DE2009500A1 - Azo dyes for dyeing polyester fabric contin - yellow and orange - Google Patents

Azo dyes for dyeing polyester fabric contin - yellow and orange

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DE2009500A1 DE19702009500 DE2009500A DE2009500A1 DE 2009500 A1 DE2009500 A1 DE 2009500A1 DE 19702009500 DE19702009500 DE 19702009500 DE 2009500 A DE2009500 A DE 2009500A DE 2009500 A1 DE2009500 A1 DE 2009500A1
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BASF SE
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Abstract

Azo dyes for dyeing polyesters continuously yellow and orange. Dyes D-N=N-A (I) (where D is 3-Cl-C6H4-N;N-(1-CH3)-C6H3, 4-HO-C6H4-N=N-C6H4-, 4-CH3O-C6H4-N=N-(3-CH3)-(6-OCH3)-C6H2-, 4-Cl-C6H4-N=N-(2,6-(CH3)2 C6H2-, C6H5-N=N-C6H5-, 1-(CH3)-C6H4-N=N-(2-CH3)C6H4-, 4-(CH3)2N-SO2-C6H4-N=N-(3-CH3)C6H3- or C6H5-N=N-(3:6)(OCH3)2-C6H2-, and A is 3,5-diphenyl-4-hyroxy-; 1-hydroxy-4-t-butyl; 3-chloro-4-hydroxy-; 3-methyl-4-hydroxy; 2,6-dimethyl-4-hydroxy; 3,5-dimethyl-4-chloro-; 2-hydroxy-5-methyl, or 3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) are used for continuously dyeing polyesters in solvents, pref. trichlorethylene. Yellow to orange and light brown shades are obtained. Operation reliability is high and speck formation by dye pptn. is prevented.

Description

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterial aus Polyestern in Lösungsmitteln Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterial aus Polyestern in Lösungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel D-NsN-A verwendet, in der D einen Rest der Formel und A einen Rest der Formel bedeuten.Process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents The invention relates to a process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents, which is characterized in that dyes of the general formula D-NsN-A are used, in which D is a radical of the formula and A is a radical of the formula mean.

Polyester, die sich nach dem kontinuierlichen Verfahren färben lassen, sind z.B. PolySthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebaute Produkte. Für das neue Verfahren geeignete Lösungsmittel sind z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie 1.1.1-Trichloräthan, Perchloräthylen oder Trichloräthylen.Polyesters that can be dyed using the continuous process, are, for example, polyethylene glycol terephthalate or products with an analogous chemical structure. Suitable solvents for the new process are e.g. chlorinated hydrocarbons, like 1.1.1-trichloroethane, perchlorethylene or trichlorethylene.

Die Lösungsmittel können auch im Gemisch und mit Zusätzen von Lösungsvermittlern für die Farbstoffe, wie Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, verwendet werden, jedoch ist die Verwendung reiner Lösungsmittel und insbesondere von Trichloräthylen bevorzugt.The solvents can also be used as a mixture and with additions of solubilizers for the dyes such as methanol, ethanol, dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, can be used, however, the use of pure solvents and in particular preferred by trichlorethylene.

Das neue Färbeverfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man den Farbstoff oder ein Farbstoffgemisch bei Raum- oder erhöhter Temperatur löst und das Textilmaterial mit der Lösung imprägniert. Anschließend wird der Farbstoff nach den üblichen Methoden fixiert, wobei auch eine Zwischentrocknung eingeschaltet werden kann.The new dyeing process is expediently carried out so that the dye or a mixture of dyes is dissolved at room or elevated temperature and impregnating the textile material with the solution. Then the dye fixed by the usual methods, with intermediate drying also switched on can be.

Das Imprägnieren des Textilmaterials mit der Farbstofflösung kann z.B. durch einen Tauchprozess, durch Besprühen oder durch Foulardieren erfolgen. Zweckmäßigerweise wird dann im Warmluftstrom der größte Teil des Lösungsmittels von der Ware entfernt und der Farbstoff auf bekannte Weise durch Dämpfen mit Wasser-oder Lösungsmitteldampf, vorzugsweise unter Druck bei 150°C, oder durch eine trockene Hitzebehandlung mit Heißluft, Kontakthitze, Behandlung mit einem Hochfrequenzfeld oder Bestrahlung mit Infrarot fixiert. Eine Trocknung zwischen'der Imprägnier-und der Fixierstufe kann dann vermieden werden, wenn man mit der Ware nach dem Imprägnieren gleich in einen Dämpfer einfährt.The impregnation of the textile material with the dye solution can e.g. by a dipping process, by spraying or by padding. Most of the solvent is then expediently in the hot air stream removed from the goods and the dye in a known manner by steaming with water or Solvent vapor, preferably under pressure at 150 ° C, or by dry heat treatment with Hot air, contact heat, treatment with a high frequency field or irradiation with Infrared fixed. Drying between the impregnation and the fixing stage can be carried out can then be avoided if the goods are immediately put into one after impregnation Damper retracts.

