JPS6364004A - 偏光フイルム - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アントラキノン系化合物を含有する偏光フィ
ルムに関する。

（従来の技術） 従来の偏光フィルムとしては、ポリビニルアルコール（
ＰＴＡ）系フィルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
ィルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フィルムなどをラミネートした後に実用化されている
。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十分
でない。

ＰＶＡ系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フィルム
として、ＰＶＣ９ＰＶＤＣなどのハロゲン化ビニル系重
合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成さ
せた偏光フィルムも検討されているがこれらも耐熱性お
よび元、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自
由な選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フ
ィルムの主流を占めるには至っていない。

さらに例えば特公昭ダ９−３デグダ号公報、特開昭５ｔ
Ｉ−ｅｓ／ｓ３号公報などによればポリアミド系偏光フ
ィルムが示されている。しかしポリアミド−染料系偏光
フィルムは耐熱性、耐湿性。

力学的強度等は、ＰＶＡ−ヨウ素偏光フィルム。

ＰＶＡ−二色性染料偏光フイルム、ポリエン糸偏光フィ
ルムにくらべすぐれているが、偏光性能が３者に（らべ
て劣っている。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、このような現状に鑑み、フィルム基材と
して有機樹脂ポリマーを使用し、このポリマーに高い二
色性を有する色素を含有させて、偏光性能、Ｐｆｆｔ熱
性、耐湿性、耐侯性及び透明性の全てに優れた偏光フィ
ルムを提供しようとするものである。

（問題点を解決するための手段） すなわち９本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アリール基また
はシクロアルキル基を示し、これらは置換基を有してい
てもよい。ｍおよびｎはＯまたは／を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物を含有することを
特命とする偏光フィルムである。

本発明の式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物
において　Ｒ１およびＲ２で表わされろ置換基を有して
いてもよいアルキル基としては炭素数／　−／　ｆｆの
アルキル基（好ましくは炭素数ｌ〜ｇのアルキル基）が
挙げられ、アルコキシ基（例えば炭素数）〜ざ）、了り
−ル基（ｆｌｌえは、炭素′ｒｌ／〜ｔのアルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基）
、了り−ルオキシ基（例えば炭素数／〜ｇのアルキル基
またはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニルオ
キシ基）または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で
置換されていてもよい。

Ｒ１およびＲ２で表わされる置換基を有していてもよい
アリール基としてはアルキル基（例えば炭素数／〜ｇ）
、アルコキシ基（例えば炭素数／〜ｇ）、フェニル基（
炭素数／〜ｇのアルキル基又はアルコキシ基で置換され
ていてもよい）または塩素原子、臭素原子等のノ・ロゲ
ン厚子で置換されていてもよいフェニル基；ナフチル基
；テトラヒドロナフチル基；インダニル基；アントラキ
ノンーコーイル等を挙げることが出来る。

Ｒ１およびＲ２で表わされる置換基を有していてもよい
シクロアルキル基としては、ンクロヘキシル基、炭素ａ
／〜ｔのアルキル基で１換されたシクロヘキシル基、ｌ
Ｉ−シクロへキシルシクロヘキシル基、ンクロペンチル
基、シクロヘプチル基等を挙げることが出来る。

前示一般式［Ｉ］で表わされるアントラキノン系化合物
は１例えば以下の様に合成することができる。

／、５−ジクロロアントラキノンと下記一般式（式中、
Ｆｔｌ、ｚは前示一般式［１１に同じ）とを反応させて
下記一般式〔１′〕 （式中、Ｒ１，ｍは前示一般式ＣＩ’）に同じ）を得る
ことができる。

また下記一般式［ＩＩＤ ｌ　　　０ （式中　ｐ、２．ｆｉは前示一般式〔丁に同じ）で表わ
されろ化合物と前示−役式ＣＩＩＩで表わされる化合物
とを反応させて一般式ＣＩ）の化合物を得ろことができ
る。

本発明のフィルム基材として便用する有機樹脂ポリマー
としては１例えば、ポリエステル系。

ポリカーボネート系、ポリエーテルスルホン系。

ポリイミド系、ポリアミド系、ハロゲン化ビニル重合体
系、ハロゲン化ビニリデン重合体系。

ポリビニルアルコール系、エチレン−酢醸ビニル共重合
体系、セルロース系、ポリビニルブチラール系あるいは
液晶性ポリマー系等が挙げられる。液晶性ポリマー系と
しては１例えば、ポリエチレンテレフタレート−パラヒ
ドロキシ安息香酸共重合ポリエステル系等が挙げられる
。

これらのポリマー系のうち、討熱性、耐湿性等の優れた
ポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あるいは
、ポリエチレンテレフタレート−ハラヒドロキン安息香
酸共重合ポリエステル徹晶性ポリマー系等が好ましい。

