JPH07207169A

JPH07207169A - 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム

Info

Publication number: JPH07207169A
Application number: JP152894A
Authority: JP
Inventors: Yoriaki Matsuzaki; ▲頼▼明松▲崎▼; Tatsu Oi; 龍大井; Tsutayoshi Misawa; 伝美三沢; Akira Ogiso; 章小木曽; Rihoko Imai; 理穂子今井; Naoto Ito; 尚登伊藤
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1994-01-12
Filing date: 1994-01-12
Publication date: 1995-08-08

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】疎水性樹脂をフィルム基材とした偏光フィル
ムに好適な、アゾ系色素及び該色素を配向して含有した
偏光フィルムを提供する。【構成】下記の特定の構造式（１）を有する新規アゾ
系色素及び該色素を少なくとも一種含有する偏光フィル
ム。〔例えば、〕【効果】この色素を用いた偏光フィルムは、偏光性
能、耐熱寸法安定性、耐湿熱性等に優れ、液晶表示用と
して極めて有用な偏光フィルムを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアゾ系色素及び該色素を
配向して含有した偏光フィルムに関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、最も一般的に使用されている偏光
フィルムは、フィルム基材としてポリビニルアルコール
系樹脂を用い、これにヨード化合物または選択された構
造を有する酸性染料もしくは直接染料等の二色性色素で
偏光性を付与したものである。この種の偏光フィルム
は、優れた偏光性能を示すが、耐久性が不十分であり、
かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（保護膜）で
覆うことにより耐久性が保持されている。即ち、本質的
に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム（層）の欠点
を両面の保護膜（層）で保護することにより実質的な耐
久性を得る手段がとられている。

【０００３】近来、液晶表示素子の車載用、コンピュー
タ用、産業機器用等への用途の拡大に伴い、一要素とし
て使用される偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿
性、耐候性、耐熱性の改良が強く要望されている。この
ための一つの改良手段として、疎水性樹脂を基材として
用いた偏光フィルムが提案されており、特開昭５７−８
４４０９号、特開昭５８−６８００８号及び特開昭６２
−２６５３５６号等に開示されている。しかし、かかる
偏光フィルムに用いられる色素は、耐久性は十分に満た
しているものの、偏光性の点で必ずしも満足できるもの
ではないのが実状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、疎水
性樹脂をフィルム基材とした偏光フィルムに好適なアゾ
系色素及び該色素を配向して含有する偏光フィルムを提
供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況を踏まえ鋭意検討した結果、優れた偏光性能を有
し、且つ耐久性に優れた新規アゾ系色素を見出すに至っ
た。即ち、本発明は、下記一般式（１）（化４）で表さ
れる偏光フィルム用アゾ系色素及び疎水性樹脂中に該ア
ゾ系色素を配向して含有する偏光フィルムに関する。

【０００６】

【化４】〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₈は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ₉〜Ｒ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基
またはアルキルカルボニルアミノ基を示し、ｍは０また
は１を示し、Ａは式（IIａ）〜（IIｃ）（化５）で表さ
れる官能基

【０００７】

【化５】（式（IIａ）〜（IIｃ）中、Ｒ₁₃は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基または置換あるいは非置換のアリ
ール基を示し、Ｑは置換あるいは非置換の芳香族環を示
し、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｘ₁
及びＸ₂は酸素原子または硫黄原子を示す）を示し、Ｋ
は式(IIIａ）〜(IIIｄ）（化６）表されるカップラー

【０００８】

【化６】（式(IIIａ）〜(IIIｄ）中、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基また
はアルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、シアノ
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボキ
シアルキル基またはアラルキル基を示し、Ｒ₂₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基またはアルコキシ
アルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を示し、Ｒ₂₅はアルキル基を示す）を示す。但し、
Ａが式（IIａ）で、ｍが０の場合、Ｒ₁₆は水酸基または
アルキルカルボニル基である〕

【０００９】本発明のアゾ系色素が、偏光フィルム用色
素として好適な理由は、前記一般式（１）で表される様
に、二官能性基であるビフェニル基をアゾ結合で連結す
ることで、分子構造が長い直線的棒状構造となり、更に
は、アゾ連結基と水素結合性を有する官能基を導入する
ことで直線的棒状構造が安定化した結果、色素が偏光性
能を発現するために必要とされる分子の軸方向の吸光度
と短軸方向の吸光度の比が大きいという要求を満たすた
め、偏光性能が著しく向上するためである。

