TWI403766B - Polarizing film - Google Patents

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Description

偏光膜
本發明係關於一種使溶致型液晶化合物配向而成之偏光膜。
於液晶顯示器中，偏光板用於控制通過液晶之光線的旋光性。先前，該等偏光板中廣泛使用將聚乙烯醇等樹脂膜以碘或二色性色素染色，於單方向上延伸而成的偏光元件。然而上述偏光元件存在由於色素或樹脂膜之種類而造成耐熱性或耐光性並不充分，且伴隨著液晶顯示器之大型化，膜之延伸裝置亦大型化的問題。
對此，已知於玻璃板或樹脂膜等基材上塗佈含有溶致型液晶化合物之塗層液，使溶致型液晶化合物配向而形成偏光膜的方法。溶致型液晶化合物於溶液中形成顯示出液晶性的超分子聚集體，若對含有其之塗層液施加剪應力而使其流動，則超分子聚集體之縱向方向配向於流動方向。作為如此之溶致型液晶化合物，有偶氮系化合物(專利文獻1)、苝系化合物(專利文獻2、3)、苊幷[1,2-b]喹啉系化合物(專利文獻4)等。溶致型液晶化合物之偏光膜之特徵在於：無需加以延伸，因此容易獲得較由聚乙烯醇膜所得之偏光元件更寬之偏光膜，且可較薄。
通常，溶致型液晶化合物由於剪應力或摩擦處理等之配向規制力而配向。然而，先前之偏光膜存在如下之問題：配向並不充分，即溶致型液晶化合物分子之方向並不充分聚在一起，因此二色比低。因此，需求解決相關問題之顯示出較高之二色比的偏光膜。
[專利文獻1]日本專利特開2006-323377號公報
[專利文獻2]日本專利特開2005-154746號公報
[專利文獻3]日本專利特表平8-511109號公報
[專利文獻4]日本專利特表2007-512236號公報
本發明之目的在於實現一種使溶致型液晶化合物配向而成之二色比高之偏光膜。
本發明者等人為了提高使包含溶致型液晶化合物之有機色素配向而成之偏光膜的二色比而進行了銳意研究，結果發現藉由少量添加苊幷[1,2-b]喹啉系化合物可獲得二色比高之偏光膜。所謂少量，表示苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量相對於有機色素100重量份係超過0重量份且未達10重量份。
於先前之偏光膜中二色比變低之原因在於包含有機色素之超分子聚集體並未完全地於相同方向上配向，而是朝著相互若干偏離之方向配向。根據本發明者等人之推測，本發明之偏光膜由於少量添加苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，苊幷[1,2-b]喹啉系化合物進入鄰接之超分子聚集體的間隙，生成超分子聚集體彼此連接之新的靜電結合，鄰接之超分子聚集體容易配向於相同方向上，二色比變高。本發明之內容如下所述。
(1)本發明之偏光膜之特徵在於：其係使包含溶致型液晶化合物之有機色素配向而成者，且上述偏光膜含有苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，上述苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量相對於上述有機色素100重量份係未達10重量份。
(2)本發明之偏光膜之特徵在於：上述苊幷[1,2-b]喹啉系化合物係下述通式(I)所表示之化合物：
式中，k及l分別獨立表示0~4之整數，m及n分別獨立表示0~6之整數，k、l、m、n中之至少一個不為0，M表示相對離子。
(3)本發明之偏光膜之特徵在於：上述有機色素係偶氮系化合物、蒽醌系化合物、苝系化合物、喹啉黃系化合物、萘醌系化合物、部花青系化合物之任一種。
(4)本發明之偏光膜之特徵在於：上述偏光膜之厚度為0.05μm~5μm。
藉由於包含溶致型液晶化合物之有機色素中少量添加苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，可獲得二色比高之偏光膜。
 [偏光膜]
本發明之偏光膜係使包含溶致型液晶化合物之有機色素配向而成之偏光膜，且偏光膜含有苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量相對於有機色素100重量份係未達10重量份。本發明之偏光膜與先前之偏光膜相比具有二色比高之特徵。本發明之偏光膜之二色比較好的是25以上。
本發明之偏光膜之厚度較好的是0.05μm~5μm，更好的是0.1μm~3μm。藉由設為上述範圍之厚度可獲得二色比高之偏光膜。
本發明之偏光膜除包含溶致型液晶化合物之有機色素與苊幷[1,2-b]喹啉系化合物以外，亦可包含其他液晶化合物或界面活性劑、氧化抑制劑、靜電防止劑等任意添加劑。添加劑之含量相對於有機色素100重量份較好的是未達10重量份。
[有機色素]
本發明中使用之有機色素包含溶致型液晶化合物。所謂溶致型液晶化合物，係指具有藉由在溶解於溶劑中之溶液狀態下使溫度或濃度變化，而產生等向性相-液晶相之相位轉變之性質的液晶化合物。對表現出之液晶相並無特別之限制，較好的是向列型液晶相。液晶相可藉由用偏光顯微鏡進行觀察之光學模式進行確認、識別。
本發明中使用之有機色素係指主要包含碳、氫、氮、氧等原子之有機化合物，吸收可見光之波長為380nm~780nm之任意波長的光者。有機色素亦可係作為金屬錯合物而含有金屬離子者。
本發明中使用之有機色素較好的是偶氮系化合物、蒽醌系化合物、苝系化合物、喹啉黃系化合物、萘醌系化合物、部花青系化合物之任一種。
本發明中使用之有機色素較好的是苝系化合物。苝系化合物較好的是下述通式(II)所表示之化合物。於通式(II)中，Q4 表示式(a)或式(b)。L1 、L2 、L3 、L4 分別獨立表示氫原子、碳數為1~5之烷基、碳數為1~5之烷氧基、鹵素原子、羥基或胺基。o、p、q、r分別表示0~2之整數，s表示1~4之整數，且滿足o+p+q+r+s≦8。M表示相對離子。於式(a)中、Q5 分別獨立表示苯基、苯基烷基或萘基(其等基亦可具有取代基)。L5 表示氫原子、碳數為1~5之烷基、碳數為1~5之烷氧基、鹵素原子、羥基或胺基，t表示0~4之整數。
[化2]
上述通式(II)所表示之苝系化合物可依照例如日本專利特表平8-511109號公報、日本專利特開2005-154746號公報、日本專利特開2006-098927號公報中揭示之方法而獲得。
於上述通式(II)中，相對離子M較好的是氫原子、鹼金屬原子、鹼土金屬原子、金屬離子或經取代或未經取代之銨離子。作為金屬離子，例如可列舉Na+ 、Ni2+ 、Fe3+ 、Cu2+ 、Ag+ 、Zn2+ 、Al3+ 、Pd2+ 、Cd2+ 、Sn2+ 、Co2+ 、Mn2+ 、Ce3+ 等。例如本發明之偏光膜由水溶液生成之情形時，相對離子M亦可於當初選擇提高於水中之溶解性之基，於成膜後取代為於水中為不溶性或難溶性之基以提高耐水性。
上述通式(II)之溶致型液晶化合物可溶於水等親水性溶劑中，且其自身單獨形成穩定之液晶相，因此高度地配向。其結果可獲得二色比高之偏光膜。
[苊幷[1,2-b]喹啉系化合物]
本發明中使用之苊幷[1,2-b]喹啉系化合物於偏光膜中相對於有機色素100重量份含有未達10重量份。苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量較好的是1重量份以上、未達6重量份。苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量可根據上述範圍而適宜決定。例如，於形成各個超分子聚集體之機色素分子較多，即各個超分子聚集體之分子量較大之情形時，將苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量設定為較少。相反於形成各個超分子聚集體之有機色素分子較少，即各個超分子聚集體之分子量較小之情形時，將苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量設定為較多。
苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量為0重量份即並未含有之情形時，並未獲得鄰接之超分子聚集體之間隙進入苊幷[1,2-b]喹啉系化合物而使超分子聚集體於相同方向上配向之效果。另一方面，於其含量為10重量份以上之情形時，存在苊幷[1,2-b]喹啉系化合物過剩存在而導致阻礙超分子聚集體之配向之情形。
苊幷[1,2-b]喹啉系化合物較好的是下述通式(I)所表示之化合物。
式中，k及l分別獨立表示0~4之整數，m及n分別獨立表示0~6之整數，k、l、m、n中之至少一個不為0，M表示相對離子。相對離子M較好的是氫原子、鹼金屬原子、鹼土金屬原子、金屬離子或經取代或未經取代之銨離子。作為金屬離子，例如可列舉Na+ 、Ni2+ 、Fe3+ 、Cu2+ 、Ag+ 、Zn2+ 、Al3+ 、Pd2+ 、Cd2+ 、Sn2+ 、Co2+ 、Mn2+ 、Ce3+ 等。
通式(I)所表示之苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，例如可藉由日本專利特表2007-512236號公報(第0054段~第0072段)中揭示之方法而獲得。
[製法]
本發明之偏光膜之製造方法並無特別之限制，例如將含有包含溶致型液晶化合物之有機色素、苊幷[1,2-b]喹啉系化合物、溶解上述有機色素與苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之溶劑的塗層液塗佈於基材上，使其乾燥而製造。對溶劑並無特別之限制，較好的是使用親水性溶劑。親水性溶劑較好的是水、醇類、賽珞蘇類。塗層液較好的是總固體部份濃度為1重量%~50重量%。又，較好的是塗層液於總固體部份濃度為1重量%~50重量%之範圍任一者時顯示出液晶相。對塗佈塗層液之基材並無特別之限制，可使用玻璃板或樹脂膜。作為玻璃板，較好的是於液晶單元中使用之無鹼玻璃板。作為樹脂膜之素材，可列舉苯乙烯系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚烯烴系樹脂、降冰片烯系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、纖維素系樹脂、聚乙烯醇系樹脂、聚碳酸酯系樹脂等。塗層液之塗佈方法並無特別之限制，可使用任意之塗佈機，例如使用滑動塗佈機、槽模塗佈機、刮棒塗佈機、棒式塗佈、簾幕式塗佈機、噴霧塗佈機等之塗佈方法。塗層液之乾燥方法並無特別之限制，可使用任意之乾燥方法，例如自然乾燥、減壓乾燥、加熱乾燥、減壓加熱乾燥等。
[偏光膜之用途]
本發明之偏光膜可用於任意之光學用途中。特別是可適宜用於電腦螢幕、筆記型電腦、影印機等辦公事務機器，行動電話、鐘錶、攝像機、個人數位助理、可攜式遊戲機等行動裝置，攝影機、電視機、電子爐等家庭用機器，後方監控器、汽車導航、車用音響等車輛用機器，店鋪用監控器等展示機器，監視用監控器等警備機器，看護用監控器、醫療用監控器等醫療機器之液晶顯示裝置中。
【實施例】 [合成例1] <苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之合成>
於具備攪拌器之反應容器中，放入12.5升冰醋酸與275g鄰苯二胺與490g苊醌後加以混合，將混合物於室溫(23℃)氮氣環境下攪拌3小時，以下述之反應路徑所示之方式進行反應。繼而，過濾反應容器內之沈澱物而獲得含有苊幷[1,2-b]喹啉之粗產物。將該粗產物於熱冰醋酸中進行再結晶而純化，單離苊幷[1,2-b]喹啉系化合物。
於反應容器中放入300g苊幷[1,2-b]喹啉與2.1升30%發煙硫酸後加以混合，於室溫(23℃)下攪拌48小時使混合物反應。繼而過濾反應容器內之沈澱物而獲得含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸之粗產物。將該粗產物溶解於離子交換水中，進而添加氫氧化鈉水溶液進行中和。使用具有逆滲透膜過濾器(日東電工公司製造商品名「NTR-7430」)之高壓逆滲透膜元件試驗裝置除去殘存硫酸而純化所得之水溶液，獲得苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉。
[合成例2] ＜苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之合成＞
於具備攪拌器之反應容器中，放入500ml二甲基甲醯胺與8.4g之3,4-二胺基苯甲酸與10g苊醌後加以混合，將混合物於室溫(23℃)氮氣環境下攪拌21小時，以下述反應路徑所示之方式進行反應。繼而，過濾反應容器內之沈澱物而獲得含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸之粗產物。將該粗產物以二甲基甲醯胺、水及丙酮進行清洗而加以純化，單離苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸。將其溶解於離子交換水中，進而添加氫氧化鈉水溶液進行中和，獲得苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉。
[化4]
[實施例1]
將100重量份含有包含溶致型液晶化合物之有機色素的水溶液A(Optiva公司製造　商品名「NO15」)與1.6重量份含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之水溶液B加以混合，於室溫(23℃)下製備顯示向列型液晶相之塗層液A。於玻璃板(松浪玻璃公司製造　商品名「MATSUNAMI MICRO SLIDE GLASS」)之表面，使用刮棒塗佈機(BUSCHMAN公司製造　產品名「Mayer rot HS1.5」)於23℃之恆溫室內一面施加剪應力一面於單方向上塗佈該塗層液A，使塗層液A中之溶致型液晶化合物配向，自然乾燥而製作厚度為0.42μm之偏光膜。
上述水溶液A之有機色素之濃度為12.9重量%，上述水溶液B之苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之濃度為8重量%。又，於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為1重量份。該偏光膜之二色比如表1及圖1所示，為27.1。
[實施例2]
使含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之水溶液B的混合量為8.0重量份，除此之外以與實施例1相同之方法製作厚度為0.48μm之偏光膜。於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為5重量份。該偏光膜之二色比如表1及圖1所示，為28.2。
[比較例1]
並未混合含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之水溶液B，除此之外以與實施例1相同之方法製作厚度為0.45μm之偏光膜。於上述偏光膜中並未含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉。該偏光膜之二色比如表1及圖1所示，為22.7。
[比較例2]
使含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之水溶液B的混合量為16重量份，除此之外以與實施例1相同之方法製作厚度為0.41μm之偏光膜。於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為10重量份。該偏光膜之二色比如表1及圖1所示，為24.4。
[實施例3]
