JPH0749433B2 - 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 - Google Patents
近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物Info
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- JPH0749433B2 JPH0749433B2 JP31019386A JP31019386A JPH0749433B2 JP H0749433 B2 JPH0749433 B2 JP H0749433B2 JP 31019386 A JP31019386 A JP 31019386A JP 31019386 A JP31019386 A JP 31019386A JP H0749433 B2 JPH0749433 B2 JP H0749433B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニ
ッケル錯体およびそれを近赤外線吸収剤として含有する
プラスチック組成物に関する。
ッケル錯体およびそれを近赤外線吸収剤として含有する
プラスチック組成物に関する。
（従来の技術） 既に公知の、例えばビス（1,2−ジチオフェノレート）
ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ビス（４
−メチル−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ビス（3,4,5,6−テトラ
メチル−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（3,4,5,6−テト
ラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのオルソ−ベンゼンジ
チオール金属錯体類は、近赤外領域に特異な吸収スペク
トルを示すことが知られており、これらの金属錯体類は
熱安定性および耐候性に優れることから近赤外線吸収剤
として重量である（特開昭56−135551）。すなわち、こ
れらを近赤外線吸収剤としてプラスチックフィルムやプ
レートに練り込むか、またはこれらを含有させたポリマ
ー液を基体に塗布して、太陽光の選択的利用を行うため
の農業用フィルムやまぶしさや眼球の疲労を防止する目
的でサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓またはVDT
（ビジュアルディスプレー端末）のフィルターに用いる
ことが研究されている。さらに近年、フォトダイオード
や発行ダイオードなどの光学変換素子の波長高度特性の
補償用の光学的フィルターに用いられている。またこれ
らの近赤外線吸収域が半導体レーザの発振波長と合致す
るため、半導体レーザ光の記録すなわちレーザヒートモ
ード記録用のレーザ光の吸収蓄熱剤として重要である。
ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ビス（４
−メチル−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ビス（3,4,5,6−テトラ
メチル−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（3,4,5,6−テト
ラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのオルソ−ベンゼンジ
チオール金属錯体類は、近赤外領域に特異な吸収スペク
トルを示すことが知られており、これらの金属錯体類は
熱安定性および耐候性に優れることから近赤外線吸収剤
として重量である（特開昭56−135551）。すなわち、こ
れらを近赤外線吸収剤としてプラスチックフィルムやプ
レートに練り込むか、またはこれらを含有させたポリマ
ー液を基体に塗布して、太陽光の選択的利用を行うため
の農業用フィルムやまぶしさや眼球の疲労を防止する目
的でサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓またはVDT
（ビジュアルディスプレー端末）のフィルターに用いる
ことが研究されている。さらに近年、フォトダイオード
や発行ダイオードなどの光学変換素子の波長高度特性の
補償用の光学的フィルターに用いられている。またこれ
らの近赤外線吸収域が半導体レーザの発振波長と合致す
るため、半導体レーザ光の記録すなわちレーザヒートモ
ード記録用のレーザ光の吸収蓄熱剤として重要である。
しかしながら、従来知られているベンゼンジチオール類
の金属錯体類はこれらを近赤外線吸収剤としてプラスチ
ックとともにコーティングするかプラスチックに練込ん
でフィルタやプレートとして使用する場合、長時間の使
用で金属錯体がプラスチックから結晶化する現象を起
す。このため、コーティング法によって高度の近赤外線
吸収能を賦与した薄膜を作ることは不可能であった。こ
のような状況に鑑み、本発明者等は既に、特殊なベンゼ
ンジチオールすなわち3,4,6−トリクロロ−1,2−ジチオ
ール、3,6−ジクロロベンゼン−1,2−ジチオールおよび
３−クロロベンゼン−1,2−ジチオールをリガンドの用
いた金属錯体類を使用することにより、樹脂との相溶性
を高める方法を提案した（特開昭58−105996）。
の金属錯体類はこれらを近赤外線吸収剤としてプラスチ
ックとともにコーティングするかプラスチックに練込ん
でフィルタやプレートとして使用する場合、長時間の使
用で金属錯体がプラスチックから結晶化する現象を起
す。このため、コーティング法によって高度の近赤外線
吸収能を賦与した薄膜を作ることは不可能であった。こ
のような状況に鑑み、本発明者等は既に、特殊なベンゼ
ンジチオールすなわち3,4,6−トリクロロ−1,2−ジチオ
ール、3,6−ジクロロベンゼン−1,2−ジチオールおよび
