DE3100533A1 - Farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen - Google Patents

Description

• Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen
• Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der R ein heterocyclischer Rest und X Nitro, Amino, substituiertes Amino, Mercapto oder Hydroxy sind, in Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen Anzeigen.
• Heterocyclische Reste R sind insbesondere gegebenenfalls substituierte und/oder annellierte Ringe tragende 5- oder 6-Ring-Heterocyclen der Oxazol-, Oxdiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Imidazol- oder Triazolreihe. Die Reste R entsprechen im einzelnen beispielsweise den Formeln in denen 1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Cycloalkyl-mercapto, R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl oder Carbonester, R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl oder Carbonester, R3 und R4 zusammen einen gegebenenfalls substituierten ankondensierten Benzring, 5 R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl und Z o, S oder NH sind.
• Reste R1 sind beispielsweise C1- bis C12-Alkyl, durch Hydroxy, C1- bis C8-Alkoxy oder Phenyl substituiertes, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C2- bis C8-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch C1- bis C8-Alkyl, C1-bis C8-Alkoxy, Phenoxy, Phenoxyalkyl, Phenylalkyl, Phenyl, Diphenyl, Cyclohexyl oder Chlor substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochenes C1- bis C8-Alkylmercapto, C5- bis C7-Cycloalkylmercapto oder durch gegebenenfalls durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochenes Ci bis C8-Alkyl, C1- bis C8-Alkoxy, Phenoxy, Phenoxyalkyl, Phenylalkyl, Phenyl, Diphenyl, Cyclohexyl, Carbonester oder Chlor substituiertes Aralkylmercapto.
• Einzelne Reste R sind z. B.: Methyl, Ethyl, Butyl, Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, Cyclohexyl, 2-Cyclohexoxyethyl, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenylethyl, Phenyl, 4-Methylphenyl, Diphenyl, 4-Cyclohexylphenyl, Methylthio, Ethylthio, Butylthio, n-Octylthio, Cyclohexylthio, 2-Methoxyethylthio, Phenylmethylthio, 2-Phenylethylthio, 2-Phenoxyethylthio, 4-Cyanphenyl-methylthio, 4-Phenoxyphenyl-methylthio, 4-Phenylmethoxy-phenylmethylthio oder 4- (2-Phenylethyl) -phenylmethylthio.
• Für R2 sind im Rahmen der allgemeinen Definition die gleichen Reste wie für R1 zu nennen.
• Reste R³ bzw. R4 sind beispielsweise Ci bis C4 -Alkyl, gegebenenfalls durch 0 - bis C4-Alkyl, Chlor oder Brom subst.
• Phenyl, C5 bis C7-Cycloalkyl oder C1-C8-Alkoxycarbonyl.
• Einzelne Reste R3 bzw. R4 sind z. B. (gleich oder verschieden) Methyl, Ethyl, Phenyl, p-Chlorphenyl, Ethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl oder Cyclohexyl.
• Ankondensierte Benzringe (für R3 und R4 zusammen) können beispielsweise durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, 3utoxy oder Chlor substituiert sein.
• Für R5 sind z. B. neben Wasserstoff Methyl oder Phenyl zu nennen.
• Reste X sind beispielsweise Amino, Methylamino, Octylamino, Phenylmethylamino, 4-Chlorphenylamino, Phenylamino, Hydroxy, Mercapto oder Nitro.
• Erfindungsgemäß werden bevorzugt Verbindungen der Formel I verwendet, bei denen X NH2 ist und P ein Oxdiazolyl- oder Thiadiazolylrest ist.
• BeYor7ugre Substituenten für diese Reste sind z. B.
• R : Propyl, Butyl, Hexyl, Phenyl, 4-Diphenyl, 2-Methoxyethylthio, 2-Butoxyethylthio, Butylthio, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, Phenylmethylthio, 4-Phenoxy-phenylmethylthio, 4-Phenylmethoxy-phenylmethylthio, 4-Diphenylmethylthio oder Cyclohexylthio.
• R²: Propyl, Butyl, Hexyl, Phenylmethyl, Phenyl, 4-Diphenyl, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl oder 2-Methoxyethyl.
• Besonders bevorzugt sind die symmetrischen (1, 3, 4) Oxdiazolyl- und Thiadiazolylreste.
• Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung sind z. B.
• schon aus den deutschen Offenlegungsschriften 29 02 177, 29 03 095 und 29 50 944 bekannt. In diesen Offenlegungsschriften sind auch weitere Literatur und die theoretischen Grundlagen der erfindungsgemäßen Verwendung erörtert.
• Gegenüber den bisher für die erfindungsgemäae Verwendung vorgeschlagenen Vert zungen zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch ein besonders hohes dichroitisches Verhältnis, gute Lichtechtheit und gute Löslichkeit in flüssigkristallinen Medien aus. Sie lassen sich weiterhin leicht in reiner Form gewinnen.
• Die Farbstoffe können nach bekannten Vorfahren hergestellt werden.
• Die Messungen wurden in der nematischen Phase der Firma Merck ZLJ-1691 durchgeführt.
• Beispiele 1 - 10 sind folgende Anthrachinonfarbstoffe: Die Messungen wurden an einem Spektralphotometer der Fa.
• Hewlett-Packard 8540 durchgeführt. Das dichroitische Verhältnis CR wurde durch Messung der Extinktionen E parallel (E") und E senkrecht(El) nach der Beziehung E" CR = E@ ermittelt. Hierzu wurden handelsübliche Meßzellen mit einer Schichtdicke von l0Wm eingesetzt.
• Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung = CR-1 CR+2 berechnet.
• In der Zeichnung sind die Absorptionsspektren in parallelem und senkrecht polarisiertem Licht für Verbßndung T dargestellt.
• In der Tabelle sind für die Farbstoffe l bis 10 das dichroitische Verhältnis und der Ordnungsgrad zusammengestelt.
• Tabelle

  Farbstoff CR S
  1 8,5 0,72
  2 5,6 0,60
  3 9,2 0,73
  4 10,0 0,75
  5 10,7 0,76
  6 9,1 0,73
  7 12,9 0,79
  8 11,3 0,77
  9 9,1 0,73
  10 12,8 0,80

  Zeichn.

Claims (2)

1. Patentansprüche 1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der R ein heterocyclischer Rest und X Nitro, Amino, substituiertes Amino, Mercapto oder Hydroxy sind, in Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen Anzeigen.
2. 2. Flüssigkristallmischungen, enthaltend Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel in Anspruch 1.