CN110669050A - 一种红光液晶材料、制备方法及其在温度传感上的应用 - Google Patents

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CN110669050A CN201911029868.3A CN201911029868A CN110669050A CN 110669050 A CN110669050 A CN 110669050A CN 201911029868 A CN201911029868 A CN 201911029868A CN 110669050 A CN110669050 A CN 110669050A
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Abstract

本发明涉及液晶材料技术领域，尤其是涉及一种红光液晶材料、制备方法及其在温度传感上的应用。所述红光液晶材料，其结构式如下：其中，n选自4‑20之间的整数。本发明的液晶材料，具有发光性能的核心结构，该材料的发光波长为639nm，是一种发红光的液晶材料。该材料加热至一定温度区间后形成液晶相，并伴随着荧光强度的增强以及荧光发射波长的蓝移，在温度传感领域具有潜在应用价值。

Description

一种红光液晶材料、制备方法及其在温度传感上的应用
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域，尤其是涉及一种红光液晶材料、制备方法及其在温度传感器上的应用。
背景技术
液晶材料既具有液体的流动性又同时具有晶体的各向异性，已被广泛应用于液晶显示器。传统的液晶材料不具备发光的能力，在用于液晶显示器件时需要背光光源、偏振片、滤光片等部件。随着液晶显示技术的发展，迫切需要提高显示器件的亮度、对比度，并且降低能量的消耗。
发光液晶材料将发光基团整合到液晶分子中，使液晶材料具备了发光的能力，是未来液晶显示技术的发展方向之一。由于发光液晶材料具备自发光的能力，传统液晶显示器件中的偏光片和滤光片可以移除掉，因此可降低器件的能量消耗，同时提高亮度和对比度，极大的解放了液晶材料的应用瓶颈。目前，发蓝光和绿光的液晶材料较多，而发红光的长波长发光液晶材料研究的比较少。
因此，发开具有发红光的液晶材料具有重要的应用价值。
此外，发光液晶材料在一定温度区间范围内形成液晶相时，液晶分子会排列成取向有序的结构。这种分子排列方式的改变往往会伴随着荧光强度、波长的变化。因此，发光液晶材料在温度传感领域具有重要的应用。(Liu Y,You L H,Lin F X,et al.ACS AppliedMaterials&Interfaces,2019,11(3):3516-3523.Zhu J C,Han T,Guo Y,etal.Macromolecules,2019,52(10):3668-3679.Wang Y,Liao Y,Cabry C P,et al.Journalof Materials Chemistry C,2017,5(16).Zhao D,Fan F,Cheng J,et al.AdvancedOptical Materials,2015,3(2):199-202.)
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种液晶材料，所述液晶材料是一种发红光的近晶相液晶材料。
本发明的第二目的在于提供一种液晶材料的制备方法，所述制备方法操作简单、条件温和，适用于大规模生产。
本发明的第三目的在于提供一种液晶材料在温度传感领域、近晶相液晶显示器件或调光器件中的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种红光液晶材料，其结构式如下：
Figure BDA0002249827640000021
其中，n选自4～20之间的整数。
本发明的液晶材料，其包括具有发光性能的核心结构，使现有技术中不具备发光能力的液晶材料具有了发光的性能。该材料的发光波长为639nm，是一种发红光的液晶材料。该材料加热至一定温度区间后形成液晶相，并伴随着荧光强度的增强以及荧光发射波长的蓝移。这种液晶材料在温度传感领域具有潜在应用价值。
在本发明一些具体实施方式中，所述n为6～18之间的整数，优选为8～16之间的整数，更优选为10～12之间的整数。
如在不同实施方式中，n可以选自4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。
如在不同实施方式中，所述液晶材料的结构式如下：
Figure BDA0002249827640000031
本发明还提供了一种所述红光液晶材料的制备方法，包括如下步骤I：化合物C、
Figure BDA0002249827640000032
在碱存在下于溶剂中反应得到所述液晶材料；
其中，化合物C的结构式为
Figure BDA0002249827640000033
X选自F、Cl和Br中的任一种。
可选的，所述碱为无机碱。优选的，所述无机碱包括碱金属的碳酸盐，更优选为碳酸钾。
可选的，所述步骤I采用的溶剂包括DMF。
