JP2537233B2 - 偏光フイルム - Google Patents
偏光フイルムInfo
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- JP2537233B2 JP2537233B2 JP62125054A JP12505487A JP2537233B2 JP 2537233 B2 JP2537233 B2 JP 2537233B2 JP 62125054 A JP62125054 A JP 62125054A JP 12505487 A JP12505487 A JP 12505487A JP 2537233 B2 JP2537233 B2 JP 2537233B2
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- JP
- Japan
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- polarizing film
- atom
- film
- hydrogen atom
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアントラキノン系色素を含有する偏光フイル
ムに関する。
ムに関する。
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十
分でない。
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十
分でない。
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルム
として、ポリビニルクロライド（PVC）、ポリビニリデ
ンクロライド（PVDC）などのハロゲン化ビニル系重合体
を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた
偏光フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および
光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な
選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイル
ムの主流を占めるには至っていない。
として、ポリビニルクロライド（PVC）、ポリビニリデ
ンクロライド（PVDC）などのハロゲン化ビニル系重合体
を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた
偏光フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および
光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な
選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイル
ムの主流を占めるには至っていない。
さらに、例えば特公昭49−3944号公報、特開昭54−45
153号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示
されている。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは
耐熱性、耐湿性、力学的強度性は、PVA−ヨウ素偏光フ
イルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏
光フイルムに比べすぐれているが、偏光性能が三者に比
べて劣っている。
153号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示
されている。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは
耐熱性、耐湿性、力学的強度性は、PVA−ヨウ素偏光フ
イルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏
光フイルムに比べすぐれているが、偏光性能が三者に比
べて劣っている。
本発明者らは、このような現状に鑑み、優れた偏光性
能及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有す
る新規偏光フイルムを開発すべく、検討を重ねた結果フ
イルム基材として有機樹脂ポリマーを使用し、このポリ
マーに良好に相溶し、高い二色性を有する色素を含有さ
せることにより本発明に到達した。
能及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有す
る新規偏光フイルムを開発すべく、検討を重ねた結果フ
イルム基材として有機樹脂ポリマーを使用し、このポリ
マーに良好に相溶し、高い二色性を有する色素を含有さ
せることにより本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ） （式中、ｎは１、２または３を示し、R1およびR2は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。R3は、ｎ＝１の時、 を示し、ｎ＝２または３の時、水素原子、−OCH2R4、−
NHCH2R4、−COOR4、−OOCR4、−NHCOR4、−CONHR4、 を示す。ここで、R4は水素原子；アルキル基；アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、シクロヘキシル基、ピリジル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基またはナフチル基を示し、
環Ａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、−COOR4−CONHR4、−OCOR4、−NHCO
R4、−OCH2R4、−NHCH2R4または で置換されていてもよいフェニル基、シクロヘキシル
基、ビフェニル基、ピリジル基またはナフチル基を示
し、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物を含有する
ことを特徴とする偏光フィルムを存する。
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。R3は、ｎ＝１の時、 を示し、ｎ＝２または３の時、水素原子、−OCH2R4、−
NHCH2R4、−COOR4、−OOCR4、−NHCOR4、−CONHR4、 を示す。ここで、R4は水素原子；アルキル基；アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、シクロヘキシル基、ピリジル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基またはナフチル基を示し、
環Ａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、−COOR4−CONHR4、−OCOR4、−NHCO
R4、−OCH2R4、−NHCH2R4または で置換されていてもよいフェニル基、シクロヘキシル
基、ビフェニル基、ピリジル基またはナフチル基を示
し、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物を含有する
ことを特徴とする偏光フィルムを存する。
まず、本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアントラキ
ノン系化合物について詳細に説明する。
ノン系化合物について詳細に説明する。
置換基R1およびR2としては水素原子；塩素原子、フッ
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基が挙げられる。置換地R3としては、水素原子、−
OCH2R4、−NHCH2R4、−COOR4、−OOCR4、−NHCOR4、−C
ONHR4、 が挙げられる。
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基が挙げられる。置換地R3としては、水素原子、−
OCH2R4、−NHCH2R4、−COOR4、−OOCR4、−NHCOR4、−C
ONHR4、 が挙げられる。
置換基R3におけるR4としては、水素原子；炭素数１〜
８のアルキル基；炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１
〜８のアルコキシ基またはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基、シクロヘキシル基、ピリジル基、ビフェニル基、タ
ーフェニル基またはナフチル基を挙げることができる。
環Ａとしては水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、−COOR4−CONHR4、−OCOR4、−
