JPH049187B2 - - Google Patents
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- JPH049187B2 JPH049187B2 JP58048145A JP4814583A JPH049187B2 JP H049187 B2 JPH049187 B2 JP H049187B2 JP 58048145 A JP58048145 A JP 58048145A JP 4814583 A JP4814583 A JP 4814583A JP H049187 B2 JPH049187 B2 JP H049187B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は特定のアントラキノン系色素及び液晶
組成物に関する。詳しくは、アントラキノン系の
多色性色素およびこれを含む液晶組成物を対向す
る二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲスト・ホ
スト効果を利用して良好なカラー表示を可能にし
た電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子軸が液晶分子軸の配列方向と同方
向に配列する性質を持つた色素である。このよう
な色素は垂直二色性を有する多色性色素（または
Ｎ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１の
もの、すなわち平行二色性を有する多色性色素及
びこれを含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を起こす
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入
射光との相対的な方向に変化がひき起こされるこ
とになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲ
スト・ホスト効果」として広く知られており、こ
の効果を利用して、電気的制御によるカラー表示
装置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni，Applied Physics Letters，第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行に対向させた二枚の透明電極板間に介在
させると、液晶分子はその分子長軸が電極面に平
行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向と呼
ばれる配向を形成する（第１図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色正色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。こ
のような配列状態をとつているゲスト・ホスト物
質中を、電極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏
光板８によつて液晶の配向方向と同方向に偏光さ
せた白色光６が伝播すると、その電気ベクトルは
多色性色素分子長軸と平行になるので、特定の波
長領域が多色性色素分子によつて特に強く吸収さ
れ、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色状
態をとる。次にこのような配列をとつている液晶
物質に、前記透明電極板を通じて電界を加える
と、ホスト液晶の誘電異方性が正であるので、ホ
スト液晶分子４およびゲストの多色性色素分子は
その長軸が電極面に垂直に配列したホメオトロピ
ツク配向をとる。（第２図参照。）このとき多色性
色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベクトル
に垂直になるので、入射光は多色性色素分子によ
つて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く
着色した状態に見える。このような強い着色状態
および弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆
動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素分子及びこれを含む液晶
組成物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダー・パラメーター、溶解
性、安定性等の優れたアントラキノン系色素を見
い出し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の特徴は、一般式〔〕 〔式中、R1〜R4は水素原子、ヒドロキシ基また
はアミノ基を示し、R5はアルキル基またはアル
コキシ基で置換されたフエニル基、トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルコキシシクロヘキシル基、を示し、Ｘは、水素
原子、
組成物に関する。詳しくは、アントラキノン系の
多色性色素およびこれを含む液晶組成物を対向す
る二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲスト・ホ
スト効果を利用して良好なカラー表示を可能にし
た電気光学素子に用いる液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子軸が液晶分子軸の配列方向と同方
向に配列する性質を持つた色素である。このよう
な色素は垂直二色性を有する多色性色素（または
Ｎ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１の
もの、すなわち平行二色性を有する多色性色素及
びこれを含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と伴に運動を起こす
ので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入
射光との相対的な方向に変化がひき起こされるこ
とになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲ
スト・ホスト効果」として広く知られており、こ
の効果を利用して、電気的制御によるカラー表示
装置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni，Applied Physics Letters，第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行に対向させた二枚の透明電極板間に介在
させると、液晶分子はその分子長軸が電極面に平
行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向と呼
ばれる配向を形成する（第１図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色正色素分子５も、その
長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。こ
のような配列状態をとつているゲスト・ホスト物
質中を、電極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏
光板８によつて液晶の配向方向と同方向に偏光さ
せた白色光６が伝播すると、その電気ベクトルは
多色性色素分子長軸と平行になるので、特定の波
長領域が多色性色素分子によつて特に強く吸収さ
れ、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色状
態をとる。次にこのような配列をとつている液晶
物質に、前記透明電極板を通じて電界を加える
と、ホスト液晶の誘電異方性が正であるので、ホ
スト液晶分子４およびゲストの多色性色素分子は
その長軸が電極面に垂直に配列したホメオトロピ
ツク配向をとる。（第２図参照。）このとき多色性
色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベクトル
に垂直になるので、入射光は多色性色素分子によ
つて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質は弱く
着色した状態に見える。このような強い着色状態
および弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆
動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
減法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素分子及びこれを含む液晶
組成物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダー・パラメーター、溶解
性、安定性等の優れたアントラキノン系色素を見
い出し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の特徴は、一般式〔〕 〔式中、R1〜R4は水素原子、ヒドロキシ基また
はアミノ基を示し、R5はアルキル基またはアル
コキシ基で置換されたフエニル基、トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルコキシシクロヘキシル基、を示し、Ｘは、水素
原子、
【式】｛Ｙは炭素数１〜12のア
ルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ基または
【式】（R6はアルキル基を
示す。）｝または
【式】（Ｚは炭素数
１〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す。）を示す。〕で表わされる。アントラキノン系
色素およびそれを含む液晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また該色素は良好なオー
ダー・パラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕における好ましい色素としては、
下記の一般式〔〕〜〔〕で表わさるものが
挙げらる。なお、一般式〔〕〜〔〕におい
て、R5、ＹおよびＺは前記と同義を示す。 一般式〔〕において、R5で表わされる置換
基の具体例としては、ブチルフエニル基、ブトキ
シフエニル基等の置換されたフエニル基；トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル基、トランス−４
−エチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘ
プチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−プ
ロピルオキシシクロヘキシル基、トランス−４−
ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル基、トランス
−４−ｎ−ヘプチルオキシシクロヘキシル基等の
トランス−４−アルキルまたはアルコキシシクロ
ヘキシル基等が挙げられ、
す。）を示す。〕で表わされる。アントラキノン系
色素およびそれを含む液晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また該色素は良好なオー
ダー・パラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕における好ましい色素としては、
下記の一般式〔〕〜〔〕で表わさるものが
挙げらる。なお、一般式〔〕〜〔〕におい
て、R5、ＹおよびＺは前記と同義を示す。 一般式〔〕において、R5で表わされる置換
基の具体例としては、ブチルフエニル基、ブトキ
シフエニル基等の置換されたフエニル基；トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル基、トランス−４
−エチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−ヘ
プチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル基、トランス−４−ｎ−プ
ロピルオキシシクロヘキシル基、トランス−４−
ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル基、トランス
−４−ｎ−ヘプチルオキシシクロヘキシル基等の
トランス−４−アルキルまたはアルコキシシクロ
ヘキシル基等が挙げられ、
【式】で表
わされる置換基Ｘとしては、４−メトキシフエニ
ル基、２−，４−エチルフエニル基、４−エトキ
シフエニル基、２−iso−，４−ｎ−プロピルフ
エニル基、４−ｎ−プロポキシフエニル基、４−
ｎ−ブチルフエニル基、４−ｎ−，４−iso−，
４−sec−ブトキシフエニル基、４−ｎ−ペンチ
ルフエニル基、４−ｎ−，４−iso−，４−sec
−，４−tert−ペンチルオキシフエニル基、４−
ｎ−ヘキシルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエニル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４
−ｎ−ヘプチルオキシフエニル基、４−ｎ−オク
チルフエニル基、４−ｎ−オクチルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ノニルオキシフエニル基、４−ｎ
−デシルフエニル基、４−ｎ−デシルオキシフエ
ニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフエニル基；ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルメトキシフ
エニル基等が挙げられ、
ル基、２−，４−エチルフエニル基、４−エトキ
シフエニル基、２−iso−，４−ｎ−プロピルフ
エニル基、４−ｎ−プロポキシフエニル基、４−
ｎ−ブチルフエニル基、４−ｎ−，４−iso−，
４−sec−ブトキシフエニル基、４−ｎ−ペンチ
ルフエニル基、４−ｎ−，４−iso−，４−sec
−，４−tert−ペンチルオキシフエニル基、４−
ｎ−ヘキシルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエニル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４
−ｎ−ヘプチルオキシフエニル基、４−ｎ−オク
チルフエニル基、４−ｎ−オクチルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ノニルオキシフエニル基、４−ｎ
−デシルフエニル基、４−ｎ−デシルオキシフエ
ニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフエニル基；ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルメトキシフ
エニル基等が挙げられ、
【式】で表
わされる置換基Ｘとしては、２−，３−，４−メ
チルフエノキシ基、２−，３−，４−メトキシフ
エノキシ基、２−，３−，４−エチルフエノキシ
基、２−，３−，４−エトキシフエノキシ基、２
−ｎ−，３−iso−，４−ｎ−，４−iso−プロピ
ルフエノキシ基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ
基、４−ｎ−，２−sec−，４−sec−ブチルフエ
ノキシ基、３−ｎ−，４−ｎ−ブトキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ペンチルフエノキシ基、４−ｎ−
ペンチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシル
フエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−
ヘプチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−オクチル
フエノキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ノニルフエノキシ基等を挙げるこ
