JPS59179561A - アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物Info
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- JPS59179561A JPS59179561A JP58053175A JP5317583A JPS59179561A JP S59179561 A JPS59179561 A JP S59179561A JP 58053175 A JP58053175 A JP 58053175A JP 5317583 A JP5317583 A JP 5317583A JP S59179561 A JPS59179561 A JP S59179561A
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/603—Anthroquinonic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/62—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by a heterocyclic ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のアントラキノン系色素および該色素を含
有する液晶組成物に関する。詳しくは、色素を含む液晶
組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲ
スト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示を可能に
した電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。
有する液晶組成物に関する。詳しくは、色素を含む液晶
組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲ
スト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示を可能に
した電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。
多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分ける
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素〕と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長袖方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したときに
は平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液晶
分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色素
である。このような色素は垂直二色性を有する多色性色
素（またはＮ型色素〕と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素およ
び該色素を含有する液晶組成物忙関する。
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素〕と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長袖方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したときに
は平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液晶
分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色素
である。このような色素は垂直二色性を有する多色性色
素（またはＮ型色素〕と呼ばれる。本発明はこのうち第
１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素およ
び該色素を含有する液晶組成物忙関する。
多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。
すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も吸収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
ルに対して平行になったときが最も吸収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
このような多色性色素を含むイ、マチック液晶、コレス
テリック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の
電１祿板間に介在させ、これに電圧を印力口すれば液晶
の誘電特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運
動を起こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列を
したりする。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に
運動を起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメント
と入射光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生
じることになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効
果」として広（知られており、この効果を利用して、電
気的制御によるカラー表示装置を構成することができる
。（″Ｇｕｅｓｔ−Ｈｏｓｔ工ｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ
ｉｎ ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉ４ Ｃ！ｒｙｓｔａ
ｌｓ ： Ａ Ｎｅｗ Ｉｒ１ｌｅｃｔｒｏ−
Ｏｐｔｉｃ”ＷｆｆｅＣｔＢ” Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ａｎｄ ＩＪ、Ａ、ＺａｎｏｎｉＡｐｐ
ｌｌｅａ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅ＋ｔｔｅｒｓ、
ＩＥ ／ 、７ 巻、 タ ｌ ベージ（７
９６ｇ年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるイ、マチック液晶を液晶と接する面
をホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させ
た二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその
分子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するボモジ
ニアス配向と呼ばれる配向を形成する（第７図参照〕。
テリック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の
電１祿板間に介在させ、これに電圧を印力口すれば液晶
の誘電特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運
動を起こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列を
したりする。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に
運動を起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメント
と入射光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生
じることになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効
果」として広（知られており、この効果を利用して、電
気的制御によるカラー表示装置を構成することができる
。（″Ｇｕｅｓｔ−Ｈｏｓｔ工ｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ
ｉｎ ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉ４ Ｃ！ｒｙｓｔａ
ｌｓ ： Ａ Ｎｅｗ Ｉｒ１ｌｅｃｔｒｏ−
Ｏｐｔｉｃ”ＷｆｆｅＣｔＢ” Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ａｎｄ ＩＪ、Ａ、ＺａｎｏｎｉＡｐｐ
ｌｌｅａ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅ＋ｔｔｅｒｓ、
ＩＥ ／ 、７ 巻、 タ ｌ ベージ（７
９６ｇ年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるイ、マチック液晶を液晶と接する面
をホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させ
た二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその
分子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するボモジ
ニアス配向と呼ばれる配向を形成する（第７図参照〕。
このとき液晶中に溶解している多色性色素分子Ｓも、そ
の長袖が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよ
うな配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電
極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板ｇによって液
晶の配向方向と同方向に偏光させた白色光るが伝播する
と、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行にな
るので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に
強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着
色状態をとる。
の長袖が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよ
うな配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電
極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板ｇによって液
晶の配向方向と同方向に偏光させた白色光るが伝播する
と、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行にな
るので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に
強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着
色状態をとる。
次にこのような配列をとっている液晶物質に、前記透明
電極板を通じて電界を加えろと、ホスト液晶の誘電異方
性が正であるので、ホスト液晶分子グおよびゲストの多
色性色素分子はその長軸が電極面に垂直に醍１列したホ
メオトロピック配向をとる。（第一図参照。〕このとぎ
多色性色素分子の畏ＩＨｉは入射白色偏光乙の市気ベク
トルに垂直になるので、入射光は多色性色素分子によっ
て殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く着色した
状態に見える。このような強い着色状態および弱い着色
状態の差を利用して、電気的な１駆動によろ岩示が可能
になる。
電極板を通じて電界を加えろと、ホスト液晶の誘電異方
性が正であるので、ホスト液晶分子グおよびゲストの多
色性色素分子はその長軸が電極面に垂直に醍１列したホ
メオトロピック配向をとる。（第一図参照。〕このとぎ
多色性色素分子の畏ＩＨｉは入射白色偏光乙の市気ベク
トルに垂直になるので、入射光は多色性色素分子によっ
て殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く着色した
状態に見える。このような強い着色状態および弱い着色
状態の差を利用して、電気的な１駆動によろ岩示が可能
になる。
上記のようなゲスト・ホスト効■を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多「ジ性色素には■ボスト液晶中で
の高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色
相Φ）ホスト液晶に対する十分な溶解度■高い安定性（
光安定性、熱安定性、電気的安定性〕などの性能が要求
されこのうち■のオーダー・パラメーター（通常、記号
８で表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色
素分子吸収軸の平行度を表わし。
ゲストとして用いる多「ジ性色素には■ボスト液晶中で
の高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色
相Φ）ホスト液晶に対する十分な溶解度■高い安定性（
光安定性、熱安定性、電気的安定性〕などの性能が要求
されこのうち■のオーダー・パラメーター（通常、記号