NHCOR4、−OCH2R4、−NHCH2R4または で置換されていてもよいフェニル基、シクロヘキシル
基、ビフェニル基、ピリジル基またはナフチル基が挙げ
られＸとして酸素原子、イオウ原子またはイミノ基が挙
げられる。
８のアルキル基；炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１
〜８のアルコキシ基またはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基、シクロヘキシル基、ピリジル基、ビフェニル基、タ
ーフェニル基またはナフチル基を挙げることができる。
環Ａとしては水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、−COOR4−CONHR4、−OCOR4、−
NHCOR4、−OCH2R4、−NHCH2R4または で置換されていてもよいフェニル基、シクロヘキシル
基、ビフェニル基、ピリジル基またはナフチル基が挙げ
られＸとして酸素原子、イオウ原子またはイミノ基が挙
げられる。
ｎは１、２または３を示す。
本発明のアントラキノン系二色性色素の代表例を次の
第１表に示す。
第１表に示す。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系
化合物は、例えば下記一般式〔II〕 で表わされるアントラキノン系化合物をモノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミノ系溶媒中、例えば50〜200℃の温度で下記一般
式〔II〕 （式中、R1、R2、R3およびｎは、一般式〔Ｉ〕における
定義と同意義を示す。）と反応させることにより得られ
る。
化合物は、例えば下記一般式〔II〕 で表わされるアントラキノン系化合物をモノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のアミノ系溶媒中、例えば50〜200℃の温度で下記一般
式〔II〕 （式中、R1、R2、R3およびｎは、一般式〔Ｉ〕における
定義と同意義を示す。）と反応させることにより得られ
る。
上記反応においてはトリエチルアミン、トリブチルア
ミン等のアルキルアミン系脱酸剤、ピリジン、ピコリ
ン、キノリン、キナルジン等の含窒素芳香族系脱酸剤、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機系脱酸剤を使用してもよい。
ミン等のアルキルアミン系脱酸剤、ピリジン、ピコリ
ン、キノリン、キナルジン等の含窒素芳香族系脱酸剤、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機系脱酸剤を使用してもよい。
本発明の偏光フイルムの基材として使用する有機樹脂
としては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボネート
系、ポリエーテルスルホン系ポリイミド系、ポリアミド
系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニリデン
重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体系、セルロース系、ポリビニルブチラール
系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。液晶性ポ
リマー系としては、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステル系等が
挙げられる。
としては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボネート
系、ポリエーテルスルホン系ポリイミド系、ポリアミド
系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニリデン
重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体系、セルロース系、ポリビニルブチラール
系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。液晶性ポ
リマー系としては、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステル系等が
挙げられる。
これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れ
たポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレ
ート等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系
あるいは、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキ
シ安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好
ましい。
たポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレ
ート等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系
あるいは、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキ
シ安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好
ましい。
前記フイルム基材に本発明の二色性色素である一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10
重量％、好ましくは0.05〜５重量％添加して偏光フイル
ムを製造する。
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10
重量％、好ましくは0.05〜５重量％添加して偏光フイル
ムを製造する。
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２
種以上を混合して使用することができ、更に、他の二色
性色素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
種以上を混合して使用することができ、更に、他の二色
性色素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
本発明の偏光フイルムの製法は特に制限されず、通常
これらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノ
ン系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融し
て均一化しフイルムもしくはシート状に成形し、次いで
20〜200℃の温度条件下、一軸方向に３〜12倍延伸後、
更に100〜250℃で１秒〜30分間熱処理することにより例
えば30〜200μｍの厚さのフイルムを製造することがで
きる。また、必要に応じ主延伸方向と直角方向に延伸し
てもよい。
これらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノ
ン系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融し
て均一化しフイルムもしくはシート状に成形し、次いで
20〜200℃の温度条件下、一軸方向に３〜12倍延伸後、
更に100〜250℃で１秒〜30分間熱処理することにより例
えば30〜200μｍの厚さのフイルムを製造することがで
きる。また、必要に応じ主延伸方向と直角方向に延伸し
てもよい。
このようにして製造した偏光フイルムは、種々の加工
を施こして使用することが出来る。例えば、フイルムま
たはシートにしてそのまま使用する他、使用目的によっ
ては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等の
ポリマーによりラミネーシヨンして保護層を形成し、あ
るいは、偏光フイルムの表面に蒸着、スパッタリングま
たは塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明
導電性膜を形成して実用に供する。
を施こして使用することが出来る。例えば、フイルムま
たはシートにしてそのまま使用する他、使用目的によっ
ては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等の
ポリマーによりラミネーシヨンして保護層を形成し、あ
るいは、偏光フイルムの表面に蒸着、スパッタリングま
たは塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明
導電性膜を形成して実用に供する。
