DE3048552A1 - Farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen - Google Patents

Farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen

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DE3048552A1
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amide
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amino
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DE19803048552
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Walter 6900 Heidelberg Ditter
Dieter Dipl.-Chem. Dr. Horn
Manfred Dipl.-Chem. Dr. 6706 Wachenheim Patsch
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/603—Anthroquinonic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
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    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone

Description

  • Farbstoffe fUr FlUssigkristallmischungen
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der R eine Carbonsäureester- oder Amidgruppe, X Nitro, Amino, Arylamino oder Hydroxy bedeuten, in Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen Anzeigen.
  • Reste R entsprechen beispielsweise den Formeln COLOR oder wobei R9 C1- bis C12-Alkyl, durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C2- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Cyclohexyl oder Chlor substituiertes Phenyl und R2 Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkyl bedeuten.
  • Einzelne Reste R1 sind z. B. Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n- oder sek-Butyl, Pentyl, Cyclohexyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Methoxypropyl, 2-Cyclohexoxyäthyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, p-Methylphenyl.
  • 'Erfindungsgemäß werden bevorzugt Verbindungen der Formel I verwendet, bei denen X NH2 ist und R COOR1 ist.
  • Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung sind z. B.
  • schon aus den deutschen Offenlegungsschriften 29 02 177, 29 03 095 und 29 50 944 bekannt. In diesen Offenlegungsschriften sind auch weitere Literatur und die theoretischen Grundlagen der erfindungsgemäßen Verwendung erörtert.
  • Gegenüber den bisher für die erfindungsgemäße Verwendung vorgeschlagenen Verbindungen zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch ein besonders hohes dichroitisches Verhältnis, gute Lichtechtheit und gute Löslichkeit in flüssigkristallinen Medien aus. Sie lassen sich weiterhin leicht in reiner Form gewinnen.
  • Die Farbstoffe können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Messungen wurden in den nematischen Phasen der Fa.
  • Merck 1132 TNC bzw. ZLJ-1691 durchgeführt.
  • Beispiele 1 - 7 sind folgende Anthrachinonfarbstoffe: 1.
  • 2.
  • 3.
  • 4.
  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • Die Messungen wurden an einem Spektralphotometer der Fa.
  • Hewlett-Packard 8540 durchgeführt. Das dichroitische Verhältnis CR wurde durch Messung der Extinktionen E parallel (E") und E senkrecht (El) nach der Beziehung CR = E" EL ermittelt. Hierzu wurden handelsübliche Meßzellen mit einer Schichtdicke von 10 M eingesetzt.
  • Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung S = CR-1 CR+2 berechnet.
  • In Figur 1 sind die Absorptionsspektren in parallelem und senkrecht polarisiertem Licht dargestellt.
  • In Tabelle 1 sind für die Farbstoffe 1 - 7 das dichroitische Verhältnis und der Ordnungsgrad zusammengestellt. Tabelle 1
    Farbst. Nematische Phase *) CR S
    1 b 9,? 0,74
    2 a 8,5 0,71
    3 a 8,1 0,70
    4 b 10,1 0,75
    5 b 10,3 0,76
    6 a 7,7 0,69
    7 a 7,2 0,68
    *) a = nematische Phase, Merck 1132 TNC b = nematische Phase, Merck ZLJ-1691 Zeichn.

Claims (1)

  1. 'Patentansprüche 1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der R eine Carbonsäureester- oder Amidgruppe, X Nitro, Amino, Arylamino oder Hydroxy bedeuten, in Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen Anzeigen.
    02. Flüssigkristallmischungen, enthaltend Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel in Anspruch 1.
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