JPH0413654A - アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用フィルター - Google Patents
アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用フィルターInfo
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、近赤外線吸収用フィルター及びその光吸光剤
に有用なアントラキノン系化合物に関するものである。
に有用なアントラキノン系化合物に関するものである。
〈従来の技術及び発明の課題〉
近年、近赤外線領域における光の透過の調節が種々の産
業分野において種々の形態のフィルターによって行なわ
れ始めている。例えば、農業においてはフィルムとして
作物の生長の促進あるいは保温に、電子工業においては
赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あるい
はサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用な
どに使用されている。
業分野において種々の形態のフィルターによって行なわ
れ始めている。例えば、農業においてはフィルムとして
作物の生長の促進あるいは保温に、電子工業においては
赤外線センサー用シャープカットフィルターに、あるい
はサングラス、保護メガネ、建築物の省エネルギー用な
どに使用されている。
く課題を解決するための具体的手段〉
本発明者はこれらの用途に好適なフィルターについて鋭
意検討した結果、本発明に到達した。
意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、光の透過を調節する光吸収剤とし
て有用な下記一般式（１） （式中、Ａ＋ 、 Ａ２ 、Ａ３ およびＡ、はたがい
に同一または相異なり、フェニル基またはナフチル基を
表し、これらの４つが−ＣＯＯＲから選ばれた１種以上
によって置換されている。ただしＲはハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基またはアリール基を表す
。） で示されるアントラキノン系化合物及びそれを用いた近
赤外線吸収用フィルターを提供するものである。
て有用な下記一般式（１） （式中、Ａ＋ 、 Ａ２ 、Ａ３ およびＡ、はたがい
に同一または相異なり、フェニル基またはナフチル基を
表し、これらの４つが−ＣＯＯＲから選ばれた１種以上
によって置換されている。ただしＲはハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基またはアリール基を表す
。） で示されるアントラキノン系化合物及びそれを用いた近
赤外線吸収用フィルターを提供するものである。
−Ｍ式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は、た
とえば、１，４，５．８−テトラクロルアントラキノン
もしくは１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアン
トラキノンと、アニリン化合物またはナフチルアミン化
合物とを不活性溶媒中、または溶媒を使用せずに加熱し
て反応させることによって得ることができる。
とえば、１，４，５．８−テトラクロルアントラキノン
もしくは１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジニトロアン
トラキノンと、アニリン化合物またはナフチルアミン化
合物とを不活性溶媒中、または溶媒を使用せずに加熱し
て反応させることによって得ることができる。
例えば、１，４，５．８−テトラクロルアントラ−１−
／ンとｐ−エチルカルボキシアニリンから１４．５．８
−テトラ（４−エチルカルボキシフェニルアミノ）アン
トラキノンを得ることができる。
／ンとｐ−エチルカルボキシアニリンから１４．５．８
−テトラ（４−エチルカルボキシフェニルアミノ）アン
トラキノンを得ることができる。
同様にして他のアミン化合物を用いれば、それぞれ対応
する一般式（１）で示されるアントラキ、ノン系化合物
を得ることができる。
する一般式（１）で示されるアントラキ、ノン系化合物
を得ることができる。
ここで使用するアニリン化合物としては、例えば、下記
に示すようなアニリン化合物が挙げられる。
に示すようなアニリン化合物が挙げられる。
これらのアニリン化合物およびナフチルアミン化合物は
、一般式（Ｉ）中の基Ａ＋ 、Ａ２ 、Ａｓ、ふよびＡ
、がそれぞれ異なる混合物を得たい場合などには混合し
て用いても差しつかえない。
、一般式（Ｉ）中の基Ａ＋ 、Ａ２ 、Ａｓ、ふよびＡ
、がそれぞれ異なる混合物を得たい場合などには混合し
て用いても差しつかえない。
原料アントラキノン系化合物とアミン化合物の反応には
不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料アミンを大過
剰に用いて溶媒の代用としても良い。反応温度は１００
℃ないし２００℃、通常は１５０℃ないし２００℃の範
囲が好ましく、時間は通常数時間ないし２０時間を要す
る。
不活性な溶媒を別に用いてもよいが、原料アミンを大過
剰に用いて溶媒の代用としても良い。反応温度は１００
℃ないし２００℃、通常は１５０℃ないし２００℃の範
囲が好ましく、時間は通常数時間ないし２０時間を要す
る。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物は単独
で使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ
２種以上のアントラキノン系化合物を混合して用いても
良い。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤等と併
用してもさしつかえない。
で使用してもよいが、目的によっては異った構造を持つ
２種以上のアントラキノン系化合物を混合して用いても
良い。また公知の色素類、あるいは紫外線吸収剤等と併
用してもさしつかえない。
一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化合物を用い
てフィルターを作成する方法として、次のようなものが
好ましいものの例として挙げられる。
てフィルターを作成する方法として、次のようなものが
好ましいものの例として挙げられる。
（１）一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物
ヲポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリエステ
ル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合して
成型する。
ヲポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリエステ
ル、ポリカーボネートその他の熱可塑性樹脂に混合して
成型する。
（２） 一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系化
合物を、エポキシ樹脂、フェ／−ルホルマリン樹脂その
他の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布
して硬化させる。
合物を、エポキシ樹脂、フェ／−ルホルマリン樹脂その
他の熱硬化性樹脂に混合し型に注入して、あるいは塗布
して硬化させる。
（３）一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物
を常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、こ
れを透明な基材上に印刷または塗布する。これらの方法
はいずれも容易に実施できるものだが、作成すべきフィ
ルターの構造や大きさや材質あるいは使用目的に応じて
蒸着法や染色法等地の方法を採用することもできる。
を常法にしたがってインクもしくはラッカーとなし、こ
れを透明な基材上に印刷または塗布する。これらの方法
はいずれも容易に実施できるものだが、作成すべきフィ
ルターの構造や大きさや材質あるいは使用目的に応じて
蒸着法や染色法等地の方法を採用することもできる。
〈発明の効果〉
こうして得られる一般式（Ｉ）で示されるアントラキノ
ン系化合物は、７５０〜８００ｎｍおよび４００ｎｍ付
近に吸光極大を持ち、可視部から８００ないし９００
ｎｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、単独であ
るいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤などと併用して
、近紫外部から近赤外部までの範囲での光の透過の調節
、あるいは８００部ｍから９００部ｍの波長領域に短波
長側の透過限界を持つシャープカットフィルターの作製
等に最適である。
ン系化合物は、７５０〜８００ｎｍおよび４００ｎｍ付
近に吸光極大を持ち、可視部から８００ないし９００
ｎｍの近赤外部までの光を強く吸収するため、単独であ
るいは他の色素類あるいは紫外線吸収剤などと併用して
、近紫外部から近赤外部までの範囲での光の透過の調節
、あるいは８００部ｍから９００部ｍの波長領域に短波
長側の透過限界を持つシャープカットフィルターの作製
等に最適である。
〈実施例〉
以下、実施例、参考例によって本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１
（一般式（Ｉ）で示される化合物の合成例）１．４．５
．８−テトラクロルアントラキノン３４．６部をｐ−エ
チルカルボキシアニリン２１４部とともに１５時間１９
０℃に加熱して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し
、５００部のメタノールで４回洗浄し、５００部の湯で
２回洗浄し乾燥する。黒色の固体として１，４．５．８
−テトラ（４’ −エチルカルボキシフェニルアミノ）
アントラキノン３８．７部が得られる。トルエンから再
結晶すると黒緑色結晶が得られ、融点３００℃以上、λ
ｍａｘ（クロロホルム）７５４部ｍを示した。
．８−テトラクロルアントラキノン３４．６部をｐ−エ
チルカルボキシアニリン２１４部とともに１５時間１９
０℃に加熱して反応させる。次いで冷却し、吸引濾過し
、５００部のメタノールで４回洗浄し、５００部の湯で
２回洗浄し乾燥する。黒色の固体として１，４．５．８
−テトラ（４’ −エチルカルボキシフェニルアミノ）
アントラキノン３８．７部が得られる。トルエンから再
結晶すると黒緑色結晶が得られ、融点３００℃以上、λ
ｍａｘ（クロロホルム）７５４部ｍを示した。
実施例２〜３
実施例１と同様にして、対応するアミン化合物を用いれ
ば表−１に示す１．４．５．８−テトラアミノアントラ
キノン類を得ることができる。
ば表−１に示す１．４．５．８−テトラアミノアントラ
キノン類を得ることができる。
表 −１
実施例４
実施例１で得た１、４．５．８−テトラ（４゛−エチル
カルボキシフェニルアミノ）アントラキノン０．０５部
をポリスチレン樹脂〔ニスブライト４−６２（住友化学
工業■商品）］ １００部に混合し、常法に従って射出
成型を行い、厚み１．５ｍ及び３．ＯＭの緑色の板状成
型物を得た。この板の分光透過率曲線をｉｔ図に示す。
カルボキシフェニルアミノ）アントラキノン０．０５部
をポリスチレン樹脂〔ニスブライト４−６２（住友化学
工業■商品）］ １００部に混合し、常法に従って射出
成型を行い、厚み１．５ｍ及び３．ＯＭの緑色の板状成
型物を得た。この板の分光透過率曲線をｉｔ図に示す。
′！１．１図は本発明のアントラキノン系化合物が、８
００〜９ＱＱｎｍの波長領域に透過限界波長を持つ、短
波長カット用のフィルターを作製するのに好適である事
を示している。
００〜９ＱＱｎｍの波長領域に透過限界波長を持つ、短
波長カット用のフィルターを作製するのに好適である事
を示している。
また、第１図に示した例では５００部ｍ付近に光を若干
透過する波長領域が存在するが、これが障害となる場合
には５００部ｍ付近に吸光極大を持つ赤色色素類等、こ
の波長の光を吸収する公知の色素類を併用すればよい。
透過する波長領域が存在するが、これが障害となる場合
には５００部ｍ付近に吸光極大を持つ赤色色素類等、こ
の波長の光を吸収する公知の色素類を併用すればよい。
ＩＩは、実施例４において得られたフィルターの分光透
過率曲線を示したものである。図中のｍｍはフィルター
の厚さを表わしている。 波長（ｎｍ） 手 続 補 正 書 （方式） 平成２年８ＪＬ２０日 １、事件の表示 平成２年特許願第１１２４２８号 ２、発明の名称 アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用
フィルター ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市中央図化浜四丁目５番３３号 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 森 英 雄 ４、代理人 大阪市中央図化浜四丁目５番３３号 ５ 補正命令の日付（発送臼） 平成２年７月３１日 ６、補正の対象 明細書の図面の簡単な説明の欄 ７、補正の内容 明細書第９ページ第１２行目の「第１は、を「第１図は
、」に補正する。 〔以下余白〕
過率曲線を示したものである。図中のｍｍはフィルター
の厚さを表わしている。 波長（ｎｍ） 手 続 補 正 書 （方式） 平成２年８ＪＬ２０日 １、事件の表示 平成２年特許願第１１２４２８号 ２、発明の名称 アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用
フィルター ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市中央図化浜四丁目５番３３号 （２０９） 住友化学工業株式会社 代表者 森 英 雄 ４、代理人 大阪市中央図化浜四丁目５番３３号 ５ 補正命令の日付（発送臼） 平成２年７月３１日 ６、補正の対象 明細書の図面の簡単な説明の欄 ７、補正の内容 明細書第９ページ第１２行目の「第１は、を「第１図は
、」に補正する。 〔以下余白〕
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３およびＡ＿４はたがい
に同一または相異なり、フェニル基またはナフチル基を
表し、これらの４つが−ＣＯＯＲから選ばれた１種以上
によって置換されている。ただしＲはハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基またはアリール基を表す
。） で示されるアントラキノン系化合物。 - （２）光の透過を調節する光吸収剤として少なくとも請
求項１の化合物を使用することを特徴とする近赤外線吸
収用フィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11242890A JPH0413654A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11242890A JPH0413654A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用フィルター |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413654A true JPH0413654A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14586397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11242890A Pending JPH0413654A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | アントラキノン系化合物とそれを用いた近赤外線吸収用フィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0413654A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256541A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート |
| WO1998025168A1 (fr) * | 1996-12-06 | 1998-06-11 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Filtre optique, dispositif equipe de ce filtre, verre de lunette, filtre pour absorption d'ondes thermiques et fibre optique |
| WO1998055885A1 (fr) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Materiau optique constitue de resine synthetique, filtre optique, et dispositif, verre de lunette, filtre d'absorption de rayons thermiques et fibre optique pourvus dudit filtre optique |
| JP2007238800A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Teijin Chem Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP11242890A patent/JPH0413654A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256541A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート |
| WO1998025168A1 (fr) * | 1996-12-06 | 1998-06-11 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Filtre optique, dispositif equipe de ce filtre, verre de lunette, filtre pour absorption d'ondes thermiques et fibre optique |
| WO1998055885A1 (fr) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Materiau optique constitue de resine synthetique, filtre optique, et dispositif, verre de lunette, filtre d'absorption de rayons thermiques et fibre optique pourvus dudit filtre optique |
| JP2007238800A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Teijin Chem Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
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