JP2966973B2 - アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム - Google Patents
アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルムInfo
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- JP2966973B2 JP2966973B2 JP3172040A JP17204091A JP2966973B2 JP 2966973 B2 JP2966973 B2 JP 2966973B2 JP 3172040 A JP3172040 A JP 3172040A JP 17204091 A JP17204091 A JP 17204091A JP 2966973 B2 JP2966973 B2 JP 2966973B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアントラキノン系色素お
よび該色素を配向して含有した偏光フィルムに関する。
よび該色素を配向して含有した偏光フィルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、最も一般的に使用されている偏光
フィルムは、フィルム基材としてポリビニールアルコー
ル系樹脂を用い、これにヨード化合物または選択された
構造を有する酸性染料もしくは直接染料等の二色性色素
で偏光性を付与したものである。この種の偏光フィルム
は、優れた偏光性能を示すが、耐久性が不十分であり、
かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（保護膜）で
覆うことにより耐久性が保持されている。即ち、本質的
に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム（層）の欠点
を両面の保護膜（層）で保護することにより実質的な耐
久性を得る手段がとられている。
フィルムは、フィルム基材としてポリビニールアルコー
ル系樹脂を用い、これにヨード化合物または選択された
構造を有する酸性染料もしくは直接染料等の二色性色素
で偏光性を付与したものである。この種の偏光フィルム
は、優れた偏光性能を示すが、耐久性が不十分であり、
かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（保護膜）で
覆うことにより耐久性が保持されている。即ち、本質的
に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム（層）の欠点
を両面の保護膜（層）で保護することにより実質的な耐
久性を得る手段がとられている。
【０００３】近来、液晶表示素子の車載用、コンピュー
タ用、産業機器用等への用途の拡大に伴い、一要素とし
て使用される偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿
性、耐侯性、耐熱性の改良が強く要望されている。この
ための一つの改良手段として、疎水性樹脂を基材として
用いた偏光フィルムが提案されており、公知技術として
特開昭５７−８４４０９号公報及び特開平１−１０３６
６７号公報等に開示されている。しかし、かかる偏光フ
ィルムは、十分に耐久性は満たしているが、偏光性の点
で必ずしも満足できるものではないのが実状である。
タ用、産業機器用等への用途の拡大に伴い、一要素とし
て使用される偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿
性、耐侯性、耐熱性の改良が強く要望されている。この
ための一つの改良手段として、疎水性樹脂を基材として
用いた偏光フィルムが提案されており、公知技術として
特開昭５７−８４４０９号公報及び特開平１−１０３６
６７号公報等に開示されている。しかし、かかる偏光フ
ィルムは、十分に耐久性は満たしているが、偏光性の点
で必ずしも満足できるものではないのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、疎水
性樹脂をフィルム基材とした偏光フィルムに好適なアン
トラキノン系色素及び該色素を配向して含有する偏光フ
ィルムを提供することである。
性樹脂をフィルム基材とした偏光フィルムに好適なアン
トラキノン系色素及び該色素を配向して含有する偏光フ
ィルムを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況を踏まえ鋭意検討した結果、優れた偏光性能を有
し、且つ耐久性に優れた新規二色性色素を見出すに至っ
た。
な状況を踏まえ鋭意検討した結果、優れた偏光性能を有
し、且つ耐久性に優れた新規二色性色素を見出すに至っ
た。
【０００６】即ち、本発明は、一般式（１）（化３）
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒはヒドロキシル基、アミノ基又は低級アルキ
ルアミノ基を示し Ｘは窒素原子又はメチン基を示し、
Ａは芳香族の二官能性基を示し、ｎは０又は １の整数
を示す。但し、ｎが０の場合ＸはＮ−Ｎを示す。）で表
わされる新規のアントラキノン骨格を有する二色性色素
及び疎水性樹脂中に該アントラキノン系色素を配向して
含有する偏光フィルムに関する。
ルアミノ基を示し Ｘは窒素原子又はメチン基を示し、
Ａは芳香族の二官能性基を示し、ｎは０又は １の整数
