JPH0735480B2 - アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム - Google Patents
アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルムInfo
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- JPH0735480B2 JPH0735480B2 JP62005569A JP556987A JPH0735480B2 JP H0735480 B2 JPH0735480 B2 JP H0735480B2 JP 62005569 A JP62005569 A JP 62005569A JP 556987 A JP556987 A JP 556987A JP H0735480 B2 JPH0735480 B2 JP H0735480B2
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- JP
- Japan
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- polarizing film
- group
- anthraquinone compound
- film
- anthraquinone
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアントラキノン系化合物およびこれを
含有する偏光フイルムに関する。
含有する偏光フイルムに関する。
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によつては耐湿性が十
分でない。
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によつては耐湿性が十
分でない。
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルムと
して、PVC、PVDCなどのハロゲン化ビニル系重合体を脱
ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた偏光
フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および光、
酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な選択
が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイルムの
主流を占めるには至つていない。
して、PVC、PVDCなどのハロゲン化ビニル系重合体を脱
ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成させた偏光
フイルムも検討されているがこれらも耐熱性および光、
酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自由な選択
が不可能であることなどの理由から未だ偏光フイルムの
主流を占めるには至つていない。
さらに例えば特公昭49−3944号公報、特開昭54−45153
号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示され
ている。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは、耐
熱性、耐湿性、力学的強度等では、PVA−ヨウ素偏光フ
イルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏
光フイルムにくらべすぐれているが、偏光性能がこれら
３者にくらべて劣つている。
号公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示され
ている。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは、耐
熱性、耐湿性、力学的強度等では、PVA−ヨウ素偏光フ
イルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏
光フイルムにくらべすぐれているが、偏光性能がこれら
３者にくらべて劣つている。
本発明は、有機樹脂ポリマーに良好に相溶し高い二色性
を有する新規なアントラキノン系化合物を提供するとと
もに、この化合物をフイルム基材としての有機樹脂ポリ
マーに含有させることにより優れた偏光性能及び耐熱
性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有する新規偏光
フイルムを提供するものである。
を有する新規なアントラキノン系化合物を提供するとと
もに、この化合物をフイルム基材としての有機樹脂ポリ
マーに含有させることにより優れた偏光性能及び耐熱
性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有する新規偏光
フイルムを提供するものである。
本発明は、一般式〔Ｉ〕 一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは−NHCOR1、−CONHR1または を示す。但し、R1は、アルキル基、置換基を有していて
もよいアリール基またはシクロアルキル基を示し、環Ａ
は置換されていてもよい芳香族環または脂肪族環を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物およびこれ
を含有することを特徴とする偏光フイルムを要旨とする
ものである。
もよいアリール基またはシクロアルキル基を示し、環Ａ
は置換されていてもよい芳香族環または脂肪族環を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物およびこれ
を含有することを特徴とする偏光フイルムを要旨とする
ものである。
次に本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン
系化合物の構造を詳細に説明する。
系化合物の構造を詳細に説明する。
置換基Ｒは、−NHCOR1、−CONHR1または を示すがこのうちR1はアルキル基、好ましくは炭素数１
〜８の直鎖または分岐鎖状アルキル基を示す。また、置
換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、
フエニル基；アルキル基、好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基で置換されたフエニル基；アルコキシ基、好ま
しくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されたフエニ
ル基；ビフエニル基；ピリジニル基等の複素環基；ナフ
チル基；アントラキノン−２−イル基；アシルアミノ、
例えば、アセチルアミノ、ブチルアミノ若しくはカプリ
ルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ基、または、ベ
ンゾイルアミノ、ｐ−ブチルベンゾイルアミノ若しくは
ｐ−フエニルベンゾイルアミノ等のアリールカルボニル
アミノ基で置換されたフエニル基;4−シクロヘキシルフ
エニル基；トランス−４−アルキル、好ましくは炭素数
１〜８のアルキル基置換シクロヘキシルフエニル基等が
挙げられる。更に、置換基を有していてもよいシクロア
ルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、４−ア
ルキルシクロヘキシル基、好ましくは炭素数１〜８のア
