CN106433185B - 一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用 - Google Patents

一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，丰富了荧光二向色性染料种类；在苊醌的双羰基上缩合邻苯二胺扩大了分子的共轭体系和刚性以及共平面性有利于在主体液晶中的取向。通过偶联反应连接上联苯乙炔基团，延长分子的共轭于线性，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；在这类荧光二向色性染料中引入不同的烷基端链增加分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构进而改善染料的二向色性。

Description

一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶啉的荧光二向 色性染料，其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶啉的荧光二向色性染料及其应用，属于显示材料领域。
背景技术
信息化的高速发展带动了液晶平板技术和产业的发展，传统的阴极射线管(CRT)技术已经被平板显示所取代，平板显示器给人们的生活带来了革命性的变化。
“宾-主”显示是近些年来兴起的新型显示模式。“宾-主”(GH)模式是显示有色变化的工作模式，是由G.Heilmeier等与DS模式几乎同时提出来的。在向列相液晶主材料中掺杂二向色性染料，这种染料因分子方向而改变吸收光谱，具有光吸收各向异性，构成一对“宾-主”材料，对其施加电场，液晶分子发生取向而变化。“宾-主”(GH)模式就是利用改变分子取向的二色性染料光吸收来实现显示。
荧光“宾-主”型显示器是传统“宾-主”型显示器的改进，它是将荧光二向性染料应用于液晶显示中，这样不仅能改变吸收光的强度，而且发射光的强度也可以通过电场来控制，从而将发射型显示器的优点和传统液晶显示器的特点集于一体，制成更加便携的低功耗电子器件。荧光“宾-主”显示模式具有色彩明亮、暗处可视化、视角更宽、能耗更低的优点。
发明内容
为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性染料的问题，本发明提供一种呈现蓝色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品的荧光二向色性染料。
本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性染料：
一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶啉的荧光二向色性染料，所述染料具有以下的化学分子结构通式：
其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。
进一步地，所述R优选自甲基、乙基和正戊基中的一种。
本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性染料的制备方法，包括以下步骤：
以苊醌为原料，先与液溴反应生成4-溴苊醌，4-溴苊醌与邻苯二胺反应生成3-溴代苊并[1,2-b]喹恶啉，再与相应的4’-乙炔基-4-烷基联苯反应生成所述荧光二向色性染料；
所述4’-乙炔基-4-烷基联苯选自4’-乙炔基-4-甲基联苯、4’-乙炔基-4-乙基联苯、4’-乙炔基-4-正丙基联苯、4’-乙炔基-4-正丁基联苯、4’-乙炔基-4-正戊基联苯、4’-乙炔基-4-正己基联苯、4’-乙炔基-4-正庚基联苯和4’-乙炔基-4-正庚辛基联苯中的一种。
具体的合成线路如下：
进一步地，苊醌与液溴反应时，一般加入过量液溴，反应完成后以饱和Na2SO3溶液除去过量的溴和溴化氢，产品经抽滤、洗涤和干燥后，以冰乙酸重结晶，即得到4-溴苊醌(化合1)。
进一步地，把1.31g(5mmol)4-溴苊醌加入100mL两口烧瓶中，加入50mL乙醇磁力搅拌均匀，然后加入邻苯二胺648mg(6mmol)加热回流反应5h后TLC检测反应完全。停止反应待反应物冷却至室温后倒入冰水中静置，抽滤、洗1涤干燥,得到化合物3-溴代苊并[1,2-b]喹恶啉(化合物2)。