Im Gegensatz zu den wäßrigen Farbstoffdispersionen bei der konventionellen Arbeitsweise stellen Lösungsmittelflotten echte Lösungen des betreffenden Farbstoffs im Lösungsmittel dar. Netz-, Dispergier- und Enthärtungsmittel entfallen naturgemäß, so daß das ganze Färbesystem erheblich vereinfacht wird. Die Gefahr der Stippenbildung durch Farbstoffausfällungen ist ausgeschlossen oder wird zumindest erheblich eingeschränkt. Dies gewährleistet eine hohe Betriebssicherheit.In contrast to the aqueous dye dispersions in the conventional Working method, solvent liquors represent real solutions of the dye in question in the solvent. Wetting, dispersing and softening agents are naturally not required, so that the whole staining system is considerably simplified. The risk of speck formation due to dye precipitation is excluded or is at least considerably restricted. This ensures a high level of operational reliability.

Eine erhebliche Vereinfachung kann auch beim Finish der Farbstoffe erfolgen. Es ist nicht nur möglich, die Farbstoffe in Form von getrocknetem Preßkuchen zu verwenden, sondern man kann dem Farbstoff auch alle Arten von Stellmitteln beimischen. Als Stellmittel kommen in Betracht: Salze aller Art, anorganische Polymere (z.B. Silicagel), Kohlehydrate, wie Zucker, Stärke, Dextrin etc.A considerable simplification can also be achieved with the finish of the dyes take place. It is not only possible to use the dyes in the form of dried presscakes to use, but you can also add all kinds of thickening agents to the dye. The following can be used as thickening agents: Salts of all kinds, inorganic polymers (e.g. Silica gel), carbohydrates such as sugar, starch, dextrin etc.

oder organische Polymere, soweit diese Substanzen im Lösungsmittel unlöslich sind. Die Korngröße der Farbstoffe ist nicht wie bei Dispersionen eine kritische Größe, so daß auch die langwierigen Mahlprozesse erheblich gekürzt werden können.or organic polymers, insofar as these substances are in the solvent are insoluble. The grain size of the dyes is not one, as is the case with dispersions critical size, so that the lengthy grinding processes can also be shortened considerably can.

Auch die Verwendung von im Lösungsmittel löslichen Stellmitteln, z.B. Polyvinylestern, wie Polyacrylsäureäthylester, ist möglich.The use of thickening agents which are soluble in the solvent, e.g. Polyvinyl esters, such as polyacrylic acid ethyl ester, are possible.

Salche Produkte können z.B. durch eine Nachwäsche mit-Lösungsmittel, beispielsweise nach dem Thermofixieren, zusammen mit dem nicht fixierten Farbstoff wieder von der Ware entfernt werden4 Zur Herstellung der Färbeflotte kann mandeln Farbstoff unter Rühren bei Raumtemperatur oder gegebenenfalls unter Erwärmen im Lösungsmittel lösen. Man kann auch so verfahren, daß man in einem heizbaren Ansatzbehälter die Flotte bei Temperaturen zwischen 0° und 600C über ein Filter zirkulieren läßt. Nach Zugabe des Farbstoffs setzt sich dieser auf dem Filter nieder und wird nach und nach entsprechend seiner Löslichkeit heruntergelöst.Salche products can, for example, be rewashed with solvents, for example after heat setting, together with the unfixed dye can be removed from the goods again4 Almonds can be used to make the dye liquor Dyestuff with stirring at room temperature or optionally with heating in the Dissolve solvent. One can also proceed in such a way that one is in a heatable batch container the liquor circulates through a filter at temperatures between 0 ° and 600 ° C. After adding the dye, it settles on the filter and becomes more and dissolved down according to its solubility.

Die oben genannten im Lösungsmittel nicht löslichen Stellmittel bleiben auf dem Filter zurück, Die Flottenzirkulation kann dabei auch über das Foulard-Chassis erfolgen, so daß man immer mit einer "blanken Flotte arbeitet.The above-mentioned adjusting agents, which are not soluble in the solvent, remain on the filter. The liquor can also be circulated via the padder chassis done so that one always works with a "bare fleet."

Zur Vermeidung der Farbstoffmigration während des Zwischentrocknens kann man der Flotte außerdem im Lösungsmittel lösliche Verdicker, wie Polyvinylester oder Celluloseester zusetzen.To avoid dye migration during intermediate drying the liquor can also be thickeners which are soluble in the solvent, such as polyvinyl esters or add cellulose ester.

Beispiel 1 5,0 g des Farbstoffs der Formel werden unter Rühren in 1000 ml Trichloräthylen gelöst. Mit der filtrierten klaren Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf ungefähr 200 % seines Trockengewichts ab und trocknet es bei 40 bis 8o0c im Luftstrom. Danach wird der Farbstoff durch Thermosolieren (2 Minuten bei 2100C) fixiert. Man erhält eine orangegelbe Färbung mit guter Licht-und guter Sublimierechtheit.Example 1 5.0 g of the dye of the formula are dissolved in 1000 ml of trichlorethylene with stirring. Fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with the filtered clear dye solution at room temperature, the impregnated fabric is squeezed to about 200% of its dry weight and dried at 40 to 80 ° C. in a stream of air. The dye is then fixed by thermosoling (2 minutes at 210 ° C). An orange-yellow dyeing with good lightfastness and good sublimation fastness is obtained.