とが出来る。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は、例えば、下記一般式〔〕 （式中、R1〜R4及びＸは前記と同義を示す。）で
表わされる化合物を、Z′−CH2−R7（Z′はハロゲ
ン原子を示し、R7は前記R5及びR6と同義を示
す。）または
チルフエノキシ基、２−，３−，４−メトキシフ
エノキシ基、２−，３−，４−エチルフエノキシ
基、２−，３−，４−エトキシフエノキシ基、２
−ｎ−，３−iso−，４−ｎ−，４−iso−プロピ
ルフエノキシ基、４−ｎ−プロポキシフエノキシ
基、４−ｎ−，２−sec−，４−sec−ブチルフエ
ノキシ基、３−ｎ−，４−ｎ−ブトキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ペンチルフエノキシ基、４−ｎ−
ペンチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−ヘキシル
フエノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ヘプチルフエノキシ基、４−ｎ−
ヘプチルオキシフエノキシ基、４−ｎ−オクチル
フエノキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフエノキ
シ基、４−ｎ−ノニルフエノキシ基等を挙げるこ
とが出来る。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は、例えば、下記一般式〔〕 （式中、R1〜R4及びＸは前記と同義を示す。）で
表わされる化合物を、Z′−CH2−R7（Z′はハロゲ
ン原子を示し、R7は前記R5及びR6と同義を示
す。）または
【式】
【式】等で公知の方法
に準じてアルキル化することにより容易に合成す
ることができる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
ることができる。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記式中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲ
ン原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物
基を、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲ
ン原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物
【式】 51重量％
【式】 25重量％
【式】 16重量％
８重量％
の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少なくとも一
方が透明な２枚のガラス基板上の任意のパターン
の透明電極を設け、電極面が対向するように適当
なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行
になるように素子を構成したものが用いられる。
この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決
められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、
特に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 実施例 １ １，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−２
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アントラキノン1.3
ｇ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロマイド1.2ｇおよび炭酸ナトリウム0.6
ｇをＮ−メチルピロリドン30ml中に加え、この混
合物を120〜125℃において７時間加熱した。次に
60℃〜70℃まで冷却し、混合物を100ｇの氷上に
注ぎ、生成物を濾別し、水で中性となるまで洗浄
した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを担
体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーにて精製して、１，５−ジアミノ
−４，８−ジヒドロキシ−２−〔ｐ−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）
フエニル〕アントラキノン0.9ｇを得た。 融点212〜213℃であつた。 この色素の特性は次のようにして調べた。すな
わち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶
ZLI−1132に、この色素を1.29％となるよう添加
し、70℃以上に加熱し、液晶が等方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を
繰返し行ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子に封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ及びＡ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行つた。このようにして求めた上
記各偏光に対する色素の吸光度の値ＡおよびＡ
⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
その結果、上記色素の可視領域における最大吸収
波長は639nｍであり、鮮やかな青色を示し、オ
ーダー・パラメーター（Ｓ）は0.72であつた。 実施例 ２ １，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−３
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アントラキノンに
ｐ−ｎ−ヘプチルオキシベンジルクロライドを実
施例１と同様な条件で反応させて１，５−ジアミ
ノ−４，８−ジヒドロキシ−３−〔p′−（ｐ−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルオキシ）フエニル〕アン
トラキノンを得た。融点185〜187℃であつた。ま
た、実施例１と同様に、可視領域における最大吸
収波長を測定した結果、640nｍであり、鮮やか
な青色を示し、オーダー・パラメーター（Ｓ）は
0.79であつた。 実施例 ３〜23 実施例１に準じて下記第２表に示す色素を製造
した。そのオーダー・パラメーター（Ｓ）および
色相とともに第２表に示す。
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少なくとも一
方が透明な２枚のガラス基板上の任意のパターン
の透明電極を設け、電極面が対向するように適当
なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行
になるように素子を構成したものが用いられる。
この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決
められる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、
特に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシア
ン色系の多色性アントラキノン系色素の例および
これらの色素を用いた液晶組成物について実施例
により具体的に説明する。 実施例 １ １，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−２
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アントラキノン1.3
ｇ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロマイド1.2ｇおよび炭酸ナトリウム0.6
