JPS59172547A - アントラキノン系色素及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特定のアントラキノン系色素及び液晶組成物に
関する。詳しくは、アントラキノン系の多色性色素およ
びこれを含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介
在させ、液晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好なカ
ラー表示を可能にした電気光学素子に用いる液晶組成物
に関する。

多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分ける
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なシ分子の長袖方向に対して殆ど垂
直であ・るが、ゲスト分子として液晶中に溶解したとき
には平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液
晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色
素である。このよう表色素は垂直二色性を有する多色性
色素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち
Ｆ／のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素及
びこれを含有する液晶組成物に関する。

多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。

すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も吸収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。

このような多色性色素を含むネマチック液晶、コレステ
リック液晶またはスメクチック液晶を対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたシ
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的表方向に変化がひき起こされることになシ
、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が生じるこ
とになる。このような現象は「ゲスト・ホスト効果」と
して広く知られておシ、この効果を利用して、電気的制
御によるカラー表示装置を構成することができる。（“
Ｇｕｅｓｔ−＝’Ｈｏａｔ　Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ　
ｉｎ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ　　：　　Ａ　Ｎｅｗ　　Ｅｌｅｃｔｒｏ−Ｏｐｔｉ
ｃＥｆｆｅｃｔｓ”Ｇ、ＨｏＨｅｉｌｍｅｉｅｒ　ａｎ
ｄ　Ｌ、Ａ、Ｚａｎｏｎｉ。

Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、　
　第７３巻、デｌベージ（７９６ｇ年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正でおるネマチック液晶を液晶と接する面を
ホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた
二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分
子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモンニ
アス配向と呼ばれる配向を形成する（第１図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよう
な配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電極
面に垂直力方向に進行し、かつ、偏光板ざによって液晶
の配向方向と同方向に偏光させた白色光るが伝播すると
、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行になる
ので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に強
く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色
状態をとる。

次にこのような配列をとっている液晶物質に、前記透明
電極板を通じて電界を加えると、ホスト液晶の誘電異方
性が正であるので、ホスト液晶分子グおよびゲストの多
色性色素分子はその長軸が電極面に垂直に配列したホメ
オトロピック配向をとる。（第一図参照。）このとき多
色性色素分子の長！１ＩＩＩ′ｉ入射白色偏光６の電気
ベク　゛トルに垂直になるので、入射光は多色性色素分
子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く
着色した状態に見える。このような強い着色状態゛およ
び弱い着色状態の差を利用して、電気的ガ駆動による表
示が可能になる。

上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多色性色素には■ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色相
■ホスト液晶に対する十分な溶解度■高い安定性（光安
だ性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が要求され
る。

このうち■のオーダーΦパラメーター（通常、記号Ｓで
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。

５＝−ｉ（、？ｃｏｓ２θ−７） 式中、ｃｏｓ”θの項は時間平均されておシ、θは色素
分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度で
ある。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは実
験的には次式から求められる。

ここでＡＩおよびＡ土は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。

オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合には、その値が理論
上の最大値である／に近づく程、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
と々る。

■の色相（てついては、表示情報量の増大、デザイン自
由度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目
的上１選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要
である。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色を得ればこれらの減法混色によシすべての色相が実現
できる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアン
の３゛原色が重要になる。

本発明の目的は上記■、■、■の要求性能をすべて満足
する多色性色素及びこれを含む液晶組成物を提供するこ
とにある。

多色性色素の分子構造と諸物件との関係についてはまだ
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
離な作業であシ、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。

本発明者等はかがる従来技術に鑑み、鋭意検討管進めた
結果、オーダー・パラメーター、溶解性、安定性等の優
れたアントラキノン系色素を見い出し、本発明を完成さ
せることが出来た。

す女わち、本発明の特徴は、一般式（Ｉ）ＲＢ　　ＯＲ
２ 〔式中、甲〜Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはアミ
ン基を示し、Ｒ１＋はハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもヨイアリール基、トラ
ンス−グーアルキルシク買ヘキシル基、トランスーグー
アルコキシシクロヘキシル基、トランス−グーシクロヘ
キシルシクロヘキシル基またはトランスーグーアルキル
シクロへキシルシクロヘキシル基表示Ｌ、Ｘキシ基で置
換されていてもよい炭素数／　−／　２のアルキル基、
炭素数／〜／コのアルコキシ基、ジアルキルアミノ基ま
たはハロゲン原子を示す。）−Ｏ−ＯＨ２−Ｒ’　（Ｒ
６はＲ５と同義を示す。）、ｍは／〜３を示す。）を示
す。〕で表わされるアントラキノン系色素およびそれを
含む液晶組成物に存する。

本発明におけるアントラキノン系色素は、前記一般式Ｃ
，Ｉ）で表わされる。本発明のアントラキノン系色素は
ホスト液晶に対する溶解性において好捷しい結果を与え
る。貰だ該色素は良好なオーダー・パラメーターを示し
、優れたコントラストの表示が得られる。

