JP6792899B1 - フェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
蛍光二色性液晶化合物M1の合成
(1)中間体1(化合物1)の合成
中間体1(化合物1)は以下のスキームにより合成することができる。
中間体2(化合物2)は以下のスキームにより合成することができる。
中間体3(化合物3)は以下のスキームにより合成することができる。
中間体4(化合物4)は以下のスキームにより合成することができる。
中間体5(化合物5)は以下のスキームにより合成することができる。
50mLの丸底二口フラスコの中に304mg(0.8mmol)の中間体5と272mg(0.7mmol)の中間体2を加え、さらに乾燥のトリエチルアミンを20mL加え、ヨウ化第一銅8mg、トリフェニルホスフィン15mg及びジクロロビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム(II)7mgを触媒として加え、還流しながら8h反応させる。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離し、石油エーテル:酢酸エチル=20:1(V/V)を溶出液として用い、179mgの目的化合物M1を赤色固体として得、収率は40%である。
蛍光二色性液晶化合物M2の合成
(1)中間体6(化合物6)の合成
4−ペンチルジシクロヘキシルアルコールに代えて、4−プロピルジシクロヘキシルメチルアルコール(A2)715mg(3mmol)を用いる以外に、実施例1においての中間体3の合成に係る操作ステップと同様に行い、1166mgの中間体6を白色固体として得、収率は83%である。
中間体3に代えて、1166mgの中間体6を用いる以外に、実施例1においての中間体4の合成に係る操作ステップと同様に行い、873mgの中間体7を白色固体として得、収率は80%である。
中間体4に代えて、873mgの中間体7を用いる以外に、実施例1においての中間体5の合成に係る操作ステップと同様に行い、503mgの中間体8を白色固体として得、収率は69%である。
中間体5に代えて、293mg(0.8mmol)の中間体8を用いる以外に、実施例1においての目的化合物M1の合成に係る操作ステップと同様に行い、153.5mgの目的化合物M2をオレンジ色固体として得、収率は35%である。
(1)液晶化合物のジクロロメタン中におけるスペクトル特性の測定
液晶化合物のスペクトル特性の測定は以下の条件により行う。
液晶化合物の測定濃度:液晶化合物の異なる溶媒中での濃度は1.0×10−5mol/Lである。
液晶化合物の蛍光量子収率ΦF値の測定:ローダミンB溶液を基準とし、式(1)に代入して計算する。
主体液晶はE7であり、液晶化合物Mを質量濃度が0.5%(w/w)の割合で、液晶に入れてセル化し、液晶化合物の液晶セルの配向層の平行方向における吸光度A//と垂直方向における吸光度A⊥、平行方向における蛍光強度F//と垂直方向における蛍光強度F⊥をそれぞれ測定し、以下の式(2)、(3)、(4)、(5)により液晶化合物の液晶においての吸収秩序パラメータSA、吸収二色性比DA及び蛍光秩序パラメータSF、蛍光二色性比DFを算出する。
製造された液晶化合物Mシリーズの化合物に対して、示差熱走査を行い、得られた示差走査熱量測定結果は図5−6に示す。化合物M1は昇温過程においての166−185℃で液晶相を示し、冷却の時には147−178℃で液晶相を示し、化合物M2は昇温過程においての145−168℃で液晶相を示し、冷却の時には140−169℃で液晶相を示している。
液晶応答時間の測定:主体液晶はE7のままであり、測定用の液晶セルの上下基板が互いに平行に配置され、液晶化合物Mを質量濃度が0.5%(w/w)の割合で主体液晶E7に入れてセル化し、ゲストである化合物Mの主体液晶E7に対する影響をそれぞれ測定する。
(付記1)
一般式(M)で表されるフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物であって、
nは、0、又は1であり、
Rは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、又はn−オクチル基のうちの一つから選ばれる基である、ことを特徴とするフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物。
付記1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物から構成される蛍光二色性染料。
前記染料は液晶相を有する染料である、ことを特徴とする付記2に記載の蛍光二色性染料。
付記1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む液晶染料。
付記1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む液晶材料。
前記液晶材料はカラーの液晶材料である、ことを特徴とする付記5に記載の液晶材料。
付記1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む蛍光二色性液晶染料が使用された液晶ディスプレイ。
前記液晶ディスプレイはゲスト・ホスト型液晶ディスプレイである、ことを特徴とする付記7に記載の液晶ディスプレイ。
付記2に記載の蛍光二色性染料をゲスト液晶染料とし、当該ゲスト液晶染料が使用された、ことを特徴とするゲスト・ホスト型液晶ディスプレイ。
Claims (9)
- 一般式(M)で表されるフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物であって、
nは、0、又は1であり、
Rは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、又はn−オクチル基のうちの一つから選ばれる基である、ことを特徴とするフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物。 - 請求項1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物から構成される蛍光二色性染料。
- 前記染料は液晶相を有する染料である、ことを特徴とする請求項2に記載の蛍光二色性染料。
- 請求項1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む液晶染料。
- 請求項1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む液晶材料。
- 前記液晶材料はカラーの液晶材料である、ことを特徴とする請求項5に記載の液晶材料。
- 請求項1に記載のフェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物を含む蛍光二色性液晶染料が使用された液晶ディスプレイ。
- 前記液晶ディスプレイはゲスト・ホスト型液晶ディスプレイである、ことを特徴とする請求項7に記載の液晶ディスプレイ。
- 請求項2に記載の蛍光二色性染料をゲスト液晶染料とし、当該ゲスト液晶染料が使用された、ことを特徴とするゲスト・ホスト型液晶ディスプレイ。
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