將100重量份含有包含溶致型液晶化合物之有機色素的水溶液A(Optiva公司製造商品名「NO15」)與1.6重量份含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之水溶液C加以混合，於室溫(23℃)下製備顯示向列型液晶相之塗層液B。於玻璃板(松浪玻璃公司製造　商品名「MATSUNAMI MICRO SLIDE GLASS」)之表面，使用刮棒塗佈機(BUSCHMAN公司製造產品名「Mayer rot HS1.5」)於23℃之恆溫室內一面施加剪應力一面於單方向上塗佈該塗層液B，使塗層液B中之溶致型液晶化合物配向，自然乾燥而製作厚度為0.50μm之偏光膜。
上述水溶液A之有機色素之濃度為12.9重量%，上述水溶液C之苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之濃度為8重量%。又，於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為1重量份。該偏光膜之二色比如表2及圖2所示，為27.4。
[實施例4]
使含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之水溶液C之混合量為8.0重量份，除此之外以與實施例3相同之方法製作厚度為0.45μm之偏光膜。於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為5重量份。該偏光膜之二色比如表2及圖2所示，為25.5。
[比較例3]
並未混合含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之水溶液C，除此之外以與實施例3相同之方法製作厚度為0.47μm之偏光膜。於上述偏光膜中並未含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉。該偏光膜之二色比如表2及圖2所示，為22.7。
[比較例4]
使含有苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之水溶液C之混合量為16重量份，除此之外以與實施例3相同之方法製作厚度為0.43μm之偏光膜。於上述偏光膜中，苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之含量，相對於有機色素100重量份為10重量份。該偏光膜之二色比如表2及圖2所示，為23.0。
[評價]
(1)若塗層液未含有苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉或苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉，則二色比遠遠低於25。
(2)於苊幷[1,2-b]喹啉-2-磺酸鈉之情形時，二色比於含量為5重量份時最高，於含量為1重量份時稍稍變低但仍高於25。於含量為10重量份時變得低於25，但較並未含有時高。
(3)於苊幷[1,2-b]喹啉-9-羧酸鈉之情形時，二色比於含量為1重量份時最高，於含量為5重量份時稍稍變低但仍高於25。於含量為10重量份時變得低於25，但較並未含有時高。
[測定方法] [液晶相之偏光顯微鏡觀察]
以二塊玻璃載片夾入含有偶氮系化合物之溶液，使用偏光顯微鏡(奧林巴司公司製造商品名「BX50」)一面使溫度變化一面觀察液晶相。
[偏光膜之厚度之測定方法]
將偏光膜之一部分剝離，使用三維非接觸表面形狀測量系統(Ryoka Systems Inc.製造　產品名「Micormap MM5200」)，測量階差而求出偏光膜之厚度。
[二色比之測定方法]
使用具備葛蘭-湯普生偏光元件之分光光度計(日本分光公司製造產品名「U-4100」)，入射波長為600nm之直線偏光的測定光，求出最大透射率方向之直線偏光的透射率k1 及與最大透射率方向正交之方向之直線偏光的透射率k2 ，藉由下式算出二色比。
二色比=log(1/k2 )/log(1/k1 )
圖1係實施例1、2及比較例1、2之二色比的圖表。
圖2係實施例3、4及比較例3、4之二色比的圖表。
(無元件符號說明)

Claims (5)

  1. 一種偏光膜，其特徵在於：其係使包含溶致型液晶化合物之有機色素配向而成者，且上述偏光膜含有苊幷[1,2-b]喹啉系化合物，上述苊幷[1,2-b]喹啉系化合物之含量相對於上述有機色素100重量份係超過0重量份且未達10重量份。
  2. 如請求項1之偏光膜，其中上述苊幷[1,2-b]喹啉系化合物係下述通式(I)所表示之化合物： (式中，k及l分別獨立表示0~4之整數，m及n分別獨立表示0~6之整數，k、l、m、n中之至少一個不為0，M表示相對離子)。
  3. 如請求項1之偏光膜，其中上述有機色素係偶氮系化合物、蒽醌系化合物、苝系化合物、喹啉黃系化合物、萘醌系化合物、部花青系化合物之任一種。
  4. 如請求項2之偏光膜，其中上述有機色素係偶氮系化合物、蒽醌系化合物、苝系化合物、喹啉黃系化合物、萘 醌系化合物、部花青系化合物之任一種。
  5. 如請求項1至4中任一項之偏光膜，其中上述偏光膜之厚度為0.05 μm~5 μm。
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