KR940011910B1 - 안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름 - Google Patents

안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름
본 발명은 신규한 안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름에 관한 것이다.
통상적으로 공지된 편광 필름은 요오드 또는 이색 염료로 염색된 폴리비닐 알코올(PVA)계 필름을 포함한다.
이들 편광 필름은 우수한 편광성을 나타내지만 내열성, 내습성 등이 불량하므로, 실용성을 위해 아세틸 셀룰로즈 필름 등의 필름을 그 위에 적층시켜 왔다. 그러나, 적층 편광 필름은 여전히 사용에 다른 내습성이 불충분하다.
필름 기재로서 PVA외에 소수성 중합체를 함유하는 편광 필름이 제안되었는데, 여기에서 비닐 할라이드 중합체[예:폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리비닐리덴 클로라이드(PVDC) 등]는 탈히드로할로겐화 되어 폴리엔 구조를 형성한다. 그러나, 이들은 또한 열, 빛 또는 산소에 대한 안정성이 불충분할 뿐만 아니라 색상의 자유로운 선택이 허용되지 않으므로 아직 대중적이지 않다.
또한,폴리아미드계 편광 필름도 또한 일본국 특허 공보 제3944/74호 및 일본국 특허원(OPI) 제45153/79호(본 명세서에 사용된 용어 "OPI"는 미심사된 일본국 공개 특허원을 의미한다)에 기술된 바와같이 제안된 바 있다. 폴리아미드-염료 타입 편광필름은 PVA-요오드 편광 필름, PVA-이색 염료 편광 필름, 또는 폴리엔 타입 편광 필름보다 내열성, 내습성, 동력 강도 등은 우수하지만, 편광성은 이들 세가지 타입의 편광 필름 보다 열등하다.
본 발명의 한 목적은 유기 중합체와의 만족스러운 혼화성 및 높이 이색성을 갖는 신규한 안트라퀴논 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 편광성, 내열성, 내습성, 내기후성, 투명도 등과 같은 우수한 특성을 갖는 편광필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름에 관한 것이다.
일반식(Ⅰ)은 다음과 같이 나타낸다.
Figure kpo00001
상기식에서, 2개의 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자, -NHCOR1, -CONHR1, 또는
Figure kpo00002
여기서, R1은 알킬 그룹, 치환되거나 비치환된 아릴 그룹 또는 치환되거나 비치환된 사이클로알킬 그룹을 나타내고, 환 A는 치환되거나 비치환된 방향족 또는 지방족 환을 나타낸다)를 나타내고; 2개의 X는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자 또는 아미노그룹을 나타내며; 단, X 및 R은 동시에 수소원자가 아니다.
일반식(Ⅰ)에서, R1으로 나타낸 알킬 그룹은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 포함한다. R1으로 나타낸 치환되거나 비치환된 아릴 그룹은 페닐 그룹; 알킬그룹, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로 치환된 페닐 그룹; 알콕시 그룹, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹으로 치환된 페닐 그룹; 비페닐 그룹, 헤테로사이클릭 그룹(예; 피리디닐 그룹 등); 나프틸 그룹, 안트라퀴논-2-일 그룹; 알킬카보닐아미노 그룹(예:아세틸아미노 그룹, 부티릴아미노 그룹, 카프릴아미노 그룹 등) 및 아릴 카보닐아미노 그룹(예: 벤조일아미노 그룹, p-부틸벤조일 아미노 그룹, p-페닐벤조일아미노 그룹 등)과 같은 아실 아미노 그룹으로 치환된 페닐 그룹; 4-사이클로헥실페닐 그룹; 트랜스-4-알킬 그룹 및 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로 치환된 사이클로헥실페닐 그룹 등을 포함한다. R1으로 나타낸 치환되거나 비치환된 사이클로알킬 그룹은 사이클로헥실 그룹, 4-알킬사이클로헥실 그룹 및 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로 치환된 트랜스-4-알킬사이클로헥실 그룹, 4-사이클로헥실사이클로헥실 그릅 등을 포함한다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
[여기서, Z는 할로겐원자(예:염소원자, 브롬원자 등)를 나타내고, n은 정수 1 내지 4를 나타낸다],
Figure kpo00005
[여기서, R2는 -COOR3는 알킬 그룹 및 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹을 나타낸다),
Figure kpo00006
(여기서, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹 또는 상기의 R3를 나타낸다),
Figure kpo00007
를 나타낸다]와 같은 방향족 또는 지방족 사이클릭 이미도 그룹을 포함한다.