优选的，所述步骤I的反应温度为80±5℃。
可选的，所述步骤I中，化合物C和
Figure BDA0002249827640000041
的摩尔比为1﹕(2～4)，优选为1﹕3。
在本发明一具体实施方式中，化合物C的制备方法包括如下步骤Ⅱ：化合物B、
Figure BDA0002249827640000042
和2,3-丁二酮在催化剂作用下于溶剂中反应；
其中，化合物B的结构式为
Figure BDA0002249827640000043
可选的，所述催化剂包括对甲基苯磺酸。
可选的，所述步骤Ⅱ采用的溶剂包括乙酸。
优选的，所述步骤Ⅱ的反应温度为90±5℃。
可选的，所述步骤Ⅱ中，化合物B、
Figure BDA0002249827640000044
和2,3-丁二酮的摩尔比为(1.5～2.5)﹕(1.5～2.5)﹕1，优选为(1.8～2.2)﹕(1.8～2.2)﹕1，更优选为2﹕1﹕1。
在本发明一具体实施方式中，化合物B的制备方法包括如下步骤Ⅲ：
化合物A在氯化亚锡作用下于溶剂中反应；
其中，化合物A的结构式为
Figure BDA0002249827640000045
可选的，所述步骤Ⅲ采用的溶剂包括醇类溶剂，优选为乙醇。
可选的，所述步骤Ⅲ于回流条件下进行反应。
可选的，化合物A与氯化亚锡的摩尔比为1﹕(2～8)，优选为1﹕(4～6)，更优选为1﹕5。
在本发明一具体实施方式中，化合物A的制备方法包括如下步骤Ⅳ：
Figure BDA0002249827640000051
和HO-CnH2n-X在有机碱作用下于溶剂中反应。
可选的，所述步骤Ⅳ采用的溶剂包括二氯甲烷。
可选的，所述步骤Ⅳ的反应温度为0±5℃。
可选的，所述有机碱包括三乙胺。
可选的，
Figure BDA0002249827640000052
和HO-CnH2n-X的摩尔比为(0.8～1.2)﹕1，优选为1﹕1。
本发明还提供了所述的红光液晶材料在温度传感领域、近晶相液晶显示器件或调光器件中的应用。
本发明的液晶材料，加热至一定温度区间后形成液晶相，并伴随着荧光强度的增强以及荧光发射波长的蓝移，可应用于温度传感，比如用于温度传感器。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供了一种发红光的发光液晶材料，所述液晶材料的发光波长为639nm；
(2)本发明所述的红光液晶材料的制备方法，操作简便，条件温和；通过对原料进行更换，可制备得到多种具有发光核心结构的液晶材料，可适性好；
(3)本发明所述的红光液晶材料可用于近晶相液晶显示器件或调光器件中，并且可用于温度传感领域。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的核磁共振碳谱图；
图3为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的质谱图；
图4为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2在固态下的荧光发射光谱图；
图5为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2在形成液晶相状态下的POM图；
图6为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的DSC测试图；
图7为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的广角X射线散射(WAXS)测试图；
图8为本发明实施例1制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2在不同温度条件下的荧光光谱图；
图9为图8中荧光强度随温度变化的I/I0比值图谱，I0是20℃时的荧光强度；
图10为图8中荧光发射波长随温度的变化。
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施方式对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，但是本领域技术人员将会理解，下列所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下述实施例及实验例中，所用的试剂及仪器设备信息可以如下：
4-硝基苯甲酰氯，分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
11-溴-1-十一醇，分析纯，天津希恩思生化科技有限公司；
氯化亚锡，分析纯，天津希恩思生化科技有限公司；
4-硝基苯甲醛，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
2,3-丁二酮，分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
对甲基苯磺酸，分析纯，天津博迪化工股份有限公司；
4’-羟基联苯基-4-甲腈，分析纯，天津希恩思生化科技有限公司；
无水碳酸钾，分析纯，天津博迪化工股份有限公司；