８で表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色
素分子吸収軸の平行度を表わし。
次のように定義される。
５＝−（ＪｃＯ日２θ−／）
λ
式中、ｃｏθ２θの項は時間平均されており、θは色素
分子吸収軸とポスト液晶分子の配向方向とがなす角度で
ある。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは実
験的には次式から求められる。
分子吸収軸とポスト液晶分子の配向方向とがなす角度で
ある。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは実
験的には次式から求められる。
ここで′Ａ／およびＡ土は、それぞれ液晶の配向方向に
対して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光
度である。
対して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光
度である。
オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
−」−の最大値である／に近づ（程、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる。
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
−」−の最大値である／に近づ（程、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる。
■の色相については、表示情報量の増大、デザイン自由
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によりすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの
３原色が重要になる。
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によりすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの
３原色が重要になる。
本発明の目的は上記■、■、■の要求性能をすべて満足
する多色性色素及びこれを含む液晶組成物を提供するこ
とにある。
する多色性色素及びこれを含む液晶組成物を提供するこ
とにある。
多色性色素の分子構造と緒特性との関係についてはまだ
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。
本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討を進めた
結果、オーダーパラメーター、溶解外、安定性等の優れ
たアントラキノン系色素を見い出し、本発明を完成させ
ることが出来た。
結果、オーダーパラメーター、溶解外、安定性等の優れ
たアントラキノン系色素を見い出し、本発明を完成させ
ることが出来た。
すなわち、本発明の要旨は、一般式ＣＩ〕〔式中、Ｒ１
は炭素数／〜デのアルキル基、アルコキシアルキル基、
−＠−Ｒ３（４６し Ｒ３は水素原子、炭素数／〜デの
アルキル基、炭素数／〜デのアルコキシ基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル基を示す。〕または
’ＤＲ４ｍ（但し、Ｒ４は水素原子、炭素数／〜ワのア
ルギル基、炭素数／〜ワのアルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、＋Ｒ５、Ｒ汲、５、−〇ぺ）、５、−０Ｈ２
−ＯＨ５、−０−ＯＨ２う、５、−０−ＯＨ２−合Ｒ５
（但し、Ｂｓは水素原子、炭素数／〜デのアルキル基。
は炭素数／〜デのアルキル基、アルコキシアルキル基、
−＠−Ｒ３（４６し Ｒ３は水素原子、炭素数／〜デの
アルキル基、炭素数／〜デのアルコキシ基または置換基
を有していてもよいシクロアルキル基を示す。〕または
’ＤＲ４ｍ（但し、Ｒ４は水素原子、炭素数／〜ワのア
ルギル基、炭素数／〜ワのアルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、＋Ｒ５、Ｒ汲、５、−〇ぺ）、５、−０Ｈ２
−ＯＨ５、−０−ＯＨ２う、５、−０−ＯＨ２−合Ｒ５
（但し、Ｂｓは水素原子、炭素数／〜デのアルキル基。
炭素数／〜りのアルコキシ基またはアルコキシアルキル
基を示ず。ン、ノ・ロゲン原子またはジアルキルアミノ
基を示し、ｍは／〜３を示す。）を示し、Ｒ２は炭素数
／〜／ｇのアルキル基、アルコキシアルキル基、置換基
を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基、フ
ルフリル基、アラルキル基またはアリル基を示す。〕で
表わされるアントラキノン系色素および１咳色素を含有
する液晶組成物に存する。
基を示ず。ン、ノ・ロゲン原子またはジアルキルアミノ
基を示し、ｍは／〜３を示す。）を示し、Ｒ２は炭素数
／〜／ｇのアルキル基、アルコキシアルキル基、置換基
を有していてもよいアリール基、シクロアルキル基、フ
ルフリル基、アラルキル基またはアリル基を示す。〕で
表わされるアントラキノン系色素および１咳色素を含有
する液晶組成物に存する。
本発明におけるアントラキノン系色素は、前記一般式〔
■〕で表わされる。本発明のアントラキノン系色素はホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与える
。また、該色素は良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
■〕で表わされる。本発明のアントラキノン系色素はホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与える
。また、該色素は良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
ｉｓｏ −、５ｅｃ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘ
キシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基等のアルキル基；ツーメトキシエチル基、λ−エト
キシエチル基、、２−ｎ−プロポキシエチル基、、２−
ｎ−ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；シク
ロヘキシル基、トランス−ｑ−メチルシクロヘキシル基
、トランス−グーエチルシクロヘキシル！、）ランス−
９−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、トランターダーｎ
−ブチルシクロヘキシル基、トランス−’Ｉ−ｔｅｒｔ
−ブチルシクロヘキシル基、トランス−クーｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル基、トランスークーｎ−へキシルシク
