JPS6344797B2 - - Google Patents

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JPS6344797B2
JPS6344797B2 JP56156192A JP15619281A JPS6344797B2 JP S6344797 B2 JPS6344797 B2 JP S6344797B2 JP 56156192 A JP56156192 A JP 56156192A JP 15619281 A JP15619281 A JP 15619281A JP S6344797 B2 JPS6344797 B2 JP S6344797B2
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hydrogen atom
liquid crystal
coo
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Masaharu Kaneko
Tetsuo Ozawa
Tomio Yoneyama
Shuji Imazeki
Akio Kobi
Mikio Sato
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Hitachi Ltd
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication of JPS6344797B2 publication Critical patent/JPS6344797B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカラー表示可能な液晶表示素子に用い
るゲスト―ホスト型液晶組成物に関する。 ゲスト―ホスト型液晶組成物は母体となるホス
ト液晶中に、ゲスト物質である多色性色素を溶解
させた液晶組成物である。そしてこの多色性色素
にはホスト液晶中での高いオーダー・パラメータ
ー（以下、Ｓと記す。）が要求される。 Ｓはホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、素子の表示コントラ
ストを支配する量である。平行二色性を有する多
色性色素の場合には、その値が理論上の最大値で
ある１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。多色性色素に要求されるＳ値は、その
色素を用いた液晶表示素子の用途や使用条件に応
じて様々であり、特定し難い。通常は、使用目的
に適したホスト液晶中において、室温付近ででき
れば0.7以上が望ましい。 多色性色素の分子構造とその緒特性との関係に
ついてはまだ充分には究明されていない。希望す
る色相においてより高いＳ値を有する多色性色素
を選択することは困難な作業であり、公知の材料
から類推することも困難な作業である。 ホスト液晶中における多色性色素のＳは、一般
に色素分子の形状が棒状に細長い程大きいと言わ
れている。しかし実際に色素分子をそのような形
状にしようとして様々な置換基を色素分子中に導
入すると、それに伴つて溶解性の低下や安定性の
低下等の弊害を生じることが多い。 これまで、Ｓ値の向上にはＰ―位に直鎖アルキ
ル基の入つたフエニル基の導入が色素溶解性の低
下も少なくて最も有効であるとされていた。しか
しこのようなフエニル基は酸素の影響で光化学反
応が起こることが知られている。このような反応
が素子中で起こると中間反応生成物や最終生成物
等により液晶分子の配向不良等の様々な現象が生
じ、素子の信頼性が低下する。現在、素子のシー
ル材としてはエポキシ樹脂等の有機シール材が主
流である。有機シール材は酸素の透過性が良い。
従つて液晶層中に酸素が混入すれば、当然に上記
光化学反応が起こり得る。 本発明の目的は、表示コントラストと安定性と
に優れたゲスト―ホスト型液晶組成物を提供する
にある。 本発明は多色性色素がトランス―４―置換シク
ロヘキシル基を有する色素を積極的に含むことを
特徴とする。 ４―置換シクロヘキシル基にはトランス体とシ
ス体との立体異性体がある。本発明者は種々検討
の結果、トランス―４―置換シクロヘキシル基の
色素分子への導入がＳ値向上と安定性向上とに対
して大きく貢献することを見出した。従来の多色
性色素においては立体異性体が区別されることな
く、ほぼ５割ずつの混合物として用いられてい
た。 例えば、次のような多色性色素分子のＳ値は４
―置換シクロヘキシル基のトランス体とシス体と
の混合比によつて表１に示す如く大きく左右され
る。
【表】 Ｓ値の向上はトランス体の割合が多い程著しい
が、フエニル基を導入した場合と同程度のＳ値を
得るにはトランス体が約70モル％以上を占めるこ
とが望ましい。勿論トランス体が100％に近づく
程、効果は大となる。 このトランス―４―置換シクロヘキシル基を有
する色素はアントラキノン系色素、アゾ系色素、
アゾメチン系色素、キノフタロン系色素、ペリノ
ン系色素、チオインジゴ系色素、ナフタルイミド
系色素またはオキサジン系色素が好ましい。ま
た、この色素は、母体となるホスト液晶中に、ゲ
スト物質である多色性色素を溶解させたゲスト―