二氯甲烷，分析纯，北京化学试剂公司；
无水乙醇，分析纯，北京化学试剂公司；
乙酸，分析纯，北京化学试剂公司；
N,N-二甲基甲酰胺，分析纯，北京化学试剂公司；
核磁共振波谱仪，Bruker AV 400，德国Bruker公司；
荧光分光光度计，F-7000，日本日立高新技术公司；
基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱仪，Autoflex III，德国Bruker公司；
热台偏光显微镜，Nikon LV100N，日本Nikon公司。
实施例1
本实施例提供了一种液晶材料，简称为TPPP-NO2，所述液晶材料的结构式如下：
Figure BDA0002249827640000081
TPPP-NO2的合成路线如下：
Figure BDA0002249827640000082
TPPP-NO2的制备方法具体包括如下步骤：
(1)化合物A的合成
向100mL单口瓶中加入2.51g(0.01mol)11-溴-1-十一醇，1.01g(0.01mol)三乙胺，20mL二氯甲烷，搅拌溶解后降温至0℃。1.86g(0.01mol)4-硝基苯甲酰氯用10mL二氯甲烷溶解后滴加到上述反应液中，滴加完成后继续搅拌5h。将反应溶液旋干，经柱层析分离得到化合物A 3.44g，产率为86％。
对其进行结构表征，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.31-8.28(m,2H,ArH),8.23-8.19(m,2H,ArH),4.37(t,J＝6.8Hz,2H),3.41(t,J＝6.8Hz,2H),1.89-1.76(m,4H),1.48-1.25(m,14H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝164.77,150.51,135.90,130.67,123.53,66.11,34.04,32.81,29.45,29.43,29.39,29.23,28.75,28.61,28.16,25.98.
MALDI-MS(m/z)C18H26BrNO4:calcd 399.10；found 400.10.
(2)化合物B的合成
向250mL单口瓶中加入4.00g(0.01mol)化合物A，11.3g(0.05mol)氯化亚锡，80mL无水乙醇。加热回流反应3h后，将反应溶液降至室温。向反应溶液中滴加饱和碳酸氢钠溶液，直到没有气泡产生。然后用50mL二氯甲烷溶液对上述混合液进行萃取，反复萃取3次，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后将有机相旋干得到粗产物。粗产物经柱层析分离得到化合物B 3.07g，产率为83％。
对其进行结构表征，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝7.64-7.61(m,2H,ArH),6.58-6.54(m,2H,ArH),4.14(t,J＝6.8Hz,2H),3.51(t,J＝6.8Hz,2H),1.81-1.74(m,2H),1.68-1.61(m,2H),1.40-1.26(m,14H).
13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ＝166.36,153.85,131.46,116.56,113.13,63.96,35.63,32.72,29.35,29.32,29.13,28.83,28.57,27.99,26.01.
MALDI-MS(m/z)C18H28BrNO2:calcd 369.13；found 370.10.
(3)化合物C的合成
向50mL单口瓶中依次加入25mL乙酸，3.70g(0.01mol)化合物B，1.51g(0.01mol)4-硝基苯甲醛，0.172g(0.001mol)对甲苯磺酸。将上述混合溶液加热到90℃并搅拌30min后，开始滴加0.430g(0.005mol)2,3-丁二酮。滴加完成后继续搅拌反应3h，反应结束后，将反应溶液冷却至室温，进行抽滤，滤饼反复用乙酸洗涤。粗产物滤饼进行柱层析分离得到化合物C 0.918g，产率为17％。
对其进行结构表征，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.13-8.10(m,8H,ArH),7.36-7.32(m,8H,ArH),6.61(s,2H),4.34(t,J＝6.8Hz,4H),3.40(t,J＝6.8Hz,4H),1.88-1.74(m,8H),1.47-1.25(m,32H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝165.72,146.01,142.76,138.95,135.23,133.52,131.17,128.76,128.01,124.76,123.96,98.05,65.51,34.05,32.81,29.72,29.48,29.45,29.40,29.27,28.74,28.15,26.04.
