CH503153A - Dyeing polyester fibres using - Google Patents

Dyeing polyester fibres using

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CH503153A
CH503153A CH1702465A CH1702465A CH503153A CH 503153 A CH503153 A CH 503153A CH 1702465 A CH1702465 A CH 1702465A CH 1702465 A CH1702465 A CH 1702465A CH 503153 A CH503153 A CH 503153A
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CH
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sep
weight
solvent mixture
dye
boiling
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CH1702465A
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Seuret Marcel
Willi Dr Leutenegger
Hans Dr Wegmueller
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Abstract

Continuous dyeing/printing of fibrous materials composed of high mol. wt. linear polyesters of aromatic polycarboxylic acids and polyfunctional alcohols comprises (1) impregnating/printing the material with a soln. of at least one disperse dye, and optionally a thickening agent, in a solvent consisting of a mixture of (a) 50-99% wt. unsubstd. or halogenated hydrocarbon with a b.p. of 50-150 deg.C., and (b) 1-50% wt. of a liquid, water-soluble organic solvent with a b.p. below 220 deg.C.; (2) removing a considerable part of the excess dyebath from the material; and (3) fixing the dye by a thermal treatment of the dyed material at a temp. below the softening point of the material.

Description

  

  
 



  Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit   polyfunktioneüen    Al   koholen,    die hierfür verwendete   Färbeffotte    sowie das nach diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte Textilmaterial.



   Lineare, hoch molekulare Ester aromatischer Poly   carbo,nsäuren    mit   p olyfunktionelien    Alkoholen werden bekanntlich mit wässrigen Farbstoff-Dispersionen entweder aus langer Flotte beim Siedepunkt des Wassers und in Gegenwart von sogenannten  Carriern    oder    bei Temperaturen von 100 bis 1500 C unter Druck, oder   durch    Imprägnieren mit einer wässrigen verdickten Farbstoffdispersion, Trocknen, Thermofixierung des Farbstoffes und   anschliessendem    Auswaschen des Verdikkers und Dispergators gefärbt.

  Diese   Färbeverfaliren    haben indessen manche Nachteile: Einmal müssen die Dispersionsfarbstoffe in feindisperse Form gebracht werden, was   l ngwierige      Mahiöperationen    mit geeigneten Dispergatoren erfordert, und ferner fallen grosse Mengen an Abwässern an, wodurch eine umfangreiche Abwasserreinigung nötig wird.



   Es kam daher der Gedanke auf, vorgenanntes Material mittels organischer Farbstofflösungen zu färben.



  Ein Vorschlag besteht darin, dass man Filme aus Poly   äthylenglykolterephthal'at    mit einer Lösung oder Dispersion von Dispersionsfarbstoffen in einem das   Pol.yäthy-      lengtykofterephth alat    benetzenden organischen Lösungsmittel behandelt und den Farbstoff anschliessend auf diesem Material durch   Hitzenachbehandlung    fixiert.



  Als Lösungsmittel werden   Methyläthylketon,    Benzylalkohol, Toluol, Methyl-isobutylketon, Anisol,   Äthyl-    acetat, Cyclohexanon und eine Mischung von Dimethylacetamid und   Mefflyläthylketon    genannt.



   Dieses Verfahren eignet sich indessen schlecht zum Färben von Textilmaterial aus   Polyäthylenglykoltere    phthalat, da man meist stumpfe und   farbschiwache    Färbungen erhält.



   In der britischen Patentschrift Nr. 504 558 ist ein Verfahren zum Färben von Celluloseesterfasern auf   kontinuierlicbem    Weg unter Verwendung einer Mischung von organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie   Äthylenglykolmonomethyläther    oder Cyclohexanol, und halogenierten aliphatischen   KoMenwas-    serstoffen, wie z. B.   Tnchloräthylen,    u. a. mit Dispersionsfarbstoffen, beschrieben. Die nach diesem bekannten Verfahren auf   Celluloseester-Textilmaterial,    beson   dirs    auf   Cellial'ose-2l/2-acetatgewebe    erhaltenen Färbungen weisen jedoch ungenügende   Echtheitseigenschaften,    insbesondere eine geringe alkalische Schweiss- und Reibechtheit auf.



   Gemäss der britischen Patentschrift Nr. 917 925 wird Polyestermaterial mit einer wasserfreien Paste, enthaltend einen Dispersionsfarbstoff, ein flüchtiges Lösungsmittel, wie Äthanol, und ein   Bindemittel,    z. B.



     Polyvinylester,    bedruckt und gedämpft oder auf höhere Temperaturen erhitzt. Die nach diesem   Verfahren    auf Polyester-Gewebe, z. B.   Polyester-Filament,    unter Verwendung von Polyvinylacetat und Methanol erhältlichen Drucke sind jedoch   unegal    und farbschwach.



   Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches das kontinuierliche Färben oder Bedrucken von. Textilmaterial aus linearen,   h ochmoiekulren    Estern aromafischer Polycarbonsäuren mit   polyfunktionellen    Alkoholen, insbesondere von   Polyäthylenglykolterephithatat-    fasern, gestattet, indem man dieses   Textilmateflal    mit einer Lösung mindestens eines Dispersionsfarbstoffes in einem Lösungsmittelgemisch imprägniert oder bedruckt, einen Teil des Lösungsmittelgemisches aus dem Textilmaterial entfernt und   anschliessend    die Färbung bzw.



  den Farbdruck durch eine   Hitzenachbehandlung    des be  handelten   Textllmaterials    bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Textilmaterial's fixiert, wobei man ein Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 50 bis 99   Gew.O    zwischen 50 und 1500 C siedendem niederem   aliph atischem    Halogenkohlenwasserstoff und aus 50 bis 1   Gew.%    eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungsmittels sowie gegebenenfalls Verdickungsmittel, verwendet.



   Nach diesem Verfahren erhält man überraschenderweise tiefe und brillante Färbungen. Sie sind hinsichtlich ihrer Brillanz den nach herkömmlichen Verfahren mit wässrigen Dispersionen erzeugten Färbungen durchaus ebenbürtig und hinsichtlich ihrer Farbtiefe zum Teil sogar überlegen. Dabei entfallen die zur   Feinzerteitung    der Farbstoffe notwendigen, langwierigen Mahloperationen. Auch können die erfindungsgemäss zu verwendenden Lösungsmittelgemische leicht zurückgewonnen und dem Färbeprozess wieder zugeführt werden; ferner entfällt jede Aufbereitung von Abwässern, d'a sich das bisher übliche Nachseifen in Spülbädern erübrigt.



   Geeignete, zwischen 50 und 1500 C siedende, niedere, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, weiche als   Bestandteil    erfindungsgemäss verwendbarer Lösungsmittelgemische in Frage kommen, sind vorzugsweise chlorierte, niedere, aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tri-   oder    Tetrachloräthylen   ( Perchloräthylen  ),    Tetrachloräthan oder Dibromäthylen. Auch Mischungen derartiger Lö   sun gsmittel    können den wasserunlöslichen Bestandteil erfindungsgemäss verwendbarer Lösungsmittel'gemische bilden.



   Unter  flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb   2200    C siedenden organischen   Lösungsmi'btelh     seien thermostabile Lösungsmittel verstanden, die nicht nur zu Bruchteilen von Prozenten, sondern zu   einigen    Prozenten in Wasser löslich sind. Als Beispiele hierfür kommen der Benzylalkohol, Cyclohexanon,   Cyclohexanoi,    n. und sek.   Bntyialkohol    oder   Methyläthylketon    in Betracht. Bevorzugt werden jedoch solche   definitions-    gemässe Lösungsmittel, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind. Beispiele hierfür sind: einwertige aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, z.

  B.   Me-    ethanol,   Äthanol,    n- oder   iso-Propanol,      Alkylenglykol    monoalkyläther, wie   Äthylenglykohnonomethyl-    oder   -äthyläther    dann auch   Furfurylalkohol    oder Tetrahydro   furfurylalkohol,    oder zweiwertige aliphatische Alkohole, wie Äthylenglykol, ferner niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, niedere   cyciische    Äther, wie Dioxan, ferner Amide niederer Fettsäuren, wie   Dimethyliformamid    oder Dimethylacetamid, dann Tetramethylharnstoff oder tertiäre organische Amine, wie Pyridin, sowie deren Gemische.



   Bevorzugt werden Lösungsmittel'gemische, die aus 80 bis 99   Gew.    zwischen 50 und 1500 C   siedendem,    chloriertem, niederem,   aliph atischem    Kohlenwasserstoff und aus 20 bis 1 Gew.% eines mit Wasser   mischbaren,    unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungsmittels bestehen; insbesondere eignen sich Gemische von 90   Gew.'t,'      Perchloräthylen    oder   Trichtoräthylen    und 10   Gew.1%    Methanol oder   Tetrahydrofurfurylalkohoi.   



   Die Zusammensetzung des Lösungsmittelgemisches richtet sich nach der Löslichkeit des zu verwendenden Farbstoffes oder Farbstoffgemisches. Vorzugsweise werden homogene Farbstofflösungen verwendet.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Dispersionsfarbstoffe können beliebigen Farbstoffklassen angehören.



  Insbesondere handelt es sich um Azofarbstoffe sowie um   Anthfachinonw,    Nitro-, Methin-, Styryl-, Azostyryl-, Naphthoperinon-, Chinophthalon- oder Naphthochinonimin-farbstoffe.



   Die erfindungsgemäss zu verwendende Farbstofflösung   ent;hälk    vorzugsweise, je nach der gewünschten Farbtiefe, 0,1 bis 10 Gew.% eines oder mehrerer der genannten Farbstoffe.



   Wenn nötig, kann die erfindungsgemäss verwendbare Färbelösung auch Verdicker, mit Vorteil solche, die in dem definierten Lösungsmittelgemisch löslich sind, enthalten, z. B. Verdicker auf Basis von Celluloseester oder   Polyvinylester.   