本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明
はこれらによって何等限定されるものではない。
はこれらによって何等限定されるものではない。
なお、以下の実施例において本発明の二色性色素であ
るアントラキノン系化合物の色素配向係数（Fdye）は次
の方法により算出した。
るアントラキノン系化合物の色素配向係数（Fdye）は次
の方法により算出した。
Fdye＝（Ｄ−１）／（Ｄ＋２） ……（１） ここで、Ｄは二色性色素含有フイルムの吸収２色比で
あり下記色（２）による。
あり下記色（２）による。
Ｄ＝Log（I0/III）/Log（I0/II） ……（２） 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無染色フイルム
の透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、
平行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fdy
e値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なるこ
とは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
の透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、
平行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fdy
e値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なるこ
とは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
実施例１ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して鮮明な赤色に着色したフイルムを得た。
合し、製膜して鮮明な赤色に着色したフイルムを得た。
このフイルムをロング社製の延伸機を用い、140℃で
一軸方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの赤色の偏光フイ
ルムを得た。
一軸方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの赤色の偏光フイ
ルムを得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、507nmであり、F
dyeは0.79であつた。
dyeは0.79であつた。
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして
合成した。
合成した。
１−アミノアントラキノン−２−カルボニルクロライ
ド3gをＮ−メチルピロリドン40ml中に加え溶解させる。
この中に50℃で２−（４′−アミノフェニル）−５−メ
チルベンゾオキサゾール3gを加え、更にトリエチルアミ
ン1.3gを加えて50℃で２時間撹拌後、メタノール100ml
中に排出し、析出物を過後、乾燥して本実施例で用い
たアントラキノン系化合物3gを得た。融点は320℃以上
であった。
ド3gをＮ−メチルピロリドン40ml中に加え溶解させる。
この中に50℃で２−（４′−アミノフェニル）−５−メ
チルベンゾオキサゾール3gを加え、更にトリエチルアミ
ン1.3gを加えて50℃で２時間撹拌後、メタノール100ml
中に排出し、析出物を過後、乾燥して本実施例で用い
たアントラキノン系化合物3gを得た。融点は320℃以上
であった。
実施例２ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して鮮明な赤色に着色したフイルムを得た。
合し、製膜して鮮明な赤色に着色したフイルムを得た。
このフイルムをロング社製の延伸機を用い140℃で一
軸方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの赤色の偏光フイル
ムを得た。
軸方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの赤色の偏光フイル
ムを得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、508nmであり、F
dyeは0.81であった。
dyeは0.81であった。
実施例３ 実施例１または実施例２と同様な操作により下記の第
２表に示すアントラキノン系化合物を製造し、それを使
用して偏光フイルムを製造した。その極大吸収波長及び
Fdyeの値を合せて第２表に示す。
２表に示すアントラキノン系化合物を製造し、それを使
用して偏光フイルムを製造した。その極大吸収波長及び
Fdyeの値を合せて第２表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の偏光フイルムは優れた偏光性能を有し、しか
も耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性をも兼ね備
えたものであり、実用上大変優れたものである。
も耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性をも兼ね備
えたものであり、実用上大変優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、ｎは１、２または３を示し、R1およびR2は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。R3はｎ＝１の時、 または を示し、ｎ＝２または３の時、水素原子、−OCH2R4、−
NHCH2R4、−COOR4、−OOCR4、−NHCOR4、−CONHR4、 を示す。ここで、R4は水素原子；アルキル基；アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基、シクロヘキシル基、ピリジル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基またはナフチル基を示し、
環Ａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、−COOR4−CONHR4、−OCOR4、−NHCO
R4、−OCH2R4、−NHCH2R4または で置換されていてもよいフェニル基、シクロヘキシル
基、ビフェニル基、ピリジル基またはナフチル基を示
し、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示
す。） で表わされるアントラキノン系化合物を含有することを
特徴とする偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62125054A JP2537233B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 偏光フイルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62125054A JP2537233B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 偏光フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63289502A JPS63289502A (ja) | 1988-11-28 |
| JP2537233B2 true JP2537233B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=14900682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62125054A Expired - Lifetime JP2537233B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 偏光フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2537233B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5868008A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | カラ−偏光板 |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP62125054A patent/JP2537233B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63289502A (ja) | 1988-11-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |