JP2012194297A - 組成物およびそれを用いた偏光膜の製造方法 - Google Patents
組成物およびそれを用いた偏光膜の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】高純度の芳香族ビスアゾ化合物を含む組成物の製法を実現し、芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向した、二色比が高い偏光膜を提供する。
【解決手段】工程Ａと工程Ｂを含み、工程Ａでは、スルホン酸塩基を有する芳香族ビスアゾ化合物、または、カルボン酸塩基を有する芳香族ビスアゾ化合物を、逆相クロマトグラフィーを用いて精製し、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上となるようにする。工程Ｂでは、工程Ａで得られた精製済の芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。
【選択図】なし
【解決手段】工程Ａと工程Ｂを含み、工程Ａでは、スルホン酸塩基を有する芳香族ビスアゾ化合物、または、カルボン酸塩基を有する芳香族ビスアゾ化合物を、逆相クロマトグラフィーを用いて精製し、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上となるようにする。工程Ｂでは、工程Ａで得られた精製済の芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。
【選択図】なし
Description
本発明は、芳香族ビスアゾ化合物を含む組成物、および、その組成物を用いた偏光膜の製造方法に関する。
汎用の偏光フィルムは、ポリビニルアルコールフィルムを延伸、染色して得られる。これに対して、リオトロピック液晶性をもつ芳香族ビスアゾ化合物が従来から知られている（例えば特許文献１）。リオトロピック液晶性とは、溶液状態で液晶性を示すことである。このような芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を流延して得られる偏光膜は、汎用の偏光フィルムに比べて、厚みが格段に薄い。そのため、芳香族ビスアゾ化合物の水溶液から作られる偏光膜は将来性が期待される。しかし、従来の芳香族ビスアゾ化合物の水溶液から作られる偏光膜は、芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向しないため、二色比が低いという問題点がある。
芳香族ビスアゾ化合物を含む従来の偏光膜は、芳香族ビスアゾ化合物の純度が低く、芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向しないため、偏光膜の二色比が低いという問題点がある。本発明の目的は、高純度の芳香族ビスアゾ化合物を含む組成物の製法を実現することである。また、本発明の目的は、前記の組成物を用いて、芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向した、二色比が高い偏光膜を得ることである。
（１）本発明の組成物は芳香族ビスアゾ化合物を含む。本発明の組成物に含まれる芳香族ビスアゾ化合物は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上である。
（２）本発明の組成物に含まれる芳香族ビスアゾ化合物は、逆相クロマトグラフィーを用いて精製されたものである。
（３）本発明の組成物に含まれる芳香族ビスアゾ化合物はスルホン酸塩基を有する。
（４）本発明の組成物に含まれる芳香族ビスアゾ化合物はカルボン酸塩基を有する。
（５）本発明の偏光膜の製造方法は、工程Ａと工程Ｂを含む。工程Ａでは、芳香族ビスアゾ化合物を精製し、純度が９０％以上となるようにする。芳香族ビスアゾ化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度とする。工程Ｂでは、工程Ａで得られた精製済の芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。
（６）本発明の偏光膜の製造方法は、工程Ａと工程Ｂを含む。工程Ａでは、芳香族ビスアゾ化合物を逆相クロマトグラフィーを用いて精製し、純度が９０％以上となるようにする。芳香族ビスアゾ化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度とする。工程Ｂでは、工程Ａで得られた精製済の芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。
（７）本発明の偏光膜の製造方法に用いられる芳香族ビスアゾ化合物はスルホン酸塩基を有する。
（８）本発明の偏光膜の製造方法に用いられる芳香族ビスアゾ化合物はカルボン酸塩基を有する。
本発明により、純度の高い芳香族ビスアゾ化合物を含む組成物が得られる。また、本発明により、芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向した、二色比が高い偏光膜が得られる。
本発明者らの研究によると、従来の偏光膜において芳香族ビスアゾ化合物が十分に配向しない原因は、芳香族ビスアゾ化合物の原料に、極性の異なる不純物が存在するためである。本発明者らは、逆相クロマトグラフィーを用いて、純度の高い芳香族ビスアゾ化合物が得られることを見出した。純度の高い芳香族ビスアゾ化合物は十分に配向するため、二色比が高い偏光膜が得られる。
［偏光膜の製造方法］
本発明は、芳香族ビスアゾ化合物を含む偏光膜の製造方法である。本発明の製造方法は、次の工程Ａと工程Ｂを含む。本発明の製造方法により得られる偏光膜は、二色比が高い（例えば、２０以上）という特徴をもつ。
本発明は、芳香族ビスアゾ化合物を含む偏光膜の製造方法である。本発明の製造方法は、次の工程Ａと工程Ｂを含む。本発明の製造方法により得られる偏光膜は、二色比が高い（例えば、２０以上）という特徴をもつ。
［工程Ａ］
工程Ａでは、芳香族ビスアゾ化合物を、好ましくは、逆相クロマトグラフィーを用いて精製する。芳香族ビスアゾ化合物の精製度合は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が、９０％以上となる精製度合である。
