JPH01131503A - 偏光フィルム - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアントラキノン系化合物を含有する偏光フィル
ムに関する。

〔従来の技術およびその問題点〕

従来の偏光フィルムとしては、ポリビニルアルコール（
ＰｖＡ）系フィルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
ィルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フィルムなどをラミネートした後に実用化されている
。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十分
でない。

ＰＶＡ系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フィルム
として、ポリビニルクロライド（ＰＶＣ）、ポリビニリ
デンクロライド（ｐｖＤｃ）などのハロゲン化ビニル系
重合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成
させた偏光フィルムも検討されているがこれらも耐熱性
および光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の
自由な選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光
フィルムの主流を占めるには至っていない。

さらに、例えば特公昭≠ター３２り≠号公報、特開昭ｊ
　弘−４ｊ　１５３号公報などによればポリアミド系偏
光フィルムが示されている。しかしポリアミド−染料系
偏光フィルムは耐熱性、耐湿性、力学的強度等は、ＰＶ
Ａ−ヨウ素偏光フィルム、ＰＶＡ−二色性染料偏光フィ
ルム、ポリエン系偏光フィルムに比べすぐれているが、
偏光性能がこれらに比べて劣っている。

〔問題点を解決するだめの手段〕

本発明者らは、このような現状に鑑み、優れた偏光性能
及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有する
新規偏光フィルムを開発すべく検討を重ねた結果、フィ
ルム基材として有機樹脂ポリマーを使用し、とのポリマ
ーに良好に相溶し且つ高い二色性を有する色素を含有さ
せることによシ本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、−数式ＣＩ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、またはアルキ
ル基もしくはアルコキシアルキル基で置換されていても
よいアミノ基を示し　Ｒ１は水素原子またはアルキル基
を示し、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示
し、ｎは／、２または３を示す。）で表わされるアント
ラキノン系化合物を含有することを特徴とする偏光フィ
ルムに存する。

まず、本発明の一数式ＣＩ〕　　で表わされるアントラ
キノン系化合物について詳細に説明する。

−数式（１）における置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５およびＲ６としては、水素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミン基、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン基、ヘキ
シルアミノ基、オクチルアミノ基等のアルキルアミノ基
、またはメトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミ
ノ基、エトキシプロピルアミノ基、プロピルオキシプロ
ビルアミノ基、オクチルオキシプロピルアミノ基等のア
ルコキシアルキルアミノ基が挙げられる。

Ｒ７としては、水素原子、またはメチル基、エチル基等
のアルキル基が挙げられる。

本発明の一般式ＣＩ）で表わされるアントラキノン系化
合物は、例えば、特公昭　１１０−ＩＩ−２２２号公報
等に記載の方法に準する方法により合成することができ
る。

例えば、下記−数式〔■〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＸ
は一般式（１）におけると同意義を示す。）で表わされ
るアントラキノン系化合物と、−数式（ＩＩＩ）（式中
　Ｒ７およびｎは一般式ＣＩ）におけると同意義を示す
。）で表わされる化合物を無溶媒下、あるいはメタノー
ル、エタノール、グロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール、メチルセルソルブ等のアルコール系溶媒、
ヘンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンｓｏ芳香族系溶媒、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒中で、例え
ばよＯ℃〜２００℃の温度で反応させることにより得る
ことができる。

本発明の偏光フィルムのフィルム基材として使用する有
機樹脂としては、例えば、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系、ポリエーテルスルホン系−、ポリイミド系、
ポリアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化
ビニリデン重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体系、セルロース系、ポリビニル
ブチラール系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる
。液晶性ポリマー系としては、例、ｔｉｄ’、ポリエチ
レンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポ
リエステル系等が挙げられる。

これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れた
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あ
るいはポリエチレンテレフタレート−バラヒドロキシ安
息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー等が好ましい
０ 前記フィルム基材に本発明の二色性色素である一般式（
１）　　で表わされるアントラキノン系化合物を０，０
／、１０重量％、好ましくは０．０！〜！重量％添加し
て偏光フィルムを製造する。

本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２種
以上を混合して使用することができ更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。