【００１０】以下本発明について詳しく説明する。本発
明のアゾ系色素は、前記一般式（１）で表され、置換基
Ｒ₁〜Ｒ₈は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。アルキル基としては、炭素数
１〜４のものが好ましく、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等が例示でき、アルコキシ基としては、炭素数１
〜４のものが好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等が例示でき、ハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素等が例示できる。置換基Ｒ₉〜Ｒ
₁₂は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、水酸基またはアルキルカルボニルアミノ基を示
す。アルキル基としては、炭素数１〜４のものが好まし
く、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が例示でき、
アルコキシ基としては、炭素数１〜４のものが好まし
く、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等が例
示でき、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等
が例示でき、アルキルカルボニルアミノ基としては、、
炭素数２〜４のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミ
ノ等が例示できる。ｍは、０または１を示す。Ａは、式
（IIａ）〜（IIｃ）（化７）で表される官能基を示す。

【００１１】

【化７】式（IIａ）〜（IIｃ）中、置換基置換基Ｒ₁₃は、水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基または置換あるいは
非置換のアリール基を示す。

【００１２】アルキル基としては、炭素数１〜８のもの
が好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が例示でき、シ
クロアルキル基としては、炭素数５〜６のものが好まし
く、シクロペンチル、シクロヘキシル等が例示でき、置
換あるいは非置換のアリール基としては、炭素数６〜１
０のものが好ましく、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−エチ
ルフェニル、ｐ−プロピルフェニル、ｐ−ブチルフェニ
ル、ｐ−エトキシフェニル、ｐ−プロポキシフェニル、
ｐ−ブトキシフェニル等が例示できる。Ｑは、置換ある
いは非置換の芳香族環を示す。芳香族環としては、ベン
ゼン環、ナフタレン環等が例示でき、芳香族環の置換基
としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を示し、アルキル基としては、炭
素数１〜４のものが好ましく、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等が例示でき、シクロアルキル基としては、
炭素数５〜６のものが好ましく、シクロペンチル、シク
ロヘキシル等が例示でき、アルコキシ基としては、炭素
数１〜４のものが好ましく、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ等が例示でき、ハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素等が例示できる。

【００１３】置換基Ｒ₁₄及びＲ₁₅は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示す。アルキル基としては、炭素数１〜４のものが
好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が例示
でき、シクロアルキル基としては、炭素数５〜６のもの
が好ましく、シクロペンチル、シクロヘキシル等が例示
でき、アルコキシ基としては、炭素数１〜４のものが好
ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等
が例示でき、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素等が例示できる。Ｘ₁及びＸ₂は、酸素原子または硫
黄原子を示す。Ｋは、式(IIIａ）〜(IIIｄ）（化８）で
表されるカップラーを示す。

【００１４】

【化８】式(IIIａ）〜(IIIｄ）中、置換基Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基
またはアルキルカルボニルアミノ基を示す。

【００１５】アルキル基としては、炭素数１〜４のもの
が好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が例
示でき、アルコキシ基としては、炭素数１〜４のものが
好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
等が例示でき、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素等が例示でき、アルキルカルボニルアミノ基として
は、炭素数２〜４のものが好ましく、メチルカルボニル
アミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニル
アミノ等が例示できる。置換基Ｒ₂₀及びＲ₂₁は、水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボキシアル
キル基またはアラルキル基を示す。アルキル基として
は、炭素数１〜４のものが好ましく、メチル、エチル、
プロピル、ブチル等が例示でき、アルコキシアルキル基
としては、炭素数３〜５のものが好ましく、メトキシエ
トキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エト
キシプロポキシ等が例示でき、シアノアルキル基として
は、炭素数２〜３のものが好ましく、シアノエチル、シ
アノプロピル等が例示でき、ヒドロキシアルキル基とし
ては、炭素数２〜３のものが好ましく、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル等が例示でき、アルキルカルボ
キシアルキル基としては、炭素数３〜６のものが好まし
く、メチルカルボキシエチル、エチルカルボキシエチ
ル、プロピルカルボキシエチル等が例示でき、アラルキ
ル基としては、炭素数７〜８のものが好ましく、ベンジ
ル、フェネチル等が例示できる。