MALDI-MS(m/z)C54H62Br2N4O8:calcd 1054.29；found 1055.30.
(4)TPPP-NO2的合成
向50mL单口瓶中依次加入25mL N,N-二甲基甲酰胺，0.527g(0.5mmol)化合物C，0.293g(1.5mmol)4’-羟基联苯基-4-甲腈，0.207g(1.5mmol)无水碳酸钾。在80℃条件下搅拌反应12h，反应结束后加入50mL去离子水。然后用30mL二氯甲烷对上述混合液进行萃取，反复萃取3次，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后将有机相旋干得到粗产物。粗产物经柱层析分离得到产物TPPP-NO2 0.468g，产率为73％。
对其进行结构表征，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.14-8.09(m,8H,ArH),7.69-7.62(m,8H,ArH),7.54-7.50(m,4H,ArH),7.35-7.31(m,8H,ArH),7.00-6.96(m,4H,ArH),6.61(s,2H),4.34(t,J＝6.8Hz,4H),4.00(t,J＝6.4Hz,4H),1.84-1.75(m,8H),1.51-1.25(m,28H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝165.71,159.82,146.02,145.28,142.76,138.94,135.24,133.52,132.57,131.29,131.17,128.77,128.33,128.00,127.08,124.76,123.95,119.11,115.11,110.08,98.05,68.18,65.51,56.57,29.52,29.38,29.29,29.23,28.75,26.05.
MALDI-MS(m/z)C80H78N6O10:calcd 1282.58；found 1282.60.
TPPP-NO2的核磁共振氢谱图、核磁共振碳谱图、质谱图以及在固态下的荧光发射光谱图分别如图1-4所示。
实施例2
本实施例参考实施例1的制备方法，区别仅在于，将11-溴-1-十一醇替换为等摩尔的10-溴-1-癸醇。
得到的液晶材料的结构式如下：
Figure BDA0002249827640000111
实施例3
本实施例参考实施例1的制备方法，区别仅在于，将11-溴-1-十一醇替换为等摩尔的12-溴-1-十二醇。
得到的液晶材料的结构式如下：
Figure BDA0002249827640000121
实验例1
对本发明实施例制备得到的红光液晶材料TPPP-NO2的液晶性能进行测试，具体测试方法如下。
取适量TPPP-NO2样品放置在载玻片中心，并附加上盖玻片。在热台偏光显微镜(POM)下对TPPP-NO2样品进行加热，加热速率为10℃/min。在加热至135-185℃温度区间内，观察到明暗交错的具有双折射现象的液晶相的形成，即TPPP-NO2在升温过程中能形成液晶相。液晶材料TPPP-NO2在形成液晶相状态下的POM图如图5所示。
取适量TPPP-NO2样品进行差示扫描量热法(DSC)测试，升温和降温速率为10℃/min，测试结果如图6所示。TPPP-NO2升温过程中，在135.8℃和184.8℃分别出现吸热峰，结合POM测试结果，TPPP-NO2在升温过程中能够形成液晶相，并且液晶相的温度区间为135.8-184.8℃。
取适量TPPP-NO2样品进行广角X射线散射(WAXS)测试,以10℃/min的升温速率将样品加热到160℃。POM和DSC测试结果表明此时液晶材料TPPP-NO2处于液晶相，TPPP-NO2样品在160℃条件下进行WAXS测试，测试结果如图7所示。TPPP-NO2在q＝0.19，0.39，0.57，0.76出现明显的散射峰，并且比值约为1：2：3：4，这表明TPPP-NO2形成的是层状结构的近晶相液晶。
实验例2
对本发明实施例制备得到的液晶材料TPPP-NO2在温度传感上的应用进行测试，具体测试方法如下。