を示す。但し、ｎが０の場合ＸはＮ−Ｎを示す。）で表
わされる新規のアントラキノン骨格を有する二色性色素
及び疎水性樹脂中に該アントラキノン系色素を配向して
含有する偏光フィルムに関する。
【０００８】本発明の色素が偏光フィルム用色素として
好適な理由は、発色母体であるアントラキノンを芳香族
の二官能性基と−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−の連
結基で結合したこと、また、アントラキノンの１位およ
び５位に官能基を導入したところにあり、これにより特
開平１−１０３６６７号公報に開示された公知のアント
ラキノン系色素に比べ、分子の構造が長い直線的棒状構
造となり、同一平面性を保ち易くなると共に、分子長と
遷移モーメントとの成す角度が０に近づく為に偏光性能
が著しく向上するものである。
好適な理由は、発色母体であるアントラキノンを芳香族
の二官能性基と−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−の連
結基で結合したこと、また、アントラキノンの１位およ
び５位に官能基を導入したところにあり、これにより特
開平１−１０３６６７号公報に開示された公知のアント
ラキノン系色素に比べ、分子の構造が長い直線的棒状構
造となり、同一平面性を保ち易くなると共に、分子長と
遷移モーメントとの成す角度が０に近づく為に偏光性能
が著しく向上するものである。
【０００９】本発明のアントラキノン系色素は、一般式
（１）で表わされ、置換基Ｒ1 としてはヒドロキシル
基、アミノ基、または低級アルキルアミノ基を示す。こ
こで、低級アルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０
のアルキルアミノ基が挙げられるが、好ましくは、炭素
数１〜４のアルキルアミノ基である。
（１）で表わされ、置換基Ｒ1 としてはヒドロキシル
基、アミノ基、または低級アルキルアミノ基を示す。こ
こで、低級アルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０
のアルキルアミノ基が挙げられるが、好ましくは、炭素
数１〜４のアルキルアミノ基である。
【００１０】又、Ａで示される芳香族二官能性基として
は、下記式（２ａ〜２ｇ）（化４）で表わされる基など
が好ましいものとして挙げられる。なお、それと均等の
性質を有する二官能性基も本発明の範囲に含まれる。
は、下記式（２ａ〜２ｇ）（化４）で表わされる基など
が好ましいものとして挙げられる。なお、それと均等の
性質を有する二官能性基も本発明の範囲に含まれる。
【００１１】
【化４】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ13は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を表わす。Ｙ1
は−ＣＯ−または−Ｏ−であり 、Ｙ2 は−ＮＨＣＯ
−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、または−ＣＯ−であ
り、 Ｙ3 は−Ｏ−または−Ｓ−を表わす。） 本発明の一般式（１）で表わされるアントラキノン系色
素は下記一般式（３）（化５）で表わされる化合物
子、メチル基、水酸基またはメトキシ基を表わす。Ｙ1
は−ＣＯ−または−Ｏ−であり 、Ｙ2 は−ＮＨＣＯ
−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、または−ＣＯ−であ
り、 Ｙ3 は−Ｏ−または−Ｓ−を表わす。） 本発明の一般式（１）で表わされるアントラキノン系色
素は下記一般式（３）（化５）で表わされる化合物
【００１２】
【化５】 （式中、Ｒ1 は一般式（１）と同一の意味を表わす。）
と下記一般式（４）で表わされる化合物 Ｒ14−Ａ−Ｒ14 （４） （式中、Ｒ14はNH2 、X1R2P-CH2-、(R2O)2(PO)-CH2- で
あり、ここでＲ2 はフェニル基、メチル基、エチル基を
示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示す。）を溶媒存在下、以
下の条件で反応させることにより得られる。
と下記一般式（４）で表わされる化合物 Ｒ14−Ａ−Ｒ14 （４） （式中、Ｒ14はNH2 、X1R2P-CH2-、(R2O)2(PO)-CH2- で
あり、ここでＲ2 はフェニル基、メチル基、エチル基を
示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示す。）を溶媒存在下、以
下の条件で反応させることにより得られる。
【００１３】例えば、一般式（３）で示されるアントラ
キノン誘導体と一般式（４）で示される化合物のモル比
は、好ましくは一般式（３）の総モル数を１とした時、
一般式（４）のモル数は０．３〜０．５程度で反応させ
れば良い。
キノン誘導体と一般式（４）で示される化合物のモル比
は、好ましくは一般式（３）の総モル数を１とした時、
一般式（４）のモル数は０．３〜０．５程度で反応させ
れば良い。
【００１４】また、一般式（４）中、Ｒ14がX1R2P-CH2-
または(R2O)2(PO)-CH2- である化合物を反応させる時、
使用する塩基としては、NaOH、KOH、Ca(OH)2 、MgO 、N
aH、NH4OH 等の無機物質、CH3ONa、CH3OLi、C2H5ONa 、
