JPS62903A - 近赤外線吸収フイルタ− - Google Patents
近赤外線吸収フイルタ−Info
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- JPS62903A JPS62903A JP60121941A JP12194185A JPS62903A JP S62903 A JPS62903 A JP S62903A JP 60121941 A JP60121941 A JP 60121941A JP 12194185 A JP12194185 A JP 12194185A JP S62903 A JPS62903 A JP S62903A
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/32—Radiation-absorbing paints
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、可視光から近赤外線の領域における光の透過
を調節するフィルターに関するものである。、 近年、近赤外線領域における光の透過の調節が穏々の産
業分野において種々の形態のフィルタ・−によって行な
われ始めている。例えば、農業においてはフィルムとし
て作物の生長の促進あるいは保温に１．電子工業におい
ては赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あ
るいはサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー
用などに使用されている。
を調節するフィルターに関するものである。、 近年、近赤外線領域における光の透過の調節が穏々の産
業分野において種々の形態のフィルタ・−によって行な
われ始めている。例えば、農業においてはフィルムとし
て作物の生長の促進あるいは保温に１．電子工業におい
ては赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あ
るいはサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー
用などに使用されている。
本発明者はこれらの用途に好適なフィルターについて鋭
意検討した結果、本発明に到達した。
意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明者は、光の透過を調節する光吸収剤と
して少くとも下記一般式ＣＩ）ム３−■ＮＯΔＨ−ム２
。
して少くとも下記一般式ＣＩ）ム３−■ＮＯΔＨ−ム２
。
（式中、ムｌ、ム２、Ａ３およびム４はたがいに同一ま
たは相異なり、フェニル基またはナフチル基を表わし、
これらの基はアルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基
およびヒドロキシ基から選ばれた１種以上によって置換
されていてもよい。） で示されるアントラキノン化合物を使用する仁とを特徴
とする近赤外線吸収フィルターである。
たは相異なり、フェニル基またはナフチル基を表わし、
これらの基はアルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基
およびヒドロキシ基から選ばれた１種以上によって置換
されていてもよい。） で示されるアントラキノン化合物を使用する仁とを特徴
とする近赤外線吸収フィルターである。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合物は、たと
えば、１．４．５．８−テトラクロルアントラキノンも
しくは、１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアン
トラキノンとアニリン化合物またはナフチルアミン化合
物とを不活性溶媒中、または溶媒を使用せずに加熱して
反応させることによって得ることができる。
えば、１．４．５．８−テトラクロルアントラキノンも
しくは、１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアン
トラキノンとアニリン化合物またはナフチルアミン化合
物とを不活性溶媒中、または溶媒を使用せずに加熱して
反応させることによって得ることができる。
例えは、１．４．５．８−テトラクロルアントラキノン
とアニリンから１．４，５．８−テトラ（フェニルアミ
ノ」アントラキノンを得ることができる。
とアニリンから１．４，５．８−テトラ（フェニルアミ
ノ」アントラキノンを得ることができる。
同様にして他のアミン化合物を用いれば、それぞれ対応
する一般式ＣＩ）で示されるアントラキノン化合物を得
ることができる。
する一般式ＣＩ）で示されるアントラキノン化合物を得
ることができる。
ここで使用する、アニリン化合物としては、たとえばア
ニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、０−
トルイジン、Ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニ
リン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニ
リン、２．４−ジメチルアニリン、８，４−ジメチルア
ニリン、２，５−ジメチルアニリン、２．６−ジメチル
アニリン、８．５−ジメチルアニリン、２．４．６−）
ジメチルアニリン、８−トリフロロＪチ）Ｌ／ｆニリン
等の未置換又は置換アルキルアニリン類、ｐ−アニシジ
ン、ｍ−アニシジン、０−７ニシジン、ｐ−フェネチジ
ン、ｍ−フェネチジン、０−フェネチジン、Ｐ ”−
プロピルオキシアニリン、Ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリ
ン、Ｐ−（２−ヒドロキシ〕エチルアニリン、２．５−
ジメトキシアニリン、２．４−ジメトキシアニリン、２
，４−ジェトキシアニリン等のアルコキシアニリン類、
ｐ−フェノキシアニリン、Ｐ−（４’−クロルフェニル
）オキシアニリン等のフェノキシアニリン類の他に、２
−メトキシ−４−メチルアニリン等異った置換基を有す
るものも利用できる、ナフチルアミン化合物としてはα
−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、２−メチル−
１−アミノナフタレンがあげられる。
ニリンのほか、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、０−
トルイジン、Ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニ
リン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルアニ
リン、２．４−ジメチルアニリン、８，４−ジメチルア
ニリン、２，５−ジメチルアニリン、２．６−ジメチル
アニリン、８．５−ジメチルアニリン、２．４．６−）
ジメチルアニリン、８−トリフロロＪチ）Ｌ／ｆニリン
等の未置換又は置換アルキルアニリン類、ｐ−アニシジ
ン、ｍ−アニシジン、０−７ニシジン、ｐ−フェネチジ
ン、ｍ−フェネチジン、０−フェネチジン、Ｐ ”−
プロピルオキシアニリン、Ｐ−ｎ−ブチルオキシアニリ
ン、Ｐ−（２−ヒドロキシ〕エチルアニリン、２．５−
ジメトキシアニリン、２．４−ジメトキシアニリン、２
，４−ジェトキシアニリン等のアルコキシアニリン類、
ｐ−フェノキシアニリン、Ｐ−（４’−クロルフェニル
）オキシアニリン等のフェノキシアニリン類の他に、２
−メトキシ−４−メチルアニリン等異った置換基を有す
るものも利用できる、ナフチルアミン化合物としてはα
−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、２−メチル−
１−アミノナフタレンがあげられる。
こレラのアニリン化合物、ナフチルアミン化合物は、単
独で用いるのが一般的であるが、一般式（Ｉ）中の基ム
１、ム２、ム３およびム４がそれぞれ異なる混合物を得
たい場合などには混合して用いても差しつかえない。
独で用いるのが一般的であるが、一般式（Ｉ）中の基ム
１、ム２、ム３およびム４がそれぞれ異なる混合物を得
たい場合などには混合して用いても差しつかえない。
原料アントラキノン化合物とアミン化合物の反応には不
活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料ア疋ンを大過剰
に用いて溶媒の代用としても良い。反応温度は１００℃
ないし２００℃、通常は１５０℃ないし２００℃の範囲
が好ましく、時間は通常数時間ないし２０時間を要する
。
活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料ア疋ンを大過剰
に用いて溶媒の代用としても良い。反応温度は１００℃
ないし２００℃、通常は１５０℃ないし２００℃の範囲
が好ましく、時間は通常数時間ないし２０時間を要する
。
こうして得られる一般式（Ｉ）で示されるアントラ本ノ
ン化公絢け−７Ｆ１０〜Ｒｎ ｎ ｎｍ似よび４００
ｎｍ付近に吸光極大を持ち、可視部から８００ないし９
００ ｎｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、単
独であるいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤などと併
用して、近紫外部から近赤外部までの範囲での光の透過
の調節、あるいは８００ ｎｍから９００ ｎｍの波長
領域に短波長側の透過限界を持つシャープカットフィル
ターの作製等に最適である。
ン化公絢け−７Ｆ１０〜Ｒｎ ｎ ｎｍ似よび４００
ｎｍ付近に吸光極大を持ち、可視部から８００ないし９
００ ｎｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、単
独であるいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤などと併
用して、近紫外部から近赤外部までの範囲での光の透過
の調節、あるいは８００ ｎｍから９００ ｎｍの波長
領域に短波長側の透過限界を持つシャープカットフィル
ターの作製等に最適である。
一般式ＣＩ）で示されるアントラキノン化合物は単独で
使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ２
種以上のアントラキノン化合物を混合して用いても良い
。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤等と併用し
てもさしつかえない。
使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ２
種以上のアントラキノン化合物を混合して用いても良い
。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤等と併用し
てもさしつかえない。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合物を用いて
フィルターを作成する方法として好ましいものの例とし
ては次のようなものがあげられる。
フィルターを作成する方法として好ましいものの例とし
ては次のようなものがあげられる。
（１） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合
物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ぼりエス
テル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合し
て成型する。
物をポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ぼりエス
テル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合し
て成型する。
（２） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合
物を、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂その他
の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布し
て硬化させる。
物を、エポキシ樹脂、フェノールホルマリン樹脂その他
の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布し
て硬化させる。
（３）一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化合物を
常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、これ
を透明な基材上に印刷または塗布する。
常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、これ
を透明な基材上に印刷または塗布する。
これらの方法はいずれも容易に実施できるものだが、作
成すべきフィルターの構造や大きさ′ や□あ、い８
よヶ□０．ｏえ０、や□や□法等他の方法を採用するこ
ともできる。
成すべきフィルターの構造や大きさ′ や□あ、い８