ルキルで置換されたトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル基または４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等が
挙げられる。
〜８の直鎖または分岐鎖状アルキル基を示す。また、置
換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、
フエニル基；アルキル基、好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基で置換されたフエニル基；アルコキシ基、好ま
しくは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されたフエニ
ル基；ビフエニル基；ピリジニル基等の複素環基；ナフ
チル基；アントラキノン−２−イル基；アシルアミノ、
例えば、アセチルアミノ、ブチルアミノ若しくはカプリ
ルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ基、または、ベ
ンゾイルアミノ、ｐ−ブチルベンゾイルアミノ若しくは
ｐ−フエニルベンゾイルアミノ等のアリールカルボニル
アミノ基で置換されたフエニル基;4−シクロヘキシルフ
エニル基；トランス−４−アルキル、好ましくは炭素数
１〜８のアルキル基置換シクロヘキシルフエニル基等が
挙げられる。更に、置換基を有していてもよいシクロア
ルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、４−ア
ルキルシクロヘキシル基、好ましくは炭素数１〜８のア
ルキルで置換されたトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル基または４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等が
挙げられる。
（但し、Ｘは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、
ｎは１〜４の整数を示す。）、 または 〔但し、R2は、−COOR3（R3はアルキル基を示し、炭素
数１〜８のアルキル基が好ましい。）、CONHR3、 （R4は水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基またはR3
を示す。）、 ままたは を示す。〕等の芳香族環系または脂肪族環系イミド類を
挙げることが出来る。
ｎは１〜４の整数を示す。）、 または 〔但し、R2は、−COOR3（R3はアルキル基を示し、炭素
数１〜８のアルキル基が好ましい。）、CONHR3、 （R4は水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基またはR3
を示す。）、 ままたは を示す。〕等の芳香族環系または脂肪族環系イミド類を
挙げることが出来る。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化
合物は、例えば、1,5−ビス（４′−アミノフエニルチ
オ）アントラキノンをモノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香
族系溶媒またはN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶
媒中、例えば50〜200℃の温度で下記一般式〔II〕また
は〔III〕 Ｘ−CO−R1 ……〔II〕 （式中、R1は、一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示し、
Ｘは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示す。） （式中、環Ａは、一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示
す。）と反応させることにより得られる。
合物は、例えば、1,5−ビス（４′−アミノフエニルチ
オ）アントラキノンをモノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香
族系溶媒またはN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶
媒中、例えば50〜200℃の温度で下記一般式〔II〕また
は〔III〕 Ｘ−CO−R1 ……〔II〕 （式中、R1は、一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示し、
Ｘは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示す。） （式中、環Ａは、一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示
す。）と反応させることにより得られる。
尚、上記一般式〔II〕を反応させる場合には、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン系脱酸
剤、ピリジン、ピコリン、キノリン、キナルジン等の含
窒素芳香族系脱散剤、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム等の無機系脱酸剤
を使用してもよい。
ルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン系脱酸
剤、ピリジン、ピコリン、キノリン、キナルジン等の含
窒素芳香族系脱散剤、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム等の無機系脱酸剤
を使用してもよい。
又、一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物
は1,5−ジクロルアントラキノンと下記一般式〔IV〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示す。）
とをN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒中、前述
の脱酸剤の存在下50〜200℃の温度で反応させることに
よつても得ることが出来る。
は1,5−ジクロルアントラキノンと下記一般式〔IV〕 （式中、Ｒは一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示す。）
とをN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒中、前述
の脱酸剤の存在下50〜200℃の温度で反応させることに
よつても得ることが出来る。
本発明の偏光フイルムのフイルム基材として使用する有
機樹脂としては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミド系、ポ
リアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビ
ニリデン重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン
−酢酸ビニル共重合体系、セルロール系、ポリビニルプ
チラール系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。
液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリエチレンテレ
フタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステ
ル系等が挙げられる。