３−クロロベンゼン−1,2−ジチオールをリガンドの用
いた金属錯体類を使用することにより、樹脂との相溶性
を高める方法を提案した（特開昭58−105996）。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの錯体は可視光領域の吸収も比較
的強く、濃色を呈するものであり、色調面が重視される
サングラスやVDTのフィルターなどには淡色化された近
赤外線吸収剤が望まれていた。
的強く、濃色を呈するものであり、色調面が重視される
サングラスやVDTのフィルターなどには淡色化された近
赤外線吸収剤が望まれていた。
（問題点を解決するための手段） このため、さらに研究を進めた結果、４−ｔ−ブチルベ
ンゼン−1,2−ジチオールをリガンドとしたニッケル錯
体類を用いることにより淡色化が可能になることを発見
し本発明に至った。すなわち、本発明の新規なｔ−ブチ
ル置換ベンゼンジチオール金属錯体は従来知られている
錯体類と較べ、各種の樹脂に対して相溶性の優れ、添加
割合を増しても長時間の使用において樹脂からの結晶化
を起さないばかりでなく、近赤外線領域の吸光度を一定
にして比較した場合、可視光の吸収が弱く、淡色化が可
能となった。
ンゼン−1,2−ジチオールをリガンドとしたニッケル錯
体類を用いることにより淡色化が可能になることを発見
し本発明に至った。すなわち、本発明の新規なｔ−ブチ
ル置換ベンゼンジチオール金属錯体は従来知られている
錯体類と較べ、各種の樹脂に対して相溶性の優れ、添加
割合を増しても長時間の使用において樹脂からの結晶化
を起さないばかりでなく、近赤外線領域の吸光度を一定
にして比較した場合、可視光の吸収が弱く、淡色化が可
能となった。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされるｔ−ブチ
ル置換 （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す） ベンゼンジチオールニッケル錯体を提供するものであ
り、かつ本ニッケル錯体を近赤外線の吸収剤として含有
した近赤外線を吸収するプラスチック組成物をも提供す
るものである。
ル置換 （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す） ベンゼンジチオールニッケル錯体を提供するものであ
り、かつ本ニッケル錯体を近赤外線の吸収剤として含有
した近赤外線を吸収するプラスチック組成物をも提供す
るものである。
本発明の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッ
ケル錯体としてはビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオ
フェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムが代表例であり、第４級アンモニウム基のテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム基をテトラ−ｎ−プロピルアン
モニウム基やトリオクチルメチルアンモニウム基に替え
た錯体類がある。また本発明のニッケル錯体を製造する
には４−ｔ−ブチルベンゼン−1,2−ジチオールを適当
な溶媒に溶解または分散させ、この液に塩化ニッケル、
酢酸ニッケルなどニッケルイオンを供給しうる金属塩類
を所定量加えてニッケル錯体を生成させた後、所望の第
４級アンモニウムハロゲナイドを所定量加えるか、また
は所望の第４級アンモニウムハロゲナイドとアルカリと
を反応させて得る第４級アンモニウムヒドロキサイドを
所定量加えて反応させ、所望の新規なｔ−ブチル置換ベ
ンゼンジチオールニッケル錯体を得ることができる。
ケル錯体としてはビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオ
フェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムが代表例であり、第４級アンモニウム基のテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム基をテトラ−ｎ−プロピルアン
モニウム基やトリオクチルメチルアンモニウム基に替え
た錯体類がある。また本発明のニッケル錯体を製造する
には４−ｔ−ブチルベンゼン−1,2−ジチオールを適当
な溶媒に溶解または分散させ、この液に塩化ニッケル、
酢酸ニッケルなどニッケルイオンを供給しうる金属塩類
を所定量加えてニッケル錯体を生成させた後、所望の第
４級アンモニウムハロゲナイドを所定量加えるか、また
は所望の第４級アンモニウムハロゲナイドとアルカリと
を反応させて得る第４級アンモニウムヒドロキサイドを
所定量加えて反応させ、所望の新規なｔ−ブチル置換ベ
ンゼンジチオールニッケル錯体を得ることができる。
この製造法でｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールとニッ
ケルイオンイを反応させる際に溶媒が必要であるが、好
ましくはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを溶解し易
いテトラヒドロフラン、無水エタノールを用いるが、メ
タノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類にｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを用いて分
散させた状態で反応を行ってもよい。
ケルイオンイを反応させる際に溶媒が必要であるが、好
ましくはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを溶解し易
いテトラヒドロフラン、無水エタノールを用いるが、メ
タノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類にｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを用いて分
散させた状態で反応を行ってもよい。
また、この製造法に用いるニッケル、イオンおよび第４
級アンモニウムイオンはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオ
ール１モル当量に対し、理論量としては0.5モル当量を
必要とする。
級アンモニウムイオンはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオ
ール１モル当量に対し、理論量としては0.5モル当量を
必要とする。
また、本発明は一般式（Ｉ）で表わされる新規なｔ−ブ
チル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を近赤外線吸
収剤として用い、これを含有することを特徴とする近赤
外線を吸収するプラスチック組成物をも提供するが、こ
の場合、一般式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を保持
するプラスチック組成物材料としては透明性および機械
的性質の優れたプラスチックが使用可能である。たとえ
ば、ポリエチレンテレフタレートで代表されるポリエス
テル類、ニトロセルロース、セルローストリアセテート
などのセルロースエステル類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレンなどのポリオレフィン類、ポリアクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸メチルなどのポリアクリル樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル・酢
酸ビニル共重合体、ポリスチレンなどのポリビニル類、
ポリカーボネートなどがあり、近赤外線吸収能を賦与す
る目的に合致したプラスチックを選ぶことができる。
チル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を近赤外線吸
収剤として用い、これを含有することを特徴とする近赤
外線を吸収するプラスチック組成物をも提供するが、こ
の場合、一般式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を保持
するプラスチック組成物材料としては透明性および機械
的性質の優れたプラスチックが使用可能である。たとえ
ば、ポリエチレンテレフタレートで代表されるポリエス
テル類、ニトロセルロース、セルローストリアセテート
などのセルロースエステル類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレンなどのポリオレフィン類、ポリアクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸メチルなどのポリアクリル樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル・酢
酸ビニル共重合体、ポリスチレンなどのポリビニル類、
ポリカーボネートなどがあり、近赤外線吸収能を賦与す
る目的に合致したプラスチックを選ぶことができる。
また、この発明における一般式（Ｉ）で表わされるｔ−
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体類のプラス
チックに対する配合割合は、所望されるプラスチックの
種類、プラスチックの厚さ、吸光性の強度により異る
が、長時間の使用の際に、ニッケル錯体類がプラスチッ
クから結晶化するのを防ぐためおよびプラスチックの機
械物性を維持するためには約50重量％以下の添加が望ま
しい。
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体類のプラス
チックに対する配合割合は、所望されるプラスチックの
種類、プラスチックの厚さ、吸光性の強度により異る
が、長時間の使用の際に、ニッケル錯体類がプラスチッ
クから結晶化するのを防ぐためおよびプラスチックの機
械物性を維持するためには約50重量％以下の添加が望ま
しい。
また、この発明における近赤外線を吸収するプラスチッ
ク組成物を用いて成形する方法、すなわち一般式（Ｉ）
で表わされるｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケ
ル錯体をプラスチックに添加、保持させる方法としては
（１）プラスチック成形物の作成時にプラスチック中に
配合する方法、すなわち、ニッケル錯体をプラスチック
粉末またはペレットに混合し、溶融して圧縮や押出成型
して所望の形状のプラスチック成形物を得る方法、また
（２）近赤外線吸収能を賦与さるべき基材の表面に一般
式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を含むポリマー溶液
または分散液を塗布することによって近赤外線吸収層を
形成する方法がある。これらの方法において、必要に応
じて安定剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を配
合してもよい。
ク組成物を用いて成形する方法、すなわち一般式（Ｉ）
で表わされるｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケ
ル錯体をプラスチックに添加、保持させる方法としては
（１）プラスチック成形物の作成時にプラスチック中に
配合する方法、すなわち、ニッケル錯体をプラスチック
粉末またはペレットに混合し、溶融して圧縮や押出成型
して所望の形状のプラスチック成形物を得る方法、また
（２）近赤外線吸収能を賦与さるべき基材の表面に一般
式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を含むポリマー溶液
