DE2009469A1

DE2009469A1 - Continuous dyeing of polyester textiles

Info

Publication number: DE2009469A1
Application number: DE19702009469
Authority: DE
Inventors: Karlheinz Dr 6805 Heddesheim Gebert
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1970-02-28
Filing date: 1970-02-28
Publication date: 1971-09-09

Abstract

Dyes for polyester fabrics continuous dyeing from soln. (yellow to violet). Dyes: (where R is CH3, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4Cl or C6H4CH2CH2Cl; R1 is H, OH, OCH3, SCH3 or NH2; R2 is H, Br, CN, OCH2CH2OCH3, OCH2CH2OCOCH3, OC6H8 S-C6H5, S-C6H4OCH3, S-C6H4CH3 or C6H4CH3 and R3 is H, COOCH2CH2OCH3, COC6H5, COC6H4CH3, COC6H4Cl, CON(CH3)2 or CONH(CH2)3OC2H5 or CON(C2H5)2) are used for continuously dyeing polyester textiles from solvents, pref. trichlorethylene. Shades range from yellow to orange, red, pink to violet. Operation reliability is high and speck formation through dye pptn. is prevented.

Description

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterial aus Polyestern in Lösungsmitteln Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterial aus Polyestern in Lösungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R einen Rest der Formel CH3, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4Cl oder C6H4CH2CH2Cl, R1 einen Rest der Formel H, OH, OCH3, SCH3 oder NH2, R2 einen Rest der Formel H, Br, CN, OCH2CH2OCH3, OCH2CH2OCOCH3, OC6H5,S-C6H5, S-C6H4OCH3, S-C6H4CH3 oder C6H4CH3 und R3 einen Rest der Formel H, COOCH2CH20CH3, COC6H5, COC6H4CH3, CON(C2jj5)2, COC6H4C1, CON(CH3)2 oder CONH(CH2)30C2H5 bedeuten.Process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents The invention relates to a process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents, which is characterized in that dyes of the general formula are used used, in which R is a radical of the formula CH3, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4Cl or C6H4CH2CH2Cl, R1 is a radical of the formula H, OH, OCH3, SCH3 or NH2, R2 is a radical of the formula H, Br, CN, OCH2CH2OCH3, OCH2CH2OCOCH3 , OC6H5, S-C6H5, S-C6H4OCH3, S-C6H4CH3 or C6H4CH3 and R3 denote a radical of the formula H, COOCH2CH20CH3, COC6H5, COC6H4CH3, CON (C2jj5) 2, COC6H4C1, CON (CH2H2) 2 or CONH2H2) or CONH2H2) .

Polyester, die sich nach dem kontinuierlichen Verfahren färben lassen, sind z.B. Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebaute Produkte. Für das neue Verfahren geeignete Lösungsmittel sind z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie 1.1.1-Trichloräthan, Perchloräthylen oder Trichloräthylen.Polyesters that can be dyed using the continuous process, are e.g. polyethylene glycol terephthalate or chemically analogous products. Suitable solvents for the new process are e.g. chlorinated hydrocarbons, like 1.1.1-trichloroethane, perchlorethylene or trichlorethylene.

Die Lösungsmittel können auch im Gemisch und mit Zusätzen von Lösungsvermittlern für die Farbstoffe, wie Methanol, Äthanol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, verwendet werden jedoch ist die Verwendung reiner Lösungsmittel und insbesondere von Trichloräthylen bevorzugt.The solvents can also be used as a mixture and with additions of solubilizers for the dyes such as methanol, ethanol, dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, However, the use of pure solvents and in particular is to be used preferred by trichlorethylene.

Das neue Färbeverfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man den Farbstoff oder ein Farbstoffgemisch bei Raum- oder erhöhter Temperatur löst und das Textilmaterial mit der Lösung imprägniert. Anschließend wird der Farbstoff nach den üblichen Methoden fixiert, wobei auch eine Zwischentrocknung eingeschaltet werden kann.The new dyeing process is expediently carried out so that the dye or a mixture of dyes is dissolved at room or elevated temperature and impregnating the textile material with the solution. Then the dye fixed by the usual methods, with intermediate drying also switched on can be.