取适量TPPP-NO2样品进行变温荧光测试，以10℃/min的升温速率对样品进行加热，记录TPPP-NO2在不同温度条件的荧光光谱，测试结果如图8、9和10所示。TPPP-NO2在加热至185℃时荧光强度最强，比加热前(20℃)的荧光强度增加了7.7倍，同时荧光发射波长蓝移了37nm。TPPP-NO2在加热过程中出现明显的荧光强度和波长的变化，因此在温度传感领域具有应用价值。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种红光液晶材料，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0002249827630000011
其中，n选自4～20之间的整数。
2.根据权利要求1所述的红光液晶材料，其特征在于，所述n为6～18之间的整数；
优选的，所述n为8～16之间的整数；
更有选的，所述n为10～12之间的整数。
3.根据权利要求1所述的红光液晶材料，其特征在于，所述红光液晶材料的结构式如下：
Figure FDA0002249827630000012
优选的，所述红光液晶材料的发光波长为639nm。
4.权利要求1-3任一项所述的红光液晶材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤I：化合物C、
Figure FDA0002249827630000021
在碱存在下于溶剂中反应；
其中，化合物C的结构式为
Figure FDA0002249827630000022
X选自F、Cl和Br中的任一种；
可选的，所述碱为无机碱；
可选的，所述无机碱包括碱金属的碳酸盐；
优选的，所述碱为碳酸钾。
5.根据权利要求4所述的红光液晶材料的制备方法，其特征在于，所述步骤I的反应温度为80±5℃；
可选的，所述步骤I采用的溶剂包括DMF；
可选的，所述步骤I中，化合物C和
Figure FDA0002249827630000023
的摩尔比为1﹕(2～4)。
6.根据权利要求4所述的红光液晶材料的制备方法，其特征在于，所述化合物C的制备方法包括如下步骤Ⅱ：化合物B、
Figure FDA0002249827630000024
和2,3-丁二酮在催化剂作用下于溶剂中反应；
其中，化合物B的结构式为
Figure FDA0002249827630000025
可选的，所述催化剂包括对甲苯磺酸；
可选的，所述步骤Ⅱ采用的溶剂包括乙酸；
可选的，所述步骤Ⅱ的反应温度为90±5℃；
可选的，所述步骤Ⅱ中，化合物B、
Figure FDA0002249827630000031
和2,3-丁二酮的摩尔比为(1.5～2.5)﹕(1.5～2.5)﹕1。
7.根据权利要求6所述的红光液晶材料的制备方法，其特征在于，所述化合物B的制备方法包括如下步骤Ⅲ：
化合物A在氯化亚锡作用下于溶剂中反应；
其中，化合物A的结构式为
Figure FDA0002249827630000032
可选的，所述步骤Ⅲ采用的溶剂包括醇类溶剂；
可选的，所述步骤Ⅲ于回流条件下进行反应；
可选的，所述化合物A与氯化亚锡的摩尔比为1﹕(2～8)。
8.根据权利要求7所述的红光液晶材料的制备方法，其特征在于，所述化合物A的制备方法包括如下步骤Ⅳ：
Figure FDA0002249827630000033
和HO-CnH2n-X在有机碱作用下于溶剂中反应；
可选的，所述有机碱包括三乙胺；
可选的，所述步骤Ⅳ采用的溶剂包括二氯甲烷；
可选的，所述步骤Ⅳ的反应温度为0±5℃；
可选的，
Figure FDA0002249827630000034
和HO-CnH2n-X的摩尔比为(0.8～1.2)﹕1。
9.权利要求1-3任一项所述的红光液晶材料在近晶相液晶显示器件或调光器件中的应用。
10.一种温度传感上的应用，其特征在于，包括权利要求1-3任一项所述的红光液晶材料。
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