または分散液を塗布することによって近赤外線吸収層を
形成する方法がある。これらの方法において、必要に応
じて安定剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を配
合してもよい。
（作 用） かくして、本発明の組成物は一般式（Ｉ）で表わされる
ｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体をプラ
スチックに高濃度に含有させることが可能であり、得ら
れる近赤外線を吸収する組成物は、太陽光の選択利用を
目的とした農業用フィルムにまぶしさや眼球の疲労を防
止する目的としたサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓
またはVDTのフィルターに、フォトダイオードや発光ダ
イオードなどの光電変換素子の波長感度特性の補償用の
フィルターに、さらに近赤外線領域に発振波長を有する
半導体レーザ光によるヒートモード記録用媒体として用
いることが可能であり、特にサングラスやVDTのフィル
ター用として可視光領域で淡色化が要望される用途に適
す。
ｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体をプラ
スチックに高濃度に含有させることが可能であり、得ら
れる近赤外線を吸収する組成物は、太陽光の選択利用を
目的とした農業用フィルムにまぶしさや眼球の疲労を防
止する目的としたサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓
またはVDTのフィルターに、フォトダイオードや発光ダ
イオードなどの光電変換素子の波長感度特性の補償用の
フィルターに、さらに近赤外線領域に発振波長を有する
半導体レーザ光によるヒートモード記録用媒体として用
いることが可能であり、特にサングラスやVDTのフィル
ター用として可視光領域で淡色化が要望される用途に適
す。
（実施例） 以下に、実施例を示す。なお、実施例中の部は重量部を
示す。
示す。
実施例１ ４−ｔ−ブチルベンゼン−1,2−ジチオール4.2部を無水
エタノール200部に溶解し、かきまぜながら、塩化ニッ
ケル６水塩2.4部をエタノール25部に溶解した液を加え
ると黄緑色に変化する。次にテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイド3.5部を加え、２時間かきまぜを続け
たのち反応液を減圧蒸留して約1/5に濃縮した。次いで
過を行い、固体7.0部を得た。次にジクロルメタンと
メタノールの重量比1:2の混合液から再結を行ない、黄
緑色のビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフェノレー
ト）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム5.8部
を得た（収率84モル％）。
エタノール200部に溶解し、かきまぜながら、塩化ニッ
ケル６水塩2.4部をエタノール25部に溶解した液を加え
ると黄緑色に変化する。次にテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイド3.5部を加え、２時間かきまぜを続け
たのち反応液を減圧蒸留して約1/5に濃縮した。次いで
過を行い、固体7.0部を得た。次にジクロルメタンと
メタノールの重量比1:2の混合液から再結を行ない、黄
緑色のビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフェノレー
ト）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム5.8部
を得た（収率84モル％）。
融点 154〜155℃ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） 計算値 62.32 8.72 2.02 18.48 （C36H60NS4Niとして） 分析値 61.55 8.93 1.99 18.14 吸収特性（アセトン溶媒） 極大吸収波長 878nm モル吸光係数 14400 実施例２ 実施例１のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
3.5部の代わりに予め、エタノール25部に苛性カリ7.3部
を加え、さらにトリオクチルメチルアンモニウムクロラ
イド4.4部を加えてトリオクチルメチルアンモニウムヒ
ドロキサイドを生成させた液全量を加える以外は実施例
１と同様に行って黄緑色のビス（４−ｔ−ブチル−1,2
−ジチオフェノレート）ニッケル−トリオクチルメチル
アンモニウム6.3部を得た（収率78モル％）。
3.5部の代わりに予め、エタノール25部に苛性カリ7.3部
を加え、さらにトリオクチルメチルアンモニウムクロラ
イド4.4部を加えてトリオクチルメチルアンモニウムヒ
ドロキサイドを生成させた液全量を加える以外は実施例
１と同様に行って黄緑色のビス（４−ｔ−ブチル−1,2
−ジチオフェノレート）ニッケル−トリオクチルメチル
アンモニウム6.3部を得た（収率78モル％）。
融点 148〜151℃ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） 計算値 65.91 9.59 1.71 15.64 （C45H78NS4Niとして） 分析値 65.37 9.73 1.68 15.53 吸収特性（アセトン溶媒） 極大吸収波長 875nm モル比吸光係数 13800 実施例３ アセトン45部、トルエン45部の混合溶剤にポリメチルア
クリレート10部を加え、これに実施例１および２で得ら
れたニッケル錯体および比較のために既知のビス（3,4,
5,6−テトラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケ
ル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３部を各々溶解さ
せた。厚さ0.2mmのポリ塩化ビニルフィルムの表面に、
前記の溶液を小型のグラビアコート機を用いて乾燥膜厚
７ミクロンとなるように塗布したのち、70℃の熱風で乾
燥した。このフィルムを60℃の恒温槽に７日間放置した
のち、顕微鏡で観察した結果、ビス（3,4,5,6−テトラ
クロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムを含むフィルムには微小な針
状の結晶が散在するのを観察できたのに対し、実施例１
および２で得たビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフ
ェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムおよびビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフェノレ
ート）ニッケル−トリオクチルメチルアンモニウムを含
むフィルムには結晶を全く観察できなかった。さらにフ
ィルムに外観はいずれも淡い黄緑色を呈しているのに対
し、ビス（3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−ジチオフェノ
レート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含むフィルムを濃緑色に呈していた。
クリレート10部を加え、これに実施例１および２で得ら
れたニッケル錯体および比較のために既知のビス（3,4,
5,6−テトラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケ
ル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３部を各々溶解さ
せた。厚さ0.2mmのポリ塩化ビニルフィルムの表面に、
前記の溶液を小型のグラビアコート機を用いて乾燥膜厚
７ミクロンとなるように塗布したのち、70℃の熱風で乾
燥した。このフィルムを60℃の恒温槽に７日間放置した
のち、顕微鏡で観察した結果、ビス（3,4,5,6−テトラ
クロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムを含むフィルムには微小な針
状の結晶が散在するのを観察できたのに対し、実施例１
および２で得たビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフ
ェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムおよびビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフェノレ
ート）ニッケル−トリオクチルメチルアンモニウムを含
むフィルムには結晶を全く観察できなかった。さらにフ
ィルムに外観はいずれも淡い黄緑色を呈しているのに対
し、ビス（3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−ジチオフェノ
レート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含むフィルムを濃緑色に呈していた。
実施例４ ニトロセルロース５部をメチルエチルケトン50部溶解さ
せた液に実施例１および２で得たニッケル錯体および比
較のために既知のビス（3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−
ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム３部を各々加えた組成物をスピンナーコート
機を用いてポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗
布し、乾燥して約１μｍの塗膜を形成させた。得られた
フィルムを60℃の恒温槽に７日間放置したのち、試験片
を光学顕微鏡で観察したところ、ビス（3,4,5,6−テト
ラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムを含む試験片には微小な針
状結晶が散在するのを観察できたのに対し、実施例１お
よび２で得たニッケル錯体を含む試験片には結晶を全く
観察できず、また塗布面の外観はいずれも淡い黄緑色の
呈していた。これに対しビス（3,4,5,6−テトラクロロ
−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムを含む塗布面は濃緑色を呈してい
た。
せた液に実施例１および２で得たニッケル錯体および比
較のために既知のビス（3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−
ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム３部を各々加えた組成物をスピンナーコート
機を用いてポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗
布し、乾燥して約１μｍの塗膜を形成させた。得られた
フィルムを60℃の恒温槽に７日間放置したのち、試験片
を光学顕微鏡で観察したところ、ビス（3,4,5,6−テト
ラクロロ−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムを含む試験片には微小な針
状結晶が散在するのを観察できたのに対し、実施例１お
よび２で得たニッケル錯体を含む試験片には結晶を全く
観察できず、また塗布面の外観はいずれも淡い黄緑色の
呈していた。これに対しビス（3,4,5,6−テトラクロロ
−1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムを含む塗布面は濃緑色を呈してい