   Das Imprägnieren des definitionsgemässen Textilmaterials erfolgt beispielsweise durch Bedrucken oder Besprühen, vorzugsweise jedoch   durch    Foulardieren. Im letzteren Fall wird das Textilmaterial mit Vorteil bei   Raumtemperatur    kontinuierlich durch die Farbstofflösung geführt und   hernach    auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierlösung von   ungefähr    30 bis 150 Gew.% (bezogen auf das trockene Warengewicht) ab gequetscht.



  Den Hauptanteil des im Textilmaterial verbliebenen Lösungsmittelgemisches entfernt man vorteilhaft   ans chlie-    ssend unter milden Bedingungen bei 40 bis 800 C, insbesondere in einem warmen trockenen Luftstrom. Die Fixierung des Farbstoffes erfolgt durch Dämpfen, vorzugsweise unter Druck bei etwa 1300 C, oder durch eine trockene Hitzebehandlung. Diese beiden Hitzebehand   lungsarten    können auch kombiniert angewendet werden.



  Bevorzugt wird jedoch, die trockene Hitzebehandlung.



  Hierzu eignet sich Kontakthitze, eine   Behandlung    mit   Hochifrequenzwech,selströmen    oder Bestrahlung mit   In-    frarot; vorzugsweise wird jedoch die Fixierung des Farbstoffes auf dem   Textilinateriai    in heissem Luftstrom bei 100 bis 2300 C, insbesondere bei einer Temperatur von 170 bis 2200 C, durchgeführt.



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man auf dem genannten   Textllmaterial    gleichmässige, farbkräftige und echte, z. B.   trockenreinignngs-,    schweissund reibechte, Ausfärbungen.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10 g Farbstoff der Formel
EMI2.1     
 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 90   Gew.%    Perchloräthylen und 10   Gew.S    Methanol besteht, gelöst. Die Lösung wird durch   Flitration    geklärt.

 

  Mit   dieser      klaren,    gelben   Farbiösung    imprägniert man Gewebe aus   Polyäthylengl'ykolterephthlalat    bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf etwa   1005S    Gehalt Lösung (bezogen auf das Trockengewicht der Ware) ab und trocknet es bei   40-800.    Das Gewebe wird danach während 3 Minuten bei 2200 thermofixiert.



   Man erhält eine farbstarke, gleichmässige,   brillant    und gut entwickelte gelbe Färbung.



   Ersetzt man im vorstehenden Lösungsmittelgemisch das Perchloräthylen durch gleiche Mengen Dibromäthy  len und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel beschrieben, so erhält man Färbungen ähnlicher Qualität.



   Verwendet man   'im    vorstehenden Lösungsmittelgemisch das Perchloräthylen und Methanol im Ge   wichtsverhältnis    von 80: 20 anstatt von 90: 10, so er   hält    man, bei ansonst gleicher Arbeitsweise wie angegeben, ähnliche   Ergebnisse.   



   Verwendet man anstelle des im Beispiel genannten Farbstoffes einen der in nachfolgender Tabelle   1,   Kolonne 2, angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte Färbungen auf Polyäthylenglykolterephthalat in den in   Kolonne    3   dlie-    ser Tabelle angegebenen Farbtönen.



   Tabelle I   
Farbton auf Beispiel Farbstoff Polyäthylenglykol-   
Nr. terephthalat
EMI3.1     


<tb>  <SEP> o <SEP> NH <SEP> 43 <SEP> CE
<tb>  <SEP> /02H5
<tb> 3 <SEP> 02N <SEP> ¯ <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> o <SEP> Ns <SEP> rot
<tb>  <SEP> aH2CH2CN
<tb> 4 <SEP> 02N <SEP>  < 3 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> -P- <SEP> 2H5 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH,CH,OK
<tb>  <SEP> NO2
<tb> 02N <SEP> N <SEP> 151 <SEP> = <SEP> N <SEP> 9 <SEP> N(CH2CH20H)2 <SEP> violett
<tb>  <SEP> NH""OOOI
<tb>  <SEP> o <SEP> NR2
<tb> 6 <SEP> t] <SEP> violett
<tb>  <SEP> o <SEP> NR2
<tb>  <SEP> ,H\
<tb>  <SEP> NH <SEP> O
<tb>  <SEP> D <SEP> I <SEP> C1
<tb> 7 <SEP> 3r <SEP> 49 <SEP> NO2 <SEP> blau
<tb>  <SEP> R
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> NH <SEP> O
<tb>  <SEP> NR <SEP> 0
<tb>  <SEP> 8 <SEP> OH? <SEP> grün
<tb>  <SEP> 8 <SEP> F <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 'N 

   <SEP> = <SEP> N <SEP> -c <SEP> OH3
<tb>  <SEP> O <SEP> NH
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 9 <SEP> o <SEP> N <SEP> 5 <SEP> N <SEP>  <  <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> 9 <SEP> OH <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> OH
<tb> 10 <SEP> N= <SEP> N <SEP> orange
<tb>  <SEP> N02
<tb> 11 <SEP> zu <SEP> NH <SEP> 9 <SEP> S02NH <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 02N
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> O <SEP> 8ocNr <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 3
<tb>  <SEP> OH <SEP> NO
<tb> 13 <SEP> T <SEP> / <SEP> :