일반식(Ⅰ)의 안트라퀴논 화합물은 예를 들면 일반식(Ⅱ)의 안트라퀴논 화합물을 방향족 용매(예:모노-, 디- 또는 트리클로로벤젠, 니트로벤젠 등), 아미드 용매(예:N,N-디메틸 포름아미드, N'-메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등)등과 같은 용매중, 예를 들면 50 내지 200℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
상기 식에서, X,R1및 환 A는 상기 정의한 바와 같고, Y는 할로겐원자(예:염소원자, 브롬원자 등)를 나타낸다.
일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물의 반응은 알킬아민(예:트리에틸아민, 트리부틸아민 등), 질소-함유화합물(예:피리딘, 피콜린, 퀴놀린, 퀴날딘 등) 및 무기 염기(예:탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄소수소나트륨, 수산화칼륨 등)와 같은 산 스캐빈저의 존재하에 수행할 수 있다.
이와는 달리, 일반식(Ⅰ)의 안티라퀴논 화합물은 예를 들면 1,5-디클로로안트라퀴논을 아미드 용매(예:N,N-디메틸포름 아미드, N-메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등)중, 전술한 산스캐빈저 존재하 5 내지 200℃의 온도에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00010
상기식에서, R은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 편광 필름의 필름 기재로 사용할 수 잇는 유기 중합체에는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리에테르설폰, 폴리이미드, 폴리아미드, 비닐 할라이드 중합체, 비닐리덴 할라이드 중합체, 폴리비닐 알코올 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 셀룰로즈 수지, 폴리비닐 부티랄 수지 및 액정 중합체가 포함된다. 액정 중합체에는 폴리 에틸렌 테레프탈 레이트-p-히드록시벤조산 공중합체 폴리에스테르가 포함된다.
이들 중합체중에, 폴리에스테르(예: 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트 등) 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트-p-히드록시벤조산 공중합체 폴리에스테르 액체 중합체와 같이, 내열성 및 내습성이 우수한 것들이 바람직하다.
본 발명에 따른 편광 필름은 상술한 유기 중합체에 0.01 내지 10중량%, 및 바람직하게는 0.05 내지 5중량%의 일반식(Ⅰ)의 안트라퀴논 화합물, 즉 이색 염료를 가하여 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 안트라퀴논 화합물은 단독으로 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 필요한 경우, 이들은 또한 다른 이색 염료, 이색성이 없는 염료, 또는 첨가제(예:자외선 흡수재, 산화방지제 등)와 혼합할 수 있다.
편광 필름의 제조방법은 특별히 제한되어 있지는 않다. 일반적으로, 필름 기본 중합체, 안트라퀴논 화합물 및 필요할 경우, 여러가지 첨가제를 함유하는 조성물을 균일하게 용융시키고 필름 또는 시이트로 성형시킨다. 20 내지 200℃의 온도에서 3 내지 12회 단축 연산시킨 후, 1초 내지 30분 동안 100 내지 250℃의 온도로 열처리하여 예를 들면 두께가 30 내지 200μm인 필름을 수득한다. 필요할 경우, 이 필름을 또한 주연신 방향에 대해 수직방향으로 연신시킬 수 있다.
이와 같이 제조된 편광 필름은 그대로 사용하거나, 필요할 경우, 최종 용도에 따라 여러가지 후처리를 할 수 있다. 예를 들면, 트리아세테이트, 아크릴 또는 우레탄 중합체 등으로이루어진 보호 층을 그 위에 적층시킬 수 있거나 인듐-주석 산화물 등을 포함하는 투명한 전도성 필름을 진공 침착, 스퍼터링(sputtering) 또는 피복시켜 편광 필름의 표면에 형성시킬 수 있다.
본 발명은 실시예를 참고로 하여 더 상세히 설명될 것이나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이들 실시예에서, 이색 염료인 안트라퀴논 화합물의 염료 배향 계수(Fdye)를 식(1)(여기서, D는 식(2)로부터 수득할 수 있는, 이색 염료-함유 필름의 흡수 이색성 비율이다)로 계산할 수 있다.
Fdye=(D-1)/(D+2) (1)4
D=Log(IO/I11)/Log(IO/II) (2)
상기식에서, IO는 동일한 연신 조건 및 동일한 처리 조건하에서 제조된 비-염색된 필름의 투광도이고; II및 I11는 각각 입사 광선의 편광 면이 각각 연산 축과 수직 또는 평행일 경우 비-염색된 필름의 투광도이다.
Fdye값은 이색 염료의 배향 정도를 나타낸다. Fdye값이 클수록, 편광 필름의 편광성이 크다.