ホスト型液晶組成物において、前記多色性色素が
一般式Ｄ―Ｗ〔式中、Ｗは４位の置換基が （但し、R1は、アルキル基、アルコキシ基を
示し、Ｑは―COO―，―CH2O―，―CH2CH2―
を示し、l1，l2はそれぞれ独立に０または１を示
す）で示される４―置換シクロヘキシル基、Ｄは
下記(a)〜(i)式のいずれかを示す。〕で表わされる
色素であり、かつ、該色素は、トランス―４―置
換シクロヘキシル基を有する色素を約70％以上含
むことを特徴とするゲスト―ホスト型液晶組成物
にある。 〔式中、Ｋは
【式】の基または
【式】（Ａは水素原子、ア ルコキシ基）を示し、Y1は、アルキル基、アル
コキシ基、
【式】
【式】
【式】（Ｒはアルキル基）、ハ ロゲン原子、Ｗの基（Ｗは前記と同じ）、
【式】（R2，R3は、水素原子、アルキル 基）、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】（Ｒはアルキル基）を示 す。Z1〜Z9は水素原子、ハロゲン原子、メチル
基、ヒドロキシ基、メトキシ基、又はシアノ基を
示し、Z1とZ2，Z4とZ5，Z7とZ8がそれぞれ互いに
連結してナフタリン環の一部を形成してもよい。
また、Z7，Z9は、R2，R3と連結してジユロリジ
ン環の一部を形成してもよい。 B1は―COO―，―COS―，―COCH2―，―
CONH―，―CON（CH3）―，―OCO―，―
CH2CO―，―NHCO―，―Ｎ（CH3）CO―，―
CH2O―，―CH2S―，―CH2CH2―，―CH2NH
―，―OCH2―，―SCH2―，―NHCH2―，
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】―Ｏ―，―Ｓ―，―CH2―，― NH―、又は―OCOO―のいずれかを表わす。ｎ
は０または１を、l3は０または１を表わす。〕 （式中Y2，Y3，Y4，Y5は水素原子、アミノ
基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、かつ
いずれか１つはアミノ基、又はヒドロキシ基を示
す。Y6は水素原子又はアルコキシ基を示す。 Y7は水素原子又はシアノ基を示す。B2は、―
COO―，―COS―，
【式】― COCH2―，―CH2CO―，―OCH2―，―SCH2
―，―Ｏ―，―Ｓ―，―OCOO―，―NH―，―
CH2O―，―CH2CH2―のいずれかを示す。） （式中、Y8，Y9はそれぞれアミノ基又はヒド
ロキシ基を示し、Y10は水素原子、ハロゲン原
子、又はアルコキシ基を示す。B3は
【式】を示し、l4は０又は１を示す。） （式中、Y11，Y13は、水素原子、アミノ基、
ヒドロキシ基を示し、Y12は水素原子、アミノ
基、ヒドロキシ基、
【式】を示し、Y14，Y15 は水素原子、ハロゲン原子を示す。B4は―COO
―，―OCO―，―OCH2―，―SCH2―，―
CH2O―を示す。l5は０又は１を示す。） または （式中、、Y16は水素原子、ハロゲン原子を示
し、Y17は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、４―アルキルシクロヘキシルメチレンオキシ
基を示す。B5は―COO―，―OCH2―，―OCO
―，―CONH―、を示し、B6は
【式】 を示す。l6は０又は１を示す。） または （式中、Y18，Y19は水素原子、
【式】ま たは
【式】を示し、Y20は、アルキル基、
【式】
【式】 （Ｒはアルキル基）を示す。B7は―COO―，―
OCO―，―COS―，―OCH2―，―CONH―，
―CON（CH3）―、を示す。） （式中、Y21，Y22は
【式】の基または
【式】の基を示し、R5は水素原 子、ハロゲン原子、アルコキシ基を示す。B8は
【式】を示す。l7は０又は１を示す。） （式中、Y23は
【式】（Ｒはアルキ ル基）を示す。B0 9は―COO―又は―OCH2―を、
B1 9は―OCO―又は―CH2O―を示す。） （式中、Y24は
【式】（Ｒはアルキ ル基）を示し、B0 10は―OCO―又は―OCH2―
を、B1 10は―COO―又は―CH2O―を示す。） 本発明で用いるホスト液晶としては、動作温度
範囲でネマチツク状態を示すものであれば、かな
り広い範囲で選択することができる。またこのよ
うなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加える
ことにより、コレステリツク状態をとらせること
ができる。ネマチツク液晶の例としては表２に示
される物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられ
る。
【表】
【表】
【表】 上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 表２の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶は表２に示した液晶
化合物またはそれらの混合物のいずれでもよい
が、次の４種類の液晶化合物 の混合物（組成比は、ガスクロマトグラフイーに
よる分析値）として、メルク社からZLI―1132と
いう商品名で販売されている液晶物質および、次