进一步地，将4’-溴-4-烷基联苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇二者按摩尔比1：1进行反应，同时加入催化量的二三苯基膦二氯化钯、三苯基膦、CuI等催化剂，用干燥三乙胺作为缚酸剂和溶剂。氮气保护条件下搅拌，加热至回流使之反应完全。减压除去三乙胺，粗产物过硅胶层析柱(洗脱剂：二氯甲烷)，减压除去溶剂得白色固体(化合物3)。
进一步地，将化合物3加入到适量的无水乙醇中磁力搅拌加热使之溶解，加入过量的氢氧化钾，加热至回流，氢氧化钾逐渐溶解，跟踪监测反应的进行程度，不断补加KOH。持续回流数小时后停止反应，此时反应溶液呈褐色。冷却至室温，将反应产物倒入水里，用盐酸溶液调节pH值到中性析出大量黄色飘絮，抽滤、洗涤后干燥得4’-乙炔基-4-正烷基联苯(化合物4)。
进一步地，将化合物3和化合物4按摩尔比1：1进行反应，并加入催化量的二三苯基膦二氯化钯、三苯基膦和CuI等催化剂，无水三乙胺作溶剂，氮气保护条件下，磁力搅拌缓慢升温，回流温度下反应8h，TLC跟踪监测反应完全，减压除去溶剂，混合物过硅胶柱层析，洗脱剂是DCM，得到W。
本发明另一方面提供上述荧光二向色性染料在制造液晶显示产品中的应用。所述的液晶显示产品是宾主型液晶显示器。具体地，是用作宾体液晶染料，应用于制备宾主型液晶显示器。
本发明另一方面的目的在于提供一类宾主型液晶显示器，所述的液晶显示器以本发明所述的荧光二向性染料作为宾体液晶染料。
发明有益效果
(1)本发明以苊醌母体合成一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶啉的荧光二向色性染料，丰富了荧光二向色性染料种类；在苊醌的双羰基上缩合邻苯二胺扩大了分子的共轭体系和刚性以及共平面性有利于在主体液晶中的取向。通过偶联反应连接上联苯乙炔基团，延长分子的线性共轭长度，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；在这类荧光二向色性染料中引入不同的烷基端链改善分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构增加染料的二向色性。
(2)本发明所述染料最大发射波长为449nm，呈现蓝色荧光，在二氯甲烷中荧光量子产率为0.85-0.88。在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.61-0.68，吸收二向色比为5.63-7.62，荧光有序参数为0.45-0.57，荧光二向色比为3.49-4.92，可用于宾主型液晶显示器。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
荧光二向色性染料W1的合成
(1)4-溴苊醌(化合物1)的合成
将10.02g(55mmol)苊醌加入250mL三口瓶中后用注射器量取12mL液溴加入其中，饱和NaOH溶液吸收尾气，缓慢加热到65℃，搅拌条件下反应两个小时。停止反应，将混合物冷却至室温，加入适量饱和Na2SO3溶液除去过量的溴和溴化氢至液体为无色。抽滤、洗涤至滤液显中性。粗产品干燥后用冰乙酸重结晶，得黄色固体12.34g，产率86％。熔点：236.0-236.8℃。
(2)3-溴代苊并[1,2-b]喹恶啉(化合物2)的合成
把1.31g(5mmol)4-溴苊醌加入100mL两口烧瓶中，加入50mL乙醇磁力搅拌均匀，然后加入邻苯二胺648mg(6mmol)加热回流反应5h后TLC检测反应完全。停止反应待反应物冷却至室温后倒入冰水中静置，抽滤、洗涤干燥，得到黄色固体1.53g，产率92％。
(3)2-甲基-4-(4’-乙基联苯)3-丁炔-2-甲醇(化合物3)的合成
将261.16mg(1mmol)4’-溴-4-乙基联苯和100μL(1mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇以及7mg二三苯基膦二氯化钯、15mg三苯基膦、8mgCuI作为催化剂分别加入50mL双口圆底烧瓶中，用15mL干燥三乙胺作为缚酸剂和溶剂。氮气保护条件下搅拌，加热至回流使之反应完全。减压除去三乙胺，粗产物过硅胶层析柱(洗脱剂：二氯甲烷)，减压除去溶剂得白色固体，产率92％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.54(s,4H),7.50(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝3.2Hz,2H),3.12(s,1H),2.68-2.61(m,2H),1.69-1.60(m,2H),1.38-1.31(m,4H),0.90(t,J＝6.8Hz,3H).