[실시예 1]
하기 구조식의 안트라퀴논 화합물 1g을 300℃에서 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지 1kg과 용융-혼합하고, 혼합물은 명료한 황색으로 착색된 필름으로 성형시킨다.
Figure kpo00011
이 필름은 T.M. Long사에서 제조된 연신 기기를 사용하여 140℃에서 5회 단축 연신시켜 두께가 100μm인 황색 편광 필름을 수득한다. 수득된 편광 필름은 448nm의 최대 흡수 파장 및 0.84의 Fdye값을 갖는다.
이 실시예에 사용된 안트라퀴논 화합물을 다음과 같이 합성한다.
1,5-비스(4'-아미노-페닐티오)안트라퀴논 1g, 나프탈렌-2,3-디카복실산 무수물 0.87g 및 N,N-디메틸포름아미드 50ml의 혼합물을 교반하면서 150℃에서 4시간 동안 가열한다. 냉각시킨 후, 형성된 침전물을 여과하여 수거하고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 융점이 300℃이상인 목적하는 안트라퀴논 화합물 0.97g을 수득한다.
[실시예 2]
하기 구조식의 안트라퀴논 화합물 1g을 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지 1kg과 용융-혼합하고 이 혼합물을 명료한 황색으로 착색된 필름으로 성형시킨다.
Figure kpo00012
이 필름을 실시예 1과 동일한 방법으로 연신시켜 두께가 100μm인 황색 편광 필름을 수득한다. 생성된 편광 필름은 455nm의 최대 흡수 파장 및 0.85의 Fdye값을 갖는다.
이 실시예에 사용된 안트라퀴논 화합물은 다음과 같이 합성한다.
1,5-비스(4'-아미노페닐티오)안트라퀴논 1g을 130℃에서 모노클로로벤젠 100ml에 용해시키고, 이 용액에 4-n-부톡시벤조산 1.02g 및 티오닐 클로라이드 0.77ml를 반응시켜 제조한 4-n-부톡시벤조일 클로라이드를 가한다. 이 혼합물에 추가로 피리딘 1.7ml를 가하여, 혼합물을 130℃에서 3시간 동안 반응시킨다. 냉각시킨 후, 메탄올 100ml를 반응 혼합물에 가하고, 침전된 결정을 여과 수거하여 융점이 300℃이상이 목적하는화합물 0.74kg을 수득한다.
[실시예 3 내지 34]
하기 표 1의 안트라퀴논 화합물을 실시예 1 또는 2에 기술된 방법에 따라 합성한다. 이들 각 안트라퀴논 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 편광 필름을 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다. 생성된 편광 필름의 최대 흡수 파장 및 Fdye값을 또한 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
[실시예 35]
하기 구조식의 안트라퀴논 화합물 1g을 폴리에틸렌 나트탈레이트 수지 1kg과 용융-혼합시키고, 이 혼합물을 명료한 황색으로 착색된 필름으로 성형시킨다.
Figure kpo00018
이 필름을 T.M. Long에 의해 제조된 연신 기기로 140℃에서 5회 단축 연신시켜 두께가 100μm인 황색 편광 필름을 수득한다. 생성된 편광 필름은 576nm 및 603nm의 최대 흡수 파장 및 0.83의 Fdye값을 갖는다. 본 발명에 사용된 안트라퀴논 화합물은 다음과 같이 합성한다. 1,5-디아미노-4,8-비스(4'-아미노페닐티오)안트라퀴논 3g을 N-메틸피롤리돈 100ml에 용해시킨다. 이 용액에 벤조일 클로라이드 1.7g을 22 내지 25℃에서 가하고, 여기에 피리딘 2g을 추가로 가한 후, 이어서 22 내지 25℃에서 4시간 동안 교반한다. 이 반응 혼합물을 메탄올 100ml에 붓고 , 형성된 침전물을 여과하여 수거하고 건조시켜 융점이 300℃이상인 목적하는 화합물 3.5g을 수득한다.
[실시예 36]
하기 구조식의 안트라퀴논 화합물 1g을 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지 1kg과용융-혼합하고, 이 혼합물을 명료한 청색으로 착색된 필름으로 성형시킨다.
Figure kpo00019
이 필름을 T.M. Long에 의해 제조된 연신 기기를 사용하여 140℃에서 5회 단축 연신시켜 두께가 100μm인 청색 편광 필름을 수득한다. 생성한 편광 필름은 573nm 및 604nm의 최대 흡수 파장 및 0.75의 Fdye값을 갖는다.