の４種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
―７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２―メチルブチル基、
３―メチルブトキシ基、３―メチルペンチル基、
３―メチルペントキシ基、４―メチルヘキシル
基、４―メチルヘキトキシ基等の光学活性基をネ
マチツク液晶化合物に導入した化合物がある。ま
た特開昭51―45546号公報に示されているｌ―メ
ントール、ｄ―ボルネオール等のアルコール誘導
体、ｄ―シヨウノウ、３―メチルシクロヘキサン
等のケトン誘導体、ｄ―シトロネラ酸、ｌ―シヨ
ウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ―シトロネラ
ール等のアルデヒド誘導体、ｄ―リノネン等のア
ルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリ
ル誘導体等の光学活性物質は勿論使用できる。 本発明による液晶組成物は公知の液晶表示素子
に使用できる。すなわち、一般に少くとも一方が
透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの透
明電極を設け、電極面が対向するように適当なス
ペーサーを介して、２枚の透明基板が平行になる
ように素子を構成したものが用いられる。この場
合、スペーサーにより素子のギヤツプが決められ
る。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特に５
〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明に使用される色素の例およびこ
れらの色素を用いた液晶組成物について実施例に
より具体的に説明する。 実施例 １ トランス―４―置換シクロヘキシル基を有する
多色性色素のＳ値を表３に示す。ホスト液晶は
ZLI―1132を用いた。いずれの色素もトランス体
の含有率は99.5モル％以上である。色素の溶解
は、ホスト液晶と色素との混合物を70℃以上に加
熱し、液晶が等方性液体となつた状態でよく撹拌
し、しかる後放置冷却する工程を繰返し行うこと
によつた。 このようにして調製した各液晶組成物を液晶表
示素子中に封入した。素子基板はガラス製とし、
ポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理を施した。基板間のギヤツプは
10〜100μｍとした。この素子内では電圧無印加
のときに各液晶組成物はホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行い、これらの各偏光に対する色素
の吸光度Ａ及びＡ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行つた。このようにして求めた上
記各偏光に対する色素の吸光度の値ＡおよびＡ
⊥を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を、算出し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ２ 実施例１と同じホスト液晶に、表３のNo.119の
色素を1.22重量パーセント添加した液晶組成物を
実施例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツ
プは約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収
スペクトルを測定した。そのスペクトルを第１図
に示す。図中、曲線はＡを、曲線はＡ⊥を
それぞれ示す。可視領域における最大吸収波長は
638nmであり、最大吸収波長におけるＡは
0.655，Ａ⊥は0.060であつた。従つて本実施例色
素のＳ値は0.77となる。 次に本実施例色素の耐光性を調べるために上記
素子をサンシヤイン・ウエザーメーターにかけ
た。この時、素子には紫外線カツトフイルターを
付けて試験を行つた。ウエザーメーターの条件は
温度約50℃で加湿・散水は行わなかつた。また、
比較のために、次のような色素（以下色素Ａと略
記。）も同時に全く同じ条件で耐光性試験を行つ
た。 ウエザーメーターによる促進劣化試験100時間
後の素子の、交流32Hzにおける消費電流を調べた
ところ、色素Ａを含む素子では初期値の３倍以上
に増加したのに対し、本実施例色素を含む素子で
はその増加率は２倍以下であつた。 このように本実施例色素の場合は、置換基とし
てベンゼン環のかわりにトランス―４―置換シク
ロサン環を導入したことにより、光劣化テストに
おける消費電流の増加率を類似の従来色素よりも
低くおさえることができた。 実施例 ３ 実施例１と同じホスト液晶に、表３のNo.126の
色素を0.77重量パーセント添加した液晶組成物を
実施例１と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツ
プは約10μｍ）に封入し、実施例１と同様に吸収
スペクトルを測定した。そのスペクトルを第２図
図に示す。図中、曲線はＡを、曲線はＡ⊥
をそれぞれ示す。可視領域における最大吸収波長