工程Ａでは、芳香族ビスアゾ化合物を、好ましくは、逆相クロマトグラフィーを用いて精製する。芳香族ビスアゾ化合物の精製度合は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が、９０％以上となる精製度合である。
本発明において、「芳香族ビスアゾ化合物」とは、２個のアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）と、芳香環を持つ化合物をいう。本発明に用いられる芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、水への溶解性を高めるため、スルホン酸塩基の極性基、またはカルボン酸塩基の極性基をさらに持ち、溶媒に溶解した状態で液晶相を示す。スルホン酸塩基は、好ましくは、スルホン酸リチウム塩基またはスルホン酸ナトリウム塩基である。カルボン酸塩基は、好ましくは、カルボン酸リチウム塩基またはカルボン酸ナトリウム塩基である。
このような芳香族ビスアゾ化合物は、例えば、細田豊著「理論製造 染料化学（５版）」（１９６８年７月１５日、技法堂発行）１３５ページ〜１５２ページに従って合成することができる。
上記の芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、
１）アニリン誘導体をジアゾニウム塩化し、
２）これをアミノナフタレン誘導体とカップリング反応させて、モノアゾアニリン化合物を得、
３）モノアゾアニリン化合物をジアゾニウム塩化し、
４）これを置換ナフタレンスルホン酸化合物（通称アルファベット酸化合物）と、弱アルカリ性にてカップリング反応させて、得られる。
１）アニリン誘導体をジアゾニウム塩化し、
２）これをアミノナフタレン誘導体とカップリング反応させて、モノアゾアニリン化合物を得、
３）モノアゾアニリン化合物をジアゾニウム塩化し、
４）これを置換ナフタレンスルホン酸化合物（通称アルファベット酸化合物）と、弱アルカリ性にてカップリング反応させて、得られる。
「逆相クロマトグラフィー」（Reversed Phase Liquid Chromatography）とは、移動相に、水、メタノール、アセトニトリルのような極性溶媒を用い、固定相に、オクタデシル基などを化学結合した無極性の充填剤を用いたクロマトグラフィーをいう。逆相クロマトグラフィーによれば、極性の大きい物質ほど、早く分離して溶出する。そのため、純度の高い芳香族ビスアゾ化合物を、早く精製して得ることができる。
高速液体クロマトグラフィー（High Performance Liquid Chromatography）は、少量の液体試料をカラムで分離し、分光光度計などでスペクトルを検出し、スペクトルの強度分布から、試料の純度を測定する方法である。
本発明においては、分光光度計の光源として、２５４ｎｍの紫外線（ＵＶ２５４ｎｍ）を用いる。ＵＶ２５４ｎｍを用いることにより、二色性低下の原因となる不純物を、精度良く検出することができる。
偏光膜の二色性を高くするために、好ましくは、ＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上になるように、芳香族ビスアゾ化合物を精製する。さらに好ましくは、ＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９５％以上になるように、芳香族ビスアゾ化合物を精製する。
本発明において、ＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上になるように、芳香族ビスアゾ化合物を精製するためには、逆相クロマトグラフィーを用いることが望ましい。逆相クロマトグラフィー以外に、例えば、塩析や再沈殿を組合せてもよい。
［工程Ｂ］
工程Ｂでは、工程Ａで得られた芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。水溶液中の芳香族ビスアゾ化合物の濃度は適宜選択されるが、例えば、２重量％〜４０重量％である。水溶液を薄膜状に流延する手段としては、スライドコータ、バーコータ、スロットダイコータなどが用いられる。
工程Ｂでは、工程Ａで得られた芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る。水溶液中の芳香族ビスアゾ化合物の濃度は適宜選択されるが、例えば、２重量％〜４０重量％である。水溶液を薄膜状に流延する手段としては、スライドコータ、バーコータ、スロットダイコータなどが用いられる。
本発明の製造方法は、工程Ａと工程Ｂ以外に、他の工程を含んでもよい。そのような他の工程としては、例えば、工程Ｂにより得られた偏光膜を乾燥させる工程（工程Ｃ）がある。また、工程Ｂにより得られた偏光膜の表面に、アルカリ土類金属を含む水溶液を接触させて、偏光膜の耐水性を高める工程（工程Ｄ）がある。
［組成物］
本発明の組成物は芳香族ビスアゾ化合物を含む。芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、スルホン酸塩基、またはカルボン酸塩基を有する。芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、逆相クロマトグラフィーを用いて精製されたものである。その精製度は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上である。
本発明の組成物は芳香族ビスアゾ化合物を含む。芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、スルホン酸塩基、またはカルボン酸塩基を有する。芳香族ビスアゾ化合物は、好ましくは、逆相クロマトグラフィーを用いて精製されたものである。その精製度は、高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上である。
本発明の組成物には、芳香族ビスアゾ化合物以外に、界面活性剤などの添加剤が含まれていてもよい。本発明の組成物は、好ましくは、組成物の総重量の７０重量％以上の芳香族ビスアゾ化合物を含む。
本発明の組成物を水に溶解させた水溶液は、ある濃度範囲で液晶性を示す。本発明の組成物の水溶液を、薄膜状に流延することにより、例えば、偏光膜が得られる。
［偏光膜］