이 실시예에 사용된 안트라퀴논 화합물은 하기와 같이 합성한다.
1,5-디아미노-4,8-비스(4'-아미노페닐티오)안트라퀴논 3.6g, 나프탈렌-2,3-디카복실산 무수물 2.9g, 및 N,N-디메틸포름 아미드 400ml의 혼합물을 교반하면서 150℃에서 4시간 동안 가열한다. 냉각시킨 후, 침전물을 여과하고, 물로 세척한 후, 건조시켜 융점이 300℃이상인 목적하는 화합물 4.0g을 수득한다.
[실시예 37 내지 70]
표 2의 안트라퀴논 화합물을 실시예 35 또는 36과 동일한 방법으로 제조한다. 표 2의 각 안트라퀴논 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 편광 필름을 실시예 35와 동일한 방법으로 제조한다. 생성된 편광 필름의 최대 흡수 파장 및 Fdye값을 또한 표 2에 나타낸다.
[표 2]
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
본 발명에 따른 안트라퀴논 화합물은 고 이색성은 물론 필름 기재로 사용되는 유기 중합체와 만족할 만한 혼화성을 나타내므로, 이들 혼합물로 제조한 편광 필름은 요구되는 모든 면에서, 즉 편광성, 내열성, 내습성, 내기후성 및 투광도가 우수하다.
본 발명은 이의 특정한 양태를 참고로 하여 상세히 설명되지만, 이의 요지 및 범주를 벗어나지 않으면서 여러가지 변화 및 변형을 할 수 있음이 본 분야의 전문가에게 명백할 것이다.

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅰ)의 안트라퀴논 화합물.
    Figure kpo00024
    상기식에서, 2개의 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자, -NHCOR1, -CONHR1, 또는
    Figure kpo00025
    (여기서, R1은 알킬 그룹, 치환되거나 비치환된 아릴 그룹, 또는 치환되거나 비치환된 사이클로알킬 그룹을 나타내고; 환 A는 치환되거나 비치환된 방향족 또는 지방족 환을 나타낸다)를 나타내고; 2개의 X는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자 또는 아미노그룹을 나타내며; 단, X 및 R은 동시에 수소원자가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 페닐 그룹, 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹으로 치환된 페닐 그룹, 비페닐 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 나프틸 그룹, 안트라퀴논-2-일 그룹, 알킬카보닐아미노-치환된 페닐 그룹, 아릴카보닐 아미노-치환된 페닐 그룹, 4-사이클로헥실페닐 그룹, 탄소수 1 내지 8의 트랜스-4-알킬 그룹으로 치환된 사이클록 헥실페닐 그룹, 사이클로헥실 그룹, 탄소수 1 내지 8의 트랜스-4-알킬 그룹으로 치환된 사이클로헥실 그룹 또는 4-사이클로헥실 사이클로헥실 그룹을 나타내는 안트라퀴논 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 환 A가
    Figure kpo00026
    Figure kpo00027
    (여기서, Z은 할로겐원자를 나타내고; n은 정수 1 내지 4를 나타낸다),
    Figure kpo00028
    [여기서, R1는 -COOR3여기서, R3는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹을 나타낸다),
    Figure kpo00029
    (여기서, R4는 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 그룹 또는 상기의 R3를 나타낸다),
    Figure kpo00030
    를 나타낸다]를 나타내는 안트라퀴논 화합물.
  4. 유기중합체 및 일반식(Ⅰ)의 안트라퀴논 화합물을 함유하는 편광 필름.
    Figure kpo00031
    상기식에서, 2개의 R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자, -NHCOR1, -CONHR1, 또는
    Figure kpo00032
    , (여기서, R1은 알킬 그룹, 치환되거나 비치환된 아릴 그룹, 또는 치환되거나 비치환된 사이클로알킬 그룹을 나타내고; 환 A는 치환되거나 비치환된 방향족 또는 지방족 환을 나타낸다)를 나타내고; 2개의 X는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자 또는 아미노그룹을 나타내며; 단, X 및 R은 동시에 수소원자가 아니다.
  5. 제4항에 있어서, 안트라퀴논 화합물을 유기 중합체를 기준으로 0.01 내지 10중량%의 양으로 함유하는 편광 필름.
  6. 제4항에 있어서, 안트라퀴논 화합물을 유기 중합체를 기준으로 0.05 내지 5중량%의 양으로 함유하는 편광 필름.
KR1019880000145A 1987-01-13 1988-01-12 안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름 KR940011910B1 (ko)

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JP28696/87 1987-02-10
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