機樹脂としては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミド系、ポ
リアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビ
ニリデン重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン
−酢酸ビニル共重合体系、セルロール系、ポリビニルプ
チラール系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。
液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリエチレンテレ
フタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステ
ル系等が挙げられる。
これらなポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れた
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あ
るいは、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ
安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー等が好まし
い。
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あ
るいは、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ
安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー等が好まし
い。
前記フイルム基材に本発明の二色性色素である一般式
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10
重量％、好ましくは0.05〜５重量％添加して偏光フイル
ムを製造する。
〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物を0.01〜10
重量％、好ましくは0.05〜５重量％添加して偏光フイル
ムを製造する。
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２種
以上を混合して使用することが出来更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
以上を混合して使用することが出来更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
本発明の偏光フイルムの製法は特に制限されず、通常こ
れらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融して
均一化しフイルムもしくはシート状に成形し、次いで20
〜200℃の温度条件下、一軸方向に３〜12倍延伸後100〜
250℃で１秒〜30分間熱処理することにより、例えば30
〜200μｍの厚さのフイルムを製造することが出来る
が、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸してもよ
い。
れらのフイルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融して
均一化しフイルムもしくはシート状に成形し、次いで20
〜200℃の温度条件下、一軸方向に３〜12倍延伸後100〜
250℃で１秒〜30分間熱処理することにより、例えば30
〜200μｍの厚さのフイルムを製造することが出来る
が、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸してもよ
い。
このようにして製造した偏光フイルムは、種々の加工を
施こして使用することが出来る。例えば、フイルムまた
はシートにしてそのまま使用する他、使用目的によつて
は、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等のポ
リマーによりラミネーションして保護層を形成し、ある
いは、偏光フイルムの表面に蒸着、スパツタリングまた
は塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明導
電性膜を形成して実用に供する。
施こして使用することが出来る。例えば、フイルムまた
はシートにしてそのまま使用する他、使用目的によつて
は、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等のポ
リマーによりラミネーションして保護層を形成し、ある
いは、偏光フイルムの表面に蒸着、スパツタリングまた
は塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明導
電性膜を形成して実用に供する。
本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらによつて何等限定されるものではない。
これらによつて何等限定されるものではない。
なお、以下の実施例において本発明の二色性色素である
アントラキノン系化合物の色素配向係数（Fdye）は次の
方法により算出した。
アントラキノン系化合物の色素配向係数（Fdye）は次の
方法により算出した。
Fdye＝（Ｄ−１）／（Ｄ＋２） ……（１） ここで、Ｄは二色性色素含有フイルムの吸収２色比であ
り下記式（２）による。
り下記式（２）による。
Ｄ＝Log（I0/III）Log（I0/II） ……（２） 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無染色フイルムの
透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、平
行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fdye
値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なること
は偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、平
行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fdye
値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なること
は偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
実施例１ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して、鮮明な黄色に着色したフイルムを得
た。
合し、製膜して、鮮明な黄色に着色したフイルムを得
た。
このフイルムをロング社製の延伸機を用い140℃で一軸
方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの黄色の偏光フイルム
を得た。
方向に５倍延伸し、厚さ100μｍの黄色の偏光フイルム
を得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、448nmであり、Fdy
eは、0.84であつた。
eは、0.84であつた。
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。
成した。
1,5−ビス（４′−アミノフエニルチオ）アントラキノ
ン1g、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物0.87gおよ
