JP4960205B2 - 偏光膜 - Google Patents
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Description
(1)本発明の偏光膜はリオトロピック液晶化合物からなる有機色素を配向させてなる偏光膜であって、前記偏光膜がアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物を含有し、前記アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量が前記有機色素100重量部に対して10重量部未満であることを特徴とする。
(2)本発明の偏光膜は前記アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物が下記一般式(I)で表わされる化合物であることを特徴とする。
(3)本発明の偏光膜は前記有機色素がアゾ系化合物、アントラキノン系化合物、ペリレン系化合物、キノフタロン系化合物、ナフトキノン系化合物、メロシアニン系化合物のいずれかであることを特徴とする。
(4)本発明の偏光膜は前記偏光膜の厚みが0.05μm〜5μmであることを特徴とする。
本発明の偏光膜はリオトロピック液晶化合物からなる有機色素を配向させてなる偏光膜であって、偏光膜がアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物を含有し、アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量が有機色素100重量部に対して10重量部未満である。本発明の偏光膜は従来の偏光膜に比べて二色比が高いという特徴を有する。本発明の偏光膜の二色比は、好ましくは25以上である。
本発明に用いられる有機色素はリオトロピック液晶化合物からなる。リオトロピック液晶化合物とは溶媒に溶解させた溶液状態で温度や濃度を変化させることにより、等方相−液晶相の相転移を起こす性質をもつ液晶化合物をいう。発現する液晶相に特に制限はないが、好ましくはネマチック液晶相である。液晶相は偏光顕微鏡で観察される光学模様により確認、識別される。
本発明に用いられるアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物は偏光膜中に有機色素100重量部に対して10重量部未満含まれる。アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量は、好ましくは1重量部以上、6重量部未満である。アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量は上記の範囲で適宜決定される。例えば個々の超分子会合体を形成する有機色素分子が多数である、すなわち個々の超分子会合体の分子量が大きい場合はアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量は少なめに設定される。逆に個々の超分子会合体を形成する有機色素分子が少数である、すなわち個々の超分子会合体の分子量が小さい場合はアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量は多めに設定される。
本発明の偏光膜の製造方法に特に制限はないが、例えば、リオトロピック液晶化合物からなる有機色素と、アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物と、前記の有機色素とアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物とを溶解する溶媒とを含むコーティング液を基材に塗布し乾燥させて製造される。溶媒に特に制限はないが、好ましくは親水性溶媒が用いられる。親水性溶媒は、好ましくは水、アルコール類、セロソルブ類である。コーティング液は、好ましくは全固形分濃度が1重量%〜50重量%である。またコーティング液は全固形分濃度が1重量%〜50重量%の範囲のいずれかで液晶相を示すことが好ましい。コーティング液を塗布する基材に特に制限はなくガラス板や樹脂フィルムが用いられる。ガラス板としては液晶セルに用いられる無アルカリガラス板が好ましい。樹脂フィルムの素材としてはスチレン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノルボルネン系樹脂、ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカーボネート系樹脂などが挙げられる。コーティング液の塗布方法に特に制限はなく任意のコータ、例えばスライドコータ、スロットダイコータ、バーコータ、ロッドコータ、カーテンコータ、スプレイコータなどを用いた塗布方法が用いられる。コーティング液の乾燥方法に特に制限はなく任意の乾燥方法、例えば自然乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥、減圧加熱乾燥などが用いられる。
本発明の偏光膜は任意の光学用途に用いられる。特にパソコンモニター、ノートパソコン、コピー機などのOA機器、携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末、携帯ゲーム機などの携帯機器、ビデオカメラ、テレビ、電子レンジなどの家庭用機器、バックモニター、カーナビゲーション、カーオーディオなどの車載用機器、店舗用モニターなどの展示機器、監視用モニターなどの警備機器、介護用モニター、医療用モニターなどの医療機器の液晶表示装置に好適に用いられる。
<アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムの合成>
攪拌器を備えた反応容器に、氷酢酸12.5リットルとo−フェニレンジアミン275gとアセナフテンキノン490gとを入れて混合し、混合物を室温(23℃)窒素雰囲気下で3時間攪拌して下記の反応経路に示すように反応させた。次に反応容器内の沈殿物を濾過してアセナフト[1,2−b]キノキサリンを含む粗生成物を得た。この粗生成物を熱氷酢酸で再結晶を行なって精製しアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物を単離した。
<アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムの合成>
攪拌器を備えた反応容器に、ジメチルホルムアミド500mlと3,4−ジアミノ安息香酸8.4gとアセナフテンキノン10gとを入れて混合し、混合物を室温(23℃)窒素雰囲気下で21時間攪拌して下記の反応経路に示すように反応させた。次に反応容器内の沈殿物を濾過してアセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸を含む粗生成物を得た。この粗生成物をジメチルホルムアミド、水およびアセトンで洗浄して精製し、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸を単離した。これをイオン交換水に溶解し、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを得た。
