JPH083564B2 - 偏光フィルム - Google Patents

偏光フィルム

Info

Publication number
JPH083564B2
JPH083564B2 JP61175157A JP17515786A JPH083564B2 JP H083564 B2 JPH083564 B2 JP H083564B2 JP 61175157 A JP61175157 A JP 61175157A JP 17515786 A JP17515786 A JP 17515786A JP H083564 B2 JPH083564 B2 JP H083564B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polarizing film
film
group
anthraquinone
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61175157A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6330563A (ja
Inventor
近衛 三浦
鉄男 尾澤
正吾 奥村
英俊 浦嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP61175157A priority Critical patent/JPH083564B2/ja
Publication of JPS6330563A publication Critical patent/JPS6330563A/ja
Publication of JPH083564B2 publication Critical patent/JPH083564B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアントラキノン系化合物を含有する
偏光フィルムに関する。
〔従来の技術〕
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
(PVA)系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によつては耐湿性が十
分でない。
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルム
として、PVC、PVDCなどのハロゲン化ビニル系重合体を
脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた偏
光フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および
光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な
選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイル
ムの主流を占めるには至つていない。
さらに例えば特公昭49−3944号公報、特開昭54−4515
3号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示さ
れている。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは耐
熱性、耐湿性、力学的強度等は、PVA−ヨウ素偏光フイ
ルム、PVA−二色性染料フイルム、ポリエン系偏光フイ
ルムにくらべすぐれているが、偏光性能が3者にくらべ
て劣つている。
〔発明が解決しようと問題点〕
本発明は、フイルム基材として有機樹脂ポリマーを使
用し、このポリマーに良好に相溶し高い二色性を有する
アントラキノン系化合物を含有させることにより優れた
偏光性能及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性
を有する新規偏光フイルムを提供するものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、一般式〔I〕 〔式中、Rは縮合多環基であり、R1およびR2は水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル基で置
換されていてもよいアミノ基を示し、Xは酸素原子、イ
オウ原子、またはイミノ基を示す。〕で表わされるアン
トラキノン系化合物を含有することを特徴とする偏光フ
ィルムを要旨とするものである。
次に本発明の一般式〔I〕で表わされるアントラキノ
ン系化合物の構造を詳細に説明する。
置換基Rで示される縮合多環基としては、2環および
3巻の縮合多環基が挙げられる。
更に具体的には、芳香環のみより成る縮合多環基、芳
香環と脂環より成る縮合多環基、芳香環と複素環より成
る縮合多環基等が挙げられこのうち、縮合位のβ位がア
ントラキノン骨格と結合している基が好ましい。具体例
としては、ナフタリン−2−イル、アントラセン−2−
イル等の芳香環のみより成る縮合多環基、インダン−5
−イル、テトラリン−2−イル、フルオレン−2−イ
ル、9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル,9,10−ジ
ヒドロ−9,10−エタノアントラセン−2−イル等の芳香
環と脂環より成る縮合多環基、キノリン−2−イル、キ
ノリン−3−イル、キノリン−6−イル、インドール−
5−イル、インドリン−6−イル、インダゾール−5−
イル、インダゾール−6−イル、ベンゾチアゾール−6
−イル、カルバゾール−3−イル、メチレンジオキシベ
ンゼン−4−イル、エチレンジオキシベンゼン−4−イ
ル等の芳香族(好ましくはベンゼン環)と複素環(好ま
しくは、酸素原子、窒素原子、イオウ原子等を3個以内
含む複素環)より成る縮合多環基あるいはアントラキノ
ン−2−イル、フタリミド−4−イル、フルオレノン2
−イル等のカルボニル基を1個または2個有する縮合多
環基等が挙げられる。
また、これらの縮合多環基はアルキル基(好ましくは
炭素数1〜9のアルキル基)またはアリール基で置換さ
れていてもよく、アリール基としては炭素数1〜9のア
ルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、カルボン酸エ
ステル基またはカルボン酸アミド基で置換されていても
よいフエニル基が好ましい。
以上の縮合多環基において、3環よりなる基の方がよ
り良好な偏光膜性能を与え、好まいしい。
本発明の一般式〔I〕で表わされるアントラキノン系
化合物は、例えば、特公昭40−4222等に記載の方法に準
ずる方法により合成することが出来る。
例えば、下記一般式〔II〕 〔式中、R1、R2は一般式〔I〕におけると同意義を示
す。〕で表されるアントラキノン系化合物と、一般式
〔III〕 NH2−R ……〔III〕 〔式中、Rは一般式〔I〕におけると同意義を示す。〕
で表わされる化合物を、無溶媒下あるいは、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール、メチルセルソルブ等のアルコール系溶媒、
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、
N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等
のアミド系溶媒中で例えば50℃〜200℃の温度で反応さ
せることにより得ることが出来る。
本発明の偏光フイルムのフイルム基材として使用する
有機樹脂ポリマーとしては、例えば、ポリエステル系、
ポリカーボネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイ
ミド系、ポリアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハ
ロゲン化ビニリデン重合体系、ポリビニルアルコール
系、エチレン−酢酸ビニル共重合体系、セルロース系、
ポリビニルブチラール系あるいは液晶性ポリマー系等が
挙げられる。液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリ
エチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重
合ポリエステル系等が挙げられる。
これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れ
たポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あるい
は、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息
香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好まし
い。
前記フイルム基材に二色性色素である一般式〔I〕で
