CN112480025B - 具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体；经重结晶提纯操作得到该中间体，再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物，该类化合物的合成方法简单，反应条件温和易于合成，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物，还涉及该化合物的制备方法和应用。
背景技术
传统的荧光生色团在高浓度下荧光会减弱甚至不发光，这种现象被称作“浓度猝灭”效应。浓度猝灭的主要原因跟聚集体的形成有关，故浓度猝灭效应通常也被叫做“聚集导致荧光猝灭(aggregation-caused quenching,ACQ)”。2001年，唐本忠教授课题组发现了一个奇特的现象：一些噻咯分子在溶液中几乎不发光，而在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强。因为此发光增强是由聚集所导致的，故形象地将此现象定义为“聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)”。相对于成熟的无机发光材料，有机发光材料的应用研究尚处在攻关阶段，但是其分子结构设计修饰的灵活性和材料功能的可调谐及预计性逐步被业界认可，已成为材料学、化学、物理学和电子学等领域共同关注的研究热点，具有潜在的巨大商机。但有机发光体的ACQ效应阻碍其了发展。而聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)类材料具有典型的越聚集发光越强的特性，这就解决了目前有机发光体在OLED和水系以及生物荧光探针系统中应用的效率降低难题。
发光材料在人类生活中无处不在，被广泛应用于光电器件、化学/生物传感和生物成像等领域，使人类生活变得丰富多彩。其中，荧光成像技术和荧光探针作为非常重要的工具，在环境监控、食品安全、临床诊断和癌症治疗等领域均有诸多应用。目前，已有多种荧光分子用作生物造影剂。绿色荧光蛋白(GFP)及其家族作为一种荧光分子，已被广泛用于细胞标记，实现细胞的长期追踪。遗憾的是，绿色荧光蛋白对蛋白水解酶敏感、斯托克斯位移小、光稳定性差等缺点使其细胞追踪不能达到理想的效果。此外，转染荧光蛋白耗时、繁琐、标记效率低且干扰细胞的正常功能进一步给研究人员带来不便。聚集诱导发光(AIE)从2001年提出到现在，经历了迅猛的发展。研究AIE的发光机理、设计合成新型的AIE分子，应用到人类生活的各个领域中是当前的研究热点。尤其是在生物医学应用上，相比传统有机荧光材料，聚集诱导发光荧光素具有聚集态发射效率高、斯托克斯位移大、光稳定性好、背景噪声低和生物可视化能力强等独特优势。根据AIE的发光机理——分子内运动受限，研究者设计出多种点亮型的AIE探针，它们可以在生物检测中提供更低的背景和更可靠的信号。同时，由于未结合检测物的AIE探针具有低背景，使用AIE探针的应用还具有无需洗涤步骤的优点，大大节省了操作时间及减少检测样品的损失。检测形成的AIE聚集体具有优异的光稳定性和抗光漂白性，可以实现长时间的追踪和监测。目前，AIE生物探针在生物分子检测、细胞追踪、细胞器成像、活体成像、细菌成像、血管成像、体内肿瘤成像与治疗等方面已经取得了众多的成果。而研究者在不断探寻更多更好的AIE物质。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种具有聚集诱导发光功能的化合物，本发明的目的之一在于提供聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，以及聚集诱导发光功能的化合物的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示：
通式I中，X选取为S或O中的一种，R1选取为H、
中的一种，R2和R3分别独立的选取H、NO2或Br中的一种。
进一步，具有聚集诱导发光功能的化合物，其化学结构如通式I所示，通式I中，X选取为S或O中的一种，R1选取为H、
中的一种，R2和R3为H。
2、具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法，具体为以下步骤：将2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物在有机溶剂中混合，氮气保护下加热回流，反应8-12小时，原料反应完全后得到式III席夫碱结构中间体；中间体与氧化剂在有机溶剂中加热回流，反应1-6小时，得到具有聚集诱导发光功能的式IV化合物的粗产物。
进一步，所述氧化剂选自DDQ或2-碘酰基苯甲酸。
进一步，合成席夫碱中间体氧化所用有机溶剂选自甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二氧六环。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法，还包括将所述中间体用乙醇或甲醇重结晶，过滤收集得到淡黄色固体直接用于下步氧化反应；上述聚集诱导发光功能的化合物的粗产物蒸发除去其中有机溶剂，浓缩得到粗产物用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式IV化合物。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法中，2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物的摩尔比为1:1～1.1。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法中，2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物的摩尔比为1:1.05。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法，将式IV化合物与N,N-二异丙基乙胺溶于二氯甲烷，氮气保护下，在冰浴条件下向溶液中缓慢滴加草酰氯，滴加完后移除冰浴，反应4-12小时，待原料反应完全后加入甲醇或乙醇淬灭反应，得到过氧化氢响应性化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式V化合物。
进一步，按物质的量比计：式IV化合物：N,N-二异丙基乙胺：草酰氯＝1:5～20:1.1～1.5。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法，将式IV化合物与溴甲基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾或碳酸铯溶于乙腈，回流反应8-12小时得到化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式VI化合物。
进一步，按物质的量比计：式IV化合物：溴甲基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾(或碳酸铯)＝1:1.05:2.5。
所述有溴甲基苯硼酸频哪醇酯为2-溴甲基苯硼酸频哪醇酯、3-溴甲基苯硼酸频哪醇酯或4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯。
进一步，具有聚集诱导发光功能的式I化合物的制备方法，包括以下步骤：将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加30％硝酸，反应4-6小时得化合物式VII粗产物；
或将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加Br2，反应4-6小时得式VIII化合物粗产物。
进一步，粗产物可继续用硅胶色谱柱提纯。
进一步，式IV化合物和硝酸物质的量比为1:2.2。
进一步，式IV化合物和Br2物质的量比为1:2.2。
3、具有聚集诱导发光功能的式I化合物在制备生物成像、疾病诊断的试剂和/或探针中的应用。
4、过氧化氢响应性式V化合物或式VI化合物在制备治疗炎症、氧化应激损伤相关疾病的药物和/或成像探针中的应用。
进一步，所述炎症包括变态反应性炎症、非特异性炎症以及感染性炎症；所述氧化应激损伤包括急性肺损伤、急/慢性肝损伤或过氧化氢高表达肿瘤。
本发明的有益效果在于：
1、本发明提供的具有聚集诱导发光功能的化合物，其合成方法简单，反应条件温和，后处理操作方便，收率高，加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键，具有激发态分子内质子转移效应，表现出较大斯托克位移。所得化合物具有显著聚集诱导发光效应，主要表现在化合物在不同比例乙腈与水溶液中，随着水的比例增加荧光强度显著增强，表现出聚集诱导发光效应。这区别于传统的聚集诱导淬灭效应，因为传统荧光探针在生物体内应用存在聚集诱导淬灭效应导致荧光信号降低，不能很好的对靶向标志物有效识别。可以进一步制备成各种具有聚集诱导发光效应的荧光探针，能够有效提高生物标志物检测灵敏性。
2、本发明提供的聚集诱导发光式IV化合物固体在最大激发光激发下表现出发光性质，可作为潜在的有机固体发光材料。式IV化合物还可以继续反应制备出一系列同样具有聚集诱导发光的衍生物，如式IV化合物中羟基与草酰氯反应，可得到过氧化氢响应性聚集诱导发光式V化合物。所得的草酸酯二聚体式V化合物能够与过氧化氢反应释放聚集诱导发光性能的式IV化合物。
3、所得的聚集诱导发光式IV化合物中羟基与4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯反应，可得到过氧化氢响应性聚集诱导发光式VI化合物。具有甲基苯硼酸频哪醇酯结构的式VI化合物与过氧化氢反应能够释放聚集诱导发光性能的式IV化合物。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1是本发明制备的聚集诱导发光化合物合成路线图。
图2是聚集诱导发光化合物1的核磁共振氢谱(1H NMR)图谱。
图3是聚集诱导发光化合物5的核磁共振氢谱(1H NMR)图谱。
图4是聚集诱导发光化合物1在乙腈溶液中的紫外吸收光谱(UV)图。
图5是聚集诱导发光化合物1的荧光光谱(PL)图。
图6是聚集诱导发光化合物1在365nm紫外灯照射下溶液状态和固体状态的发光性能。
图7是聚集诱导发光化合物1在荧光光谱仪上的固体发光性能。
图8是聚集诱导发光化合物5在过氧化氢存在下的荧光响应性能。
图9是聚集诱导发光化合物1(10μM)溶于不同体积比例的水/乙腈溶液体系的荧光效果。
具体实施方式
下面将结合附图，对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
本发明提供一种聚集诱导发光化合物的制备方法，将2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物醛胺缩合反应成式III席夫碱结构中间体；再加氧化剂氧化关环生成式IV化合物。进一步和草酰氯、溴甲基苯硼酸频哪醇酯、硝酸、Br2衍化反应成式I化合物。图1是本发明制备的聚集诱导发光化合物合成的基本路线图。各式化合物结构如下：
II，其中X＝O或S。
III，其中X＝O或S。
IV，其中X＝O或S。
实施例1
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8～12小时，或用薄层色谱板监测反应进程，待原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；中间体用乙醇中重结晶提纯后，过滤收集得到淡黄色固体直接用于下步氧化反应，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)在甲苯中加热回流，反应4小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物。浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 127mg，产率为46％。
反应中，中间体氧化反应所用有机溶剂可以选自甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二氧六环。氧化剂可以选自DDQ或2-碘酰基苯甲酸。
实验证明化合物1具有聚集诱导发光的性能。图2是聚集诱导发光化合物1在氘代氯仿中核磁共振氢谱(1H NMR)图谱。图4是聚集诱导发光化合物1在乙腈溶液中的紫外吸收光谱(UV)图。图5是聚集诱导发光化合物1的荧光光谱(PL)图，由图可见化合物1(10μM)溶于不同体积比例的水/乙腈溶液体系(各曲线从下往上依次为0％、20％、40％、60％、80％、90％、95％和99％，如20％指水体积是20份，乙腈体积80份，，以此等同表示)荧光光谱，在激发波长为367nm随着体系中水的比例增大化合物1的荧光强度增强，表现出聚集诱导发光效应，最大发射波长为523nm。图9是聚集诱导发光化合物1(10μM)溶于不同体积比例的水/乙腈溶液体系的荧光效果。从左往右依次是0％、20％、40％、60％、80％、90％、95％和99％。
图6是聚集诱导发光化合物1在365nm紫外灯照射下溶液状态和固体状态的发光性能。由图可见，化合物1在乙腈溶液中表现出较弱的荧光，而当固态时表现出极强的荧光强度。
图7是聚集诱导发光化合物1在荧光光谱仪上的固体发光性能，化合物在固态时表现较强的荧光发光性能，可作为潜在的有机固态发光材料。
实施例2
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2-碘酰基苯甲酸在甲苯中加热回流，反应2小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物，浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 113mg，产率为41％。
实施例3
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌在二甲苯中加热回流，反应1小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物。浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 119mg，产率为43％。
实施例4
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌在二氧六环中加热回流，反应4小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物。浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 113mg，产率为46％。
实施例5
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌在四氢呋喃中加热回流，反应6小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物。浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 100mg，产率为36％。
实施例6
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯硫酚在10mL无水甲醇中混合，氮气保护下加热回流，反应12小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌在甲苯中加热回流，反应4小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物1的粗产物。浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物1 127mg，产率为46％。
上述实施例1-6所合成产物1氢核磁共振1H NMR数据：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)8.68(d,J＝9.0Hz,1H),7.95(d,J＝9.0Hz,1H),7.83(d,J＝9.0Hz,1H),7.76-7.72(m,2H),7.56-7.51(t,J＝9.0Hz,1H),7.46-7.41(t,J＝9.0Hz,1H),7.34-7.29(m,2H),7.27(d,J＝9.0Hz,1H)；Ms(ESI)m/z:278.1[M+H]+。
所制备的化合物1化学结构式为：
实施例7
将1mmol 2-羟基-1-萘甲醛和1.05mmol 2-氨基苯酚在10mL无水乙醇中混合，氮气保护下加热回流，反应8小时，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后停止反应。待反应液温度降至室温所得席夫碱结构中间体；经乙醇中重结晶提纯操作得到该中间体，与氧化剂2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌在甲苯中加热回流，反应4小时，得到具有聚集诱导发光功能的化合物2的粗产物。可以继续浓缩得到的粗产物，过硅胶色谱柱，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/15)洗脱得到化合物2。化合物1和化合物2通式为式IV。
所制备的化合物2化学结构式为：
实施例8
在氮气保护下，1mmol化合物1与20mmol N,N-二异丙基乙胺在10mL无水二氯甲烷中溶解混合后冰浴条件下缓慢滴加0.5mmol草酰氯，滴加完后移除冰浴，25℃反应2h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后过滤得到化合物3产物553mg，产率为91％。氢核磁共振1H NMR数据：1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ(ppm)8.22(d,J＝6.0Hz,1H),8.16(d,J＝12.0Hz,1H),8.12(d,J＝12.0Hz,1H),7.97(d,J＝12.0Hz,1H),7.88(d,J＝6.0Hz,1H),7.56(t,J＝6.0Hz,1H),7.49-7.45(m,2H),7.36-7.31(m,2H)；Ms(ESI)m/z:609.3[M+H]+。
化合物1与N,N-二异丙基乙胺反应摩尔比1:5～1:20都可以进行。
所制备的化合物3化学结构式为：
实施例9
在氮气保护下，1mmol化合物2与20mmol N,N-二异丙基乙胺在10mL无水二氯甲烷中溶解混合后冰浴条件下缓慢滴加0.5mmol草酰氯，滴加完后移除冰浴，25℃反应2h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后过滤得到化合物4产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
化合物2与N,N-二异丙基乙胺反应摩尔比1:5～1:20都可以进行。
所制备的化合物4化学结构式为：
化合物3和化合物4通式为式V，如下：
V，其中X＝O或S。
实施例10
在氮气保护下，1mmol化合物1，1.05mmol 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和2.5mmol碳酸铯在10mL无水乙腈中溶解混合回流反应8h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物5的粗产物。硅胶色谱柱提纯，用乙酸乙酯/正己烷(体积比1/10)洗脱得到化合物5产物424mg，产率为86％。氢核磁共振1H NMR数据：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ(ppm)8.23(d,J＝6.0Hz,1H),7.99(t,J＝6.0Hz,2H),7.91(d,J＝12.0Hz,1H),7.81,(d,J＝6.0Hz,1H),7.78(d,J＝12.0Hz,2H),7.56(t,J＝6.0Hz,1H),7.47-7.44(m,2H),7.39(d,J＝6.0Hz,1H),7.37(d,J＝12.0Hz,2H),7.33(d,J＝12.0Hz,1H),5.27(s,1H),1.33(s,12H)；Ms(ESI)m/z:494.3[M+H]+。
4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯也可以用2-溴甲基苯硼酸频哪醇酯、3-溴甲基苯硼酸频哪醇酯替换。
所制备的化合物5化学结构式为：
图3是过氧化氢响应性聚集诱导发光化合物5氘代氯仿中的核磁共振氢谱(1HNMR)图。
将5μm化合物5的乙腈溶液中加入不同浓度过氧化氢(0-1mM)，用荧光光谱仪(激发光330nm)监测光谱变化情况，化合物5在过氧化氢存在下的荧光响应性能结果如图8所示，曲线由上自下分别为(0至1mM过氧化氢)。由图可见，随着过氧化氢浓度增大荧光强度减弱，表明化合物5对过氧化氢具有响应性。
实施例11
在氮气保护下，1mmol化合物2，1.05mmol4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和2.5mmol碳酸铯在10mL无水乙腈中溶解混合回流反应8h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物6的粗产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
所制备的化合物6化学结构式为：
化合物5和化合物6通式为式VI，如下：。
VI，其中X＝O或S。
实施例12
在氮气保护下，1mmol化合物1溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加2.2mmol 30％硝酸反应4h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物7的粗产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
所制备的化合物7化学结构式为：
实施例13
在氮气保护下，1mmol化合物2溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加2.2mmol 30％硝酸反应4h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物8的粗产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
所制备的化合物8化学结构式为：
化合物7和化合物8通式为式VII，如下：。
式VII，其中X＝O或S。
实施例14
在氮气保护下，1mmol化合物1溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加2.2mmol Br2反应2h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物9的粗产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
所制备的化合物9化学结构式为：
实施例15
在氮气保护下，1mmol化合物2溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加2.2mmol Br2反应2h，用薄层色谱板监测反应进程，原料反应完全后浓缩得到化合物10粗产物。也可以继续用硅胶色谱柱提纯。
所制备的化合物10化学结构式为：
化合物9和化合物10通式为式VIII，如下：
式VIII，其中X＝O或S。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (9)
1.一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其特征在于，其化学结构如通式I所示：
通式I中，X选取为S或O中的一种，当R1为H时，R2和R3分别独立的选取NO2或Br中的一种；
或当R1选取为
中的一种，R2和R3分别独立的选取H、NO2或Br中的一种。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光功能的化合物，其特征在于，当R1选取为
中的一种，R2和R3为H。
3.根据权利要求1所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，具体为以下步骤：将2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物在有机溶剂中混合，氮气保护下加热回流，反应8-12小时，原料反应完全后得到式III席夫碱结构中间体；中间体与氧化剂在有机溶剂中加热回流，反应1-6小时，得到具有聚集诱导发光功能的式IV化合物的粗产物，将式IV化合物与N,N-二异丙基乙胺溶于二氯甲烷，氮气保护下，在冰浴条件下向溶液中缓慢滴加草酰氯，滴加完后移除冰浴，反应4-12小时，待原料反应完全后加入甲醇或乙醇淬灭反应，得到过氧化氢响应性化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式V化合物；
式II化合物结构式为：
其中X＝O或S；
式III化合物结构式为：
其中X＝O或S；
式IV化合物结构式为：
其中X＝O或S；
式V化合物结构式为：
其中X＝O或S。
4.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，还包括将所述中间体用乙醇或甲醇重结晶，过滤收集得到淡黄色固体直接用于下步氧化反应；式IV化合物的粗产物再用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式IV化合物。
5.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物的摩尔比为1:1～1.1。
6.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，将式IV化合物与溴甲基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾或碳酸铯溶于乙腈，回流反应8-12小时得到化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式VI化合物；
式VI化合物结构式为：
其中X＝O或S。
7.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加30％硝酸，反应4-6小时得式VII化合物；
VII化合物结构式为：
其中X＝O或S；
或将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加Br2，反应4-6小时得式VIII化合物；
VIII化合物结构式为：
其中X＝O或S。
8.权利要求1所述具有聚集诱导发光功能的式I化合物在制备生物成像、疾病诊断的试剂和/或探针中的应用。
9.式V化合物或式VI化合物在制备治疗炎症、氧化应激损伤相关疾病的药物和/或成像探针中的应用，其特征在于，式V化合物结构式为：
其中X＝O或S；式VI化合物结构式为：
其中X＝O或S。
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