Das Imprägnieren des Textilmaterials mit der Farbstofflösung kann z.B. durch einen Tauchprozess, durch Besprühen oder durch Foulardieren erfolgen. Zweckmäßigerweise wird dann im Warmluftstrom der größte Teil des Lösungsmittels von der Ware entfernt und der Farbstoff auf bekannte Weise durch Dämpfen mit Wasser-oder Lösungsmitteldampf, vorzugsweise unter Druck bei 13O0C, oder durch eine trockene Hitzebehandlung mit Heißluft, Kontakthitze, Behandlung mit einem Hochfrequenzfeld oder Bestrahlung mit Infrarot fixiert. Eine Trocknung zwischen der Imprägnier-und der Fixierstufe kann dann vermieden werden, wenn man mit der Ware nach dem Imprägnieren gleich in einen Dämpfer einfährt.The impregnation of the textile material with the dye solution can e.g. by a dipping process, by spraying or by padding. Most of the solvent is then expediently in the hot air stream removed from the goods and the dye in a known manner by steaming with water or Solvent vapor, preferably under pressure at 130 ° C, or through a dry one Heat treatment with hot air, contact heat, treatment with a high frequency field fixed or irradiation with infrared. A drying between the impregnation and the fixing stage can then be avoided if one with the goods after impregnation immediately enters a damper.

Im Gegensatz zu den wäßrigen Farbstoffdispersionen bei der konventionellen Arbeitsweise stellen Lösungsmittelflotten echte Lösungen des betreffenden Farbstoffs im Lösungsmittel dar. Netz-, Dispergier- und Enthärtungsmittel entfallen naturgemäß, so daß das ganze Färbesystem erheblich vereinfacht wird. Die Gefahr der Stippenbildung durch Farbstoffausfällungen ist ausgeschlossen oder wird zumindest erheblich eingeschränkt. Dies gewährleistet eine hohe Betriebssicherheit.In contrast to the aqueous dye dispersions in the conventional Working method, solvent liquors represent real solutions of the dye in question in the solvent. Wetting, dispersing and softening agents are naturally not required, so that the whole staining system is considerably simplified. The risk of speck formation due to dye precipitation is excluded or is at least considerably restricted. This ensures a high level of operational reliability.

Eine erhebliche Vereinfachung kann auch beim Finish der Farbstoffe erfolgen. Es ist nicht nur möglich, die Farbstoffe in Form von getrocknetem Preßkuchen zu verwenden, sondern man kann dem Farbstoff auch alle Arten von Stellmitteln beimischen. Als Stellmittel kommen in Betracht: Salze aller Art, anorganische Polymere (z.B. Silicagel), Kohlehydrate, wie Zucker, Stärke, Dextrin etc. oder organische Polymere, soweit diese Substanzen im Lösungsmittel unlöslich sind. Die Korngröße der Farbstoffe ist nicht wie bei Dispersionen eine kritische Größe, so daß auch die langwierigen Mahlprozesse erheblich gekürzt werden können.A considerable simplification can also be achieved with the finish of the dyes take place. It is not only possible to have the dyes in the form of dried To use press cake, but you can add all kinds of thickening agents to the dye mix in. The following can be used as thickening agents: Salts of all kinds, inorganic polymers (e.g. silica gel), carbohydrates such as sugar, starch, dextrin etc. or organic Polymers, insofar as these substances are insoluble in the solvent. The grain size the dyestuff is not a critical variable, as is the case with dispersions, so that too the lengthy grinding processes can be shortened considerably.

Auch die Verwendung von im Lösungsmittel löslichen Stellmitteln, z.B. Polyvinylestern, wie Polyacrylsäureäthylester, ist möglich.The use of thickening agents which are soluble in the solvent, e.g. Polyvinyl esters, such as polyacrylic acid ethyl ester, are possible.

Solche Produkte können z.B. durch eine Nachwäsche mit Lösungsmittel, beispielsweise nach dem Thermofixieren, zusammen mit dem nicht fixierten Farbstoff wieder von der Ware entfernt werden.Such products can, for example, be rewashed with solvents, for example after heat setting, together with the unfixed dye be removed from the goods again.