一般式〔Ｉ〕における好ましい色素としては、下記の一
般式［ｎ）〜［Ｘ■：］で表わされるものが挙げられる
。なお、一般式〔■〕〜（ＸＵにおいて、Ｒ’、Ｙおよ
び２は前記と同義を示す。

０　０」 　　ＮＨ２ Ｈ２Ｏ０Ｈ Ｈ２Ｎ　　ＯＮ）Ｉ２ Ｆ（２Ｎ　　Ｏ０Ｈ Ｈ２Ｎ　　ＯＯＨ Ｈ，Ｎ　　ＯＮＨ。

一般式［１］において、Ｒ５で表わされる置換基の具体
例としては、ブチルフェニル基、ブトキシフェニル基等
のアリール基；トランス−ｐ　−メチルシクロヘキシル
基、トランスーグーエチルシクロヘキシル基、トランス
−＋−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、トランス−ｑ−
ｎ　−メチルシクロヘキシル基、トランス−グーｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル基、トランス−ＩＩ　−ｎ　−へ
キシルシクロヘキシル基、トランス−９−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル！、）ランス−＋　−ｎ−オクチルシク
ロヘキシル基、トランス−グーｎ−プロピルオキシシク
ロヘキシル基、トランスー４−　ｎ−ペンチルオキシシ
クロヘキシル基、トランス−クーｎ−へブチルオキシシ
クロヘキシル基等のトランス−クーアルキルまたはアル
コキシシクロヘキシル基；トランス−２−シクロヘキシ
ルシクロヘキシル基；トランス−＋−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルシクロヘキシル基、トランス−クーｎ−ペン
チルシクロへキシルシクロヘキシル基、トランス−４−
ｎ−へブチルシクロへキシルシクロヘキシル基等のトラ
ンス−クーアルキルシクロへキシルシクロヘキシル基等
が挙げけれ、へ）、工で表わされる置換基又としては、
グーメトキシフェニル基、ニー　クーエチルフェニル基
、ターエトキシフェニル基、２−１８０−．１Ｉ−ｎ−
プロピルフェニル基、ｐ−ｎ−プロポキシフェニル基、
グーｎ−ブナルフェニル基、グーｎ＋、グー１ｅｏ−。

ｖ　−５ｅｅ−ブトキシフェニルｉ、＋−ｎ−ペンテ／
Ｉ／　７　ｚ　＝　ル基、クーｎ、ｑ−１ｓｏ−，４ｌ
−ｓｅｃ　−ｎ　−、’ｌ　、−ｔｅｒｔ−ペンチルオ
キシフェニル基、クーｎ−へキシルフェニル基、＋−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル基、＋−ｎ−ヘプチルフェニ
ル基、ｌｌ−ｎ−へブチルオキシフェニル基、クーｎ−
オクチルフェニル基、ｐ　−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル基、＋−ｎ−ノニルオキシフェニル基、１ｌ−ｎ−デ
シルフェニル基、ｑ−ｎ−デシルオキシフェニル基、ｑ
−ｎ−ドテシルフェニル基、ｐ−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、２−．３−、’Ｉ−クロロフェニル基、−一
、３＋、４’−ブロモフェニル基、コー、３−、ＩＩ−
フルオロフェニル基、コー、３−、ｌＩ−ヨードフェニ
ル基等のアリール基を挙げられ、−ｏ−ｆ３１　　で表
わされる置換基Ｘとしてはフエｍ ノキシ基、ｕ＋、Ｊ−，４’−メチルフェノキシ基、２
＋、３＋、＋−メトキシフェノキシ基、コ、３−　、　
＋２．４１−、２．３−　、．２．６−　、３．グー。

３．５−ジメチルフェノキシ基、コ、３．よ−、　３．
’ｌ。

！−トリメチルフェノキシ基、２−，３−．４’−エテ
ルフェノキシ基、！−、３＋、ダーエトキシフエノキシ
基、２−ｎ　＋、　Ｊ−１ｓｏ−、’ｔｌ−ｎ−、ｐ−
１ｓｏ−プロピルフェノキシ基、グーｎ−プロポキシフ
ェノキシ基、ｌｌ−ｎ−，２−Ｓｅｅ　−、ｌＩ−５ｅ
ｃ−ブチルフェノキシ基、３−　ｎ　−、ｐ　−ｎ−ブ
トキシフェノキシ基、クーｎ−ペンチルフェノキシｇ、
ｔｌ　−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、＋−ｎ−ヘ
キシルフェノキシ基、＋−ｎ−へキシルオキシフェノキ
シ基、＋−ｎ−へブチルフェノキシ基、ｐ　−ｎ−へブ
チルオキシフェノキシ基、クーｎ−オクチルフェノキシ
基、ｘ−ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、クーｎ−ノ
ニルフェノキシ基、ｘ−，３−、ｑ−クロロフェノキシ
基、クークロロ−３−メチルフェノキシ基、クークロロ
−３，Ｓ−ジメチルフエノキシ基、２−．３＋、４’−
ブロモフェノキシ基、クーヨードフェノキシ基、ニー。