よヶ□０．ｏえ０、や□や□法等他の方法を採用するこ
ともできる。
以下、実施例、参考例によりて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
参考例１
（一般式（Ｉ）で示される化合物の合成例）１．４．５
．８−テトラクロルアントラキノン ８４．６部をｐ−
トルイジン ２１４部とともに１５時間１９０℃に加熱
して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し、５００部
のメタノールで４回洗浄し、５００部の湯で２回洗浄し
乾燥する。黒色の固体として１゜４．５．８−テトラ（
４−メチルフェニルアミノアントラキノン ４８．７部
が得られる。
．８−テトラクロルアントラキノン ８４．６部をｐ−
トルイジン ２１４部とともに１５時間１９０℃に加熱
して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し、５００部
のメタノールで４回洗浄し、５００部の湯で２回洗浄し
乾燥する。黒色の固体として１゜４．５．８−テトラ（
４−メチルフェニルアミノアントラキノン ４８．７部
が得られる。
トルエンから再結晶′すると黒緑色結晶が得られ、融点
２６８℃−２７６℃、１ｍａｚ（７４トン）７６０部ｍ
を示した。
２６８℃−２７６℃、１ｍａｚ（７４トン）７６０部ｍ
を示した。
参考例２
（一般式（Ｉ）で示される化合物の合成例）１．４．５
．８−テトラクロルアントラキノン ８４．６部を、ｐ
−フェネチジン ２７４部とともに２０時間、１９０℃
に加熱して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し、６
００部のメタノールで４回洗浄し、次いで５００部の湯
で２回洗浄する。乾燥すると、６２．１部の１．４．５
．８−テトラ（４′−二トキシフェニルアミノ〕アント
ラキノンの黒色ａｍ＋が得られる。トルエンから再結晶
すると、緑色結晶が得られ、融点１７８−１７５℃、ム
ｍ＆Ｘ （アセトン）７６０部ｍを示した。
．８−テトラクロルアントラキノン ８４．６部を、ｐ
−フェネチジン ２７４部とともに２０時間、１９０℃
に加熱して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し、６
００部のメタノールで４回洗浄し、次いで５００部の湯
で２回洗浄する。乾燥すると、６２．１部の１．４．５
．８−テトラ（４′−二トキシフェニルアミノ〕アント
ラキノンの黒色ａｍ＋が得られる。トルエンから再結晶
すると、緑色結晶が得られ、融点１７８−１７５℃、ム
ｍ＆Ｘ （アセトン）７６０部ｍを示した。
参考例２と同様にして、対応するアミノ化合物を用いれ
ば表−１に示す１．４，５．８−テトラアミノアントラ
キノン類を得ることができる。
ば表−１に示す１．４，５．８−テトラアミノアントラ
キノン類を得ることができる。
表−１
実施例１
参考例２で得た１、４，５．８−テトラ（４−エトキシ
フェニルアミノ）アントラキノン０．０５部をポリスチ
レン樹脂〔ニスブライ）４−６２（住友化学工業■商品
） 〕１００部に混合し、常法に従って射出成型を行い
、厚み１．５ ＩＩＩ及び８．０ 鰺の緑色の板状成型
物を得た。この板の分光透過率曲線を第１図に示す。
フェニルアミノ）アントラキノン０．０５部をポリスチ
レン樹脂〔ニスブライ）４−６２（住友化学工業■商品
） 〕１００部に混合し、常法に従って射出成型を行い
、厚み１．５ ＩＩＩ及び８．０ 鰺の緑色の板状成型
物を得た。この板の分光透過率曲線を第１図に示す。
実施例２
参考例２と同様にして得た１、４．５．８−テトラ（４
−メチルフェニルアミノコアントラキノン０．０６部を
ポリメタクリル酸メチル樹脂［スミペックスＢ−ＬＧ（
住友化学工業物商品））１００部に混合し、常法にした
がりて射出成型を行い、厚み１．５鯵及び８．０腸の緑
色の板状成型物を得た。この板の分光透過率曲線を第２
図に示す。
−メチルフェニルアミノコアントラキノン０．０６部を
ポリメタクリル酸メチル樹脂［スミペックスＢ−ＬＧ（
住友化学工業物商品））１００部に混合し、常法にした
がりて射出成型を行い、厚み１．５鯵及び８．０腸の緑
色の板状成型物を得た。この板の分光透過率曲線を第２
図に示す。
実施例８
参考例２で得た、１．４．５．８−テトラ（４′−エト
キシフェニルアミノ）アントラキノン０．２部を、ビス
フェノール系エポキシ樹脂主剤（スミエポキシ ＥＬム
−１！８ 住友化学工業■商品）５４部、メチルシク
ロヘキサンジカルボン酸無水物（ＨＮ−５５００日立化
成■商品〕４５部及び１．８−ジアザビシクロｒ５．４
．０３−７−ウンデセンのフェノール塩１部との混合物
に加えよく混合した後、２枚のテフロン板の間に注入し
、１８０℃で８時間硬化させ１鵬の厚みの板を得た。こ
のものの分光透過率曲線を第８図に示す。
キシフェニルアミノ）アントラキノン０．２部を、ビス
フェノール系エポキシ樹脂主剤（スミエポキシ ＥＬム
−１！８ 住友化学工業■商品）５４部、メチルシク
ロヘキサンジカルボン酸無水物（ＨＮ−５５００日立化
成■商品〕４５部及び１．８−ジアザビシクロｒ５．４
．０３−７−ウンデセンのフェノール塩１部との混合物
に加えよく混合した後、２枚のテフロン板の間に注入し
、１８０℃で８時間硬化させ１鵬の厚みの板を得た。こ
のものの分光透過率曲線を第８図に示す。
第１図、第２図、第８図はいずれも本発明のアントラキ
ノン系化合物が、８００〜９００ｎｍの波長領域に透過
限界波長を持つ、短波長カット用のフィルターを作製す
るのに好適である事を示している。
ノン系化合物が、８００〜９００ｎｍの波長領域に透過
限界波長を持つ、短波長カット用のフィルターを作製す
るのに好適である事を示している。
また、第１図、第２図、第３図に示した例では５０ Ｑ
ｎｍ付近に光を若干透過する波長領域が存在するが、
これが障害となる場合には５０ Ｏｎｍ付近に吸光極大
を持つ赤色色素類等、この波長の光を吸収する公知の色
素類を併用すればよい。
ｎｍ付近に光を若干透過する波長領域が存在するが、
これが障害となる場合には５０ Ｏｎｍ付近に吸光極大
を持つ赤色色素類等、この波長の光を吸収する公知の色
素類を併用すればよい。
第１〜８図は、それぞれ実施例１〜８において得られた
フィルターの分光透過率曲線を示したものである。図中
のｎｍはフィルターの厚さを表わしている。 波長（ｎｍ）
フィルターの分光透過率曲線を示したものである。図中
のｎｍはフィルターの厚さを表わしている。 波長（ｎｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 光の透過を調節する光吸収剤として少くとも下記一般式