は658nmであり、最大吸収波長におけるＡは
0.439，Ａ⊥は0.048であつた。従つて本実施例色
素のＳ値は0.73となる。 以上、本発明のゲスト―ホスト型液晶組成物に
よれば、表示コントラストに優れ、かつ安定性に
優れたカラー液晶表示素子が得られるという効果
がある。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図は本発明の実施例に係る液晶
組成物の分光特性図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 母体となるホスト液晶中に、ゲスト物質であ
    る多色性色素を溶解させたゲスト―ホスト型液晶
    組成物において、前記多色性色素が一般式Ｄ―Ｗ 〔式中、Ｗは４位の置換基が （但し、R1は、アルキル基、アルコキシ基を
    示し、Ｑは―COO―，―CH2O―，―CH2CH2―
    を示し、l1，l2はそれぞれ独立に０または１を示
    す）で示される４―置換シクロヘキシル基、Ｄは
    下記(a)〜(i)式のいずれかを示す。〕 で表わされる色素であり、かつ、該色素は、トラ
    ンス―４―置換シクロヘキシル基を有する色素を
    約70％以上含むことを特徴とするゲスト―ホスト
    型液晶組成物。 〔式中、ＫはY1【式】の基または 【式】（Ａは水素原子、アル コキシ基）を示し、Y1は、アルキル基、アルコ
    キシ基、【式】 【式】 【式】（Ｒはアルキル基）、ハ ロゲン原子、Ｗの基（Ｗは前記と同じ）、
    【式】（R2，R3は、水素原子、アルキル 基）、【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 （Ｒはアルキル基）を示す。Z1〜Z9は水素原
    子、ハロゲン原子、メチル基、ヒドロキシ基、メ
    トキシ基、又はシアノ基を示し、Z1とZ2，Z4と
    Z5，Z7とZ8がそれぞれ互いに連結してナフタリン
    環の一部を形成してもよい。また、、Z7，Z9は、
    R2，R3と連結してジユロリジン環の一部を形成
    してもよい。 B1は―COO―，―COS―，―COCH2―，―
    CONH―，―CON（CH3）―，―OCO―，―
    CH2CO―，―NHCO―，―Ｎ（CH3）CO―，―
    CH2O―，―CH2S―，―CH2CH2―，―CH2NH
    ―，―OCH2―，―SCH2―，―NHCH2―，
    【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】―Ｏ―，―Ｓ―，―CH2―，― NH―、又は―OCOO―のいずれかを表わす。ｎ
    は０または１を、l3は０または１を表わす。〕 （式中Y2，Y3，Y4，Y5は水素原子、アミノ
    基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、かつ
    いずれか１つはアミノ基、又はヒドロキシ基を示
    す。Y6は水素原子又はアルコキシ基を示す。 Y7は水素原子又はシアノ基を示す。B2は、―
    COO―，―COS―，―Ｏ―【式】― COCH2―，―CH2CO―，―OCH2―，―SCH2
    ―，―Ｏ―，―Ｓ―，―OCOO―，―NH―，―
    CH2O―，―CH2CH2―のいずれかを示す。） （式中、Y8，Y9はそれぞれアミノ基又はヒド
    ロキシ基を示し、Y10は水素原子、ハロゲン原
    子、又はアルコキシ基を示す。B3は
    【式】を示し、l4は０又は１を示す。） （式中、Y11，Y13は、水素原子、アミノ基、
    ヒドロキシ基を示し、Y12は水素原子、アミノ
    基、ヒドロキシ基、―NH―
    【式】を示し、Y14，Y15は水素 原子、ハロゲン原子を示す。B4は―COO―，―
    OCO―，―OCH2―，―SCH2―，―CH2O―を
    示す。l5は０又は１を示す。） または （式中、Y16は水素原子、ハロゲン原子を示
    し、Y17は水素原子、アルキル基、アルコキシ
    基、４―アルキルシクロヘキシルメチレンオキシ
    基を示す。B5は―COO―，―OCH2―，―OCO
    ―，―CONH―、を示し、B6は【式】 を示す。l6は０又は１を示す。） または （式中、Y18，Y19は水素原子、【式】ま たは【式】を示し、Y20は、アルキル基、 【式】【式】 （Ｒはアルキル基）を示す。B7は―COO―，―
    OCO―，―COS―，―OCH2―，―CONH―，
    ―CON（CH3）―、を示す。） （式中、Y21，Y22は【式】の基または 【式】の基を示し、R5は水素原 子、ハロゲン原子、アルコキシ基を示す。B8は
    【式】を示す。l7は０又は１を示す。） （式中、【式】（Ｒはアルキル 基）を示し、B0 9は―COO―又は―OCH2―をB1 9
    は―OCO―又は―CH2O―を示す。） （式中、【式】（Ｒはアルキル 基）を示し、B0 10は―OCO―又は―OCH2―を、
    B1 10は―COO―又は―CH2O―を示す。）
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