３−．４’−フルオロフェノキシ基、ターエトキシメチ
ルフェノキシ基、＜ｔ−（ｎ−プロポキシ）−メチ／ｌ
／フェノキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノ
キシ基あるいは、前述したＲ６を含むｐ−、ｍ−（α−
Ｒ６置換−メトキシ）フェノキシ基等のアリールオキシ
基を基けることが出来る。

前記一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系色素は、
例えば、下記一般式〔豆〕 Ｒ４０Ｒ１ （式中、Ｒ１，Ｒ４及びＸは前記と同義を示す。）で表
わされる化合物を、Ｚ−ＯＨ２−Ｒ７（Ｚ’は）・ロゲ
ン原子を示し、Ｒ７は前記Ｒ６及びＲ６と同義を示す。

）または０Ｈ３−Ｃ）−８ｏ２０ＣＲ，Ｒ５，０Ｈ３（
’Σ５ｏ２０ＣＲ２Ｒ’等で公知の方法に準じてアルキ
ル化することによシ容易に合成することができる。

本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。

またこのようなネマチック液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液晶の例としては第１表に示される
物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。

第　　／　　表 上記式中、Ｒ′はアルギル基またはアルコキシ基を、Ｘ
′はニトロ基、シアン基、または７１０ゲン原子を表わ
す。

第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが５誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シック系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフェ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。

また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な集子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。

本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の９
種類の液晶化合物 Ｃ８Ｈ，％　ＯＮ Ｏ，ｌＨ，、（Ｘさ０Ｎ Ｃ９Ｈ「Ｃ（さＯＮ の混合物として、メルク社からＺＬニー／／３コという
商品名で販売されている液晶物質および、次の９種類の
液晶化合物 Ｃ占（×さＣＮ　　　　　、５−７重１０７Ｈ，，＄Ｏ
Ｎ　　　　　　　２　！；重量％０８Ｈ，？Ｏ−ＣジΣ
ＧＯＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　／
　　　（、重ＩＣ占（トク（さＯＮ　　　　　ｇ重１ の混合物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｄｒｕｇ　Ｈｏｕｓ
ｅ社からＥ−７という商品名で販売されている液晶物質
が本発明においては特に有用であることがわかった。

本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、コーメチルプチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、ｌ−メチルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化合
物がある。また特開昭タフ−９５５フ６号に示すｌ−メ
ントール、ｄ−ボルネオール等のアルコ−Ａ［ＦＪ体、
（１−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケト
ン誘導体、ｄ−シトｏネラ（Ｉ＆、１−ショウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ　−シトロネラール等のアルデ
ヒド誘導体、ｄ−リノイ・ン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、二）　ＩＪル誘導体などの光学活
性物質は勿論使用できる。

本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素子を使用
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、ｌ極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにょシ素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては３〜ｉｏｏμｍ、
特に３〜５０μｍが実用的見地から好ましい。

以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシアン色系の
多色性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例によシ具体的に説明す
る。

実施例／ ／、ｓ−シアミノーダ１ｇ−ジヒドロキシーコー（ｐ−
ヒドロキシフェニル）アントラキノン／、３ｔ、トラン
ス−＋−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルブロマイド
ハ２？および炭酸ナトリウム０．６２をＮ−メチルピロ
リドン３ｏ　１；Ｌ６中に加え、この混合物を／２０〜
／、２ＩＣにおいて７時間加熱した。次に６０Ｃ〜りｏ
Ｃまで冷却し、混合物を／θＯｆの氷上に注ぎ、生成物
を戸別し、水で中性となるまで洗浄した。得られた生成
物を乾燥後、シリカゲルを担体としクロロホルムを分離
溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて精製して、／
、！ｒ−ジアミノータ９ｇ−ジヒドロキシー−２−Ｃｐ
−（）ランスーグー融点コ／２〜２／３℃であった。

この色素の特性は次のようにして調べた。すなわち、前
述のフェニルシクロヘキサン系混合液晶ＺＬニー／／３
コに、この色素をハ２？係となるよう添加し、りＯＣ以
上に加熱し、液晶が等方性液体になった状態でよくかき
まぜｆｃ後、放置冷却する工程を繰返し行ない、色素を
溶解した。