  :  <SEP> i <SEP> gelb
<tb>  <SEP> HOCH <SEP> CM <SEP> CH3 <SEP> /ON
<tb> 14 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> CH <SEP> = <SEP> C <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb>  <SEP> O2H5 <SEP> CN
<tb>  <SEP> ,H\
<tb>  <SEP> NIE <SEP> O
<tb> 15 <SEP> -6 <SEP> -3r
<tb> 15 <SEP> 3r' <SEP> blau
<tb>  <SEP> O <SEP> NH
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> NOCH,
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> 
<tb> 16 <SEP> N02 <SEP> CONH <SEP>  < 3 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb>   
Beispiel 17 Man löst 5 g Farbstoff der Formel
EMI5.1     
 in 1000 g eines   Lösungsmittelgemisches,    welches aus 85 Gew.%   Trichioräthylen    und 15 Gew.% Methanol besteht.



  Nach dem Klären der Lösung imprägniert und trocknet man ein   Poltyäthylenglykolterephthalat-Gewebe    wie in Beispiel 1 beschrieben. Danach erfolgt die Thermofixierung des Gewebes während 90 Sekunden bei 2000.



   Man erhält eine farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte rote Färbung.



     Verwendet    man anstelle von 85 Gewichtsteilen   Tri      chioräthylen    die gleiche Menge   Perchioräthylen    und/ oder anstelle von 15 Gewichtsteilen Methanol die gleiche Menge   Benzylalkohol    und verfährt im übrigen wie im Beispiel angegeben, so erhält man   ähnh.che    Resultate.



   Wird das imprägnierte und getrocknete Gewebe nicht thermofixiert, sondern bei 1300 während 10 Minuten unter Druck gedämpft, so werden   ähnlich    gute Resultate erzielt.



   Beispiel 18
7 g Farbstoff der Formel
EMI5.2     
 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 90 Gew.% Chloroform und 10 Gew.% Äthanol besteht, gelöst und   diese    Lösung geklärt. Mit der klaren roten Farblösung imprägniert und trocknet man ein Gewebe aus   Polyäthylenglykolterephthalat    wie in Beispiel 1 beschrieben. Das Material wird hierauf während 5 Minuten bei 1900 thermofixiert.



   Man   erhalt    eine   gleichmässige    und intensive rote Färbung.



   Verwendet man anstelle von Chloroform die gleiche Menge Trichhlorätliylen,   Percioräthylen    und/oder anstelle von Äthanol die gleiche Menge Methanol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Isopropanol oder Dimethylformamid und verfährt ansonst wie im Beispiel beschrieben, so erhält man Ausfärbungen mit ähnlich guten Resultaten.



   Verwendet man ein Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 50 Gew.%   Perchloräthylen    und 50 Gew.% Methanol und   verfährt    im übrigen wie im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls eine gleichmässige und intensiv rote Ausfärbung.



   Beispiel 19 6 g Farbstoff der Formel
EMI5.3     
 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 90 Gew.% Trichloräthylen und 10 Gew.% Methanol besteht, gelöst und die Lösung geklärt.



   Mit dieser klaren violetten Lösung imprägniert und trocknet man ein Gewebe aus   Polyäthylenglykoltere-    phthalat, wie im Beispiel 1 beschrieben,   und    thermofixiert es während 6 Minuten bei 1700.



   Man erhält eine gleichmässige und farbstarke violette Färbung.



   Beispiel 20
5 g Farbstoff der Formel
EMI5.4     
 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemisches, weiches aus 97 Gew.%   PerohloräthEylèn    und 3 Gew.% Dimethylformamid besteht, gelöst und die Lösung geklärt. Mit dieser Lösung imprägniert und trocknet man ein Gewebe aus   Pollyäthylenglykolterephthalat    wie im Beispiel 1 beschrieben. Darauf   thermofixiert    man das Gewebe   wäh-      rend    4 Minuten bei 2000.



   Man erhält eine   gleichmässige    und farbstarke violette Färbung.



   Ersetzt man in vorstehendem   Lösungsmittelgemisch    das Dimethylformamid durch gleiche Mengen Äthylen   glykolmonomethyl-    oder   -äthyläther    oder Pyridin, so erhält man, bei im übrigen gleichem Vorgehen,   ähnliche    Resultate.

 

   Beispiel 21
5 g Farbstoff der Formel
EMI5.5     
 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 95   Gew.      Perchioräthylen    und 5 Gew.%   Di-      methyl'acetamid    besteht, aufgelöst und die Lösung ge   geklärt.    Dann wird mit dieser Lösung ein Gewebe aus   Polyäthylenglykoiterephthalat    wie im Beispiel 1 beschrieben imprägniert und getrocknet. Das Gewebe wird hernach bei 2000 während 90 Sekunden thermofixiert.



   Man erhält eine brillante, gleichmässige rote Färbung.