本発明の製造方法により得られる偏光膜は、芳香族ビスアゾ化合物を含む。偏光膜は、好ましくは、偏光膜の総重量の７０重量％以上の芳香族ビスアゾ化合物を含む。
本発明の製造方法により得られる偏光膜は、芳香族ビスアゾ化合物を含む。偏光膜は、好ましくは、偏光膜の総重量の７０重量％以上の芳香族ビスアゾ化合物を含む。
この偏光膜は、芳香族ビスアゾ化合物の配向度が高いため、二色比が高い。偏光膜の、ＸＹＺ表色系における、視感度補正したＹ値の二色比は、例えば、２０以上である。なお、従来の芳香族ビスアゾ化合物を用いた偏光膜の二色比は、１０程度である。
偏光膜の厚みは、好ましくは、０．１μｍ〜１０μｍであり、さらに好ましくは、０．１μｍ〜５μｍである。
［実施例１］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）の水溶液を２種類調製した。
それぞれの水溶液を、ラビング処理およびコロナ処理の施されたシクロオレフィン系ポリマーフィルム（日本ゼオン社製ゼオノア）上に、バーコータ（ＢＵＳＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ５）を用いて流延した。
それぞれの水溶液を、自然乾燥させて、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式１）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例２］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式２）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例３］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式３）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例４］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式４）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例５］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式５）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例６］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式６）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
［実施例７］
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）の水溶液を２種類調製した。
精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）と、逆相クロマトグラフィーを用いて精製した芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）を準備した。それぞれを純水に溶解して、芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）の水溶液を２種類調製した。
実施例１と同様にして、それぞれの水溶液から、厚み０．３μｍの偏光膜を作製した。
表１に、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）の純度と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）の純度を示す。また、精製前の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比と、精製後の芳香族ビスアゾ化合物（化学式７）を用いて作製した偏光膜の単体の二色比を示す。
表１から明らかなように、芳香族ビスアゾ化合物は、逆相クロマトグラフィーを用いて精製することにより、純度が大幅に高くなる。また、精製した芳香族ビスアゾ化合物を用いた偏光膜の単体二色比は、精製していない芳香族ビスアゾ化合物よりも、１０〜３０高い値を示す。
［二色比の測定方法］
グラントムソン偏光子を備えた分光光度計（日本分光社製Ｖ−７100）を用いて、直線偏光の測定光を入射させ、視感度補正したＹ値のｋ１およびｋ２を求め、下式により二色比を算出した。
二色比＝ｌｏｇ（１／ｋ２）／ｌｏｇ（１／ｋ１）
ここで、ｋ１は最大透過率方向の直線偏光の透過率を表わし、ｋ２は最大透過率方向に直交する方向の直線偏光の透過率を表わす。
グラントムソン偏光子を備えた分光光度計（日本分光社製Ｖ−７100）を用いて、直線偏光の測定光を入射させ、視感度補正したＹ値のｋ１およびｋ２を求め、下式により二色比を算出した。
二色比＝ｌｏｇ（１／ｋ２）／ｌｏｇ（１／ｋ１）
ここで、ｋ１は最大透過率方向の直線偏光の透過率を表わし、ｋ２は最大透過率方向に直交する方向の直線偏光の透過率を表わす。
本発明の製造方法により得られた偏光膜は、液晶テレビや携帯電話などの液晶ディスプレイに、好ましく用いられる。
Claims (8)
- 高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上の芳香族ビスアゾ化合物を含む組成物。
- 前記芳香族ビスアゾ化合物が、逆相クロマトグラフィーを用いて精製された芳香族ビスアゾ化合物である、請求項１に記載の組成物。
- 前記芳香族ビスアゾ化合物がスルホン酸塩基を有する、請求項１または２に記載の組成物。
- 前記芳香族ビスアゾ化合物がカルボン酸塩基を有する、請求項１または２に記載の組成物。
- 高速液体クロマトグラフィーによるＵＶ２５４ｎｍ検出の純度が９０％以上となるように、芳香族ビスアゾ化合物を精製する工程Ａと、
前記工程Ａで得られた精製済の芳香族ビスアゾ化合物を含む水溶液を、薄膜状に流延して、偏光膜を得る工程Ｂを含む、偏光膜の製造方法。 - 前記工程Ａが、前記芳香族ビスアゾ化合物を逆相クロマトグラフィーを用いて精製する工程である、請求項５に記載の偏光膜の製造方法。
- 前記芳香族ビスアゾ化合物がスルホン酸塩基を有する、請求項５または６に記載の偏光膜の製造方法。