表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10重量%、
好ましくは0.05〜5重量%添加して偏光フイルムを製造
する。
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて2
種以上を混合して使用することが出来更に、他の二色性
色素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸
化防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
本発明の偏光フイルムの製法は特に制限されず、通常
これらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノ
ン系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融し
て均一化しフイルムもしくはシート状に成形し、次いで
20〜200℃の温度条件下、一軸方向に3〜12倍延伸後100
〜250℃で1秒〜30分間熱処理することにより例えば30
〜200μmの厚さのフイルムを製造することが出来る
が、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸してもよ
い。
また、フイルム基材として使用される液晶性ポリマー
のポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香
酸共重合ポリエステルはポリエチレンテレフタレート成
分(A)とパラヒドロキシ安息香酸成分(B)をA対
(B)の組成比がモル%で40対60から5対95の間になる
ように共重合させたポリエステル樹脂であり、該樹脂は
溶融状態においてクロスニコルの偏光顕微鏡で観察した
時異方性が観測されるいわゆるサーモトロピツク液晶を
形成している。
このような液晶性ポリエステル樹脂を用いて偏光フイ
ルムを製造する方法としては、該樹脂に二色性色素を混
合した後、通常該混合物を矩形、円形のダイスを用いて
適当な剪断及びドラフト条件にて溶融製膜する。
剪断速度はより高い方が望ましく、一段的な製膜条件
(剪断速度:数+sec-1〜数百sec-1)でも十分な配向
性、透明性は得られるが、剪断速度を1000sec-1以上の
高剪断下で製膜することにより配向性、透明性はさらに
向上する。又、製造フイルムは透明性付与の為、通常10
0μm以下に設定される。
このようにして製造した偏光フイルムは、種々の加工
を施こして使用することが出来る。例えば、フイルムま
たはシートにしてそのまま使用する他、使用目的によつ
ては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等の
ポリマーによりラミネーシヨンして保護層し、あいは、
偏光フイルムの表面に蒸着、スパツタリングまたは塗布
法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明電性膜を
形成して実用に供する。
〔実施例〕
本発明は実施例により更に詳細に説明するが、本発明
はこれらによつて何等限定されるものではない。
なお、以下の実施例において二色性色素であるアント
ラキノン系化合物の色素配向系数((Fdye)は次の方法
により算出した。
Fdye=(D−1)/(D+2) ……(1) ここで、Dは二色性色素含有フイルムの吸収2色比で
あり下記式(2)による。
D=Log(I0/III)/Log(I0/III) ……(2) 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無染色フイルム
の透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、
平行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Edy
e値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なるこ
とは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
実施例1 ポリエチレンテレフタレートオリゴマー(ηinh0.10d
l/g)100部のパラヒドロキシ安息香酸288部及び酢酸第
1錫0.13部とを220℃で窒素気流下1時間撹拌し、次に
温度を140℃に降下後無水酢酸266部を添加し1時間30分
撹拌した。
酢酸を溜出させながら275℃に温度を上げ、酢酸亜鉛
二水和物0.23部を添加した後0.3torrまで徐々に減圧に
して6時間撹拌し重合を完了した。
得られた重合物の組成はポリエチレンテレフタレート
成分が20モル%パラヒドロキシ安息香酸成分が80モル%
であり又ヒートステージを装着した偏光顕微鏡下で溶融
時異方性を示すことを確認した。
この液晶性ポリエステル樹脂をTダイス(ダイ巾120m
m:リツプクリアランス0.2mm)を備えた30mm押出機を用
いて製膜した。この時の製膜条件は温度275℃、前段速
度2900sec-1ドラフト比15で冷却水槽を用いエアーギヤ
ツプ40mmの水冷方式で行つた。
次に上記の液晶性ポリエステル樹脂3kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物15gをヘンシエルミ
キサーで混合し、上記と同様な方法でTダイ製膜を行な
い厚さ10μmの青色に着色した偏光フイルムを製造し
た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、692nmであり、E
dyeは0.86であつた。
尚、下記のアントラキノン系化合物は以下の用にして
合成した。
1,4−ジアミノ−アントラキノン−2,3−ジカルボン酸
無水物4.6g、3−アミノ−9−エチルカルバゾール16.8
gおよびオルトジクロルベンゼン100mlの混合物を120℃
で5時間加熱撹拌し、冷却後、析出物を過して、メタ
ノールで洗浄、乾燥し、本実施例で用いたアントラキノ
ン系化合物3.0gを得た。融点305〜306℃を示した。
実施例2 ポリエチレンテレフタレート樹脂1kgに実施例1のア
ントラキノン系化合物1gを280℃で溶融混合し、製膜し
て、鮮明な青色に着色したフイルムを得た。
このフイルムをロング社製の延伸機を用い90℃で一軸
方向に5倍延伸し、厚さ100μmの青色の偏光フイルム
を得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、687nmであり、F
dyeは、0.56であつた。
実施例3 1,4−ジアミノ−アントラキノン−2,3−ジカルボン酸
無水物4.0g、3−アミノキノリン10.1gおよびオルトジ
クロルベンゼン100mlの混合物を120℃で6時間撹拌し、
冷却後、析出物を過して、メタノールで洗浄、乾燥し
下記式 で表わされる化合物2.5gを得た。融点は330℃以上であ
つた。
上記で合成したアントラキノン系化合物を用い他は実
施例1と同様にして偏光フイルムを製造した。この偏光
フイルムの極大吸収波長は、691nmでありEdyeは0.83で
あつた。
実施例4 実施例1と同様な操作により下記の第1表に示すアン
トラキノン系化合物を製造し、それを使用して偏光フイ
ルムを製造した。その極大吸収波長及びEdyeの値を合せ
て第1表に示す。
〔発明の効果〕 本発明で使用する特定構造の二色性アントラキノン系
化合物は、フイルム基材の有機樹脂ポリマーに高い相溶
性を示すので、該化合物を含む偏光フイルムは優れた偏
光性能を示し、耐熱性、耐湿性、耐候性にもすぐれてお
り極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浦嶋 英俊 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の1 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (56)参考文献 特公 昭49−17646(JP,B1)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式〔I〕 〔式中、Rは縮合多環基であり、R1およびR2は水素原
    子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル基で置
    換されていてもよいアミノ基を示し、Xは酸素原子、イ
    オウ原子、またはイミノ基を示す。〕で表わされるアン
    トラキノン系化合物を含有することを特徴とする偏光フ
    ィルム。
JP61175157A 1986-07-25 1986-07-25 偏光フィルム Expired - Lifetime JPH083564B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61175157A JPH083564B2 (ja) 1986-07-25 1986-07-25 偏光フィルム