   Beispiel 22
10 g Farbstoff gemäss Beispiel 18 werden in 660 g   eines    Lösungsmittelgemisches, welches aus 560 g Per   chioräthylen    und 100 g   Methanol    besteht, gelöst. Zu  dieser Lösung gibt man 330 g eines   Butylniethacryiat-    Verdickers.



   Mit der erhaltenen Druckpaste wird   Pol'yester-Ffl'a-    ment bedruckt und anschliessend während 60 Sekunden im   Infrarot-Strahler    bei   180-2000      thermofixièrt.   



   Man erhält einen farbstarken, gleichmässigen und gut entwickelten roten Druck mit guten   Echtheltseigen-    schaften.



   Ein ebenso   zufriedenstellender    Druck wird erhalten, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle des   Butylmethacryiat-Verdickers    die gleiche Menge Chlorkautschuk verwendet.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von   Textllmaterial    aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen durch Imprägnieren oder Bedrucken des Textilmaterials mit einer Lösung mindestens eines Dispersionsfarbstoffes in einem Lösungsmittelgemisch, Entfernen eines Teils des Lösungsmittelgemisches aus dem   Textilmateriai    und anschliessende Fixierung der Färbung bzw. 

   des   Farbdruckes    durch eine   Hitzenachbeh andlung    des behandelten   Textilmaterialis    bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des   Textil materials,    gekennzeichnet durch die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus 50 bis 99   Gew.%    zwischen 50 und 1500 C siedendem, niederem,   aliphanschem    Halogenkohlenwasserstoff und aus 50 bis 1   Gew.%    eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb   220     C siedenden organischen Lösungsmittels. 



  
 



  Process for the continuous dyeing or printing of textile material made from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols
The present invention relates to a process for the continuous dyeing or printing of textile material made of linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols, the dyeing bath used for this purpose and the textile material dyed or printed by this process.



   Linear, high molecular weight esters of aromatic poly carbo, nsäuren with polyfunctional alcohols are known to be made with aqueous dye dispersions either from a long liquor at the boiling point of water and in the presence of so-called carriers or at temperatures of 100 to 1500 C under pressure, or by impregnation with an aqueous thickened dye dispersion, drying, heat setting of the dye and subsequent washing out of the thickener and dispersant colored.

  However, these dyeing processes have some disadvantages: Firstly, the disperse dyes have to be brought into finely dispersed form, which requires lengthy grinding operations with suitable dispersants, and there are also large amounts of wastewater, which requires extensive wastewater treatment.



   The idea therefore arose of coloring the aforementioned material using organic dye solutions.



  One suggestion is that films made of polyethylene glycol terephthalate are treated with a solution or dispersion of disperse dyes in an organic solvent wetting the polyethylene glycol terephthalate and the dye is then fixed on this material by post-heat treatment.



  The solvents mentioned are methyl ethyl ketone, benzyl alcohol, toluene, methyl isobutyl ketone, anisole, ethyl acetate, cyclohexanone and a mixture of dimethylacetamide and mefflyl ethyl ketone.



   However, this process is poorly suited for dyeing textile material made of polyethylene glycol tere phthalate, since the dyeings are mostly dull and pale.



   British Patent No. 504 558 discloses a process for dyeing cellulose ester fibers in a continuous manner using a mixture of organic solvents, e.g. B. alcohols such as ethylene glycol monomethyl ether or cyclohexanol, and halogenated aliphatic KoMenwass- soffen such. B. chloroethylene, u. a. with disperse dyes. However, the dyeings obtained by this known process on cellulose ester textile material, especially on Cellial'ose-2l / 2-acetate fabric, have inadequate fastness properties, in particular poor alkaline perspiration and rub fastness.



   According to British Patent No. 917 925, polyester material is coated with an anhydrous paste containing a disperse dye, a volatile solvent such as ethanol and a binder, e.g. B.



     Polyvinyl ester, printed and steamed or heated to higher temperatures. The after this process on polyester fabric, z. B. polyester filament, but using polyvinyl acetate and methanol available prints are uneven and weak in color.



   It has now been found a process which the continuous dyeing or printing of. Textile material made from linear, high-molecular esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols, in particular from polyethylene glycol terephthalate fibers, is permitted by impregnating or printing this textile material with a solution of at least one disperse dye in a solvent mixture, part of the solvent mixture from the textile material and then removing the dye or.



  the color print is fixed by heat treatment of the textile material being treated at temperatures below the softening point of the textile material, a solvent mixture consisting of 50 to 99% by weight of lower aliphatic halogenated hydrocarbon boiling between 50 and 1500 C and 50 to 1% by weight of a liquid, water-soluble organic solvent boiling below 2200 ° C. and, if appropriate, thickeners are used.



   Surprisingly, this process gives deep and brilliant colorations. In terms of their brilliance, they are on a par with the colorations produced by conventional processes with aqueous dispersions and in some cases even superior in terms of their depth of color. The lengthy grinding operations required to fine-tune the dyes are no longer necessary. The solvent mixtures to be used according to the invention can also easily be recovered and fed back into the dyeing process; Furthermore, there is no treatment of wastewater, as the previously customary re-soaking in rinsing baths is no longer necessary.