リオトロピック液晶化合物からなる有機色素を含む水溶液A(オプティバ社製 商品名「NO15」)100重量部とアセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムを含む水溶液B1.6重量部を混合し、室温(23℃)でネマチック液晶相を示すコーティング液Aを調整した。このコーティング液Aをガラス板(松浪ガラス社製 商品名「MATSUNAMI MICRO SLIDE GLASS」)の表面にバーコータ(BUSCHMAN社製 製品名「Mayer rot HS1.5」)を用いて23℃の恒温室内で剪断応力をかけながら一方向に塗布し、コーティング液A中のリオトロピック液晶化合物を配向させ、自然乾燥させて厚み0.42μmの偏光膜を作製した。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムを含む水溶液Bの混合量を8.0重量部とした以外は実施例1と同様の方法で厚み0.48μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜中、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムの含有量は有機色素100重量部に対して5重量部である。この偏光膜の二色比は表1および図1に示すように28.2であった。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムを含む水溶液Bを混合しなかった以外は実施例1と同様の方法で厚み0.45μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜にアセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムは含有されない。この偏光膜の二色比は表1および図1に示すように22.7であった。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムを含む水溶液Bの混合量を16重量部とした以外は実施例1と同様の方法で厚み0.41μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜中、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムの含有量は有機色素100重量部に対して10重量部である。この偏光膜の二色比は表1および図1に示すように24.4であった。
リオトロピック液晶化合物からなる有機色素を含む水溶液A(オプティバ社製 商品名「NO15」)100重量部とアセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを含む水溶液C1.6重量部を混合し、室温(23℃)でネマチック液晶相を示すコーティング液Bを調整した。このコーティング液Aをガラス板(松浪ガラス社製 商品名「MATSUNAMI MICRO SLIDE GLASS」)の表面にバーコータ(BUSCHMAN社製 製品名「Mayer rot HS1.5」)を用いて23℃の恒温室内で剪断応力をかけながら一方向に塗布し、コーティング液B中のリオトロピック液晶化合物を配向させ、自然乾燥させて厚み0.50μmの偏光膜を作製した。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを含む水溶液Cの混合量を8.0重量部とした以外は実施例3と同様の方法で厚み0.45μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜中、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムの含有量は有機色素100重量部に対して5重量部である。この偏光膜の二色比は表2および図2に示すように25.5であった。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを含む水溶液Cを混合しなかった以外は実施例3と同様の方法で厚み0.47μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜にアセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムは含有されない。この偏光膜の二色比は表2および図2に示すように22.7であった。
アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを含む水溶液Cの混合量を16重量部とした以外は実施例3と同様の方法で厚み0.43μmの偏光膜を作製した。上記偏光膜中、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムの含有量は有機色素100重量部に対して10重量部である。この偏光膜の二色比は表2および図2に示すように23.0であった。
(1)コーティング液がアセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムまたはアセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムを含まないと二色比が25よりかなり低い。
(2)アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸ナトリウムの場合、二色比は含有量が5重量部のとき最も高く、1重量部のときは少し低くなるがまだ25より高い。10重量部のときは25より低くなるが、含まないときよりは高い。
(3)アセナフト[1,2−b]キノキサリン−9−カルボン酸ナトリウムの場合、二色比は含有量が1重量部のとき最も高く、5重量部のときは少し低くなるがまだ25より高い。10重量部のときは25より低くなるが、含まないときよりは高い。
[液晶相の偏光顕微鏡観察]
二枚のスライドガラスでアゾ系化合物を含む溶液を挟み込み、偏光顕微鏡(オリンパス社製 商品名「BX50」)を用いて温度を変化させながら液晶相を観察した。
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム(菱化システム社製 製品名「Micormap MM5200」)を用いて、段差を計測して偏光膜の厚みを求めた。
グラントムソン偏光子を備えた分光光度計(日本分光社製 製品名「U−4100」)を用いて、波長600nmの直線偏光の測定光を入射させ、最大透過率方向の直線偏光の透過率k1および最大透過率方向に直交する方向の直線偏光の透過率k2を求め、次式により二色比を算出した。
二色比=log(1/k2)/log(1/k1)
Claims (4)
- リオトロピック液晶化合物からなる可視光の波長380nm〜780nmのいずれかの波長の光を吸収する有機色素を配向させてなる偏光膜であって、前記偏光膜がアセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物を含有し、前記アセナフト[1,2−b]キノキサリン系化合物の含有量が前記有機色素100重量部に対して10重量部未満であることを特徴とする偏光膜。
- 前記有機色素がアゾ系化合物、アントラキノン系化合物、ペリレン系化合物、キノフタロン系化合物、ナフトキノン系化合物、メロシアニン系化合物のいずれかであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の偏光膜。
- 前記偏光膜の厚みが0.05μm〜5μmであることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の偏光膜。
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