ロヘキシル基、トランス−グーｎ−へブチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル基
、トランス−４−ｎ−プロポキシシクロヘキシル基、ト
ランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル基、トランス
−４ｚ−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル基、トラン
ス−４−ｎ−へプチルオキシシクロヘギシル基、トラン
ス−グーシクロへキシルシクロヘキシル基、トランス−
トランス−グーｎ−プロピルシクロへキシルシクロヘキ
シル基、トランス−トランス−を−〇−ペンチルシクロ
へキシルシクロヘキシル週ｌ；、）ランス−トランス−
４−ｎ−へブチルシクロへキシルシクロヘキシル基等の
−＋ Ｒ３で表わされる置換基；フェニルＭ、！−、３
−、ｌＩ−メチルフェニル基、Ｕ−、、、？−ｔ＠−メ
トキシフェニル基、２．．３−、．２グー、ユ、ｌｔ−
、ユＡ−、、？グー。
キシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基等のアルキル基；ツーメトキシエチル基、λ−エト
キシエチル基、、２−ｎ−プロポキシエチル基、、２−
ｎ−ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；シク
ロヘキシル基、トランス−ｑ−メチルシクロヘキシル基
、トランス−グーエチルシクロヘキシル！、）ランス−
９−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、トランターダーｎ
−ブチルシクロヘキシル基、トランス−’Ｉ−ｔｅｒｔ
−ブチルシクロヘキシル基、トランス−クーｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル基、トランスークーｎ−へキシルシク
ロヘキシル基、トランス−グーｎ−へブチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル基
、トランス−４−ｎ−プロポキシシクロヘキシル基、ト
ランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル基、トランス
−４ｚ−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル基、トラン
ス−４−ｎ−へプチルオキシシクロヘギシル基、トラン
ス−グーシクロへキシルシクロヘキシル基、トランス−
トランス−グーｎ−プロピルシクロへキシルシクロヘキ
シル基、トランス−トランス−を−〇−ペンチルシクロ
へキシルシクロヘキシル週ｌ；、）ランス−トランス−
４−ｎ−へブチルシクロへキシルシクロヘキシル基等の
−＋ Ｒ３で表わされる置換基；フェニルＭ、！−、３
−、ｌＩ−メチルフェニル基、Ｕ−、、、？−ｔ＠−メ
トキシフェニル基、２．．３−、．２グー、ユ、ｌｔ−
、ユＡ−、、？グー。
３に一２メチルフェニル基、ユ３．！；−、３．’Ａタ
ートリメチルフェニル基、ニー、３＋、４−エチルフェ
ニル基、 、２−、３−、 ＋−エトキシフェニル基、
＋２−ｎ−、３−１ｓｏ ＋、 ｑ−ｎ ＋。
ートリメチルフェニル基、ニー、３＋、４−エチルフェ
ニル基、 、２−、３−、 ＋−エトキシフェニル基、
＋２−ｎ−、３−１ｓｏ ＋、 ｑ−ｎ ＋。
ｑ −ｉｓｏ −フロビルフェニル基、グーｎ−プロポ
キシフェニル基、ダーｎ−、ニーθｅＣ−，ダ−ＢθＣ
−ブチ／ｌ／ ７ 、：Ｌ ＝ Ａ／基、３−ｎ−，１
Ｉ−ｎ−ブトキシフェニルｉ、ｐ−ｎ−ペンチルフェニ
ル２’Ｉ；４−７ｎ−ペンチルオキシフェニル基、グー
ｎ−へキシルフェニル基、＋−ｎ−へキシルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−へブチルフェニル基、４−ｎ−へブチ
ルオキシフェニルｉ、 ！ｌ−ｎ−オクチルフェニル基
、グーｎ−オクチルオキシフェニル基、＋−ｎ−ノニル
フェニル基、コー、３−、９−１０ロフェニル基、キス
≠；＝４−＝、−Ａ＝ 眠−グーク口ロー３−メチルフ
ェニル基、ｌ−クロロ−３，３−ジメチルフェニル基、
ツー、３−ｔ ｌｌ−ブロモフェニル基、ｑ−ヨードフ
ェニル刀５％、２−．．３−．４’−フルオロフェニル
基、クーエトキシメチルフェニル基、４−ｎ−７”ロボ
キシメチルフェニル基、Ｎ、Ｎ−シｌチルー３−アミノ
フェニル基、ｐ−（）ランス−４（−ｎ −フロビルシ
クロヘキシル）フェニルＭ、ｐ−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロへキシル）フェニル基、Ｉ）（）ランス
−グーｎ −ヘア’チルシクロヘギシル〕フェニル基、
ｐ−（１）’−ｎ−フロビルフェニル）フェニル基、ｐ
−（ｐ’−ｎ−ペンチルフェニル〕フェニル基、ｐ−（
ｐ＝エトキシフェニル）フェニル基、ｐ−（ｐ’ −ｎ
−ヘンチルオキシフェニルラフェニル基、ｐ−フェノ
キシフェニル％、ｐ −（ｐ’ −ｎ−ブチルフェノキ
シ）フェニル基、ｐ−ベンジルフェニル基、ｐ−（Ｉ）
’−ｎ−ブチルベンジ１１／）フェニル基、ｐ−（ｐ’
−ｎ−ブチルベンジルオキシラフェニル基、ｐ−Ｃｐ’
−ｎ−プ１−キジベンジルオキシ）フェニル基、ｐ−（
ｐ’−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ）フェニル基
、ＴＲＩ−（）ランス−４−ｎ −フロビルシクロヘキ
シルメトキシ）フェニルｉ、ｐ−１）ランス−グーｎ−
ペンチルシクロへキシルメトキシ）フェニル？、ｐ （
）ランス−４−ｎ−へブチルシクロへキシルメ＋１’シ
クフェニル基等の−Ｑ、ｍ で表わさねる置換基を挙げ
ることができる。
キシフェニル基、ダーｎ−、ニーθｅＣ−，ダ−ＢθＣ
−ブチ／ｌ／ ７ 、：Ｌ ＝ Ａ／基、３−ｎ−，１
Ｉ−ｎ−ブトキシフェニルｉ、ｐ−ｎ−ペンチルフェニ
ル２’Ｉ；４−７ｎ−ペンチルオキシフェニル基、グー
ｎ−へキシルフェニル基、＋−ｎ−へキシルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−へブチルフェニル基、４−ｎ−へブチ
ルオキシフェニルｉ、 ！ｌ−ｎ−オクチルフェニル基
、グーｎ−オクチルオキシフェニル基、＋−ｎ−ノニル
フェニル基、コー、３−、９−１０ロフェニル基、キス
≠；＝４−＝、−Ａ＝ 眠−グーク口ロー３−メチルフ
ェニル基、ｌ−クロロ−３，３−ジメチルフェニル基、
ツー、３−ｔ ｌｌ−ブロモフェニル基、ｑ−ヨードフ
ェニル刀５％、２−．．３−．４’−フルオロフェニル
基、クーエトキシメチルフェニル基、４−ｎ−７”ロボ
キシメチルフェニル基、Ｎ、Ｎ−シｌチルー３−アミノ
フェニル基、ｐ−（）ランス−４（−ｎ −フロビルシ
クロヘキシル）フェニルＭ、ｐ−（）ランス−４−ｎ−
ペンチルシクロへキシル）フェニル基、Ｉ）（）ランス