ｇをＮ−メチルピロリドン30ml中に加え、この混
合物を120〜125℃において７時間加熱した。次に
60℃〜70℃まで冷却し、混合物を100ｇの氷上に
注ぎ、生成物を濾別し、水で中性となるまで洗浄
した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを担
体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーにて精製して、１，５−ジアミノ
−４，８−ジヒドロキシ−２−〔ｐ−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルオキシ）
フエニル〕アントラキノン0.9ｇを得た。 融点212〜213℃であつた。 この色素の特性は次のようにして調べた。すな
わち、前述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶
ZLI−1132に、この色素を1.29％となるよう添加
し、70℃以上に加熱し、液晶が等方性液体になつ
た状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を
繰返し行ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子に封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶組成物
は、第１図に示すようなホモジニアス配向状態を
とり、色素分子もホスト液晶に従つて同様の配向
をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ及びＡ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行つた。このようにして求めた上
記各偏光に対する色素の吸光度の値ＡおよびＡ
⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。
その結果、上記色素の可視領域における最大吸収
波長は639nｍであり、鮮やかな青色を示し、オ
ーダー・パラメーター（Ｓ）は0.72であつた。 実施例 ２ １，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ−３
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アントラキノンに
ｐ−ｎ−ヘプチルオキシベンジルクロライドを実
施例１と同様な条件で反応させて１，５−ジアミ
ノ−４，８−ジヒドロキシ−３−〔p′−（ｐ−ｎ−
ヘプチルオキシベンジルオキシ）フエニル〕アン
トラキノンを得た。融点185〜187℃であつた。ま
た、実施例１と同様に、可視領域における最大吸
収波長を測定した結果、640nｍであり、鮮やか
な青色を示し、オーダー・パラメーター（Ｓ）は
0.79であつた。 実施例 ３〜23 実施例１に準じて下記第２表に示す色素を製造
した。そのオーダー・パラメーター（Ｓ）および
色相とともに第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１図、本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1〜R4は水素原子、ヒドロキシ基また
はアミノ基を示し、R5はアルキル基またはアル
コキシ基で置換されたフエニル基、トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルコキシシクロヘキシル基、を示し、Ｘは、水素
原子、【式】｛Ｙは炭素数１〜12のア ルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ基または
【式】（R6はアルキル基を 示す。）｝または【式】（Ｚは炭素数 １〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す。）を示す。〕で表わされるアントラキノン系色
素。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R1〜R4は水素原子、ヒドロキシ基また
はアミノ基を示し、R5はアルキル基またはアル
コキシ基で置換されたフエニル基、トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基、トランス−４−ア
ルコキシシクロヘキシル基、を示し、Ｘは、水素
原子、【式】｛Ｙは炭素数１〜12のア ルキル基、炭素数１〜12のアルコキシ基または
【式】（R6はアルキル基を 示す。）｝または【式】（Ｚは炭素数 １〜12のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す。）を示す。〕で表わされるアントラキノン系色
素を含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814583A JPS59172547A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814583A JPS59172547A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172547A JPS59172547A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH049187B2 true JPH049187B2 (ja) | 1992-02-19 |
Family
ID=12795182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4814583A Granted JPS59172547A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | アントラキノン系色素及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172547A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5079432B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および化合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161488A (en) * | 1980-04-18 | 1981-12-11 | Bayer Ag | Liquid crystal substance containing anthraquinone dye |
| JPS5798581A (en) * | 1981-10-21 | 1982-06-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Composition for liquid crystal color display |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4814583A patent/JPS59172547A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161488A (en) * | 1980-04-18 | 1981-12-11 | Bayer Ag | Liquid crystal substance containing anthraquinone dye |
| JPS5798581A (en) * | 1981-10-21 | 1982-06-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Composition for liquid crystal color display |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172547A (ja) | 1984-09-29 |
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