（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３およびＡ＿４はたがい
に同一または相異なり、フェニル基またはナフチル基を
表わし、これらの基はアルキル基、アルコキシ基、フェ
ノキシ基およびヒドロキシ基から選ばれた１種以上によ
つて置換されていてもよい。） で示されるアントラキノン化合物を使用することを特徴
とする近赤外線吸収フィルター。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121941A JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
| US06/868,684 US4755012A (en) | 1985-06-05 | 1986-05-30 | Ray absorption filter |
| EP86107493A EP0204304B1 (en) | 1985-06-05 | 1986-06-03 | Ray absorption filter |
| DE8686107493T DE3683404D1 (de) | 1985-06-05 | 1986-06-03 | Strahlenabsorptionsfilter. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121941A JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2095886A Division JPH0742412B2 (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | アントラキノン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62903A true JPS62903A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0564764B2 JPH0564764B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=14823716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121941A Granted JPS62903A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | 近赤外線吸収フイルタ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755012A (ja) |
| EP (1) | EP0204304B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62903A (ja) |
| DE (1) | DE3683404D1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291651A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| JPS63197904A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-16 | Hiroshi Hiuga | 赤外線フイルタ−の製造方法 |
| JPS6411153A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | Near infrared-absorbing polymer composition |
| JPH01129068A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| JPH05179150A (ja) * | 1992-06-17 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | レーザー光記録媒体用アントラキノン系長波長吸収色素 |
| JPH06256541A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート |
| JP2005520906A (ja) * | 2002-03-22 | 2005-07-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アントラキノン染料 |
| JP2020513582A (ja) * | 2016-11-23 | 2020-05-14 | エシロール アテルナジオナール | 光劣化から色素を保護するエポキシ官能性組成物及びこの組成物から作製される硬化コーティング |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4841057A (en) * | 1987-01-13 | 1989-06-20 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Cyclic imido anthraquinone compounds |
| JPH0813930B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-02-14 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| US5082337A (en) * | 1988-12-16 | 1992-01-21 | Hughes Aircraft Company | Filter device employing a holographic element |
| US5170501A (en) * | 1990-05-04 | 1992-12-15 | White R Kent | Welding mask to prevent orange flare and method of welding |
| EP0718375B1 (en) * | 1994-12-21 | 2000-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process thereof and use thereof |
| US6197851B1 (en) * | 1996-08-30 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat |
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