【００１６】置換基Ｒ₂₂は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アラルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基またはアルコキシアルコキシカルボニル
アルキル基を示し、アルキル基としては、炭素数１〜６
のものが好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等が例示でき、アルコキシアル
キル基としては、炭素数３〜５のものが好ましく、メト
キシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポキ
シ、エトキシプロポキシ等が例示でき、アラルキル基と
しては、炭素数７〜８のものが好ましく、ベンジル、フ
ェネチル等が例示でき、アルコキシカルボニルアルキル
基としては、炭素数３〜６のものが好ましく、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル等が
例示でき、アルコキシアルコキシカルボニルアルキル基
としては、炭素数５〜７のものが好ましく、メトキシエ
トキシカルボニルメチル、エトキシエトキシカルボニル
メチル、プロポキシエトキシカルボニルメチル等が例示
できる。

【００１７】置換基Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、アルキ
ル基としては、炭素数１〜４のものが好ましく、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が例示でき、アルコキ
シ基としては、炭素数１〜４のものが好ましく、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等が例示でき、ハ
ロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が例示でき
る。置換基Ｒ₂₅は、アルキル基を示し、アルキル基とし
ては、炭素数１〜４のものが好ましく、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等が例示できる。）を示す。ただ
し、式（１）において、Ａが式（IIａ）で、ｍが０の場
合、Ｒ₁₆は水酸基またはアルキルカルボニルアミノ基で
ある。

【００１８】本発明の一般式（１）で表される化合物の
製造法としては、公知の方法が採用される。例えば、一
般式（１）において、ｍが０の場合、下記一般式（２）
（化９）で表される化合物を常法によりジアゾ化した
後、カップラーであるＫ（前記定義と同じ）とカップリ
ングさせることにより、前記一般式（１）において、ｍ
が０である下記化合物（３）（化９）を製造することが
できる。

【００１９】

【化９】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₈、Ａ及びＫは、前記定義と同じ）

【００２０】また、前記一般式（１）において、ｍが１
である化合物は、一般式（２）で表される化合物をジア
ゾ化した後、下記一般式（４）（化１０）で表されるア
ニリン類とカップリングさせ、下記一般式（５）（化１
０）で表されるモノアゾ化合物を得、次いで、一般式
（５）で表されるモノアゾ化合物をジアゾ化した後、カ
ップラーであるＫ（前記定義と同じ）とカップリングさ
せることにより、前記一般式（１）において、ｍが１で
ある下記化合物（６）（化１０）を製造することができ
る。

【００２１】

【化１０】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₁、Ａ及びＫは、前記定義と同じ）

【００２２】本発明の偏光フィルムの製造において、使
用される色素は、粗製のまま使用することもできるが、
再結晶その他の精製手段を用いて精製されたものが好ま
しく、また数ミクロン以下に粉砕して使用することが好
ましい。使用する色素の量は、疎水性樹脂である基材樹
脂に対する色素の着色能力および目的とする偏光フィル
ムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得られる
偏光フィルム１枚当たりの可視光透過率が３０〜６０％
となるように調整する。例えば、偏光フィルムの厚さが
３０〜２００μｍであれば、色素の樹脂に対する量は
０．０１〜１０重量％の範囲である。本発明の偏光フィ
ルムは、前記色素を少なくとも１種含むものであり、好
みの色相を得るために、特にニュートラルグレイ色の偏
光フィルムを得るために、数種類を選択、混合して使用
することができる。更に本発明以外の二色性を有する色
素、場合によっては二色性を有しない色素、もしくは紫
外線吸収剤、近赤外線吸収剤等の添加剤、あるいはその
他の物質を含んでいてもよい。

【００２３】本発明の偏光フィルムにおいて用いられる
疎水性樹脂は、分子構造上、親水性基を含まない直鎖状
構造を有する有機高分子化合物であれば、特に限定され
ないが、熱可塑性を有することが望ましく、具体的には
ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレフィ
ン系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、
ポリカーボネート系及びポリエーテルスルホン系樹脂等
の例が挙げられる。なかでも、ポリエチレンナフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンビス−
α、β−（２−クロルフェノキシ）エタン−４、４’−
ジカルボキシレート等の芳香族ポリエステル系樹脂成分
を少なくとも８０重量％以上含む樹脂組成物が好まし
く、特に耐熱性、耐湿性および透明性に優れたポリエチ
レンテレフタレートが好ましい。