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61175157A JPH083564B2 (ja) 1986-07-25 1986-07-25 偏光フィルム

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6330563A JPS6330563A (ja) 1988-02-09
JPH083564B2 true JPH083564B2 (ja) 1996-01-17

Family

ID=15991261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61175157A Expired - Lifetime JPH083564B2 (ja) 1986-07-25 1986-07-25 偏光フィルム

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH083564B2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU54202A (sh) 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
HN2001000008A (es) 2000-01-21 2003-12-11 Inc Agouron Pharmaceuticals Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo
JP2004501083A (ja) 2000-04-18 2004-01-15 アゴーロン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド プロテインキナーゼを阻害するためのピラゾール
JP4882146B2 (ja) * 2000-11-09 2012-02-22 Jnc株式会社 イミド化合物、これを含有する樹脂組成物、液晶配向膜、液晶組成物および液晶表示素子
JP5728921B2 (ja) * 2010-12-10 2015-06-03 コニカミノルタ株式会社 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5312342B2 (ja) * 1972-06-05 1978-04-28

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6330563A (ja) 1988-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900001117B1 (ko) 편광필름
US7781540B2 (en) Resin composition and molded articles thereof
EP1205772B1 (en) Optical film comprising polyarylates containing bis-(hydroxyphenyl)-fluorene-ortho-disubstituted bisphenols
KR960002307B1 (ko) 편광 필름
CA1276016C (en) Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same
JPH083564B2 (ja) 偏光フィルム
JPH07104448B2 (ja) ペリレン系色素を用いた偏光フイルム
EP1613985B1 (en) Optical films comprising one or more polyarylates obtained from specific phenolic molecules
JPS61285259A (ja) 二色性色素およびこれを用いた偏光フイルム
JPH01103667A (ja) アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム
CN1119369C (zh) 交联型酞菁聚合物及其均匀透明薄膜的制备
JP7270718B2 (ja) 熱可塑性樹脂および光学部材
KR910004811B1 (ko) 안트라퀴논계 색소 및 이 색소를 사용한 편광필름
JP2954306B2 (ja) アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム
JP2955329B2 (ja) アントラキノン系黄色色素及び該色素を用いた偏光フィルム
JPS63289070A (ja) アントラキノン系化合物及びこれを用いた偏光フイルム
JPS63159474A (ja) アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム
JP2966973B2 (ja) アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム
JPS6349705A (ja) 偏光フイルム
JPH01131503A (ja) 偏光フィルム
JP2537233B2 (ja) 偏光フイルム
JPS63196659A (ja) アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム
JPS6364004A (ja) 偏光フイルム
JPH0735480B2 (ja) アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term