本発明の偏光フィルムの製法は特に制限されず、通常こ
れらのフィルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物、更には各種添加剤等よりなる組成物を溶融し
て均一化しフィルムもしくはシート状に成形し、次いで
２０〜２００　’Ｃの温度条件下、−軸方向に３〜１２
倍延伸後、更に１００−コＪ′θ℃で１秒〜３０分間熱
処理することによシ、例えば３０，２００μｍの厚さの
フィルムを製造することができる。

また、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸しても
よい。

このようにして製造した偏光フィルムは、種々の加工を
施゛こして使用することが出来る。例えば、フィルムま
たはシートにしてそのまま使用する他、使用目的によっ
ては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等の
ポリマーをラミネーションして保護層を形成し、あるい
は、偏光フィルムの表面゛に蒸着、スパッタリングまた
は塗布法によシインジウムースズ系酸化物等の透明導電
性膜を形成して実用に供することができる。

〔実施例〕

本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが、本発明は
これらによって何等限定されるものではない。

なお、以下の実施例において本発明の二色性色素である
アントラキノン系化合物の色素配向系数（Ｆ’（１７１
３）は次の方法によシ算出した。

Ｆｄｙｅ＝（Ｄ−／　）／（Ｄ＋−２）　　　・・・・
・・−・　（１）ここで、Ｄは二色性色素含有フィルム
の吸収二色比であシ下記式（２）による。

Ｄ＝ＬＯｇ（Ｉｏ　／１（０／Ｌｏｇ　（Ｔｏ　／Ｉ　
Ｏ・・・・・・（２）但し、同一延伸条件、同一処理条
件の無染色フィルムの透過率を■。とじ、入射光線の偏
光面と延伸軸が垂直、平行の場合の透過率の値をそれぞ
れＩｈＩｍとする。Ｆｄｙｅ値は二色性色素の配向度を
表わし、Ｆｄｙｅ値が大なることは偏光フィルムの偏光
性能が犬なることを示す。

実施例／ ポリエチレンナフタレート樹脂／　ｋｇに下記式で示さ
れるアントラキノン系化合物／　ｆ　ヲ３００℃で溶融
混合し製膜して、鮮明な緑味青色に着色したフィルムを
得り。

このフィルムをロング社製の延伸機を用いてｌ弘θ℃で
一軸方向に５倍延伸し、厚さ１００μｍの緑味青色の偏
光フィルムを得た。

この偏光フィルムの極大吸収波長は、ｔｒｒｎｍ　　で
あシ、Ｆｄ７θは０．♂ｊであった。

尚、上記のアントラキノン系化合物は以下のようにして
合成した。

ｌ、≠−ジアミノーアントラキノンーコ、３−ジカルボ
ン酸無水物２．４Ｌ９．２−（μ′−−アミノビフェニ
ル）オキサゾロピリジン２．２２およびＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドｔ００ｍｌの混合物をｔｒｏ℃で５時間
加熱攪拌し、冷却後、析出物をｒ過して、メタノールで
洗浄、乾燥し、本実施例で用いたアントラキノン系化合
物ｉ、ｊｙを得た。該化合物の融点は３００℃以上であ
った。

実施例コ 実施例１と同様にして／−アミノーグーヒドロキシーア
ントラキノンーコ、３−ジカルボン酸１！？、水物２．
≠２と２−（≠′−アミノビフェニル）オキサゾロピリ
ジン２．２２を反応させ式で表わされるアントラキノン
系化合物１．２２を得た。更に、本化合物を使用し実施
例１と同様にして、厚さ１００μｍの青色の偏光フィル
ムを得た。この偏光フィルムの極大吸収波長は６　／　
Ｏｎｍ　であり、ＦｄｙｅはＯＪ　３であった。

実施例３〜／！ 実施例／と同様な操作により下記の第１表に示すアント
ラキノン系化合物を製造し、それを使用して偏光フィル
ムを製造した。その色調及びＦｃ１ｙｅＯ値を第１表に
示す。

〔発明の効果〕

本発明の偏光フィルムは優れた偏光性能を有し、しかも
耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性をも兼ね備え
たものであり、実用上大変優れたものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およ
   びＲ＾６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
   またはアルキル基もしくはアルコキシアルキル基で置換
   されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ＾７は水素原子ま
   たはアルキル基を示し、Ｘは酸素原子、イオウ原子また
   はイミノ基を示し、ｎは１、２または３を示す。）で表
   わされるアントラキノン系化合物を含有することを特徴
   とする偏光フィルム。