C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COONa、CH3COOK 、CH3C
OONH4 などのカルボン酸塩、ジアザビシクロウンデセ
ン、ピペリジン、ピリジン等の含窒素化合物、CH3Li 、
C4H9Li、C6H5MgBr、(C3H7)2NLiなどのアルキル金属化合
物などが挙げられる。
または(R2O)2(PO)-CH2- である化合物を反応させる時、
使用する塩基としては、NaOH、KOH、Ca(OH)2 、MgO 、N
aH、NH4OH 等の無機物質、CH3ONa、CH3OLi、C2H5ONa 、
C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COONa、CH3COOK 、CH3C
OONH4 などのカルボン酸塩、ジアザビシクロウンデセ
ン、ピペリジン、ピリジン等の含窒素化合物、CH3Li 、
C4H9Li、C6H5MgBr、(C3H7)2NLiなどのアルキル金属化合
物などが挙げられる。
【００１５】使用する溶媒としては、好ましくは、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ジメチルイミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン
等の芳香族溶媒、メタノール、エタノール、プロパノー
ルのようなアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカル
ボン酸類である。溶媒の使用量としては、一般式（１）
の化合物の１〜１００重量倍を用いるのが好ましい。
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ジメチルイミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン
等の芳香族溶媒、メタノール、エタノール、プロパノー
ルのようなアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカル
ボン酸類である。溶媒の使用量としては、一般式（１）
の化合物の１〜１００重量倍を用いるのが好ましい。
【００１６】また、反応温度としては、室温から２００
℃までが好ましく、反応時間は、１〜２０時間程度であ
る。
℃までが好ましく、反応時間は、１〜２０時間程度であ
る。
【００１７】本発明の偏光フィルムの製造において、使
用される色素は、粗製のまま使用することもできるが、
再結晶その他の精製手段を用いて精製されたものが好ま
しく、また数ミクロン以下に粉砕して使用することが好
ましい。
用される色素は、粗製のまま使用することもできるが、
再結晶その他の精製手段を用いて精製されたものが好ま
しく、また数ミクロン以下に粉砕して使用することが好
ましい。
【００１８】本発明の偏光フィルムは、前記色素を少な
くとも１種含むものであり、好みの色相を得るために、
特にニュートラルグレイ色の偏光フィルムを得るため
に、数種類を選択、混合して使用することができる。更
に本発明以外の二色性を有する色素、場合によっては、
二色性を有しない色素もしくは紫外線吸収剤等の添加
剤、その他の物質を含んでも良い。
くとも１種含むものであり、好みの色相を得るために、
特にニュートラルグレイ色の偏光フィルムを得るため
に、数種類を選択、混合して使用することができる。更
に本発明以外の二色性を有する色素、場合によっては、
二色性を有しない色素もしくは紫外線吸収剤等の添加
剤、その他の物質を含んでも良い。
【００１９】本発明の偏光フィルムにおいて用いられる
疎水性樹脂は、分子構造上、親水性基を含まない直鎖状
構造を有する有機高分子化合物であれば、特に限定され
ないが、熱可塑性を有することが好ましく、具体的には
ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレフィ
ン系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系ポ
リカーボネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂等
の例が挙げられる。なかでも、特に耐熱性、耐湿性およ
びと透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリ
エチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリエチレンビス−α，β−（２−クロルフェノキシ）
エタン−４，４’−ジカルボキシレート等の芳香族ポリ
エステル系樹脂成分を少なくとも８０重量％以上含む樹
脂組成物が好ましい。
疎水性樹脂は、分子構造上、親水性基を含まない直鎖状
構造を有する有機高分子化合物であれば、特に限定され
ないが、熱可塑性を有することが好ましく、具体的には
ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレフィ
ン系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系ポ
リカーボネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂等
の例が挙げられる。なかでも、特に耐熱性、耐湿性およ
びと透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリ
エチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリエチレンビス−α，β−（２−クロルフェノキシ）
エタン−４，４’−ジカルボキシレート等の芳香族ポリ
エステル系樹脂成分を少なくとも８０重量％以上含む樹
脂組成物が好ましい。
【００２０】使用する色素の量は、上記のような疎水性
樹脂である基材樹脂に対する色素の着色能力および目的
とする偏光フィルムの厚さを考慮して決定されるが、好
ましくは得られる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過
率が３０〜６０％となるように調整する。例えば、偏光
フィルムの厚さが３０〜２００μｍであれば、色素の樹
脂に対する量は０．０１〜１０重量％の範囲である。
樹脂である基材樹脂に対する色素の着色能力および目的
とする偏光フィルムの厚さを考慮して決定されるが、好
ましくは得られる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過
率が３０〜６０％となるように調整する。例えば、偏光
フィルムの厚さが３０〜２００μｍであれば、色素の樹
脂に対する量は０．０１〜１０重量％の範囲である。
【００２１】本発明の偏光フィルムを製造するには、基
材樹脂と前記本発明の色素から選ばれた少なくとも１
種、必要により混合するその他の色素とともに溶融して
着色した後、フィルムもしくはシート状に成形し、延伸
することにより製造することができる。このようにして
製造された偏光フィルムは、用途によってさらに種々の
形態のフィルムやシートに加工して実用に供することが
できる。すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフィル
ムそのまま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機
械的強度に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色の
ガラス類、または合成樹脂よりなる保護膜（層）を設け
た形の偏光シートまたはフィルム、ｃ）一般的に利用さ
れる液晶デイスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適
用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗
布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表面に
蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でイ
ンジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形
のものなどが例示される。これらは液晶表示素子用のセ
ル形成材としても利用することができる。
材樹脂と前記本発明の色素から選ばれた少なくとも１
種、必要により混合するその他の色素とともに溶融して
着色した後、フィルムもしくはシート状に成形し、延伸
することにより製造することができる。このようにして
製造された偏光フィルムは、用途によってさらに種々の
形態のフィルムやシートに加工して実用に供することが
できる。すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフィル
ムそのまま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機
械的強度に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色の
ガラス類、または合成樹脂よりなる保護膜（層）を設け
た形の偏光シートまたはフィルム、ｃ）一般的に利用さ
れる液晶デイスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適
用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗
布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表面に
蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でイ
ンジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形
のものなどが例示される。これらは液晶表示素子用のセ
ル形成材としても利用することができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の色素および該色素を用いた偏
光フィルムの代表例について、具体的に実施例を挙げて
説明する。実施例中の偏光度は次の方法によって測定し
た値である。即ち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平
行となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可
視領域最大吸収波長での光線透過率（Ｔ//）および２枚
の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した
同波長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式（数１）を用い
て偏光度（Ｖ）を算出した。