前記フィルム基材に本発明の二色性色素であるアントラ
キノン系化合物を０．０／〜１０Ｘ’Ｊｋ僑、好ましく
は、０．０２〜ｊ重量％添加して偏光フィルムを製造す
る。

本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２種
以上を混合して使用することが出来。

更に、他の二色性色素、二色性を有しない色素あるいは
紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤を加えて使用して
もよい。

本発明の偏光フィルムはこれらのフィルム基材およびア
ントラキノン系化合物等より成る組成物を浴融して均一
化しフィルムもしくはソート状に成形し９次いで２０−
一〇θ℃の温度条件下、−軸方向に３〜／コ倍延伸後ｉ
ｏｏ〜コ３０℃で１秒〜３０分間熱処理することにより
製造することが出来るが、必要に応じ、主延伸方向と直
角方向に／、７〜−倍礪伸してもよい。

このようにして製造した偏光フィルムは、椙々の加工を
施こして使用することが出来る。例えば、フィルムまた
はシートにしてそのまま使用する他、使用目的によって
は、トリアセテート。

アクリルまたはウレタン系等のポリマーによりラミネー
ションして保護層を形成し、あるいは。

偏光フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布
法によりインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を
形成して実用に供する。

（実施例） 以下１本発明を実施例により具体的に説明するが１本発
明は以下の実施例に限定されろものではない。

伺、実施例中の本発明の二色性色素であるアントラキノ
ン系化合物の色素配向系数（Ｐｄｙｅ　）は次の方法に
より算出した。

Ｆａｙｅ＝（Ｄ−／）／ＣＤ＋Ｊ）　　−・−−−（１
）ここで、Ｄは二色性色素含有フィルムの吸収−色比で
あり下記式（２）による。

Ｄ＝Ｌｏｇ（ｌｏ／Ｉｎ）／ＬＱｇ（Ｉ０／１１）・・
・・・・（２）但し、同一延伸条件、同一処理条件の無
染色フィルムの透過率を工。とじ、入射光線の偏光面と
延伸軸が垂直、平行の場合の透過率の値をそれぞれＩｌ
、Ｉｎとする。Ｐｄｙｅ値は二色性色素の配向度を表わ
し、　Ｐｄｙｅ値が大なることは偏光フィルムの偏光性
能が大なることを示す。

実施例／ ポリエチレンナフタレート樹脂／′に９に下記式アント
ラキノン系化合物／ｌをコ９０℃で溶融混合し、！Ａ膜
して鮮明な黄色に着色したフィルムを得た。

このフィルムをロング社製の延伸機を用い／３に℃で一
軸方向に５倍延伸し、淳さ１００μｍの黄色の偏光フィ
ルムを得た。

との偏光フィルムのへ犬吸収波長は、ダダ７ｎｍであり
ＩＦｄｙθはｏ、ｒｂであった。

同１本実施例で用いたアントラキノン系化合物は以下の
様にして合成した。

水酸化カリウムＯ，コグｌのＮＭＦ溶液に／、Ｓ−ジク
ロロアントラキノンｏ、；ｇ及び下記構造式 で示される化合物へ３／ｇを添加し７２０℃で５時間攪
拌した。約３０℃前後まで降温後反応液を３０％食塩水
溶液中へ排出し、析出した結晶をろ過、乾燥した後、シ
リカゲルｃ−，ｚｏ。

を担体とし、そしてクロロホルムを分離６媒とするカラ
ムクロマトグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構
造式 で示される本発明のアントラキノン系化合物コｊＯダを
得た。本化合物はコ５／、Ｏ−コｊ　／、３℃の融点を
示した。

実施例コ ポリエチレンテレフタレート樹脂／時に実施例１のアン
トラキノン系化合物／ｇを２１０℃で混合済融し、製膜
して鮮明な黄色に着色したフィルムを得た。

このフィルムをロング社製のＩＥＩＩ機を用い９０℃で
一軸方向に５倍延伸し、厚さ１００μへの黄色の偏光フ
ィルムを得た。

この偏光フィルムの極大吸収波長は、ｌＩＱ？ｎｍであ
りＦｄｙｅは０．６９であった。

実施？１Ｊ　Ｊ 実施例／と同様な操作により下記の第７表に示すアント
ラキノン系化合物を使用して偏光フィルムを製造した。

その極大吸収波長及びＦｄｙｅＯ値を合せて第１表に示
す。

第１表 （発明の効果） 本発明の偏光フィルムに含有されるアントラキノン系化
合物は、フィルム基材の有機樹脂ポリマーに良好に相溶
し、しかも高い二色性を有しており９本発明によれば、
偏光性能、耐熱性。

耐湿性、耐候性及び透明性の全てに優れた偏光フィルム
を得ることができる。

特許出願人　三菱化成工業株式会社 代　理　人　弁理士　長谷用　　− （ほか７名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル基、アリール基
   またはシクロアルキル基を示し、これらは置換基を有し
   ていてもよい。ｍおよびｎは０または１を示す。） で表わされるアントラキノン系化合物を含有することを
   特徴とする偏光フィルム。