   Suitable lower, aliphatic halogenated hydrocarbons boiling between 50 and 1500 C and which can be used as a component of the solvent mixtures used according to the invention are preferably chlorinated, lower, aliphatic hydrocarbons, for example chloroform, carbon tetrachloride, tri- or tetrachlorethylene (perchlorethylene), tetrachlorethylene or dibromoethylene. Mixtures of such solvents can also form the water-insoluble component of solvent mixtures which can be used according to the invention.



   Liquid organic solvents which are soluble in water and boiling below 2200 ° C. are understood to mean thermostable solvents which are soluble in water not only in a fraction of a percent but in a few percent. Examples of this are benzyl alcohol, cyclohexanone, cyclohexanone, n. And sec. Methyl alcohol or methyl ethyl ketone can be considered. However, those solvents according to the definition which are miscible with water in any ratio are preferred. Examples include: monohydric aliphatic alcohols such as lower alkanols, e.g.

  B. methanol, ethanol, n- or iso-propanol, alkylene glycol monoalkyl ethers, such as ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, then also furfuryl alcohol or tetrahydrofurfuryl alcohol, or dihydric aliphatic alcohols such as ethylene glycol, and also lower aliphatic acetone, lower ethers, such as cyclic acetone such as dioxane, and amides of lower fatty acids such as dimethyliformamide or dimethylacetamide, then tetramethylurea or tertiary organic amines such as pyridine, and mixtures thereof.



   Preference is given to solvent mixtures which consist of 80 to 99% by weight of a chlorinated, lower, aliphatic hydrocarbon boiling between 50 and 1500 C and 20 to 1% by weight of a water-miscible organic solvent boiling below 2200 C; Mixtures of 90% by weight of perchlorethylene or Trichtoräthylen and 10% by weight of methanol or tetrahydrofurfuryl alcohol are particularly suitable.



   The composition of the solvent mixture depends on the solubility of the dye or dye mixture to be used. Homogeneous dye solutions are preferably used.



   The disperse dyes which can be used according to the invention can belong to any classes of dye.



  In particular, they are azo dyes and anthfachinone, nitro, methine, styryl, azostyryl, naphthoperinone, quinophthalone or naphthoquinone imine dyes.



   The dye solution to be used according to the invention preferably contains, depending on the desired depth of color, 0.1 to 10% by weight of one or more of the dyes mentioned.



   If necessary, the coloring solution which can be used according to the invention can also contain thickeners, advantageously those which are soluble in the defined solvent mixture, e.g. B. thickener based on cellulose ester or polyvinyl ester.



   The textile material as defined is impregnated, for example, by printing or spraying, but preferably by padding. In the latter case, the textile material is advantageously passed continuously through the dye solution at room temperature and then squeezed off to the desired content of impregnation solution of approximately 30 to 150% by weight (based on the dry weight of the goods).



  The majority of the solvent mixture remaining in the textile material is then advantageously removed under mild conditions at 40 to 800 ° C., in particular in a warm, dry air stream. The dye is fixed by steaming, preferably under pressure at around 1300 C, or by dry heat treatment. These two types of heat treatment can also be used in combination.



  However, the dry heat treatment is preferred.



  Contact heat, treatment with high-frequency alternation, self-currents or irradiation with infrared are suitable for this; however, the dye is preferably fixed on the textile material in a stream of hot air at 100 to 2300 C, in particular at a temperature of 170 to 2200 C.



   According to the process according to the invention, uniform, brightly colored and genuine, e.g. B. dry cleaning, sweat and rub-proof, discoloration.



   In the following examples the temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
10 g of dye of the formula
EMI2.1
 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture consisting of 90% by weight of perchlorethylene and 10% by weight of methanol. The solution is clarified by filtration.

 

  Polyäthylengl'ykolterephthlalat fabric is impregnated with this clear, yellow color solution at room temperature, the impregnated fabric is squeezed to a solution content of about 1005S (based on the dry weight of the goods) and dried at 40-800. The fabric is then heat set at 2200 for 3 minutes.



   A strong, uniform, brilliant and well-developed yellow coloration is obtained.



   If the perchlorethylene in the above solvent mixture is replaced by equal amounts of Dibromäthy len and the rest of the procedure as described in this example, dyeings of a similar quality are obtained.



   If the perchlorethylene and methanol in the above solvent mixture are used in a weight ratio of 80:20 instead of 90:10, then similar results are obtained with otherwise the same procedure as indicated.



   If, instead of the dye mentioned in the example, one of the dyes indicated in Table 1, column 2 below, is used and the procedure is otherwise as indicated in the example, strong, uniform and well-developed colorations are also obtained on polyethylene glycol terephthalate in the dillers in column 3 Shades given in the table.