熔点：103.4-104.4℃。TOF MS EI+：计算值：[C19H20]+(m/z)＝206.1565，实测值：[C19H20]+(m/z)＝206.1574。
(4)4’-乙炔基-4-乙基联苯(化合物4)的合成
将上步反应所制得的2-甲基-4-(4’-乙基联苯)3-丁炔-2-甲醇加入50mL双口瓶中加入20mL无水乙醇磁力搅拌加热使之溶解，加入过量的氢氧化钾，加热至回流，氢氧化钾逐渐溶解，跟踪监测反应的进行程度，不断补加KOH。持续回流数小时后停止反应，此时反应溶液呈褐色。冷却至室温，将反应产物倒入100mL水里，用盐酸溶液调节pH值到中性析出大量黄色飘絮，抽滤、洗涤后干燥得白色固体，粗产物过硅胶柱层析，洗脱剂PE，产率80％。
(5)荧光二向色性染料W1的合成及表征
在两口烧瓶中加入1mmol 3-溴代苊并[1,2-b]喹恶啉333mg，1mmol4’-乙炔基-4-乙基联苯206mg，加入7mg二三苯基膦二氯化钯、15mg三苯基膦、8mgCuI作为催化剂，无水三乙胺作溶剂，氮气保护条件下，磁力搅拌缓慢升温，回流温度下反应8h，TLC跟踪监测反应完全，减压除去溶剂，混合物过硅胶柱层析，洗脱剂是DCM，得到黄色固体300mg，产率60％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,J＝8.5Hz,1H),8.43(d,J＝6.8Hz,1H),8.38(d,J＝7.3Hz,1H),8.18(dd,J＝6.3,2.3Hz,2H),8.04(dd,J＝7.4,2.7Hz,1H),7.92–7.88(m,1H),7.78–7.69(m,4H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.55(d,J＝8.2Hz,2H),7.29(d,J＝8.2Hz,2H),2.69(q,J＝7.6Hz,2H),1.26(dd,J＝15.6,8.0Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ154.05(s),153.49–153.23(m),144.06(s),141.53(s),141.22(t,J＝11.9Hz),137.47(s),137.01(s),136.05(s),132.39(s),132.23(s),131.49(s),130.17(s),129.56(s),128.44(s),128.06(s),126.92(d,J＝3.4Hz),123.61(s),122.22(s),121.33(s),97.08(s),87.38(s),58.39(s),15.54(s).
熔点：172.4-173.8℃。TOF MS EI+：计算值：[C34H22N2]+(m/z)＝458.5519，实测值：[C34H22N2]+(m/z)＝458.1785。
实施例2
荧光二向色性染料W2的合成
除了把步骤(3)中的4’-溴-4-乙基联苯换成4’-溴-4-正戊基联苯，步骤(4)中的2-甲基-4-(4’-乙基联苯)3-丁炔-2-甲醇换成2-甲基-4-(4’-正戊基联苯)3-丁炔-2-甲醇，步骤(5)中用4’-乙炔基-4-正戊基联苯和化合物2反应生成W2，其他操作步骤同实例1，得到目标产物W2为亮黄色固体，
产率71％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(dd,J＝15.8,7.6Hz,2H),8.40(d,J＝7.3Hz,1H),8.26–8.18(m,2H),8.06(d,J＝7.3Hz,1H),7.97–7.89(m,1H),7.82–7.72(m,4H),7.68(d,J＝8.2Hz,2H),7.59(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝8.1Hz,2H),2.74–2.63(m,2H),1.68(dd,J＝14.9,7.2Hz,2H),1.46–1.33(m,4H),0.94(t,J＝6.7Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ154.12(s),153.43(s),142.81(s),141.57(s),141.33(s),141.17(s),137.43(s),136.13(s),132.43(s),132.25(s),132.01(s),131.57(s),130.24(s),129.60(s),129.24(s),129.21(s),129.11(s),128.99(s),128.11(s),126.89(d,J＝6.8Hz),123.66(s),122.24(s),121.28(s),97.12(s),87.39(s),58.43(s),35.62(s),31.57(s),22.58(s),14.06(s).