【００２４】上記の様な疎水性樹脂である基材樹脂に色
素を含有させる方法は、従来から広く知られている方法
を用いることができる。例えば、ａ）色素を樹脂にドラ
イブレンドし、押出機によって混練するか、あるいは混
練したものをマスターバッチとして使用する方法、ｂ）
色素を溶解させた溶媒に樹脂の無定形シートを浸し、含
浸させる方法がある。中でも、ａ）のドライブレンド
後、押出機内で混練する方法が色素濃度をコントロール
し易いという点で最も好ましい。

【００２５】本発明の偏光フィルムを製造するには、基
材樹脂を、前記本発明の色素から選ばれた少なくとも１
種、必要により混合するその他の色素により、前記方法
にて着色した後、フィルムもしくはシート状に成形し、
縦または横方向の一方向に、３．５〜７．０倍、好まし
くは４．０〜６．５倍に（Ｔｇ−２０℃）〜（Ｔｇ＋５
０℃）で延伸する。なお、Ｔｇはガラス転移温度を示
す。該延伸後、同時または前記延伸方向と直角方向に、
２．０倍以下に延伸することも可能である。ついで、上
記延伸フィルムを好ましくは８０℃〜１５０℃で熱処理
を行うことにより製造される。

【００２６】このようにして製造された偏光フィルム
は、用途によってさらに種々の形態のフィルムやシート
に加工して実用に供することができる。即ち、上記の方
法で製造されたフィルムのまま、片面もしくは両面に光
学的透明性と機械的強度に優れた保護膜、例えば、着色
もしくは無着色のガラス類、または合成樹脂よりなる保
護膜（層）を設けた形の偏光シートまたはフィルム、一
般的に利用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメ
ガネ等への使用に際し、その取扱の簡便さのために、片
面もしくは両面に粘着剤を塗布した形のもの、さらに
は、偏光フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは
塗工法等の周知の方法でインジウム−スズ系酸化物等の
透明導電性膜を付加した形のものなどが例示される。こ
れらは液晶表示素子用のセル形成材としても利用するこ
とができる。

【００２７】

【実施例】以下、本発明の色素および該色素を用いた偏
光フィルムの代表例について、具体的に実施例を挙げて
説明する。実施例中の二色性比は、次の方法によって測
定した値である。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸
方向が平行となるべく重ねて分光光度計の光路におき、
測定した可視領域最大吸収波長での吸光度（Ａ‖）およ
び２枚の偏光フィルムを延伸方向が直行すべく重ねて測
定した同波長での吸光度（Ａ⊥）より次式を用いて二色
性比（ＣＲ）を算出した。ＣＲ＝（Ａ‖）／（Ａ⊥）なお、実施例中の「部」は、重量部を示している。

【００２８】実施例１下記式（Ａ）（化１１）で表される化合物６部を、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）７０部に溶解させ、３５％
塩酸９部を加え、室温にて１時間攪拌した。次に０〜５
℃に冷却し、２０％亜硝酸ナトリウム水溶液７．６部を
滴下し、２時間攪拌した。この溶液にスルファミン酸１
部を加え、１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−
アミノフェノール２．７部を加え、２時間反応させた。
炭酸ナトリウムでｐＨを３〜４に調整した後、水２００
部に排出して、生じた析出物を濾過、水洗、メタノール
洗浄後、乾燥を行い、下記の目的化合物（Ｂ）（化１
１）４．１部を得た。

【００２９】

【化１１】

【００３０】前記色素（Ｂ）を、ポリエチレンテレフタ
レート樹脂ペレットに偏光フィルムの単体透過率が４０
％となるように加え、均一に混合した後、溶融押出し、
厚さ約２００μｍのシート状に成形した。このシートを
テンター延伸機を用いて８０℃で横方向に５倍延伸し、
１５０℃で１分間熱処理して、厚さ１００μｍの橙黄色
偏光フィルムが得られた。その極大吸収波長４７０ｎｍ
における二色性比は、１４．１と優れていた。この偏光
フィルムを８０℃相対湿度９０％の条件下で５００時間
放置したが、色相の変化及び二色性比の低下は実質的に
認められなかった。また、フィルムの収縮率は縦方向及
び横方向とも１％以下であり、良好な寸法安定性を有し
ていた。実施例２下記式（Ｃ）（化１２）で表される化合物６．５部を、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）７０部に溶解させ、３
５％塩酸９部を加え、室温にて、１時間攪拌した。次に
０〜５℃に冷却し、２０％亜硝酸ナトリウム水溶液７．
６部を滴下し、２時間攪拌した。この溶液にスルファミ
ン酸１部を加え１時間攪拌した後、アニリン１．９部を
加え、２時間反応した。炭酸ナトリウムでｐＨを３〜４
に調整した後、水２００部に排出し、生じた析出物を濾
過、水洗、メタノール洗浄後、乾燥を行い下記の前駆体
化合物（Ｄ）（化１２）３．９部を得た。この化合物
（Ｄ）３．４部を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５
０部に溶解させ、３５％塩酸２部を加え、室温にて１時
間攪拌した。次に０〜５℃に冷却し、２０％亜硝酸ナト
リウム水溶液３．１部を滴下し、２時間攪拌した。この
溶液にスルファミン酸０．５部を加えジアゾニウム溶液
とした。別に、水５０部に水酸化ナトリウム１．３部及
び下記化合物（Ｅ）（化１２）１．６部を溶解あるいは
分散させ、５〜１０℃に冷却した。この溶液に、前記ジ
アゾウニウム溶液を加え、２時間反応した。炭酸ナトリ
ウムでｐＨを３〜４に調整した後、生じた析出物を濾
過、水洗、メタノール洗浄後、乾燥を行い下記の目的化
合物（Ｆ）（化１２）２．５部を得た。

