JPH048770A - アントラキノン系化合物及びそれを用いた近赤外線吸収フィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、近赤外線吸収フィルター及びその光吸光剤に
有用なアントラキノン系化合物に関するものである。

〈従来の技術及び発明の課題〉 近年、近赤外線領域における光の透過の調節が種々の産
業分野において種々の形態のフィルターによって行なわ
れ始めている。例えば、農業においてはフィルムとして
作物の生長の促進あるいは保温に、電子工業においては
赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あるい
はサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用な
どに使用されている。

く課題を解決するための具体的手段〉 本発明者はこれらの用途に好適なフィルターについて鋭
意検討した結果、本発明に到達した。

すなわち、本発明は、光の透過を調節する光吸収剤とし
て有用な下記一般式（Ｉ） （式中、Ａ５、Ａ７、Ａ３およびＡ４はたがいに同一ま
たは相異なり、フェニル基またはナフチル基を表し、こ
れらの少なくとも１つは−ＮＨＣＯＲから選ばれた１種
以上によって置換されている。

ただしＲはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル基またはアリール基を表す。）で示されるアントラキ
ノン系化合物及びそれを用いた近赤外線吸収フィルター
を提供するものである。

一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物は、た
とえば、１，４，５．８−テトラクロルアントラキノン
もしくは１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアン
トラキノンと、アニリン化合物またはナフチルアミン化
合物とを不活性溶媒中、または溶媒を使用せずに加熱し
て反応させることによって得ることができる。

例えば、１，４，５．８−テトラクロルアントラキノン
とｐ−アセトアニリドアニリンから１４．５．８−テト
ラ（４′−アセトアニリドフェニルアミノ）アントラキ
ノンを得ることができる。

同様にして他のアミン化合物を用いれば、それぞれ対応
する一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物を
得ることができる。

ここで使用するアニリン化合物としては、例えば、下記
に示すようなアニリン化合物が挙げられる。

これらのアニリン化合物およびナフチルアミン化合物は
、一般式（Ｉ）中の基Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ、が
それぞれ異なる混合物を得たい場合などには混合して用
いても差しつかえない。

原料アントラキノン系化合物とアミン化合物の反応には
不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料アミンを大過
剰に用いて溶媒の代用としても良い。反応温度は１００
℃ないし２００℃、通常は１５０℃ないし２００℃の範
囲が好ましく、時間は通常数時間ないし２０時間を要す
る。

一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は単独
で使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ
２種以上のアントラキノン系化合物を混合して用いても
良い。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤等と併
用してもさしつかえない。

一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物を用い
てフィルターを作成する方法として、次のようなものが
好ましいものの例として挙げられる。

（１）一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物
をポリスチレン、ポリアクリル酸エステノペポリエステ
ノペボリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合して
成型する。

（２）一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物
を、エポキン樹脂、フェノールホルマリン樹脂その他の
熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布して
硬化させる。

（３）一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物
を常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、こ
れを透明な基材上に印刷または塗布する。これらの方法
はいずれも容易に実施できるものだが、作成すべきフィ
ルターの構造や大きさや材質あるいは使用目的に応じて
蒸着法や染色法等地の方法を採用することもできる。

〈発明の効果〉 こうして得られる一般式（Ｉ）で示されるアントラキノ
ン系化合物は、７５０〜８００ｎｍおよび４００ｎｍ付
近に吸光極大を持ち、可視部から８００ないし９００１
ｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、単独である
いは他の色素類あるいは紫外線吸収剤などと併用して、
近紫外部から近赤外部までの範囲での光の透過の調節、
あるいは８００部ｍから９００部ｍの波長領域に短波長
側の透過限界を持つンヤープカットフィルターの作製等
に最適である。

〈実施例〉 以下、実施例、参考例によって本発明を更に詳しく説明
゛する。

実施例１ （一般式（１）で示される化合物の合成例）１．４，５
．８−テトラクロルアントラキノン３４．６部を、ｐ−
アセトアニリドアニリン２７４部とともに２０時間、１
９０℃に加熱して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過
し、５００部のメタノールで４回洗浄し、次いで５００
部の湯で２回洗浄する。乾燥すると、６２，１部の１．
４，５．８−テトラ（４°−アセトアニリドフェニルア
ミノ）アントラキノンの黒色固型が得られる。トルエン
から再結晶すると、緑色結晶が得られ、融点３００℃以
上、λｍａｘ（クロロホルム）７８１部ｍを示した。

実施例２〜４ 実施例１と同様にして、対応するアミン化合物を用いれ
ば表−１に示す１，４，５．８−テトラアミノアントラ
キノン類を得ることができる。

表−１ 実施例５ 実施例１で得た１、　　４．　５．　８−テトラ（４゜
アセトアニリドフェニルアミノ）アントラキノン００５
部をポリメタクリル酸メチル樹脂〔スミペックスＢ−Ｌ
Ｇ　（住友化学工業側商品）〕１００部に混合し、常法
にしたがって射出成形を行い厚み１．５Ｍ及び３．０　
ａｍの緑色の板状成型物を得た。この板の分光透過率曲
線を第１図に示す。

実施例６ 実施例１で得た、１．　４．　５．　８−テトラ（４ア
セトアニリドフエニルアミノ）アントラキノン０．２部
を、ビスフェノール系エポキシ樹脂主剤（スミエポキシ
　ＥＬＡ−１２８住友化学工業側商品）５４部、メチル
ンクロヘキサンジカルボン酸無水物（ＨＮ−５５００日
立化成側面品）４５部及び１．８−ジアザビシクロ［５
，４，０〕−７−ウンデセンのフェノール塩１部との混
合物に加えよく混合した後、２枚のテフロン板の間に注
入し、１３０℃で３時間硬化させ１叩の厚みの板を得た
。このものの分光透過率曲線を第２図に示す。

第１図、第２図はいずれも本発明のアントラキノン系化
合物が、８００〜９００部ｍの波長領域に透過限界波長
を持つ、短波長カット用のフィルターを作製するのに好
適である事を示している。

また、第１図、第２図に示した例では５００部ｍ付近に
光を若干透過する波長領域が存在するが、これが障害と
なる場合には５００部ｍ付近に吸光極大を持つ赤色色素
類等、この波長の光を吸収する公知の色素類を併用すれ
ばよい。

【図面の簡単な説明】

第１〜２図は、それぞれ実施例５〜６におい得られたフ
ィルターの分光透過率曲線を示したものである。図中の
ｍｍはフィルターの厚さを表わしている。 数　量 （ｎｍ）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３およびＡ＿４はたがい
   に同一または相異なり、フェニル基またはナフチル基を
   表し、これらの少なくとも１つは−ＮＨＣＯＲから選ば
   れた１種以上によって置換されている。 ただしＲはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
   ル基またはアリール基を表す。）で示されるアントラキ
   ノン系化合物。
2. （２）光の透過を調節する光吸収剤として少なくとも請
   求項１の化合物を使用することを特徴とする近赤外線吸
   収フィルター。