- 前記芳香族ビスアゾ化合物がカルボン酸塩基を有する、請求項５または６に記載の偏光膜の製造方法。
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|---|---|---|---|---|
| JPS63120761A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 非イオン型トリスアゾ化合物からなる着色材料 |
| JPH04224867A (ja) * | 1990-03-29 | 1992-08-14 | Hoechst Celanese Corp | 有機溶剤に対する改良された溶解性を有するアゾ染料 |
| JPH07207169A (ja) * | 1994-01-12 | 1995-08-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム |
| JPH0853625A (ja) * | 1994-08-10 | 1996-02-27 | Sankyo Kagaku Kk | 染料化合物 |
| JP2002338838A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 色素配向薄膜 |
| JP2003215338A (ja) * | 2002-01-22 | 2003-07-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜及び偏光板 |
| WO2006003893A1 (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | アゾ化合物、及びそれを用いた光配向膜用組成物、並びに光配向膜の製造方法 |
| JP2007099823A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | ジスアゾ染料の製造方法 |
| JP2007178993A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-07-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
| JP2009215442A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Osaka Prefecture Univ | アゾ系二色性色素 |
| JP2009538957A (ja) * | 2006-09-08 | 2009-11-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 偏光膜用の二色性染料、これを含む偏光膜組成物、これを用いた耐久性に優れた偏光板の製造方法及びこれにより製造された偏光板 |
| JP2011016922A (ja) * | 2009-07-09 | 2011-01-27 | Nitto Denko Corp | ジスアゾ化合物、偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 |
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Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63120761A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-25 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 非イオン型トリスアゾ化合物からなる着色材料 |
| JPH04224867A (ja) * | 1990-03-29 | 1992-08-14 | Hoechst Celanese Corp | 有機溶剤に対する改良された溶解性を有するアゾ染料 |
| JPH07207169A (ja) * | 1994-01-12 | 1995-08-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム |
| JPH0853625A (ja) * | 1994-08-10 | 1996-02-27 | Sankyo Kagaku Kk | 染料化合物 |
| JP2002338838A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 色素配向薄膜 |
| JP2003215338A (ja) * | 2002-01-22 | 2003-07-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料系偏光膜及び偏光板 |
| WO2006003893A1 (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | アゾ化合物、及びそれを用いた光配向膜用組成物、並びに光配向膜の製造方法 |
| JP2007178993A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-07-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
| JP2007099823A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | ジスアゾ染料の製造方法 |
| JP2009538957A (ja) * | 2006-09-08 | 2009-11-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 偏光膜用の二色性染料、これを含む偏光膜組成物、これを用いた耐久性に優れた偏光板の製造方法及びこれにより製造された偏光板 |
| JP2009215442A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Osaka Prefecture Univ | アゾ系二色性色素 |
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