このように調製した上記液晶組成物を、透明ＪＣＭ、％
を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化
後ラビングしてホモジニアス配向処理をが６した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギャップＩＯμｍの素子
に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印
加のとき上記液晶組成物は、第１図に示すようなホモジ
ニアス配向状態をとυ１色素分子もホスト液晶に従って
同様の配向をとる。

このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸収度ＡＩ及びＡ上と最大
吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたっては
、ホスト液晶およびガラス基板による吸収と、素子の反
射損失に関して補正を行なった。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ／およびＡ土の
値を用いて、前述の式２式％ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。

その結果、上紀色素の可視領域における最大吸収波長は
６３　？　ｎｍであり、鮮やか々青色を示し、オーダー
・パラメーター（Ｓ）は０．７．２であった。

実施例ユ ／ｌ左−ジアミノーｑ、ｇ−ジヒドロキシ−３−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）アントラキノンにｐ　−ｎ−へブ
チルオキシベンジルクロライドを実施例／と同様な条件
で反応させて／、Ｓ−ジアミノ−４，ｆｆ−ジヒドロキ
シ−３−Ｃｐ’−（ｐ−ｎ−へブチルオキシベンジルオ
キシ）フェニル〕アントラキノンを得た。融点／ざ３〜
／ｇ’７７：であった。また、実施例１と同様に、可視
領域における最大吸収波長を測定した結果、Ａ’ｌθｎ
ｍであり、鮮やかな青色を示し、オーダー・パラメータ
ー（Ｓ）は０．７９であった。

実施例３〜．２３ 実施例１に準じて下記第２表に示す色素を製造した。そ
のオーダー・パラメーター（Ｓ）および色相とともに第
２表に示す。

【図面の簡単な説明】

第１図、本発明の実施例素子の電圧無印加状態の略示的
断面図 第２図、本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図 ／・・・観察者、コ・・・透明ガラス基板、３・・・ホ
モジニアス配向処理が施された透明電極、グ・・・誘電
異方性が正であるネマチック・ホスト液晶分子、Ｓ・・
・多色性色素分子、６・・・入射白色偏光、７・・・入
射光の偏光方向、ｇ・・・偏光板、ワ・・・入射自然白
色光 出　願　人　　株式会社　日立を作所 三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか７名１ 第　１　因 島２図 菱化成工業株式会社総合研究所 内 ■出　願　人　三菱化成工業株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目５ 番２号 手続補正書（自発） ２　発　明　の名称 アントラキノン系色素及び液晶組成′吻３　補正をする
者 事件との関係　　特許出願人 （３１０）株式会社日立製作所 （ほか１名） ４代理人〒１００ 東京都千代田区丸の内二丁目５番２Ｓ （ほか　１　名） ５　補正の対象　明細誉の発明の詳細な説明の個６補正
の内容 １１）　　明細畜第３１頁を別紙ｌと走しかえる。 （２）　　明則書第３２頁シ別Ｘ代Ｂと走しかえる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式〔■〕 Ｒ３０Ｒ２ 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはア
   ミノ基を示し、Ｒ５は）１０ゲン原子、アルキル基また
   はアルコキシ基で置換さレテいてもよいアリール基、ト
   ランス−グーアルキルシクロヘキシル基、トランスーグ
   ーアルコキシシクロヘキシル基、トランスーグーシクロ
   ヘキシルシクロヘキシル基またはトランスーグーアルキ
   ルシクロへキシルシクロヘキシル基を示し、Ｘは、水素
   原子、−（Ｉ％　　（Ｙは水素原子、アルコキシ基で置
   換されていてもよい炭素数ｌ〜／、２のアルキル基、炭
   素数／〜／コのアルコキシ基、ジアルキルアミノ基また
   はハロゲン原子を示す。）または−〇べＮ　　　（ｚは
   Ｙと同義または−ｏ−ｃ馬−Ｒ６ｍ （Ｒ６はＲ５と同義を示す。）、ｍばｌ〜３を示す。）
   を示す。〕で表わされるアントラキノン系色素。
2. （２）一般式ＣＤ 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはア
   ミノ基を示し’、　Ｒ１＋はハロゲン原子、アルキル基
   またはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
   、トランスーグーアルキルシクロヘキシル基、トランス
   ーグーアルコキシシクロヘキシル基、トランス−グーシ
   クロヘキシルシクロヘキシル基またはトランス−ターア
   ルキルシクロへキシルシクロヘキシル基を示し、Ｘは、
   水素原子、ＲＹ（Ｙは水素原子、アルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数７〜／ユのアルキル基、炭素継／
   〜／２のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基または７１
   ０ゲン原子を示す。）または−〇（ゑ　（ｚＦｉＹと同
   義また［　−〇−ＯＨ，−ＦＬ６ｍ （Ｒ６はＲ５と同義を示す。）、ｍは／〜３を示す。）
   を示す。〕で表わされるアントラキノン系色素を含むこ
   とを特徴とする液晶組成物。