びN,N−ジメチルホルムアミド50mlの混合物を150℃で４
時間加熱撹拌し、冷却後、析出物を過して、メタノー
ルで洗浄乾燥し、本実施例で用いたアントラキノン系化
合物0.97gを得た。融点は300℃以上であつた。
ン1g、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物0.87gおよ
びN,N−ジメチルホルムアミド50mlの混合物を150℃で４
時間加熱撹拌し、冷却後、析出物を過して、メタノー
ルで洗浄乾燥し、本実施例で用いたアントラキノン系化
合物0.97gを得た。融点は300℃以上であつた。
実施例２ ポリエチレンナフタレート樹脂1kgに下記式 で示されるアントラキノン系化合物1gを300℃で溶融混
合し、製膜して、鮮明な黄色に着色したフイルムを得
た。
合し、製膜して、鮮明な黄色に着色したフイルムを得
た。
このフイルムを使用し、実施例１と同様に延伸し、厚さ
100μｍの黄色の偏光フイルムを得た。
100μｍの黄色の偏光フイルムを得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は455nmであり、Fdye
は0.85であつた。
は0.85であつた。
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。
成した。
1,5−ビス（４′−アミノフエニルチオ）アントラキノ
ン1gを130℃でモノクロルベンゼン100mlに溶解し、この
中に４−ｎ−ブトキシ安息香酸1.02gを塩化チオニル0.7
7mlと反応させることにより合成した４−ｎ−ブトキシ
ベンゾイルクロライドを加え、更にピリジン1.7mlを加
えて、130℃で、３時間反応させる。冷却後、メタノー
ル100mlを加え析出した結晶を過して、本実施例で用
いたアントラキノン系化合物0.74gを得た。融点は300℃
以上であつた。
ン1gを130℃でモノクロルベンゼン100mlに溶解し、この
中に４−ｎ−ブトキシ安息香酸1.02gを塩化チオニル0.7
7mlと反応させることにより合成した４−ｎ−ブトキシ
ベンゾイルクロライドを加え、更にピリジン1.7mlを加
えて、130℃で、３時間反応させる。冷却後、メタノー
ル100mlを加え析出した結晶を過して、本実施例で用
いたアントラキノン系化合物0.74gを得た。融点は300℃
以上であつた。
実施例３ 実施例１または実施例２と同様な操作により下記の第１
表に示すアントラキノン系化合物を製造し、それを使用
して偏光フイルムを製造した。その極大吸収波長及びFd
yeの値を合せて第１表に示す。
表に示すアントラキノン系化合物を製造し、それを使用
して偏光フイルムを製造した。その極大吸収波長及びFd
yeの値を合せて第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明のアントラキノン系化合物は、フイルム基材の有
機樹脂ポリマーに良好に相溶し、しかも高い二色性を有
しているので、本発明の偏光フイルムは偏光性能、耐熱
性、耐湿性、耐候性、透明性の全ての点で優れている。
機樹脂ポリマーに良好に相溶し、しかも高い二色性を有
しているので、本発明の偏光フイルムは偏光性能、耐熱
性、耐湿性、耐候性、透明性の全ての点で優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは−NHCOR1、−CONHR1または を示す。但し、R1は、アルキル基、置換基を有していて
もよいアリール基またはシクロアルキル基を示し、環Ａ
は置換されていてもよい芳香族環または脂肪族環を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは−NHCOR1、−CONHR1または を示す。但し、R1は、アルキル基、置換基を有していて
もよいアリール基またはシクロアルキル基を示し、環Ａ
は置換されていてもよい芳香族環または脂肪族環を示
す。）で表わされるアントラキノン系化合物を含有する
ことを特徴とする偏光フイルム。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005569A JPH0735480B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム |
| EP88100310A EP0275077B1 (en) | 1987-01-13 | 1988-01-12 | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same |
| KR1019880000145A KR940011910B1 (ko) | 1987-01-13 | 1988-01-12 | 안트라퀴논 화합물 및 이를 함유하는 편광 필름 |
| DE8888100310T DE3868283D1 (de) | 1987-01-13 | 1988-01-12 | Anthrachinonverbindungen und polarisierender film, der solche enthaelt. |
| US07/143,366 US4841057A (en) | 1987-01-13 | 1988-01-12 | Cyclic imido anthraquinone compounds |
| CA000556343A CA1276016C (en) | 1987-01-13 | 1988-01-12 | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same |
| US07/344,204 US4921959A (en) | 1987-01-13 | 1989-04-27 | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005569A JPH0735480B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174969A JPS63174969A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0735480B2 true JPH0735480B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=11614844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62005569A Expired - Lifetime JPH0735480B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735480B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5299110B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2013-09-25 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
| JP5728921B2 (ja) * | 2010-12-10 | 2015-06-03 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP62005569A patent/JPH0735480B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174969A (ja) | 1988-07-19 |
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