−グーｎ −ヘア’チルシクロヘギシル〕フェニル基、
ｐ−（１）’−ｎ−フロビルフェニル）フェニル基、ｐ
−（ｐ’−ｎ−ペンチルフェニル〕フェニル基、ｐ−（
ｐ＝エトキシフェニル）フェニル基、ｐ−（ｐ’ −ｎ
−ヘンチルオキシフェニルラフェニル基、ｐ−フェノ
キシフェニル％、ｐ −（ｐ’ −ｎ−ブチルフェノキ
シ）フェニル基、ｐ−ベンジルフェニル基、ｐ−（Ｉ）
’−ｎ−ブチルベンジ１１／）フェニル基、ｐ−（ｐ’
−ｎ−ブチルベンジルオキシラフェニル基、ｐ−Ｃｐ’
−ｎ−プ１−キジベンジルオキシ）フェニル基、ｐ−（
ｐ’−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ）フェニル基
、ＴＲＩ−（）ランス−４−ｎ −フロビルシクロヘキ
シルメトキシ）フェニルｉ、ｐ−１）ランス−グーｎ−
ペンチルシクロへキシルメトキシ）フェニル？、ｐ （
）ランス−４−ｎ−へブチルシクロへキシルメ＋１’シ
クフェニル基等の−Ｑ、ｍ で表わさねる置換基を挙げ
ることができる。
Ｒ２で表わされる置換基の具体例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−，１ｅｏ−プロピル基、ｎ −、６ｅｃ
−、ｉｓｏ −、ｔｅｒｔ−ブチ／１４、ｎ−。
エチル基、ｎ−，１ｅｏ−プロピル基、ｎ −、６ｅｃ
−、ｉｓｏ −、ｔｅｒｔ−ブチ／１４、ｎ−。
ｓｅａ −、ｔｅｒｔ −、１ｓｏ−ペンチル基、ｎ
−、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−、ｔｅｒｔ−ヘプチル
基、ｎ−。
−、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−、ｔｅｒｔ−ヘプチル
基、ｎ−。
ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔ ｅｒｔ−ノニル、葵、ｎ−
テシル基、ｎ −、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ｎ−、ｔθ
ｒｔテトラデシル基、ｎ−ペンタデシ”４、ｎ ＋ｔ；
ｅｒｔ−ヘキザデシルキサｎ−オクタデシル基等の炭素
数／〜／ｇのアルキル基；β−エトキシエチル基、γ−
エトキシグロビル基等のアルコキシアルキル基；フェニ
ル基、ナフチル基、０＋ ｍ ｌ ｐ ）リル基、ｐ−
メトキシフェニル基、：ｔ、グージメチルフェニル基、
ｐ−エチルフェニル基、ｐ−エトキシフェニルｉ、ｐ−
ｎ−プロピルフェニル基、ｐ−ｎ−ｊ ｐ−１日ｏ−。
テシル基、ｎ −、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ｎ−、ｔθ
ｒｔテトラデシル基、ｎ−ペンタデシ”４、ｎ ＋ｔ；
ｅｒｔ−ヘキザデシルキサｎ−オクタデシル基等の炭素
数／〜／ｇのアルキル基；β−エトキシエチル基、γ−
エトキシグロビル基等のアルコキシアルキル基；フェニ
ル基、ナフチル基、０＋ ｍ ｌ ｐ ）リル基、ｐ−
メトキシフェニル基、：ｔ、グージメチルフェニル基、
ｐ−エチルフェニル基、ｐ−エトキシフェニルｉ、ｐ−
ｎ−プロピルフェニル基、ｐ−ｎ−ｊ ｐ−１日ｏ−。
ｐ −ｓｅａ −、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基
、ｐ−ｎ−７’）キシフェニル基−，２，＆−ジエチル
フェニル基 ｐ−ｎ−＋ ｐ−５ｅｅ−＋ ｐ−ｔｅｒ
ｔ −ペンチルフェニルｉ、’ｐ−ｎ−ヘギシルフエニ
）ｖ ！、１） −ｎ−へブチルフェニル基、ｐ −ｎ
−オクチルフェニル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルｉ、ｐ−ｎ−ノニルフェニル５．ｐ−クロルフェニ
ル基等の置魯基を有していてもよいアリール基；シクロ
ペンチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル丞；
フルフリル基；ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基等の
アラルギル基；アリル基等が挙げられる。
、ｐ−ｎ−７’）キシフェニル基−，２，＆−ジエチル
フェニル基 ｐ−ｎ−＋ ｐ−５ｅｅ−＋ ｐ−ｔｅｒ
ｔ −ペンチルフェニルｉ、’ｐ−ｎ−ヘギシルフエニ
）ｖ ！、１） −ｎ−へブチルフェニル基、ｐ −ｎ
−オクチルフェニル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルｉ、ｐ−ｎ−ノニルフェニル５．ｐ−クロルフェニ
ル基等の置魯基を有していてもよいアリール基；シクロ
ペンチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル丞；
フルフリル基；ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基等の
アラルギル基；アリル基等が挙げられる。
前記一般式〔■〕で示されるアントラキノン系色素は、
例えば、下記一般式〔１［〕 （式中、Ｘ ｕｉ 、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。う で表わされる化合物に一般式〔■１〕 Ｈ８−Ｒ２・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・団■〕（式中、Ｒ２は前記と同義を示１
゜ン で表わされるメルカプト基な１４＝４る化合物を反応び
せて一般式［ｒＶ］ （式中、Ｒ２は前記と同義を示す。う で示されろ化合物を得、次いで、上記化付物［ＩＶ）？
−一般式Ｖ］ ＨＯ−Ｒ１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・〔Ｖ〕（式中、Ｒ１は前記と同義を示ず。
例えば、下記一般式〔１［〕 （式中、Ｘ ｕｉ 、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。う で表わされる化合物に一般式〔■１〕 Ｈ８−Ｒ２・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・団■〕（式中、Ｒ２は前記と同義を示１
゜ン で表わされるメルカプト基な１４＝４る化合物を反応び
せて一般式［ｒＶ］ （式中、Ｒ２は前記と同義を示す。う で示されろ化合物を得、次いで、上記化付物［ＩＶ）？
−一般式Ｖ］ ＨＯ−Ｒ１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・〔Ｖ〕（式中、Ｒ１は前記と同義を示ず。
）
で表わされる化合物でニスアル化することにより合成す
ることが出来る。
ることが出来る。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができろ。
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができろ。
またこのようなネマチック液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
えることにより、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
第 ｌ 表
−
λ
上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす
。
′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす
。
ｍｔ表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフェ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフェ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘′亀異方性が負の液晶でも、適白な素子構成お
よび駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論で
ある。
よび駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論で
ある。
本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次のｔ
種類の液晶化合物 ｃ３Ｈ７％ ０Ｎ Ｃ５Ｈ１、（）（ＸＯＮ Ｃ７Ｈ１５（）（ＸＯＮ Ｃ山（）Ｃ（トｃＮ の混合物として、メルク社からＺＬニー／ハ―という商
品名で販売されている液晶物質および、次のダ種類の液
晶化合物 ０、Ｈ「Ｃｘ（ＸＯＮ ｇ ／ 重、ｔｒ
％０、ｕ１５５ｃＮ−２ｋ Ｎ ｔ ％ Ｃ８Ｈ１７０ベシｅＣＮ Ｉ４重量％Ｃ・
Ｈ１ｌイ３（ｙζ％ａＮｉｆ重量。
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次のｔ
種類の液晶化合物 ｃ３Ｈ７％ ０Ｎ Ｃ５Ｈ１、（）（ＸＯＮ Ｃ７Ｈ１５（）（ＸＯＮ Ｃ山（）Ｃ（トｃＮ の混合物として、メルク社からＺＬニー／ハ―という商
品名で販売されている液晶物質および、次のダ種類の液
晶化合物 ０、Ｈ「Ｃｘ（ＸＯＮ ｇ ／ 重、ｔｒ
％０、ｕ１５５ｃＮ−２ｋ Ｎ ｔ ％ Ｃ８Ｈ１７０ベシｅＣＮ Ｉ４重量％Ｃ・
Ｈ１ｌイ３（ｙζ％ａＮｉｆ重量。
の混合物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓ
ｅ社がらＥ−７という商品名で販売されている液晶物質
が本発明においては特に有用であることがわかった。
ｅ社がらＥ−７という商品名で販売されている液晶物質
が本発明においては特に有用であることがわかった。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、ツーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、 クーメチルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基
などの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭！；／−１Ｉ！；Ａ；’ＩＡ号
に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン
等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ
酸等のカルボン酸誘導体、ａ −シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、そ
の他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性
物質は勿論使用できる。
化合物、例えば、ツーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、 クーメチルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基
などの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化
合物がある。また特開昭！；／−１Ｉ！；Ａ；’ＩＡ号
に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン
等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ
酸等のカルボン酸誘導体、ａ −シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、そ
の他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性
物質は勿論使用できる。
本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素子を使用
できろ。すなわち、一般に少くとも一方が透明なユ枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、ｉＪ
、＠Ｌ面が対向するように適当なスペーサーを介して、
２枚のガラス基板が平行になるように素子を構成したも
のが用いられる。この場合、スペーサーにより素子のギ
ャップが決められる。素子ギャップとしては３〜７００
μｍ、％に５〜３０μｍが実用的見地から好ましい。
できろ。すなわち、一般に少くとも一方が透明なユ枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、ｉＪ
、＠Ｌ面が対向するように適当なスペーサーを介して、
２枚のガラス基板が平行になるように素子を構成したも
のが用いられる。この場合、スペーサーにより素子のギ
ャップが決められる。素子ギャップとしては３〜７００
μｍ、％に５〜３０μｍが実用的見地から好ましい。
以下に、本発明の液晶組成物に使用される多色性アント
ラキノン系色票の例およびこれらの色素を用いた液晶組
成物について実施例により具体的に説明する。
ラキノン系色票の例およびこれらの色素を用いた液晶組
成物について実施例により具体的に説明する。
実施例／
（ａ） ／−アミノ−クーニトロアントラキノン−ａ
−カルボン酸５ｇ、炭酸カリウム２．ｌＩ９およびＰ−
トリルメルヵグタン３．ざｇをＮ−メチルピロリドン５
０プ中に加えダｏ℃〜ｔ５℃にて７６時間加熱撹拌した
。次いで生成した沈殿を濾過し、グθチ水−エタノール
で洗浄し、乾燥して、／−アミノークー（Ｐ−トリルノ
メル力プトアントラキノンーーーカルボン酸ｒ、ｓｇを
得た。
−カルボン酸５ｇ、炭酸カリウム２．ｌＩ９およびＰ−
トリルメルヵグタン３．ざｇをＮ−メチルピロリドン５
０プ中に加えダｏ℃〜ｔ５℃にて７６時間加熱撹拌した
。次いで生成した沈殿を濾過し、グθチ水−エタノール
で洗浄し、乾燥して、／−アミノークー（Ｐ−トリルノ
メル力プトアントラキノンーーーカルボン酸ｒ、ｓｇを
得た。
（ｂ） 上記（ａ）で得た／−アミノ−グー（Ｐ−ト
リル）メルカグトアントラキノンーコーカルＭ７識／Ｉ
！、トランス−４−ｎ−ブチルシクロへキサノールコ、
＠、Ｐ−）ルエンスルボン酸０１−ｙをＯ−ジクロルベ
ンゼン、２０ｒｔｔｌ中（Ｃ加え、１０Ｓ〜／１０℃に
て２１時間反応を行う。終了後、Ｏ−ジクロルベンゼン
を減圧留去し、残渣をシリカゲルを担体としトルエンを
分錐溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて精製し、
／−アミノ−４−（Ｐ−）リル）メルカプトアントラギ
ノンーコーカルボン酸トランス−ｔｌ、 −ｎ−ブチル
シクロヘキシルエステルＯ１りｇを得た。この色素の融
点は１７１〜７７７℃であった。可視領域における最大
吸収波長およびオーダー・パラメーターＣＢ）とともに
第、２表に示した。なお、表中（ト はトランス体を意
味する。
リル）メルカグトアントラキノンーコーカルＭ７識／Ｉ
！、トランス−４−ｎ−ブチルシクロへキサノールコ、
＠、Ｐ−）ルエンスルボン酸０１−ｙをＯ−ジクロルベ
ンゼン、２０ｒｔｔｌ中（Ｃ加え、１０Ｓ〜／１０℃に
て２１時間反応を行う。終了後、Ｏ−ジクロルベンゼン
を減圧留去し、残渣をシリカゲルを担体としトルエンを
分錐溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて精製し、
／−アミノ−４−（Ｐ−）リル）メルカプトアントラギ
ノンーコーカルボン酸トランス−ｔｌ、 −ｎ−ブチル
シクロヘキシルエステルＯ１りｇを得た。この色素の融
点は１７１〜７７７℃であった。可視領域における最大
吸収波長およびオーダー・パラメーターＣＢ）とともに
第、２表に示した。なお、表中（ト はトランス体を意
味する。
実施例コ
実施例／に準じて下記第２表に示す色素を製造した。そ
の最大吸収波長およびオーダー・パラメーターとともに
第２表に示す。
の最大吸収波長およびオーダー・パラメーターとともに
第２表に示す。
第λ表
第、２表に記載した各色素の特性は次のように１７て調
べた。すなわち、前述のフェニルシクロヘギサン系混合
液晶ＺＬニー／／３コに、多色性色素として、第２表に
示す色素のいずれかを添加し、７０℃以−ヒにカロ熱し
、液晶が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、
放置冷却する上桟な繰返し行ない、色素を溶解した。
べた。すなわち、前述のフェニルシクロヘギサン系混合
液晶ＺＬニー／／３コに、多色性色素として、第２表に
示す色素のいずれかを添加し、７０℃以−ヒにカロ熱し
、液晶が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、
放置冷却する上桟な繰返し行ない、色素を溶解した。
このように調製した上記液晶組成物を、透明′イ、臣を
有し、液晶と接ずろ而をポリアミド系樹脂を塗布硬化後
ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下コ枚の
ガラス基板からなる基板間ギャップ１０〜１００μｍの
素子に封入した。ト記配向処理を施した素子内では電圧
無印加のとき」二記液晶組成物は、第７図に示すような
ボモジニアス配回状態をとり、色累分゛子もホスト液晶
に従って同様の配向をとる。
有し、液晶と接ずろ而をポリアミド系樹脂を塗布硬化後
ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下コ枚の
ガラス基板からなる基板間ギャップ１０〜１００μｍの
素子に封入した。ト記配向処理を施した素子内では電圧
無印加のとき」二記液晶組成物は、第７図に示すような
ボモジニアス配回状態をとり、色累分゛子もホスト液晶
に従って同様の配向をとる。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向１て対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない
、これら各偏光に対する色素の吸光ｉＡ／及びＡ士とＮ
！大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたっ
ては、ホスト液晶およびガラス基板による吸収と、素子
の反射損失に関して補正を行なった。このようにして求
めた上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ／およびＡ
土の値を用いて、前述の式からオーダー・パラメーター
８の値を算出した。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向１て対して平行に
偏光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない
、これら各偏光に対する色素の吸光ｉＡ／及びＡ士とＮ
！大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたっ
ては、ホスト液晶およびガラス基板による吸収と、素子
の反射損失に関して補正を行なった。このようにして求
めた上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ／およびＡ
土の値を用いて、前述の式からオーダー・パラメーター
８の値を算出した。
実施例３
実施例コで用いたものと全く同様の液晶に、第２表煮／
の色素 を／、０．２重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例コと全（同様の素子（但し、基板間ギャップは約７０
０ｇμｍ）に封入し、実施例−と同様に吸収スペクトル
を測定した。そのスペクトルを第３図に示す。可視領域
における最大吸収波長はりｇ ｇ ｎｍであり、最大吸
収波長におけるＩ’、１０．左！ｒ２、Ａ士はＯ０θダ
９であった。従って本実施例色素のオーダー・パラメー
ター（Ｓ）は０．７７となる。
の色素 を／、０．２重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例コと全（同様の素子（但し、基板間ギャップは約７０
０ｇμｍ）に封入し、実施例−と同様に吸収スペクトル
を測定した。そのスペクトルを第３図に示す。可視領域
における最大吸収波長はりｇ ｇ ｎｍであり、最大吸
収波長におけるＩ’、１０．左！ｒ２、Ａ士はＯ０θダ
９であった。従って本実施例色素のオーダー・パラメー
ター（Ｓ）は０．７７となる。
実施例ダ
実施例コで用いたものと全く同様の液晶に、第λ表煮１
０の色素 を／、／’ＩＴＪ、旨パーセンドパ−セント添加成物を
実施例ユと全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約
／ ０．０１１ｍ ）に封入し、実施例コと同様に吸収
スペクトルを測定した。そのスペクトルを第７図に示す
。可視領域における最大吸収波長は夕９ ｇ ｎｍであ
り、最大吸収波長におけるＡ７θ、５００％Ａ土は０．