た。
参考例１ 実施例４で得たフィルムのうちビス（４−ｔ−ブチル−
1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムおよびビス（４−ｔ−ブチル−1,2−
ジチオフェノレート）ニッケル−トリオクチルメチルア
ンモニウムをそれぞれ用いたフィルムの塗布面へ集束し
た半導体レーザ光（GaAlAs系レーザ、830nm、光出力5m
W）を直線状に掃引照射した。レーザ照射部を電子顕微
鏡で観察した結果、いずれのフィルムもレーザ光の軌跡
は極めて鮮明であり、レーザ光の掃引照射を受けた部分
が溝状になっており、これらのフィルムでレーザ光の記
録が可能なことが判った。
1,2−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムおよびビス（４−ｔ−ブチル−1,2−
ジチオフェノレート）ニッケル−トリオクチルメチルア
ンモニウムをそれぞれ用いたフィルムの塗布面へ集束し
た半導体レーザ光（GaAlAs系レーザ、830nm、光出力5m
W）を直線状に掃引照射した。レーザ照射部を電子顕微
鏡で観察した結果、いずれのフィルムもレーザ光の軌跡
は極めて鮮明であり、レーザ光の掃引照射を受けた部分
が溝状になっており、これらのフィルムでレーザ光の記
録が可能なことが判った。
実施例５ ビス（４−ｔ−ブチル−1,2−ジチオフェノレート）ニ
ッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム0.15部および
ポリメタクリル酸メチル樹脂100部の混合物をプレス温
度150℃、プレス圧力280kg/cm2で圧縮成型して1.0mm厚
の試験片を得た。得られた試験片はわずかに黄緑を呈
し、350〜1100nmの波長領域のうち、可視部の最大透過
率は85％以上であり。400nm以下および800〜950nmの透
過率は10％以下であり、視感度に近い分光特性を有する
光学フィルターが得られた。
ッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム0.15部および
ポリメタクリル酸メチル樹脂100部の混合物をプレス温
度150℃、プレス圧力280kg/cm2で圧縮成型して1.0mm厚
の試験片を得た。得られた試験片はわずかに黄緑を呈
し、350〜1100nmの波長領域のうち、可視部の最大透過
率は85％以上であり。400nm以下および800〜950nmの透
過率は10％以下であり、視感度に近い分光特性を有する
光学フィルターが得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）で表わされ
る近赤外線吸収剤用のｔ−ブチル置換ベンゼンジチオー
ルニッケル錯体。 - 【請求項２】近赤外線吸収剤として一般式（Ｉ） （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）で表わされ
るｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を含
有することを特徴とする近赤外線を吸収するプラスチッ
ク組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31019386A JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31019386A JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165392A JPS63165392A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0749433B2 true JPH0749433B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=18002290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31019386A Expired - Lifetime JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749433B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0684345B2 (ja) * | 1987-01-20 | 1994-10-26 | 住友精化株式会社 | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―１，２―ベンゼンジチオールの製造方法 |
| JPH0615550B2 (ja) * | 1987-11-10 | 1994-03-02 | 住友精化株式会社 | 新規な４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造法 |
| JPH0664595U (ja) * | 1993-02-26 | 1994-09-13 | 株式会社ケミテックジャパン | 入浴材 |
| JP2013107917A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 置換ベンゼンジチオール金属錯体の微粒子を含有する光吸収分散液、ならびにこれを用いた光吸収部材用組成物および光吸収部材 |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP31019386A patent/JPH0749433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165392A (ja) | 1988-07-08 |
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