Beispiel 2 5,0 g des Farbstoffs der Formel werden unter Rühren in1000 ml Trichloräthylen gelöst. Zu der erhaltenen Farbstoffldsung gibt man 30 g einer 20%igen Polyäthylacrylat-Verdickung in Trichloräthylen. Mit der durch Filtrieren geklärten Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf ungefähr 200 ; seines Trockengewichts ab und trocknet es bei 40 bis 80 0C im Luftstrom, Danach fixiert man den Farbstoff durch Thermosolieren (2 Minuten bei 2100C). Man erhält eine orange Färbung mit guter Licht- und guter Sublimierechtheit.Example 2 5.0 g of the dye of the formula are dissolved in 1000 ml of trichlorethylene with stirring. 30 g of a 20% polyethyl acrylate thickener in trichlorethylene are added to the dye solution obtained. The dye solution clarified by filtration is used to impregnate fabric made of polyethylene glycol terephthalate at room temperature, and the impregnated fabric is squeezed to about 200; its dry weight and it is dried at 40 to 80 ° C. in a stream of air. The dye is then fixed by thermosoling (2 minutes at 210 ° C.). An orange dyeing with good fastness to light and good fastness to sublimation is obtained.

Ähnlich gute Färberesultate erhält man, wenn man das imprägnierte und getrocknete Gewebe nicht thermofixiert, sondern bei 1300C während 10 Minuten unter Druck dämpft, Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 genannten Farbstoffs einen der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, so erhält man ebenfalls gut entwickelte Färbungen mit guten bis sehr guten Lfficht- und Sublimierechtheiten.Similarly good dyeing results are obtained when impregnated and dried fabrics are not heat-set, but at 1300C for 10 minutes steamed under pressure, is used instead of the dye mentioned in Example 1 one of the dyes given in the table below is also obtained well developed dyeings with good to very good light and sublimation fastness properties.

Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester orange gelb gelb -6 Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester C1 6 CH30 e N = N t N = N- t OH gelb 6 CH30 N = NN3 = OH gelb 3 7 N = NN = N3Cl gelb tH3 Cl 8 C1- tN = Ns 2 N = N OH gelb &-9 z/ 9 G1 4 N = NbN = N 9 OH gelb C1 10 5 N = N oN zuN +H hellbraun off3 N = NN = FH, gelb 1t $ N = N t - N = N t OH gelb 3 Cfi3 CH CH3 9d N = NN3 = gelb Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CH GHt 13 C1 e N = = N + N - N 4 OH gelb 14 5 N NN = -OEP gelb C6H5 OH 15 (cm3)2 N - O2S--N = HN = gelb 3 CH3 Ig ci M= MI8-N=N CffQ, 16 c = N = N = N < 0E gelb CH3 CH3 OCH3 17 zu N = N ß N = No 0H orange OC} Example dye shade on polyester orange yellow yellow -6 example dye shade on polyester C1 6 CH30 e N = N t N = N- t OH yellow 6 CH30 N = NN3 = OH yellow 3 7 N = NN = N3Cl yellow tH3 Cl 8 C1- tN = Ns 2 N = N OH yellow & -9 z / 9 G1 4 N = NbN = N 9 OH yellow C1 10 5 N = N oN zuN + H light brown off3 N = NN = FH, yellow 1t $ N = N t - N = N t OH yellow 3 Cfi3 CH CH3 9d N = NN3 = yellow Example dye shade on polyester CH GHt 13 C1 e N = = N + N - N 4 OH yellow 14 5 N NN = -OEP yellow C6H5 OH 15 (cm3) 2 N - O2S - N = HN = yellow 3 CH3 Ig ci M = MI8-N = N CffQ, 16 c = N = N = N <0E yellow CH3 CH3 OCH3 17 to N = N ß N = No 0H orange OC}

Claims (2)

Patentansprflche 1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterial aus Polyestern in Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel D-N:N-A verwendet, in der D einen Rest der Formel und A einen Rest der Formel bedeuten.Claims 1. A process for the continuous dyeing of textile material made of polyesters in solvents, characterized in that dyes of the general formula DN: NA are used, in which D is a radical of the formula and A is a radical of the formula mean. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, daß man Trichloräthylen als Lösungsmittel verwendet.2. The method according to claim 1 »characterized in that trichlorethylene used as a solvent.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0073369A1 (en) * 1981-08-21 1983-03-09 CASSELLA Aktiengesellschaft Dyestuff preparations and methods of dyeing and printing high molecular-weight hydrophobic materials
EP0584915A1 (en) * 1992-07-29 1994-03-02 Morton International, Inc. Base extractable petroleum markers

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