熔点：195.1-196.6℃。TOF MS EI+：计算值：[C37H28N2]+(m/z)＝500.6316，实测值：[C37H28N2]+(m/z)＝500.2260。
本发明的荧光二向色性染料的性质测定：
(1)染料在二氯甲烷中的光谱性质测试：
染料测试浓度：无特别说明时染料在不同溶剂中的浓度均为1.0×10-5mol/L。分别精确称取1.0×10-2mmol(±0.1mg)实施例1～2制备的W系列染料，放入体积为10mL容量瓶后用CH2Cl2定容，得到浓度为1.0×10-3mol/L备用溶液。移取备用溶液100μL于10mL容量瓶中，待溶剂挥发完全后用其他待测的溶剂定容，得到1.0×10-5mol/L的溶液，用于紫外吸收、荧光光谱测试。本发明中以二氯甲烷定容。
染料荧光量子产率ΦF值的测定：以浓度1.0×10-5mol/L，ΦF值为0.55的硫酸喹咛溶液(5.0×10-2mol/L硫酸水溶液中)为基准。为防止染料在高浓度条件下荧光猝灭，测试时染料溶液的吸光度控制在0.02-0.05范围内。所需参数在同一测试条件下测得，代入式(1)计算：
式中：Φ(sample)、Φ(standard)分别代表样品、标准物的ΦF值；Abs(standard)、Abs(sample)分别代表激发波长下标准物、样品的吸光度；Flu(sample)和Flu(standard)分别代表样品、标准物的荧光光谱积分面积。
对化合物W1-W2的测试结果如下：
表1.染料W1-W2在二氯甲烷中的紫外和荧光数据
合成的目标产物W1-W2最大发射波长在449nm，呈现蓝色荧光，发射半峰宽较窄，为69nm左右，用于宾主显示器可实现纯色显示；荧光量子产率较高，在0.85-0.88之间，满足实际应用要求。
(2)染料在液晶中的偏振光谱性质测试：
主体液晶：液晶E7具有较宽的、稳定的向列相范围(-10-60℃)，好的化学稳定性，高的正介电各向异性作为主体液晶。
液晶盒：测试用液晶盒上下两基板的取向相互平行，盒厚度为15μm。
二向色比、有序参数的测定：将染料W按照质量浓度为0.5％(w/w)的比例掺入到液晶中，在室温下混合均匀，然后将该混合物装入平行液晶盒，封住灌晶口。分别测试染料与液晶盒取向膜平行方向上的吸光度A‖和垂直方向上的吸光度A⊥、平行方向上的荧光强度F‖和垂直方向上的荧光强度F⊥；并按照下列公式(2)、(3)、(4)、(5)计算出染料在液晶中的吸收有序参数SA、二向色比DA和荧光有序参数SF、二向色比DF：
染料W1-W2偏振光谱测试结果如下：
表2.染料W1-W2在液晶E7中的偏振紫外和偏振荧光数据
合成的目标产物在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.61-0.68，吸收二向色比为5.63-7.62，荧光有序参数为0.45-0.57，荧光二向色比为3.49-4.92，用于宾主型液晶显示器。

Claims (5)

1.一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其特征在于：所述染料具有以下的化学分子结构通式：
其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。
2.如权利要求1所述的荧光二向色性染料的制备方法，包括以下步骤：
以苊醌为原料，先与液溴反应生成4-溴苊醌，4-溴苊醌与邻苯二胺加热回流反应生成3-溴代苊并[1,2-b]喹恶啉，再与相应的4’-乙炔基-4-烷基联苯反应生成所述荧光二向色性染料；
所述4’-乙炔基-4-烷基联苯选自4’-乙炔基-4-甲基联苯、4’-乙炔基-4-乙基联苯、4’-乙炔基-4-正丙基联苯、4’-乙炔基-4-正丁基联苯、4’-乙炔基-4-正戊基联苯、4’-乙炔基-4-正己基联苯、4’-乙炔基-4-正庚基联苯和4’-乙炔基-4-正辛基联苯中的一种。
3.如权利要求1所述的荧光二向色性染料在制造液晶显示产品中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于所述的液晶显示产品是宾主型液晶显示器。
5.一类宾主型液晶显示器，其特征在于以权利要求1所述的荧光二向性染料作为宾体液晶二向性染料。
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