Zur Herstellung der Färbeflotte kann man den Farbstoff unter Rühren bei Raumtemperatur oder gegebenenfalls unter Erwärmen im Lösungsmittel lösen. Man kann auch so verfahren, daß man in einem heizbaren Ansatzbehälter -die Flotte bei Temperaturen zwischen Oo und 6o0C über ein Filter zirkulieren läßt. Nach Zugabe des Farbstoffs setzt sich dieser auf dem Filter nieder und wird nach und nach entsprechend seiner Löslichkeit heruntergelöst.To prepare the dye liquor, the dye can be stirred Dissolve in the solvent at room temperature or, if appropriate, with heating. Man can also proceed in such a way that the liquor is in a heatable batch container Can circulate temperatures between Oo and 6o0C through a filter. After adding of the dye this settles on the filter and gradually becomes accordingly dissolved in its solubility.

Die oben genannten im Lösungsmittel nicht löslichen. Stellmittel bleiben auf dem Filter zurück. Die Flottenzirkulation kann dabei auch über das Foulard-Chassis erfolgen, so daß man immer mit einer "blanken" Flotte arbeitet.The above are not soluble in the solvent. Throwing agents remain back on the filter. The liquor circulation can also be done via the padder chassis so that you always work with a "bare" fleet.

Zur Vermeidung der Farbstoffmigration während des Zwischentrocknens kann man der Flotte außerdem im Lösungsmittel lösliche Verdicker, wie Polyvinylester oder Celluloseester, zusetzen.To avoid dye migration during intermediate drying the liquor can also be thickeners which are soluble in the solvent, such as polyvinyl esters or cellulose ester.

Beispiel 1 5,0 g des Farbstoffs der Formel en unter Rühren in 1000 ml Trichloräthylen gelöst. Mit der filtrierten klaren Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf ungefähr 200 % seines Trockengewichts ab und trocknet es bei 40 bis 800C im Luftstrom. Danach wird der Farbstoff durch Thermosolieren (90 Sekunden bei 21000) fixiert.Example 1 5.0 g of the dye of the formula en dissolved in 1000 ml of trichlorethylene with stirring. The filtered clear dye solution is used to impregnate fabric made of polyethylene glycol terephthalate at room temperature, the impregnated fabric is squeezed to about 200% of its dry weight and dried at 40 to 80 ° C. in a stream of air. The dye is then fixed by thermosoling (90 seconds at 21,000).

Man erhält eine brillante Orange-Färbung mit guter Licht- und guter Sublimierechtheit.A brilliant orange coloration with good light and good color is obtained Fastness to sublimation.

Beispiel 2 5,0 g des Farbstoffs der Formel werden unter Rühren in 1000 ml Trichloräthylen gelöst. Zur Farbstofflösung gibt man 30 g einer 20 %igen Polyäthylacrylat-Verdickung in Trichloräthylen.Example 2 5.0 g of the dye of the formula are dissolved in 1000 ml of trichlorethylene with stirring. 30 g of a 20% polyethyl acrylate thickener in trichlorethylene are added to the dye solution.

Mit der durch Filtrieren geklärten Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf ungefähr 200 % seines Trockengewichts ab und trocknet es bei 40 bis 800C im Luftstrom. Danach fixiert man den Farbstoff durch Thermosolieren (2 Minuten bei 2100C). Man erhält eine brillantgelbe Färbung mit guter Licht- und guter Sublimierechtheit.The dye solution clarified by filtration is impregnated Tissue made of polyethylene glycol terephthalate at room temperature, squeezes the impregnated Tissue to about 200% of its dry weight and dry at 40 to 800C in the air stream. The dye is then fixed by thermosoling (2 minutes at 2100C). A brilliant yellow dyeing with good lightfastness and good sublimation fastness is obtained.

Ähnlich gute Färberesultate erhält man, wenn man das imprägnierte und getrocknete Gewebe nicht thermofixiert, sondern bei i300C während 10 Minuten unter Druck dämpft.Similarly good dyeing results are obtained when impregnated and dried fabrics are not heat-set, but at i300C for 10 minutes cushions under pressure.

Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 genannten Farbstoffs einen der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, so erhält man ebenfalls gut entwickelte Färbungen mit guten bis sehr guten Licht- und Sublimierechtheiten. If one of the dyes given in the table below is used instead of the dye mentioned in Example 1, well-developed dyeings with good to very good lightfastness and sublimation fastness are also obtained.

Beispiel R R1 R2 R3 Farbton auf Polyester 3 C6H4OCH3 OCH3 H H gelb 4 C6H5 H S-C6H5 CONH(CH2)3OC2H5 gelb 5 C6H5 H S-C6H5 CON(C2H5)2 gelb 6 C6H4CH3 H C6H4CH3 COC6H5 gelb 7 C6H5 H SC6H5 COC6H4CH3 gelb 8 CH3 SCH3 H COOC2H4OCH3 rot 9 C6H5 OCH3 H H gelb 10 C6H4CH3 H SC6H4CH3 H gelb 11 C6H5 H SC6H5 COC6H4Cl gelb 12 C6H5 H SC6H5 H rot 13 C6H5 )80% OH SC6H5 )80% H rot C6H4OCH3)20% SC6H4OCH3)20% 14 C6H4Cl OCH3 H H orange 15 C6H4C2H4Cl OH H H rot 16 C6H5 OH Br H orangerot Beispiel R R1 R2 R3 Farbton auf Polyester 17 C6H5 NH2 OC2H4OC2H5 H rot 18 C6H4OCH3 NH2 SC6H4OCH3 H violett 19 C6H5 NH2 Br H rot 20 C6H5 NH2 SC6H5 H violett 21 C6H5 NH2 OC6H5 H rosa 22 C6H4OCH3 NH2 OC2H4OCH3 H rot 23 C6H5 NH2 OC2H4OCH3 H rosa 24 C6H5 NH2 CN H rotviolett 25 C6H4OCH3 NH2 H COC6H5 violettExample R R1 R2 R3 shade on polyester 3 C6H4OCH3 OCH3 HH yellow 4 C6H5 H S-C6H5 CONH (CH2) 3OC2H5 yellow 5 C6H5 H S-C6H5 CON (C2H5) 2 yellow 6 C6H4CH3 H C6H4CH3 COC6H5 yellow 7 C6H5 COC6 H6 H6 CH3 SCH3 H COOC2H4OCH3 red 9 C6H5 OCH3 HH yellow 10 C6H4CH3 H SC6H4CH3 H yellow 11 C6H5 H SC6H5 COC6H4Cl yellow 12 C6H5 H SC6H5 H red 13 C6H5) 80% OH SC6H5) 80% H red C6H3) 20% H4OCH3) OCH3 HH orange 15 C6H4C2H4Cl OH HH red 16 C6H5 OH Br H orange red Example R R1 R2 R3 color shade on polyester 17 C6H5 NH2 OC2H4OC2H5 H red 18 C6H4OCH3 NH2 SC6H4OCH3 H violet 19 C6H5 NH2 Br H red 20 C6H5 NH2 SC6H5 H violet 21 C6H5 NH2 OC6H5 H pink 22 C6H4OH2 NH4 H4 OCH2 red 22 C6H4OH2 NH4 H4 OCH2 red 24 C6H5 NH2 CN H red-violet 25 C6H4OCH3 NH2 H COC6H5 violet

Claims

Claims 1. A process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents, characterized in that dyes of the general formula beweludet, in which R is a radical of the formula CH3, C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4Cl or C6H4CH2CH2Cl, R1 is a radical of the formula H, OH, OCH3, SCH3 or NH2, R2 is a radical of the formula H, Br, CN, OCH2CH2OCH3, OCH2CH2CH2OCH3 , OC6H5, S-C6H5, S-C6H4OCH3, S-C6H4CH3 or C6H4CH3 and R3 are a radical of the formula H, COOCH2CH2OCH3, COC6H5, COC6H4CH3, COC6H4Cl, CON (CH3) 2, CON (CH2) 3OC2H5 or CONH (CH2) 3OC2H5 2. The method according to claim 1, characterized in that trichlorethylene is used as the solvent.