   Table I.
Color shade on the example of dye polyethylene glycol
No terephthalate
EMI3.1


<tb> <SEP> o <SEP> NH <SEP> 43 <SEP> CE
<tb> <SEP> / 02H5
<tb> 3 <SEP> 02N <SEP> ¯ <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> o <SEP> Ns <SEP> red
<tb> <SEP> aH2CH2CN
<tb> 4 <SEP> 02N <SEP> <3 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> -P- <SEP> 2H5 <SEP> bluish <SEP> red
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH, CH, OK
<tb> <SEP> NO2
<tb> 02N <SEP> N <SEP> 151 <SEP> = <SEP> N <SEP> 9 <SEP> N (CH2CH20H) 2 <SEP> violet
<tb> <SEP> NH "" OOOI
<tb> <SEP> o <SEP> NR2
<tb> 6 <SEP> t] <SEP> violet
<tb> <SEP> o <SEP> NR2
<tb> <SEP>, H \
<tb> <SEP> NH <SEP> O
<tb> <SEP> D <SEP> I <SEP> C1
<tb> 7 <SEP> 3r <SEP> 49 <SEP> NO2 <SEP> blue
<tb> <SEP> R
<tb>
EMI4.1


<tb> <SEP> NH <SEP> O
<tb> <SEP> NR <SEP> 0
<tb> <SEP> 8 <SEP> OH? <SEP> green
<tb> <SEP> 8 <SEP> F <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> 1 <SEP> 'N

   <SEP> = <SEP> N <SEP> -c <SEP> OH3
<tb> <SEP> O <SEP> NH
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> 9 <SEP> o <SEP> N <SEP> 5 <SEP> N <SEP> <<SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> 9 <SEP> OH <SEP> reddish <SEP> yellow
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> OH
<tb> 10 <SEP> N = <SEP> N <SEP> orange
<tb> <SEP> N02
<tb> 11 <SEP> to <SEP> NH <SEP> 9 <SEP> S02NH <SEP> yellow
<tb> <SEP> 02N
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> O <SEP> 8ocNr <SEP> greenish <SEP> yellow
<tb> 3
<tb> <SEP> OH <SEP> NO
<tb> 13 <SEP> T <SEP> / <SEP>:

  : <SEP> i <SEP> yellow
<tb> <SEP> HIGH <SEP> CM <SEP> CH3 <SEP> / ON
<tb> 14 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> CH <SEP> = <SEP> C <SEP> greenish <SEP> yellow
<tb> <SEP> O2H5 <SEP> CN
<tb> <SEP>, H \
<tb> <SEP> NEVER <SEP> O
<tb> 15 <SEP> -6 <SEP> -3r
<tb> 15 <SEP> 3r '<SEP> blue
<tb> <SEP> O <SEP> NH
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> STILL,
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C1 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP>
<tb> 16 <SEP> N02 <SEP> CONH <SEP> <3 <SEP> greenish <SEP> yellow
<tb>
Example 17 5 g of dye of the formula are dissolved
EMI5.1
 in 1000 g of a solvent mixture, which consists of 85% by weight of trichioethylene and 15% by weight of methanol.



  After the solution has clarified, a polyethylene glycol terephthalate fabric is impregnated and dried as described in Example 1. The fabric is then thermofixed for 90 seconds at 2000.



   A strong, uniform and well-developed red coloration is obtained.



     If the same amount of perchiorethylene is used instead of 85 parts by weight of trichlorethylene and / or the same amount of benzyl alcohol instead of 15 parts by weight of methanol and the rest of the procedure is as indicated in the example, similar results are obtained.



   If the impregnated and dried fabric is not heat-set, but rather steamed at 1300 for 10 minutes under pressure, similarly good results are achieved.



   Example 18
7 g of dye of the formula
EMI5.2
 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture, which consists of 90% by weight of chloroform and 10% by weight of ethanol, and this solution is clarified. A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with the clear red color solution and dried as described in Example 1. The material is then heat-set at 1900 for 5 minutes.



   A uniform and intense red color is obtained.



   If, instead of chloroform, the same amount of trichlorethylene, perciorethylene and / or instead of ethanol, the same amount of methanol, tetrahydrofurfuryl alcohol, isopropanol or dimethylformamide is used and the procedure is otherwise as described in the example, colorations with similarly good results are obtained.



   If a solvent mixture consisting of 50% by weight of perchlorethylene and 50% by weight of methanol is used and the rest of the procedure is as indicated in the example, a uniform and intense red coloration is also obtained.



   Example 19 6 g of dye of the formula
EMI5.3
 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture, which consists of 90% by weight of trichlorethylene and 10% by weight of methanol, and the solution is clarified.



   A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with this clear violet solution and dried, as described in Example 1, and it is heat-set at 1700 for 6 minutes.



   A uniform and strong violet coloring is obtained.



   Example 20
5 g of dye of the formula
EMI5.4
 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture, which consists of 97% by weight of PerohloräthEylèn and 3% by weight of dimethylformamide, and the solution is clarified. A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with this solution and dried as described in Example 1. The fabric is then heat-set for 4 minutes at 2000.



   A uniform and strong violet coloring is obtained.