光フィルムの代表例について、具体的に実施例を挙げて
説明する。実施例中の偏光度は次の方法によって測定し
た値である。即ち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平
行となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可
視領域最大吸収波長での光線透過率（Ｔ//）および２枚
の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した
同波長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式（数１）を用い
て偏光度（Ｖ）を算出した。
【００２３】
【数１】 実施例１ １，５−ビス−メチルアミノ−アントラキノン−２−カ
ルボキシアルデヒド、２．６ｇ及び２，６−ジアミノ−
アントラキノン１．０ｇを酢酸２００ml中、８時間還流
攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出物を濾取
し、少量の酢酸で洗浄、次いでN,N-ジメチルホルムアミ
ド、メタノールで洗浄し、乾燥して下記式（化６）の色
素２．８ｇを得た。
ルボキシアルデヒド、２．６ｇ及び２，６−ジアミノ−
アントラキノン１．０ｇを酢酸２００ml中、８時間還流
攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出物を濾取
し、少量の酢酸で洗浄、次いでN,N-ジメチルホルムアミ
ド、メタノールで洗浄し、乾燥して下記式（化６）の色
素２．８ｇを得た。
【００２４】
【化６】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７２．９０ ４．３３ １０．６３ 実測値（％） ７３．０５ ４．２１ １０．５８ この色素をポリエチレンテレフタレート樹脂ペレットに
偏光フィルムの単体透過率が４０％となるように加え、
均一に混合した後、溶融押出し、厚さ約２００μｍのシ
ート状に成形した。このシートをテンター延伸機を用い
て８０℃で横方向に５倍延伸し、１５０℃で１分間熱処
理して、厚さ１００μｍの紫色偏光フィルムが得られ
た。その極大吸収波長５３５ｎｍにおける偏光度は９９
％と優れていた。この偏光フィルムを８０℃相対湿度９
０％の条件下で５００時間放置したが、色相の変化及び
偏光度の低下は実質的に認められなかった。またフィル
ムの収縮率は縦方向および横方向とも１％以下であり、
良好な寸法安定性を有していた。
偏光フィルムの単体透過率が４０％となるように加え、
均一に混合した後、溶融押出し、厚さ約２００μｍのシ
ート状に成形した。このシートをテンター延伸機を用い
て８０℃で横方向に５倍延伸し、１５０℃で１分間熱処
理して、厚さ１００μｍの紫色偏光フィルムが得られ
た。その極大吸収波長５３５ｎｍにおける偏光度は９９
％と優れていた。この偏光フィルムを８０℃相対湿度９
０％の条件下で５００時間放置したが、色相の変化及び
偏光度の低下は実質的に認められなかった。またフィル
ムの収縮率は縦方向および横方向とも１％以下であり、
良好な寸法安定性を有していた。
【００２５】実施例２ ４，４’−ビス（エトキシホスフォノメチル）ビフェニ
ル９．１ｇのN,N-ジメチルホルムアミド溶液１００mlを
金属ナトリウム１．４ｇをエタノール１００mlに溶かし
た溶液に加え、室温で３０分間攪拌した後、１，５−ジ
ヒドロキシ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド１０．７ｇを加え、室温で４時間攪拌した後、析出物
を濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド、次いでメタール
で洗浄し、乾燥して下記式（化７）の色素１１ｇを得
た。
ル９．１ｇのN,N-ジメチルホルムアミド溶液１００mlを
金属ナトリウム１．４ｇをエタノール１００mlに溶かし
た溶液に加え、室温で３０分間攪拌した後、１，５−ジ
ヒドロキシ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド１０．７ｇを加え、室温で４時間攪拌した後、析出物
を濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド、次いでメタール
で洗浄し、乾燥して下記式（化７）の色素１１ｇを得
た。
【００２６】
【化７】 この色素を用いて、実施例１と同様にフィルム加工して
橙黄色の偏光フィルムを得た。極大吸収波長４７０ｎｍ
における偏光度は９９．８％であり、実施例１と同様な
耐久性試験の結果、偏光度低下はなく、良好な寸法安定
性を有していた。
橙黄色の偏光フィルムを得た。極大吸収波長４７０ｎｍ
における偏光度は９９．８％であり、実施例１と同様な
耐久性試験の結果、偏光度低下はなく、良好な寸法安定
性を有していた。
【００２７】実施例３〜１６ 実施例１及び実施例２において、色素を〔表１〕〜〔表
３〕（第１表）に示す各種アントラキノン色素に変えた
他は、実施例１と実施例２と同様の実験を繰り返した。
尚、色素の構造式、色調を第１表に示し、又その元素分
析結果を〔表４〕（第２表）に示す。得られた偏光フィ
ルムはいずれも優れた偏光性能を有していた。
３〕（第１表）に示す各種アントラキノン色素に変えた
他は、実施例１と実施例２と同様の実験を繰り返した。
尚、色素の構造式、色調を第１表に示し、又その元素分
