適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板
が平行になるように素子を構成したものが用いら
れる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツ
プが決められる。素子ギヤツプとしては３〜
100μｍ、特に５〜50μｍが実用的見地から好まし
い。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行
二色性の多色性色素の例およびこれらの色素を用
いた液晶組成物について実施例により具体的に説
明する。 実施例 １ 本発明の液晶組成物に使用される多色性色素の
例を、その色相及びオーダー・パラメーター
（Ｓ）と共に第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
第２表に記載した各色素の特性は次のようにし
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素いずれかを添加し、70℃以
上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧印加のとき上記液晶組
成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 第１図の液晶表示素子の構造は、本実施例の液
晶組成物を封入した他は一般的なものである。 すなわち該素子は上下の透明ガラス基板１と、
該各基板の内側に形成された各透明電極２と、該
各基板間に挾持された液晶分子３及び多色性色素
分子４で成る本実施例の液晶組成物とから成る。
入射自然光５は偏光板６を通つて入射光偏光方向
７に偏光され、入射白色偏光８となつて該素子に
到達する。尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥と
最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるに
あたつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸
収と、素子の反射損失に関して補正を行つた。こ
のようにして求めた上記各偏光に対する色素吸光
度のＡ及びＡ⊥の値を用いて、前述の式（）
からＳ値を算出した。
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素いずれかを添加し、70℃以
上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
い、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧印加のとき上記液晶組
成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向状
態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の
配向をとる。 第１図の液晶表示素子の構造は、本実施例の液
晶組成物を封入した他は一般的なものである。 すなわち該素子は上下の透明ガラス基板１と、
該各基板の内側に形成された各透明電極２と、該
各基板間に挾持された液晶分子３及び多色性色素
分子４で成る本実施例の液晶組成物とから成る。
入射自然光５は偏光板６を通つて入射光偏光方向
７に偏光され、入射白色偏光８となつて該素子に
到達する。尚、９は観察者である。 本実施例の液晶組成物の吸収スペクトルの測定
は、液晶分子の配向方向に対して平行に偏光した
光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の吸光度Ａ及びＡ⊥と
最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるに
あたつては、ホスト液晶及びガラス基板による吸
収と、素子の反射損失に関して補正を行つた。こ
のようにして求めた上記各偏光に対する色素吸光
度のＡ及びＡ⊥の値を用いて、前述の式（）
からＳ値を算出した。
第１図及び第２図は本発明の実施例素子の電圧
無印加状態の略示的断面図、第３図は本発明の実
施例素子の電圧印加状態の略示的断面図である。 ３……液晶分子、４……多色性色素分子。
無印加状態の略示的断面図、第３図は本発明の実
施例素子の電圧印加状態の略示的断面図である。 ３……液晶分子、４……多色性色素分子。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Ｘは−OCOR1又は−OCH2R1の基を示
し、R1はアルキルシクロヘキシル基、シクロア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロアルキ
ルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシル
基、または、炭素原子数１〜18のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいフエニルオキシア
ルキル基、 基、アルコキシ基、アルキル基もしくはアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフエニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
アルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてい
てもよいシクロヘキシルカルボニルオキシ基、 の基、 【式】の基、 の基、 及び の基 から選ばれた置換基で置換されていてもよいフエ
ニル基を示し、Z1〜Z9は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、
シアノ基、アシルアミノ基を示し、Z1，Z2、Z4，
Z5およびZ7，Z8は互いに連結して芳香族環を形成
してもよい。ｎは、０，１，２を示す。 Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
【式】（R2及びR3はそれぞれ水素原子又は アルキル基を示す。）を示し、Ｐはアルキル基を
示す。〕で表わされるアゾ系多色性色素を含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814783A JPS59172580A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814783A JPS59172580A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172580A JPS59172580A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0455236B2 true JPH0455236B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=12795247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4814783A Granted JPS59172580A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172580A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09143471A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-06-03 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JP5983418B2 (ja) * | 2013-01-18 | 2016-08-31 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム、円偏光板および画像表示装置 |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4814783A patent/JPS59172580A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172580A (ja) | 1984-09-29 |
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