   If the dimethylformamide in the above solvent mixture is replaced by equal amounts of ethylene glycol monomethyl or ethyl ether or pyridine, similar results are obtained with otherwise the same procedure.

 

   Example 21
5 g of dye of the formula
EMI5.5
 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture, which consists of 95% by weight of perchiorethylene and 5% by weight of dimethyl'acetamide, and the solution is clarified. Then a fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with this solution as described in Example 1 and dried. The fabric is then heat set at 2000 for 90 seconds.



   A brilliant, uniform red coloration is obtained.



   Example 22
10 g of the dye according to Example 18 are dissolved in 660 g of a solvent mixture consisting of 560 g of perchlorethylene and 100 g of methanol. 330 g of a butylniethacryate thickener are added to this solution.



   The printing paste obtained is printed on polyester felt and then thermofixed for 60 seconds in an infrared heater at 180-2000.



   A strong, uniform and well-developed red print with good real properties is obtained.



   An equally satisfactory print is obtained if, with otherwise the same procedure, the same amount of chlorinated rubber is used instead of the butyl methacrylate thickener.



   PATENT CLAIM 1
Process for the continuous dyeing or printing of textile material made from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols by impregnating or printing the textile material with a solution of at least one disperse dye in a solvent mixture, removing part of the solvent mixture from the textile material and then fixing the dye or

   of color printing by heat treatment of the treated textile material at temperatures below the softening point of the textile material, characterized by the use of a solvent mixture consisting of 50 to 99% by weight, lower, aliphatic halogenated hydrocarbon boiling between 50 and 1500 C and 50 to 1% by weight .% of a liquid, water-soluble organic solvent boiling below 220 ° C.

 

Claims (1)

UNTERANSPRUCHE SUBClaims 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssige, in Wasser lösliche, unterhalb 2200 C siedende organische Lösungsmittel solche verwendet, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind. 1. The method according to claim I, characterized in that the liquid, water-soluble, below 2200 C boiling organic solvents used are those which are miscible with water in any ratio. 2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Lösungsmittelgemisch verwendet, das aus 80 bis 99 Gew.% zwischen 50 und 1500 C siedendem, chloriertem, niederem, aliphatischem Kohlenwasserstoff und aus 20 bis 1 Gew.% eines mit Wasser mischbaren, unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungsmittels besteht. 2. The method according to claim I and dependent claim 1, characterized in that a solvent mixture is used which consists of 80 to 99 wt.% Between 50 and 1500 C boiling, chlorinated, lower, aliphatic hydrocarbon and from 20 to 1 wt.% One with Water-miscible organic solvent boiling below 2200 ° C. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Lösungsmittelgemisch verwendet, das aus 90 Gew.% Perchiloräthylen oder Trichloräthylen und 10 Gew.% Methanol oder Tetrahydrofurfurylalkdhol besteht. 3. The method according to claim I and dependent claims 1 and 2, characterized in that a solvent mixture is used which consists of 90% by weight of perchiloroethylene or trichlorethylene and 10% by weight of methanol or tetrahydrofurfuryl alcohol. 4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Lö sungsmittelgemischf ein Verdickungsmittel enthält. 4. The method according to claim I and dependent claims 1 to 3, characterized in that the solvent mixture contains a thickening agent. 5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unter an- sprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hitzenachbehandlung trocken durchführt. 5. The method according to claim I and sub-claims 1 to 4, characterized in that the post-heat treatment is carried out dry. PATENTANSPRUCH II Zur Durchführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I dienende Färbeflotte, bestehend aus der Lösung mindestens eines Dispersionsfarbstoffes in einem Lösungsmittelgemisch aus 50 bis 99 Gew.% zwischen 50 und 1500 C siedendem, niederem, aliphatischem Halogenkohlenwasserstoff und aus 50 bis 1 Gew.% eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungsmittels. PATENT CLAIM II Dyeing liquor used to carry out the process according to claim I, consisting of a solution of at least one disperse dye in a solvent mixture of 50 to 99% by weight, lower, aliphatic halogenated hydrocarbon boiling between 50 and 1500 C and 50 to 1% by weight of a liquid, in Water-soluble organic solvent boiling below 2200 C. UNTERANSPRUCH 6. Färbeflotte nach Patentanspruch II, gekennzeich- net durch einen Gehalt an Verdickungsmittel. SUBClaim 6. Dye liquor according to claim II, characterized by a content of thickener. PATENTANSPRUCH III Das nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gefärbte oder bedruckte Textilmaterial aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polyzarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen. PATENT CLAIM III The textile material dyed or printed according to the process according to claim I, made of linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols. PATENTANSPRUCH IV Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 5 auf Textilmaterial aus Polyäthylen glykolterephth al at. PATENT CLAIM IV Application of the method according to claim I and dependent claims 1 to 5 on textile material made of polyethylene glycol terephthalate al at. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Britische Patentschriften Nrn. 504 558, 779 219 917925 Französische Patentschrift Nr. 1 411 696 Cited writings and images British Patent Nos. 504 558, 779 219 917925 French Patent No. 1 411 696
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