０グＮであった。従って本実施例色素のオーダー・パラ
メーター（Ｓ）は０．７７となる。
０の色素 を／、／’ＩＴＪ、旨パーセンドパ−セント添加成物を
実施例ユと全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約
／ ０．０１１ｍ ）に封入し、実施例コと同様に吸収
スペクトルを測定した。そのスペクトルを第７図に示す
。可視領域における最大吸収波長は夕９ ｇ ｎｍであ
り、最大吸収波長におけるＡ７θ、５００％Ａ土は０．
０グＮであった。従って本実施例色素のオーダー・パラ
メーター（Ｓ）は０．７７となる。
実施例Ｓ
実施例スで用いたものと全く同様の液晶に、第、２岩屋
／λの色素 を０．９ｋＭＱパーセント添加した液晶組成物を実施例
−と全（同様の素子（但し、基板間ギャップは約９．り
μｍ）に封入し、実施例−と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルを第Ｓ図に示す。可視領域にお
ける最大吸収波長はＡ ｏ ｏ ｎｍであり、最大吸収
波長におけるＡ１０．３ｇｏ、Ａ土はｏ、ｏグ／であっ
た。従って本実施例色素のオーダー・パラメーター（Ｓ
）は０．７３となる。
／λの色素 を０．９ｋＭＱパーセント添加した液晶組成物を実施例
−と全（同様の素子（但し、基板間ギャップは約９．り
μｍ）に封入し、実施例−と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルを第Ｓ図に示す。可視領域にお
ける最大吸収波長はＡ ｏ ｏ ｎｍであり、最大吸収
波長におけるＡ１０．３ｇｏ、Ａ土はｏ、ｏグ／であっ
た。従って本実施例色素のオーダー・パラメーター（Ｓ
）は０．７３となる。
第１図、本発明の実施例素子の電圧無印加状態の略示的
断面図 第２図、本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図 第３〜Ｓ図、実施例３〜ｊにおける吸収スペクトル図 ／パ・観察者、コ・・・透明ガラス基板、３・・・ホモ
ジニアス配向処理が施された透明電極、り・・・誘電異
方性が正であるネマチック・ホスト液晶分子、！・・・
多色性色票分子、乙・・・入射白色偏光、？・・・入射
光の偏光方向、ｇ・・・偏光板、９・・・入射自然白色
光 蒸１ 図 第２図 メ３ 図 ５法５１孫ミ （うわン 男 ４ 凪 男 ５ 図 第１頁の続き ０発 明 者 尾澤鉄男 内 ０発 明 者 米山富雄 菱化成工業株式会社総合研究所 内 ０出 願 人 三菱化成工業株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目５ 番２号
断面図 第２図、本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図 第３〜Ｓ図、実施例３〜ｊにおける吸収スペクトル図 ／パ・観察者、コ・・・透明ガラス基板、３・・・ホモ
ジニアス配向処理が施された透明電極、り・・・誘電異
方性が正であるネマチック・ホスト液晶分子、！・・・
多色性色票分子、乙・・・入射白色偏光、？・・・入射
光の偏光方向、ｇ・・・偏光板、９・・・入射自然白色
光 蒸１ 図 第２図 メ３ 図 ５法５１孫ミ （うわン 男 ４ 凪 男 ５ 図 第１頁の続き ０発 明 者 尾澤鉄男 内 ０発 明 者 米山富雄 菱化成工業株式会社総合研究所 内 ０出 願 人 三菱化成工業株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目５ 番２号
Claims (2)
- （１）一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１は炭素数／−９のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、−＠−Ｒ３（但しＲ３は水素原子、炭素数
／〜ワのアルキル基、炭素数／〜りのアルコキシ基また
は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を示す。 ）またはべ入４ｍ ’但し、Ｒ４は水素原子、炭素数／
〜ワのアルキル基、炭素数／〜９のアルコキシ基アルコ
キシアルキル基、 ８Ｒｓ、【ん６、−し◎Ｒ５、−Ｏ
Ｈべ入、、−０−ａｎ、＜入５、−ｏ−ａＨ２４ｎ５．
（但しＲ５は水素原子、炭素数ｌ〜？ノアルキル基、
炭素数７〜デのアルコキシ基またはアルコキシアルキル
基を示す。）、ハロゲン原子またはシアルギルアミノ基
を示し、ｍは７〜３を示す。）を示し、Ｒ２は炭素数／
−１ｇのアルキル基、アルコキシアルキル基、置換基を
有していてもよい了り−ル基、シクロアルキル基、フル
フリル基、アラルキル基またはアリル基を示す。〕で表
わされるアントラキノン系色素。 - （２）一般式〇） 〔式中、Ｒ１は炭素数／〜ワのアルキル基、アルコキシ
アルキル基、−４−Ｒ３（但しＲ３は水素原子、炭素数
／〜ワのアルキル基、炭素数７〜りのアルコキシ基また
は置換基を有していてもよいシクロアルキル基を示す。 ）またはべ入’ｍ （但し、Ｒ４は水素原子、炭素数／
〜９のアルキル基、炭素数／〜りのアルコキシ基。 アルコキシアルキル基、−＠−Ｒ５、七□５、−〇−Ｑ
Ｒ５、−〇Ｈ２−ＱＲ５、−０−ＯＨ２−ＯＨ５，００
Ｈｚ＋Ｒ５（但しＲ５は水素原子、炭素数／〜９のアル
キル基、炭素数／〜りのアルコキシ基またはアルコキシ
アルキル基を示ス。）、ハロゲン原子またはジアルキル
アミノ基を示し、ｍは／〜３を示す。）を示し、Ｒ２は
炭素数／〜／ｇのアルキル基、アルコキシアルキル基、
置換基を有していてもよい了り−ル基、シクロアルキル
基、フルフリル基、アラルキル基またはアリル基を示す
。〕で表わされるアントラキノン系色素を含むことを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053175A JPS59179561A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物 |
| US06/593,788 US4528113A (en) | 1983-03-29 | 1984-03-27 | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the dye |
| EP84302158A EP0120717B1 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-29 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes |
| DE8484302158T DE3475529D1 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-29 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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