【００３１】

【化１２】前記色素（Ｆ）を用いて、実施例１と同様にフィルム加
工をして赤橙色の偏光フィルムを得た。極大吸収波長５
０５ｎｍにおける二色性比は１４．３であり、実施例１
と同様な耐久性試験の結果、偏光度低下はなく、良好な
寸法安定性を有していた。

【００３２】実施例３〜２１実施例１において、色素を第１表（表１、表２、表３）
に示す各種アゾ系色素に変えた以外は、実施例１と同様
にして偏光フィルムを作製した。第１表（表１、表２、
表３）に、色素構造式、偏光フィルムの二色性比及び色
調を示す。得られた偏光フィルムは、いずれも優れた偏
光性能を有していた。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【表３】比較例１〜３実施例１において合成した色素の代わりに、特開昭５７
−８４４０９号公報の実施例１及び３において公開され
ている色素（比較例１、２の構造）、及び、特開昭６２
−２６５３５６号公報の実施例６において公開されてい
る色素（比較例３の構造）を使用する以外は、実施例１
と同様にして偏光フィルムを作製した。第２表（表４）
に、色素構造式、偏光フィルムの二色性比及び色調を示
す。得られた偏光フィルムは、いずれも、二色性比が本
発明のアゾ系色素よりも劣っていた。

【００３６】

【表４】

【００３７】

【発明の効果】本発明のアゾ系色素を含有する偏光フィ
ルムは、偏光性能、耐熱寸法安定性、耐湿熱性等に優
れ、液晶表示用の偏光フィルムとして極めて有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小木曽章福岡県大牟田市浅牟田町30番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者今井理穂子神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者伊藤尚登神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地三井東圧化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）（化１）で表される偏
光フィルム用アゾ系色素。【化１】〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₈は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ₉〜Ｒ₁₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基
またはアルキルカルボニルアミノ基を示し、ｍは０また
は１を示し、Ａは式（IIａ）〜（IIｃ）（化２）で表さ
れる官能基【化２】（式（IIａ）〜（IIｃ）中、Ｒ₁₃は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基または置換あるいは非置換のアリ
ール基を示し、Ｑは置換あるいは非置換の芳香族環を示
し、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｘ₁
及びＸ₂は酸素原子または硫黄原子を示す）を示し、Ｋ
は式(IIIａ）〜(IIIｄ）（化３）で表されるカップラー【化３】（式(IIIａ）〜(IIIｄ）中、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基また
はアルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、シアノ
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボキ
シアルキル基またはアラルキル基を示し、Ｒ₂₂は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基またはアルコキシ
アルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ₂₃及びＲ₂₄
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を示し、Ｒ₂₅はアルキル基を示す）を示す。但し、
Ａが式（IIａ）で、ｍが０の場合、Ｒ₁₆は水酸基または
アルキルカルボニルアミノ基である〕
【請求項２】請求項１記載の一般式（１）において、
ｍが１で、Ｒ₉及び／またはＲ₁₆が水酸基またはアルキ
ルカルボニルアミノ基で表される偏光フィルム用アゾ系
色素。
【請求項３】疎水性樹脂中に、一般式（１）で表され
る請求項１または２記載のアゾ系色素を少なくとも一種
含有することを特徴とする偏光フィルム。