析結果を〔表４〕（第２表）に示す。得られた偏光フィ
ルムはいずれも優れた偏光性能を有していた。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】比較例１〜２ 実施例１において合成した色素の代わりに特開平１−１
０３６６７号公報において公開されている下記構造式
（Ａ、Ｂ）（化８）で表わされる色素を使用する以外
は、実施例１と同様にして偏光フィルムを得た。各々極
大吸収波長６０５ｎｍ、６４０ｎｍにおける偏光度は、
（Ａ）が９１％（Ｂ）が９３％であり、本発明の色素よ
り劣っていた。
０３６６７号公報において公開されている下記構造式
（Ａ、Ｂ）（化８）で表わされる色素を使用する以外
は、実施例１と同様にして偏光フィルムを得た。各々極
大吸収波長６０５ｎｍ、６４０ｎｍにおける偏光度は、
（Ａ）が９１％（Ｂ）が９３％であり、本発明の色素よ
り劣っていた。
【００３３】
【化８】
【００３４】
【発明の効果】本発明のアントラキノン系色素を含有す
るフィルムは、偏光性能、耐熱寸法安定性、耐湿熱性等
に優れ、液晶表示用の偏光フィルムとして極めて有用で
ある。
るフィルムは、偏光性能、耐熱寸法安定性、耐湿熱性等
に優れ、液晶表示用の偏光フィルムとして極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 56/12 Ｃ０９Ｂ 56/12 Ｇ０２Ｂ 1/08 Ｇ０２Ｂ 1/08 5/30 5/30 (56)参考文献 特開 昭61−14264（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−103667（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−120177（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−45159（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 1/02 C09B 1/22 C09B 1/503 C09B 23/00 C09B 55/00 C09B 56/12 G02B 1/08 G02B 5/30
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１）で表わされる
アントラキノン系色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 はヒドロキシル基、アミノ基又は低級アル
キルアミノ基を示し、Ｘは窒素原子又はメチン基を示
し、Ａは芳香族の二官能性基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。但し、ｎが０の場合ＸはＮ−Ｎを示す。） - 【請求項２】 疎水性樹脂中に下記一般式（１）（化
２）で表わされるアントラキノン系色素を少なくとも一
種含有することを特徴とする偏光フィルム。 【化２】 （式中、Ｒ1 はヒドロキシル基、アミノ基又は低級アル
キルアミノ基を示し、Ｘは窒素原子又はメチン基を示
し、Ａは芳香族の二官能性基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。但し、ｎが０の場合ＸはＮ−Ｎを示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3172040A JP2966973B2 (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3172040A JP2966973B2 (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517697A JPH0517697A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2966973B2 true JP2966973B2 (ja) | 1999-10-25 |
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ID=15934417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP3172040A Expired - Fee Related JP2966973B2 (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
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| JP (1) | JP2966973B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1447429A1 (en) | 2003-02-11 | 2004-08-18 | Clariant International Ltd. | New bisanthraquinone azomethine dyes |
-
1991
- 1991-07-12 JP JP3172040A patent/JP2966973B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0517697A (ja) | 1993-01-26 |
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